JP2009184945A - 光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノールの精製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノールを脂肪族炭化水素系の溶媒を用いて再結晶することにより、該エタノールの光学純度が劇的に向上することを見出した。特に、脂肪族炭化水素系の溶媒の中でもn−ヘプタンを用いることにより再結晶の効率を格段に向上することができる。また、光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノール1gに対して2mL以上、10mL以下の脂肪族炭化水素系の溶媒を用いることにより、大量規模での精製も回収率良く行うことができる。さらに、−20℃以上、+10℃以下の熟成温度を採用することにより、工業的に実施する場合に冷却設備の負担を大きく軽減することができる。
【選択図】なし
Description
式[1]
発明1において、脂肪族炭化水素系の溶媒がn−ヘプタンであることを特徴とする、発明1に記載の光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノールの精製方法。
発明1又は発明2において、脂肪族炭化水素系の溶媒の使用量が光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノール1gに対して2mL以上、10mL以下であることを特徴とする、発明1又は発明2に記載の光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノールの精製方法。
発明1及至発明3の何れかにおいて、再結晶の熟成温度が−20℃以上、+10℃以下であることを特徴とする、発明1及至発明3の何れかに記載の光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノールの精製方法。
[実施例]
実施例により本発明の実施の形態を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
[参考例1] カップリング反応(仕込みおよび反応は窒素ガス雰囲気下で行った)
テトラヒドロフラン500mLに、下記式
1H−NMR[基準物質;(CH3)4Si,重溶媒;CDCl3],δ ppm;2.58(s,3H),7.46(Ar−H,1H),7.58(Ar−H,2H),7.72(Ar−H,1H).
19F−NMR(基準物質;C6F6,重溶媒;CDCl3),δ ppm;103.56(s,3F).
[参考例2] 不斉還元(仕込みは窒素ガス雰囲気下で行い、各仕込み段階で減圧脱気と窒素ガスによる復圧を繰り返した)
脱水i−プロパノール100mLに、下記式
1H−NMR[基準物質;(CH3)4Si,重溶媒;CDCl3],δ ppm;1.49(d,6.4Hz,3H),1.99(br,1H),5.33(q,6.4Hz,1H),7.35−7.84(Ar−H,4H).
19F−NMR(基準物質;C6F6,重溶媒;CDCl3),δ ppm;103.43(S,3F).
[実施例1]〜[実施例11]、[比較例1]〜[比較例15]および[参考例3]〜[参考例10]は同様の操作により行った。代表例として[実施例5]を以下に示す。光学活性1−(3−トリフルオロメチルフェニル)エタノールと光学活性1−(4−トリフルオロメチルフェニル)エタノールも光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノールと同様の方法で製造することができ、また各化合物の精製前の光学純度は上記製造品に光学的純品またはラセミ体を任意の割合で混ぜることにより調整することができる。
[実施例5] 再結晶精製
n−ヘプタン150mLに、下記式
Claims (4)
- 請求項1において、脂肪族炭化水素系の溶媒がn−ヘプタンであることを特徴とする、請求項1に記載の光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノールの精製方法。
- 請求項1又は請求項2において、脂肪族炭化水素系の溶媒の使用量が光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノール1gに対して2mL以上、10mL以下であることを特徴とする、請求項1又は請求項2に記載の光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノールの精製方法。
- 請求項1及至請求項3の何れかにおいて、再結晶の熟成温度が−20℃以上、+10℃以下であることを特徴とする、請求項1及至請求項3の何れかに記載の光学活性1−(2−トリフルオロメチルフェニル)エタノールの精製方法。
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