JP2009091571A - 自動車用水系塗料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水酸基含有樹脂、粘性調整剤及び疎水性溶媒を含有する自動車用水系塗料であって、該粘性調整剤が、(メタ)アクリル酸(塩)、下記一般式(1)
【化1】
[式中、R1は水素原子又はメチルを表し、R2及びR3は水素原子、メチル又はエチルを表し、R4は炭素数8〜24の炭化水素基を表し、nは3〜60の整数である]
で示されるモノマー、アルキル基の炭素数が1〜4であるアルキル(メタ)アクリレート及び重合性不飽和基を1分子中に少なくとも2個有するモノマーを含有するモノマー混合物の共重合体である自動車用水系塗料。
【選択図】なし
Description
R1は水素原子又はメチルを表し、
R2及びR3は水素原子、メチル又はエチルを表し、
R4は炭素数8〜24の炭化水素基を表し、
nは3〜60の整数である、
で表される重合性不飽和モノマー 5〜60質量%、(b−3)アルキル部分の炭素数が1〜4であるアルキル(メタ)アクリレート 5〜60質量%及び(b−4)重合性不飽和基を1分子中に少なくとも2個有する重合性不飽和モノマー 0.05〜5質量%を含有する重合性不飽和モノマー混合物を共重合することによって得られる共重合体であることを特徴とする自動車用水系塗料を提供するものである。
本発明の水系塗料に用いられる水酸基含有樹脂(A)は、1分子中に少なくとも1個の水酸基を有する樹脂であり、具体的には、例えば、水酸基を含有し且つ必要に応じてさらにカルボキシル基などの酸基を含有する、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アルキド樹脂などの樹脂が挙げられる。
い。また、水酸基含有樹脂(A)は、カルボキシル基等の酸基を有する場合、一般に1〜200mgKOH/g、特に5〜150mgKOH/g、さらに特に10〜100mgKOH/gの範囲内の酸価を有することが好ましい。
水酸基含有アクリル樹脂(A1)は、以下に述べる水酸基含有重合性不飽和モノマー(a1−1)を含む重合性不飽和モノマー成分を、それ自体既知の方法、例えば、有機溶媒中での溶液重合法、水中でのエマルション重合法などの方法により、(共)重合せしめることによって製造することができる。
素化アルキル基を有する重合性不飽和モノマー;マレイミド基等の光重合性官能基を有する重合性不飽和モノマー;N−ビニルピロリドン、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニル等のビニル化合物;(メタ)アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β−カルボキシエチルアクリレート等のカルボキシル基含有重合性不飽和モノマー;(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートとアミン類との付加物等の含窒素重合性不飽和モノマー;アリル(メタ)アクリレ−ト、1,6−ヘキサンジオ−ルジ(メタ)アクリレ−ト等の重合性不飽和基を1分子中に2個以上有する重合性不飽和モノマー;グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等のエポキシ基含有重合性不飽和モノマー;分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート;2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−スルホエチル(メタ)アクリレート、アリルスルホン酸、4−スチレンスルホン酸及びそのナトリウム塩やアンモニウム塩等のスルホン酸基を有する重合性不飽和モノマー;2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、2−メタクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、アシッドホスホオキシポリオキシエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のリン酸基を有する重合性不飽和モノマー;2−ヒドロキシ−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2’ −ジヒドロキシ−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2’ −ジヒドロキシ−4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2−(2’ −ヒドロキシ−5’ −メタクリロイルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール等の紫外線吸収性官能基を有する重合性不飽和モノマー;4−(メタ)アクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、4−(メタ)アクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(メタ)アクリロイル−4−シアノ−4−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−クロトノイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−クロトノイル−4−クロトノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン等の紫外線安定性重合性不飽和モノマー;アクロレイン、ダイアセトンアクリルアミド、ダイアセトンメタクリルアミド、アセトアセトキシエチルメタクリレート、ホルミルスチロール、4〜7個の炭素原子を有するビニルアルキルケトン(例えば、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルブチルケトン)等のカルボニル基を有する重合性不飽和モノマー化合物等が挙げられ、これらはそれぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
