JP2008542313A - 油性懸濁製剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、ａ）懸濁した形態のピリジルスルホニルウレアの群からの１又はそれ以上の除草剤活性化合物、及びｂ）１又はそれ以上の有機溶媒、を含んでいる油性懸濁製剤に関する。該油性懸濁製剤は作物保護の分野において好適なものである。

Description

本発明は作物保護剤の製剤分野に関するものである。殊に、本発明はピリジルスルホニルウレアの群からの除草剤活性化合物を含んでいる油性懸濁製剤の形態の液剤に関するものである。

作物保護剤の活性化合物は一般にそれらの純粋な形態では使用されない。使用する地域及び使用するタイプ、並びに物理的、化学的及び生物学的なパラメターの如何により、活性化合物は活性化合物製剤として慣用的な製剤補助剤及び添加物との混合物において使用される。また活性スペクトラムの拡大及び／又は作物植物を保護するために（例えば薬害軽減剤、解毒剤と共に）、更なる活性化合物の組み合わせが知られている。

一般的に、作物保護のための活性化合物の製剤は、高い化学的及び物理的安定性を有し、施用が容易でありかつ使用者が使いやすくそして高い選択性を有する広い生物活性を有さなければならない。

スルホニルウレア系の除草剤活性化合物は一般的に高い化学反応性を有し、そして化学的分解、例えば加水分解、にさらされ易い傾向がある。

化学的に不安定な活性化合物の製剤の一つの選択は固形製剤の製造である。それ故、スルホニルウレア系の活性化合物の粉末、粒剤及び錠剤の形態での製剤が知られている（例えばEP 764404、WO 9834482、WO 9313658)。しかしながら、固形製剤の製造、例えば粒剤及び錠剤の形態での製造は、殊に低い融点を有する製剤補助剤及び添加物又は活性化合物が含まれている場合には、一般的に複雑である。その上、固形製剤は一般的に施用がより難しくそして使用者にとって使いやすくはない。

スルホニルウレアの液剤は、例えば、US4599412、US4683000、US 4671817、EP 0245058、WO 01/82693、EP 0313317、EP 0514768、EP 0163598及びEP 0514769中に記載されている。ピリジルスルホニルウレアは、例えば、US 5,476,936に記載されている。

高い化学的及び物理的安定性を有する改善された作物保護剤の製剤を提供することが本発明の目的である。

この目的は特定の本発明に係る油性懸濁製剤によって達成される。
それ故、本発明は、
ａ）懸濁した形態のピリジルスルホニルウレアの群からの１又はそれ以上の除草剤活性化合物、及び
ｂ）１又はそれ以上の有機溶媒、
を含む油性懸濁製剤に関する。

加えて、本発明に係る油性懸濁製剤は、場合により更なる成分として、
ｃ）１又はそれ以上の薬害軽減剤、
ｄ）１又はそれ以上のスルホスクシネート、
ｅ）ａ）及びｃ）とは異なる１又はそれ以上の農業化学的活性化合物、
ｆ）１又はそれ以上の無機塩、並びに
ｇ）慣用的な製剤補助剤及び添加物、
を含むことができる。

油性懸濁製剤（ＯＤ）の用語は、有機溶媒をベースとした懸濁製剤を意味するものとして規定される。ここでは１又はそれ以上の活性化合物が有機溶媒中に懸濁しているが、更なる活性化合物が当該有機溶媒中に溶解していてもよい。

本発明に係る油性懸濁製剤においては、ピリジルスルホニルウレアａ）は有機溶媒中に懸濁して存在する。これはピリジルスルホニルウレアａ）の主な部分（質量％において）は微細に分散した不溶性の形態で存在し、そしてピリジルスルホニルウレアａ）の小部分が溶解した形態で存在することを意味する。好ましくは、それぞれの場合、本発明に係る油性懸濁製剤中のピリジルスルホニルウレアａ）の総量をベースとして、ピリジルスルホニルウレアａ）の50質量％以上が、殊に好ましくは80質量％以上が有機溶媒中に懸濁している。

好ましいピリジルスルホニルウレアａ）は、ジオキサジンピリジルスルホニルウレア、殊に式（Ｉ）：

（ここにおいて
Aは窒素又はCR¹¹置換基であり、ここでR¹¹が水素、アルキル、ハロゲン若しくはハロアルキルであり、
R¹は水素又は場合によりアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリールから成る群からの基で置換された基であり、
R²は水素、ハロゲン又は場合によりハロゲンで置換された、それぞれ１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノであり、
R³は水素、ハロゲン又は場合によりハロゲンで置換された、それぞれ１から６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノであり、
R⁴-R⁷はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又は場合によりハロゲンで置換された、それぞれ１から３個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルであり、
R⁸は水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又は場合によりハロゲンで置換された、それぞれ１から３個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルであり、
ここにおいて、上記に言及した基において、アルキル及びアルキレン基はそれぞれ１から６個の炭素原子を含み、アルケニル及びアルキニル基はそれぞれ２から６個の炭素原子を含み、シクロアルキル基はそれぞれ３から６個の炭素原子を含み、そしてアリール基はそれぞれ６又は１０個の炭素原子を含んでいる）
で表される化合物である。

式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩は、それらの製造について、例えばUS 5,476,936から既知であり、その内容は本明細書中に参照により組み入れられる。
好ましいものは、式（Ｉ）において、
Aは窒素又はCH基であり、
R¹は水素又は場合によりハロゲンで置換された、それぞれ３個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル及びアルキニルから成る群からの基であり、
R²は水素、ハロゲン又は場合によりハロゲンで置換された、それぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノであり、
R³は水素、ハロゲン又は場合によりハロゲンで置換された、それぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノであり、
R⁴-R⁷はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又は場合によりハロゲンで置換された、それぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアルキルアミノカルボニルであり、
R⁸は水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナート又は場合によりハロゲンで置換された、それぞれ１から３個の炭素原子をアルキル基に有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアルキルアミノカルボニルである、化合物及びそれらの塩である。

更に、好ましいものは、式(Ｉ)の化合物と、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、ナトリウム C₁-C₄-アルコキシド又はカリウムC₁-C₄-アルコキシド、アンモニア、C₁-C₄-アルキルアミン、ジ-(C₁-C₄-アルキル)アミン又はトリ-(C₁-C₄-アルキル)アミンのような塩基から、慣用的な方法により得られる塩である。

特に好ましいものは、式（Ｉ）において
Aは窒素又はCH基であり、
R¹は水素、メチル、エチル、メトキシ、メトキシメチル又はエトキシであり、
R²は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R³は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R⁴-R⁷はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、シアノ、又はそれぞれの場合、場合により塩素若しくはフッ素で置換されたメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであり、好ましくは水素であり、
R⁸は水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、又はそれぞれの場合、場合により塩素若しく
はフッ素で置換されたメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチル-又はジメチルアミノであり、好ましくは水素である、
化合物及びそれらの塩である。

殊に好ましいものは、式（Ｉ）において
Aは窒素であり、
R¹は水素又はメチルであり、
R²は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R³は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R⁴-R⁷は水素であり、
R⁸は水素である、
化合物及びそれらの塩、殊にそれらのアルカリ金属塩である。

更に、殊に好ましいものは、式（Ｉ）において
AはCH基であり、
R¹は水素又はメチルであり、
R²は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R³は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり、
R⁴-R⁷は水素であり、
R⁸は水素である、
化合物及びそれらの塩、殊にそれらのアルカリ金属塩である。

上記に記載した一般的な又は好ましい基の定義は、所望するとおりに、即ち、好ましい範囲と規定された間での組合せを含んで、互いに組み合せることができる。

アルキル、アルケニル又はアルキニルのような基の定義において言及された炭化水素基は、それぞれの場合においてたとえそれが明白に言及されていなくても、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル又はアルキルアミノのように、ヘテロ原子との結合におけるものをも含んで、直鎖又は分枝鎖である。

ピリジルスルホニルウレアａ）、例えば式（Ｉ）の化合物は、塩として、例えばアルカリ金属（例えばＮａ、Ｋ）塩若しくはアルカリ土類金属（例えばＣａ、Ｍｇ）塩のような金属塩、又はアンモニウム塩若しくはアミン塩として存在することができる。そのような塩は、塩を形成する慣用的方法、例えば式（Ｉ）のピリジルスルホニルウレアを、例えば塩化メチレン、アセトン、第三ブチルメチルエーテル又はトルエンのような適当な希釈剤に溶解又は懸濁させ、そして適当な塩基を加えることによって塩を形成させる簡単な仕方で得ることができる。塩は次いで、場合によっては撹拌を継続した後に、濃縮又は吸引濾過によって単離することができる。

本発明に係る好適に含まれている除草剤活性化合物ａ）は、以下の表１に記載されているが、そこにおいては次の省略記号が用いられている：
m.p.:＝融点、
(+)＝それぞれのナトリウム塩、即ち、-SO₂-NH-基の水素をナトリウムで置換した対応する化合物が示す融点 (m.p.)。

本発明の目的のために、本発明に係る油性懸濁製剤に成分ａ）として含まれているピリジルスルホニルウレアは、それぞれの場合において、酸、エステル、塩、並びに立体異性
体及び光学異性体のような異性体の全ての使用形態を意味するものと規定される。それ故、中性化合物に加えて、それらの塩、例えば無機及び／又は有機の対イオンがそれぞれの場合において含まれることを意味する。それ故に、スルホニルウレアは、例えば、-SO₂-NH-基の水素が農業的に適当な陽イオンにより置換された塩を形成することが可能である。これらの塩は、例えば、金属塩、殊にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、殊にナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩若しくは有機アミンとの塩である。塩の形成はまた、例えばアミノ又はアルキルアミノのような塩基性の基に酸を加えることによっても行うこともができる。この目的ために好適な酸は、例えばHCl、HBr、H₂SO₄ 又はHNO₃である。好ましいエステルは、アルキルエステル、殊にメチルエステルのようなC₁-C₁₀-アルキルエステルである。

本明細書において用語「アシル基」が用いられているときは常に、これはＯＨ基を脱離して外形上形成される有機酸の基、例えばチオカルボン酸、無置換若しくはＮ−置換イミノカルボン酸のようなカルボン酸の遊離基及びそれに由来する酸の遊離基、又はカルボン酸モノエステル、無置換若しくはＮ−置換のカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基を意味する。

アシル基は好ましくはホルミル又はCO-R^z、CSR^z、CO-OR^z、CS-OR^z、CS-SR^z、SOR^z 及び
SO₂R^zの群からのアシルで、ここにおいてR^zはそれぞれの場合無置換であるか又は例えばF、Cl、Br、Iのようなハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ及びアルキルチオの群からの１又はそれ以上の基で置換されたC₁-C₁₀-アルキル若しくはC₆-C₁₀-アリールのようなC₁-C₁₀-炭化水素基であるか、又はR^zはアミノカルボニル若しくはアミノスルホニルで、ここにおいて後者に言及した２個の置換基は無置換であるか又はアルキル及びアリールの群からの基でN−一置換若しくはN,N−二置換されている。

アシルは、例えば、ホルミル、ハロアルキルカルボニル、(C₁-C₄)-アルキルカルボニルのようなアルキルカルボニル、フェニル基が置換されていてもよいフェニルカルボニル、又は(C₁-C₄)-アルキルオキシカルボニルのようなアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、(C₁-C₄)-アルキルスルホニルのようなアルキルスルホニル、(C₁-C₄)-アルキルスルフィニルのようなアルキルスルフィニル、N-(C₁-C₄)-1-イミノ-(C₁-C₄)-アルキルのような N-アルキル-1-イミノアルキル、及びその他の有機酸の基である。

炭化水素基は直鎖、分枝鎖又は環式で、そして飽和若しくは不飽和の脂肪族又は芳香族の炭化水素基であり、例えばアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリールである。
炭化水素基は好ましくは１から４０個の炭素原子、より好ましくは１から３０個の炭素原子を有する：殊に好ましくは、炭化水素基は１２個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル、又は３、４、５、６若しくは７個の環原子を有するシクロアルキル、又はフェニルである。

アリールは単環式、二環式又は多環式の芳香族系で、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等であり、好ましくはフェニルである。

ヘテロ環基又は環（ヘテロシクリル）は飽和、不飽和又はヘテロ芳香族でそして無置換又は置換されていて；好ましくは環中に一個又はそれ以上のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳの群からのヘテロ原子を含んでいて；それは好ましくは、３から７個の環原子を有する脂肪族ヘテロ環基又は５から６個の環原子及び１、２若しくは３個のヘテロ原子を
有するヘテロ芳香族基である。該ヘテロ環基は、例えば、少なくとも一つの環が１又はそれ以上のヘテロ原子を含んでいる単環式、二環式又は多環式の芳香族系のようなヘテロ環基又は環（ヘテロシクリル）であり、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル及びイミダゾリルであるか、又はオキシラニル、オキセタニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、トリアゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルのような部分的に若しくは完全に水素添加された基である。好ましいものは、ピリミジニル及びトリアジニルである。置換されたヘテロ環基にとって好ましい置換基は、さらに以下に言及した置換基であり、そして追加的にオキソである。該オキソ基はまたヘテロ環原子にも存在することができ、それは例えばＮ及びＳの場合においては、異なる酸化状態で存在することができる。

置換された炭化水素基のような置換された基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル及びベンジル、又は置換されたヘテロシクリル若しくはヘテロアリールは、例えば、無置換の親化合物から誘導された置換された基であり、ここにおいて置換基は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、アシルアミノ、モノ−及びジアルキルアミノのような置換されたアミノ、及びアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、並びに環式の場合は、更にアルキル及びハロアルキル、そしてアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ等のように、言及した飽和炭化水素を含んでいる基に対応する不飽和の脂肪族基の群からの１又はそれ以上、好ましくは１、２若しくは３個の置換基である。炭素原子を有する基の中で、好ましいものは１から４個の炭素原子、殊に１から２個の炭素原子を有するものである。好ましいものは一般にハロゲン、例えばフッ素及び塩素、(C₁-C₄)-アルキル、好ましくはメチル又はエチル、(C₁-C₄)-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(C₁-C₄)-アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、(C₁-C₄)-ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノの群からの置換基である。ここで殊に好ましいものは置換基メチル、メトキシ及び塩素である。

場合により置換されているフェニルは、好ましくは無置換又はモノ−若しくはポリ置換、好ましくは同一若しくは異なる置換基、好ましくはハロゲン、(C₁-C₄)-アルキル、(C₁-C₄)-アルコキシ、(C₁-C₄)-ハロアルキル、(C₁-C₄)-ハロアルコキシ及びニトロの群からの置換基で３回まで置換されたフェニルであり、例えばo-、m- 及びp-トリル、ジメチルフェニル、2-、3-及び4-クロロフェニル、2-、3-及び 4-トリフルオロ-及び-トリクロロフェニル、2,4-、3,5-、2,5-及び2,3-ジクロロフェニル、o-、m- 及びp-メトキシフェニルである。

