JP2009235117A - Vibration damping composition - Google Patents

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JP2009235117A JP2008078969A JP2008078969A JP2009235117A JP 2009235117 A JP2009235117 A JP 2009235117A JP 2008078969 A JP2008078969 A JP 2008078969A JP 2008078969 A JP2008078969 A JP 2008078969A JP 2009235117 A JP2009235117 A JP 2009235117A
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Tatsuya Aoki
達也 青木
Junichiro Kimura
純一朗 木村
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a vibration damping composition capable of easily exhibiting excellent vibration damping performance. <P>SOLUTION: The damping composition comprises an acrylic resin and a vibration damping property-giving constituent giving vibration damping properties to the acrylic resin. The vibration damping property-giving constituent is at least one of an aromatic secondary amine compound and a benzophenone compound. The aromatic secondary amine compound is a compound such as N,N'- diphenyl-p-phenylene diamine, and its content is above 20 pts.mass when the total amount of the compound and the acrylic resin is 100 pts.mass. The benzophenone compound is 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, and its content is over 15 pts.mass when the total amount of the compound and the acrylic resin is 100 pts.mass. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、制振性を付与する制振性付与成分が含有される制振組成物に関する。   The present invention relates to a vibration damping composition containing a vibration damping component that imparts vibration damping properties.

樹脂材料に対して制振性を付与する制振性付与成分としては、芳香族第二級アミン系化合物、ベンゾフェノン系化合物等が知られている(例えば特許文献1及び2参照)。特許文献1には、芳香族第二級アミンとして、N,N´−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N´−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N´−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン等が例示されている。また、同特許文献1には、制振性付与成分の含有量について、樹脂材料と制振性付与成分との合計量を100質量部としたときに、制振性付与成分は20質量部以下の範囲であることが好ましい旨記載されている。特許文献2には、樹脂材料に制振性を付与する制振性付与成分として、2,2′−ジハイドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンが開示されている。同特許文献2には、制振性付与成分の含有量について、樹脂材料と制振性付与成分との合計量を100質量部としたときに、制振性付与成分は5質量部〜15質量部の範囲であることが好ましい旨記載されている。
特開2007−262137号公報 特開2006−342215号公報
Aromatic secondary amine compounds, benzophenone compounds, and the like are known as damping properties imparting components that impart damping properties to resin materials (see, for example, Patent Documents 1 and 2). In Patent Document 1, as aromatic secondary amines, N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N′-isopropyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N ′-(1, 3-dimethylbutyl) -p-phenylenediamine and the like are exemplified. Further, in Patent Document 1, with respect to the content of the vibration damping imparting component, when the total amount of the resin material and the vibration damping imparting component is 100 parts by mass, the vibration damping imparting component is 20 parts by mass or less. It is described that it is preferable to be in the range. Patent Document 2 discloses 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone as a vibration damping component that imparts vibration damping properties to a resin material. In Patent Document 2, regarding the content of the vibration damping imparting component, when the total amount of the resin material and the vibration damping imparting component is 100 parts by mass, the vibration damping imparting component is 5 parts by mass to 15 parts by mass. It is described that it is preferable to be in the range of parts.
JP 2007-262137 A JP 2006-342215 A

本発明は、上述した芳香族第二級アミン系化合物及びベンゾフェノン系化合物の中でも、特定の化合物はアクリル系樹脂に対して特異な挙動を示すことを見出すことでなされたものである。本発明の目的は、優れた制振性能を発揮させることの容易な制振組成物を提供することにある。   This invention is made | formed by discovering that a specific compound shows a specific behavior with respect to acrylic resin among the aromatic secondary amine type compound and benzophenone type compound mentioned above. An object of the present invention is to provide a vibration damping composition that can easily exhibit excellent vibration damping performance.

