JP2009057393A - Epoxy resin composition having latent curing accelerator and semiconductor device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、樹脂中への分散性及び潜在性が高く、保存性が良好であるリン系硬化促進剤含浸型多孔質無機物を有するエポキシ樹脂組成物、及び該樹脂組成物の硬化物で封止した半導体装置に関する。 The present invention provides an epoxy resin composition having a phosphorus-based curing accelerator-impregnated porous inorganic material that is highly dispersible and latent in resin and has good storage stability, and is sealed with a cured product of the resin composition. The present invention relates to a semiconductor device.
近年、半導体業界では低コスト化のためパッケージ生産サイクル時間を短縮し生産性を向上しようとしており、パッケージ用樹脂封止材であるエポキシ樹脂組成物に対して速硬化性を要求してきている。しかし、速硬化性を付与すると、組成物の増粘及び硬化が速いために、成形時の金線ワイヤー流れ、未充填が起こり易くなる。また、速硬化のために触媒量を増加するとエポキシ樹脂組成物の保存安定性が著しく低下するという問題点もある。そこで、硬化促進剤をマイクロカプセル化する技術が開発された。しかし、コア物質としてアミン系硬化剤を使用すると、アミン系硬化剤は水への溶解度が大きいため、マイクロカプセル製造時の分散性が安定せず、含有濃度が高い安定したカプセル触媒が製造しにくいという欠点がある。そこで、水への溶解度が小さいリン系硬化促進剤をメチルメタクリレートなどでマイクロカプセル化する方法が開発された。しかし、かかる方法で開発されたマイクロカプセル触媒では、粒子の形状や粒径の分散性によりエポキシ樹脂組成物の流動性に影響を与えてしまうという欠点があった。 In recent years, the semiconductor industry has been trying to improve the productivity by reducing the package production cycle time in order to reduce the cost, and demands quick curing for the epoxy resin composition that is a resin sealing material for a package. However, when the fast curability is imparted, the thickening and curing of the composition are fast, and therefore, the gold wire flow and unfilling during molding are likely to occur. In addition, when the amount of the catalyst is increased for rapid curing, there is a problem that the storage stability of the epoxy resin composition is remarkably lowered. Therefore, a technique for microencapsulating a curing accelerator has been developed. However, when an amine-based curing agent is used as the core material, the amine-based curing agent has a high solubility in water, so the dispersibility during microcapsule production is not stable, and it is difficult to produce a stable capsule catalyst with a high content concentration. There is a drawback. Therefore, a method for microencapsulating a phosphorus-based curing accelerator having low solubility in water with methyl methacrylate or the like has been developed. However, the microcapsule catalyst developed by such a method has a drawback that the fluidity of the epoxy resin composition is affected by the shape of the particles and the dispersibility of the particle size.
なお、本発明に関連する公知文献としては、下記のものがある。
よって、本発明は上記事情に鑑みなされたもので、エポキシ樹脂組成物の無機フィラーとして用いられる多孔質無機微粒子にリン系硬化促進剤を含浸させたリン系硬化促進剤含浸型多孔質無機物、及びこれを配合したエポキシ樹脂組成物、並びに半導体装置を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention has been made in view of the above circumstances, and a phosphorus-based curing accelerator impregnated porous inorganic material obtained by impregnating a porous inorganic fine particle used as an inorganic filler of an epoxy resin composition with a phosphorus-based curing accelerator, and It aims at providing the epoxy resin composition which mix | blended this, and a semiconductor device.
本発明者等は、上記目的を達成すべく鋭意検討を行った結果、硬化促進剤がリン系物質であり、これを多孔質無機物に含浸させたリン系硬化促進剤含浸型多孔質無機物である。これをエポキシ樹脂組成物に配合した場合、潜在性が高く、保存性が良好でありながら、硬化時において優れた硬化性を発揮し、得られたエポキシ樹脂組成物は硬化物強度に優れ、半導体封止用として好適であることを知見し、本発明をなすに至ったものである。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that the curing accelerator is a phosphorus-based material, and is a phosphorus-based curing accelerator-impregnated porous inorganic material in which the porous inorganic material is impregnated. . When this is blended into an epoxy resin composition, it has high potential and good storage stability, and exhibits excellent curability at the time of curing, and the resulting epoxy resin composition has excellent cured product strength and semiconductors. It has been found that it is suitable for sealing, and has led to the present invention.
従って、本発明は、 （Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）フェノール樹脂硬化剤、（Ｃ）無機充填材、（Ｄ）硬化促進剤を含有するエポキシ樹脂組成物において、硬化促進剤を平均粒子径４．０〜１０．０μｍ、比表面積２８０〜７００ｍ２／ｇ、吸油量７０〜３５０ｍｌ／１００ｇの多孔質無機微粒子に含浸させた硬化促進剤を使用することを特徴とするエポキシ樹脂組成物、及び該樹脂組成物の硬化物で封止した半導体装置を提供するものである。 Accordingly, the present invention provides an epoxy resin composition containing (A) an epoxy resin, (B) a phenol resin curing agent, (C) an inorganic filler, and (D) a curing accelerator. An epoxy resin composition characterized by using a curing accelerator impregnated with porous inorganic fine particles of 0.0 to 10.0 μm, a specific surface area of 280 to 700 m 2 / g, and an oil absorption of 70 to 350 ml / 100 g; A semiconductor device sealed with a cured product of a resin composition is provided.
