JP2009057501A5

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Publication number: JP2009057501A5
Application number: JP2007227199A
Authority: JP
Filing date: 2007-08-31
Publication date: 2010-10-07
Anticipated expiration: 2027-08-31

Description

（式中、Ｒ²は−ＯＲ³（Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基）、−ＮＲ⁴Ｒ⁵（Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、又Ｒ⁴、Ｒ⁵が結合していてもよく、Ｈ、炭素数１〜４のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、又はフェニレン基であって、アルキレン基には−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−を含んでいてもよい）又は−ＳＭ¹（Ｍ¹はアルカリ金属又はＨである）であり、Ｍ²、Ｍ³はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、アルカリ金属又はＨである。）
で表されるトリアジン化合物を含む項６記載の架橋反応性固体表面の製造方法。
項８．一般式（５）：
Ｘ_ａ（ＹＯ）_3-aＳｉＲ^１Ｚ’ （５）
（式中、Ｘ、Ｙは同じであっても異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ^１は炭素数１〜１８のアルキレン基又はフェニレン基であって、アルキレン基には−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ₆Ｈ₄−を含んでいてもよい。Ｚ’は、−Ｃｌ、−Ｂｒである。ａは０、１又は２である。）
で表されるシランカップリング剤を含む溶液と、表面にＯＨ基を有する固体表面を接触させて、シランカップリング剤を含む溶液と接触した固体表面を加熱して得られた反応性固体表面に、
一般式（６）：
Ｍ⁴ _ｐＺ（６）
(式中、Ｍ⁴はＨ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ又はＣｓであり、Ｚは、−ＳＨ、−ＳＣＳＮ（ＣＨ₃）₂、−ＳＳＣＳＮ（ＣＨ₃）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₄Ｈ₉）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₂、−ＳＳ−、−ＳＳＳ−、−ＳＳＳＳ−、 (Wherein R ² is —OR ³ (R ³ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —NR ⁴ R ⁵ (R ⁴ and R ⁵ may be the same or different, and R ⁴ and R ⁵ may be bonded to each other, H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylene group, an alkenyl group, or a phenylene group, and the alkylene group includes —NH—, —CO—, —O -, - S -, - a COO- or may contain) -SM ^¹ (M ¹ is an alkali metal or H), be different even M ^2, M ³ are respectively the same Well, it is alkali metal or H.)
Item 7. A method for producing a cross-linking reactive solid surface according to Item 6, comprising a triazine compound represented by the formula:
Item 8. General formula (5):
X _a (YO) _3-a SiR ¹ Z ′ (5)
(In the formula, X and Y may be the same or different and each represents an alkyl group or alkenyl group having 1 to 4 carbon atoms; R ¹ is an alkylene group or phenylene group having 1 to 18 carbon atoms; The alkylene group may contain —NH—, —CO—, —O—, —S—, —COO—, —C ₆ H ₄ —, wherein Z ′ is —Cl, —Br. a is 0, 1 or 2.)
A reactive solid surface obtained by heating a solid surface in contact with a solution containing a silane coupling agent by bringing the solution containing the silane coupling agent represented by ,
General formula (6):
M ⁴ _p Z (6)
(In the formula, M ⁴ is H, Li, Na, K or Cs , and Z is —SH, —SCSN (CH ₃ ) ₂ , —SSCSN (CH ₃ ) ₂ , —SCSN (C ₂ H ₅ ) _2. _{_{, -SCSN (C 4 H 9)}} 2, -SCSN (C 8 H 17) 2, -SS -, - SSS -, - SSSS-,

Ｍ¹〜Ｍ³は、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、アルカリ金属又はＨであり、アルカリ金属としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなどを挙げることができる。 M ^{1 to} M ³ may be the same or different, and are an alkali metal or H. Examples of the alkali metal include Li, Na, K, and Cs .

また、加熱条件としては、４０〜２５０℃で１秒〜６００分間行うことが好ましく、５０〜２００℃で１〜６０分間がより好ましく、さらには１〜３０分間が好ましい。加熱条件がこの範囲にあることで、生産性が高く経済的にも好ましい。 The heating conditions, preferably carried out for 1 second to 600 minutes at 40-250 ° C., more preferably between 1-6 0 minutes at 50 to 200 ° C., more preferably from 1 to 30 minutes. When the heating condition is within this range, productivity is high and economically preferable.

