JP2009052035A - 2成分形シーリング材組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを含んでなる基剤成分と、(B)ポリカーボネートポリオールを含んでなる硬化剤成分とからなり、
JIS A 1439 5.20「引張接着性試験」(2004)による養生後の50%引張り強度が0.3Nmm2以上である、2成分形シーリング材組成物。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明には、以下のものが含まれる。
〔1〕(A)末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを含んでなる基剤成分と、
(B)ポリカーボネートポリオールを含んでなる硬化剤成分とからなり、
JIS A 1439 5.20「引張接着性試験」(2004)による養生後の50%引張り強度が0.3Nmm2以上である、
2成分形シーリング材組成物。
〔2〕末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの含有率がシーリング材組成物の15〜45重量%であり、且つ、末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー中のイソシアネート基含有率が2.0〜6.0重量%である、上記〔1〕に記載の2成分形シーリング材組成物。
〔3〕ポリカーボネートポリオールの重量平均分子量が、400〜8000である、上記〔1〕または〔2〕に記載の2成分形シーリング材組成物。
〔4〕硬化剤成分(B)は、(メタ)アクリル系化合物をさらに含んでなる、上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
〔5〕さらに、(C)有機錫化合物および有機カルボン酸アルカリ土類金属塩を含んでなる硬化触媒を含んでなる、上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
〔6〕有機カルボン酸アルカリ土類金属塩は、有機カルボン酸バリウムおよび/または有機カルボン酸カルシウムである、上記〔5〕に記載の2成分形シーリング材組成物。
〔7〕さらに、(D)フッ素系シランカップリング剤を含んでなる、上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
〔8〕さらに、(E)水素原子が−OR基〔式中、Rは炭素数1〜18のアルキル基を示す〕で置換されたピペリジン骨格を含有するヒンダードアミン化合物を含んでなる、上記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
〔9〕JIS K 6253 6.「デュロメータ硬さ試験」に準じたタイプAデュロメータによる硬度が25以上である、上記〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
〔10〕工場シール用である、上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
〔11〕土間目地用である、上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
上記ポリオールとしては、例えば、ポリオキシアルキレンポリオール(PPGと称す)、ポリエーテルポリオール変性体、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等のポリエーテルポリオール;縮合系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルポリオール、ポリカーボネートジオール等のポリエステルポリオール;アクリルポリオール、ポリブタジエン系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体等の主鎖がC−C結合よりなるポリオール;その他難燃化用ポリオール、含リンポリオール、含ハロゲンポリオール等が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記ポリイソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート(TDI)、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソプロピリデンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、水添XDI等が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なかでも、難黄変、および比較的高い反応性の点から、PPGとXDIの組み合わせが好ましい。
また、本発明のシーリング材組成物におけるNCOプレポリマーの使用量は、通常、シーリング材組成物の15〜45重量%、好ましくは20〜40重量%である。
HO−(R1−O−COO)m−(R2−O−COO)n−R3−OH
〔式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立に、ヒドロキシル基および/またはカルボキシル基を有していてもよい炭素数2〜30の直鎖状、分岐状または環状炭化水素基を表し、mおよびnはそれぞれ独立に、0または1〜100の整数を表し、mとnの合計は1以上である。〕
で示される化合物が好ましい。前述のR1、R2およびR3は好ましくは炭素数2〜12のアルキレン基であり、具体的にはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、プロピレン基、2,2−ジメチル−1,3−プロピレン基、1,2−シクロへキシレン基、1,3−シクロへキシレン基、1,4−シクロへキシレン基等である。これらポリカーボネートジオールは、例えばジフェニルカーボネート等のジアリールカーボネートとエチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリンまたはソルビトール等のポリオールとの反応により得ることができる。これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、機械的特性および耐久性の点から、重量平均分子量(Mw)が400〜8000、特に500〜5000であるものが好ましい。
