JP2009235040A - Method for controlling fly - Google Patents

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雅代 菅野
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition having excellent controlling effect especially on flies. <P>SOLUTION: The composition comprises [a] (2,5-dioxo-3-(2-propynyl)-1-imidazolidinyl)methyl=2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate and [b] a compound selected from (2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(1-propenyl)cyclopropanecarboxylate and (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl=2,2-dimethyl-3-(1-propenyl)cyclopropanecarboxylate at an [a]:[b] mass ratio of 50:1 to 1:50. Also a method is provided for controlling flies comprising applying an active amount of the composition to flies or a habitat of flies. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、ハエ類防除の防除方法およびハエ類の防除に適した組成物に関する。   The present invention relates to a method for controlling flies and a composition suitable for controlling flies.

(2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)−1−イミダゾリジニル)メチル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートは殺虫・殺ダニ剤の有効成分として知られている(例えば、特許文献1)。
また、(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)フェニル)メチル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートおよび(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルフェニル)メチル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートは電気蚊取りマットの有効成分として有用であることが知られている(例えば、特許文献2参照。)。
防除対象によっては、より優れた防除効力を必要とする場合がある。
(2,5-dioxo-3- (2-propynyl) -1-imidazolidinyl) methyl = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate is an effective insecticide / acaricide It is known as a component (for example, Patent Document 1).
And (2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) phenyl) methyl = 2,2-dimethyl-3- (1-propenyl) cyclopropanecarboxylate and (2,3,5,6) -Tetrafluoro-4-methylphenyl) methyl = 2,2-dimethyl-3- (1-propenyl) cyclopropanecarboxylate is known to be useful as an active ingredient in an electric mosquito mat (for example, Patent Documents) 2).
Depending on the control target, better control efficacy may be required.

特公昭−9715号公報Japanese Patent Publication No.9715 特開2001−335407号公報JP 2001-335407 A

本発明は、ハエ類の防除方法およびハエ類の防除に適した組成物を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a method for controlling flies and a composition suitable for controlling flies.

本発明者は、優れた防除効力を有する組成物を見出すべく鋭意検討した結果、[a](2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)−1−イミダゾリジニル)メチル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物Aと記す。)と、
[b](2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)フェニル)メチル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物B1と記す。)および(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルフェニル)メチル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート(以下、本エステル化合物B2と記す。)から選ばれる1種(以下、本エステル化合物Bと記す。)とを
特定の比率で含有する組成物が、ハエ類に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
As a result of intensive studies to find a composition having an excellent control effect, the present inventor has [a] (2,5-dioxo-3- (2-propynyl) -1-imidazolidinyl) methyl = 2,2-dimethyl. -3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound A);
[B] (2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) phenyl) methyl = 2,2-dimethyl-3- (1-propenyl) cyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound B1) And (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl) methyl = 2,2-dimethyl-3- (1-propenyl) cyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as the present ester compound B2). And a composition containing one kind selected from the following (hereinafter referred to as the present ester compound B) at a specific ratio has been found to have excellent control efficacy against flies, and the present invention has been achieved. .

即ち、本発明は以下のものである。
[発明1]
本エステル化合物Aと、本エステル化合物Bとを、
本エステル化合物A:本エステル化合物Bの質量比50:1〜1:50で含有する組成物(以下、本防除組成物と記す。)。
[発明2]
本防除組成物の有効量をハエ類又はハエ類の生息場所に施用することを特徴とするハエ類の防除方法。
[発明3]
ハエ類防除の為の、本防除組成物の使用。
That is, the present invention is as follows.
[Invention 1]
The ester compound A and the ester compound B
A composition containing the present ester compound A: the present ester compound B in a mass ratio of 50: 1 to 1:50 (hereinafter referred to as the present control composition).
[Invention 2]
A method for controlling flies, which comprises applying an effective amount of the present control composition to flies or habitats of flies.
[Invention 3]
Use of this control composition for the control of flies.

本防除組成物は、ハエ類の防除において優れた防除効力を有する。   The present control composition has an excellent control effect in controlling flies.

本防除組成物は、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを含有することを特徴とする。
本エステル化合物Aは、下記式

Figure 2009235040
で示される化合物であるが、1R−シス/トランス混合物は一般にイミプロトリンとして知られている。本エステル化合物Aは、例えば特公昭60−9715や特開昭63−238066に記載された方法により製造することができる。
また、本エステル化合物Bは、下記式
Figure 2009235040
で示される化合物であるが、例えば特開平11−222463号公報に記載された方法により製造される化合物である。
本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bには、シクロプロパン環上の2つの不斉炭素に基づく異性体が存在し、また炭素−炭素二重結合に基づく異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。 This control composition contains this ester compound A and this ester compound B, It is characterized by the above-mentioned.
The ester compound A has the following formula:
Figure 2009235040
The 1R-cis / trans mixture is generally known as imiprotorin. The ester compound A can be produced, for example, by the method described in JP-B-60-9715 and JP-A-63-338066.
Further, the ester compound B has the following formula:
Figure 2009235040
Is a compound produced by, for example, the method described in JP-A-11-222463.
In the present ester compound A and the present ester compound B, there are isomers based on two asymmetric carbons on the cyclopropane ring, and there may be an isomer based on a carbon-carbon double bond. In the invention, those containing active isomers in an arbitrary ratio can be used.

本防除組成物は、特にハエ類(イエバエ、クロイエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ、オオキモンノミバエ、キイロショウジョウバエ、ツヤホソバエ、クロバエ、ニクバエ等)の防除において優れた防除効力を有するが、例えば下記の節足動物に対しても実用的な防除効力を有する。
防除効力を有する節足動物としては、具体的には以下のものが挙げられる。
The present control composition has an excellent control effect particularly in the control of flies (such as house flies, house flies, house flies, house flies, leaf flies, fruit flies, drosophila, black flies, and fly flies). It also has a practical control effect.
Specific examples of arthropods having a controlling effect include the following.

ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメマダラメイガ等のメイガ類;ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類;モンシロチョウ等のシロチョウ類;コカクモンハマキ等のハマキガ類;シンクイガ類;ハモグリガ類;ドクガ類;ウワバ類;カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫(Agrotisspp.);ヘリコベルパ属害虫(Helicoverpa spp.)ヘリオティス属害虫(Heliothis spp.);コナガ、イチモンジセセリ;イガ、コイガ等のイガ類;
アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類;ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類;シナハマダラカ等のハマダラカ類;ユスリカ類;
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等のゴキブリ類;
アリ類;スズメバチ類;アリガタバチ類;カブラハバチ等のハバチ類;
Common moths such as Nikameiga, Konoumeiga, Noshimemadarameiga; Lotus moths such as Spodoptera litura, Ayayotou, Yotsuga, etc .; Agrotis spp .; Helicoverpa spp .; Heliostis spp.
Culex mosquitoes such as Culex mosquitoes, Culex mosquitoes and Aedes mosquitoes; Aedes such as Aedes aegypti and Aedes albopictus; Anopheles such as Aedes albopictus;
Cockroaches such as German cockroaches, black cockroaches, American cockroaches, flying cockroaches, cockroaches;
Ants; hornets; scallops; bees such as wasps;

イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等のノミ類;
ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等のシラミ類;
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ類;
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類;ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類;アブラムシ類;カメムシ類;コナジラミ類;カイガラムシ類;トコジラミ等のトコジラミ類;グンバイムシ類;キジラミ類;
ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類;ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類;コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類;チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類;イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類;シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属(Epilachna spp.);ヒラタキクイムシ類;ナガシンクイムシ類;カミキリムシ類;アオバアリガタハネカクシ;
ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等のアザミウマ類;
ケラ類;バッタ類;
コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類;ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類;チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類;クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類;ホコリダニ類;マルニクダニ類;イエササラダニ類;ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類;フタトゲチマダニ等のマダニ類;トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
Fleas such as dog fleas, cat fleas, human fleas;
Lice such as human lice, lice, head lice, body lice;
Termites such as Yamato termites and termites
Leafhoppers such as Japanese brown planthopper, brown planthopper, white-spotted planthopper; leafhoppers such as leafhopper, scallop leafhopper; aphids; stink bugs; whiteflies; scale insects; bedbugs such as bedbugs;
Corn rootworms such as corn worm, corn beetle, western corn rootworm, southern corn rootworm, etc. Carabid beetles, such as Japanese beetles; potato beetles such as rice beetle, kissing flea beetle, cucumber beetle; Epiracuna spp.
Thrips such as Southern thrips, Thrips thrips, Hana thrips;
Kera; Grasshoppers;
Leopard mites, such as mite mite, mite mite, mite mite, mite mite, mite mite, mite mite Spider mites such as apple spider mites; ticks such as spider mites;

本防除組成物において、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとの含有割合は質量比で50:1〜1:50であるが、好ましくは10:1〜1:10である。   In the present control composition, the content ratio of the present ester compound A and the present ester compound B is 50: 1 to 1:50 by mass ratio, preferably 10: 1 to 1:10.

本防除組成物は、本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとの混合物をそのまま用いてもよいが、通常は下記のような製剤として使用する。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤(水中懸濁剤、水中乳濁剤等)、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤(殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等)、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤(自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等)、非加熱蒸散剤(樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤等)、煙霧剤(フォッキング等)、ULV剤、接触剤(防虫シート、防虫ネット)及び毒餌が挙げられる。   As the present control composition, a mixture of the present ester compound A and the present ester compound B may be used as it is, but it is usually used as the following preparation. Examples of the preparation include oils, emulsions, wettable powders, flowables (suspensions in water, emulsions in water, etc.), microcapsules, powders, granules, tablets, aerosols, carbon dioxide preparations, and heat evaporation agents. (Insecticide incense sticks, electric insecticide mats, liquid-absorbing core-type heat transpiration insecticides, etc.), piezo-type insecticide preparations, heated smoke smoke (self-burning smoke smoke, chemical reaction smoke smoke, porous ceramic plate smoke smoke, etc.) ), Non-heated transpiration agent (resin transpiration agent, paper transpiration agent, non-woven fabric transpiration agent, knitted fabric transpiration agent, etc.), haze agent (hooking etc.), ULV agent, contact agent (insect repellent sheet, insect repellent net) and poison bait It is done.

製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
(1)本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
(2)本エステル化合物Aと本エステル化合物Bとを、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
(3)本エステル化合物A、本エステル化合物B及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bを、製剤形態にもよるが、合計量にして通常0.001〜98重量%含有する。
Examples of the formulation method include the following methods.
(1) A method in which the present ester compound A and the present ester compound B are mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, bait, etc., and if necessary, a surfactant or other formulation adjuvant is added and processed. .
(2) A method of impregnating a base material containing no active ingredient with the present ester compound A and the present ester compound B.
(3) A method in which the present ester compound A, the present ester compound B and the base material are mixed and then molded.
In these preparations, the present ester compound A and the present ester compound B are usually contained in an amount of 0.001 to 98% by weight as a total amount depending on the preparation form.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質(2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、p−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等)、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂(例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体;エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体;エチレン−テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリブテン−1、ポリブタジエン、ポリスチレン;アクリロニトリル−スチレン樹脂;アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂)、ガラス、金属、セラミック等の1種または2種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。   Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders and particulates such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.), substances that are solid at room temperature (2,4,6-triisopropyl) -1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane, etc.), wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (for example, low density polyethylene, linear low density polyethylene, high Polyethylene resins such as density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymers; ethylene-methyl methacrylate copolymers; Ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-ethyl methacrylate copolymer; Ethylene-acrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer; ethylene-acrylic Ethylene-vinylcarboxylic acid copolymers such as acid copolymers; ethylene-tetracyclododecene copolymers; polypropylene resins such as propylene homopolymers and propylene-ethylene copolymers; poly-4-methylpentene-1 , Polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomer such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, hydrogenated styrene-conjugated diene block copolymer; fluorine resin; Polymethacryl Acrylic resins such as methyl; polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; polycarbonate, polyacetal, polyacrylic Phon, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, foamed polyurethane, foamed polypropylene, foamed ethylene and other porous resins), glass, metal, Felts, fibers, fabrics, knitted fabrics, sheets, papers, threads, foams, porous bodies and multifilaments composed of one or more ceramics That.