ロ−ルプロパントリ(メタ)アクリレ−ト、1,4−ブタンジオ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、ネオペンチルグリコ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、1,6−ヘキサンジオ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、ペンタエリスリト−ルジ(メタ)アクリレ−ト、ペンタエリスリト−ルテトラ(メタ)アクリレ−ト、グリセロ−ルジ(メタ)アクリレ−ト、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタンジ(メタ)アクリレ−ト、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタントリ(メタ)アクリレ−ト、1,1,1−トリスヒドロキシメチルプロパントリ(メタ)アクリレ−ト、トリアリルイソシアヌレ−ト、ジアリルテレフタレ−ト、ジビニルベンゼン等が挙げられ、これらはそれぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
などの芳香環含有重合性不飽和モノマー;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランなどのアルコキシシリル基を有する重合性不飽和モノマー;パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等のパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート;フルオロオレフィン等のフッ素化アルキル基を有する重合性不飽和モノマー;マレイミド基等の光重合性官能基を有する重合性不飽和モノマー;N−ビニルピロリドン、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニル等のビニル化合物;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ−ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ−ト、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸と炭素数2〜8の2価アルコールとのモノエステル化物、該(メタ)アクリル酸と炭素数2〜8の2価アルコールとのモノエステル化物のε−カプロラクトン変性体、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコ−ル、分子末端が水酸基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート等の水酸基含有重合性不飽和モノマー;(メタ)アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β−カルボキシエチルアクリレート等のカルボキシル基含有重合性不飽和モノマー;(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレートとアミン類との付加物等の含窒素重合性不飽和モノマー;グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等のエポキシ基含有重合性不飽和モノマー;分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレートなどが挙げられ、これらはそれぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
アクリレ−ト、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート等のアルキル又はシクロアルキル(メタ)アクリレート;イソボルニル(メタ)アクリレート等のイソボルニル基を有する重合性不飽和モノマー;アダマンチル(メタ)アクリレート等のアダマンチル基を有する重合性不飽和モノマー;スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレートなどの芳香環含有重合性不飽和モノマー等を挙げることができ、これらはそれぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
ら、一般に5〜90mgKOH/g、特に8〜50mgKOH/g、さらに特に10〜35mgKOH/gの範囲内の酸価を有することが好適である。
有することができる。
本発明の自動車用水系塗料において、水酸基含有樹脂(A)として、水酸基含有ポリエステル樹脂を使用することにより、得られる塗膜の平滑性を向上させることができる。