本発明の硬化促進剤含浸型多孔質無機物を含むエポキシ樹脂組成物は、潜在性、保存性及び熱時の硬度にも優れるものとなる。 The epoxy resin composition containing the curing accelerator-impregnated porous inorganic material of the present invention is also excellent in latency, storage stability and hardness during heating.
以下、本発明について更に詳しく説明する。
［（Ａ）エポキシ樹脂］
前記エポキシ樹脂組成物中のエポキシ樹脂としては特に限定されないが、一般的な例としては、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、アラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル骨格含有アラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂、ナフタレン環含有エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、トリフェノールプロパン型エポキシ樹脂等のトリフェノールアルカン型エポキシ樹脂等が挙げられ、これらのうち１種又は２種以上を併用することができる。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
[(A) Epoxy resin]
The epoxy resin in the epoxy resin composition is not particularly limited, but general examples include novolak type epoxy resins such as phenol novolak type epoxy resins and cresol novolak type epoxy resins, aralkyl type epoxy resins, and biphenyl skeleton-containing aralkyls. Type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, heterocyclic type epoxy resin, epoxy resin containing naphthalene ring, bisphenol type epoxy resin such as bisphenol A type epoxy compound, bisphenol F type epoxy compound, stilbene type epoxy resin, triphenolmethane type epoxy resin And triphenolalkane type epoxy resins such as triphenolpropane type epoxy resin and the like, and one or more of them can be used in combination.
なお、上記エポキシ樹脂は液状のものから固形のものまでいずれのものも使用可能であるが、軟化点が５０〜１２０℃でエポキシ当量が１００〜４００を有するものが好ましい。軟化点が５０℃より低いエポキシ樹脂を用いた場合、硬化物のガラス転移温度が低下するばかりか、成形時にバリやボイドが発生し易くなり、軟化点が１２０℃より高い場合には、粘度が高くなりすぎて成形できなくなるおそれがある。 In addition, although the said epoxy resin can use any thing from a liquid thing to a solid thing, what has an epoxy equivalent of 100-400 with a softening point of 50-120 degreeC is preferable. When an epoxy resin having a softening point lower than 50 ° C. is used, not only the glass transition temperature of the cured product is lowered, but also burrs and voids are likely to occur during molding, and when the softening point is higher than 120 ° C., the viscosity is It may become too high to be molded.
また、上記エポキシ樹脂を半導体封止用に用いる場合、加水分解性塩素が１０００ｐｐｍ以下、特に５００ｐｐｍ以下、ナトリウム及びカリウムはそれぞれ１０ｐｐｍ以下とすることが好適である。加水分解性塩素が１０００ｐｐｍを超えたり、ナトリウム及びカリウムが１０ｐｐｍを超える樹脂で半導体装置を封止し、長時間高温高湿下に該半導体装置を放置すると、耐湿性が劣化する場合がある。 Moreover, when using the said epoxy resin for semiconductor sealing, it is suitable for a hydrolyzable chlorine to be 1000 ppm or less, especially 500 ppm or less, and sodium and potassium to 10 ppm or less, respectively. If the semiconductor device is sealed with a resin having hydrolyzable chlorine exceeding 1000 ppm or sodium and potassium exceeding 10 ppm, and the semiconductor device is left under high temperature and high humidity for a long time, the moisture resistance may deteriorate.
［（Ｂ）硬化剤］
硬化剤も特に限定されず、フェノール樹脂系硬化剤、アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤等、公知のものが挙げられるが、半導体封止等の目的ではフェノール樹脂が好適に用いられる。
[(B) Curing agent]
The curing agent is not particularly limited, and known ones such as a phenol resin-based curing agent, an amine-based curing agent, and an acid anhydride-based curing agent can be used. For the purpose of semiconductor sealing, a phenol resin is preferably used.
この場合、フェノール樹脂としては、１分子中にフェノール性水酸基を少なくとも２個以上有するフェノール樹脂を使用する。このような硬化剤として具体的には、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、パラキシリレン変性ノボラック樹脂、メタキシリレン変性ノボラック樹脂、オルソキシリレン変性ノボラック樹脂、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等のビスフェノール型樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ビフェニル骨格含有アラルキル型フェノール樹脂、トリフェノールアルカン型樹脂及びその重合体等のフェノール樹脂、ナフタレン環含有フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、複素環型フェノール樹脂などが例示され、いずれのフェノール樹脂も使用可能である。 In this case, a phenol resin having at least two phenolic hydroxyl groups in one molecule is used as the phenol resin. Specific examples of such curing agents include novolak-type phenol resins such as phenol novolak resins and cresol novolak resins, paraxylylene-modified novolak resins, metaxylylene-modified novolak resins, orthoxylylene-modified novolak resins, bisphenols such as bisphenol A and bisphenol F. Type resin, biphenyl type phenol resin, resol type phenol resin, phenol aralkyl resin, biphenyl skeleton-containing aralkyl type phenol resin, triphenol alkane type resin and polymers thereof, naphthalene ring-containing phenol resin, dicyclopentadiene modified phenol Resins, alicyclic phenol resins, heterocyclic phenol resins and the like are exemplified, and any phenol resin can be used.
