JP2009221428A - モノリス状有機多孔質体、その製造方法及びモノリス状有機多孔質イオン交換体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】マクロボイド同士が重なり合い、この重なる部分が平均半径0.1〜25mmの開口となる連続マクロボイド構造の有機多孔質体であって、該連続マクロボイド構造の見かけ上の骨格部が、全構成単位中、架橋構造単位を0.3〜2.5モル%含有する芳香族ビニルポリマーからなる太さが0.8〜40μmの三次元的に連続した骨格と、その骨格間に半径が4〜100μmの三次元的に連続した空孔とからなる共連続構造であり、前記マクロボイドの半径が、前記空孔の半径の2倍以上である。
【選択図】図1
Description
スチレン4.66g、ジビニルベンゼン0.10g、ソルビタンモノオレート0.25g及び、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.07gを混合し、均一に溶解させた。次に、当該スチレン/ジビニルベンゼン/ソルビタンモノオレート/2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)混合物を45.0gの純水に添加し、遊星式撹拌装置である真空撹拌脱泡ミキサー(イーエムイー社製)を用いて13.3kPaの減圧下、公転回転数1000回転/分、自転回転数330回転/分で2分間撹拌し、油中水滴型エマルジョンを得た(I工程)。
スチレン39.2g、ジビニルベンゼン0.8g、1−オクタノール60g、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.4gを混合し、均一に溶解させた(IV工程)。
実施例1で得られた有機多孔質体に、ジクロロメタン1800mlを加え、35℃で1時間加熱した後、10℃以下まで冷却し、クロロ硫酸186.4gを徐々に加え、昇温して35℃で24時間反応させた。その後、メタノールを加え、残存するクロロ硫酸をクエンチした後、メタノールで洗浄してジクロロメタンを除き、更に純水で洗浄して連続マクロボイド構造を有するモノリス状有機多孔質カチオン交換体を得た。
粒子半径が1.5mmの寒天ハイドロゲルに代えて、粒子半径が2.5mmの寒天ハイドロゲルを使用した以外は、実施例1と同様の方法でモノリス状有機多孔質中間体を製造した。
実施例2で得られたモノリス状有機多孔質中間体を、実施例1と同様の方法でスチレン/ジビニルベンゼン/1−オクタノール/2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)混合物に浸漬させ、重合反応を行い、モノリス状有機多孔質体を製造した。得られたスチレン/ジビニルベンゼン共重合体よりなる架橋成分を1.3モル%含有したモノリス状有機多孔質体の内部構造は、連続マクロボイド構造と共連続構造が均一に混在し互いに繋がったものであった。連続マクロボイド構造は、平均半径2.4mmのマクロボイドの大部分が重なり合い、マクロボイドとマクロボイドの重なりで形成される開口の平均半径は0.9mmであった。また骨格部である連続マクロポア構造を、SEMにより観察した結果を図6に示す。図6のSEM画像は、図3と同様にモノリスを任意の位置で切断して得た骨格部の切断面の任意の位置における画像である。骨格部分の共連続構造について、実施例1と同様の方法で求めた骨格直径は12μmであった。また、実施例1と同様の方法で求めた当該モノリスの連続空孔の大きさは20μm、全細孔容積は2.8ml/gであった。また、得られた多孔質体は、重量33.5g、直径87.5mm、高さ24.5mmの円盤状であった。結果を表2にまとめて示す。
実施例2で得られたモノリス状有機多孔質体を、実施例1と同様の方法でクロロ硫酸と反応させ、モノリス状有機多孔質カチオン交換体を製造した。得られたカチオン交換体の反応前後の膨潤率は1.73倍であり、直径は151.3mm、体積当りのイオン交換容量は、水湿潤状態で0.14mg当量/mlであった。水湿潤状態において、連続マクロボイド構造のマクロボイド平均半径は4.2mm、マクロボイドとマクロボイドの重なりで形成される開口の平均半径は1.7mmであった。また、骨格部分の共連続構造を、有機多孔質体の直径と水湿潤状態のカチオン交換体の膨潤率から見積もったところ、骨格直径は21μm、連続空孔の大きさは35μm、全細孔容積は2.8ml/gであった。結果を表3にまとめて示す。