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類(キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等)、ハロゲン化炭化水素類(クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等)、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等)、エーテル類(ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ピロリドン等)、炭酸アルキリデン類(炭酸プロピレン等)、植物油(大豆油、綿実油等)、植物精油(オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等)、及び水が挙げられる。   Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), halogenated hydrocarbons (chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane). Etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran) , Dioxane, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (aceto , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N -Methyl-pyrrolidone etc.), alkylidene carbonates (propylene carbonate etc.), vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil etc.), plant essential oils (orange oil, hyssop oil, lemon oil etc.) and water.

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス(LPG)、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。   Examples of the gaseous carrier include butane gas, freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。   Surfactants include, for example, alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyarylethylenes of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars. Examples include alcohol derivatives.

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン)、ポリアクリル酸等、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、及びBHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。   Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone), polyacrylic acid, etc., BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).

殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との混合物が挙げられる。
殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グウニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
Examples of the insecticidal incense base material include a mixture of a vegetable powder such as wood powder and straw powder and a binder such as tab powder, starch and glutin.
Examples of the base material for the insecticidal electric mat include those obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and those obtained by solidifying a fillable of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.
Examples of self-burning base materials include nitrate, nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, nitrocellulose, ethyl cellulose, wood flour, and other combustion exothermic agents, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, and dichromates. And pyrolysis stimulants such as chromate, oxygen supply agents such as potassium nitrate, flame retardants such as melamine and wheat starch, fillers such as diatomaceous earth, and binders such as synthetic pastes.

化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。   Examples of the base material for the chemical reaction type smoke agent include exothermic agents such as alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides and calcium oxide, catalyst materials such as carbonaceous materials, iron carbide and activated clay, azo Examples thereof include organic foaming agents such as dicarbonamide, benzenesulfonyl hydrazide, dinitropentamethylenetetramine, polystyrene and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.

樹脂蒸散剤の基材としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体;エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体;エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体;エチレン−テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン共重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ−4−メチルペンテン−1、ポリブテン−1、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂;アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンブタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても2種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本エステル化合物Aおよび本エステル化合物Bを上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。   Examples of the base material of the resin transpiration agent include polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymers; Ethylene-methacrylic acid ester copolymers such as methyl methacrylate copolymer and ethylene-ethyl methacrylate copolymer; Ethylene-acrylic acid esters such as ethylene-methyl acrylate copolymer and ethylene-ethyl acrylate copolymer Copolymer; ethylene-vinyl carboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; ethylene-tetracyclododecene copolymer; polypropylene resin such as propylene copolymer, propylene-ethylene copolymer; poly -4-methylpentene-1, polybutene-1, polybutadiene, poly Tylene, acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer hydrogenated product; fluororesin; acrylic acid such as polymethyl methacrylate Resins; Polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; Polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene butarate, polycyclohexylene dimethylene terephthalate; Polycarbonate, polyacetal, polyacrylsulfone, polyarylate, hydroxy Benzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane These base materials may be used alone or as a mixture of two or more, and these base materials may be used as necessary for phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid. Plasticizers such as esters and stearic acid may be added. The resin transpiration agent can be obtained by kneading the ester compound A and the ester compound B in the base material and then molding them by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. The obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape or the like through steps such as molding and cutting if necessary. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.

毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。   Examples of poison bait base materials include bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and pepper powder. Anti-fouling agents for children and pets, and pest-attracting fragrances such as cheese fragrance, onion fragrance, and peanut oil.

本発明のハエ類の防除方法は、本防除組成物をハエ類又はハエ類の生息場所に施用することにより行われる。
本防除組成物の施用方法としては、具体的には、例えば以下の方法が挙げられ、本防除組成物の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
(1)本防除組成物をそのままハエ類又はハエ類の生息場所に処理する方法。
(2)本防除組成物を水等の溶媒で希釈した後に、ハエ類又はハエ類の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本防除組成物を、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの濃度が合計で0.01〜1000ppmとなるように希釈する。
(3)本防除組成物をハエ類の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの施用量、施用濃度はいずれも本防除組成物の形態、施用時期、施用場所、施用方法、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
The method for controlling flies of the present invention is performed by applying the present control composition to flies or habitats of flies.
Specific examples of the application method of the present control composition include the following methods, which can be appropriately selected depending on the form of the present control composition, the place of use, and the like.
(1) A method of treating this control composition as it is in a fly or a habitat of a fly.
(2) A method in which the present control composition is diluted with a solvent such as water and then sprayed to flies or fly habitats.
In this case, usually, the present control composition formulated into an emulsion, wettable powder, flowable agent, microcapsule formulation, etc. is used, and the total concentration of the present ester compound A and the present ester compound B is 0.01 to 1000 ppm. Dilute to
(3) A method in which the present control composition is heated in the habitat of flies to volatilize the active ingredient.
In this case, the application amount and application concentration of the present ester compound A and the present ester compound B can be appropriately determined according to the form of the present control composition, the application time, the application place, the application method, the damage situation, and the like.