なお、これらのフェノール樹脂系硬化剤は、軟化点が６０〜１５０℃、特に７０〜１３０℃であるものが好ましい。また、水酸基当量としては９０〜２５０のものが好ましい。更に、このようなフェノール樹脂を半導体封止用に用いる場合、ナトリウム、カリウムは１０ｐｐｍ以下とすることが好ましく、１０ｐｐｍを超えたものを用いて半導体装置を封止し、長時間高温高湿下で半導体装置を放置した場合、耐湿性の劣化が促進される場合がある。 In addition, as for these phenol resin type hardening | curing agents, the thing whose softening point is 60-150 degreeC, especially 70-130 degreeC is preferable. Moreover, as a hydroxyl equivalent, the thing of 90-250 is preferable. Furthermore, when such a phenol resin is used for semiconductor encapsulation, sodium and potassium are preferably 10 ppm or less, and the semiconductor device is encapsulated using a material exceeding 10 ppm, for a long time under high temperature and high humidity. When the semiconductor device is left unattended, deterioration of moisture resistance may be promoted.
硬化剤の配合量は特に制限されないが、エポキシ樹脂を硬化する有効量であり、好ましくはエポキシ樹脂中に含まれるエポキシ基１モルに対して、硬化剤中に含まれる反応性官能基（例えばフェノール性水酸基）とのモル比が０．５〜１．５、特に０．８〜１．２であることが好ましい。 The compounding amount of the curing agent is not particularly limited, but is an effective amount for curing the epoxy resin, and preferably a reactive functional group (for example, phenol) contained in the curing agent with respect to 1 mol of the epoxy group contained in the epoxy resin. The molar ratio with respect to the functional hydroxyl group is preferably 0.5 to 1.5, particularly preferably 0.8 to 1.2.
［（Ｃ）無機質充填剤］
本発明のエポキシ樹脂組成物には、無機質充填剤を配合することができる。無機質充填剤としては、通常エポキシ樹脂組成物に配合されるものを使用することができる。この無機質充填剤は、特に半導体封止に用いる場合、封止材の膨張係数を小さくし、半導体素子に加わる応力を低下させるために配合され、具体的には、破砕状や球状の形状を有する溶融シリカ、結晶性シリカが主に用いられ、この他にはアルミナ、チッ化ケイ素、チッ化アルミなども使用可能である。
[(C) Inorganic filler]
An inorganic filler can be blended in the epoxy resin composition of the present invention. As an inorganic filler, what is normally mix | blended with an epoxy resin composition can be used. This inorganic filler is blended in order to reduce the expansion coefficient of the encapsulant and reduce the stress applied to the semiconductor element, specifically when used for semiconductor encapsulation, and specifically has a crushed or spherical shape. Fused silica and crystalline silica are mainly used, and alumina, silicon nitride, aluminum nitride and the like can also be used.
これら無機質充填剤の平均粒径は５〜３０μｍ、さらには１０〜３０μｍであることが好ましい。なお、本発明において、平均粒径は、例えばレーザー光回折法による質量平均値（又はメジアン径）等として求めることができる。さらには、比表面積１〜３０ｍ２／ｇの無機微粒子であることが好ましい。 The average particle diameter of these inorganic fillers is preferably 5 to 30 μm, more preferably 10 to 30 μm. In the present invention, the average particle diameter can be determined, for example, as a mass average value (or median diameter) by a laser light diffraction method. Furthermore, inorganic fine particles having a specific surface area of 1 to 30 m 2 / g are preferable.
無機質充填剤の配合量は、特に半導体封止に用いる場合、（Ａ）エポキシ樹脂と（Ｂ）硬化剤との合計１００質量部に対して１００〜１０００質量部、好ましくは２５０〜１０００質量部、更に好ましくは３５０〜９００質量部である。また、その充填量は、全組成物中７０重量％以上、特に７５重量％以上であることが好ましい。充填量が少なすぎると、膨張係数が大きくなって半導体素子に加わる応力が増大し、素子特性の劣化を招く場合がある。なお、充填量の上限は、通常９２重量％以下である。 The blending amount of the inorganic filler is 100 to 1000 parts by weight, preferably 250 to 1000 parts by weight, based on 100 parts by weight in total of (A) epoxy resin and (B) curing agent, particularly when used for semiconductor encapsulation. More preferably, it is 350-900 mass parts. In addition, the filling amount is preferably 70% by weight or more, particularly 75% by weight or more in the total composition. If the filling amount is too small, the expansion coefficient increases and the stress applied to the semiconductor element increases, which may lead to deterioration of element characteristics. The upper limit of the filling amount is usually 92% by weight or less.
なお、硬化物の低膨張化と成形性とを両立させるために、球状と破砕品のブレンド、或いは球状品のみを用いることが推奨される。また、上記無機質充填剤は予めシランカップリング剤で表面処理して使用することが好ましい。
このカップリング剤としては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシシラン類；Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシラン類；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプトシラン類；イミダゾール化合物とγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの反応物等のシランカップリング剤を用いることが好ましい。これらは１種単独でも２種以上を組み合わせても使用することができる。
また、表面処理に用いるカップリング剤の配合量及び表面処理方法については、特に制限されるものではない。
In order to achieve both low expansion of the cured product and moldability, it is recommended to use a blend of spherical and crushed products, or only spherical products. The inorganic filler is preferably used after surface treatment with a silane coupling agent in advance.
