JP2009102533A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イミダゾフェナンスリジン、ピラゾロフェナンスリジン等のアゾール環が縮合したフェナンスリジン誘導体において、フェナンスリジン骨格の1位、あるいは10位の炭素を窒素に置きかえ、さらにそれに対向する1位あるいは10位にアルキル基やアリール基のような炭化水素からなる置換基を導入した化合物を配位子とする遷移金属錯体である有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【選択図】なし
Description
これらの重合反応を利用したウェットプロセスによる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法においては紫外線や熱の照射やラジカル種との共存を伴うため、有機EL素子材料にはより一層安定性の高い化合物が必要とされている。
R1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。R2は水素原子あるいは置換基を表す。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環あるいはピリダジン環から選ばれる芳香族6員環Bを形成する。
Y7、Y8は炭素あるいは窒素から選ばれ、ピリジン環、ピリミジン環あるいはピリダジン環から選ばれる芳香族6員複素環Cを形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2は芳香族6員複素環Cの置換基を表し、mは0、1または2を表す。m=2のとき2つの置換基が結合し環を形成しても良い。
G3は芳香族6員環Bの置換基を表し、nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。)
(2)前記一般式(1)で表される遷移金属錯体が下記一般式(2)で表されることを特徴とする前記(1)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
R1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。R2は水素原子あるいは置換基を表す。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環、あるいはピリジン環から選ばれる芳香族6員環B1を形成する、
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2はピリジン環C1の置換基を表し、mは0、1または2を表す。m=2のとき2つの置換基が結合し環を形成しても良い。
G3は芳香族6員環B1の置換基を表し、nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。)
(3)前記一般式(2)で表される遷移金属錯体が下記一般式(3)で表されることを特徴とする前記(2)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
R2は水素原子あるいは置換基を表す。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環あるいはピリジン環から選ばれる芳香族6員環B1を形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2はピリジン環C1の置換基を表し、mは0、1または2を表す。m=2のとき2つの置換基が結合し環を形成しても良い。
G3は芳香族6員環B1の置換基を表し、nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。)
(4)前記一般式(3)で表される遷移金属錯体が下記一般式(4)で表されることを特徴とする前記(3)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環、あるいはピリジン環から選ばれる芳香族6員環B1を形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2はピリジン環C1の置換基を表し、mは0または1を表す。
G3は芳香族6員環B1の置換基を表し、nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。)
(5)前記一般式(2)で表される遷移金属錯体が下記一般式(5)で表されることを特徴とする前記(2)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
R1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。R2は水素原子あるいは置換基を表す。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環あるいはピリジン環から選ばれる芳香族6員環B1を形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2はピリジン環C1の置換基を表し。mは0、1または2を表す。m=2のとき2つの置換基が結合し環を形成しても良い。
G3は芳香族6員環B1の置換基を表し。nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。)
(6)前記一般式(5)で表される遷移金属錯体が下記一般式(6)で表されることを特徴とする前記(5)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
R2は水素原子あるいは置換基を表す。
Y4、Y5またはY6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環、あるいはピリジン環から選ばれる芳香族6員環B1を形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2はピリジン環C1の置換基を表し、mは0または1を表す。
G3は芳香族6員環B1の置換基を表し。nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。)
(7)前記一般式(2)で表される遷移金属錯体が下記一般式(7)で表されることを特徴とする前記(2)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
R2は水素原子あるいは置換基を表す。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環あるいはピリジン環から選ばれる芳香族6員環B1を形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2はピリジン環C1の置換基を表し。mは0、1または2を表す。m=2のとき2つの置換基が結合し環を形成しても良い。
G3は芳香族6員環B1の置換基を表し。nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。)
(8)前記一般式(7)で表される遷移金属錯体が下記一般式(8)で表されることを特徴とする前記(7)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環あるいはピリジン環から選ばれる芳香族6員環B1を形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2はピリジン環C1の置換基を表し、mは0または1を表す。
G3は芳香族6員環B1の置換基を表し。nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。)
(9)前記一般式(2)で表される遷移金属錯体が下記一般式(9)で表されることを特徴とする前記(2)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
R1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。R2は水素原子あるいは置換基を表す。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環あるいはピリジン環から選ばれる芳香族6員環B1を形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2はピリジン環C1の置換基を表し。mは0、1または2を表す。m=2のとき2つの置換基が結合し環を形成しても良い。
G3は芳香族6員環B1の置換基を表し。nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。)
(10)前記一般式(9)で表される金属錯体が下記一般式(10)で表されることを特徴とする前記(9)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環あるいはピリジン環から選ばれる芳香族6員環B1を形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2はピリジン環C1の置換基を表し、mは0または1を表す。
G3は芳香族6員環B1の置換基を表し。nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。)
(11)前記一般式(1)〜(10)において、中心金属M1がイリジウムであることを特徴とする前記(1)〜(10)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
本発明に係る金属錯体は、例えば、上記一般式(1)で説明すると、m1を有する括弧内に示す部分構造、もしくはその互変異性体で表される部分構造を主配位子、m2を有する括弧内に示す部分構造、もしくはその互変異性体で表される部分構造を副配位子と称する。
本発明に係る、一般式(1)〜(10)で表される金属錯体の形成に用いられる金属としては、元素周期表の8〜11族の遷移金属元素(単に遷移金属ともいう)が用いられるが、中でも、遷移金属錯体の発光量子収率が高いという点でイリジウム、白金が好ましい遷移金属元素として挙げられる。
R1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
芳香族6員複素環Cはピリジン環、ピリミジン環あるいはピリダジン環から選ばれる。芳香族6員複素環Cとしては配位子合成の容易性からピリジン環が好ましい。
(ケミカルシフトδ,ピーク形状,プロトン数):
δ=1.35(s,9H,CH3−),1.75(s,9H,CH3−),1.86(s,9H,CH3−),6.82(s,3H),7.35(t,3H),7.43(t,3H),7.74(s,3H),8.32(t,3H)