本防除組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの量として通常0.0001〜1000mg/m3であり、平面に適用するときは0.0001〜1000mg/m2である。殺虫線香、電気殺虫マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂製剤、紙製剤、錠剤、不織布製剤、編織物製剤、シート製剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、及び該製剤に送風することにより使用できる。
本防除組成物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
When the present control composition is used for prevention of epidemics, the application rate is usually 0.0001 to 1000 mg / m 3 as the amount of the present ester compound A and the present ester compound B when applied to a space, and is applied to a plane. when is 0.0001 to 1000 mg / m 2. Insecticidal incense sticks, electric insecticidal mats, and the like are applied by volatilizing active ingredients by heating in accordance with the formulation form. Resin preparations, paper preparations, tablets, nonwoven fabric preparations, knitted fabric preparations, sheet preparations and the like can be used, for example, by leaving them as they are in the space to be applied and blowing them over the preparations.
Examples of the space where the present control composition is applied for epidemics include closets, closets, Japanese dance, cupboards, toilets, bathhouses, storerooms, living rooms, dining halls, warehouses, car interiors, etc. You can also

本防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制(systemic control)を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制(non-systemic control)を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン(pour-on)処理若しくはスポットオン(spot-on)処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本エステル化合物A及び本エステル化合物Bの量は、通常動物の体重1kgに対して、0.01〜1000mgの範囲である。   When this control composition is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is applied to animals by methods known in veterinary medicine. Can be used. As a specific method of use, for the purpose of systemic control, for example, it is administered by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) For purposes of non-systemic control, for example, spraying oils or aqueous solutions, pour-on or spot-on treatment, washing animals with shampoo formulations or It is used by a method such as attaching a resin transpiration agent to an animal using a collar or ear tag. The amount of the present ester compound A and the present ester compound B when administered to an animal body is usually in the range of 0.01 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.

以下、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本防除組成物の製剤例を示す。尚、実施例において、特に明記しない限り、部は質量部を意味する。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
First, formulation examples of the present control composition are shown. In Examples, unless otherwise specified, parts means parts by mass.

製剤例1
本エステル化合物A 9部と本エステル化合物B1 0.9部とを、キシレン 37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド 37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 9.1部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
Formulation Example 1
9 parts of the present ester compound A and 0.9 part of the present ester compound B1 are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9.1 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether is added thereto. And 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well by stirring to obtain an emulsion.

製剤例2
本エステル化合物A 20部と本エステル化合物B1 20部とに、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
Formulation Example 2
To 20 parts of the present ester compound A and 20 parts of the present ester compound B1, 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical Co., Ltd.) is added and mixed well to prepare Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi & Co., synthetic hydrous hydroxide). Silicon fine powder) 32 parts, 300 mesh diatomaceous earth 23 parts are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例3
本エステル化合物A 3部と本エステル化合物B1 0.3部とに、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、ベントナイト 30部およびクレー 56.7部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。
Formulation Example 3
Add 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 56.7 parts of clay to 3 parts of this ester compound A and 0.3 part of this ester compound B1, and mix well. Then, an appropriate amount of water is added to these mixtures, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.

製剤例4
本エステル化合物A 5部、本エステル化合物B1 0.5部、合成含水酸化珪素微粉末 1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部およびクレー 7部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー 85.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
Formulation Example 4
After thoroughly mixing 5 parts of the present ester compound A, 0.5 part of the present ester compound B1, 1 part of a synthetic silicon hydrous fine powder, 1 part of Doreles B (manufactured by Sankyo) and 7 parts of clay in a mortar, juice Stir and mix with a mixer. 85.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.

製剤例5
本エステル化合物A 10部、本エステル化合物B1 1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン 35部及び水 54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
Formulation Example 5
10 parts of the present ester compound A, 1 part of the present ester compound B1, 35 parts of white carbon containing half the amount of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 54 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. obtain.

製剤例6
本エステル化合物A 0.05部と本エステル化合物B1 0.1部とを、ジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)89.85部に混合して、油剤を得る。
Formulation Example 6
0.05 part of the present ester compound A and 0.1 part of the present ester compound B1 are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with 89.85 parts of an isoparaffin solvent (Isopar M, registered trademark of Exxon Chemical). Obtain an oil.

製剤例7
本エステル化合物A 0.1部、本エステル化合物B1 0.05部およびネオチオゾール(中央化成株式会社)49.85部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
Formulation Example 7
0.1 part of the present ester compound A, 0.05 part of the present ester compound B1 and 49.85 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. Oily aerosol is obtained by filling, shaking, and mounting the actuator.

製剤例8
本エステル化合物A 0.5部、本エステル化合物B1 0.05部、BHT 0.01部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.44部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部からなる混合物と、蒸留水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Formulation Example 8
0.5 parts of the present ester compound A, 0.05 parts of the present ester compound B1, 0.01 part of BHT, 5 parts of xylene, 3.44 parts of deodorized kerosene and 1 part of emulsifier {Atmos 300 (registered trademark name of Atmos Chemical)} An aerosol container is filled with 50 parts of distilled water and 50 parts of distilled water, a valve part is attached, and 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.

製剤例9
0.5cm(厚さ)×69cm(長さ)×0.2cm(幅)のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径5.5cm、高さ0.2cmの略円柱状の担体を作製する。本エステル化合物A 5部と本エステル化合物B1 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 9
A paper work piece having a honeycomb structure of 0.5 cm (thickness) × 69 cm (length) × 0.2 cm (width) was wound from one end to form a substantially cylindrical shape having a diameter of 5.5 cm and a height of 0.2 cm. A carrier is prepared. An appropriate amount of a solution prepared by dissolving 5 parts of the present ester compound A and 0.5 part of the present ester compound B1 in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the carrier, and then acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent. .

製剤例10
立体編地(商品名:フュージョン、型番:AKE69440、販売元:旭化成せんい株式会社、厚さ:4.3mm、目付:321g/m2、ポリアミド製)を直径5cmの略円形状に裁断する。本エステル化合物A 5部と本エステル化合物B1 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記の裁断した立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、編織物蒸散剤を得る。
Formulation Example 10
A three-dimensional knitted fabric (trade name: Fusion, model number: AKE69440, distributor: Asahi Kasei Fibers Co., Ltd., thickness: 4.3 mm, basis weight: 321 g / m 2 , made of polyamide) is cut into a substantially circular shape having a diameter of 5 cm. After an appropriate amount of a solution prepared by dissolving 5 parts of the present ester compound A and 0.5 part of the present ester compound B1 in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the cut three-dimensional knitted fabric, acetone is air-dried, A knitted fabric transpiration agent is obtained.