上記の目的を達成するために、請求項1に記載の発明の制振組成物は、高分子材料とその高分子材料に制振性を付与する制振性付与成分とを含有してなり、前記高分子材料はアクリル系樹脂であるとともに、前記制振性付与成分は芳香族第二級アミン系化合物及びベンゾフェノン系化合物の少なくとも一方である制振組成物であって、前記芳香族第二級アミン系化合物は、N,N´−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N´−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、及びN−フェニル−N´−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミンから選ばれる少なくとも一種の化合物であるとともに同芳香族第二級アミン系化合物と前記アクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに20質量部を超える範囲で含有されてなり、前記ベンゾフェノン系化合物は、2,2′−ジハイドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンであるとともに同ベンゾフェノン系化合物と前記アクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに15質量部を超える範囲で含有されてなることを要旨とする。   In order to achieve the above object, the vibration damping composition of the invention according to claim 1 comprises a polymer material and a vibration damping component that imparts vibration damping properties to the polymer material, The polymer material is an acrylic resin, and the vibration damping component is a vibration damping composition that is at least one of an aromatic secondary amine compound and a benzophenone compound, and the aromatic secondary resin Amine compounds include N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N′-isopropyl-p-phenylenediamine, and N-phenyl-N ′-(1,3-dimethylbutyl) -p-. In a range exceeding 20 parts by mass when the total amount of the aromatic secondary amine compound and the acrylic resin is 100 parts by mass with at least one compound selected from phenylenediamine. The benzophenone compound is 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone and 15 parts by mass when the total amount of the benzophenone compound and the acrylic resin is 100 parts by mass. It is made to contain in the range which exceeds.

本発明によれば、優れた制振性能を発揮させることが容易である。   According to the present invention, it is easy to exhibit excellent vibration damping performance.

以下、本発明を具体化した実施形態を詳細に説明する。
制振組成物には、高分子材料とその高分子材料に制振性を付与する制振性付与成分とが含有されている。高分子材料はアクリル系樹脂であるとともに、制振性付与成分は芳香族第二級アミン系化合物及びベンゾフェノン系化合物の少なくとも一方である。
DESCRIPTION OF EMBODIMENTS Hereinafter, embodiments embodying the present invention will be described in detail.
The vibration damping composition contains a polymer material and a vibration damping component that imparts vibration damping properties to the polymer material. The polymer material is an acrylic resin, and the vibration damping component is at least one of an aromatic secondary amine compound and a benzophenone compound.

アクリル系樹脂としては、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸及びメタクリル酸エステルを単量体とする単独重合体、これらの単独重合体の混合物、並びにこれらの単量体が重合した共重合体が挙げられる。アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルとしては、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、2−エチルヘキシルエステル、エトキシエチルエステル等が挙げられる。アクリル系樹脂は、単独種を用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。   Examples of the acrylic resin include a homopolymer having acrylic acid, acrylic ester, methacrylic acid and methacrylic ester as monomers, a mixture of these homopolymers, and a copolymer obtained by polymerizing these monomers. Can be mentioned. Examples of acrylic acid esters and methacrylic acid esters include methyl esters, ethyl esters, propyl esters, 2-ethylhexyl esters, ethoxyethyl esters, and the like. A single type of acrylic resin may be used, or a plurality of types may be used in combination.

芳香族第二級アミン系化合物は、アクリル系樹脂に対して制振性を付与するために含有される。芳香族第二級アミン系化合物は、N,N´−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N´−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、及びN−フェニル−N´−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミンから選ばれる少なくとも一種の化合物である。制振組成物には、上記芳香族第二級アミン系化合物とアクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに、上記芳香族第二級アミン系化合物が20質量部を超える範囲で含有される。なお、制振組成物の成形性を確保するという観点から、上記芳香族第二級アミン系化合物の含有量は、同化合物とアクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに、60質量部以下の範囲であることが好ましい。   The aromatic secondary amine compound is contained to impart vibration damping properties to the acrylic resin. Aromatic secondary amine compounds include N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N′-isopropyl-p-phenylenediamine, and N-phenyl-N ′-(1,3-dimethyl). (Butyl) -p-phenylenediamine. In the vibration damping composition, when the total amount of the aromatic secondary amine compound and the acrylic resin is 100 parts by mass, the aromatic secondary amine compound exceeds 20 parts by mass. Contained. In addition, from the viewpoint of ensuring the moldability of the vibration damping composition, the content of the aromatic secondary amine compound is 60 when the total amount of the compound and the acrylic resin is 100 parts by mass. It is preferable that it is the range below a mass part.

