JP2009132828A - ダイボンド剤組成物及びそれを用いた半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)硬化促進剤、及び(D)無機充填剤を含むダイボンド剤組成物において、
(A)成分及び(B)成分の少なくとも一つが下記式(1)で表されるシロキサン残基を含むシリコーン変性樹脂を含み、
(R1は、互いに独立に、炭素数1〜10の1価の炭化水素基であり、nは1〜100の整数である)
(D)成分が、BET法により測定される比表面積が50〜500m2/gであるシリカ粉末を有機ケイ素化合物で表面処理して得られた無機充填剤を、前記シロキサン残基の総質量100質量部当たり、1〜50質量部で含み、及び、
ダイボンド剤組成物のヘッドスペースGC/MS分析において検出されるシランカップリング剤が、該組成物の固形分重量の0.1重量%未満である、ことを特徴とするダイボンド剤組成物。
【選択図】なし
Description
(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)硬化促進剤、及び(D)無機充填剤を含むダイボンド剤組成物において、
(A)成分及び(B)成分の少なくとも一つが下記式(1)で表されるシロキサン残基を含むシリコーン変性樹脂を含み、
(R1は、互いに独立に、炭素数1〜10の1価の炭化水素基であり、nは1〜100の整数である)
(D)成分が、BET法により測定される比表面積が50〜500m2/gであるシリカ粉末を有機ケイ素化合物で表面処理して得られた、シリカ粉末を、前記シロキサン残基の総質量100質量部当たり、1〜50質量部で含み、及び、
ダイボンド剤組成物のヘッドスペースGC/MS分析において検出される、シランカップリング剤が、該組成物重量の0.1%未満である、ことを特徴とするダイボンド剤組成物。
また、本発明は、該組成物を用いた半導体装置を提供する。
本発明において、(A)エポキシ樹脂としては、公知のものを使用することができる。例えば、ノボラック型、ビスフェノール型、ビフェニル型、フェノールアラルキル型、ジシクロペンタジエン型、ナフタレン型、アミノ基含有型、後述するシリコーン変性エポキシ樹脂及びこれらの混合物等が挙げられる。なかでもビスフェノールA型、ビスフェノールF型及びシリコーン変性エポキシ樹脂が好ましい。特に、25℃において、液状の樹脂が好ましく、より好ましくは25℃における粘度が100Pa・s以下、より好ましくは10Pa・s以下の樹脂が使用される。
硬化剤(B)としては公知のものを使用することができ、例えばフェノール樹脂(後述するシリコーン変性フェノール樹脂を含む)、酸無水物、及びアミン類が挙げられる。この中でも硬化性とBステージでの安定性のバランスを考慮すると、フェノール樹脂及びシリコーン変性フェノール樹脂が好ましい。該フェノール樹脂としては、ノボラック型、ビスフェノール型、トリスヒドロキシフェニルメタン型、ナフタレン型、シクロペンタジエン型、フェノールアラルキル型等が挙げられ、これらを単独、あるいは2種類以上を混合して用いても良い。なかでもノボラック型、ビスフェノール型が好ましく、また、粘度は100℃において10Pa・s、特に1Pa・s以下であることが望ましい。
硬化物中にシリコーン部分が含まれることにより、良好な耐熱衝撃性を有する。また、後述するシリカ粉末の樹脂成分中への分散性が向上され、さらに、ブリードが効果的に抑制される。なお、(A)成分及び(B)成分の双方がシリコーン変性を含んでもよい。その場合には、各成分100重量部中に、シリコーン変性樹脂が1重量部以上、好ましくは10重量部以上となるようにする。
但し、R11は、フェノール樹脂の場合には水素原子であり、エポキシ樹脂である場合には下記式で表されるオキシラン基含有基であり、
R12は水素原子又はメチル基であり、Xは水素原子又は臭素原子であり、nは0以上の整数、好ましくは0乃至50、特に好ましくは1乃至20の整数である。
但し、R11、R12、X及びnについては上で述べた通りであり、mは0以上の整数、好ましくは0乃至5の整数、特に好ましくは0或いは1である。
(R13)a(R14)bSiO(4−a−b)/2 (8)
但し、R13は水素原子、或いは、アミノ基、エポキシ基、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を含有する有機基、或いはアルコキシ基であり、R14は置換、或いは非置換の1価炭化水素基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、或いはアルケニルオキシ基であり、aは0.001〜1、bは1〜3、a+bは1〜4を満足する数である。1分子中のケイ素原子数は1乃至1000であり、aは0.001、即ち、1分子中のケイ素原子に直結したR13は1以上である。