また、本発明のシーリング材組成物におけるポリカーボネートポリオールの使用量は、通常、硬化剤成分(B)の5〜30重量%、好ましくは10〜25重量%である。
上記(メタ)アクリル系化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸s−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ネオペンチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸トリデシルおよび(メタ)アクリル酸ステアリル等の(メタ)アクリル酸アルキル;トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリル酸エステル等の多価アクリル酸エステル;(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸トリシクロデシニルおよび(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル等の(メタ)アクリル酸脂環式アルキル;(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸クロロエチル、(メタ)アクリル酸トリフルオロエチル等のヘテロ原子含有(メタ)アクリル酸エステルおよびこれらの重合体、共重合体等が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なかでも、耐候性の点からトリメチロールプロパントリアクリル酸エステル等の多価アクリル酸エステルが好ましい。
また、本発明のシーリング材組成物におけるアクリル系化合物の使用量は、通常、硬化剤成分(B)の0.1〜3.0重量%、好ましくは0.3〜1.5重量%である。
上記有機錫化合物としては、例えば、オクチル酸錫、ナフテン酸錫、ステアリン酸錫、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジブチル錫ビストリエトキシシリケート、ジブチル錫ジオレイルマレート、ジブチル錫ビス(メルカプト酸エステル)、ジブチル錫ジアセテート、1,1,3,3−テトラブチル−1,3−ジラウリルオキシカルボニル−ジスタノキサン、ジブチル錫オキシビスエトキシシリケート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物、ジブチル錫オキサイドとマレイン酸ジエステルとの反応物、ジブチル錫ジアセチルアセトナート等が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なかでも、作業性および硬化性の点から、ジブチル錫ビス(メルカプト酸エステル)が好ましい。
上記有機カルボン酸アルカリ土類金属塩としては、例えば、有機カルボン酸(例えば、オクチル酸、ネオデカン酸、ナフテン酸等)のベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムまたはラジウム塩等が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、作業性、硬化性の点から、有機カルボン酸バリウムおよび/または有機カルボン酸カルシウムが好ましい。
また、本発明のシーリング材組成物における硬化触媒(C)の使用量は、通常、硬化剤成分(B)の0.03〜3.0重量%、好ましくは0.05〜2.0重量%である。
上記フッ素系シランカップリング剤としては、例えば、トリフルオルプロピルトリメトキシシラン、トリフルオルプロピルトリエトキシシラン、トリフルオルプロピルトリクロロシラン、ヘプタフルオルプロピルトリメトキシシラン、ヘプタフルオルプロピルトリエトキシシラン、ヘプタフルオルプロピルメチルジメトキシシラン、ヘプタフルオルプロピルトリクロロシラン、ヘプタフルオルイソプロポキシプロピルトリメトキシシラン、ヘプタフルオルイソプロポキシプロピルトリエトキシシラン、ヘプタフルオルイソプロポキシプロピルトリクロロシラン、ヘプタデカフルオルオクトキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なかでも、接着性の点から、トリフルオル系が好ましい。
また、本発明のシーリング材組成物におけるフッ素系シランカップリング剤(D)の使用量は、通常、硬化剤成分(B)の0.05〜1.0重量%、好ましくは0.1〜0.5重量%である。
なかでも、水素原子が−OR基[式中Rは、炭素数1〜18のアルキル基を示す]で置換されたピペリジン骨格を含有するヒンダードアミン化合物が、シリコーン系シーリング材と打ち継いだ場合の接着安定性の点から好ましい。−OR基で置換されたHALSとしては、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製のデカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステルを主成分とした反応生成物(TINUVIN123)、トリアジン誘導体(TINUVIN NOR 371FF)、過酸化処理したN−ブチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジンアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンとの反応生成物シクロヘキサンを反応させ、その生成物とN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンとの反応生成物(FLAMESTAB NOR 116FF)がある。
また、本発明のシーリング材組成物における上記ヒンダードアミン化合物(E)の使用量は、通常、硬化剤成分(B)に対して0.05〜1.0重量%、好ましくは0.1〜0.5重量%である。
なお、実施例および比較例において使用したシーリング材組成物(基剤/硬化剤混合比は/)の性能試験方法を以下に示す。
1.50%引っ張り強度
JIS A 1439 5.20「引張接着性試験」(2004)の「養生後」条件による。