構造(主として4〜6員環)と2個以上のカルボキシル基を有する化合物、該化合物の酸無水物及び該化合物のエステル化物などが包含され、例えば、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸等の脂環族多価カルボン酸;該脂環族多価カルボン酸の無水物;該脂環族多価カルボン酸の低級アルキルエステル化物等が挙げられる。上記脂環族多塩基酸(a2−1−2)はそれぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
,5−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールFなどの2価アルコール;これらの2価アルコールにε−カプロラクトンなどのラクトン類を付加したポリラクトンジオール;ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレートなどのエステルジオール類;ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコールなどのポリエーテルジオール類;グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、トリグリセリン、1,2,6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸、ソルビトール、マンニットなどの3価以上のアルコール;これらの3価以上のアルコールにε−カプロラクトンなどのラクトン類を付加させたポリラクトンポリオール類等が挙げられる。
キサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネート類;水素添加キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチルシクロヘキサン−2,4−ジイソシアネート、メチルシクロヘキサン−2,6−ジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−(イソシアナトメチル)シクロヘキサンなどの脂環族ジイソシアネート類;トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート類;リジントリイソシアネートなどの3価以上のポリイソシアネートなどの如き有機ポリイソシアネートそれ自体、またはこれらの各有機ポリイソシアネートと多価アルコール、低分子量ポリエステル樹脂もしくは水等との付加物、あるいは上記した如き各有機ジイソシアネート同士の環化重合体(例えば、イソシアヌレート)、ビウレット型付加物などが挙げられる。これらはそれぞれ単独で又は2種以上組合わせて使用することができる。
粘性調整剤(B)は、重合性不飽和モノマー(b−1)〜(b−4)の合計質量を基準にして、(b−1)(メタ)アクリル酸(塩) 1〜50質量%、(b−2)下記一般式(1)
R1は水素原子又はメチルを表し、
R2及びR3は水素原子、メチル又はエチルを表し、
R4は炭素数8〜24の炭化水素基を表し、
nは3〜60の整数である、
で表される重合性不飽和モノマー 5〜60質量%、(b−3)アルキル部分の炭素数が1〜4であるアルキル(メタ)アクリレート 5〜60質量%及び(b−4)重合性不飽和基を1分子中に少なくとも2個有する重合性不飽和モノマー 0.05〜5質量%を含有する重合性不飽和モノマー混合物を共重合することによって得られる共重合体である。
(メタ)アクリル酸(塩)(b−1)は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸塩又はメタクリル酸塩を包含する。
重合性不飽和モノマー(b−2)は、下記一般式(1)
R1は水素原子又はメチルを表し、
R2及びR3は水素原子、メチル又はエチルを表し、
R4は炭素数8〜24の炭化水素基を表し、
nは3〜60の整数である、
で表される重合性不飽和モノマーである。
−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基、n−ヘンエイコシル基及びn−ドコシル基からなる群より選ばれる直鎖状アルキル基であることが好ましい。
アルキル部分の炭素数が1〜4であるアルキル(メタ)アクリレート(b−3)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、iso−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート等が挙げられ、なかでも、得られる塗膜の平滑性の観点から、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート及びn−ブチル(メタ)アクリレート、特に、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート及びn−プロピル(メタ)アクリレートを好適に使用することができる。
重合性不飽和モノマー(b−4)としては、前記(メタ)アクリル酸(塩)(b−1)、重合性不飽和モノマー(b−2)及びアルキル(メタ)アクリレート(b−3)と共重合可能で且つ重合性不飽和基を1分子中に少なくとも2個有する重合性不飽和モノマーであれば特に制限されるものではなく、例えば、重合性不飽和基を1分子中に2個有する2官能重合性不飽和モノマー(b−4−1)、重合性不飽和基を1分子中に3個有する3官能重合性不飽和モノマー(b−4−2)、重合性不飽和基を1分子中に4〜8個有する4〜8官能重合性不飽和モノマー(b−4−3)等を使用することができる。
2官能重合性不飽和モノマー(b−4−1)としては、例えば、ポリオールのジ(メタ)アクリレート、ポリオールアルキレンオキシド付加体のジ(メタ)アクリレート等を使用することができる。