粒子半径が1.5mmの寒天ハイドロゲルに代えて、粒子半径が12.5mmの寒天ハイドロゲルを使用した以外は、実施例1と同様の方法でモノリス状有機多孔質中間体を製造した。
実施例3で得られたモノリス状有機多孔質中間体を、実施例1と同様の方法でスチレン/ジビニルベンゼン/1−オクタノール/2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)混合物に浸漬させ、重合反応を行い、モノリス状有機多孔質体を製造した。得られたスチレン/ジビニルベンゼン共重合体よりなる架橋成分を1.3モル%含有したモノリス状有機多孔質体の内部構造は、連続マクロボイド構造と共連続構造が均一に混在し互いに繋がったものであった。連続マクロボイド構造は、平均半径11.5mmのマクロボイドの大部分が重なり合い、マクロボイドとマクロボイドの重なりで形成される開口の平均半径は4.6mmであった。また骨格部である連続マクロポア構造を、SEMにより観察した結果を図7に示す。図7のSEM画像は、図3と同様にモノリスを任意の位置で切断して得た骨格部の切断面の任意の位置における画像である。骨格部分の共連続構造について、実施例1と同様の方法で求めた骨格直径は11μmであった。また、水銀圧入法により測定した当該モノリスの連続空孔の大きさは21μm、全細孔容積は2.7ml/gであった。また、得られた多孔質体は、重量34.5g、直径87.8mm、高さ24.3mmの円盤状であった。結果を表2にまとめて示す。
実施例3で得られたモノリス状有機多孔質体を、実施例1と同様の方法でクロロ硫酸と反応させ、モノリス状有機多孔質カチオン交換体を製造した。得られたカチオン交換体の反応前後の膨潤率は1.74倍であり、直径は152.8mm、体積当りのイオン交換容量は、水湿潤状態で0.14mg当量/mlであった。水湿潤状態において、連続マクロボイド構造のマクロボイド平均半径は21.0mm、マクロボイドとマクロボイドの重なりで形成される開口の平均半径は9.6mmであった。また、骨格部分の共連続構造を、有機多孔質体の直径と水湿潤状態のカチオン交換体の膨潤率から見積もったところ、骨格直径は19μm、連続空孔の大きさは37μm、全細孔容積は2.7ml/gであった。結果を表3にまとめて示す。
粒子半径が1.5mmの寒天ハイドロゲルに代えて、粒子半径が1.5mmのアルギン酸カルシウムハイドロゲルを使用したことと、テンプレート除去条件を、90℃以上に加熱した純水中で1時間撹拌することに代えて、10%ヘキサメタりん酸ナトリウム水溶液中で4時間撹拌することに変更したこと以外は、実施例1と同様の方法でモノリス状有機多孔質中間体を製造した。なお、アルギン酸カルシウムハイドロゲルビーズは、アルギン酸ナトリウム水溶液を塩化カルシウム水溶液中に滴下してゲル化させる方法で得られたものを使用した。
実施例4で得られたモノリス状有機多孔質中間体を、実施例1と同様の方法でスチレン/ジビニルベンゼン/1−オクタノール/2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)混合物に浸漬させ、重合反応を行い、モノリス状有機多孔質体を製造した。得られたスチレン/ジビニルベンゼン共重合体よりなる架橋成分を1.3モル%含有したモノリス状有機多孔質体の内部構造は、連続マクロボイド構造と共連続構造が均一に混在し互いに繋がったものであった。連続マクロボイド構造は、平均半径1.4mmのマクロボイドの大部分が重なり合い、マクロボイドとマクロボイドの重なりで形成される開口の平均半径は0.5mmであった。また骨格部である連続マクロポア構造を、SEMにより観察した結果を図8に示す。図8のSEM画像は、図3と同様にモノリスを任意の位置で切断して得た骨格部の切断面の任意の位置における画像である。骨格部分の共連続構造について、実施例1と同様の方法で求めた骨格直径は10μmであった。また、水銀圧入法により測定した当該モノリスの連続空孔の大きさは21μm、全細孔容積は2.8ml/gであった。また、得られた多孔質体は、重量34.2g、直径87.0mm、高さ24.5mmの円盤状であった。結果を表2にまとめて示す。