次に、前記架橋反応性固体表面の第２の製造方法としては、
一般式（５）：
Ｘ_ａ（ＹＯ）_3-aＳｉＲ^１Ｚ’ （５）
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、ａは前記同様であり、Ｚ’は、−Ｃｌ、−Ｂｒである。）
で表されるシランカップリング剤を含む溶液と、ＯＨ基含有固体表面を接触させて、加熱して得られた反応性固体表面に、
一般式（６）：
Ｍ⁴ _ｐＺ（６）
(式中、Ｍ⁴はＨ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ又はＣｓであり、Ｚは前記同様である。ｐは１又は２である。）
で表される硫黄化合物を含む溶液を接触させる工程を含む方法である。 Next, as the second production method of the cross-linking reactive solid surface,
General formula (5):
X _a (YO) _3-a SiR ¹ Z ′ (5)
(In the formula, X, Y, R ¹ and a are the same as described above, and Z ′ is —Cl and —Br.)
A reactive solid surface obtained by bringing a solution containing a silane coupling agent represented by the following formula into contact with an OH group-containing solid surface and heating,
General formula (6):
M ⁴ _p Z (6)
(In the formula, M ⁴ is H, Li, Na, K, or Cs , and Z is the same as described above. P is 1 or 2.)
It is the method including the process of contacting the solution containing the sulfur compound represented by these.

一般式（６）中のＭ⁴は、Ｈ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ又はＣｓであり、これらの中でも、Ｎａe、Ｋが好ましい。 M ⁴ in the general formula (6) is H, Li, Na, K or Cs , and among these, Nae and K are preferable.

この固体表面をＸＰＳにより分析したところ、Ｓ４由来の硫黄に基づくＳ２ｐピーク、Ｓ４に由来の珪素に基づくＳｉ２ｐピークがサーベイスペクトルで確認された。また比較のために、未処理のＯＨ基含有エポキシ樹脂基板についてもＸＰＳにより分析したところ、硫黄、珪素に基づく各ピークは確認されなかった。 The solid surface was analyzed by XPS, S2p peak based on sulfur S 4 - derived, Si2p peak based on silicon from S 4 was confirmed by survey spectrum. For comparison, an untreated OH group-containing epoxy resin substrate was also analyzed by XPS, and each peak based on sulfur and silicon was not confirmed.

＜９０°剥離試験方法＞
得られたエポキシ樹脂基板／ＮＲ接着物を２４時間放置後、接着物のＮＲ架橋ゴム部分にカッターで幅1ｃｍの切れ目を入れて、剥離強度を２０℃、５０±５ｍｍ／ｍｉｎの速度で引張試験（ＪＩＳＫ−６８５４（１９７７））（（株）島津製作所製、島津オートグラフＡＧＳ−１ｋＮＤ）により測定した。 <90 ° peel test method>
The obtained epoxy resin substrate / NR bonded material was allowed to stand for 24 hours, then a 1 cm wide cut was made with a cutter in the NR cross-linked rubber part of the bonded material, and a tensile test was performed at a peel strength of 20 ° C. and a speed of 50 ± 5 mm / min. (JIS K-6854 (1977)) (manufactured by Shimadzu Corporation, Shimadzu Autograph AGS-1kND).

実施例２〜３、比較例１、２
表１に示す分子接着剤を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂基板／ＮＲ接着物を得、架橋反応性固体表面を得た。この固体表面をＸＰＳにより分析したところ、Ｓ４、ＳＨ由来の硫黄に基づくＳ２ｐピーク、Ｓ４、ＳＨ、エポキシに由来の珪素に基づくＳｉ２ｐピークがサーベイスペクトルで確認された。
得られたエポキシ樹脂基板／ＮＲ接着物の９０°剥離試験を行った。その結果を表１に示す。 Examples 2-3, Comparative Examples 1 and 2
Except that the molecular adhesive shown in Table 1 was used, an epoxy resin substrate / NR adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 to obtain a cross-linking reactive solid surface . When this solid surface was analyzed by XPS, S2p peaks based on sulfur derived from S4 and SH, and Si2p peaks based on silicon derived from S4, SH, and epoxy were confirmed in the survey spectrum.
The obtained epoxy resin substrate / NR adhesive was subjected to a 90 ° peel test. The results are shown in Table 1.