エポキシ基含有有機基としては、下記のものが例示され、ここで cは1、2、又は3である。
ヒドロキシ基含有有機基としては、下記のものが例示され、ここで、dは0、1、2、又は3であり、eは1、2又は3である。
カルボキシ基含有有機基としては、下記が例示され、ここで、fは1〜10の整数である。
またアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基等の炭素数1〜4のものが挙げられる。
但し、R16は上式(8)のR13に相当し、アミノ基、エポキシ基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基含有の1価炭化水素基である。R15は式(8)のR14に相当し、置換、或いは非置換の1価炭化水素基であり、好ましくはメチル基或いはフェニル基であり、pは0〜1000の整数、好ましくは3〜400の整数であり、qは0〜20の整数、好ましくは0〜5の整数である。
(C)硬化促進剤としては、例えば、有機リン化合物、イミダゾール、3級アミン等の塩基性有機化合物が挙げられる。有機リンの例としては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ(p−トルイル)ホスフィン、トリ(p−メトキシフェニル)ホスフィン、トリ(p−エトキシフェニル)ホスフィン、トリフェニルホスフィン・トリフェニルボレート誘導体、テトラフェニルホスフィン・テトラフェニルボレート等が挙げられる。イミダゾールの例としては、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられ、3級アミンの例としてはトリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等が挙げられる。これらのなかでも、2−フェニル−4−ヒドロキシメチルイミダゾール、及び2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾールが好ましい。
(D)無機充填剤は、所定のシリカ粉末を含むことを特徴とする。これによって、ブリードが顕著に低減される。その理由として、各成分中の低分子量成分又は低分子量不純物等のポリマーネットワークに組み込まれない物質が、シリカに保持されることによると考えられる。該シリカ粉末は、BET法により測定される比表面積が50〜500m2/g、好ましくは100〜400m2/gであり、極めて微細な粉末である。比表面積が前記下限値未満であると、ブリード抑制の効果が不十分である一方、前記上限値より大きいと、組成物の粘度が高くなり、作業性に支障をきたす場合がある。斯かる比表面積を有するシリカ粉末の例としては、アエロジル130、アエロジル200、アエロジル300、アエロジル380(全て日本アエロジル(株)製、比表面積は順に130、200、300、380m2/g)等のヒュームドシリカ等の湿式シリカが挙げられる。
本発明のダイボンド剤は、上記(A)〜(D)成分に加えて、難燃剤、イオントラップ剤、カルビトールアセテート等の溶剤を、本発明の目的を阻害しない範囲で含んでよい。
本発明のダイボンド剤は、ミキサー、ロール等の公知の方法を用い、各成分を混合して得られる。必要に応じて混合順序、時間、温度、気圧等の条件を制御することができる。
本発明のダイボンド剤を、基板の表面にディスペンサーで塗布、或いはプリンターで印刷した後、Bステージ状態にし、次いで、ボンダーでチップを搭載する。バッチ処理工程では、印刷された基板が、B−ステージ化されるまでに、数時間〜24時間程度保管される。ブリードは、主にこの工程で発生するが、本発明のダイボンド剤は、従来のダイボンド剤に比べてブリードが顕著に小さい。なお、ブリードの発生は、基板の表面に供給する際の条件、具体的にはプリンターで印刷される際のスキージの圧力などにも依存する。本発明のダイボンド剤は、印刷工程においても、ブリードが抑制されていた。
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1〜9、比較例1及び2、参考例1〜3
表1及び2に示す量の各成分を、25℃のプラネタリーミキサーで混合し、25℃の3本ロールを通過させ、再度、25℃のプラネタリーミキサーで混合して、組成物を調製した。表1及び2において、a〜lは下記の各原料を、数は質量部を表す。得られた各組成物について、後述する(a)〜(d)の諸試験を行った。結果を表1及び2に示す。
(A)エポキシ樹脂
シリコーン変性エポキシ樹脂a(合成例1)
シリコーン変性エポキシ樹脂b(合成例2)
エポキシ樹脂c(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、当量180、日本化薬製RE310S)
(B)硬化剤
シリコーン変性フェノール樹脂d(合成例3)
シリコーン変性フェノール樹脂e(合成例4)