実施例4で得られたモノリス状有機多孔質体を、実施例1と同様の方法でクロロ硫酸と反応させ、モノリス状有機多孔質カチオン交換体を製造した。得られたカチオン交換体の反応前後の膨潤率は1.70倍であり、直径は147.9mm、体積当りのイオン交換容量は、水湿潤状態で0.15mg当量/mlであった。水湿潤状態において、連続マクロボイド構造のマクロボイド平均半径は2.4mm、マクロボイドとマクロボイドの重なりで形成される開口の平均半径は1.0mmであった。
スチレン4.66g、ジビニルベンゼン0.10g、ソルビタンモノオレート0.25gの原料に代えて、スチレン1.30g、ジビニルベンゼン0.03g、ソルビタンモノオレート0.07gの原料に変更した以外は、実施例1と同様の方法でモノリス状有機多孔質中間体を製造した。
モノリス中間体を厚さ約20mmの円盤状に切断して、2.0g分取したことに代えて、厚さ約20mmの円盤状に切断して、0.8g分取したこと以外は実施例1と同様の方法で、実施例5で得られたモノリス状有機多孔質中間体を、スチレン/ジビニルベンゼン/1−オクタノール/2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)混合物に浸漬させ、重合反応を行い、モノリス状有機多孔質体を製造した。得られたスチレン/ジビニルベンゼン共重合体よりなる架橋成分を1.3モル%含有したモノリス状有機多孔質体の内部構造は、連続マクロボイド構造と共連続構造が均一に混在し互いに繋がったものであった。連続マクロボイド構造は、平均半径1.5mmのマクロボイドの大部分が重なり合い、マクロボイドとマクロボイドの重なりで形成される開口の平均半径は0.5mmであった。また骨格部である連続マクロポア構造を、SEMにより観察した結果を図9に示す。図9のSEM画像は、図3と同様にモノリスを任意の位置で切断して得た骨格部の切断面の任意の位置における画像である。骨格部分の共連続構造について、実施例1と同様の方法で求めた骨格直径は9μmであった。また、水銀圧入法により測定した当該モノリスの連続空孔の大きさは23μm、全細孔容積は3.2ml/gであった。また、得られた多孔質体は、重量32.5g、直径88.0mm、高さ23.5mmの円盤状であった。結果を表2にまとめて示す。
実施例5で得られたモノリス状有機多孔質体を、実施例1と同様の方法でクロロ硫酸と反応させ、モノリス状有機多孔質カチオン交換体を製造した。得られたカチオン交換体の反応前後の膨潤率は1.79倍であり、直径は157.5mm、体積当りのイオン交換容量は、水湿潤状態で0.14mg当量/mlであった。水湿潤状態において、連続マクロボイド構造のマクロボイド平均半径は2.7mm、マクロボイドとマクロボイドの重なりで形成される開口の平均半径は0.9mmであった。また、骨格部分の共連続構造を、有機多孔質体の直径と水湿潤状態のカチオン交換体の膨潤率から見積もったところ、骨格直径は16μm、連続空孔の大きさは41μm、全細孔容積は3.2ml/gであった。結果を表3にまとめて示す。
スチレン4.66g、ジビニルベンゼン0.10g、ソルビタンモノオレート0.25gの原料に代えて、スチレン10.5g、ジビニルベンゼン0.22g、ソルビタンモノオレート0.56gの原料に変更した以外は、実施例1と同様の方法でモノリス状有機多孔質中間体を製造した。