As this coupling agent, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, γ-isocyanatopropyltriethoxysilane, γ-ureidopropyltriethoxysilane, β- (3,4) Epoxy silanes such as -epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane; N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane It is preferable to use a silane coupling agent such as a reaction product of an aminosilane such as γ-mercaptopropyltrimethoxysilane or the like; a reaction product of an imidazole compound and γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane. These can be used singly or in combination of two or more.
Further, the blending amount of the coupling agent used for the surface treatment and the surface treatment method are not particularly limited.
［（Ｄ）硬化促進剤］
本発明の多孔質無機微粒子に内包または胆持させる、リン系硬化促進剤としては、有機ホスフィン化合物、例えばアルキルホスフィン、ジアルキルホスフィン、トリアルキルホスフィン、フェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン等の第一、第二、第三オルガノホスフィン化合物、（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，４−（ジフェニルホスフィノ）ブタン等のホスフィノアルカン化合物、トリフェニルジホスフィン等のジホスフィン化合物及びトリフェニルホスフィン−トリフェニルボラン等のトリオルガノホスフィンとトリオルガノボランとの塩、テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート等のテトラオルガノホスホニウムとテトラオルガノボレートとの塩などが挙げられるが、シェル成分への溶解度及びエポキシ樹脂組成物に用いた場合の硬化性、安全性を考慮すると、トリフェニルホスフィン、第一〜第三ベンジルホスフィン、トリス（ｐ−メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（ｐ−メチルフェニル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルジホスフィンの使用が望ましく、特には下記一般式（１）で示されるものが好ましい。
[(D) Curing accelerator]
Examples of the phosphorus-based curing accelerator that is encapsulated or held in the porous inorganic fine particles of the present invention include organic phosphine compounds such as alkylphosphine, dialkylphosphine, trialkylphosphine, phenylphosphine, diphenylphosphine, and triphenylphosphine. , Second and third organophosphine compounds, (diphenylphosphino) methane, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, phosphinoalkane compounds such as 1,4- (diphenylphosphino) butane, triphenyldiphosphine, etc. Diphosphine compounds, salts of triorganophosphine and triorganoborane such as triphenylphosphine-triphenylborane, tetraorganophosphonium and tetraorganoborate such as tetraphenylphosphonium and tetraphenylborate Salts with salt, etc., but considering the solubility in the shell component and the curability and safety when used in the epoxy resin composition, triphenylphosphine, primary to tertiary benzylphosphine, tris (p The use of -methoxyphenyl) phosphine, tris (p-methylphenyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, and triphenyldiphosphine is desirable, and in particular, those represented by the following general formula (1) are preferred.
（式中、Ｒ１は水素原子、又はアルキル基又はアルコキシ基である。）
(In the formula, R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group.)
なお、上記に示したリン系化合物はあくまで例示であり、本発明のリン系硬化促進剤として使用した場合、特に限定されるものではない。 In addition, the phosphorus compound shown above is an illustration to the last, and when it uses as a phosphorus hardening accelerator of this invention, it does not specifically limit.
硬化促進剤成分を内包または担持する多孔質無機微粒子としては、二酸化珪素、珪酸カルシウム、アパタイト、アルミナ、ゼオライトなどが挙げられる。平均粒径は組成物の流動性を損なわず、且つ組成物中に均一に分布できる範囲が望ましく、４〜１０μｍ、更に望ましくは４〜１０μｍが望ましい。比表面積は硬化促進剤成分を細孔内に内包または担持させる目的から、２８０〜７００ｍ２／ｇさらには３００〜６００ｍ２／ｇが好ましい。また、吸油量は７０〜３５０ｍｌ／１００ｇさらには８０〜２５０ｍｌ／１００ｇが好ましい。かかる多孔質無機微粒子としては、鈴木油脂工業株式会社製のゴッドボール（商品名：Ｂ−２５Ｃ（中空多孔質タイプ））という名称のシリカが好ましい。 Examples of the porous inorganic fine particles that contain or carry the curing accelerator component include silicon dioxide, calcium silicate, apatite, alumina, zeolite, and the like. The average particle size is desirably in a range that does not impair the fluidity of the composition and can be uniformly distributed in the composition, and is desirably 4 to 10 μm, and more desirably 4 to 10 μm. From the specific surface area is the purpose for encapsulating or supported a curing accelerator component in the pores, 280~700m 2 / g and still more 300 to 600 m 2 / g are preferred. The oil absorption is preferably 70 to 350 ml / 100 g, more preferably 80 to 250 ml / 100 g. As such porous inorganic fine particles, silica having a name “God Ball” (trade name: B-25C (hollow porous type)) manufactured by Suzuki Oil & Fat Co., Ltd. is preferable.
本発明の多孔質無機微粒子に硬化促進剤成分を内包または担持した化合物の製造方法としては特に限定されないが、硬化促進剤の有機溶剤の溶液に、多孔質微粒子を減圧下で浸漬することにより、内包物質が速やかに吸着され、次いで溶媒を除去することにより得ることができる。 The production method of the compound in which the curing accelerator component is encapsulated or supported in the porous inorganic fine particles of the present invention is not particularly limited, but by immersing the porous fine particles in a solution of an organic solvent of the curing accelerator under reduced pressure, The encapsulated material can be quickly adsorbed and then removed by removing the solvent.