製剤例11
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体(メタクリル酸メチル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10min〕)97.8重量部、本エステル化合物A 2部および本エステル化合物B1 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
得る。
Formulation Example 11
97.8 parts by weight of ethylene-methyl methacrylate copolymer (methyl methacrylate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of the present ester compound A and 0.2 part of the present ester compound B1 , Melt-kneaded at 130 ° C in a 45mmφ co-directional twin screw extruder, melt-kneaded at 150 ° C in a 40mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T-die, cooled with a cooling roll, obtain.
obtain.

製剤例12
エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビニル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10min〕)97.8重量部、本エステル化合物A 2部および本エステル化合物B1 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
Formulation Example 12
97.8 parts by weight of ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of the present ester compound A and 0.2 part of the present ester compound B1 Melting and kneading at 130 ° C. with a co-directional twin-screw extruder, further melt-kneading at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruding into a sheet form from a T die, and cooling with a cooling roll to obtain a resin transpiration agent.

製剤例13
本エステル化合物A 5部と本エステル化合物B1 0.5部とをアセトン94.5部に溶解する。この溶液の適当量を折り畳み可能な構造を有する紙(2000cm2)に塗布し、アセトンを風乾して、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 13
5 parts of the present ester compound A and 0.5 part of the present ester compound B1 are dissolved in 94.5 parts of acetone. An appropriate amount of this solution is applied to a paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure, and acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.

製剤例14
本エステル化合物A 3部と本エステル化合物B1 0.3部とをアセトン 14.6部に溶解し溶液を得る。この溶液に、酸化亜鉛 0.2部、α澱粉 1.0部及びアゾジカルボンアミド 42.8部を加え、更に水38.1部を加えて混練し、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記本発明化合物を含有する顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 14
3 parts of the present ester compound A and 0.3 part of the present ester compound B1 are dissolved in 14.6 parts of acetone to obtain a solution. To this solution, add 0.2 parts of zinc oxide, 1.0 part of α starch and 42.8 parts of azodicarbonamide, add 38.1 parts of water, knead, shape into granules with an extruder, and dry. . A granule containing the compound of the present invention is placed in the upper space of a container whose central part is divided by an aluminum partition, and 50 g of calcium oxide is accommodated in the lower space of the container to obtain a smoke agent.

製剤例15
酸化亜鉛 0.5部、α澱粉 2部およびアゾジカルボンアミド 97.5部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒2gに、本エステル化合物A 0.58gと本エステル化合物B1 0.058gとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 15
Mix 0.5 parts of zinc oxide, 2 parts of α starch and 97.5 parts of azodicarbonamide, add water and knead the mixture, shape the kneaded product with an extruder and dry it to obtain granules. . 2 g of these granules are uniformly impregnated with an acetone solution containing 0.58 g of the present ester compound A and 0.058 g of the present ester compound B1, and then dried to obtain granules. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.

製剤例16
本エステル化合物A 0.5gと本エステル化合物B1 0.05gとをアセトン20mlに溶解し、該溶液を蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の重量比で混合)99.4gおよび緑色色素 0.3gの混合物に加え、均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、蚊取り線香を得る。
Formulation Example 16
This ester compound A 0.5g and this ester compound B1 0.05g are melt | dissolved in acetone 20ml, and this solution is a carrier for mosquito-repellent incense (tab powder: cocoon powder: wood powder is mixed at a weight ratio of 4: 3: 3). Add to a mixture of 99.4 g and 0.3 g of green pigment, stir and mix uniformly, then add 120 ml of water and mold and dry the kneaded mixture to obtain a mosquito coil.

製剤例17
本エステル化合物A 10部、本エステル化合物B1 1部、クエン酸アセチルトリブチル 39.5部、アジピン酸イソノニル 39.5部、青色色素 5部および香料 5部を混合して得られる溶液を、3.4cm×2.1cm、厚さ0.22cmの電気マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気蚊取り用マットを得る。
Formulation Example 17
2. A solution obtained by mixing 10 parts of the present ester compound A, 1 part of the present ester compound B1, 39.5 parts of acetyltributyl citrate, 39.5 parts of isononyl adipate, 5 parts of a blue dye and 5 parts of fragrance. An electric mosquito-removing mat is obtained by uniformly impregnating a 4 cm × 2.1 cm, 0.22 cm-thick base material for an electric mat (a fibril of a mixture of cotton linters and pulp hardened into a plate).

製剤例18
本エステル化合物A 0.1部と本エステル化合物B1 0.01部とを、脱臭灯油99.89部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散剤用の部品を得る。
Formulation Example 18
The absorbent core in which 0.1 part of the present ester compound A and 0.01 part of the present ester compound B1 are dissolved in 99.89 parts of deodorized kerosene and placed in a vinyl chloride container so that the upper part can be heated with a heater. By inserting (inorganic powder hardened with a binder and sintered), a part for liquid absorption core type heat transpiration agent is obtained.

製剤例19
本エステル化合物A 0.2部、本エステル化合物B1 0.02部およびネオチオゾール(中央化成株式会社)49.78部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、エアゾール剤を得る。
Formulation Example 19
0.2 parts of the present ester compound A, 0.02 parts of the present ester compound B1 and 49.78 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. An aerosol agent is obtained by filling, shaking, and mounting a full-injection aerosol actuator.

製剤例20
本エステル化合物A 0.2部と本エステル化合物B1 0.02部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル 99.78部を加え、よく撹拌混合することにより、動物の外部寄生虫防除用のスポットオン剤を得る。
Formulation Example 20
By adding 99.78 parts of diethylene glycol monoethyl ether to 0.22 parts of this ester compound A and 0.02 parts of this ester compound B1, and mixing well, a spot-on agent for controlling ectoparasites of animals is obtained. obtain.

製剤例21
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを加圧成形(4t/cm2)して得た円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)に、本エステル化合物A 3部、本エステル化合物B1 0.3部およびアセトン 96.7部とからなる溶液1mLを均一に塗布した後に乾燥することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 21
The ester compound A was added to a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by pressure-molding (4 t / cm 2 ) of 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane. A tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 3 parts, 0.3 part of the present ester compound B1 and 96.7 parts of acetone and then drying.