スチレン39.2g、ジビニルベンゼン0.8g、1−オクタノール60gの原料に代えて、スチレン34.3g、ジビニルベンゼン0.7g、1−オクタノール45gの原料に変更したこと、モノリス中間体を厚さ約20mmの円盤状に切断して、2.0g分取したことに代えて、厚さ約20mmの円盤状に切断して、4.5g分取したこと以外は実施例1と同様の方法で、実施例6で得られたモノリス状有機多孔質中間体を、スチレン/ジビニルベンゼン/1−オクタノール/2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)混合物に浸漬させ、重合反応を行い、モノリス状有機多孔質体を製造した。得られたスチレン/ジビニルベンゼン共重合体よりなる架橋成分を1.3モル%含有したモノリス状有機多孔質体の内部構造は、連続マクロボイド構造と共連続構造が均一に混在し互いに繋がったものであった。連続マクロボイド構造は、平均半径1.5mmのマクロボイドの大部分が重なり合い、マクロボイドとマクロボイドの重なりで形成される開口の平均半径は0.6mmであった。また骨格部である連続マクロポア構造を、SEMにより観察した結果を図10に示す。図10のSEM画像は、図3と同様にモノリスを任意の位置で切断して得た骨格部の切断面の任意の位置における画像である。骨格部分の共連続構造について、実施例1と同様の方法で求めた骨格直径は15μmであった。また、水銀圧入法により測定した当該モノリスの連続空孔の大きさは17μm、全細孔容積は2.5ml/gであった。また、得られた多孔質体は、重量33.5g、直径89.0mm、高さ24.5mmの円盤状であった。結果を表2にまとめて示す。
実施例6で得られたモノリス状有機多孔質体を、実施例1と同様の方法でクロロ硫酸と反応させ、モノリス状有機多孔質カチオン交換体を製造した。得られたカチオン交換体の反応前後の膨潤率は1.81倍であり、直径は161.1mm、体積当りのイオン交換容量は、水湿潤状態で0.16mg当量/mlであった。水湿潤状態において、連続マクロボイド構造のマクロボイド平均半径は2.7mm、マクロボイドとマクロボイドの重なりで形成される開口の平均半径は1.1mmであった。また、骨格部分の共連続構造を、有機多孔質体の直径と水湿潤状態のカチオン交換体の膨潤率から見積もったところ、骨格直径は27μm、連続空孔の大きさは31μm、全細孔容積は2.5ml/gであった。結果を表3にまとめて示す。
実施例1と同様の方法でモノリス状有機多孔質体を製造した。得られた有機多孔質体に、ジメトキシメタン1405ml、四塩化スズ44.6gを加え、10℃以下まで冷却した後、クロロ硫酸978.7gを徐々に加え、昇温して35℃で5時間反応させた。その後、再び10℃以下まで冷却し、容器より反応溶液を抜き取り、テトラヒドロフラン/水=1/1混合溶液1800mlを加え洗浄し、クロロメチル化有機多孔質体を得た。該クロロメチル化有機多孔質体に、テトラヒドロフラン1800mlを加え、そこにトリメチルアミン30%水溶液879.1gを加え、昇温して50℃で6時間反応させた。その後、容器より反応溶液を抜き取り、メタノール/水=1/1混合溶液1800mlを加え洗浄を行い、更に純水で洗浄してモノリス状有機多孔質アニオン交換体を得た。得られたアニオン交換体の、水湿潤状態での体積当りのイオン交換容量は、0.12mg当量/mlであった。
(連続気泡構造型モノリス状有機多孔質体の製造)
スチレン4.66g、ジビニルベンゼン0.10g、ソルビタンモノオレート0.25g及び、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.07g及び純水45.0gの原料を、スチレン19.24g、ジビニルベンゼン1.01g、ソルビタンモノオレート1.07g、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)0.26g及び純水180gの原料に変更したこと、寒天ハイドロゲルビーズの使用を省略したこと以外は、実施例1のモノリス状有機多孔質中間体の製造方法と同様の方法でモノリス状有機多孔質体を製造した。
比較例1で得られた連続マクロポア構造のモノリス状有機多孔質体を、実施例1と同様の方法でクロロ硫酸と反応させ、モノリス状有機多孔質カチオン交換体を製造した。得られた該カチオン交換体には連続マクロボイド構造は形成しておらず、反応前後の膨潤率は1.92倍であり、直径135.9mm、体積当りのイオン交換容量は、水湿潤状態で0.19mg当量/mlであった。この有機多孔質カチオン交換体の内部構造は、連続マクロポア構造を有しており、水湿潤状態の平均細孔半径を、有機多孔質体の連続空孔の大きさと水湿潤状態のカチオン交換体の膨潤率から見積もったところ、連続空孔の大きさは46μm、骨格直径は10μmであった。結果を表3にまとめて示す。