本発明による（Ｄ）成分を使用することにより、従来の直接硬化促進剤を添加する方法に比べ、溶融混練時にエポキシ樹脂組成物中に均一に分散させることが出来、触媒の保存性を向上させることが出来る。さらに硬化促進剤が均一に分散し、かつナノ〜サブミクロンオーダーの細孔から滲み出すため、速硬化性に優れるという利点がある。 By using the component (D) according to the present invention, compared to the conventional method of adding a direct curing accelerator, it can be uniformly dispersed in the epoxy resin composition at the time of melt kneading, and the storage stability of the catalyst is improved. I can do it. Further, since the curing accelerator is uniformly dispersed and oozes out from pores of nano to sub-micron order, there is an advantage that it is excellent in rapid curing.
硬化促進剤と多孔質無機微粒子の比率は、多孔質無機充填剤の比表面積によるので特に限定しないが、硬化促進剤の質量割合で１０〜４０％が適当であるが、さらには２５〜３５％が好ましい。 The ratio between the curing accelerator and the porous inorganic fine particle is not particularly limited because it depends on the specific surface area of the porous inorganic filler, but 10 to 40% is appropriate as the mass ratio of the curing accelerator, and further 25 to 35%. Is preferred.
（Ｄ）成分の配合比率としては（Ａ）及び（Ｂ）成分の総量１００質量部に対して、１ 〜１０質量部、更に好ましくは２〜８質量部であることが望ましい。 (D) As a compounding ratio of a component, it is desirable that it is 1-10 mass parts with respect to 100 mass parts of total amounts of (A) and (B) component, More preferably, it is 2-8 mass parts.
本発明のリン系硬化促進剤含浸型多孔質無機物は、任意のエポキシ樹脂組成物に添加して使用する。このエポキシ樹脂組成物の各成分は特に限定されないが、エポキシ樹脂、硬化剤からなり、必要に応じて無機質充填剤、顔料、離型剤、難燃剤、カップリング剤、可撓性付与剤等を配合することができる。 The phosphorus-based curing accelerator impregnated porous inorganic material of the present invention is used by adding to any epoxy resin composition. Each component of the epoxy resin composition is not particularly limited, and is composed of an epoxy resin and a curing agent. If necessary, an inorganic filler, a pigment, a release agent, a flame retardant, a coupling agent, a flexibility imparting agent, and the like. Can be blended.
［他の配合成分］
本発明のエポキシ樹脂組成物には、本発明の目的及び効果を損なわない範囲において、上記（Ａ）〜（Ｄ）成分に加えて他の成分を配合しても差し支えない。
[Other ingredients]
In the epoxy resin composition of the present invention, other components may be blended in addition to the components (A) to (D) as long as the objects and effects of the present invention are not impaired.
また、本発明において、エポキシ樹脂と硬化剤との硬化反応を促進させるため、（Ｄ）成分に公知の硬化促進剤を併用してもよい。この硬化促進剤は、硬化反応を促進させるものであれば特に制限はなく、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｐ−メチルフェニル）ホスフィン、トリ（ｐ−ノニルフェニル）ホスフィン、トリフェニルホスフィン・トリフェニルボラン、テトラフェニルホスフィン・テトラフェニルボレート、テトラフェニルホスフィン・テトラ（ｐ−メチルフェニル）ボレート、トリフェニルホスフィンとｐ−ベンゾキノンの付加物等のリン系化合物；トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７等の第三アミン化合物；２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物等が挙げられ、これらは１種単独でも２種以上を組み合わせても使用することができる。
硬化促進剤の配合量は有効量であればよく、特に制限されないが、上記（Ａ）及び（Ｂ）成分の総量１００質量部に対して、通常、０〜１０質量部、特に０〜５質量部とすることが好ましい。
In the present invention, in order to accelerate the curing reaction between the epoxy resin and the curing agent, a known curing accelerator may be used in combination with the component (D). The curing accelerator is not particularly limited as long as it accelerates the curing reaction. For example, triphenylphosphine, tributylphosphine, tri (p-methylphenyl) phosphine, tri (p-nonylphenyl) phosphine, triphenylphosphine Phosphorus compounds such as triphenylborane, tetraphenylphosphine / tetraphenylborate, tetraphenylphosphine / tetra (p-methylphenyl) borate, adduct of triphenylphosphine and p-benzoquinone; triethylamine, benzyldimethylamine, α- Tertiary amine compounds such as methylbenzyldimethylamine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene-7; imidazo such as 2-methylimidazole, 2-phenylimidazole and 2-phenyl-4-methylimidazole It mentioned Le compounds and the like, which may be used in combination of two or more species.
The blending amount of the curing accelerator is not particularly limited as long as it is an effective amount, but is usually 0 to 10 parts by mass, particularly 0 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the components (A) and (B). Part.