シクロアルキルは、好ましくは３から６個の炭素原子を有する炭素環の飽和環式であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオのような炭素含有基、並びに対応する不飽和及び／又は置換されている基の炭素骨格は、それぞれの場合直鎖又は分枝鎖である。これらの基において、好ましいものは、他に特定されていない限り、例えば１から６個、不飽和の基の場合は２から６個の炭素原子を有する低級炭素骨格である。またアルコキシ、ハロアルキル等のように成分の意味におけるアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n-若しくはイソプロピル、n-、イソ-、t-若しくは2-ブチル、ペンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル及び1,3-ジメチルブチルのようなヘキシル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル及び1,4-ジメチルペンチルのようなヘプチルであり；アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和の基を意味し；アルケニルは、例えば、アリル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ブタ-2-エン-1-イル、ブタ-3-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル及び1-メチルブタ-2-エン-1-イルであり；アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ-2-イン-1-イル、ブタ-3-イン-1-イル、1-メチルブタ-3-イン-1-イルである。

ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルはそれぞれ部分的に又は完全にハロゲン、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素、殊に好ましくはフッ素又は塩素で置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニルであり、例えばCF₃、CHF₂、CH₂F、CF₂CF₃、CH₂CHFCl、CCl₃、CHCl₂、CH₂CH₂Clであり；ハロアルコキシは、例えば、OCF₃、OCHF₂、OCH₂F、OCF₂CF₃、OCH₂CF₃ 及びOCH₂CH₂Clである。これは対応してハロアルケニル及びその他のハロゲン置換基にも適用される。

除草剤(a)は酵素アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害し、そしてそれ故植物におけるタンパク質の合成を阻害する。該除草剤(a)の施用量は広い範囲において変えることができ、例えば0.001ｇ及び500ｇ a.i./ha (これより以下、「a.i./ha」は、「ヘクタール当たりの有効成分」＝100％純粋の活性化合物を基礎として、を意味する)。除草剤(a)、好ましくはI-1 から I-145の化合物の施用量0.01ｇから200ｇ a.i./ha を用いた施用において、有害植物、例えば一年生及び多年生の単子葉又は双子葉の雑草及び望ましくない作物植物の比較的広いスペクトルが、出芽前処理法及び出芽後処理法によって防除することができた。本発明に係る混合においては、施用量は一般的にはより少なく、例えば0.001ｇから100ｇ a.i./ha、好ましくは0.005ｇから50ｇ a.i./ha、殊に好ましくは0.01ｇから9ｇ a.i./haの範囲である。

除草剤(a)は、例えば、作物栽培における有害植物を防除するのに好適であり、例えば経済的に重要な農場用作物、例えば穀類（例えば小麦、大麦、ライ麦、エンバク）、稲、トウモロコシ、アワ・キビのような単子葉の農場用作物、又は砂糖大根、ナタネ、棉、ヒマワリ及びマメ科植物、例えばダイズ（Glycine）属（例えば非トランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＳＴＳ品種のような従来の品種）又はトランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＲＲ−大豆若しくはＬＬ−大豆）及びそれらの交配種）、ササゲ・インゲンマメ（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ソラマメ（Vicia）及びラッカセイ（Arachis）のような双子葉の農場用作物、又はジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギのような種々の野菜類を含む野菜作物、並びに梨状果及び核果、液果、ブドウ、パラゴムノキ（Hevea）、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘類、堅果（ナッツ）プランテーション、芝、ヤシプランテーション及び樹木プランテーションのような永年作物及びプランテーション作物に好適である。除草剤の混合(a)+(e)の使用のためにも、これらの作物はまた好ましいものである。除草剤の混合(a)+(e4)の殊に興味の有るものは、特に除草剤(e4)に耐性な突然変異作物及び耐性なトランスジェニック作物、好ましくはトウモロコシ、稲、穀類、ナタネ及び大豆、殊にイミダゾリノン除草剤、グルホシネート又はグリホサートに耐性である大豆である。

また該除草剤(a)は、例えば永年作物及びプランテーション作物栽培において、道路脇、広場、工場敷地、飛行場若しくは線路における望ましくない植物を非選択的に防除するのにも使用することができ、又は例えば農場用作物、例えば穀類（例えば小麦、大麦、ライ麦、エンバク）、稲、トウモロコシ、アワ・キビのような単子葉の農場用作物、又は砂糖大根、ナタネ、棉、ヒマワリのような双子葉の農場用作物及びマメ科植物の作物、例えば非トランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＳＴＳ品種のような従来の品種）又はトランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＲＲ−大豆若しくはＬＬ−大豆）及びそれらの交配種）のようなダイズ（Glycine）属、ササゲ・インゲンマメ（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ソラマメ（Vicia）及びラッカセイ（Arachis）、又はジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギのような種々の野菜類からの野菜作物における、焼畑施用(burn-down application) のために非選択的に使用することもできる。

本発明に係る油性懸濁製剤は、ピリジルスルホニルウレアの群からの除草剤活性化合物ａ）を一般的に0.01から50質量％、好ましくは0.1から30質量％含んでいる；ここにおいて及び本明細書の全体において、用語「質量％」は、他に定義されていない限り、製剤の総質量に基づいて、問題としている成分の相対的な質量を意味する。

好ましい有機溶媒(成分 b)は、例えば：
1) 無置換又は置換されていてもよい炭化水素、例えば
1a) 芳香族炭化水素、例えば
モノ−又はポリアルキル−置換のベンゼン、例えばトルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、又は
モノ−又はポリアルキル−置換のナフタレン、例えば1-メチルナフタレン、2-メチルナフタレン若しくはジメチルナフタレン、又は
その他のベンゼン−誘導の芳香族炭化水素、例えばインダン、若しくはTetralin（登録商標）、又は
それらの混合物

1b) 脂肪族の炭化水素、例えば
直鎖又は分枝鎖の脂肪族、例えばペンタン、ヘキサン、オクタン、2-メチルブタン若しくは2,2,4-トリメチルペンタンのような式C_nH_2n+2の脂肪族、又は
環式、場合によりアルキル置換の脂肪族、例えばシクロへキサン若しくはメチルシクロへキサン、又は
それらの混合物、例えばExxsol（登録商標）Dシリーズ、Isopar（登録商標）シリーズ若しくはBayol（登録商標）シリーズ、例えば Bayol（登録商標）82 (ExxonMobil Chemicals社)、若しくはIsane（登録商標）IPシリーズ若しくはHydroseal（登録商標）Gシリーズ(TotalFinaElf社)、

1c) 芳香族及び脂肪族炭化水素の混合物、例えばSolvesso（登録商標）シリーズ、例えばSolvesso（登録商標）100、Solvesso（登録商標）150若しくはSolvesso（登録商標）200 (ExxonMobilChemicals社)、Solvarex（登録商標）／Solvaro（登録商標）シリーズ(TotalFinaElf社)若しくはCaromax（登録商標）シリーズ、例えばCaromax（登録商標）28 (Petrochem Carless社)、又は
1d) ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン若しくは塩化メチレンのようなハロゲン化芳香族及び脂肪族の炭化水素、又は

2) 極性溶媒、例えばモノ−、ジ−若しくはポリ官能性であってもよい完全エーテル化及び完全エステル化のC₁-C₉-アルカノン酸、例えば C₁-C₁₈-アルキルアルコールとのエーテル及びエステル、互変異性の傾向の低いケトン、リン酸エステル、アミド、ニトリル、又はスルホンのような非プロトン溶媒、例えばRhodiasolv（登録商標）RPDE (Rhodia社)、シクロヘキサノン、Jeffsol（登録商標）PC (Huntsman社)、γ-ブチロラクトン、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、トリブチルホスファタム（tributylphosphatam）若しくはHostarex（登録商標）POシリーズ（Clariant社）、又はアルコール、アミン、カルボン酸のようなプロトン極性溶媒。アルコール、アミン又はカルボン酸は、好ましくは１から１８個の炭素原子を有しそして直鎖、分枝鎖又は環式であり、そして飽和又は不飽和であってもよく、そして場合によってはヘテロ原子を含んでいてもよく、そしてモノ−又はポリ官能性であってもよい。アルコールの例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ヘプタノール、オクタノール、イソオクタノール若しくはフェノールのような一価の C₁-C₁₀-アルコール、又はグリセロール若しくはポリグリセロールのような多価アルコールであり、例えばExxal（登録商標）シリーズ(ExxonMobil社)、Agrisynth（登録商標）PA (ISP社)、Arcosolv（登録商標）シリーズ(Lyondell Chemical社) 又はNacol（登録商標）6-98 (DEA社)として商業的に入手可能である。アミンの例はジエチルアミン、ヘキシルアミン又はアニリンである。カルボン酸の例はアジピン酸及びアジピン酸のモノエステルである。

3) 脂肪酸エステル、例えば天然起源のもの、例えば動物油若しくは植物油のような天然油、又は合成起源のもの、例えばEdenor（登録商標）シリーズ、例えばEdenor（登録商標）MEPa若しくはEdenor（登録商標）MESU、又は Agnique（登録商標）MEシリーズ若しくはAgnique（登録商標）AEシリーズ(Cognis社)、Salim（登録商標）MEシリーズ(Salim社)、Radia（登録商標）シリーズ、例えば Radia（登録商標）30167 (ICI社)、Prilube（登録商標）シリーズ、例えばPrilube（登録商標）1530 (Petrofina社)、Stepan（登録商標）Cシリーズ(Stepan社)又は Witconol（登録商標）23シリーズ(Witco社)。脂肪酸エステルは好ましくはC₁₀-C₂₂-、殊に好ましくはC₁₂-C₂₀-脂肪酸エステルである。C₁₀-C₂₂-脂肪酸エステルは、例えば、不飽和又は飽和のC₁₀-C₂₂-脂肪酸、殊に炭素原子を偶数個有するもので、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、そして殊にステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸のようなC₁₈-脂肪酸のエステルである。

C₁₀-C₂₂-脂肪酸エステルとしての脂肪酸エステルの例は、C₁₀-C₂₂-脂肪酸のような脂肪酸のグリセロール及びグリコールエステル、又はそれらのトランスエステル化製品であり、例えばC₁₀-C₂₂-脂肪酸C₁-C₂₀-脂肪酸アルキルエステルのような脂肪酸アルキルエステルで、それらは例えば上記に言及したC₁₀-C₂₂-脂肪酸エステルのようなグリセロール又はグリコールエステルとC₁-C₂₀-アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール若しくはブタノール）とのトランスエステル化によって得ることができる。トランスエステル化は例えば Roempp Chemie Lexikon、9版、2巻、1343頁、Thieme Verlag Stuttgartに記載されている既知の方法により行うことができる。

C₁₀-C₂₂-脂肪酸C₁-C₂₀-脂肪酸アルキルエステルのような好ましい脂肪酸アルキルエステルは、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、2-エチルヘキシルエステル及びドデシルエステルである。C₁₀-C₂₂-脂肪酸エステルのような好ましいグリコール及びグリセロール脂肪酸エステルは、単一の又は混合したC₁₀-C₂₂-脂肪酸、殊に炭素原子を偶数個有する脂肪酸、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸そして殊にステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸のようなC₁₈-脂肪酸のグリコールエステル及びグリセロールエステルである。

動物油 b) は一般的に既知なものでそして商業的に入手可能なものである。本発明の目的のためには、用語「動物油」は、例えば、鯨油、タラ肝油、ジャコウ油又はミンク油を意味するものと規定される。

植物油 b) は一般的に知られたものでそして商業的に入手可能なものである。本発明の目的のためには、用語「植物油」は、例えば、大豆油、ナタネ油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、棉実油、亜麻仁油、ココナツ油、ヤシ油、アザミ油、クルミ油、ラッカセイ油、オリーブ油又はひまし油、殊にナタネ油のような、油性植物種の油を意味するものと規定されるが、ここにおいて植物油はまた例えばナタネ油メチルエステル又はナタネ油エチルエステルのようなトランスエステル化製品を含んでいる。

植物油は好ましくはC₁₀-C₂₂-脂肪酸、殊に好ましくはC₁₂-C₂₀-脂肪酸のエステルである。該C₁₀-C₂₂-脂肪酸エステルは、例えば、不飽和又は飽和のC₁₀-C₂₂-脂肪酸、殊に炭素原子を偶数個有する脂肪酸、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸そして殊にステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸のようなC₁₈-脂肪酸のエステルである。

植物油の例としてはC₁₀-C₂₂-脂肪酸とグリセロール若しくはグリコールとのC₁₀-C₂₂-脂肪酸エステル、又はC₁₀-C₂₂-脂肪酸C₁-C₂₀-アルキルエステルがあり、それらは例えば上記に言及したC₁₀-C₂₂-脂肪酸エステルとC₁-C₂₀-アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール若しくはブタノール）とのトランスエステル化により得ることができる。トランスエステル化は例えばRoempp Chemie Lexikon、9版、2巻、1343頁、Thieme Verlag Stuttgartに記載されている既知の方法により行うことができる。

植物油は、本発明に係る油性懸濁製剤において、例えば商業的に入手可能な植物油、殊に例えばナタネ油メチルエステルのようなナタネ油の形態、例えば、Phytorob（登録商標）B (Novance社、フランス)、Edenor（登録商標）MESU 及びAgnique（登録商標）MEシリーズ(Cognis社、ドイツ)、Radia（登録商標）シリーズ(ICI社)、Prilube（登録商標）シリーズ(Petrofina社)、又はバイオデイーゼル、又は植物油含有の製剤添加物、殊にナタネ油メチルエステルのようなナタネ油をベースとしたものの形態で、例えば、Hasten（登録商標）(Victorian Chemical Company社、オーストラリア、これより以下Hastenという、主要成分：ナタネ油エチルエステル)、Actirob（登録商標）B (Novance社、フランス、これより以下ActirobBという、主要成分: ナタネ油メチルエステル)、Rako-Binol（登録商標）(BayerAG社、ドイツ、これより以下Rako-Binolという、主要成分: ナタネ油)、Renol（登録商標）(Stefes社、ドイツ、これより以下Renolという、植物油成分：ナタネ油メチルエステル)又はStefes Mero（登録商標）(Stefes社、ドイツ、これより以下Meroという、主要成：ナタネ油メチルエステル)が挙げられる。
合成脂肪酸エステルの例としては、例えば、C₁₁-C₂₁-脂肪酸のエステルのように、奇数個の炭素原子を有する脂肪酸から誘導されたものである。

好ましい有機溶媒は、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素及び脂肪酸エステルであり、例えば、飽和又は不飽和、直鎖又は分枝鎖であってもよく、そして更なる官能基を有しても又は有さなくてもよい１０から２２個の炭素原子を有する脂肪酸のトリグリセリドのような植物油であり、例えば、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、棉実油、亜麻仁油、大豆油、ココナツ油、ヤシ油、アザミ油又はひまし油、及びそれらの脂肪酸アルキルエステルのようなエステル交換反応による製品、並びにそれらの混合物である。