硬化剤f(酸無水物系、酸無水物当量172g/eq、新日本理化製リカシッドMH700)
(C)硬化促進剤
硬化促進剤g(2−フェニル−4、ヒドロキシメチルイミダゾール、四国化成製2P4MHZ)
(D)無機充填剤
シリカ粉末h(比表面積200m2/g、トリメチルシラザン処理、信越化学工業(株)製、MUSIL120A)
シリカ粉末i(比表面積300m2/g、トリメチルシラザン処理、信越化学工業(株)製、MUSIL130A)
球状溶融シリカj(比表面積6m2/g、平均粒径0.8ミクロン、最大粒径3ミクロン、アドマテックス製、SE2030)
その他の成分
希釈剤k(カルビトールアセテート)
シランカップリング剤l(γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業製KBM−403)
(合成例1)
攪拌羽、滴下漏斗、温度計、エステルアダプターと環流管を取り付けたフラスコに、式(11)のエポキシ樹脂(ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、日本化薬製RE810NM)42.0g(0.10mol)とトルエン168.0gを入れ、130℃/2時間で共沸脱水を行った。これを100℃に冷却し、触媒(信越化学製CAT−PL−50T)0.5gを滴下し、直ちに式(13)のオルガノポリシロキサン36.3g(0.05mol)とトルエン145.2gの混合物を30分程度で滴下し、更に100℃/6時間で熟成する。これからトルエンを除去し、黄色透明液体(η=6.2Pa・s/25℃、エポキシ当量410、シロキサン含有量46.4重量部)を得た。これをシリコーン変性エポキシ樹脂aとする。
攪拌羽、滴下漏斗、温度計、エステルアダプターと環流管を取り付けたフラスコに、式(11)のエポキシ樹脂(ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、日本化薬製RE810NM)42.0g(0.10mol)とトルエン168.0gを入れ、130℃/2時間で共沸脱水を行った。これを100℃に冷却し、触媒(信越化学製CAT−PL−50T)0.5gを滴下し、直ちに式(13)のオルガノポリシロキサン54.5(0.075mol)とトルエン217.8gの混合物を30分程度で滴下し、更に100℃/6時間で熟成する。これからトルエンを除去し、黄色透明液体(η=8.5Pa・s/25℃、エポキシ当量520、シロキサン含有量56.5重量部)を得た。これをシリコーン変性エポキシ樹脂bとする。
(合成例3)
攪拌羽、滴下漏斗、温度計、エステルアダプターと環流管を取り付けたフラスコに、式(12)のフェノール樹脂(ジアリルビスフェノールA、小西化学製BPA-CA-S)30.8g(0.10mol)とトルエン123.2gを入れ、130℃/2時間で共沸脱水を行う。これを100℃に冷却し、触媒(信越化学製CAT−PL−50T)0.5gを滴下し、直ちに式(13)のオルガノポリシロキサン36.3g(0.05mol)とトルエン145.2gの混合物を30分程度で滴下し、更に100℃/6時間で熟成する。これからトルエンを除去し、黄色透明液体(η=28Pa・s/25℃、フェノール当量350、シロキサン含有量54.1重量部)を得た。これをシリコーン変性フェノール樹脂dとする。
攪拌羽、滴下漏斗、温度計、エステルアダプターと環流管を取り付けたフラスコに、式(12)のフェノール樹脂(ジアリルビスフェノールA、小西化学製BPA-CA-S)30.8g(0.10mol)とトルエン123.2gを入れ、130℃/2時間で共沸脱水を行う。これを100℃に冷却し、触媒(信越化学製CAT−PL−50T)0.5gを滴下し、直ちに式(14)のオルガノポリシロキサン110.0g(0.075mol)とトルエン439.8gの混合物を30分程度で滴下し、更に100℃/6時間で熟成する。これからトルエンを除去し、黄色透明液体(η=3.8Pa・s/25℃、フェノール当量720、シロキサン含有量78.1重量部)を得た。これをシリコーン変性フェノール樹脂eとする。
合成例1〜4で調製されたシリコーン変性エポキシ樹脂aとb、シリコーン変性フェノール樹脂dとeの、シロキサン残基の含有量、例えば合成例1においては、下記式(15)に相当する重量、
を、使用した原料の量から算出して、これを100質量部とした場合のシリカ粉末hとiの質量部を算出した。表1及び2に、シリカ粉末/シロキサン残基として示す。なお、表2において、比較例1は、シリコーン変性樹脂を含まないので、計算をしていない。
下記方法により、各組成物を評価した。結果を表1および2に示す。
(a)ブリード
各組成物を、フォトレジスト(AUS308、20ミクロン厚)を塗布したBT基板(200ミクロン厚)上に、ステンシルマスク(SUS製、50ミクロン製、開口部寸法:10mm×10mm)とスキージ(SUS製、500ミクロン厚、角度60°)を用いて、速度10mm/秒、圧力10psiの条件で印刷した後、25℃/50%RHの環境下に24時間放置した。これの縁辺部を実態顕微鏡で観測し、固形状組成物の縁からブリードした物の最大幅(μm)を計測した。