日立製作所製F−4500を用いて測定した例示化合物1−1−7の溶液におけるPL発光極大波長は、442nm(T=77K、2−メチルテトラヒドロフラン中)、445nm(室温、塩化メチレン中)であった。
(ケミカルシフトδ,ピーク形状,プロトン数):
δ=2.07(s,9H,CH3−),2.42(s,9H,CH3−),5.98(s,3H),7.05(d,3H),7.06(t,3H),7.14(t,3H),7.53(s,3H),8.57(d,3H)
日立製作所製F−4500を用いて測定した例示化合物5−1−7の溶液におけるPL発光極大波長は、443nm(T=77K、2−メチルテトラヒドロフラン中)、447nm(室温、塩化メチレン中)であった。
本発明の有機EL素子材料を用いて本発明の有機EL素子を作製する場合、有機EL素子の構成層(詳細は後述する)の中で、発光層または電子阻止層に本発明の有機EL素子材料を用いることが好ましい。また、発光層中では上記のように発光ドーパントとして好ましく用いられる。
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は、好ましくは質量で0.1〜30質量%未満の範囲に調整することである。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
(ii)陽極/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《阻止層(電子阻止層、正孔阻止層)》
本発明に係る阻止層(例えば、電子阻止層、正孔阻止層)について説明する。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10〜1000nm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方5つのタンタル製抵抗加熱ボートにα−NPD、H4、比較化合物1、BCP、Alq3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置(第1真空槽)に取り付けた。
有機EL素子1−1の作製において、表1に記載のように発光ホスト、発光ドーパント及び正孔阻止材料を変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−26を作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−26を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。外部取り出し量子効率は有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温下、10mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。発光寿命は有機EL素子1−1を100と設定する相対値で表した。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行った際の発光色を目視で評価した。
《有機EL素子2−1の作製》
25mm×25mm×0.5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物(ITO、インジウム/錫=95/5モル比)の陽極を形成した(厚み200nm)。この陽極の表面抵抗は10Ω/□であった。これにポリビニルカルバゾール(正孔輸送性バインダーポリマー)/Ir−13(青発光性オルトメタル化錯体)/2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(電子輸送材)=200/2/50質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコーターで塗布し、100nmの発光層を得た。この有機化合物層の上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nm及び陰極としてアルミニウム150nmを蒸着して陰極を設けて、青色発光の有機EL素子2−1を作製した。
有機EL素子2−1の作製において、表2に記載のように発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−10を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−10を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
東洋テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流電圧を有機EL素子に印加して発光させ、2.5mA/cm2の電流を通じた時の発光効率(lm/W)を測定した。
下記に示す測定法に従って、50℃駆動寿命の評価を行った。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製)
実施例1の有機EL素子1−13を青色発光素子として用いた。
実施例1の有機EL素子1−1において、比較化合物1をIr−1に変更した以外は同様にして、緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用いた。
(赤色発光素子の作製)
実施例1の有機EL素子1−1において、比較化合物1をIr−9に変更した以外は同様にして、赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用いた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製−1》
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで成膜し、更にH4の入った前記加熱ボートと、例示化合物1−1−7の入ったボート、Ir−1の入ったボート及びIr−9の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるH4と発光ドーパントである例示化合物1−1−7、Ir−1及びIr−9の蒸着速度が100:6:1:0.6になるように調節し、膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製−2》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される遷移金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
R1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。R2は水素原子あるいは置換基を表す。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環あるいはピリダジン環から選ばれる芳香族6員環Bを形成する。
Y7、Y8は炭素あるいは窒素から選ばれ、ピリジン環、ピリミジン環あるいはピリダジン環から選ばれる芳香族6員複素環Cを形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2は芳香族6員複素環Cの置換基を表し、mは0、1または2を表す。m=2のとき2つの置換基が結合し環を形成しても良い。
G3は芳香族6員環Bの置換基を表し、nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として発光層を有し、該発光層が請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がカルバゾール誘導体、または該カルバゾール誘導体のカルバゾール環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層がカルバゾール誘導体、または該カルバゾール誘導体のカルバゾール環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として、前記一般式(1)で表される遷移金属錯体を含有する有機層を有し、該有機層がウェットプロセスを用いて形成されたことを特徴とする請求項2〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と陰極により挟まれた少なくとも1層の有機層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層が下記一般式(1)で表される遷移金属錯体化合物から導かれる構造単位を有する重合体からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。R2は水素原子あるいは置換基を表す。
Y4、Y5、Y6は炭素あるいは窒素から選ばれ、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環あるいはピリダジン環から選ばれる芳香族6員環Bを形成する。
Y7、Y8は炭素あるいは窒素から選ばれ、ピリジン環、ピリミジン環あるいはピリダジン環から選ばれる芳香族6員複素環Cを形成する。
G1は置換、無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または芳香族複素環基を表す。
G2は芳香族6員複素環Cの置換基を表し、mは0、1または2を表す。m=2のとき2つの置換基が結合し環を形成しても良い。
G3は芳香族6員環Bの置換基を表し、nは0、1、2または3を表す。n≧2のとき2つ以上の置換基が結合し環を形成しても良い。G1とG3が隣接したときに結合して環を形成しても良い。
X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、りん原子または硫黄原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。
中心金属であるM1は元素周期表における8〜11族の遷移金属を表す。
m1は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、
m1+m2は2または3であり、これは、中心金属M1の正電荷と同じ数である。) - 白色発光することを特徴とする請求項2〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項2〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項2〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
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