該溶媒はそれ自体単独であってもよく又は混合物としてであってもよい。使用されるピリジルスルホニルウレア（成分ａ））に用いられる溶媒又は溶媒混合物の可溶化能力は好ましくは低いほうがよい。

本発明に係る油性懸濁製剤における溶媒の総比率は、一般に5から95質量％の間、好ましくは20から80質量％の間である。中性極性溶媒のような極性溶媒の比率は、一般に20質量％以下、好ましくは0から10質量％である。

本発明に係る油性懸濁製剤は、場合により成分ｃ）として、作物植物の損傷を減少又は阻止するために適当な薬害軽減剤を含んでいる。好ましい薬害軽減剤は、例えば、WO-A-96/14747 及びそこに引用されている文献から既知のものである。有機溶媒中において該薬害軽減剤は、懸濁して及び／又は溶解した形態で、好ましくは溶解した形態で存在する。

好ましい薬害軽減剤は、例えば、以下の化合物群である：
1) ジクロロフェニルピラゾリン-3-カルボン酸系の化合物(S1)、好ましくは1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エトキシカルボニル)-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-1、メフェンピル−ジエチル、PM、781-782頁)のような化合物、及びWO 91/07874に記載されている関連化合物。

2) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、好ましくは1-(2,4-ジクロロフェ
ニル)-5-メチルピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-2)、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-イソプロピルピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-3)、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(1,1-ジメチルエチル)ピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-4)、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-フェニルピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-5)のような化合物、並びにEP-A-333 131 及び EP-A-269 806に記載されている関連化合物。

3) トリアゾールカルボン酸系の化合物、好ましくはフェンクロラゾール、即ち1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-トリクロロメチル-(1H)-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸エチル(S1-6、フェンクロラゾール−エチル、PM、385-386頁)、及び関連化合物(EP-A-174 562 及び EP-A-346 620を参照)。

4) 5-ベンジル若しくは5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸、又は5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸系の化合物、好ましくは5-(2,4-ジクロロベンジル)-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-7)又は5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-8)及びWO 91/08202に記載されている関連化合物、又は特許出願 (WO-A-95/07897)に記載されている5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリンカルボン酸エチル(S1-9、イソキサジフェン-エチル)若しくは n-プロピルエステル(S1-10)又は5-(4-フルオロフェニル)-5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-11)。

5) 8-キノリンオキシ酢酸系の化合物(S-2)、好ましくは(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸1-メチルヘキサ-1-イル(S2-1、クロキントセット−メキシル、PM、263-264頁)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸1,3-ジメチルブタ-1-イル (S2-2)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸4-アリルオキシブチル (S2-3)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸1-アリルオキシプロパ-2-イル (S2-4)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸エチル (S2-5)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸メチル (S2-6)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸アリル (S2-7)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸2-(2-プロピリデンイミノオキシ)-1-エチル (S2-8)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸2-オキソプロパ-1-イル (S2-9)
並びにEP-A-86 750、EP-A-94 349 及び EP-A-191 736 又は EP-A-0 492 366に記載されている関連化合物。

6) (5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸系の化合物、好ましくは(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸メチルエチル、及び EP-A-0 582 198に記載されている関連化合物。

7) 例えば、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(エステル) (2,4-D)、4-クロロ-2-メチルフェノキシプロピオン酸エステル (メコプロップ)、MCPA又は3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸(エステル) (ジカンバ)のようなフェノキシ酢酸若しくはフェノキシプロピオン酸誘導体又は芳香族カルボン酸系の活性化合物。

8) 「フェンクロリン」(PM、512-511頁) (＝4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン)のようなピリミジン系の活性化合物。
9) 例えば、「ジクロルミド」(PM、363-364頁)(＝N,N-ジアリル-2,2-ジクロロアセトアミド)、「R-29148」(＝3-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリドン、Stauffer社)、
「ベノキサコール」(PM、102-103頁)(＝4-ジクロロアセチル-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2
H-1,4-ベンゾキサジン、S-4)、
「PPG-1292」(＝N-アリル-N-[(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル] ジクロロアセトアミド、PPG Industries社)、
「DK-24」(＝N-アリル-N-[(アリルアミノカルボニル)メチル] ジクロロアセトアミド、Sagro-Chem社)、
「AD-67」又は「MON 4660」(＝3-ジクロロアセチル-1-オキサ-3-アザスピロ[4,5]デカン、Nitrokemia社又はMonsanto社)、
「ジシクロノン」又は「BAS145138」又は「LAB145138」(＝3-ジクロロアセチル-2,5,5-トリメチル-1,3-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン、BASF社)及び
「フリラゾール」又は「MON 13900」(PM、637-638頁参照) (＝(RS)-3-ジクロロアセチル-5-(2-フリル)-2,2-ジメチルオキサゾリドン) のような、出芽前薬害軽減剤（土壌活性薬害軽減剤）としてしばしば使用される、ジクロロアセトアミド系の活性化合物。

10) 例えば、「MG 191」(CAS-Reg. No.96420-72-3) (＝2-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン、Nitrokemia社)のようなジクロロアセトン誘導体系の活性化合物。
11) 例えば、メトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「オキサベトリニル」(PM、902-903頁)(＝(Z)-1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)、
メトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルキソフェニン」(PM、613-614頁)(＝1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-エタノンO-(1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)オキシム)、及び
メタラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「シオメトリニル」又は「CGA-43089」(PM、1304頁)(＝(Z)-シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)のような種子粉衣剤として知られている、オキシイミノ化合物系の活性化合物。

12) 例えば、アラクロール及びメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルラゾール」(PM、590-591頁) (＝2-クロロ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸ベンジル)のような種子粉衣剤として知られている、チアゾールカルボン酸エステル系の活性化合物。

13) 例えば、チオカルバメート除草剤損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「無水ナフタリン酸」(PM、1342頁) (＝無水1,8-ナフタレンジカルボン酸)のような種子粉衣剤として知られているナフタレンジカルボン酸系の活性化合物。
14) 例えば、「CL 304415」(CAS-Reg. No.31541-57-8) (＝2-(4-カルボキシクロマン-4-イル)酢酸、American Cyanamid社)のようなクロマン酢酸誘導体系の活性化合物。

15) 例えば、「ジメピペレート」又は「MY-93」(PM、404-405頁) (＝ピペリジン-1-チオカルボン酸S-1-メチル-1-フェニルエチル)、
「ダイムロン」又は「SK23」(PM、330頁) (＝1-(1-メチル-1-フェニルエチル)-3-p-トリルウレア)、
「クミルロン」＝「JC-940」(＝3-(2-クロロフェニルメチル)-1-(1-メチル-1-フェニルエチル)ウレア、JP-A-60087254参照)、
「メトキシフェノン」又は「NK049」(＝3,3'-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン)、
「CSB」(＝1-ブロモ-4-(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS-Reg No.54091-06-4、クミアイ社)のような有害植物に対する除草剤活性に加えて、作物植物に対して薬害軽減剤作用を有する活性化合物。

例えば、WO 99/16744から既知である、例えば下記の式(VIII)のアシルスルファモイルベンゾアミド系の化合物。

好ましい薬害軽減剤は、メフェンピル、フェンクロラゾール、イソキサジフェン、クロキントセット及びそれらのC₁-C₁₀-アルキルエステル、並びに薬害軽減剤(S3-1＝4-シクロプロピルアミノカルボニル-N-(2-メトキシベンゾイル)ベンゼンスルホンアミド) 及びベノキサコール(S-4)、殊にメフェンピル-ジエチル(S1-1)、フェンクロラゾール-エチル(S1-6)、イソキサジフェン-エチル(S1-9)、クロキントセット-メキシル(S2-1)、(S3-1)及びベノキサコール(S-4)である。

もしも本発明に係る油性懸濁製剤が薬害軽減剤ｃ）を含んでいるときは、それらの質量比率は、一般に0.1から60質量％、殊に2から40質量％である。

成分ｃ）に対する成分ａ）の質量比率は広い範囲で変えることができ、そして一般に1：100から100：1の間、好ましくは1：10から10：1の間である。

選択肢としての農業化学的活性化合物ｅ）としては、例えば除草剤、殺菌剤、殺虫剤、植物成長調整剤等のような、成分ａ）及びｃ）とは異なる農業化学的活性化合物がある。有機溶媒中では、農業化学的活性化合物ｅ）は懸濁した及び／又は溶解した態様で存在することができる。

場合により本発明に係る油性懸濁製剤に含まれている、成分ａ）及びｃ）とは異なる、好適な農業化学的活性化合物ｅ）は、除草剤であり、殊に例えばWeed Research 26、441-445頁 (1986)、又は「The Pesticide Manual」、13版、The British Crop Protection Council, 2003、及びそこに引用されている文献において、例えば混合製剤又はタンクミックスの成分として記載されている、下記に言及した既知の除草剤である。該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）に基づく一般名称又は化学名を用いたいずれか、場合によっては慣用的なコード番号と一緒に記載され、そしてそれぞれの場合、酸、塩、エステル並びに立体異性体及び光学異性体のような異性体の全ての適用形態を含んでいる：２,４−Ｄ、アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベンフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランシュラム−エチル、クミルロン、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、デスメデイファム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロシュラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラシュラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトキシプロピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリホサート、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メチルダイムロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトシュラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキスラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメデイファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホセート、スルホスルフロン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン−メチル、トリクロピル、トリジファン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-3-トリフルオロメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-(エチルスルホニルアミノ)-5-フルロベンゼンカルボチオアミド(HWH4991、WO-A-95/30661参照)、2-クロロ-N-[1-(2,6-ジクロロ-4-ジフルオロメチルフェニル)-4-ニトロ-1H-ピラゾール-5-イル]プロパンカルボキサミド(SLA5599、EP-A-303153参照)、及び化合物

化合物(ea)及び(eb)はWO 01/74785から既知であり、活性化合物(ec)から(eh)はWO 00/21924 から既知であり、そして他の活性化合物(ei)から(el)はWO 96/26206、WO 96/25412 及びUS 20020016262から既知である。

好ましい成分ｅ）は以下のサブグループ(e1)から(e4)の除草剤である(除草剤の大部分は、場合によっては「The Pesticide Manual」、British Crop Protection Council 1997、11版、「PM」と省略、又は2003、13版、「PM13」と省略した文献に基づき「一般名称」により記載している)：

(e1) 単子葉及び双子葉の有害植物に対して活性な除草剤、例えば
(e1.1) フルフェナセット(BAY FOE 5043) (PM、82-83頁)、4'-フルオロ-N-イソプロピル-2-(5-トリフルオロメチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルオキシ)アセトアニリド、
(e1.2) メトラクロール(PM、833-834頁)、2-クロロ-N-(2-エチル-6-メチルフェニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミド、
(e1.3) アセトクロール (PM、10-12頁)、2-クロロ-N-(エトキシメチル)-N-(2-エチル-6-メチルフェニル) アセトアミド、
(e1.4) ジメテナミド (PM、409-410頁)、2-クロロ-N-(2,4-ジメチル-3-チエニル)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル) アセトアミド、
(e1.5) ペトキサミド (AG Chem, New Compound Review (publ. Agranova)、17巻、1999、94頁、 即ち2-クロロ-N-(2-エトキシエチル)-N-(2-メチル-1-フェニル-1-プロペニル)
アセトアミド、
(e1.6) アトラジン (PM、55-57頁)、N-エチル-N'-イソプロピル-6-クロロ-2,4-ジアミノ-1,3,5-トリアジン、
(e1.7) シマジン (PM、1106-1108頁)、6-クロロ-N,N-ジエチル-2,4-ジアミノ-1,3,5-トリアジン、
(e1.8) シアナジン (PM、280-283頁)、2-(4-クロロ-6-エチルアミノ-1,3,5-トリアジン-2-イルアミノ)-2-メチルプロピオニトリル、
(e1.9) テルブチラジン (PM、1168-1170頁)、N-エチル-N'-tert-ブチル-6-クロロ-2,4-ジアミノ-1,3,5-トリアジン、
(e1.10) メトリブジン (PM、840-841頁)、4-アミノ-6-tert-ブチル-3-メチルチオ-1,2,4-トリアジン-5(4H)-オン、

(e1.11) テルブトリン (PM、1170-1172頁)、N-(1,1-ジメチルエチル)-N'-エチル-6-(メチルチオ)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン、
(e1.12) ニコスルフロン (PM、877-879頁)、2-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-(3-ジメチルカルバモイル-2-ピリジルスルホニル)ウレア及びその塩、
(e1.13) リムスルフロン (PM、1095-1097頁)、1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-(3-エチルスルホニル-2-ピリジルスルホニル)ウレア及びその塩、
(e1.14) プリミスルフロン及びそのメチルエステルのようなエステル (PM、997-999頁)、2-[4,6-bis(ジフルオロメトキシ) ピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル]安息香酸、又は2-[4,6-bis(ジフルオロメトキシ)ピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル]安息香酸メチル、及びそれらの塩、
(e1.15) ハロスルフロン (PM、657-659頁)、3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸、並びにそのエステル及び塩、好ましくはメチルエステル、

(e1.16) ヨードスルフロン (PM13、573-574頁) 及び好ましくはそのメチルエステルのようなエステル、並びにそれらの塩 (参照、WO 96/41537、これは参照により本願中に明示的に組み入れられる)、4-ヨード-2-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)安息香酸、又は 4-ヨード-2-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)安息香酸メチル、及びナトリウム塩のようなそれらの塩で、WO-A-92/13845から知られ、これは参照により本願中に明示的に組み入れられる、

(e1.17) ホラムスルフロン及びその塩 (PM13、494-495頁)、1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-[2-(ジメチルカルバモイル)-5-ホルムアミドフェニルスルホニル]ウレア、
(e1.18) ペンジメタリン (PM、937-939頁)、N-(1-エチルプロピル)-2,6-ジニトロ-3,4-キシリジン、
(e1.19) スルコトリオン (PM、1124-1125頁)、2-(2-クロロ-4-メシルベンゾイル)シク
ロヘキサン-1,3-ジオン、
(e1.20) ジカンバ (PM、356-357頁)、3,6-ジクロロ-o-アニス酸及びその塩、