(b)硬化物のヤング率
各組成物を120℃/1時間+165℃/2時間で硬化させ、JIS6911に準じて−55℃、25℃、125℃でのヤング率を測定した。
(c)耐湿、耐半田試験
図1に示す試験片20個を以下の方法により作成した。
試験(a)と同様に、組成物を印刷し、25℃/50%RHの環境下に24時間放置した。塗布された組成物上に、シリコンチップ(200ミクロン厚、10mm×10mm)を、50℃(チップ)/25℃(基板)/0.1kg/0.1秒の条件でボンディングした後、組成物を120℃/1時間+165℃/2時間、窒素通気下で硬化させた。硬化物を室温まで冷却した後、シリコンチップを、KMC−2520(信越化学工業製エポキシ封止材)で封止した。成型条件は金型温度175℃、注入時間10秒、注入圧70KPa、成型時間90秒、後硬化条件は180℃/2時間であり、成型後の試験片全体は1000ミクロン厚、35mm×35mmである。
得られた試験片を、85℃/85%RHの恒温恒湿器に168時間放置して、更に最高温度が260℃であるIRリフローオーブン中を3回通過させた後に、超音波索傷装置で、剥離、クラック等の不良の有無を観測し、不良が見られる試験片数/総試験片数(20個)を数えた。
(d)温度サイクル試験
上記(c)耐湿、耐半田試験を行なった後に、クラック等の無かった試験片を温度サイクル試験機に投入した。ここでの試験条件は−55℃/30分+(−55℃→125℃)/5分+125℃/30分+(125℃→−55℃)/5分を1サイクルとし、500サイクル或いは1000サイクルを施した後に、超音波索傷装置で剥離、クラック等の不良の有無を観測し、不良が見られる試験片数/総試験片数を数えた。
(e)ヘッドスペースGC/MS分析
実施例1の組成物と参考例3の組成物を、以下の方法でGC/MS分析した。
各組成物を、アルミ製板(5mm×66mm)2枚の表面上に、厚みが150μmになるように夫々塗布し、100℃で1時間乾燥して組成物重量を測定した。得られた試料のうちの一つを、150℃に設定したヘッドスペースサンプラー内で1時間保持し、その間に揮発される成分をガスサンプリングして、ガスクロマトグラフィー(SE−30キャピラリカラム、注入温度250℃、50℃で2分間保持後10℃/分で270℃まで昇温、検出器FID)で、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシランについて、トータルイオンクロマトグラムの面積を用いて定量した。同じ分析を他の試料についても繰り返した。その結果、実施例1では、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシランは、0.1重量%未満であり、参考例3のものは約0.4重量%であった。
Claims (5)
- (A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)硬化促進剤、及び(D)無機充填剤を含むダイボンド剤組成物において、
(A)成分及び(B)成分の少なくとも一つが下記式(1)で表されるシロキサン残基を含むシリコーン変性樹脂を含み、
(R1は、互いに独立に、炭素数1〜10の1価の炭化水素基であり、nは1〜100の整数である)
(D)成分が、BET法により測定される比表面積が50〜500m2/gであるシリカ粉末を有機ケイ素化合物で表面処理して得られた無機充填剤を、前記シロキサン残基の総質量100質量部当たり、1〜50質量部で含み、及び、
ダイボンド剤組成物のヘッドスペースGC/MS分析において検出されるシランカップリング剤が、該組成物の固形分重量の0.1重量%未満である、ことを特徴とするダイボンド剤組成物。 - (D)成分が、d98が1〜10μm及びd50が0.1〜1μmの球状溶融シリカを、(A)及び(B)成分の合計100質量部に対して、50〜200質量部で、さらに含む請求項1記載のダイボンド剤組成物。
- (A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して、1〜50重量部の(F)カルビトールアセテート及びブチルカルビトールアセテートから選ばれる少なくとも一種の溶剤をさらに含む、請求項1または2記載のダイボンド剤組成物。
- 前記有機ケイ素化合物が、アルコキシシラン及びトリメチルシラザンから選ばれる少なくとも一種である、請求項1〜3のいずれか1項記載のダイボンド剤組成物。
- 有機基板と、
該有機基板の表面に施与された、請求項1〜4のいずれか1項に記載のダイボンド剤またはその硬化物を含む半導体装置。
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