洗浄したアルミサッシにプライマー(商品名:プライマーUM−3:サンスター技研(株)製)を塗布し、先打ち材として工場シール用2成分形シーリング材を打設する。養生(条件:20℃×7日+50℃×7日)後、後打ち材に合わせたプライマー(商品名:プライマーSS−2:サンスター技研(株)製)を塗布し、後打ちシーリング材(商品名:ペンギンシール7000:サンスター技研(株)製)を打設する。養生(条件:20℃×7日+50℃×7日)後、JIS A 1439 5.20「引張接着性試験」(2004)に準じ引っ張り試験を実施する。
判定基準:○;破壊状態が凝集破壊または薄層凝集破壊、×;界面破壊
JIS A 1439 5.20「引張接着性試験」(2004)の「養生後」条件による。
判定基準:○;破壊状態が凝集破壊または薄層凝集破壊、×;界面破壊
上記打ち継ぎ接着性試験に準じて試験体を作製する。その後、シーリング材疲労試験機(東洋精機株式会社製)に試験体を装着し、23℃雰囲気下にて10000回(5回/分)の伸縮疲労を与える(伸縮率は後打ちシーリング材のJIS耐久性区分に準じる)。
判定基準:○;破壊しない、×;破壊する
所定の割合で基剤と硬化剤を混合し、20℃×3日間+50℃×3日間の条件で養生後、JIS K 6253 6.「デュロメータ硬さ試験」に準じタイプAデュロメータにて測定する。
試験温度(40℃)に調温した基剤と硬化剤を所定の割合で混合し、ポリカップに気泡が入らないように充填する。その後、試験温度下に放置し、経時での粘度変化をBS型粘度計にて測定する。粘度が550,000mPa・sを超えるまでの時間を可使時間とする。
試験温度(20℃)に調温した基剤と硬化剤を所定の割合で混合し、ポリカップに気泡が入らないように充填する。24時間試験温度下に放置後、JIS K 2220 7.「ちょう度試験方法」に準拠してちょう度を測定する。ちょう度が50以下であれば硬化性が良好(○)と判断し、50を超える場合、不良(×)と判断する。
水酸基価110のポリオキシプロピレンジオール210gおよび水酸基価55のポリオキシプロピレントリオール280gを90℃に加熱後、XDI100gを加え、窒素雰囲気下に90℃で8時間反応させて、NCO基含有率3.8重量%の末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(以下、「プレポリマーA」と称する)を得た。
下記表1に示す重量部の各成分を用い、基剤と硬化剤を均一混合してポリウレタン系シーリング材を調製した。かかるポリウレタン系シーリング材について、それぞれ上記の性能試験に供した。なお、それぞれの試験方法は以下の通りである。結果を表1中に併記した。
(注2)三洋化成工業(株)製「サンニックスGH5000」
(注3)チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製「TINUVIN123」
(注4)東レ・ダウコーニング(株)製「Z−6333」
(注5)東亞合成(株)製「アロニックスST−300」
(注6)備北粉化工業(株)製「ホワイトンSB」
(注7)竹原化学工業(株)製「ネオライトSP−T」
下記表2に示す重量部の各成分を用い、基剤と硬化剤を均一混合してポリウレタン系シーリング材を調製した。かかるポリウレタン系シーリング材について、それぞれ上記の性能試験に供した。なお、それぞれの試験方法は前記の通りである。結果を表2中に併記した。
(注2)三洋化成工業(株)製「サンニックスGH3000」
(注3)チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製「TINUVIN123」
(注4)東レ・ダウコーニング(株)製「Z−6333」
(注5)東亞合成(株)製「アロニックスST−300」
(注6)備北粉化工業(株)製「ホワイトンSB」
(注7)竹原化学工業(株)製「ネオライトSP−T」
Claims (11)
- (A)末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを含んでなる基剤成分と、
(B)ポリカーボネートポリオールを含んでなる硬化剤成分とからなり、
JIS A 1439 5.20「引張接着性試験」(2004)による養生後の50%引張り強度が0.3Nmm2以上である、
2成分形シーリング材組成物。 - 末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの含有率がシーリング材組成物の15〜45重量%であり、且つ、末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー中のイソシアネート基含有率が2.0〜6.0重量%である、請求項1に記載の2成分形シーリング材組成物。
- ポリカーボネートポリオールの重量平均分子量が、400〜8000である、請求項1または2に記載の2成分形シーリング材組成物。
- 硬化剤成分(B)は、(メタ)アクリル系化合物をさらに含んでなる、請求項1〜3のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
- さらに、(C)有機錫化合物および有機カルボン酸アルカリ土類金属塩を含んでなる硬化触媒を含んでなる、請求項1〜4のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
- 有機カルボン酸アルカリ土類金属塩は、有機カルボン酸バリウムおよび/または有機カルボン酸カルシウムである、請求項5に記載の2成分形シーリング材組成物。
- さらに、(D)フッ素系シランカップリング剤を含んでなる、請求項1〜6のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
- さらに、(E)水素原子が−OR基〔式中、Rは炭素数1〜18のアルキル基を示す〕で置換されたピペリジン骨格を含有するヒンダードアミン化合物を含んでなる、請求項1〜7のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
- JIS K 6253 6.「デュロメータ硬さ試験」に準じたタイプAデュロメータによる硬度が25以上である、請求項1〜8のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
- 工場シール用である、請求項1〜9のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
- 土間目地用である、請求項1〜9のいずれかに記載の2成分形シーリング材組成物。
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