(e1.21) メソトリオン、2-(4-メシル-2-ニトロベンゾイル)シクロヘキサン-1,3-ジオン、(ZA 1296、Weed Science Society of America (WSSA)、WSSA Abstracts 1999、39巻、65-66頁、番号 130-132参照)、
(e1.22) リニュロン (PM、751-753頁)、3-(3,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシ-1-メチルウレア、
(e1.23) イソキサクロルトール (AG Chem, New Compound Review, publ. Agranova、16巻、1998、39頁)、即ち4-クロロ-2-(メチルスルホニル) フェニル 5-シクロプロピルイソキサゾール-4-イル ケトン、
(e1.24) イソキサフルトール(PM、737-739頁)、(5-シクロプロピルイソキサゾール-4-イル) 2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)フェニル メタノン、
(e1.25) メトシュラム (PM、836-838頁)、2',6'-ジクロロ-5,7-ジメトキシ-3'-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-スルホンアミド、
(e1.26) フルメツラム (PM、573-574頁)、2',6'-ジフルオロ-5-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a] ピリミジン-2-スルホンアミド、
(e1.27) クロランシュラム及びそのメチルエステルのようなエステル (PM、265頁)、3-クロロ-2-(5-エトキシ-7-フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c] ピリミジン-2-イルスルホンアミド)安息香酸、及び好ましくはそのメチルエステル、
(e1.28) フロラシュラム (Zeitschrift fur Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Verlag Eugen Ulmer, Stuttgart, Special Edition XVI、1998、527-534頁)、N-(2,6-ジフルオロフェニル)-8-フルオロ-5-メトキシ(1,2,4)トリアゾロ[1,5-c] ピリミジン-2-スルホンアミド、
(e1.29) モリネート (PM、847-849頁)、N-(エチルチオカルボニル)アゼパン、
(e1.30) チオベンカルブ (PM、1192-1193頁)、N,N-ジエチルチオカルバミン酸4-クロロベンジル、

(e1.31) キンクロラック (PM、1078-1080頁)、3,7-ジクロロキノリン-8-カルボン酸及びその塩、
(e1.32) プロパニル (PM、1017-1019頁)、N-(3,4-ジクロロフェニル)プロパンアミド、
(e1.33) ピリベンゾキシム、ベンゾフェノン O-[2,6-ビス[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゾイル]オキシム、「conference proceedings」：The 1997 Brighton
Crop Protection Conference, Weeds (publ. British Crop Protection Council)、39-40頁、
(e1.34) ブタクロール (PM、159-160頁), N-(ブトキシメチル)-2-クロロ-N-(2,6-ジエチルフェニル)アセトアミド、
(e1.35) プレチラクロール (PM、995-996頁)、N-(2-プロポキシエチル)-2-クロロ-N-(2,6-ジエチルフェニル)アセトアミド、
(e1.36) クロマゾン (PM、256-257頁)、2-[(2-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-イソキサゾリジノン、
(e1.37) オキサジアルギル (PM、904-905頁)、5-tert-ブチル-3-[2,4-ジクロロ-5-(プロパ-2-イニルオキシ)フェニル]-1,3,4-オキサジアゾール-2(3H)-オン、
(e1.38) オキサジクロメホン、3-[1-(3,5-ジクロロフェニル)-1-メチルエチル]-2,3-ジヒドロ-6-メチル-5-フェニル-4H-1,3-オキサジン-4-オン、「conference proceedings」：The 1997 Brighton Crop Protection Conference, Weeds (publ. British Crop Protection Council) 、73-74頁、
(e1.39) アニロホス (PM、47-48頁)、O,O-ジメチルホスホロジチオ酸S-4-クロロ-N-イ
ソプロピルカルバニルオイルメチル、
(e1.40) カフェンストロール (PM、173-174頁）、1−ジエチルカルバモイル-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルホニル)-1,2,4-トリアゾール、

(e1.41) チアゾピル (PM、1185-1187頁)、2-ジフルオロメチル-5-(4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-2-イル)-4-イソブチル-6-トリフルオロメチルニコチン酸メチル、
(e1.42) トリクロピル (PM、1237-1239頁)、 [(3,5,6-トリクロロ-2-ピリジニル)オキシ] 酢酸、好ましくはトリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウムとして、
(e1.43) オキサジアゾン (PM、905-907頁)、5-tert-ブチル-3-(2,4-ジクロロ-5-イシプロポキシフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2(3H)-オン、
(e1.44) エスプロカルブ (PM、472-473頁)、1,2-ジメチルプロピル(エチル)チオカルバミン酸S-ベンジル、
(e1.45) ピリブチカルブ (PM、1060-1061頁)、メチルチオカルバミン酸O-3-tert-ブチルフェニル-6-メトキシ-2-ピリジル (TSH-888)、
(e1.46) アジムスルフロン (PM、63-65頁)、1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-[1-メチル-4-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)ピラゾール-5-イル]スルホニルウレア、

(e1.47) アゾール、EP-A-0663913から既知であり、参照により明示的に本願中に組み入れられ、例えば1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)-5-メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル (これより以下「EP 913」という)、
(e1.48) テニルクロール (PM、1182-1183頁)、2-クロロ-N-(3-メトキシ-2-テニル)-2',6'-ジメチルアセトアニリド、
(e1.49) ペントキサゾン (PM、942-943頁)、3-(4-クロロ-5-シクロペンチルオキシ-2-フルオロフェニル)-5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、
(e1.50) ピリミノバック及びそのメチルエステルのようなエステル(PM、1071-1072頁)、2-(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニルオキシ)-6-(1-メトキシイミノエチル)安息香酸メチル、及び酸又はナトリウム塩、

(e1.51) メソスルフロン並びにその塩及びエステル(PM、630頁)、2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル)スルファモイル]α-(メタンスルホンアミド)-p-トルイル酸メチル、
(e1.52) イソプロツロン (PM、732-734頁)、3-(4-イソプロピルフェニル)-1,1-ジメチルウレア、
(e1.53) クロルツロン (PM、229-231頁)、3-(3-クロロ-p-トリル)-1,1-ジメチルウレア、
(e1.54) プロスルホカルブ (PM、1039-1041頁)、ジプロピルチオカルバミン酸S-ベンジル、
(e1.55) フルカルバゾン及びその塩 (PM13、447-448頁)、4,5-ジヒドロ-3-メトキシ-4-メチル-5-オキソ-N-(2-トリフルオロメトキシフェニルスルホニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-カルボキサミドナトリウム、

(e1.56) プロポキシカルバゾン及びその塩 (PM、831-832頁)、2-[[[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-3-プロポキシ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)カルボニル]アミノ] スルホニル]安息香酸メチル、ナトリウム塩、
(e1.57) フルピルスルフロン並びにそのメチルエステルのようなエステル及びその塩 (PM、586-588頁)、2-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-6-トリフルオロメチルニコチン酸メチルナトリウム、
(e1.58) スルホスルフロン及びその塩 (PM、1130-1131頁)、1-(4,6-ジメトキシピリミ
ジン-2-イル)-3-(2-エチルスルホニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル) スルホニルウレア、
(e1.59) トリフルラリン (PM13、1012-1014頁)、α,α,α-トリフルオロ-2,6-ジニトロ-N,N-ジプロピル-p-トルイジン、
(e1.60) エタルフルラリン (PM13、375-376頁)、N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-(2-メチルアリル)-2,6-ジニトロ-p-トルイジン、

(e1.61) ノルフルラゾン (PM13、711-712頁)、4-クロロ-5-メチルアミノ-2-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン、
(e1.62) バーナレート (PM13、1099頁)、ジプロピルチオカルバミン酸S-プロピル、
(e1.63) クロロトルロン (PM13、170頁)、3-(3-クロロ-p-トリル)-1,1-ジメチルウレア、
(e1.64) イマゼタピル並びにその塩及びエステル (PM13、558-560頁)、 (RS)-5-エチル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル) ニコチン酸、
(e1.65) イマザモックス(PM13、552-553頁)、(RS)-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-5-メトキシメチルニコチン酸、
(e1.66) イマザキン並びにその塩及びエステル(PM13、557-558頁)、 (RS)-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキシ-2-イミダゾリン-2-イル)キノリン-3-カルボン酸、

(e2) 主に双子葉の有害植物に対して活性な除草剤、例えば
(e2.1) ＭＣＰＡ (PM、767-769頁)、(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)酢酸並びにその塩及びエステル、
(e2.2) ２,４−Ｄ (PM、323-327頁)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸並びにその塩及びエステル、
(e2.3) ブロモキシニル (PM、149-151頁)、3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシベンゾニトリル、
(e2.4) ベンタゾン (PM、1064-1066頁)、3-イソプロピル-2,2-ジオキソ-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン-4(3H)-オン、
(e2.5) フルチアセット(PM、606-608頁)、[2-クロロ-4-フルオロ-5-(5,6,7,8-テトラヒドロ-3-オキソ-1H,3H-1,3,4-チアジアゾロ[3,4-a]ピリダジン-1-イルイデンアミノ) フェニルチオ] 酢酸、及び好ましくはそのメチルエステル、
(e2.6) ピリデート (PM、1064-1066頁)、S-(オクチル) チオカルボン酸O-(6-クロロ-3-フェニルピリダジン-4-イル)、
(e2.7) ジフルフェンゾピル (BAS 654 00 H、PM 81-82頁)、2-｛1-[4-(3,5-ジフルオロフェニル)セミカルバゾノ]エチル｝ニコチン酸、
(e2.8) カフェントラゾン (PM、191-193頁)、(RS)-2-クロロ-3-[2-クロロ-5-(4-ジフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3-メチル-5-オキソ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-4-フルオロフェニル]プロピオン酸エチル、特にカフェントラゾン−エチル（記載の通り）又は酸として使用される、

(e2.9) クロピラリド (PM、260-263頁)、3,6-ジクロロピリジン-2-カルボン酸、
(e2.10) チフェンスルフロン及びそのエステル、好ましくはメチルエステル、(PM、1188-1190頁)、3-[[[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]カルボニル]アミノ] スルホニル]-2-チオフェンカルボン酸、又は 3-[[[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]-2-チオフェンカルボン酸メチル、及びその塩、

(e2.11) プロスルフロン及びその塩 (PM、1041-1043頁)、1-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-[2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル] ウレア及びその塩、
(e2.12) トリトスルフロン及びその塩 (PM13、1022頁；AG Chem, New Compound Review (publ. Agranova)、17巻、1999、24頁)、N-[[[4'-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]カルボニル]-2-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、
(e2.13) トリアスルフロン及びその塩 (PM、1222-1224頁)、1-[2-(2-クロロエトキシ)
フェニルスルホニル]-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル) ウレア、
(e2.14) ２,４−Ｄ (PM、323-327頁)、(2,4-ジクロロフェノキシ) 酢酸、しばしば使用される形態：2,4-D-ブトチル、2,4-D-ブチル、2,4-D-ジメチルアンモニウム、2,4-D-ジオールアミン、2,4-D-イソオクチル、2,4-D-イソプロピル、2,4-D-トリオールアミン、

(e2.15) ＭＣＰＡ (PM、770-771頁)、(4-クロロ-2-メチルフェノキシ) 酢酸、主に使用される形態は、とりわけ、MCPA-ブトチル、MCPA-ジメチルアンモニウム、MCPA-イソオクチル、MCPA-カリウム、MCPA-ナトリウム、
(e2.16) ベンスルフロン及びそのエステル、好ましくはメチルエステル、並びにそれらの塩 (PM、104-105頁)、α-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル-カルバモイルスルファモイル)-O-トルイル酸メチル、
(e2.17) メツルフロン及びそのエステル、好ましくはメチルエステル、並びにそれらの塩 (PM、842-844頁)、2-[[[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]カルボニル]アミノ] スルホニル]安息香酸メチル、
(e2.18) アシフルオルフェン (PM、12-14頁)、5-(2-クロロ-α,α,α,-トリフルオロ-p-トリルオキシ)-2-ニトロ安息香酸、及びアシフルオルフェン-ナトリウムとしても使用される、
(e2.19) ビスピリバック (KIH 2023)、好ましくはナトリウム塩としての形態 (PM、129-131頁)、2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸ナトリウム、
(e2.20) エトキシスルフロン並びにそのエステル及び塩 (PM、488-490頁)、 1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-(2-エトキシフェノキシスルホニル) ウレア、

(e2.21) シノスルフロン並びにそのエステル及び塩 (PM、248-250頁)、1-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-[2-(2-メトキシエトキシ) フェニルスルホニル] ウレア、
(e2.22) ピラゾスルフロン並びにそのエステル、好ましくはエチルエステル、及びそれらの塩 (PM、1052-1054頁)、5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸メチル、
(e2.23) イマゾスルフロン並びにそのエステル及び塩 (PM、703-704頁)、 1-(2-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル) ウレア、
(e2.24) シクロスルファムロン並びにそのエステル及び塩 (PM、288-289頁)、 N-[[[2-(シクロプロピルカルボニル)フェニル]アミノ] スルホニル]-N1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル) ウレア、

(e2.25) クロルスルフロン並びにそのエステル及び塩 (PM、239-240頁)、 1-(2-クロロフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル) ウレア、
(e2.26) ブロモブチド (PM、144-145頁)、2-ブロモ-3,3-ジメチル-N-(1-メチル-1-フェニルエチル)ブチルアミド、
(e2.27) ベンタゾン (PM、109-111頁)、3-イソプロピル-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン-4(3H)-オン 2,2-ジオキシド、
(e2.28) クロリムロン並びにそのエステル、好ましくはエチルエステル、及びそれらの塩 (PM、217-218頁)、2-(4-クロロ-6-メトキシピリミジン-2-イル-カルボニルスルファモイル)安息香酸エチル、
(e2.29) ジフルフェニカン (PM、397-399頁)、2',4'-ジフルオロ-2-(α,α,α-トリフ
ルオロ-m-トリルオキシ)ニコチンアニリド、
(e2.30) フルルタモン (PM、602-603頁)、(RS)-5-メチルアミノ-2-フェニル-4-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)フラン-3(2H)オン、

(e2.31) トリベニュロン (PM、1230-1232頁)、2-[[[[4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)メチルアミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]安息香酸メチル、
(e2.32) アミドスルフロン及びそれらの塩 (PM、37-38頁)、1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-メシル(メチル)スルファモイルウレア、
(e2.33) メコプロップ／メコプロップ−Ｐ及びそれらのエステル (PM、776-779頁)、(RS)-2-(4-クロロ-o-トリルオキシ)プロピオン酸、
(e2.34) ジクロルプロップ／ジクロルプロップ-Ｐ及びそれらのエステル (PM、 368-372頁)、(RS)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロピオン酸、
(e2.35) フルロキシピル (PM、597-600頁)、4-アミノ-3,5-ジクロロ-6-フルオロ-2-ピリジルオキシ酢酸、
(e2.36) ピクロラム(PM、977-979頁)、4-アミノ-3,5,6-トリクロロピリジン-2-カルボン酸、