製剤例22
本エステル化合物A 200mg、本エステル化合物B1 20mgおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgとの均一混合物を、加圧成形(4t/cm2)して円盤状の(直径3cm、厚さ3mm)とすることにより、錠剤を得る。
Formulation Example 22
A uniform mixture of 200 mg of the present ester compound A, 20 mg of the present ester compound B1 and 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane was subjected to pressure molding (4 t / cm 2 ) to form a disc-like ( Tablets are obtained by setting the diameter to 3 cm and the thickness to 3 mm.

製剤例23
本エステル化合物A 200mg、本エステル化合物B1 20mgおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを、50mLスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより、錠剤を得る。
製剤例24
本エステル化合物A 9部と本エステル化合物B2 0.9部とを、キシレン 37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド 37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 9.1部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
Formulation Example 23
By putting 200 mg of the present ester compound A, 20 mg of the present ester compound B1 and 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane into a 50 mL screw tube, the mixture is heated and melted, and then cooled to room temperature. Get.
Formulation Example 24
9 parts of the present ester compound A and 0.9 part of the present ester compound B2 are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide, and 9.1 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether is dissolved therein. And 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well by stirring to obtain an emulsion.

製剤例25
本エステル化合物A 20部と本エステル化合物B2 20部とに、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
Formulation Example 25
To 20 parts of the present ester compound A and 20 parts of the present ester compound B2, 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical Co., Ltd.) is added and mixed well. Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi & Co., synthetic hydrous hydroxide) Silicon fine powder) 32 parts, 300 mesh diatomaceous earth 23 parts are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例26
本エステル化合物A 3部と本エステル化合物B2 0.3部とに、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、ベントナイト 30部およびクレー 56.7部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。
Formulation Example 26
Add 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 56.7 parts of clay to 3 parts of this ester compound A and 0.3 part of this ester compound B2, and mix well. Then, an appropriate amount of water is added to these mixtures, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.

製剤例27
本エステル化合物A 5部、本エステル化合物B2 0.5部、合成含水酸化珪素微粉末 1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部およびクレー 7部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー 85.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
Formulation Example 27
After thoroughly mixing 5 parts of the present ester compound A, 0.5 part of the present ester compound B2, 1 part of a synthetic silicon hydrous fine powder, 1 part of Doreles B (manufactured by Sankyo) as a flocculant and 7 parts of clay in a mortar, juice Stir and mix with a mixer. 85.5 parts of cut clay is added to the resulting mixture and mixed well with stirring to obtain a powder.

製剤例28
本エステル化合物A 10部、本エステル化合物B2 1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン 35部及び水 54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
Formulation Example 28
10 parts of the present ester compound A, 1 part of the present ester compound B2, 35 parts of white carbon containing half the amount of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 54 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. obtain.

製剤例29
本エステル化合物A 0.05部と本エステル化合物B2 0.1部とを、ジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)89.85部に混合して、油剤を得る。
Formulation Example 29
0.05 part of the present ester compound A and 0.1 part of the present ester compound B2 are dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is mixed with 89.85 parts of an isoparaffin solvent (Isopar M, registered trademark of Exxon Chemical). Obtain an oil.

製剤例30
本エステル化合物A 0.1部、本エステル化合物B2 0.05部およびネオチオゾール(中央化成株式会社)49.85部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
Formulation Example 30
0.1 part of the present ester compound A, 0.05 part of the present ester compound B2 and 49.85 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. Oily aerosol is obtained by filling, shaking, and mounting the actuator.

製剤例31
本エステル化合物A 0.5部、本エステル化合物B2 0.05部、BHT 0.01部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.44部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部からなる混合物と、蒸留水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
Formulation Example 31
0.5 parts of the present ester compound A, 0.05 parts of the present ester compound B2, 0.01 part of BHT, 5 parts of xylene, 3.44 parts of deodorized kerosene and 1 part of emulsifier {Atmos 300 (registered trademark name of Atmos Chemical)} An aerosol container is filled with 50 parts of distilled water and 50 parts of distilled water, a valve part is attached, and 40 parts of propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.

製剤例32
0.5cm(厚さ)×69cm(長さ)×0.2cm(幅)のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径5.5cm、高さ0.2cmの略円柱状の担体を作製する。本エステル化合物A 5部と本エステル化合物B2 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 32
A paper work piece having a honeycomb structure of 0.5 cm (thickness) × 69 cm (length) × 0.2 cm (width) was wound from one end to form a substantially cylindrical shape having a diameter of 5.5 cm and a height of 0.2 cm. A carrier is prepared. An appropriate amount of a solution prepared by dissolving 5 parts of the present ester compound A and 0.5 part of the present ester compound B2 in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the carrier, and then acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent. .

製剤例33
立体編地(商品名:フュージョン、型番:AKE69440、販売元:旭化成せんい株式会社、厚さ:4.3mm、目付:321g/m2、ポリアミド製)を直径5cmの略円形状に裁断する。本エステル化合物A 5部と本エステル化合物B2 0.5部とをアセトン94.5部に溶解した溶液の適量を、前記の裁断した立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、編織物蒸散剤を得る。
Formulation Example 33
A three-dimensional knitted fabric (trade name: Fusion, model number: AKE69440, distributor: Asahi Kasei Fibers Co., Ltd., thickness: 4.3 mm, basis weight: 321 g / m 2 , made of polyamide) is cut into a substantially circular shape having a diameter of 5 cm. After an appropriate amount of a solution prepared by dissolving 5 parts of the present ester compound A and 0.5 part of the present ester compound B2 in 94.5 parts of acetone is uniformly applied to the cut three-dimensional knitted fabric, acetone is air-dried, A knitted fabric transpiration agent is obtained.