本発明の組成物には、必要に応じて、該組成物の硬化物に可撓性や強靭性を付与させたり、接着性を付与するため、シリコーン変性共重合体や各種有機合成ゴム、スチレン−ブタジエン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−エチレン−ブテン−スチレン共重合体などの熱可塑性樹脂、シリコーンゲルやシリコーンゴムなどの微粉末を添加することができる。また、二液タイプのシリコーンゴムやシリコーンゲルで無機質充填剤の表面を処理してもよい。なお、上述したシリコーン変性共重合体やスチレン−ブタジエン−メタクリル酸メチル共重合体はエポキシ樹脂の低応力化に効果を発揮する。 If necessary, the composition of the present invention may be provided with a silicone-modified copolymer, various organic synthetic rubbers, styrene, or the like, in order to impart flexibility or toughness to the cured product of the composition or to impart adhesiveness. -Thermoplastic resins such as butadiene-methyl methacrylate copolymer and styrene-ethylene-butene-styrene copolymer, fine powders such as silicone gel and silicone rubber can be added. Further, the surface of the inorganic filler may be treated with a two-component type silicone rubber or silicone gel. The silicone-modified copolymer and styrene-butadiene-methyl methacrylate copolymer described above are effective in reducing the stress of the epoxy resin.
本発明の組成物には、必要に応じて、該組成物の硬化物に可撓性や強靭性を付与させたり、接着性を付与するため、シリコーン変性共重合体や各種有機合成ゴム、スチレン−ブタジエン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−エチレン−ブテン−スチレン共重合体などの熱可塑性樹脂、シリコーンゲルやシリコーンゴムなどの微粉末を添加することができる。また、二液タイプのシリコーンゴムやシリコーンゲルで無機質充填剤の表面を処理してもよい。なお、上述したシリコーン変性共重合体やスチレン−ブタジエン−メタクリル酸メチル共重合体はエポキシ樹脂の低応力化に効果を発揮する。 If necessary, the composition of the present invention may be provided with a silicone-modified copolymer, various organic synthetic rubbers, styrene, or the like, in order to impart flexibility or toughness to the cured product of the composition or to impart adhesiveness. -Thermoplastic resins such as butadiene-methyl methacrylate copolymer and styrene-ethylene-butene-styrene copolymer, fine powders such as silicone gel and silicone rubber can be added. Further, the surface of the inorganic filler may be treated with a two-component type silicone rubber or silicone gel. The silicone-modified copolymer and styrene-butadiene-methyl methacrylate copolymer described above are effective in reducing the stress of the epoxy resin.
上述した低応力化剤としてのシリコーン変性共重合体及び／又は熱可塑性樹脂の使用量は、通常エポキシ樹脂組成物全体の０．２〜１０重量％、特に０．５〜５重量％とすることが好ましい。０．２重量％より低い配合量では、十分な耐熱衝撃性を付与することができない場合があり、一方１０重量％を超える配合量では、機械的強度が低下する場合がある。 The amount of the silicone-modified copolymer and / or thermoplastic resin used as the stress reducing agent is usually 0.2 to 10% by weight, particularly 0.5 to 5% by weight, based on the total epoxy resin composition. Is preferred. If the blending amount is less than 0.2% by weight, sufficient thermal shock resistance may not be imparted. On the other hand, if the blending amount exceeds 10% by weight, the mechanical strength may be lowered.
更に、本発明の組成物には、カーボンブラック等の着色剤、ブロム化エポキシ樹脂、三酸化アンチモン等の難燃剤、離型剤、カップリング剤などを配合することができる。 Furthermore, a colorant such as carbon black, a flame retardant such as brominated epoxy resin and antimony trioxide, a release agent, a coupling agent, and the like can be added to the composition of the present invention.
［エポキシ樹脂組成物の調製等］
本発明のリン系硬化促進剤含浸型多孔質無機物を含むエポキシ樹脂組成物は、例えば、上記（Ａ）〜（Ｄ）成分及びその他の添加物を所定の組成比で配合し、これを乾式ミキサー等によって十分均一に混合した後、熱ロール、ニーダー、エクストルーダー等による溶融混練りを行い、次いで冷却固化させ、適当な大きさに粉砕して成形材料とすることができる。
[Preparation of epoxy resin composition, etc.]
The epoxy resin composition containing the phosphorus-based curing accelerator impregnated porous inorganic material of the present invention includes, for example, the above components (A) to (D) and other additives blended at a predetermined composition ratio, and this is blended with a dry mixer. After sufficiently uniformly mixing, etc., it is melt kneaded with a hot roll, kneader, extruder, etc., then cooled and solidified, and pulverized to an appropriate size to obtain a molding material.
なお、組成物をミキサー等によって十分均一に混合するに際して、保存安定性をよくする為に、或いはウエッターとしてシランカップリング剤等で予め表面処理等を行うことが好ましい。 In addition, when mixing the composition sufficiently uniformly with a mixer or the like, it is preferable to perform surface treatment or the like in advance with a silane coupling agent or the like as a wetter in order to improve storage stability.
ここで、シランカップリング剤としては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリエトキシプロピル）テトラスルフィド、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。ここで、表面処理に用いるシランカップリング剤量及び表面処理方法については、特に制限されるものではない。 Here, as the silane coupling agent, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, p-styryltrimethoxysilane, γ- Methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, γ-methacryloxypropyltriethoxysilane, γ-acryloxypropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) ) Γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminop Pyrtriethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, bis (triethoxypropyl) tetrasulfide, γ-isocyanatopropyltriethoxysilane, etc. Is mentioned. Here, the amount of the silane coupling agent used for the surface treatment and the surface treatment method are not particularly limited.
