JP2009185289A - ポリオール混合物の貯蔵安定性を改善するための新しいタイプの相溶化剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】A.少なくとも1種のジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートを、B.(a)少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基をランダムに保有する少なくとも1種の親水性ポリエーテルと、(b)少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基をランダムに含む少なくとも1種の疎水性ポリエーテルと、(c)任意選択によりさらに、少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基および/またはカルボン酸もしくはエポキシド官能基などの他のイソシアネート反応性基を保有する化合物と反応させることによって得られる相溶化剤としてのウレタン基または尿素基を含有するポリエーテル。
【選択図】なし
Description
(I)(TR1)少なくとも1種のエチレン系(ethylenically)不飽和C4〜C12−ジカルボン酸、その無水物、またはその混合物、
(TR2)少なくとも1種のC2〜C40−オレフィン
から形成されたコポリマー主鎖(TR)と、
(II)(TP1)少なくとも1種のC2〜C20−オキシランから形成された、コポリマー主鎖から開始するポリアルキレンオキシド(TP)と
からなる、乳化剤として合成ポリマー(T)を含む1C−ポリウレタン合成組成物について記載する。
A.少なくとも1種のジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートを、
B.(a)少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基をランダムに保有する少なくとも1種の親水性ポリエーテルと、
(b)少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基をランダムに含む少なくとも1種の疎水性ポリエーテルと、
(c)任意選択によりさらに、少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基および/またはカルボン酸もしくはエポキシド官能基などの他のイソシアネート反応性基を保有する化合物と
反応させることによって得られる(但し、少なくとも1種のイソシアネートAが二官能性または多官能性であることを条件とする)ウレタン基または尿素基を含有するポリエーテルと、その調製と、少なくとも2種の非混和性ポリオールを含むポリオール組成物用の相溶化剤としてのその使用とを提供する。
HO−CH2−CH(OH)−CH2−O−[CH2−CH(OH)−CH2−O]n−H
で表される線形化合物であり(式中、nは1から9であり、好ましくは1から6であり、特に1から3であり、具体的には1および2である);純粋な物質としてあるいは互いの統計的混合物中に存在してよく;その統計的分布の平均値は「n」値に相当する。
(R1)o[R2[(E)q−(P)r−R3]p]s (I)
によって記述することができ
(式中、R1は、o=1の場合、開始剤のs−官能性非反応性部分であり、
R2は、互いに独立して、O、NR4、NH、またはNであり、
Eは、エトキシ官能基であり、好ましくは−(CH2−CH2−O)基であり、
Pは、少なくとも3個の炭素原子を有する同一のまたは異なるアルコキシ官能基であり、
R3は、H、−CtH2t−N(R4)H、および/または−CtH2t−NH2基からの同一のまたは異なる基であり、
R4は、1から20個の炭素原子を有する同一のまたは異なるアルキル基またはアリール基であり、好ましくはメチル、エチル、またはフェニルであり、
oは、0または1であり、
pは、1、2、または3であり、
qは、10から500、好ましくは15から400、特に20から300であり、
rは、0から330、好ましくは1から200、特に2から100であり、
sは、1から10、好ましくは2から8、特に2から4であり、
tは、2から5であり、
但し、q>0.6×(q+r)であることを条件とする。)、
純粋な物質としてあるいは互いの統計的混合物中に存在してよく、その統計的分布の平均値は指数oからtの値に相当する。
式中、qは、0から400であり、好ましくは1から300、特に2から200であり、
rは、10から500であり、好ましくは15から400、特に20から300であり、
但し、q<0.45×(q+r)であることを条件とし、