製剤例34
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体(メタクリル酸メチル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10min〕)97.8重量部、本エステル化合物A 2部および本エステル化合物B2 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
得る。
Formulation Example 34
97.8 parts by weight of ethylene-methyl methacrylate copolymer (methyl methacrylate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of the present ester compound A and 0.2 part of the present ester compound B2 , Melt-kneaded at 130 ° C in a 45mmφ co-directional twin screw extruder, melt-kneaded at 150 ° C in a 40mmφ extruder, extruded into a sheet form from a T-die, cooled with a cooling roll, obtain.
obtain.

製剤例35
エチレン−酢酸ビニル共重合体(酢酸ビニル含有量:10重量%、MFR=2〔g/10min〕)97.8重量部、本エステル化合物A 2部および本エステル化合物B2 0.2部を、45mmφ同方向二軸押出機にて130℃で溶融混練し、更に40mmφ押出機にて150℃で溶融混練し、Tダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
Formulation Example 35
97.8 parts by weight of ethylene-vinyl acetate copolymer (vinyl acetate content: 10% by weight, MFR = 2 [g / 10 min]), 2 parts of the present ester compound A and 0.2 part of the present ester compound B2 Melting and kneading at 130 ° C. with a co-directional twin-screw extruder, further melt-kneading at 150 ° C. with a 40 mmφ extruder, extruding into a sheet form from a T die, and cooling with a cooling roll to obtain a resin transpiration agent.

製剤例36
本エステル化合物A 5部と本エステル化合物B2 0.5部とをアセトン94.5部に溶解する。この溶液の適当量を折り畳み可能な構造を有する紙(2000cm2)に塗布し、アセトンを風乾して、紙蒸散剤を得る。
Formulation Example 36
5 parts of the present ester compound A and 0.5 part of the present ester compound B2 are dissolved in 94.5 parts of acetone. An appropriate amount of this solution is applied to a paper (2000 cm 2 ) having a foldable structure, and acetone is air-dried to obtain a paper transpiration agent.

製剤例37
本エステル化合物A 3部と本エステル化合物B2 0.3部とをアセトン 14.6部に溶解し溶液を得る。この溶液に、酸化亜鉛 0.2部、α澱粉 1.0部及びアゾジカルボンアミド 42.8部を加え、更に水38.1部を加えて混練し、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記本発明化合物を含有する顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 37
3 parts of the present ester compound A and 0.3 part of the present ester compound B2 are dissolved in 14.6 parts of acetone to obtain a solution. To this solution, add 0.2 parts of zinc oxide, 1.0 part of α starch and 42.8 parts of azodicarbonamide, add 38.1 parts of water, knead, shape into granules with an extruder, and dry. . A granule containing the compound of the present invention is placed in the upper space of a container whose central part is divided by an aluminum partition, and 50 g of calcium oxide is accommodated in the lower space of the container to obtain a smoke agent.

製剤例38
酸化亜鉛 0.5部、α澱粉 2部およびアゾジカルボンアミド 97.5部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒2gに、本エステル化合物A 0.58gと本エステル化合物B2 0.058gとを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム50gをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
Formulation Example 38
Mix 0.5 parts of zinc oxide, 2 parts of α starch and 97.5 parts of azodicarbonamide, add water and knead the mixture, shape the kneaded product with an extruder and dry it to obtain granules. . 2 g of these granules are uniformly impregnated with an acetone solution containing 0.58 g of the present ester compound A and 0.058 g of the present ester compound B2, and then dried to obtain granules. The granule and 50 g of calcium oxide are accommodated in the lower space of the container whose central part is divided by an aluminum partition wall to obtain a smoke agent.

製剤例39
本エステル化合物A 0.5gと本エステル化合物B2 0.05gとをアセトン20mlに溶解し、該溶液を蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の重量比で混合)99.4gおよび緑色色素 0.3gの混合物に加え、均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、蚊取り線香を得る。
Formulation Example 39
This ester compound A 0.5g and this ester compound B2 0.05g are melt | dissolved in acetone 20ml, and this solution is a carrier for mosquito coils (mixed tab powder: cocoon powder: wood powder in a weight ratio of 4: 3: 3). Add to a mixture of 99.4 g and 0.3 g of green pigment, stir and mix uniformly, then add 120 ml of water and mold and dry the kneaded mixture to obtain a mosquito coil.

製剤例40
本エステル化合物A 10部、本エステル化合物B2 1部、クエン酸アセチルトリブチル 39.5部、アジピン酸イソノニル 39.5部、青色色素 5部および香料 5部を混合して得られる溶液を、3.4cm×2.1cm、厚さ0.22cmの電気マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気蚊取り用マットを得る。
Formulation Example 40
2. A solution obtained by mixing 10 parts of the present ester compound A, 1 part of the present ester compound B2, 39.5 parts of acetyltributyl citrate, 39.5 parts of isononyl adipate, 5 parts of a blue dye and 5 parts of a fragrance. An electric mosquito-removing mat is obtained by uniformly impregnating a 4 cm × 2.1 cm, 0.22 cm-thick base material for an electric mat (a fibril of a mixture of cotton linters and pulp hardened into a plate).

製剤例41
本エステル化合物A 0.1部と本エステル化合物B2 0.01部とを、脱臭灯油99.89部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散剤用の部品を得る。
Formulation Example 41
The absorbent core in which 0.1 part of the present ester compound A and 0.01 part of the present ester compound B2 are dissolved in 99.89 parts of deodorized kerosene and placed in a vinyl chloride container so that the upper part can be heated with a heater. By inserting (inorganic powder hardened with a binder and sintered), a part for liquid absorption core type heat transpiration agent is obtained.

製剤例42
本エステル化合物A 0.2部、本エステル化合物B2 0.02部およびネオチオゾール(中央化成株式会社)49.78部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、エアゾール剤を得る。
Formulation Example 42
0.2 parts of the present ester compound A, 0.02 parts of the present ester compound B2 and 49.78 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are added. An aerosol agent is obtained by filling, shaking, and mounting a full-injection aerosol actuator.

製剤例43
本エステル化合物A 0.2部と本エステル化合物B2 0.02部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル 99.78部を加え、よく撹拌混合することにより、動物の外部寄生虫防除用のスポットオン剤を得る。
Formulation Example 43
By adding 99.78 parts of diethylene glycol monoethyl ether to 0.22 parts of the present ester compound A and 0.02 parts of the present ester compound B2, and mixing well, a spot-on agent for controlling ectoparasites of animals is obtained. obtain.