ベンゾフェノン系化合物は、アクリル系樹脂に対して制振性を付与するために含有される。ベンゾフェノン系化合物は、2,2′−ジハイドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンである。制振組成物には、上記ベンゾフェノン系化合物とアクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに、上記ベンゾフェノン系化合物が15質量部を超える範囲で含有される。なお、制振組成物の成形性を確保するという観点から、上記ベンゾフェノン系化合物の含有量は、同化合物とアクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに、60質量部以下の範囲であることが好ましい。   A benzophenone-based compound is contained in order to impart vibration damping properties to the acrylic resin. The benzophenone-based compound is 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone. The vibration damping composition contains the benzophenone compound in a range exceeding 15 parts by mass when the total amount of the benzophenone compound and the acrylic resin is 100 parts by mass. From the viewpoint of ensuring the moldability of the vibration damping composition, the content of the benzophenone compound is in the range of 60 parts by mass or less when the total amount of the compound and the acrylic resin is 100 parts by mass. It is preferable that

制振組成物には、その他の成分として、無機充填剤、ゲル化剤、発泡助剤、分散剤、粘度調整剤、増粘剤、流動改良剤、硬化剤、消泡剤、造膜助剤、凍結防止剤、沈降防止剤等を必要に応じて配合することが可能である。無機充填剤としては、例えばマイカ、炭酸カルシウム、タルク、クレー、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム、ガラス、シリカ、アルミナ、アルミニウム、水酸化アルミニウム、鉄、アスベスト、酸化チタン、酸化鉄、珪藻土、ゼオライト、フェライト等が挙げられる。ゲル化剤としては、有機ゲル化剤と無機ゲル化剤とに分類され、有機ゲル化剤としてはでんぷん、でんぷん誘導体等が挙げられ、無機ゲル化剤としては硝酸アンモニウム、硝酸カルシウム、炭酸カリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化アンモニウム等が挙げられる。また、上記制振性付与成分以外の制振性付与成分として、上記芳香族第二級アミン系化合物以外の芳香族第二級アミン系化合物、上記ベンゾフェノン系化合物以外のベンゾフェノン系化合物、ベンゾチアジル系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ジフェニルアクリレート系化合物、正リン酸エステル系化合物、トリアジン系化合物等を含有させてもよい。   Other components in the vibration damping composition include inorganic fillers, gelling agents, foaming aids, dispersants, viscosity modifiers, thickeners, flow improvers, curing agents, antifoaming agents, and film-forming aids. Antifreezing agents, anti-settling agents and the like can be blended as necessary. Examples of inorganic fillers include mica, calcium carbonate, talc, clay, barium sulfate, magnesium carbonate, glass, silica, alumina, aluminum, aluminum hydroxide, iron, asbestos, titanium oxide, iron oxide, diatomaceous earth, zeolite, ferrite, etc. Is mentioned. Gelling agents are classified into organic gelling agents and inorganic gelling agents. Examples of organic gelling agents include starch and starch derivatives. Examples of inorganic gelling agents include ammonium nitrate, calcium nitrate, potassium carbonate, and chloride. Examples include potassium, calcium chloride, and ammonium chloride. Further, as a vibration damping imparting component other than the vibration damping imparting component, an aromatic secondary amine compound other than the aromatic secondary amine compound, a benzophenone compound other than the benzophenone compound, a benzothiazyl compound , A benzotriazole compound, a diphenyl acrylate compound, a normal phosphate ester compound, a triazine compound, and the like.

制振組成物は、アクリル系樹脂、制振性付与成分等を攪拌機等の公知の混合手段を用いて混合することによって調製することができる。
制振組成物は、制振材料又は制振塗料として、振動エネルギーの抑制が要求される各種分野において利用することができる。制振組成物の適用分野としては、例えば自動車、壁材、床材、屋根材、フェンス等の建材、家電機器、産業機械等が挙げられる。なお、制振塗料として適用する際には、上記アクリル系樹脂をエマルションとして含有させることが好ましい。
The vibration damping composition can be prepared by mixing an acrylic resin, a vibration damping imparting component and the like using a known mixing means such as a stirrer.
The damping composition can be used as a damping material or a damping coating in various fields where suppression of vibration energy is required. Examples of the application field of the vibration damping composition include automobiles, wall materials, floor materials, roof materials, building materials such as fences, home appliances, and industrial machines. In addition, when applying as a vibration damping paint, it is preferable to contain the said acrylic resin as an emulsion.