純粋な物質としてあるいは互いの統計的混合物中に存在してよく、その統計的分布の平均値は指数oからtの値に相当する。式(I)により記述されるポリエーテルは、任意選択により、グラフト重合のプロセスによってさらに修飾させることができる。このために、ポリエーテルをフリーラジカル活性剤の存在下で二重結合を保有するモノマーと反応させる。グラフト化の度合いと使用モノマーの量およびタイプとを調節することによって、あるいはコポリマーを生成するための手順により、目標とする形式でポリエーテルの性質を変えることが可能である。好適なモノマーは、例えば、メチルメタクリレート、アクリル酸、スチレン、または無水マレイン酸である。そのような1つのプロセスが、例えば公開明細書DE−1111394に記載されている。この文献に記載されているポリエーテルは、それらが少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基を統計的に保有する場合、本発明に従って使用することもできる。したがって、上記文献およびポリエーテルの化学的特徴付けに関する特許文献の内容は、参照により本明細書に組み込まれ、本出願の開示の一部を形成する。
(II)1種以上のイソシアネート
からなる(均質)反応性混合物が、相溶化剤を使用して均質混合物から得ることができる。
A.少なくとも1種のジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートを、
B.(a)少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基をランダムに保有する、少なくとも1種の親水性ポリエーテルと、
(b)少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基をランダムに含む、少なくとも1種の疎水性ポリエーテルと、
(c)任意選択によりさらに、少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基および/またはカルボン酸もしくはエポキシド官能基などの他のイソシアネート反応性基をランダムに保有する化合物と
反応させることによって得られる(但し、少なくとも1種のイソシアネートAが二官能性または多官能性であることを条件とする)ウレタン基または尿素基を含有するポリエーテル自体も提供する。
実施例1
疎水性ポリエーテルモノオール(ブタノール開始、M=約1800g/モル、w(EO)=0%)28gを、疎水性ポリエーテルジオール(M=約2200g/モル、w(EO)=10%)36gおよび親水性ポリエーテルモノオール(メタノール開始、M=1100g/モル、w(EO)=100%)24gと混合し、Desmodur N 3200(Bayer AG製のテクニカルグレード三官能性イソシアネート)13gを添加した。次いで、プロピレンカーボネート100gも添加した。この混合物を100℃に加熱し、次いで、Tegokat 722(ビオクトエート)(TIB Mannheimから入手可能)0.1gと混合した。次いで、混合物をこの温度でさらに4時間撹拌した。
疎水性ポリエーテルモノオール(ブタノール開始、M=約1800g/モル、w(EO)=0%)26gを、疎水性ポリエーテルジオール(M=約2200g/モル、w(EO)=10%)34g、親水性ポリエーテルモノオール(メタノール開始、M=1100g/モル、w(EO)=100%)15g、および親水性ポリエーテルモノオール(M=2000g/モル、w(EO)=100%)14gと混合し、Desmodur N 3200(Bayer AG製のテクニカルグレード三官能性イソシアネート)12gを添加した。次いで、プロピレンカーボネート100gも添加した。この混合物を100℃に加熱し、次いで、Tegokat 722(ビオクトエート)(TIB Mannheimから入手可能)0.1gと混合した。次いで、混合物をこの温度でさらに4時間撹拌した。
疎水性ポリエーテルモノオール(ブタノール開始、M=約1800g/モル、w(EO)=0%)34gを、疎水性ポリエーテルジオール(M=約2200g/モル、w(EO)=10%)30gおよび親水性ポリエーテルモノオール(メタノール開始、M=2000g/モル、w(EO)=100%)25gと混合し、Desmodur N 3200(Bayer AG製のテクニカルグレード三官能性イソシアネート)11gを添加した。次いで、プロピレンカーボネート100gも添加した。この混合物を100℃に加熱し、最後にTegokat 722(ビオクトエート)(TIB Mannheimから入手可能)0.1gと混合した。次いで、混合物をこの温度でさらに4時間撹拌した。
疎水性ポリエーテルモノオール(ブタノール開始、M=約1800g/モル、w(EO)=0%)23gを、疎水性ポリエーテルジオール(M=約2200g/モル、w(EO)=10%)30gおよび親水性ポリエーテルモノオール(メタノール開始、M=2000g/モル、w(EO)=100%)37gと混合し、Desmodur N 3200(Bayer AG製のテクニカルグレード三官能性イソシアネート)10gを添加した。次いで、プロピレンカーボネート100gも添加した。この混合物を100℃に加熱し、最後にTegokat 722(ビオクトエート)(TIB Mannheimから入手可能)0.1gで処理した。次いで、混合物をこの温度でさらに4時間撹拌した。