(e2.37) アイオキシニル(PM、718-721頁)、4-ヒドロキシ-3,5-ジヨードベンゾニトリル、
(e2.38) ビフェノックス (PM、116-117頁)、5-(2,4-ジクロロフェノキシ)-2-ニトロ安息香酸メチル、
(e2.39) ピラフルフェン-エチル (PM、1048-1049頁)、2-クロロ-5-(4-クロロ-5-ジフルオロメトキシ-1-メチルピリダゾール-3-イル)-4-フルオロフェノキシ酢酸エチル、
(e2.40) フルオログリコフェン-エチル (PM、580-582頁)、O-[5-(2-クロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリルオキシ)-2-ニトロベンゾイル]グリコール酸、

(e2.41) シニドン−エチル (BAS 615005) (AG Chem, New Compound Review, publ. Agranova、17巻、1999、26頁)、
(e2.42) ピコリナフェン (PM13、785-786頁) (AG Chem, New Compound Review、(publ. Agranova)、17巻、1999、35頁)、N-4-フルオロフェニル-6-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン-2-カルボキシアミド、
(e2.43) スルフェントラゾン (PM13、910-911頁)、2',4'-ジクロロ-5'-(4-ジフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3-メチル-5-オキソ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メタンスルホンアニリド、
(e2.44) オキシフルオルフェン (PM13、738-739頁)、2-クロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル 3-エトキシ-4-ニトロフェニルエーテル、
(e2.45) ラクトフェン (PM13、596-597頁)、O-[5-(2-クロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリルオキシ)-2-ニトロベンゾイル]-DL-乳酸エチル、
(e2.46) ホメサフェン (PM13、492-493頁)、5-(2-クロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリルオキシ)-N-メチルスルホニル-2-ニトロベンズアミド、
(e2.47) フルミクロラック (PM13、460-461頁)、[2-クロロ-5-(シクロヘキサ-1-エン-1,2-ジカルボキシイミド)-4-フルオロフェノキシ] 酢酸ペンチル、
(e2.48) ２,４−ＤＢ (PM13、264-266頁)、4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸、

(e2.49) フルミオキサジン (PM13、461-462頁)、N-(7-フルオロ-3,4-ジヒドロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-2H-1,4-ベンゾキサジン-6-イル)シクロヘキサ-1-エン-1,2-ジカルボキサミド、
(e2.50) ベナゾリン (PM13、62-64頁)、4-クロロ-2-オキソベンゾチアゾリン-3-イル酢酸；4-クロロ-2,3-ジヒドロ-2-オキソベンゾチアゾール-3-イル酢酸、

(e3) 主に単子葉の有害植物に対して活性な除草剤、例えば
(e3.1) キザロホップ／キザロホップ−Ｐ及びそれらのエチル又はテフリルエステルのようなエステル(PM、1087-1092頁)、(RS)-2-[4-(6-クロロキノキサリン-2-イルオキシ) フェノキシ]プロピオン酸、
(e3.2) フェノキサプロップ／フェノキサプロップ−Ｐ及びそれらのエチルエステルのようなエステル (PM、519-520頁)、2-[4-(6-クロロベンゾキサゾール-2-イルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸エチル、
(e3.3) フルアジホップ／フルアジホップ−Ｐ及びそれらのブチルエステルのようなエステル (PM、553-557頁)、(RS)-2-[4-(5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ] プロピオン酸ブチル、
(e3.4) ハロキシホップ／ハロキシホップ−Ｐ及びそれらのメチルエステルのようなエステル (PM、659-663頁)、(±)-2-[4-[[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]プロピオン酸、特にハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−メチル [(R)-異性体]としての使用形態を含む、

(e3.5) プロパキザホップ (PM、1021-1022頁)、(R)-2-[4-(6-クロロキノキサリン-2-イルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸2-イソプロピリデンアミノオキシエチル、
(e3.6) クロジノホップ及びそのプロパルギルエステルのようなエステル (PM、251-253頁)、(R)-2-[4-(5-クロロ-3-フルオロ-2-ピリジルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸、
(e3.7) シハロホップ及びそのブチルエステルのようなエステル (PM、297-298頁)、(R)-2-[4-(4-シアノ-2-フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロピオン酸ブチル、
(e3.8) ジクロホップ／ジクロホップ−Ｐ及びそれらのメチルエステルのようなエステル(PM、374-377頁)、(RS)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェノキシ] プロピオン酸、
(e3.9) セトキシジム (PM、1101-1103頁)、(±)-(EZ)-(1-エトキシイミノブチル)-5-[2-(エチルチオ)プロピル]-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エノン、
(e3.10) シクロキシジム (PM、290-291頁)、(±)-2-[1-(エトキシイミノ)ブチル]-3-ヒドロキシ-5-チアン-3-イルシクロヘキサ-2-エノン、

(e3.11) クレトジム (PM、250-251頁)、(±)-2-[(E)-1-[(E)-3-クロロアリルオキシイミノ]プロピル]-5-[2-(エチルチオ)プロピル]-3-ヒドロシクロヘキサ-2-エノン、
(e3.12) プロホキシジム、2-[1-(2-(4-クロロフェノキシ)プロポキシイミノ)ブチル]-3-オキソ-5-チアン-3-イルシクロヘキサ-1-エノール (AG Chem, New Compound Review (publ. Agranova)、17巻、1999、26頁及び PM13、808-809頁)、
(e3.13) アラクロール (PM、23-24頁)、2-クロロ-N-(2,6-ジエチルフェニル)-N-(メトキシメチル)アセトアミド、
(e3.14) メフェナセット (PM、779-781頁)、2-(1,3-ベンゾチアゾール-3-イルオキシ)-N-メチルアセトアニリド、
(e3.15) フェントラザミド、N-シクロヘキシルエチル-4-(2-クロロフェニル)-5-オキソ-4,5-ジヒドロテトラゾール-1-カルボキサミド (PM13、427-428頁、及び「conference proceedings」、The 1997 Brighton Crop Protection Conference, Weeds (publ. British Crop Protection Council)、67-68頁)、
(e3.16) ベンフレセート (PM、98-99頁)、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチルベンゾフラン-5-イルエタンスルホナート、

(e4) 非選択的分野又は特定的耐性作物において使用する単子葉及び双子葉の有害植物に対して活性な除草剤、例えば
(e4.1) グルホシネート (PM、643-645頁)、及びグルホシネート−Ｐを含む、例えば 4-[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]-DL-ホモアラニン、4-[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]-L-ホモアラニン、それぞれの場合好ましくは塩として、例えば以下のようなアンモニウム塩又はアルカリ金属塩、
(e4.1.1) グルホシネート−アンモニウム、
(e4.1.2) グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、
(e4.1.3) グルホシネート−ナトリウム、
(e4.1.4) グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、
(e4.2) グリホサート (PM、646-649頁)、
N-(ホスホノメチル)グリシン、並びにその塩及びエステル、例えば
(e4.2.1) グリホサート−イソプロピルアンモニウム、
(e4.2.2) グリホサート−セスキナトリウム、
(e4.2.3) グリホサート−トリメシウム、
(e4.3) パラコート及び二塩化パラコートのようなその塩 (PM、923-925頁)。

イミダゾリノン及びそれらの塩、例えば
(e4.4) イマザピル並びにその塩及びエステル (PM、697-699頁)、
(e4.5) イマザメタベンズ並びにその塩及びエステル (PM、694-696頁)、
(e4.6) イマザメタベンズ−メチル (PM、694-696頁)、
(e4.7) イマザピック (AC 263,222) 並びにその塩及びエステル、例えばアンモニウム塩 (PM、5及び6頁、AC 263,222として引用)。

好適な混合相手(e)は好ましくは大豆において選択的である化合物であり、例えば
(eα) 大豆における単子葉及び双子葉の有害植物に対して選択的に作用する除草剤、例えば
(e1.59) トリフルラリン (PM、1248-1250頁)、
(e1.10) メトリブジン (PM、840-841頁)、
(e1.36) クロマゾン (PM、256-257頁)、
(e1.18) ペンジメタリン (PM、937-939頁)、
(e1.2) メトラクロール (PM、833-834頁)、
(e1.26) フルメツラム (PM、573-574頁)、
(e1.4) ジメテナミド (PM、409-410頁)、
(e1.22) リニュロン (PM、751-753頁)、
(e1.60) エタルフルラリン (PM、473-474頁)、
(e1.1) フルフェナセット (BAY FOE 5043) (PM、82-83頁)、
(e1.61) ノルフルラゾン (PM、886-888頁)、
(e1.62) バーナレート (PM、1264-1266頁)、
(e1.63) クロルトルロン、クロロトルロン (PM、229-231頁)、
(e1.27) クロランシュラム及びそのメチルエステルのようなエステル (PM、265頁)、
(e1.64) イマゼタピル (PM13、558-560頁)、
(e1.65) イマザモックス (PM13、552-553頁)、
(e1.66) イマザキン (PM13、557-558頁)、

(eβ) 大豆における双子葉の有害植物に対して選択的に作用する除草剤、例えば
(e2.43) スルフェントラゾン (PM、1126-1127頁)、
(e2.4) ベンタゾン (PM、109-111頁)、
(e2.10) チフェンスルフロン及びそのエステル、殊にメチルエステル(PM、1188-1190頁)、
(e2.44) オキシフルオルフェン (PM、919-921頁)、
(e2.45) ラクトフェン (PM、747-748頁)、
(e2.46) ホメサフェン (PM、616-618頁)、
(e2.47) フルミクロラック (PM、575-576) 及びそのペンチルエステルのようなエステル、

(e2.18) アシフルオルフェン及びそのナトリウム塩 (PM、12-14頁)、
(e2.48) ２,４−ＤＢ (PM、337-339頁) 並びにその塩及びエステル、
(e2.49) フルミオキサジン (PM13、461-462頁)、
(e2.50) ベナゾリン (PM13、62-64頁)、
(e2.2) ２,４−Ｄ (PM、323-327頁) 並びにその塩及びエステル、
(e2.28) クロリムロン並びにその塩及びエステル、例えばクロリムロン−エチル、

(eγ) 大豆における単子葉の有害植物に対して選択的に作用する除草剤、例えば
(e3.9) セトキシジム (PM、1101-1103頁)、
(e3.10) シクロキシジム (PM、290-291頁)、
(e3.11) クレトジム (PM、250-251頁)、
(e3.1) キザロホップ−Ｐ及びそのエチル又はテフリルエステルのようなエステル (PM、1089-1092頁)、
(e3.2) フェノキサプロップ−Ｐ及びそのエチルエステルのようなエステル (PM、519-520頁)、
(e3.3) フルアジホップ−Ｐ及びそのブチルエステルのようなエステル (PM、556-557頁)、
(e3.4) ハロキシホップ 及びハロキサホップ−Ｐ及びそのメチル又はエトチルエステルのようなエステル (PM、660-663頁)、
(e3.5) プロパキザホップ (PM、1021-1022頁)、
(e3.13) アラクロール (PM、23-24頁)、

(eδ) 大豆において特定の目的のために使用することができる非選択的除草剤、例えば
(e4.1) グルホシネート (PM、643-645頁)、
(e4.2) グリホサート (PM、646-649頁)、
(e4.3) パラコート (塩)、例えば二塩化パラコート (PM、923-925頁)。

更に、好ましい混合相手(e)は、ベノザリン、フェノキサプロップ、ラクトフェン、クロルトルロン、フルフェナセット、メトリブジン、ベンフレセート、フェントラザミド、メフェナセット、ジクロホップ、アイオキシニル、ブロモキシニル、アミドスルフロン、フルルタモン、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルコトリオン、メソトリオン、イソプロツロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、ホラムスルフロン、アニロホス、オキサジクロメホン、オキサジアルギル、イソキサフルトール、リニュロンである。

もしも本明細書の内容において「一般名称」の略称が使用されているときは、これにはエステル及び塩、並びに異性体、殊に光学異性体、殊に商業的な形態、のような慣用的な誘導体も含まれる。記載されている化合物名は「一般名称」に含まれる少なくとも１つの化合物を意味し、しばしばそれは好適な化合物を意味する。またスルホニルウレアの場合は、スルホンアミド基の水素原子が陽イオンで交換されることによって形成される塩も含まれる。

好ましいものは、１又はそれ以上の除草剤（a）と１又はそれ以上の除草剤（e）、好ましくは(e1)又は(e2)、(e3)又は(e4)の群からの除草剤との混合である。更に好ましいものは、除草剤（a）とスキーム：(a)＋(e1)、(a)＋(e2)、(a)＋(e3)、(a) ＋(e4)、(a) ＋(e1)＋(e2)、(a)＋(e1)＋(e3)、(a)＋(e1)＋(e4)、(a)＋(e2)＋(e3)、(a)＋(e2)＋(e4)、(a)＋(e3)＋(e4)又は(a)＋(e1)＋(e2)＋(e3)に係る１又はそれ以上の除草剤(e)との混合である。

本発明に係る混合は追加的に除草剤とは異なる、例えば薬害軽減剤（例えばメフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、無水1,8−ナ
フタリン酸、ジクロルミド、ベノキサコール、フェンクロリム、フリラゾール又は N-シクロプロピル-4-[(2-メトキシベンゾイル)スルファモイル]ベンズアミド ( WO 99/16744参照)）、殺虫剤又は殺菌剤のような１又はそれ以上の更なる農業化学的活性化合物［活性化合物（c）］を含み、例えば、(a)＋(e1)＋(c)、(a)＋(e2)＋(c)若しくは(a)＋(e3)＋(c)、(a)＋(e4)＋(c)、(a)＋(e1)＋(e2)＋(c)、(a)＋(e1)＋(e3)＋(c)、(a)＋(e1)＋(e4)＋(c)、(a)＋(e2)＋(e3)＋(c)、(a)＋(e2)＋(e4)＋(c)、(a)＋(e3)＋(e4)＋(c)又は(a)＋(e1)＋(e2)＋(e3)＋(c)が挙げられる。

もしも本発明に係る二成分混合を含んでいて、そして問題としている二成分混合に関連している場合は、下記に記載した好ましい条件、殊に本発明に係る二成分混合についての条件は、基本的には３又はそれ以上の活性化合物を含んでいる混合に対しても適用することができる。

除草剤(e)の施用量は除草剤の如何によってかなり変更することができる。以下の量［g
a.i.／ha（ヘクタール当たりの有効成分のグラム数）］は、（e）群の混合相手として好ましい施用量のガイドラインとして用いることができ、ここにおいて本発明に係る混合では、最低量よりも更に少ない量で施用することもできる：
除草剤 (e1) 群：10〜8000、好ましくは50〜5000 g a.i.／ha、
除草剤 (e2) 群：5〜5000、好ましくは2〜2500 g a.i.／ha、
除草剤 (e3) 群：10〜500、好ましくは25〜300 g a.i.／ha、
除草剤 (e4) 群：20〜5000、好ましくは100〜2000 g a.i.／ha。