このようにして得られる本発明のリン系硬化促進剤含浸型多孔質無機物を含むエポキシ樹脂組成物は、各種の半導体装置、特にＴＳＯＰなどの薄型パッケージやＢＧＡなどの片面成形パッケージの封止用に有効に利用でき、この場合、封止の最も一般的な方法としては、低圧トランスファー成形法が挙げられる。なお、成形温度は、通常１６０〜１９０℃で６０〜１２０秒間処理し、後硬化（ポストキュア）を１４０〜２００℃で３〜５時間の条件で行うことが望ましい。 The epoxy resin composition containing the phosphorus-based curing accelerator impregnated porous inorganic material of the present invention thus obtained is used for sealing various semiconductor devices, particularly thin packages such as TSOP and single-side molded packages such as BGA. In this case, the most common method for sealing is a low-pressure transfer molding method. The molding temperature is preferably 160 to 190 ° C for 60 to 120 seconds, and post-curing is preferably performed at 140 to 200 ° C for 3 to 5 hours.
なお、本発明のリン系硬化促進剤含浸型多孔質無機物は、エポキシ樹脂組成物に限らず、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂等の二液型熱硬化性樹脂組成物にも応用可能である。 In addition, the phosphorus type hardening accelerator impregnation type | mold porous inorganic substance of this invention is applicable not only to an epoxy resin composition but two-component type thermosetting resin compositions, such as a urethane resin and a silicone resin.
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において部は質量部を示す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not restrict | limited to the following Example. In addition, in the following example, a part shows a mass part.
〈硬化促進剤Ｄ−１の調整〉
用いた高純度多孔質シリカは、鈴木油脂工業株式会社製のゴッドボールという名称のシリカであり（商品名：Ｂ−２５Ｃ）、平均粒子径８．０−１０．０μｍ，比表面積４００−５５０ｍ２／ｇ，吸油量１１０−１７０ｍｌ／１００ｇの有効容積を有するものである。トリフェニルホスフィン（商品名：ＴＰＰ）をメチルエチルケトンに溶解させて溶液を調製し、この溶液３００ｇに上記したシリカ１００ｇを加え、室温、大気圧下の条件で、 ２時間攪拌後、溶液をろ過し、粉末（硬化促進剤Ｄ−１）を得た。この粉末のトリフェニルホスフィンの含有率は３０．２％であった。ここで、得られた粒子の含浸前及び含浸後のＳＥＭ観察した写真を図１、２に示した。ＳＥＭ観察から含浸前と比べ、大きな変化はなく、真球状であった。
<Adjustment of curing accelerator D-1>
The high-purity porous silica used is silica named God Ball (trade name: B-25C) manufactured by Suzuki Oil & Fat Co., Ltd., an average particle diameter of 8.0-10.0 μm, and a specific surface area of 400-550 m 2. / G, the effective volume of oil absorption 110-170ml / 100g. A solution is prepared by dissolving triphenylphosphine (trade name: TPP) in methyl ethyl ketone, and 100 g of the above silica is added to 300 g of this solution. Under conditions of room temperature and atmospheric pressure, After stirring for 2 hours, the solution was filtered to obtain a powder (curing accelerator D-1). The content of triphenylphosphine in this powder was 30.2%. Here, photographs taken by SEM before and after impregnation of the obtained particles are shown in FIGS. From SEM observation, there was no big change compared with before impregnation, and it was spherical.
〈硬化促進剤Ｄ−２の調整〉
平均粒子径４．０−５．３μｍ，比表面積６００−７００ｍ２／ｇ，吸油量２５０−３５０ｍｌ／１００ｇの有効容積を有するシリカ（鈴木油脂工業株式会社製商品名：ＳＦ−１６Ｃ）を用い、トリフェニルホスフィンをメチルエチルケトンに溶解させて溶液を調製し、この溶液３００ｇに上記したシリカ１００ｇを加え、室温、大気圧下の条件で、２時間攪拌後、溶液をろ過し、粉末（硬化促進剤Ｄ−２）を得た。この粉末のトリフェニルホスフィンの含有率は３０．２％であった。ここで、得られた粒子の含浸前及び含浸後のＳＥＭ観察した写真を図３、４に示した。ＳＥＭ観察から含浸前と比べ、大きな変化はなく、真球状であった。
<Adjustment of curing accelerator D-2>
Using silica having an effective volume of an average particle size of 4.0-5.3 μm, a specific surface area of 600-700 m 2 / g, and an oil absorption of 250-350 ml / 100 g (trade name: SF-16C, manufactured by Suzuki Yushi Kogyo Co., Ltd.) A solution is prepared by dissolving triphenylphosphine in methyl ethyl ketone, and 100 g of the silica is added to 300 g of this solution. After stirring for 2 hours at room temperature under atmospheric pressure, the solution is filtered to obtain a powder (curing accelerator D -2) was obtained. The content of triphenylphosphine in this powder was 30.2%. Here, photographs taken by SEM before and after impregnation of the obtained particles are shown in FIGS. From SEM observation, there was no big change compared with before impregnation, and it was spherical.