実施例７〜１２、比較例３〜８
（ＯＨ基含有基板の製造）
コロナマスターＰＳ−１Ｍ（信光電気計装（株）製、電圧；０〜１４ｋＶ、周波数；１５ｋＨｚ）を用いて、対象基板（エポキシ樹脂基板：１．０×３０×６０ｍｍ、（株）大昌電子製、アルミ基板：１．０×３０×６０ｍｍ、ニラコ製、ＳＵＳ３０４：０．１×３０×６０ｍｍ、ニラコ製）を室温で３０秒間表面処理した。いずれの固体表面の濡れ性が向上しており、表面にＯＨ基が存在していることが確認できた。 Examples 7-12, Comparative Examples 3-8
(Manufacture of OH group-containing substrates)
Using a corona master PS-1M (manufactured by Shinko Electric Instrumentation Co., Ltd., voltage: 0-14 kV, frequency: 15 kHz), the target substrate (epoxy resin substrate: 1.0 × 30 × 60 mm, manufactured by Daisho Electronics Co., Ltd.) , Aluminum substrate: 1.0 × 30 × 60 mm, manufactured by Nilaco , SUS304: 0.1 × 30 × 60 mm, manufactured by Nilaco ) was surface-treated at room temperature for 30 seconds. It was confirmed that the wettability of any solid surface was improved and OH groups were present on the surface.

実施例１３〜２０、比較例９〜１６
基板として、アルミ基板（１×３０×６０ｍｍ、ニラコ製）を用い、表３に示された分子接着剤の２ｍＭエタノール溶液、またはトリアジン化合を含む場合（実施例１４、１６、１８、２０）は、モル比で１：１分子接着剤：トリアジン化合物）の割合で添加し、２ｍＭエタノール溶液とし、かつ、表３に示すゴム架橋配合物（１）〜（４）（表５参照）を用いた以外は、実施例１と同様にして、アルミ基板／各種ゴム接着物を得た。得られたアルミ基板／各種ゴム接着物の９０°剥離試験を行った。その結果を表３に示す。 Examples 13-20, Comparative Examples 9-16
When an aluminum substrate (1 × 30 × 60 mm, manufactured by Niraco ) is used as a substrate and a 2 mM ethanol solution of a molecular adhesive shown in Table 3 or a triazine compound is included (Examples 14, 16, 18, and 20) In a molar ratio of 1: 1 molecular adhesive: triazine compound), a 2 mM ethanol solution was used, and the rubber crosslinking compounds (1) to (4) (see Table 5) shown in Table 3 were used. Except for this, an aluminum substrate / various rubber adhesives were obtained in the same manner as in Example 1. The obtained aluminum substrate / various rubber adhesives were subjected to a 90 ° peel test. The results are shown in Table 3.

Claims

一般式（１）：
［Ｘ_ａ（ＹＯ）_3-aＳｉＲ^１］_ｂＺ（１）
（式中、Ｘ、Ｙは同じであっても異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ^１は炭素数１〜１８のアルキレン基又はフェニレン基であって、アルキレン基には−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ₆Ｈ₄−を含んでいてもよい。Ｚは、−ＳＨ、−ＳＣＳＮ（ＣＨ₃）₂、−ＳＳＣＳＮ（ＣＨ₃）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₄Ｈ₉）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₂、−ＳＳ−、−ＳＳＳ−、−ＳＳＳＳ−、

である。ａは０、１又は２、ｂは１又は２である。）
で表される化合物からなる架橋反応性を示すことを特徴とする分子接着剤。 General formula (1):
[X _a (YO) _{3 -a} SiR ¹ ] _b Z (1)
(In the formula, X and Y may be the same or different and each represents an alkyl group or alkenyl group having 1 to 4 carbon atoms; R ¹ is an alkylene group or phenylene group having 1 to 18 carbon atoms; The alkylene group may include —NH—, —CO—, —O—, —S—, —COO—, —C ₆ H ₄ —, wherein Z is —SH, —SCSN (CH ₃ ). ₂ , -SSSCN (CH ₃ ) ₂ , -SCSN (C ₂ H ₅ ) ₂ , -SCSN (C ₄ H ₉ ) ₂ , -SCSN (C ₈ H ₁₇ ) ₂ , -SS-, -SSS-, -SSSS −,

It is. a is 0, 1 or 2, and b is 1 or 2. )
A molecular adhesive characterized by exhibiting crosslinking reactivity comprising a compound represented by the formula:

請求項１記載の分子接着剤及び一般式（２）：

（式中、Ｒ²は−ＯＲ³（Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基）、−ＮＲ⁴Ｒ⁵（Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、又Ｒ⁴、Ｒ⁵が結合していてもよく、それぞれ、Ｈ、炭素数１〜４のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、又はフェニレン基であって、アルキレン基には−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−を含んでいてもよい）又は−ＳＭ¹（Ｍ¹はアルカリ金属又はＨである）であり、Ｍ²、Ｍ³はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、アルカリ金属又はＨである。）
で表されるトリアジン化合物を含む分子接着剤組成物。 The molecular adhesive according to claim 1 and the general formula (2):

(Wherein R ² is —OR ³ (R ³ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —NR ⁴ R ⁵ (R ⁴ and R ⁵ may be the same or different, and R ⁴ and R ⁵ may be bonded to each other, and each represents H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylene group, an alkenyl group, or a phenylene group, and the alkylene group includes —NH—, —CO—, -O-, -S-, -COO-) or -SM ¹ (M ¹ is an alkali metal or H), and M ² and M ³ are the same or different. It may be an alkali metal or H.)
The molecular-adhesive composition containing the triazine compound represented by these.