化合物 (a) 及び (e) の好適な比率の範囲は、例えば個々の化合物に対して記載されている施用量に従う。一般的に本発明に係る混合においては、施用量は少くすることもできる。本発明に係る好ましい混合比率 (a)：(e) は以下の記載のとおりである。
(a)：(e1)＝10：1から1：800000、好ましくは6：1から1：500000、
(a)：(e2)＝200：1から1：500000、好ましくは5：1 to 1：250000、
(a)：(e3)＝10：1から1：500000、好ましくは5：1 to 1：250000、
(a)：(e4)＝5：1から1：500000、好ましくは1：10 to 1：200000。

もしも本発明に係る油性懸濁製剤が、農業化学的活性化合物e)を含んでいるときは、それらの質量比率は一般的に0.5から50質量％、殊に3から20質量％である。
本発明に係る油性懸濁製剤において得られる活性化合物の総量（成分a)＋c)＋e)の合計)は、一般的に1から80質量％の間、殊に2から60質量％の間である。

本発明に係る油性懸濁製剤は、場合によりスルホスクシネート（成分ｄ）、例えばスルホコハク酸のモノ-又はジエステル、好ましくは式(II)のものを含むことができる。

ここにおいて
R¹はH又は無置換若しくは置換されたC₁-C₃₀-アルキル若しくはC₇-C₃₀-アルキルアリールのようなC₁-C₃₀-炭化水素基であり、
R²はH又は無置換若しくは置換されたC₁-C₃₀-アルキル若しくはC₇-C₃₀-アルキルアリールのようなC₁-C₃₀-炭化水素基、又は陽イオン、例えば、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属陽イオンのような金属陽イオン、又はNH₄若しくはアルキル−、アルキルアリール−若しくはポリ（アリールアルキル）フェニルアンモニウム陽イオンのようなアンモニ
ウム陽イオンであり、
X¹、X²は同一又は異なるそして互いに独立したポリエーテル単位又はポリエステル単位のようなスペーサー単位であり、
n、mは同一又は異なるそして互いに独立に０又は１、好ましくは０であり、そして
Mは陽イオン、例えばアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属陽イオンのような金属陽イオン、又はNH₄若しくはアルキル−、アルキルアリール−若しくはポリ（アリールアルキル）フェニルアンモニウム陽イオンのようなアンモニウム陽イオンである。

好ましいものは、式（II）のスルホスクシネートで、ここにおいて
R¹ 及び R² は同一又は異なるそして互いに独立した直鎖、分枝鎖又は環式の、飽和若しくは不飽和のC₁-C₂₀-、好ましくはC₄-C₁₈-アルキル基であり、例えばメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、2-エチルヘキシルのようなオクチル、デシル、トリデシル若しくはオクタデシル基であるか、又は
R¹ 及び R² はC₇-C₂₀-アルキルアリール基であり、例えばノニルフェニル、2,4,6-トリ-sec-ブチルフェニル、2,4,6-トリス(1-フェニルエチル)フェニル、アルキルベンジル又はヒドロ桂皮基であり、

X₁ 及び X₂ は同一又は異なるそして互いに独立したポリエーテル単位、例えばポリエチレングリコール-(C₂H₄O)_p-若しくはポリプロピレングリコール-(C₃H₆O)_p-で、ここにおいてp＝1 からp＝20、殊にp＝1からp＝12であり、又はポリエステル単位、例えばポリヒドロキシ酪酸-(CH[CH₃]-CH₂-COO)_q-若しくはポリ酢酸-(CH[CH₃]-COO)_q-で、ここにおいてq＝1からq＝15、殊にq＝1からq＝8であり、
n、m は同一又は異なるそして互いに独立に０又は１、好ましくは０であり、そして
M は陽イオン、例えばアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属陽イオンのような金属陽イオン、又はアルキル置換されていてもよいアンモニウム陽イオンである。

本発明に基づいて提示されるスルホスクシネートの例としては以下のようなものがある：
a1) 例えば１から２２個の炭素原子をアルキル基に有し、直鎖、環式又は分枝鎖の脂肪族、環式脂肪族及び／又は芳香族アルコールで１回又は２回エステル化されたスルホスクシネート、好ましくはメタノール、エタノール、（イソ）プロパノール、（イソ）ブタノール、（イソ）ペンタノール、（イソ）ヘキサノール、シクロヘキサノール、（イソ）ヘプタノール、（イソ）オクタノール、（イソ）ブタノール（殊に：エチルヘキサノール）、（イソ）ノナノール、（イソ）デカノール、（イソ）ウンデカノール、（イソ）ドデカノール又は（イソ）トリデカノールで１回又は２回エステル化された、スルホコハク酸一又は二アルカリ金属塩、殊に好ましくはスルホコハク酸一又は二ナトリウム、

a2) 例えば１から２２個の炭素原子をアルキル基に有し、そして１から２００、好ましくは２から２００のアルキレンオキシド単位を（ポリ）アルキレンオキシド置換基に有するアルコールの（ポリ）アルキレンオキシド付加物で１回又は２回エステル化されたスルホスクシネート、好ましくはドデシル／テトラデシルアルコール＋エチレンオキシドの２〜５mol又は i-トリデシル＋エチレンオキシドの３molで１回又は２回エステル化されたスルホコハク酸一又は二アルカリ金属塩、殊に好ましくはスルホコハク酸一又は二ナトリウム、

a3) アミン又は例えば１から２２個の炭素原子をアルキル基に有し、そして１から２００、好ましくは２から２００のオキシアルキレン単位を（ポリ）アルキレンオキシド置換基に有する、アルコール、アミン、脂肪酸、エステル又はアミドのアミノ末端−（ポリ）アルキレンオキシド付加物の１当量と反応しそして次いでスルホン化された無水マレイン酸の二アルカリ金属塩、好ましくは二ナトリウム塩、好ましくはココナツ脂肪アミンの
１当量と反応しそして次いでスルホン化された無水マレイン酸の二ナトリウム塩、

a4) アミド又は例えば１から２２個の炭素原子をアルキル基に有し、そして１から２００、好ましくは２から２００のオキシアルキレン単位を（ポリ）アルキレンオキシド置換基に有する、アミドの（ポリ）アルキレンオキシド付加物の１当量と反応しそして次いでスルホン化された無水マレイン酸の二アルカリ金属塩、好ましくは二ナトリウム塩、好ましくはオレイルアミド＋エチレンオキシドの2molの１当量と反応しそして次いでスルホン化された無水マレイン酸の二ナトリウム塩、及び／又は

a5) 四アルカリ金属塩、好ましくはN-(1,2-ジカルボキシエチル)-N-オクタデシルスルホスクシナメートの四ナトリウム塩。

商業的に入手可能でそして本発明の内容の範囲内において好ましいグループa1) からa5) のスルホスクシネートの例としては、以下に記載したものがある：
a1) ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、例えばジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウムのようなジ-(C₄-C₁₈)-アルキルスルホコハク酸ナトリウム、好ましくはジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム、例えば商業的に入手可能なAerosol（登録商標）(Cytec社)、Agrilan（登録商標）若しくはLankropol（登録商標）(Akzo Nobel社)、Empimin（登録商標）(Albright&Wilson社)、Cropol（登録商標）(Croda社)、Lutensit（登録商標）(BASF社)、Triton（登録商標）(Union Carbide社)、Geropon（登録商標）(Rhodia社)又は Imbirol（登録商標）、Madeol（登録商標）若しくはPolirol（登録商標）(Cesalpinia社)、

a2) アルコールポリエチレングリコールエーテルスルホコハク酸ナトリウム、例えば商業的に入手可能なGeropon（登録商標）ACR (Rhodia社)、
a3) アルコールポリエチレングリコールエーテルセミスルホコハク酸二ナトリウム、例えば商業的に入手可能なAerosol（登録商標）(Cytec社)、Marlinat（登録商標）若しくはSermul（登録商標）(Condea社)、Empicol（登録商標）(Albright&Wilson社)、Secosol（登録商標）(Stepan社)、Geropon（登録商標）(Rhodia社)、Disponil（登録商標）若しくはTexapon（登録商標） (Cognis社)又はRolpon（登録商標）(Cesalpinia社)、

a4) N-アルキルスルホスクシンアミド酸二ナトリウム、例えば商業的に入手可能なAerosol（登録商標）(Cytec社)、Rewopol（登録商標）若しくはRewoderm（登録商標）(Rewo社)、Empimin（登録商標）(Albright&Wilson社)、Geropon（登録商標）(Rhodia社)又はPolirol（登録商標）(Cesalpinia社) 、

a5) 脂肪酸アミドポリエチレングリコールエーテルセミスルホコハク酸二ナトリウム、例えば商業的に入手可能なElfanol（登録商標）若しくはLankropol（登録商標）(Akzo Nobel社)、Rewoderm（登録商標）、Rewocid（登録商標）若しくはRewopol（登録商標）(Rewo社)、Emcol（登録商標）(Witco社)、Standapol（登録商標）(Cognis社)又はRolpon（登録商標）(Cesalpinia社)、及び
a6) スルホスクシンアミド酸N-(1,2-ジカルボキシエチル)-N-オクタデシル四ナトリウム、例えば商業的に入手可能なAerosol 22（登録商標）(Cytec社)。

スルホスクシネートは、例えば、Aerosol（登録商標）(Cytec社)、Agrilan（登録商標）若しくはLankropol（登録商標）(Akzo Nobel社)、Empimin（登録商標）(Huntsman社)、Cropol（登録商標）(Croda社)、Lutensit（登録商標）(BASF社)、Triton（登録商標）GR シリーズ(UnionCarbide社)、Imbirol（登録商標）/Madeol（登録商標）/Polirol（登録商標） (Cesalpinia社)；Geropon（登録商標）シリーズ若しくは Geropon（登録商標）SDS (Rhodia社)として、商業的に入手可能である。

好ましいスルホスクシネートは、例えば、ビス(アルキル)スルホスクシネートのナトリウム、カリウム又はアンモニア塩で、ここにおいてアルキル基は同一又は異なるそして４から１６個の炭素原子を有し、そして好ましくは、直鎖又は分枝鎖であってもよい、ブチル、ヘキシル、2-エチレンヘキシルのようなオクチル、又はデシル基である。殊に好ましいものはジ(2-エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウムのようなジ(C₄-C₁₀-アルキル) スルホコハク酸ナトリウムである。

もしも本発明に係る油性懸濁製剤がスルホスクシネート d)を含んでいるときは、それらの質量比率は一般的に0.5から60質量％、殊に1から30質量％である。

本発明に係る油性懸濁製剤に場合により含まれている無機塩（成分f）は、好ましくは塩基性無機塩である。これらは１％濃度の水溶液において、pH＞7、好ましくはpH７から11の間の弱塩基性塩の塩を意味するものと規定される。そのような塩の例としては、炭酸塩、重炭酸塩、水酸化物、酸化物、次亜塩素酸塩及び亜硫酸塩、好ましくは炭酸塩及び重炭酸塩である。陽イオンとしては、無機塩で好ましくは金属イオン、殊にアルカリ金属、アルカリ土類金属及び遷移金属イオン、好ましくはナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムのようなアルカリ金属及びアルカリ土類金属イオンが含まれる。殊に好ましい塩はアルカリ金属塩、殊にNa₂CO₃、K₂CO₃、NaHCO₃及びKHCO₃のようなアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属重炭酸塩である。該無機塩はそれら単独で又は混合物として存在することができる。

もしも本発明に係る油性懸濁製剤に無機塩f）が含まれているときは、それらの質量比率は一般的に0.01から20質量％、好ましくは0.01から10質量％、殊に好ましくは0.05から5質量％である。

本発明に係る油性懸濁製剤に含ませることができる慣用的製剤補助剤及び添加物（成分ｇ）は、例えば、乳化剤及び分散剤のような界面活性剤、増粘剤及びチキソトロピー剤、湿潤剤、抗ドリフト剤、粘着剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、抗酸化剤、可溶化剤、増量剤、担体、着色剤、消泡剤、肥料、蒸発防止剤、並びにｐＨ及び粘度調節剤である。

好適な乳化剤及び分散剤は、例えば、非イオン性乳化剤及び分散剤であり、例えば：
１）ポリアルキル化、好ましくはポリエトキシル化された、飽和及び不飽和の脂肪族アルコールで、
８から２４個の炭素原子をアルキル基に有し、対応する脂肪酸又は石油化学製品から誘導された、そして
１から１００、好ましくは２から５０のエチレンオキシド単位（EO）を有し、遊離のヒドロキシル基はアルコキシル化されることが可能であり、
例えば、Genapol（登録商標）X 及びGenapol（登録商標）Oシリーズ(Clariant社)、Crovol（登録商標）Mシリーズ(Croda社)又はLutensol（登録商標）シリーズ(BASF社)として商業的に入手可能なもの、

２）例えば、Soprophor（登録商標）BSU (Rhodia社) 又はHOES3474 (Clariant社)のように、10から80の間、好ましくは16から40の間の平均エトキシル化度を有する、例えば2,4,6-トリス(1-フェニルエチル)フェノール(トリスチリルフェノール)のようなポリアルコキシル化、好ましくはポリエトキシル化されたアリールアルキルフェノール

３）例えばArkopal（登録商標）Nシリーズ又はSapogenat（登録商標）Tシリーズ(Clariant社)のような、例えばノニルフェノール又はトリス-sec-ブチルフェノールのような１又はそれ以上のアルキル基を有し、そして２から４０、好ましくは４から１５の間の平均エ
トキシル化度を有する、ポリアルコキシル化、好ましくはポリエトキシル化されたアルキルフェノール、

４）例えばEmulsogen（登録商標）ELシリーズ(Clariant社)又はAgnique（登録商標）CSOシリーズ(Cognis社)のような、例えば１０から８０、好ましくは２５から４０の間の平均エトキシル化度を有する、リシニン又はひまし油のようなヒドロキシ脂肪酸を含んでいる、ポリアルコキシル化、好ましくはポリエトキシル化されたヒドロキシ脂肪酸、

５）例えばAtplus（登録商標）309 F (Uniqema社)又はAlkamuls（登録商標）シリーズ(Rhodia社)のような、ポリアルコキシル化、好ましくはポリエトキシル化されたソルビタンエステル、

６）例えばGenamin（登録商標）シリーズ(Clariant社)、Imbentin（登録商標）CAMシリーズ(Kolb社)又はLutensol（登録商標）FAシリーズ(BASF社)のようなポリアルコキシル化、好ましくはポリエトキシル化されたアミン、

７）例えばGenapol（登録商標）PFシリーズ(Clariant社)、Pluronic（登録商標）シリーズ(BASF社)、又はSynperonic（登録商標）PEシリーズ(Uniqema社)のような平均モル質量を200から10000、好ましくは1000から4000ｇ／molの間に有し、ポリエトキシル化の質量比率は１０から８０％の間で変動する、アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド及びプロピレンオキシドのジ−及びトリ−ブロックコポリマー。

好ましい非イオン性乳化剤及び分散剤は、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ヒドロキシ脂肪酸を含んでいるポリエトキシル化トリグリセリド及びポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドブロックコポリマーである。