ここで、芳香族第二級アミン系化合物の中でも、例えばN,N´−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミンは、アクリル系樹脂の制振性を高めることができる。しかし、N,N´−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミンは、同化合物とアクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに、例えば10質量部を超えて含有させると、その含有量の増大に伴ってアクリル系樹脂の制振性は高まらずに、かえって低下する傾向にある。従って、N,N´−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミンでは、制振組成物に所望される制振性によっては、十分に高めることが困難となる。   Here, among aromatic secondary amine compounds, for example, N, N′-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine can enhance the vibration damping properties of the acrylic resin. However, when the total amount of the N, N′-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine is 100 parts by mass with the compound and the acrylic resin, As the content increases, the vibration damping property of the acrylic resin does not increase, but tends to decrease. Therefore, N, N′-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine is difficult to sufficiently increase depending on the damping property desired for the damping composition.

また、従来の制振性付与成分としては、ベンゾチアジル系化合物としてのN−シクロヘキシルベンゾチアジル−2−スルフェンアミド、正リン酸エステル系化合物としてのトリフェニルホスフェート、ジフェニルアクリレート系化合物としてのエチル−2−シアノ−3,3−ジ−フェニルアクリレート、ベンゾトリアゾール系化合物としての2−[2′−ハイドロキシ−3′−(3″,4″,5″,6″−テトラハイドロフタルイミドメチル)−5′−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、トリアジン系化合物としての2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジントリナトリウム塩等が挙げられる。これらの化合物についても、同化合物とアクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに、例えば10質量部を超えて含有させた場合、アクリル系樹脂の制振性については、同等の傾向又はかえって低下する傾向にある。従って、こうした各化合物についても、制振組成物に所望される制振性によっては、十分に高めることが困難となる。   Further, as a conventional vibration damping component, N-cyclohexylbenzothiazyl-2-sulfenamide as a benzothiazyl compound, triphenyl phosphate as a normal phosphate ester compound, and ethyl-as a diphenylacrylate compound 2-cyano-2,3-di-phenyl acrylate, 2- [2′-hydroxy-3 ′-(3 ″, 4 ″, 5 ″, 6 ″ -tetrahydrophthalimidomethyl) -5 as a benzotriazole compound '-Methylphenyl] benzotriazole, 2,4,6-trimercapto-s-triazine trisodium salt as a triazine compound, and the like. For these compounds, when the total amount of the compound and the acrylic resin is 100 parts by mass, for example, when the compound is contained in an amount exceeding 10 parts by mass, the same tendency is observed for the vibration damping properties of the acrylic resin. Or it tends to decrease. Therefore, it is difficult to sufficiently increase each of these compounds depending on the damping property desired for the damping composition.

これに対して、N,N´−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N´−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N´−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン及び2,2′−ジハイドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンでは、同化合物とアクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに、例えば10質量部を超えて含有させても、その含有量の増大に伴ってアクリル系樹脂の制振性が高まる。このように、制振性付与成分の中でも、特定の化合物はアクリル系樹脂に対して特異な挙動を示す。このため、制振性付与成分の含有量を高めることで、所望の制振性を有した制振組成物を容易に調製することができる。   In contrast, N, N'-diphenyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N '-(1,3-dimethylbutyl) -p-phenylene In the diamine and 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, even when the total amount of the compound and the acrylic resin is 100 parts by mass, for example, the content is more than 10 parts by mass. The vibration damping property of the acrylic resin is increased with the increase of. Thus, among the vibration damping imparting components, the specific compound exhibits a unique behavior with respect to the acrylic resin. For this reason, it is possible to easily prepare a vibration damping composition having a desired vibration damping property by increasing the content of the vibration damping property-imparting component.