Pluronic 10500(BASF AG製のA−B−Aブロックポリエーテル)を比較例として使用した。エチレンオキシド単位の質量分率は50%である。
Vorasurf 504
Vorasurf 504(DOW製のブチレンオキシドおよびエチレンオキシドのA−B−Aブロックポリエーテル)を別の比較例として使用した。
US 2007 0238800で使用されている40EOのノニルフェノールエトキシレートを別の比較例として使用した。
様々なポリオール混合物を用いた貯蔵実験を実施した。
ポリオールA:Stepanpol PS 2352(Stepan製)
ポリオールB:Stepanpol PS 1922(Stepan製)
ポリオールC:Terol 563(Oxid製)
ポリオールD:Terate 7540(Invista製)
ポリオールE:Terate 2541(Invista製)
ポリオールF:ヒマシ油(Alberding+Boley、Krefeld)
ポリオールG:Voranol 3322(Dow製)
ポリオールH:EOに富むポリオール、Voranol CP 1421(Dow製)
ポリオールI:植物油ベースのポリオール BiOH(商標)5000(Cargill製)
ポリオールK:Hyperlite(登録商標)Polyol 1629(Bayer製)
ポリオールL:トリメチロールプロパン開始ポリグリコール、エチレンオキシドベース、モル質量1200g/モル。
硬質フォームでの試験:
実施例29
本発明による配合物の用途関連試験では、下記のフォーム配合物を使用した。
単位体積当たりの重量:23.5kg/m3
ラムダ値(立上がり(rise)方向に平行):25.3mW/m・K
ラムダ値(立上がり方向に垂直):22.7mW/m・K
10%圧縮強さ(立上がり方向に平行):194kPa
10%圧縮強さ(立上がり方向に垂直):52kPa
独立気泡の割合:85.6%
実施例29に記述されたフォーム配合物を使用し、12時間貯蔵後に比較例10のポリオール混合物をポリオール成分として使用した。フォーム化によって崩壊現象が生じた。非常に低いグレードの品質のフォーム体が得られた。
本発明によるポリオール混合物を典型的なポリウレタン高温軟質フォーム配合物において調べた。
ポリオール混合物、水、触媒、および安定化剤を最初にボール紙ビーカーに投入し、スターラーディスクを使用して完全に混合した(1000rpmで45秒)。次いで塩化メチレンを添加し、混合物を1000rpmで10秒間再び混合した。次いでイソシアネート(TDI−80)を添加し、混合物を2500rpmで7秒間再び撹拌した。次いで混合物を30cm×30cm×30cmと測定されるボックスに注いだ。フォーム化中に、立上がりの高さを超音波測高器を使用して測定した。立上がり時間は、フォームがその最大の立上がり高さに達するまで経過した時間を指す。フォールバックは、ポリウレタン高温軟質フォームが排出された後のフォーム表面の沈み込みを指す。これに関して、フォールバックは、排出から3分後に測定する。単位体積当たりの重量をDIN EN ISO 845およびDIN EN ISO 823に従って測定した。気泡の数を3つのポジションに定めながらルーペを使用してカウントし、値を平均した。
立上がり時間:89秒
立上がり高さ:34cm
フォールバック:0.4cm
単位体積当たりの重量:18.4kg/m3
気泡の数:7気泡/cm
下記の配合物を使用した:実施例27に記載されているポリオール混合物100部、TEGOSTAB(登録商標)B 4113 0.5部、水3部、トリエタノールアミン2部、TEGOAMIN(登録商標)33 0.6部、およびジエタノールアミン0.2部、ポリマーMDI(Bayer製44V20)18.5部とTDI(トリレンジイソシアネート、T80)27.7部との混合物。
AD 1:1180N
AD 11:132N
ZZ:1cm当たり10気泡
スキンおよびエッジゾーンは、「良好」と評価された。これは、工業上の要件に相当するフォーム品質に相当する。
Claims (15)
- A.少なくとも1種のジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートを、
B.(a)少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基をランダムに保有する少なくとも1種の親水性ポリエーテルと、
(b)少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基をランダムに含む少なくとも1種の疎水性ポリエーテルと、
(c)任意選択によりさらに、少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基および/またはカルボン酸もしくはエポキシド官能基などの他のイソシアネート反応性基を保有する化合物と、