メチロール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメチロール、ハイドロキノン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン及びグリセリン等が挙げられ、なかでも、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−ブチル−2−エチルー1,3−ジオール、トリシクロデカンジメチロール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメチロール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン及びグリセリンを好適に使用することができる。
3官能重合性不飽和モノマー(b−4−2)としては、例えば、1分子中に少なくとも3個の水酸基を有するポリオールのトリ(メタ)アクリレート及びポリオールアルキレンオキシド付加体のトリ(メタ)アクリレート等を使用することができる。
ンオキシドの配列順序はブロック、ランダム又はこれらの混合のいずれであってもよい。上記アルキレンオキシドを2種以上使用する場合、該アルキレンオキシドはその一部としてエチレンオキシドを含有することが好ましく、なかでも、該エチレンオキシドの含有率が、アルキレンオキシドの総量を基準として、通常30〜99.9mol%、特に50〜99.9mol%、さらに特に70〜99.9mol%の範囲内であることが好適である。
4〜8官能重合性不飽和モノマー(b−4−3)としては、例えば、1分子中に少なくとも4個の水酸基を有するポリオールのテトラ(メタ)アクリレート、ペンタ(メタ)アクリレート、ヘキサ(メタ)アクリレート、へプタ(メタ)アクリレート、オクタ(メタ)アクリレート及びポリオールアルキレンオキシド付加体のテトラ(メタ)アクリレート、ペンタ(メタ)アクリレート、ヘキサ(メタ)アクリレート、へプタ(メタ)アクリレート、オクタ(メタ)アクリレート等を使用することができる。
粘性調整剤(B)としての共重合体を構成するための重合性不飽和モノマーは、前記重合性不飽和モノマー(b−1)〜(b−4)以外に、その他の重合性不飽和モノマー(b−5)を含んでいてもよい。
(メタ)アクリル酸(塩)(b−1):一般に1〜50質量%、好ましくは1〜45質量
%、さらに好ましくは7〜40質量%、
重合性不飽和モノマー(b−2):一般に5〜60質量%、好ましくは10〜55質量%
、さらに好ましくは20〜50質量%、
アルキル基の炭素数が1〜4であるアルキル(メタ)アクリレート(b−3):一般に5
〜60質量%、好ましくは7〜50質量%、さらに好
ましくは10〜40質量%、
重合性不飽和基を1分子中に2個以上有する重合性不飽和モノマー(b−4):一般に0
.05〜5質量%、好ましくは0.07〜4質量%、
さらに好ましくは0.1〜3質量%。
本発明の自動車用水系塗料において使用される疎水性溶媒(C)は、20℃において、100gの水に溶解する質量が10g以下、好ましくは5g以下、さらに好ましくは1g以下の有機溶媒であって、例えば、ゴム揮発油、ミネラルスピリット、トルオール、キシロール、ソルベントナフサ等の炭化水素系溶媒;n−ヘキサノール、n−オクタノール、2−オクタノール、2−エチルヘキサノール、n−デカノール、ベンジルアルコール、エチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノ−フェニルエーテル等のアルコール系溶媒;酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソアミル、酢酸メチルアミル、酢酸エチレングリコールモノブチルエーテル等のエステル系溶媒;メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルn−アミルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン系溶媒などを挙げることができ、これらはそれぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
本発明の自動車用水系塗料(以下、「本塗料」ということがある)は、以上に述べた粘性調整剤(B)及び疎水性溶媒(C)を、自動車用水系塗料中の水酸基含有樹脂(A)100質量部を基準として、以下に述べる範囲内の量で含有することができる。
粘性調整剤(B):一般に0.01〜20質量部、好ましくは0.05〜10質量部、さ
らに好ましくは0.1〜5質量部、
疎水性溶媒(C):一般に10〜150質量部、好ましくは15〜120質量部、さらに
好ましくは20〜100質量部。
イソシアネート化合物(D3)が好ましく、特に、アミノ樹脂(D1)が好ましい。
チルモノオキシム、ベンゾフェノンオキシム、シクロヘキサンオキシムなどのオキシム系;マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸メチル、アセチルアセトンなどの活性メチレン系;ブチルメルカプタン、t−ブチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、2−メルカプトベンゾチアゾール、チオフェノール、メチルチオフェノール、エチルチオフェノールなどのメルカプタン系;アセトアニリド、アセトアニシジド、アセトトルイド、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸アミド、ステアリン酸アミド、ベンズアミドなどの酸アミド系;コハク酸イミド、フタル酸イミド、マレイン酸イミドなどのイミド系;ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、キシリジン、N−フェニルキシリジン、カルバゾール、アニリン、ナフチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、ブチルフェニルアミンなどアミン系;イミダゾール、2−エチルイミダゾールなどのイミダゾール系;尿素、チオ尿素、エチレン尿素、エチレンチオ尿素、ジフェニル尿素などの尿素系;N−フェニルカルバミン酸フェニルなどのカルバミン酸エステル系;エチレンイミン、プロピレンイミンなどのイミン系;重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カリなどの亜硫酸塩系;アゾール系の化合物等が挙げられる。