こうした制振組成物の制振性能は、制振組成物の損失弾性率又は損失係数によって示される。つまり、制振組成物の損失弾性率の値又は損失係数の値が高ければ高いほど、制振組成物の制振性能が優れることが示される。制振組成物の損失弾性率は周知の動的粘弾性測定装置により測定することができるとともに損失係数は周知の中央加振法損失係数測定装置によって測定することができる。本実施形態の制振組成物は、特に損失弾性率が高まる。ここで、シート状の非拘束型制振材料は、シート面を適用箇所の形状に沿うようにして適用箇所に設けることで、適用箇所とは反対側のシート面が拘束されていない状態で使用される。そして、上記損失弾性率は、非拘束型制振材料の制振性能についての指標となる。すなわち、損失弾性率が高まれば、非拘束型制振材料としての制振性能が高まるため、本実施形態の制振組成物は、シート状の非拘束型制振材料としての利用価値が極めて高い。   The damping performance of such a damping composition is indicated by the loss elastic modulus or loss factor of the damping composition. That is, the higher the value of the loss elastic modulus or the loss coefficient of the vibration damping composition, the better the vibration damping performance of the vibration damping composition. The loss elastic modulus of the damping composition can be measured by a well-known dynamic viscoelasticity measuring device, and the loss coefficient can be measured by a well-known central vibration method loss factor measuring device. The vibration damping composition of this embodiment particularly increases the loss elastic modulus. Here, the sheet-like unconstrained vibration damping material is used in a state where the sheet surface on the opposite side to the application location is not constrained by providing the sheet surface at the application location along the shape of the application location. Is done. And the said loss elastic modulus becomes a parameter | index about the damping performance of an unrestrained type damping material. That is, if the loss elastic modulus is increased, the vibration damping performance as the unconstrained vibration damping material is enhanced. Therefore, the vibration damping composition of the present embodiment has a very high utility value as the sheet-like unconstrained vibration damping material. .

本実施形態によって発揮される効果について、以下に記載する。
(1)アクリル系樹脂に対して、N,N´−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N´−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、及びN−フェニル−N´−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミンから選ばれる少なくとも一種の芳香族第二級アミン系化合物が含有される。こうした芳香族第二級アミン系化合物は、同化合物とアクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに20質量部を超える範囲で含有されるため、優れた制振性能を発揮させることが容易な制振組成物を提供することができる。
The effects exhibited by this embodiment will be described below.
(1) N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N′-isopropyl-p-phenylenediamine, and N-phenyl-N ′-(1,3-dimethyl) for acrylic resins At least one aromatic secondary amine compound selected from butyl) -p-phenylenediamine is contained. Such an aromatic secondary amine compound is contained in a range exceeding 20 parts by mass when the total amount of the compound and the acrylic resin is 100 parts by mass, and therefore exhibits excellent vibration damping performance. Therefore, it is possible to provide a vibration damping composition that is easy to handle.

(2)アクリル系樹脂に対して、ベンゾフェノン系化合物としての2,2′−ジハイドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンが含有される。こうしたベンゾフェノン系化合物は、同化合物と前記アクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに15質量部を超える範囲で含有されるため、優れた制振性能を発揮させることが容易な制振組成物を提供することができる。   (2) The acrylic resin contains 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone as a benzophenone compound. Such a benzophenone compound is contained in a range exceeding 15 parts by mass when the total amount of the compound and the acrylic resin is 100 parts by mass, so that it is easy to exhibit excellent vibration damping performance. A vibration composition can be provided.

次に、実施例及び比較例を挙げて前記実施形態をさらに具体的に説明する。
(実施例1〜9)
表1に示されるように、メタクリル酸メチル樹脂に対して制振性付与成分を所定量配合して混練機で加熱混練することで制振組成物を調製した。なお、表1に示される配合量を示す数値は質量部である。
Next, the embodiment will be described more specifically with reference to examples and comparative examples.
(Examples 1-9)
As shown in Table 1, a vibration damping composition was prepared by blending a predetermined amount of a vibration damping component with a methyl methacrylate resin and kneading with a kneader. In addition, the numerical value which shows the compounding quantity shown in Table 1 is a mass part.

Figure 2009235117
(比較例1〜21)
表2及び表3に示されるように、メタクリル酸メチル樹脂に対して制振性付与成分を所定量配合して混練機で加熱混練することで制振組成物を調製した。なお、表2及び表3に示される配合量を示す数値は質量部である。
Figure 2009235117
(Comparative Examples 1-21)
As shown in Tables 2 and 3, a vibration damping composition was prepared by blending a predetermined amount of a vibration damping imparting component with a methyl methacrylate resin and kneading with a kneader. In addition, the numerical value which shows the compounding quantity shown by Table 2 and Table 3 is a mass part.