反応させることによって得られる(但し、少なくとも1種のイソシアネートAが二官能性または多官能性であることを条件とする)ウレタン基または尿素基を含有するポリエーテルの、少なくとも2種の非混和性ポリオールを含むポリオール組成物用の相溶化剤としての使用。 - 一般式(I)
(R1)o[R2[(E)q−(P)r−R3]p]s (I)
で表される少なくとも1種のポリエーテルが、成分(a)として使用されることを特徴とする、相溶化剤としての請求項1に記載のウレタン誘導体または尿素誘導体の使用
(式中、R1は、o=1の場合、開始剤のs−官能性非反応性部分であり、
R2は、互いに独立して、O、NR4、NH、またはNであり、
Eは、エトキシ官能基であり、好ましくは−(CH2−CH2−O)−基であり、
Pは、少なくとも3個の炭素原子を有する同一のまたは異なるアルコキシ官能基であり、
R3は、H、−CtH2t−N(R4)H、および/または−CtH2t−NH2基からの同一のまたは異なる基であり、
R4は、1から20個の炭素原子を有する同一のまたは異なるアルキルまたはアリール官能基であり、好ましくはメチル、エチル、またはフェニルであり、
oは、0または1であり、
pは、1、2、または3であり、
qは、10から500であり、
rは、0から330であり、
sは、1から10であり、
tは、2から5であり、
但し、q>0.6×(q+r)であることを条件とする)。 - 一般式(I)で表される少なくとも1種のポリエーテルであって、
qが0から400であり、
rが10から500であり、
但しq<0.45(q+r)であることを条件とするポリエーテルが、成分(b)として使用されることを特徴とする、相溶化剤としての請求項1または2に記載のウレタン誘導体または尿素誘導体の使用。 - 一般式(I)で表される少なくとも1種のポリエーテルであって、
qが15から400であり、
rが1から200であり、
sが2から8であるポリエーテルが、成分(a)として使用されることを特徴とする、相溶化剤としての請求項1または2に記載のウレタン誘導体または尿素誘導体の使用。 - ポリエステルジオールが成分(c)として使用されることを特徴とする、相溶化剤としての請求項1または2に記載のウレタン誘導体または尿素誘導体の使用。
- さらに補助剤および添加剤を含む、請求項1または2に記載の相溶化剤を含むポリオール混合物。
- ポリエステルポリオールおよび植物ベースのポリオールからなり、任意選択によりさらに補助剤および添加剤を含む、ポリウレタンおよび/またはポリイソシアヌレートおよび/またはポリ尿素のフォームを調製するための、請求項1または2に記載の相溶化剤を含むポリオール混合物。
- ポリエチレンオキシド単位の含量が異なる少なくとも2種の非混和性ポリエーテルポリオールからなり、任意選択によりさらに補助剤および添加剤を含む、ポリウレタンおよび/またはポリイソシアヌレートおよび/またはポリ尿素のフォームの調製に使用するための、請求項1または2に記載の相溶化剤を含むポリオール混合物。
- (I)請求項1または2に記載の相溶化剤および任意選択によりさらに補助剤および添加剤を含む、均質ポリオール混合物と、
(II)1種以上のイソシアネートと、
を含む反応性混合物。 - ポリウレタンおよび/またはポリイソシアヌレートおよび/またはポリ尿素のフォームをポリイソシアネートとの反応において調製するのに好適な相溶化ポリオール混合物。
- 請求項8から12のいずれか一項に記載のポリオール混合物を使用して調製された、ポリウレタンおよび/またはポリイソシアヌレートおよび/またはポリ尿素のフォーム。
- 成型マス、塗料、コーティング、フィルム、繊維、およびフォームを調製するための、請求項13に記載のポリウレタンフォームの使用。
- A.少なくとも1種のジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートを、
B.(a)少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基をランダムに保有する少なくとも1種の親水性ポリエーテルと、
(b)少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基をランダムに含む少なくとも1種の疎水性ポリエーテルと、
(c)任意選択によりさらに、少なくとも1個のOHおよび/またはNH2および/またはNH官能基、および/またはカルボン酸もしくはエポキシド官能基などの他のイソシアネート反応性基を保有する化合物と、
反応させることによって得られる(但し、少なくとも1種のイソシアネートAが二官能性または多官能性であることを条件とする)ウレタン基または尿素基を含有するポリエーテル。
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