製剤例44
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを加圧成形(4t/cm2)して得た円盤状の固形物(直径3cm、厚さ3mm)に、本エステル化合物A 3部、本エステル化合物B2 0.3部およびアセトン 96.7部とからなる溶液1mLを均一に塗布した後に乾燥することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 44
The ester compound A was added to a disc-shaped solid (diameter 3 cm, thickness 3 mm) obtained by pressure-molding (4 t / cm 2 ) of 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane. A tablet is obtained by uniformly applying 1 mL of a solution consisting of 3 parts, 0.3 part of the present ester compound B2 and 96.7 parts of acetone and then drying.

製剤例45
本エステル化合物A 200mg、本エステル化合物B2 20mgおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgとの均一混合物を、加圧成形(4t/cm2)して円盤状の(直径3cm、厚さ3mm)とすることにより、錠剤を得る。
Formulation Example 45
A uniform mixture of 200 mg of the present ester compound A, 20 mg of the present ester compound B2 and 4000 mg of 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane was subjected to pressure molding (4 t / cm 2 ) to form a disc-shaped ( Tablets are obtained by setting the diameter to 3 cm and the thickness to 3 mm.

製剤例46
本エステル化合物A 200mg、本エステル化合物B2 20mgおよび2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン 4000mgを、50mLスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより、錠剤を得る。
Formulation Example 46
The present ester compound A 200 mg, the present ester compound B2 20 mg, and 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane 4000 mg were put into a 50 mL screw tube, heated and melted, and then cooled to room temperature to form a tablet. Get.

次に、本防除組成物がハエ類に対して優れた防除効力を有することをを試験例として示す。   Next, it is shown as a test example that the present control composition has an excellent control effect against flies.

尚、以下の試験例においては、本エステル化合物Aとして(2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)−1−イミダゾリジニル)メチル=1R−シス/トランス−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートを使用した。また、本エステル化合物B1として(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)フェニル)メチル=1R−トランス−2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))シクロプロパンカルボキシレートを使用した。   In the following test examples, (2,5-dioxo-3- (2-propynyl) -1-imidazolidinyl) methyl = 1R-cis / trans-2,2-dimethyl-3- ( 2-Methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate was used. Further, as the ester compound B1, (2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) phenyl) methyl = 1R-trans-2,2-dimethyl-3- (1-propenyl (E / Z = 1/8)) Cyclopropanecarboxylate was used.

試験例1
本エステル化合物B1を所定量のイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)に希釈して、0.00625%油剤(以下、比較組成物(1)と記す。)を調製した。同様にして、本エステル化合物Aを所定量のイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)に希釈して、0.00625%油剤(以下、比較組成物(2)と記す。)を調製した。更に、該比較組成物(1)と比較組成物(2)とを等量混合して、本発明の油剤(以下、本発明組成物(1)と記す。)を調製した。
Test example 1
This ester compound B1 was diluted in a predetermined amount of isoparaffin solvent (Isopar M, Exxon Chemical Registered Trademark) to prepare a 0.00625% oil (hereinafter referred to as Comparative Composition (1)). Similarly, the ester compound A was diluted in a predetermined amount of isoparaffin solvent (Isopar M, Exxon Chemical Registered Trademark) to prepare a 0.00625% oil (hereinafter referred to as Comparative Composition (2)). . Further, equal amounts of the comparative composition (1) and the comparative composition (2) were mixed to prepare an oil agent of the present invention (hereinafter referred to as the present composition (1)).

一辺70cmの立方体チャンバー内にイエバエ10頭(雄雌各5頭)を放ち、該チャンバー入口の小窓から本発明組成物(1)0.7mlをスプレーガンを用いて噴霧した(噴霧圧力0.9kg/cm2)。噴霧から一定時間後にノックダウンした虫数を調査し、ノックダウン率を求めた。本発明組成物(1)の代わりに、比較組成物(1)または比較組成物(2)を用いて、同様の試験を行い、一定時間後のノックダウン率を求めた。
その結果を、〔表1〕に示す。
10 house flies (5 males and 5 females) were released into a cubic chamber with a side of 70 cm, and 0.7 ml of the composition (1) of the present invention was sprayed from the small window at the entrance of the chamber using a spray gun (spraying pressure: 0. 0). 9 kg / cm 2 ). The number of insects knocked down after a certain time after spraying was investigated to determine the knockdown rate. A similar test was performed using the comparative composition (1) or the comparative composition (2) instead of the composition (1) of the present invention, and the knockdown rate after a certain time was obtained.
The results are shown in [Table 1].

Figure 2009235040
Figure 2009235040

本防除組成物は、ハエ類の防除において、優れた防除効力を有する。   The present control composition has an excellent control effect in controlling flies.

Claims (3)

[a](2,5−ジオキソ−3−(2−プロピニル)−1−イミダゾリジニル)メチル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートと、
[b](2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)フェニル)メチル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートおよび(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルフェニル)メチル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートから選ばれる1種とを、
[a]:[b]の質量比50:1〜1:50で含有する組成物。
[A] (2,5-dioxo-3- (2-propynyl) -1-imidazolidinyl) methyl = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate;
[B] (2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) phenyl) methyl = 2,2-dimethyl-3- (1-propenyl) cyclopropanecarboxylate and (2,3,5, 6-tetrafluoro-4-methylphenyl) methyl = 2,2-dimethyl-3- (1-propenyl) cyclopropanecarboxylate
A composition containing [a]: [b] in a mass ratio of 50: 1 to 1:50.
請求項1記載の組成物の有効量をハエ類又はハエ類の生息場所に施用することを特徴とするハエ類の防除方法。 A method for controlling flies, which comprises applying an effective amount of the composition according to claim 1 to flies or fly habitats. ハエ類防除の為の、請求項1記載の組成物の使用。 Use of the composition according to claim 1 for the control of flies.
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