一般式（１）：
［Ｘ_a（ＹＯ）_3-aＳｉＲ^１］_ｂＺ（１）
（式中、Ｘ、Ｙは同じであっても異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ^１は炭素数１〜１８のアルキレン基又はフェニレン基であって、アルキレン基には−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ₆Ｈ₄−を含んでいてもよい。Ｚは、−ＳＨ、−ＳＣＳＮ（ＣＨ₃）₂、−ＳＳＣＳＮ（ＣＨ₃）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₄Ｈ₉）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₂、−ＳＳ−、−ＳＳＳ−、−ＳＳＳＳ−、

である。ａは０、１又は２、ｂは１又は２である。）
で表される架橋反応性を示すことを特徴とする分子接着剤を含む溶液と、表面にＯＨ基を有する固体表面とを接触させる工程、分子接着剤を含む溶液と接触した固体表面を加熱する工程を含む架橋反応性固体表面の製造方法。 General formula (1):
[X _a (YO) _{3 -a} SiR ¹ ] _b Z (1)
(In the formula, X and Y may be the same or different and each represents an alkyl group or alkenyl group having 1 to 4 carbon atoms; R ¹ is an alkylene group or phenylene group having 1 to 18 carbon atoms; The alkylene group may include —NH—, —CO—, —O—, —S—, —COO—, —C ₆ H ₄ —, wherein Z is —SH, —SCSN (CH ₃ ). ₂ , -SSSCN (CH ₃ ) ₂ , -SCSN (C ₂ H ₅ ) ₂ , -SCSN (C ₄ H ₉ ) ₂ , -SCSN (C ₈ H ₁₇ ) ₂ , -SS-, -SSS-, -SSSS −,

It is. a is 0, 1 or 2, and b is 1 or 2. )
Heating the solution containing the molecules adhesive agent characterized in that indicating the cross-linking reaction, expressed, contacting the solid surface with OH groups on the surface, the solid surface in contact with the solution containing the molecules adhesive manufacturing method of including cross-linking reactive solid surface steps.

分子接着剤を含む溶液に、さらに、一般式（２）：

（式中、Ｒ²は−ＯＲ³（Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基）、−ＮＲ⁴Ｒ⁵（Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、又Ｒ⁴、Ｒ⁵が結合していてもよく、Ｈ、炭素数１〜４のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、又はフェニレン基であって、アルキレン基には−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−を含んでいてもよい）又は−ＳＭ¹（Ｍ¹はアルカリ金属又はＨである）であり、Ｍ²、Ｍ³はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、アルカリ金属又はＨである。）
で表されるトリアジン化合物を含む請求項３記載の架橋反応性固体表面の製造方法。 In addition to the solution containing the molecular adhesive, the general formula (2):

(Wherein R ² is —OR ³ (R ³ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —NR ⁴ R ⁵ (R ⁴ and R ⁵ may be the same or different, and R ⁴ and R ⁵ may be bonded to each other, H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylene group, an alkenyl group, or a phenylene group, and the alkylene group includes —NH—, —CO—, —O -, - S -, - a COO- or may contain) -SM ^¹ (M ¹ is an alkali metal or H), be different even M ^2, M ³ are respectively the same Well, it is alkali metal or H.)
The manufacturing method of the crosslinking reactive solid surface of Claim 3 containing the triazine compound represented by these.

一般式（５）：
Ｘ_ａ（ＹＯ）_3-aＳｉＲ^１Ｚ’ （５）
（式中、Ｘ、Ｙは同じであっても異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ^１は炭素数１〜１８のアルキレン基又はフェニレン基であって、アルキレン基には−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ₆Ｈ₄−を含んでいてもよい。Ｚ’は、−Ｃｌ又は−Ｂｒである。ａは０、１又は２である。）
で表されるシランカップリング剤を含む溶液と、表面にＯＨ基を有する固体表面を接触させて、シランカップリング剤を含む溶液と接触した固体表面を加熱して得られた反応性固体表面に、
一般式（６）：
Ｍ⁴ _ｐＺ（６）
(式中、Ｍ⁴はＨ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ又はＣｓであり、Ｚは、−ＳＨ、−ＳＣＳＮ（ＣＨ₃）₂、−ＳＳＣＳＮ（ＣＨ₃）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₄Ｈ₉）₂、−ＳＣＳＮ（Ｃ₈Ｈ₁₇）₂、−ＳＳ−、−ＳＳＳ−、−ＳＳＳＳ−、