もしも本発明に係る油性懸濁製剤が非イオン性乳化剤及び分散剤を含んでいるときは、それらの質量比率は一般的に1から20質量％である。

更に、好適なものにはイオン性乳化剤及び分散剤があり、例えば：
１）例えばGenapol（登録商標）LRO 若しくは分散剤3618 (Clariant社)、Emulphor（登録商標）(BASF社)又はCrafol（登録商標）AP (Cognis社)のような、例えばポリエチレンオキシドブロックの末端遊離ヒドロキシ官能基を硫酸又は燐酸エステル（例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩として）に変換することによりイオン的に改良した、ポリアルコキシル化、好ましくはポリエトキシル化された乳化剤／分散剤（成分e参照）、

２）フェニルスルホネートCA 若しくはフェニルスルホネートCAL (Clariant社)、Atlox（登録商標）3377BM(ICI社)、又はEmpiphos（登録商標）TMシリーズ(Huntsman社)のような直鎖又は分枝鎖のアルキル鎖を有する、アルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩、

３）Tamol（登録商標）シリーズ(BASF社)、Morwet（登録商標）D425(Witco社)、Kraftsperse（登録商標）シリーズ(Westvaco社) 又はBorresperse（登録商標）シリーズ(Borregard社)のような、リグノスルホネートのようなポリ電解質、ナフタレンスルホネート及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリスチレンスルホネート、又はスルホネート化された不飽和若しくは芳香族ポリマー（ポリスチレン、ポリブタジエン又はポリテルペン）。

好ましいイオン性乳化剤／分散剤は、例えば、アルキルアリールスルホン酸及びナフタレンスルホネートとホルムアルデヒドの重縮合からの高分子電解質の塩である。

もしも本発明に係る油性懸濁製剤がイオン性乳化剤及び分散剤を含んでいるときは、それらの質量比率は一般的に0.1から20質量％、殊に0.5から8質量％である。

もしも非イオン性又はイオン性乳化剤及び分散剤が、それらの乳化／分散特性の理由のみならず生物学的効果を増大するために、例えば浸透剤又は粘着付与剤として使用するときは、本発明に係る油性懸濁製剤におけるそれらの比率は、60質量％までに増加することができる。

好適な増粘剤及びチキソトロピー剤は、例えば：
１）化学的に改良したベントナイト、ヘクトライト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、スメクタイト(緑粘土)又は他の珪酸塩鉱物のような改良した天然珪酸塩、例えばBentone（登録商標） (Elementis社)、Attagel（登録商標）(Engelhard社)、Agsorb（登録商標）(Oil-Dri Corporation社)又は Hectorite（登録商標）(Akzo Nobel社)、

２）Sipernat（登録商標）、Aerosil（登録商標）若しくはDurosil（登録商標）シリーズ(Degussa社)、CAB-O-SIL（登録商標）シリーズ(Cabot社) 又はVan Gelシリーズ (R.T.Vanderbilt社)のコハク塩のような合成コハク塩、

３）Thixin（登録商標）又はThixatrol（登録商標）シリーズ(Elementis社)の増粘剤のような合成ポリマーをベースとした増粘剤、

４）例えばThixin（登録商標）又はThixatrol（登録商標）シリーズ(Elementis)からの天然ポリマー及び天然油脂をベースとした増粘剤。

好ましい増粘剤及びチキソトロピー剤は、例えば、変性したフィロケイ酸塩（層状ケイ酸塩）及び合成ポリマーをベースとした増粘剤である。

もしも本発明に係る油性懸濁製剤が増粘剤及びチキソトロピー剤を含んでいる場合は、それらの質量比率は一般的に0.1 から5質量％、殊に0.2から3質量％である。

好ましいものは以下の成分を含んでいる本発明に係る油性懸濁製剤である：
a) ピリジルスルホニルウレア、好ましくはジオキサジンピリジルスルホニルウレア、殊に好ましくは式(Ｉ)及び／又はその塩の群からの１又はそれ以上の除草剤活性化合物を、0.01 から50質量％、好ましくは0.1から30質量％、
b) １又はそれ以上の溶媒を5から95質量％、好ましくは20から80質量％、
c) 場合により、１又はそれ以上の薬害軽減剤を0.1から60質量％、好ましくは2から40質量％、
d) 場合により、１又はそれ以上のスルホスクシネートを0.5から60質量％、好ましくは1から30質量％、
e) 場合により、a)及びc)とは異なる１又はそれ以上の農業化学的活性化合物を0.5から50質量％、好ましくは3から20質量％、
f) 場合により、１又はそれ以上の無機塩を0.01から20質量％、好ましくは0.01から10質量％、
g) 場合により、１又はそれ以上の非イオン性乳化剤及び分散剤を1から20質量％、
場合により、１又はそれ以上のイオン性乳化剤及び分散剤を1から20質量％、
場合により、1又はそれ以上の増粘剤及びチキソトロピー剤を0.1から5質量％、好ましくは0.2から3質量％。

好ましい実施例においては、本発明に係る油性懸濁製剤は以下の成分を含んでいる：
a) １又はそれ以上の式(I)及び／又はそれらの塩、好ましくはI-1からI-145の除草剤
活性化合物、
b) 脂肪族又は芳香族炭化水素及びナタネ油メチルエステルのような植物油の群からの１又はそれ以上の有機溶媒、並びに
c) １又はそれ以上のスルホスクシネート、好ましくはジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムのようなジ(C₄-C₁₆-アルキル)スルホスクシネート、及び／又は
d) １又はそれ以上の無機塩。

言及することができる殊に好ましい実施例は、以下に記載されている成分を含む本発明に係る油性懸濁製剤であるが、しかしながら、これは本発明を限定するものではない。ここで、SolvessoはSolvesso（登録商標）シリーズの溶媒、好ましくはSolvesso（登録商標）200であり、BayolはBayol（登録商標）シリーズの溶媒、好ましくは Bayol（登録商標）82であり、 Edenorは Edenor（登録商標）MESU、そしてActirobはActirob（登録商標）Bである。

Solvesso + I-1, Bayol + I-1, Edenor + I-1, Actirob B + I-1, Solvesso + I-2, Bayol + I-2, Edenor + I-2, Actirob B + I-2, Solvesso + I-3, Bayol + I-3, Edenor + I-3, Actirob B + I3, Solvesso + I-4, Bayol + I-4, Edenor + I-4, Actirob B + I-4, Solvesso + I-5, Bayol + I-5, Edenor + I-5, Actirob B + I-5, Solvesso + I-6, Bayol + I-6, Edenor + I-6, Actirob B + I-6, Solvesso + I-7, Bayol + I-7, Edenor + I-7, Actirob B + I-7, Solvesso + I-8, Bayol + I-8, Edenor + I-8, Actirob B + I-8, Solvesso + I-9, Bayol + I-9, Edenor + I-9, Actirob B + I-9, Solvesso + I-10, Bayol + I-10, Edenor + I-10, Actirob B + I-10, Solvesso + I-11, Bayol + I-11, Edenor + I-11, Actirob B + I-11, Solvesso + I-12, Bayol + I-12, Edenor + I-12, Actirob B + I-12, Solvesso + I-13, Bayol + I-13, Edenor + I-13, Actirob B + I-13, Solvesso + I-14, Bayol + I-14, Edenor + I-14, Actirob B + I-14, Solvesso + I-15, Bayol + I-15, Edenor + I-15, Actirob B + I-15, Solvesso + I-16, Bayol + I-16, Edenor + I-16, Actirob B + I-16, Solvesso + I-17, Bayol + I-17, Edenor + I-17, Actirob B + I-17, Solvesso + I-18, Bayol + I-18, Edenor + I-18, Actirob B + I-18, Solvesso + I- 19, Bayol + I-19, Edenor + I-19, Actirob B + I-19, Solvesso + I-20, Bayol + I-20, Edenor + I-20, Actirob B + I-20, Solvesso + I-21, Bayol + I-21, Edenor + I-21, Actirob B + I-21, Solvesso + I-22, Bayol + I-22, Edenor + I-22, Actirob B + I-22, Solvesso + I-23, Bayol + I-23, Edenor + I-23, Actirob B + I-23, Solvesso + I-24, Bayol + I-24, Edenor + I-24, Actirob B + I-24, Solvesso + I-25, Bayol + I-25, Edenor + I-25, Actirob B + I-25,

Solvesso + I-26, Bayol + I-26, Edenor + I-26, Actirob B + I-26, Solvesso + I-27, Bayol + I-27, Edenor + I-27, Actirob B + I-27, Solvesso + I-28, Bayol + I-28, Edenor + I-28, Actirob B + I-28, Solvesso + I-29, Bayol + I-29, Edenor + I-29, Actirob B + I-29, Solvesso + I-30, Bayol + I-30, Edenor + I-30, Actirob B + I-30, Solvesso + I-31, Bayol + I-31, Edenor + I-31, Actirob B + I-31, Solvesso + I-32, Bayol + I-32, Edenor + I-32, Actirob B + I-32, Solvesso + I-33, Bayol + I-33, Edenor + I-33, Actirob B + I-33, Solvesso + I-34, Bayol + I-34, Edenor + I-34, Actirob B + I-34, Solvesso + I-35, Bayol + I-35, Edenor + I-35, Actirob B + I-35, Solvesso + I-36, Bayol + I-36, Edenor + I-36, Actirob B + I-36, Solvesso + I-37, Bayol + I-37, Edenor + I-37, Actirob B + I-37, Solvesso + I-38, Bayol + I-38, Edenor + I-38, Actirob B + I-38, Solvesso + I-39, Bayol + I-39, Edenor + I-39, Actirob B + I-39, Solvesso + I-40, Bayol + I-40, Edenor + I-40, Actirob B + I-40, Solvesso + I-41, Bayol + I-41, Edenor + I-41, Actirob B + I-41, Solvesso + I-42, Bayol + I-42, Edenor + I-42, Actirob B + I-42, Solvesso + I-43, Bayol + I-43, Edenor + I-43, Actirob B + I-43, Solvesso + I-44, Bayol + I-44, Edenor + I-44, Actirob B + I-44, Solvesso + I-45, Bayol + I-45, Edenor + I-45, Actirob B + I-45, Solvesso + I-46, Bayol + I-46, Edenor + I-46, Actirob B + I-46, Solvesso + I-47, Bayol + I-47, Edenor + I-47, Actirob B + I-47, Solvesso + I-48, Bayol + I-48, Edenor + I-48, Actirob B + I-48, Solvesso + I-49, Bayol + I-49, Edenor + I-49, Actirob B + I-49, Solvesso + I-50, Bayol + I-50, Edenor + I-50, Actirob B + I-50,

Solvesso + I-51, Bayol + I-51, Edenor + I-51, Actirob B + I-51, Solvesso + I-52, Bayol + I-52, Edenor + I-52, Actirob B + I-52, Solvesso + I-53, Bayol + I-53, Edenor + I-53, Actirob B + I-53, Solvesso + I-54, Bayol + I-54, Edenor + I-54, Actirob B + I-54, Solvesso + I-55, Bayol + I-55, Edenor + I-55, Actirob B + I-55, Solvesso + I-56, Bayol + I-56, Edenor + I-56, Actirob B + I-56, Solvesso + I-57, Bayol + I-57, Edenor + I-57, Actirob B + I-57, Solvesso + I-58, Bayol + I-58, Edenor + I-58, Actirob B + I-58, Solvesso + I-59, Bayol + I-59, Edenor + I-59, Actirob B + I-59, Solvesso + I-60, Bayol + I-60, Edenor + I-60, Actirob B + I-60, Solvesso + I-61, Bayol + I-61, Edenor + I-61, Actirob B + I-61, Solvesso + I-62, Bayol + I-62, Edenor + I-62, Actirob B + I-62, Solvesso + I-63, Bayol + I-63, Edenor + I-63, Actirob B + I-63, Solvesso + I-64, Bayol + I-64, Edenor + I-64, Actirob B + I-64, Solvesso + I-65, Bayol + I-65, Edenor + I-65, Actirob B + I-65, Solvesso + I-66, Bayol + I-66, Edenor + I-66, Actirob B + I-66, Solvesso + I-67, Bayol + I-67, Edenor + I-67, Actirob B + I-67, Solvesso + I-68, Bayol + I-68, Edenor + I-68, Actirob B + I-68, Solvesso + I-69, Bayol + I-69, Edenor + I-69, Actirob B + I-69, Solvesso + I-70, Bayol + I-70, Edenor + I-70, Actirob B + I-70, Solvesso + I-71, Bayol + I-71, Edenor + I-71, Actirob B + I-71, Solvesso + I-72, Bayol + I-72, Edenor + I-72, Actirob B + I-72, Solvesso + I-73, Bayol + I-73, Edenor + I-73, Actirob B + I-73, Solvesso + I-74, Bayol + I-74, Edenor + I-74, Actirob B + I-74, Solvesso + I-75, Bayol + I-75, Edenor + I-75, Actirob B + I-75,

Solvesso + I-76, Bayol + I-76, Edenor + I-76, Actirob B + I-76, Solvesso + I-77, Bayol + I-77, Edenor + I-77, Actirob B + I-77, Solvesso + I-78, Bayol + I-78, Edenor + I-78, Actirob B + I-78, Solvesso + I-79, Bayol + I-79, Edenor + I-79, Actirob B + I-79, Solvesso + I-80, Bayol + I-80, Edenor + I-80, Actirob B + I-80, Solvesso + I-81, Bayol + I-81, Edenor + I-81, Actirob B + I-81, Solvesso + I-82, Bayol + I-82, Edenor + I-82, Actirob B + I-82, Solvesso + I-83, Bayol + I-83, Edenor + I-83, Actirob B + I-83, Solvesso + I-84, Bayol + I-84, Edenor + I-84, Actirob B + I-84, Solvesso + I-85, Bayol + I-85, Edenor + I-85, Actirob B + I-85, Solvesso + I-86, Bayol + I-86, Edenor + I-86, Actirob B + I-86, Solvesso + I-87, Bayol + I-87, Edenor + I-87, Actirob B + I-87, Solvesso + I-88, Bayol + I-88, Edenor + I-88, Actirob B + I-88, Solvesso + I-89, Bayol + I-89, Edenor + I-89, Actirob B + I-89, Solvesso + I-90, Bayol + I-90, Edenor + I-90, Actirob B + I-90, Solvesso + I-91, Bayol + I-91, Edenor + I-91, Actirob B + I-91, Solvesso + I-92, Bayol + I-92, Edenor + I-92, Actirob B + I-92, Solvesso + I-93, Bayol + I-93, Edenor + I-93, Actirob B + I-93, Solvesso + I-94, Bayol + I-94, Edenor + I-94, Actirob B + I-94, Solvesso + I-95, Bayol + I-95, Edenor + I-95, Actirob B + I-95, Solvesso + I-96, Bayol + I-96, Edenor + I-96, Actirob B + I-96, Solvesso + I-97, Bayol + I-97, Edenor + I-97, Actirob B + I-97, Solvesso + I-98, Bayol + I-98, Edenor + I-98, Actirob B + I-98, Solvesso + I-99, Bayol + I-99, Edenor + I-99, Actirob B + I-99, Solvesso + I-100, Bayol + I-100, Edenor + I-100, Actirob B + I-100,