上記アゾール系の化合物としては、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾール、4−ベンジル−3,5−ジメチルピラゾール、4−ニトロ−3,5−ジメチルピラゾール、4−ブロモ−3,5−ジメチルピラゾール、3−メチル−5−フェニルピラゾール等のピラゾール又はピラゾール誘導体;イミダゾール、ベンズイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール等のイミダゾールまたはイミダゾール誘導体;2−メチルイミダゾリン、2−フェニルイミダゾリン等のイミダゾリン誘導体等が挙げられる。
量%、特に50〜85質量%、さらに特に60〜80質量%、そして硬化剤(D)は一般に5〜70質量%、特に15〜50質量%、さらに特に20〜40質量%の範囲内であることが好適である。
水酸基含有樹脂(A):一般に30〜95質量部、好ましくは50〜85質量部、さらに
好ましくは60〜80質量部
粘性調整剤(B):一般に0.01〜15質量部、好ましくは0.05〜8質量部、さら
に好ましくは0.1〜4質量部、
疎水性溶媒(C):一般に5〜120質量部、好ましくは10〜100質量部、さらに好
ましくは15〜80質量部、
硬化剤(D):一般に5〜70質量部、好ましくは15〜50質量部、さらに好ましくは
20〜40質量部。
性顔料(F)は、塗膜にキラキラとした光輝感又は光干渉性模様を付与する顔料であり、それ自体既知のものを制限なく使用することができる。
のアルギン酸系増粘剤;ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルベンジルエーテル共重合体等のポリビニル系増粘剤;プルロニックポリエーテル、ポリエーテルジアルキルエステル、ポリエーテルジアルキルエーテル、ポリエーテルエポキシ変性物等のポリエーテル系増粘剤;ビニルメチルエーテル−無水マレイン酸共重合体の部分エステル等の無水マレイン酸共重合体系増粘剤;ポリアマイドアミン塩等のポリアマイド系増粘剤などが挙げられ、これらの増粘剤はそれぞれ単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
本塗料は、乗用車、トラック、オートバイ、バス等の自動車を被塗物とする自動車用塗料であって、具体的には、例えば、フード、フェンダー、ルーフパネル、ドア、トランクリッド等の自動車車体の外板部や、バンパー、スポイラー、ドアノブ等の自動車部品に塗装することができる。
ており、また、加熱時間は、特に制限されるものではないが、通常10〜60分間、好ましくは20〜40分間程度とすることができる。
製造例1
温度計、サーモスタット、撹拌器、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、脱イオン水130部及び「アクアロンKH−10」(商品名、第一工業製薬株式会社製、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩エステルアンモニウム塩、有効成分97%)0.52部を仕込み、窒素気流中で撹拌混合し、80℃に昇温した。次いで、下記のモノマー乳化物(1)のうちの全量の1%量及び6%過硫酸アンモニウム水溶液5.3部を反応容器内に導入し80℃で15分間保持した。その後、残りのモノマー乳化物(
1)を3時間かけて、同温度に保持した反応容器内に滴下し、滴下終了後1時間熟成を行なった。その後、下記のモノマー乳化物(2)を1時間かけて滴下し、1時間熟成した後、5%2−(ジメチルアミノ)エタノール水溶液40部を反応容器に徐々に加えながら30℃まで冷却し、100メッシュのナイロンクロスで濾過しながら排出し、平均粒子径100nm(サブミクロン粒度分布測定装置「COULTER N4型」(ベックマン・コールター社製)を用いて、脱イオン水で希釈し20℃で測定した)、酸価33mgKOH/g、水酸基価25mgKOH/g、固形分濃度30%の水酸基含有アクリル樹脂エマルション(A1−1)を得た。
下記表1に示す配合とする以外、製造例1と同様に操作し、水酸基含有アクリル樹脂エマルション(A1−2)〜(A1−12)を得た。製造例1と併せて、得られた水酸基含有アクリル樹脂エマルション(A1−2)〜(A1−12)の固形分濃度、酸価及び水酸基価を下記表1に示す。