［実施例１］
上記で調整したトリフェニルホスフィン含浸型シリカゲル（硬化促進剤Ｄ−１）を用い、下記組成のエポキシ樹脂組成物を製造した。
成分
ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂［ＥＯＣＮ−１０２０−５５（日本化薬（株）製、エポキシ当量２００）］６４．５部
フェノールノボラック樹脂［ＴＤ−２１３１（大日本インキ化学工業（株）製、エポキシ当量１１０）］３５．５部
球状シリカ［（株）龍森製、平均粒径＝３０．３μｍ、比表面積＝１．７９ｍ２／ｇ］６００部
離型剤［カルナバワックス（日興ファインプロダクツ（株）製）］１．５部
シランカップリング剤［ＫＢＭ４０３（信越化学工業（株）製）］１．０部
着色剤［カーボンブラック］１．５部
実施例１で調製したトリフェニルホスフィン含浸型シリカゲル５．７部
[Example 1]
Using the triphenylphosphine-impregnated silica gel (curing accelerator D-1) prepared as described above, an epoxy resin composition having the following composition was produced.
Component o-cresol novolac type epoxy resin [EOCN-1020-55 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., epoxy equivalent 200)] 64.5 parts phenol novolak resin [TD-2131 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) Epoxy equivalent 110)] 35.5 parts spherical silica [manufactured by Tatsumori Co., Ltd., average particle size = 30.3 μm, specific surface area = 1.79 m 2 / g] 600 parts release agent [Carnauba wax (Nikko Fine Products) 1.5 parts silane coupling agent [KBM403 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)] 1.0 part colorant [carbon black] 1.5 parts Triphenylphosphine impregnated type prepared in Example 1 5.7 parts of silica gel
樹脂組成物の調整法
上記各成分をロールで混練を行い、樹脂組成物を得た。
Method for adjusting resin composition The above components were kneaded with a roll to obtain a resin composition.
［実施例２］
上記で調整したトリフェニルホスフィン含浸型シリカゲル（硬化促進剤Ｄ−２）２．６部を用いた以外は実施例１と同様の成分をロールで混練を行い、樹脂組成物を得た。
[Example 2]
The same components as in Example 1 were kneaded with a roll except that 2.6 parts of the triphenylphosphine-impregnated silica gel (curing accelerator D-2) prepared above was used to obtain a resin composition.
［比較例１］
トリフェニルホスフィン（硬化促進剤Ｄ−３）１．０部を用いた以外は実施例１と同様の成分をロールで混練を行い、樹脂組成物を得た。
[Comparative Example 1]
Except for using 1.0 part of triphenylphosphine (curing accelerator D-3), the same components as in Example 1 were kneaded with a roll to obtain a resin composition.
［比較例２］
トリフェニルホスフィンをメチルメタクリレートでマイクロカプセル化したマイクロカプセル型硬化促進剤（硬化促進剤Ｄ−４）１４部を用いた以外は実施例１と同様の成分をロールで混練を行い、樹脂組成物を得た。
[Comparative Example 2]
Except for using 14 parts of a microcapsule type curing accelerator (curing accelerator D-4) obtained by microencapsulating triphenylphosphine with methyl methacrylate, the same components as in Example 1 were kneaded with a roll to obtain a resin composition. Obtained.
以上のエポキシ樹脂組成物につき、下記方法で諸特性を測定した。
《スパイラルフロー値》
ＥＭＭＩ規格に準じた金型を使用して、１７５℃、６．８６Ｍｐａ、成形時間９０秒の条件で測定した。
About the above epoxy resin composition, various characteristics were measured with the following method.
<Spiral flow value>
Measurement was performed under the conditions of 175 ° C., 6.86 Mpa, and molding time of 90 seconds using a mold conforming to the EMMI standard.
《ゲル化時間》
表面温度１７５℃の熱版上にエポキシ樹脂組成物を溶融塗布し、スパチュラで増粘、硬化時間を測定してゲル化時間とした。
《Gelification time》
The epoxy resin composition was melt-coated on a hot plate having a surface temperature of 175 ° C., and the viscosity was increased with a spatula and the curing time was measured to obtain a gel time.
《成型硬度》
ＪＩＳ−Ｋ６９１１に準じて１７５℃、６．８６Ｍｐａ、成形時間６０，９０秒の条件で１０×４×１００ｍｍの棒を成形した時の熱時硬度をバーコール硬度計で測定した。
<Molding hardness>
The hot hardness when a 10 × 4 × 100 mm rod was molded under the conditions of 175 ° C., 6.86 Mpa, molding time 60, 90 seconds in accordance with JIS-K6911 was measured with a Barcoll hardness meter.
《保存性》
各エポキシ樹脂組成物を密閉容器に入れて３０℃で９６時間放置した。その後、前記スパイラルフローを測定して初期の値から低下率を算出し、保存性データとした。
<Preservation>
Each epoxy resin composition was placed in a sealed container and allowed to stand at 30 ° C. for 96 hours. Thereafter, the spiral flow was measured, and the reduction rate was calculated from the initial value to obtain storability data.
表１の結果より、本発明のリン系硬化促進剤含浸型多孔質無機物は樹脂中への分散性及び潜在性が高く、保存性が良好であり、本発明のリン系硬化促進剤含浸型多孔質無機物を含有するエポキシ樹脂組成物は速硬化性を有する。
From the results shown in Table 1, the phosphorus-based curing accelerator-impregnated porous inorganic material of the present invention has high dispersibility and potential in the resin, and good storage stability, and the phosphorus-based curing accelerator-impregnated porous inorganic material of the present invention. The epoxy resin composition containing a porous inorganic substance has fast curing properties.
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