である。ｐは１又は２である。）
で表される硫黄化合物を含む溶液を接触させる工程を含む架橋反応性固体表面の製造方法。 General formula (5):
X _a (YO) _3-a SiR ¹ Z ′ (5)
(In the formula, X and Y may be the same or different and each represents an alkyl group or alkenyl group having 1 to 4 carbon atoms; R ¹ is an alkylene group or phenylene group having 1 to 18 carbon atoms; The alkylene group may contain —NH—, —CO—, —O—, —S—, —COO—, —C ₆ H ₄ —, wherein Z ′ is —Cl or —Br. a is 0, 1 or 2.)
A reactive solid surface obtained by heating a solid surface in contact with a solution containing a silane coupling agent by bringing the solution containing the silane coupling agent represented by ,
General formula (6):
M ⁴ _p Z (6)
(In the formula, M ⁴ is H, Li, Na, K or Cs , and Z is —SH, —SCSN (CH ₃ ) ₂ , —SSCSN (CH ₃ ) ₂ , —SCSN (C ₂ H ₅ ) _2. _{_{, -SCSN (C 4 H 9)}} 2, -SCSN (C 8 H 17) 2, -SS -, - SSS -, - SSSS-,

It is. p is 1 or 2. )
Method for producing a process of including cross-linking reactive solid surfaces contacting the solution in containing represented by sulfur compounds.

得られた架橋反応性固体表面と、
一般式（２）：

（式中、Ｒ²は−ＯＲ³（Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基）、−ＮＲ⁴Ｒ⁵（Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、又Ｒ⁴、Ｒ⁵が結合していてもよく、Ｈ、炭素数１〜４のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、又はフェニレン基であって、アルキレン基には−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−を含んでいてもよい）又は−ＳＭ¹（Ｍ¹はアルカリ金属又はＨである）であり、Ｍ²、Ｍ³はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、アルカリ金属又はＨである。）
で表されるトリアジン化合物を含む溶液とを接触させる工程、トリアジン化合物を含む溶液と接触した固体表面を加熱する工程を含む請求項４に記載の架橋反応性固体表面の製造方法。 The resulting cross-linking reactive solid surface;
General formula (2):

(Wherein R ² is —OR ³ (R ³ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —NR ⁴ R ⁵ (R ⁴ and R ⁵ may be the same or different, and R ⁴ and R ⁵ may be bonded to each other, H, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylene group, an alkenyl group, or a phenylene group, and the alkylene group includes —NH—, —CO—, —O -, - S -, - a COO- or may contain) -SM ^¹ (M ¹ is an alkali metal or H), be different even M ^2, M ³ are respectively the same Well, it is alkali metal or H.)
The method for producing a cross-linking reactive solid surface according to claim 4, comprising a step of contacting a solution containing the triazine compound represented by the formula: and a step of heating the solid surface in contact with the solution containing the triazine compound.

固体表面が、金属、セラミックス又は高分子の固体表面である請求項３〜６のいずれかに記載の架橋反応性固体表面の製造方法。 The method for producing a crosslinking reactive solid surface according to any one of claims 3 to 6 , wherein the solid surface is a solid surface of a metal, ceramics or polymer.

請求項３〜７のいずれかに記載の架橋反応性固体表面の製造方法によって得られる架橋反応性固体表面。A crosslinking reactive solid surface obtained by the method for producing a crosslinking reactive solid surface according to claim 3.

請求項３〜７のいずれかに記載の架橋反応性固体表面の製造方法によって得られる架橋反応性固体表面を有する固体材料の架橋反応性固体表面とゴム架橋配合物を接触及び加熱圧着する工程を含む固体材料−ゴム架橋接着物の製造方法。 A step of contacting and thermocompression-bonding the crosslinking reactive solid surface of the solid material having a crosslinking reactive solid surface obtained by the method for producing a crosslinking reactive solid surface according to any one of claims 3 to 7 and a rubber crosslinking compound. A method for producing a solid material-rubber cross-linked adhesive.

ゴム架橋配合物が、ゴム材料、充填剤、架橋剤、架橋促進剤及び金属活性剤を含む配合物である請求項９記載の固体材料−ゴム架橋接着物の製造方法。 10. The method for producing a solid material-rubber crosslinked adhesive according to claim 9 , wherein the rubber crosslinking compound is a compound comprising a rubber material, a filler, a crosslinking agent, a crosslinking accelerator and a metal activator.