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、プロピレングリコールモノプロピルエーテル35部を仕込み、85℃に昇温後、メチルメタクリレート30部、2−エチルヘキシルアクリレート20部、n−ブチルアクリレート29部、2−ヒドロキシエチルアクリレート15部、アクリル酸6部、プロピレングリコールモノプロピルエーテル15部及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.3部の混合物を4時間かけて滴下し、滴下終了後1時間熟成した。その後さらにプロピレングリコールモノプロピルエーテル10部及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1部の混合物を1時間かけて滴下し、滴下終了後1時間熟成した。さらにジエタノールアミン7.4部を加え、固形分濃度55%、重量平均分子量58,000、酸価47mgKOH/g、水酸基価72mgKOH/gの水酸基含有アクリル樹脂溶液(A1−13)を得た。
製造例14
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器及び水分離器を備えた反応容器に、トリメチロールプロパン109部、1,6−ヘキサンジオール141部、ヘキサヒドロ無水フタル酸126部及びアジピン酸120部を仕込み、160℃〜230℃の間を3時間か
けて昇温させた後、230℃で4時間縮合反応させた。次いで、得られた縮合反応生成物にカルボキシル基を付加するために、さらに無水トリメリット酸38.3部を加え、170℃で30分間反応させた後、2−エチル−1−ヘキサノール(20℃において100gの水に溶解する質量:0.1g)で希釈し、酸価が46mgKOH/g、水酸基価が150mgKOH/g、固形分濃度70%、数平均分子量が1,400であるポリエステル樹脂溶液(PE1)を得た。
希釈溶剤の2−エチル−1−ヘキサノールをエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(20℃において100gの水に溶解する質量:0.5g)に代える以外は、製造例14と同様に操作して、ポリエステル樹脂溶液(PE2)を得た。
希釈溶剤の2−エチル−1−ヘキサノールをジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル(20℃において100gの水に溶解する質量:19g)に代える以外は、製造例14と同様に操作して、ポリエステル樹脂溶液(PE3)を得た。
希釈溶剤の2−エチル−1−ヘキサノールを、エチレングリコールモノブチルエーテル(20℃において100gの水に溶解する質量:無限)に代える以外は、製造例14と同様に操作して、ポリエステル樹脂溶液(PE4)を得た。
製造例18
メタクリル酸20部、n−オクタデシルアルコールエチレンオキシド60モル付加物のアクリレート19.5部、プロピルアクリレート60部及びエチレングリコールエチレンオキシド15モル付加体のジアクリレート0.5部からなる単量体混合物と、2,2’−アソビスイソブチロニトリルの1%メチルトリグリコール溶液50部とをそれぞれ滴下ロートから1.5時間かけて一定速度でメチルトリグリコール350部へ滴下しながら、均一撹拌して反応させた。反応温度は80〜90℃を保った。滴下終了後3時間同温度に保った後40℃まで冷却し、粘性調整剤(B−1)(共重合体の濃度:20%)を得た。
メタクリル酸45部、n−オクタデシルアルコールプロピレンオキシド10モル・エチレンオキシド40モル付加物(ランダム共重合)のアクリレート44.7部、エチルメタクリレート10部及びエチレングリコールエチレンオキシド15モル付加体のジメタクリレート0.3部からなる単量体混合物と、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルの0.5%ブチルグリコール溶液50部とをそれぞれ滴下ロートから1.5時間かけて一定速度でブチルグリコール350部へ滴下しながら、均一撹絆して反応させた。反応温度は80〜90℃を保った。滴下終了後3時間同温度に保った後40℃まで冷却し、粘性調整剤(B−2)(共重合体の濃度:20%)を得た。
メタクリル酸16.4部、イソオクタデシルアルコールエチレンオキシド30モル・プロピレンオキシド10モル付加物(ランダム共重合)のメタクリレート40部、エチルメタクリレート13.5部、グリセリンエチレンオキシド90モル付加物のトリアクリレート1.5部及びメタクリルアミド28.6部からなる単量体混合物と、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルの1%ブチルグリコール溶液50部とをそれぞれ滴下ロートから1.5時間かけて一定速度でブチルグリコール350部へ滴下しながら、均一撹絆して反応させた。反応温度は80〜90℃を保った。滴下終了後3時間同温度に保ち40℃まで冷
却し、粘性調整剤(B−3)(共重合体の濃度:20%)を得た。
水1100部、メタクリル酸169.9部、メチルアルコールエチレンオキシド90モル付加物のアクリレート44.6部、エチルメタクリレート58.5部、ドデシルアクリレート5.6部及びポリオキシエチレン(エチレンオキシド25モル付加物)ステアリルエーテルサルフェートナトリウム塩21.2部の混合物を撹拌下、過硫酸カリウム0.2%水溶液100部を3時間かけて一定速度で滴下し反応させた。反応温度は80〜90℃を保った。滴下終了後3時間同温度に保ち40℃に冷却し、粘性調整剤(B−4)(共重合体の濃度:20%)を得た。
水1100部、メタクリル酸111部、エチルアクリレート28部、アクリルアミド28部、ドデシルアルコールエチレンオキシド40モル付加物のメタクリレート28部、スチレン83部、ポリオキシエチレン(エチレンオキシド8モル付加物)ラウリルエーテルリン酸ジエステルナトリウム塩10部及びポリオキシエチレン(エチレンオキシド20モル付加物)ラウリルエーテル12部の混合物を撹拌下、過硫酸カリウム0.2%水溶液100部を3時間かけて一定速度で滴下し反応させた。反応温度は80〜90℃を保った。滴下終了後3時間同温度に保ち40℃に冷却し、粘性調整剤(B−5)(共重合体の濃度:20%)を得た。