(モノリス状有機多孔質カチオン交換体の製造)
実施例1で製造したモノリス状有機多孔質中間体に、スチレン/ジビニルベンゼン/1−オクタノール/2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)混合物に浸漬させ、重合反応を行う工程を省略し、そのままスルホン化反応を行うことで、モノリス状有機多孔質カチオン交換体を製造した。
実施例1で得られたモノリス状有機多孔質カチオン交換体を、内径10mm、高さ100mmのカラムに充填し、0.004mol/l 塩化ナトリウム水溶液(Na+イオン濃度:92.0ppm)を、線速度10m/hで通液し、Na+イオンの除去性能を測定した。その結果、Na+イオン除去率は99%以上であり、圧力損失は0.002MPaであった。また、モノリス状有機多孔質カチオン交換体は、イオン除去性能試験に耐える強度を有するものであった。
実施例1で得られたモノリス状有機多孔質カチオン交換体に代えて、比較例1で製造した連続気泡構造型モノリス状有機多孔質カチオン交換体を用いたこと以外は、イオン除去性能試験1と同様のイオン除去性能試験を行った。その結果、Na+イオン除去率は99%以上であったが、圧力損失は0.010MPaであった。
2 空孔相
10 共連続構造
11 マクロボイド
12 共通の開口
X 連続マクロボイド構造
Claims (5)
- マクロボイド同士が重なり合い、この重なる部分が平均半径0.1〜25mmの開口となる連続マクロボイド構造の有機多孔質体であって、該連続マクロボイド構造の見かけ上の骨格部が、全構成単位中、架橋構造単位を0.3〜2.5モル%含有する芳香族ビニルポリマーからなる太さが0.8〜40μmの三次元的に連続した骨格と、その骨格間に半径が4〜100μmの三次元的に連続した空孔とからなる共連続構造であり、前記マクロボイドの半径が、前記空孔の半径の2倍以上であることを特徴とするモノリス状有機多孔質体。
- 前記マクロボイドの平均半径が、前記空孔の平均半径の2〜250000倍であることを特徴とする請求項1記載のモノリス状有機多孔質体。
- 下記工程;
芳香族ビニルモノマー、界面活性剤、水、架橋剤及び必要に応じて重合開始剤を、芳香族ビニルモノマー(M)と水(W)の重量比(M):(W)が1:49〜1:3、架橋剤がビニルモノマーと架橋剤の合計中、0.3〜2.5モル%となるように混合し、該混合物を撹拌して油中水滴型エマルジョンを調製するI工程、
該油中水滴型エマルジョン中に多数の粒子状テンプレートを存在させ静置下重合するII工程、
該重合体から該粒子状テンプレートを除去することで、連続マクロボイド構造と連続マクロポア構造が共存するモノリス状有機多孔質中間体を得るIII工程、
芳香族ビニルモノマー、架橋剤、芳香族ビニルモノマーや架橋剤は溶解するが芳香族ビニルモノマーが重合して生成するポリマーは溶解しない有機溶媒及び重合開始剤を、ビニルモノマーをモノリス状有機多孔質中間体に対して5〜50倍となる量で配合し、混合するIV工程、
IV工程で得られた混合物を静置下、且つ該III工程で得られたモノリス状有機多孔質中間体の存在下に重合を行い、連続マクロボイド構造と共連続構造が共存する有機多孔質体を得るV工程、
を行うことを特徴とするモノリス状有機多孔質体の製造方法。 - 前記粒子状テンプレートが、多糖類ハイドロゲルであることを特徴とする請求項3記載のモノリス状有機多孔質体の製造方法。
- 請求項1又は2記載のモノリス状有機多孔質体の骨格表面及び骨格内部にイオン交換基が導入されたものであって、水湿潤状態での体積当りのイオン交換容量が0.075mg当量/ml以上であることを特徴とするモノリス状有機多孔質イオン交換体。
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