Figure 2009235117
Figure 2009235117

Figure 2009235117
<動的粘弾性の測定>
各例で得られた制振組成物をシート状に成形することによって、厚さ1mmのシート材を得た。各シート材を35mm×3mmの寸法に切断し、動的粘弾性測定用の試験片とした。動的粘弾性測定装置(RSA−II:レオメトリック社製)を用いて各試験片を加振しながら連続的に昇温した際の損失弾性率E″を測定した。測定条件は、加振の周波数10Hz、測定温度範囲−40℃〜+90℃、昇温速度5℃/分とした。各例のシート材について、損失弾性率E″のピーク値を表4に示す。また、図1にはN,N´−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、及びN,N´−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミンについて、配合量と損失弾性率E″のピーク値との関係をグラフで示している。なお、各例で用いたメタクリル酸メチル樹脂単体の損失弾性率E″のピーク値は、24.1(10Pa)である。
Figure 2009235117
<Measurement of dynamic viscoelasticity>
A sheet material having a thickness of 1 mm was obtained by molding the vibration damping composition obtained in each example into a sheet. Each sheet material was cut into a size of 35 mm × 3 mm to obtain a test piece for dynamic viscoelasticity measurement. Using a dynamic viscoelasticity measuring device (RSA-II: manufactured by Rheometric Co., Ltd.), the loss elastic modulus E ″ was measured while the test pieces were continuously heated while being vibrated. The frequency was 10 Hz, the measurement temperature range was −40 ° C. to + 90 ° C., and the rate of temperature increase was 5 ° C./min. FIG. 1 shows the relationship between the blending amount and the peak value of the loss elastic modulus E ″ for N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine and N, N′-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine. The peak value of the loss elastic modulus E ″ of the methyl methacrylate resin used in each example is 24.1 (10 7 Pa).

Figure 2009235117
図1の結果から明らかなように、N,N´−ジフェニル−p−フェニレンジアミンについては、配合量の増大に伴って損失弾性率E″のピーク値が高まっていることがわかる。また、表4の実施例5、6及び比較例3の結果から明らかなように、N−フェニル−N´−イソプロピル−p−フェニレンジアミンについても、配合量の増大に伴って損失弾性率E″のピーク値が高まっていることがわかる。また、表4の実施例7〜9、比較例4及び比較例5の結果から明らかなように、2,2′−ジハイドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンについても、配合量の増大に伴って損失弾性率E″のピーク値が高まっていることがわかる。
Figure 2009235117
As is clear from the results of FIG. 1, the peak value of the loss elastic modulus E ″ is increased with increasing amount of N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine. As is apparent from the results of Examples 5 and 6 and Comparative Example 3 in FIG. 4, the peak value of the loss elastic modulus E ″ was also increased with the increase in the amount of N-phenyl-N′-isopropyl-p-phenylenediamine. It can be seen that is increasing. Further, as is clear from the results of Examples 7 to 9 and Comparative Examples 4 and 5 in Table 4, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone also has a loss elasticity as the blending amount increases. It can be seen that the peak value of the rate E ″ is increasing.

これに対して、例えばN,N´−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミンについては、図1の結果から明らかなように、20質量部の配合における損失弾性率E″のピーク値は、10質量部の配合における損失弾性率E″のピーク値よりも小さい値を示している。また、表4の比較例9〜21結果から明らかなように、N−シクロヘキシルベンゾチアジル−2−スルフェンアミド、トリフェニルホスフェート、エチル−2−シアノ−3,3−ジ−フェニルアクリレート、2−[2′−ハイドロキシ−3′−(3″,4″,5″,6″−テトラハイドロフタルイミドメチル)−5′−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール及び2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジントリナトリウム塩についても、所定の質量部を超える範囲では、配合量の増大に伴って損失弾性率E″のピーク値は同等又は小さくなることがわかる。   On the other hand, for example, for N, N′-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine, as is clear from the results in FIG. The value is smaller than the peak value of the loss elastic modulus E ″ in the composition of 10 parts by mass. Further, as is apparent from the results of Comparative Examples 9 to 21 in Table 4, N-cyclohexylbenzothiazyl-2-sulfenamide, triphenyl phosphate, ethyl-2-cyano-3,3-di-phenyl acrylate, 2 [2'-Hydroxy-3 '-(3 ", 4", 5 ", 6" -tetrahydrophthalimidomethyl) -5'-methylphenyl] benzotriazole and 2,4,6-trimercapto-s-triazine As for trisodium salt, the peak value of the loss elastic modulus E ″ is equal to or smaller as the blending amount is increased in a range exceeding a predetermined part by mass.