製造例23
攪拌混合容器に2−エチル−1−ヘキサノール35部を入れ、アルミニウム顔料ペースト「GX−180A」(商品名、旭化成メタルズ社製、金属含有量74%)19部、リン酸基含有樹脂溶液(注1)8部及び2−(ジメチルアミノ)エタノール0.2部を均一に混合して、光輝性顔料濃厚液(P1)を得た。
(注1)リン酸基含有樹脂溶液: 温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、メトキシプロパノール27.5部及びイソブタノール27.5部の混合溶剤を入れ、110℃に加熱し、スチレン25部、n−ブチルメタクリレート27.5部、「イソステアリルアクリレート」(商品名、大阪有機化学工業社製、分岐高級アルキルアクリレート)20部、4−ヒドロキシブチルアクリレート7.5部、リン酸基含有重合性モノマー(注2)15部、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート12.5部、イソブタノール10部及びt−ブチルパーオキシオクタノエート4部からなる混合物121.5部を4時間かけて上記混合溶剤に加え、さらにt−ブチルパーオキシオクタノエート0.5部とイソプロパノール20部からなる混合物を1時間滴下した。その後、1時間攪拌熟成して固形分濃度50%のリン酸基含有樹脂溶液を得た。本樹脂のリン酸基による酸価は83mgKOH/g、水酸基価は29mgKOH/g、重量平均分子量は10,000であった。
(注2)リン酸基含有重合性モノマー: 温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、モノブチルリン酸57.5部及びイソブタノール41部を入れ、90℃に昇温後、グリシジルメタクリレート42.5部を2時間かけて滴下した後、さらに1時間攪拌熟成した。その後、イソプロパノ−ル59部を加えて、固形分濃度50%のリン酸基含有重合性モノマー溶液を得た。得られたモノマーのリン酸基による酸価は285mgKOH/gであった。
2−エチル−1−ヘキサノール35部をエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル35部に代える以外は、製造例23と同様にして、光輝性顔料濃厚液(P2)を得た。
2−エチル−1−ヘキサノール35部をジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル35部に代える以外は、製造例23と同様にして、光輝性顔料濃厚液(P3)を得た。
2−エチル−1−ヘキサノール35部をエチレングリコールモノブチルエーテル35部に代える以外は、製造例23と同様にして、光輝性顔料濃厚液(P4)を得た。
実施例1
製造例1で得た水酸基含有アクリル樹脂エマルション(A1−1)100部、製造例14で得たポリエステル樹脂溶液(PE1)57部、製造例23で得た光輝性顔料濃厚液(P1)62部、メチル−ブチル混合エーテル化メラミン樹脂(D1−3−1)(固形分80%、重量平均分子量1,400)38部及び製造例18で得た粘性調整剤(B−1)3部(固形分0.6部)を均一に混合し、更に、脱イオン水及び2−(ジメチルアミノ)エタノールを加えてpH8.0、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度が40秒の自動車用水系塗料(X1)を得た。
実施例1において、配合組成を下記表2に示すとおり変更する以外は、実施例1と同様にして、pH8.0、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度が40秒である自動車用水系塗料(X2)〜(X27)を得た。
(注4)メラミン樹脂(D1−3−2): メチル−ブチル混合エーテル化メラミン樹脂、固形分60%、重量平均分子量2,000。
(注5)ユーコートUX−8100: 商品名、三洋化成工業社製、ウレタンエマルション、固形分35%。
上記実施例1〜22及び比較例1〜5で得られた自動車用水系塗料(X1)〜(X27)について、以下のようにしてそれぞれ試験板を作製し、評価試験を行なった。
りん酸亜鉛処理された冷延鋼板に「エレクロンGT−10」(商品名、関西ペイント社製、カチオン電着塗料)を硬化膜厚20μmになるように電着塗装し、170℃で30分加熱して硬化させてから、その上に中塗り塗料「アミラックTP−65−2」(商品名、関西ペイント社製、ポリエステル樹脂・アミノ樹脂系、有機溶剤型中塗り塗料)を硬化膜厚40μmになるように塗装し、140℃で30分間加熱して硬化させて試験用被塗物とした。
上記試験用被塗物上に、実施例1で得た自動車用水系塗料(X1)を、回転霧化型の静電塗装機を用いて、硬化膜厚15μmとなるように静電塗装し、2分間放置後、80℃で3分間プレヒートを行なった。次いで、その未硬化の塗面上に「マジクロンKINO−1210」(商品名、関西ペイント社製、アクリル樹脂系溶剤型上塗りクリヤー塗料、以下「クリヤー塗料(Z−1)」ということがある)を硬化膜厚40μmとなるように静電塗装し、7分間放置した後、140℃で30分間加熱してこの両塗膜を同時に硬化させることにより試験板を作製した。
実施例23における自動車用水系塗料(X1)を下記表3に示した自動車用水系塗料に代える以外は、実施例23と同様にして実施例24〜44及び比較例6〜10の試験板を作製した。
上記実施例23〜44及び比較例6〜10で得られた各試験板について、下記の試験方法により評価を行なった。評価結果を下記表3に示す。
フリップフロップ性: 角度を変えて各試験板を目視し、下記基準でフリップフロップ性を評価した。