制振性付与成分の配合量と損失弾性率のピーク値との関係を示すグラフ。The graph which shows the relationship between the compounding quantity of a damping property provision component, and the peak value of a loss elastic modulus.

Claims (1)

高分子材料とその高分子材料に制振性を付与する制振性付与成分とを含有してなり、前記高分子材料はアクリル系樹脂であるとともに、前記制振性付与成分は芳香族第二級アミン系化合物及びベンゾフェノン系化合物の少なくとも一方である制振組成物であって、
前記芳香族第二級アミン系化合物は、N,N´−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N´−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、及びN−フェニル−N´−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミンから選ばれる少なくとも一種の化合物であるとともに同芳香族第二級アミン系化合物と前記アクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに20質量部を超える範囲で含有されてなり、
前記ベンゾフェノン系化合物は、2,2′−ジハイドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンであるとともに同ベンゾフェノン系化合物と前記アクリル系樹脂との合計量を100質量部としたときに15質量部を超える範囲で含有されてなることを特徴とする制振組成物。
A polymer material and a vibration damping component that imparts vibration damping to the polymer material, the polymer material is an acrylic resin, and the vibration damping component is an aromatic second A damping composition which is at least one of a secondary amine compound and a benzophenone compound,
The aromatic secondary amine compound includes N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N′-isopropyl-p-phenylenediamine, and N-phenyl-N ′-(1,3- (Dimethylbutyl) -p-phenylenediamine and a range exceeding 20 parts by mass when the total amount of the aromatic secondary amine compound and the acrylic resin is 100 parts by mass. Contained in
The benzophenone compound is 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone and is contained in a range exceeding 15 parts by mass when the total amount of the benzophenone compound and the acrylic resin is 100 parts by mass. The vibration-damping composition characterized by being made.
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0673260A (en) * 1992-08-27 1994-03-15 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Acrylic foam packing material
JP2005097576A (en) * 2003-08-22 2005-04-14 Nippon Zeon Co Ltd Process for producing silica-containing rubber composition
JP2005153604A (en) * 2003-11-21 2005-06-16 Yokohama Rubber Co Ltd:The Pneumatic tire for emergency
JP2006131819A (en) * 2004-11-09 2006-05-25 Toyo Tire & Rubber Co Ltd Rubber composition for vibration proofing rubber, and vibration proofing rubber
JP2006137821A (en) * 2004-11-11 2006-06-01 Konica Minolta Opto Inc Organic inorganic hybrid material, its manufacturing process, polarizing plate and liquid crystal display
JP2006342215A (en) * 2005-06-07 2006-12-21 Cci Corp Dampingness-imparting agent and damping material
JP2007262137A (en) * 2006-03-27 2007-10-11 Cci Corp Damping coating

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0673260A (en) * 1992-08-27 1994-03-15 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Acrylic foam packing material
JP2005097576A (en) * 2003-08-22 2005-04-14 Nippon Zeon Co Ltd Process for producing silica-containing rubber composition
JP2005153604A (en) * 2003-11-21 2005-06-16 Yokohama Rubber Co Ltd:The Pneumatic tire for emergency
JP2006131819A (en) * 2004-11-09 2006-05-25 Toyo Tire & Rubber Co Ltd Rubber composition for vibration proofing rubber, and vibration proofing rubber
JP2006137821A (en) * 2004-11-11 2006-06-01 Konica Minolta Opto Inc Organic inorganic hybrid material, its manufacturing process, polarizing plate and liquid crystal display
JP2006342215A (en) * 2005-06-07 2006-12-21 Cci Corp Dampingness-imparting agent and damping material
JP2007262137A (en) * 2006-03-27 2007-10-11 Cci Corp Damping coating

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