◎:目視の角度による色調の変化が極めて大きく、極めて優れたフリップフロップ性を有する。
○:目視の角度による色調の変化が大きく、優れたフリップフロップ性を有する。
△:目視の角度による色調の変化がやや小さく、フリップフロップ性がやや劣る。
×:目視の角度による色調の変化が小さく、フリップフロップ性が劣る。
◎:メタリックムラが認められない。
○:メタリックムラがほとんど認められない。
△:メタリックムラが少し認められる。
×:メタリックムラが多く認められる。
◎:極めて優れた平滑性を有する。
○:優れた平滑性を有する。
△:平滑性がやや劣る。
×:平滑性が劣る。
◎:ゴバン目塗膜が100個残存し、かつフチカケが生じていない。
○:ゴバン目塗膜が100個残存しているが、フチカケが生じている。
△:ゴバン目塗膜が90〜99個残存している。
×:ゴバン目塗膜の残存数が89個以下である。
Claims (14)
- 水酸基含有樹脂(A)、粘性調整剤(B)及び疎水性溶媒(C)を含んでなる自動車用水系塗料であって、粘性調整剤(B)が、重合性不飽和モノマー(b−1)〜(b−4)の合計質量を基準にして、(b−1)(メタ)アクリル酸(塩) 1〜50質量%、(b−2)下記一般式(1)
R1は水素原子又はメチルを表し、
R2及びR3は水素原子、メチル又はエチルを表し、
R4は炭素数8〜24の炭化水素基を表し、
nは3〜60の整数である、
で表される重合性不飽和モノマー 5〜60質量%、(b−3)アルキル部分の炭素数が1〜4であるアルキル(メタ)アクリレート 5〜60質量%及び(b−4)重合性不飽和基を1分子中に少なくとも2個有する重合性不飽和モノマー 0.05〜5質量%を含有する重合性不飽和モノマー混合物を共重合することによって得られる共重合体であることを特徴とする自動車用水系塗料。 - 水酸基含有樹脂(A)が水酸基含有アクリル樹脂(A1)及び水酸基含有ポリエステル樹脂(A2)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂である請求項1に記載の自動車用水系塗料。
- 水酸基含有アクリル樹脂(A1)が、(a1−2)重合性不飽和基を1分子中に少なくとも2個有する重合性不飽和モノマー 0.1〜30質量%、及び(a1−3)重合性不飽和基を1分子中に1個有する重合性不飽和モノマー 70〜99.9質量%を共重合することにより得られる共重合体(I)のコアと、(a1−1)水酸基含有重合性不飽和モノマー 1〜40質量%、(a1−4)疎水性重合性不飽和モノマー 5〜50質量%ならびに(a1−5)上記水酸基含有重合性不飽和モノマー(a1−1)及び疎水性重合性不飽和モノマー(a1−4)以外の重合性不飽和モノマー 10〜94質量%を共重合することにより得られる共重合体(II)のシェルを構成成分とするコア/シェル型複層構造を有し、共重合体(I)/共重合体(II)固形分質量比が10/90〜90/10の範囲内にある水酸基含有アクリル樹脂エマルション(A1’)である請求項2に記載の自動車用水系塗料。
- 重合性不飽和基を1分子中に少なくとも2個有する重合性不飽和モノマー(a1−2)がアミド基を有するものである請求項3に記載の自動車用水系塗料。
- 重合性不飽和基を1分子中に少なくとも2個有する重合性不飽和モノマー(b−4)が、ポリオキシアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンアルキレンオキシド付加体のトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンアルキレンオキシド付加体のトリ(メタ)アクリレート及びペンタエリスリトールアルキレンオキシド付加体のトリ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性不飽和モノマーである請求項1〜4のいずれか1項に記載の自動車用水系塗料。
- 疎水性溶媒(C)がアルコール系疎水性溶媒である請求項1〜5のいずれか1項に記載の自動車用水系塗料。
- 水酸基含有樹脂(A)の固形分100質量部を基準として、粘性調整剤(B)を0.01〜20質量部、そして疎水性溶媒(C)を10〜150質量部の範囲内で含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の自動車用水系塗料。
- 硬化剤(D)をさらに含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の自動車用水系塗料。
- 硬化剤(D)が1,000〜5,000の範囲内の重量平均分子量を有するメラミン樹脂である請求項8に記載の自動車用水系塗料。
- 水酸基含有樹脂(A)及び硬化剤(D)の合計固形分100質量部を基準として、水酸基含有樹脂(A)を30〜95質量部、粘性調整剤(B)を0.01〜15質量部、疎水性溶媒(C)を5〜120質量部、そして硬化剤(D)を5〜70質量部の範囲内で含有する請求項8又は9に記載の自動車用水系塗料。
- 光輝性顔料(F)をさらに含有する請求項1〜10のいずれか1項に記載の自動車用水系塗料。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の自動車用水系塗料が塗装された物品。
- 被塗物上に、請求項1〜11のいずれか1項に記載の自動車用水系塗料を塗装し、得られる未硬化の塗膜上にクリヤー塗料を塗装した後、加熱して両塗膜を同時に硬化させることを特徴とする複層塗膜形成方法。
- 請求項13に記載の複層塗膜形成方法により塗装された物品。
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