Solvesso + I-101, Bayol + I-101, Edenor + I-101, Actirob B + I-101, Solvesso + I-102, Bayol + I-102, Edenor + I-102, Actirob B + I-102,Solvesso + I-103, Bayol + I-103, Edenor + I-103, Actirob B + I-103, Solvesso + I-104, Bayol + I-104, Edenor + I-104, Actirob B + I-104, Solvesso + I-105, Bayol + I-105, Edenor + I-105, Actirob B + I-105, Solvesso + I-106, Bayol + I-106, Edenor + I-106, Actirob B + I-106, Solvesso + I-107, Bayol + I-107, Edenor + I-107, Actirob B + I-107, Solvesso + I-108, Bayol + I-108, Edenor + I-108, Actirob B + I-108, Solvesso + I-109, Bayol + I-109, Edenor + I-109, Actirob B + I-109, Solvesso + I-110, Bayol + I-110, Edenor + I-110, Actirob B + I-110, Solvesso + I-111, Bayol + I-111, Edenor + I-111, Actirob B + I-111, Solvesso + I-112, Bayol + I-112, Edenor + I-112, Actirob B + I-112, Solvesso + I-113, Bayol + I-113, Edenor + I-113, Actirob B + I-113, Solvesso + I-114, Bayol + I-114, Edenor + I-114, Actirob B + I-114, Solvesso + I-115, Bayol + I-115, Edenor + I-115, Actirob B + I-115, Solvesso + I-116, Bayol + I-116, Edenor + I-116, Actirob B + I-116, Solvesso + I-117, Bayol + I-117, Edenor + I-117, Actirob B + I-117, Solvesso + I-118, Bayol + I-118, Edenor + I-118, Actirob B + I-118, Solvesso + I-119, Bayol + I-119, Edenor + I-119, Actirob B + I-119, Solvesso + I-120, Bayol + I-120, Edenor + I-120, Actirob B + I-120, Solvesso + I-121, Bayol + I-121, Edenor + I-121, Actirob B + I-121, Solvesso + I-122, Bayol + I-122, Edenor + I-122, Actirob B + I-122, Solvesso + I-123, Bayol + I-123, Edenor + I-123, Actirob B + I-123, Solvesso + I-124, Bayol + I-124, Edenor + I-124, Actirob B + I-124, Solvesso + I-125, Bayol + I-125, Edenor + I-125, Actirob B + I-125,

Solvesso + I-126, Bayol + I-126, Edenor + I-126, Actirob B + I-126, Solvesso + I-127, Bayol + I-127, Edenor + I-127,
Actirob B + I-127, Solvesso + I-128, Bayol + I-128, Edenor + I-128, Actirob B + I-128, Solvesso + I-129, Bayol + I-129, Edenor + I-129, Actirob B + I-129, Solvesso + I-130, Bayol + I-130, Edenor + I-130, Actirob B + I-130, Solvesso + I-131, Bayol + I-131, Edenor + I-131, Actirob B + I-131, Solvesso + I-132, Bayol + I-132, Edenor + I-132, Actirob B + I-132, Solvesso + I-133, Bayol + I-133, Edenor + I-133, Actirob B + I-133, Solvesso + I-134, Bayol + I-134, Edenor + I-134, Actirob B + I-134, Solvesso + I-135, Bayol + I-135, Edenor + I-135, Actirob B + I-135, Solvesso + I-136, Bayol + I-136, Edenor + I-136, Actirob B + I-136, Solvesso + I-137, Bayol + I-137, Edenor + I-137, Actirob B + I-137,

Solvesso + I-138, Bayol + I-138, Edenor + I-138, Actirob B + I-138, Solvesso + I-139, Bayol + I-139, Edenor + I-139, Actirob B + I-139, Solvesso + I-140, Bayol + I-140, Edenor + I-140, Actirob B + I-140, Solvesso + I-141, Bayol + I-141, Edenor + I-141, Actirob B + I-141, Solvesso + I-142, Bayol + I-142, Edenor + I-142, Actirob B + I-142,Solvesso + I-143, Bayol + I-143, Edenor + I-143, Actirob B + I-143, Solvesso + I-144, Bayol + I-144, Edenor + I-144, Actirob B + I-144, Solvesso + I-145, Bayol + I-145, Edenor + I-145, Actirob B + I-145。

上記に言及した混合は好ましくは１又はそれ以上のスルホスクシネートｄ）、殊にジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムを含んでいる。
また上記の混合の全ては１又はそれ以上の薬害軽減剤(c)、殊に (S1-1)、(S1-6)、(S1-9)、(S2-1)、(S3-1)、(S-4)の群から選択されるもの、及び／又は１又はそれ以上の農業化学的活性化合物(e)、殊に(e1.1)−(e1.66)、(e2.1)(e2.50)、(e3.1)−(e3.16)、(e4.1)
−(e4.7)の群から選択されるものを含むことができる。

更にまた上記の混合は１又はそれ以上の無機塩ｆ）、及び慣用的な製剤補助剤及び添加物ｇ)を含むことができる。

もしも本発明に係る油性懸濁製剤が、成分a) として、複数のピリジルスルホニルウレア、例えば式(Ｉ)のピリジルスルホニルウレア及び／又はそれらの塩の混合物を含んでいるときは、少なくとも１つのピリジルスルホニルウレアは懸濁した形態で存在するが、しかしながらピリジルスルホニルウレアの全てが懸濁した形態で存在することもまた可能である。

本発明に係る油性懸濁製剤は既知の製法、例えば成分を混合することにより製造することができる。それ故、例えば、場合によりスルホスクシネートd）を有機溶媒b) 中に溶解し、そして場合によっては更なる慣用的な製剤補助剤及び添加物g) を当該溶液に加えることにより、予備混合物を製造することも可能である。使用されるいずれかの可溶性の農業化学的活性化合物c) 及びe) を次いで予備混合物に溶解させる。一旦可溶化工程が終了したときに、固形のピリジルスルホニルウレアa)、そして場合によってはいずれかの使用される不溶性の活性化合物c) 及びe) 並びに無機塩f) は、当該混合中に懸濁される。該粗製懸濁は、場合により、予備粉砕の後に、微細粉砕に付される。

他の実施例においては、固形のピリジルスルホニルウレアa) 及び、場合によってはいずれかの使用される不溶性の成分c)、e)、f) 及びg) は、場合によりスルホスクシネートd) を含んでいる有機溶媒b) 中に懸濁されそして粉砕に付される。粉砕を必要とせず又は粉砕工程に付されることのないいずれかの使用される可溶性の活性化合物c) 及びe) 並びに成分g) のいずれかの慣用的な製剤補助剤及び添加物は、粉砕の後に加えられる。

該混合物を調製するために、必要な場合には、温度自動調節付きの慣用的な混合装置を用いることが可能である。予備粉砕のためには、例えば回転子−固定子原理（ロータスターター原理）により操作される高速ホモジナイザー若しくはミル、例えばＩＫＡ社製のウルトラツラックス（Ultraturrax）ホモジナイザー、又は例えばPuck社製の歯付きコロイドミルを使用することができる。微細粉砕のためには、例えばDrais社製の回分式（batch-wise）操作のビーズミル、又は例えばBachofen社製の連続式操作のビーズミルを使用することができる。当該製造工程は、場合により前処理される成分の特性、技術的及び安全上の要件、並びに経済的考慮に適合することができ、そして当該懸濁の予備粉砕及び微細粉砕は、場合によっては省略することも可能である。

当該製造に使用する成分 a) から f) は微量成分として水を含むことができ、それ故にそれは本発明に係る油性懸濁製剤中にも見出される。それ故、本発明に係る油性懸濁製剤は一般的に０から５質量％の少量の水を含むことができる。好ましくは、本発明に係る油性懸濁製剤はいかなる乾燥をも必要とはしない。

使用に際して、本発明に係る油性懸濁製剤は、場合によっては、例えばサスペンション、エマルション、サスポエマルション又は溶液、好ましくはエマルションとするために、慣用的な仕方で（例えば水を用いて）希釈することができる。更なる農業化学的活性化合物（例えば対応する製剤の態様におけるタンクミックスの混合相手）及び／又は施用に際して慣用的な製剤補助剤及び添加物、例えば植物油又はパラフィン油のような自己乳化性の油、及び／又は肥料を噴霧用エマルションを得るために加えることが有利な場合もある。それ故、本発明はまた、本発明に係る油性懸濁製剤をベースとした上記の除草剤組成物を提供するものでもある。

本発明に係る油性懸濁製剤及び希釈によってそれから得られる使用態様のもの（それら全てが「本発明に係る除草剤組成物」と称される）は、グリホサート、グリホシネート、アトラジン又はイミダゾリノン除草剤のように除草剤活性化合物に対して耐性である種を含んで、経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物の広いスペクトルに対して顕著な除草剤活性を有している。また当該活性化合物は、根茎、地下茎又はその他の多年生器官から出芽し、そして防除が困難な多年生雑草に対しても有効に作用することができる。当該物質は、例えば播種前、出芽前又は出芽後処理法により施用することができる。好ましくは、例えば出芽後の有害植物（例えば雑草又は望ましくない作物植物）、殊に（望ましい）作物植物の出芽前に対する施用である。

本発明に係る化合物によって防除され得るいくつかの代表的な単子葉及び双子葉の雑草植物相の特定の例を言及することができるが、これらの列挙は或る特定の種に限定することを意図するものではない。

該組成物は、単子葉雑草種、例えば１年生種ではカラスムギ種（Avena spp.）、スズメノテッポウ種（Alopecurus spp.）、パラグラス種（Brachiaria spp.）、メヒシバ種（Digitaria spp.）、ネズミムギ種（Lolium spp.）、ヒエ種（Echinochloa spp.）、キビ種（Panicum spp.）、クサヨシ種（Phalaris spp.）、スズメノカタビラ種（Poa spp.）、エノコログサ種（Setaria spp.）、そして多年生種ではミズガヤツリ種（Cyperus species）に対して、そして双子葉雑草種では、カモジグサ（Agropyron）、ギョウギシバ（Cynodon）、チガヤ（Imperata）及びセイバンモロコシ（Sorghum）、並びに多年生のミズガヤツリ（Cyperus）の種に対して有効に作用する。

双子葉植物の雑草種の場合は、当該活性のスペクトルは、例えば一年生の雑草では、イチビ種（Abutilon spp.）、アオゲオトウ種（Amaranthus spp.）、アカザ種（Chenopodium spp.）、ノジギク種（Chrysanthemum spp.）、ヤエムグラ種（Galium spp.）、ノアサガオ種（Ipomoea spp.）、ホウキギ種（Kochia spp.）、オドリコソウ種（Lamium spp.）、カミツレ種（Matricaria spp.）、ノアサガオ種（Pharbitis spp.）、ミチヤナギ種（Polygonum spp.）、アメリカキンゴジカ種（Sida spp.）、シナピス種（Sinapis spp.）、イヌホオズキ種（Solanum spp.）、ハコベ種（Stellaria spp.）、イヌノフグリ種（Veronica spp.）、スミレ種（Viola spp.）及びオナモミ種（Xanthium spp.）、そして多年生種ではセイヨウヒルガオ（Convolvulus）、アザミ（Cirsium）、スイバ（Rumex）及びヨモギ（Artemisia）等の種にも拡張することができる。

もしも本発明に係る化合物を発芽前に土壌表面に施用した場合は、雑草苗の発生を完全に抑制するか、又は雑草は子葉期に達するまで生育するがしかしながらやがて生育は停止し、そして３から４週間経過後に、遂に植物は完全に枯死する。

もしも該除草剤組成物を出芽後に植物の緑色部に施用したときは、施用後直ちに生育を強烈に停止させ、そして雑草は施用時の生育状態に止まり、又は或る時間経過後に完全に枯死し、それ故にこの仕方でもって、作物植物にとって有害な雑草による競合は、極めて早期の段階で除去することができそしてそれを持続させることができる。

本発明に係る除草剤組成物は、即効及び長期持続性の除草活性によって区別される。概して、本発明に係る混合物の活性化合物は耐雨性に優れ有利である。殊に有利な点は当該混合物に使用されそして有効である化合物（ａ）の施用量を、その土壌作用を最大限低く抑えることができるほどに、少量に調節することができることである。このことにより第一に該混合物を弱い作物にも使用することができることのみならず、地下水汚染を事実上回避することができる。本発明に係る活性化合物の混合によって、必要とされる活性化合物の施用量はかなり少なくすることができる。

上記に言及した特性及び利点は、農作物を望ましくない競合植物から解放し、そしてそれ故に定性的及び定量的観点から収量を保証し及び／又は増大するために雑草防除の実践にとって有利である。これらの新規な混合物は記載した特性の観点において技術水準を著しく凌駕している。

加えて、本発明に係る組成物の幾つかは作物植物に対する顕著な成長調節特性を追加的に有している。これらは調節の仕方で植物代謝に関与し、それ故に植物成分に対する直接的影響、また例えば、脱水を引き起こしそして成長を抑制するような仕方で、収穫の容易化に用いることができる。尚その上、同時に生育中の植物に影響を与えることなく、不要な植物の成長を一般的に調節又は抑制するのに好適である。植物の成長を抑制することは、倒伏により生じる収穫の損失を減少させ又は完全に防止することができるが故に、多くの単子葉及び双子葉の作物にとって極めて重要である。

これらの除草剤及び植物成長調節の特性のおかげで、これらの化合物はまた、既に知られている又は今後開発されるべき耐性若しくは遺伝的に修飾される植物の作物栽培における有害植物を防除するために用いることができる。一般にトランスジェニック植物は、本発明に係る組成物に対して耐性であることに加えて、例えば植物病に対して又は或る種の昆虫、又は真菌、細菌若しくはウイルスのような微生物で植物病の原因となるものに対して耐性であるという特別に有利な特性によって区別される。その他の特別な特性としては、例えば収穫物の収量、品質、貯蔵期間、組成及び特殊成分に関するものがある。このように、例えば、トランスジェニック植物は、増加したデンプン含量若しくは改変されたデンプンの質、又は収穫物の脂肪酸組成が相異することで知られている。

現存の植物と比較して変異している特性を有する新規な植物の作成のための従来の方法には、例えば、伝統的な育種法及び突然変異体の作成が含まれる。別法としては、変異した特性を有する新規な植物は組換え法の助けを得て作成させることができる（例えば、EP-A-0221044、EP-A-0131624を参照）。例えば、以下のものが幾つかのケースにおいて記載されている。
- 植物中で合成されるデンプンを改良する目的の作物植物の組換え技術による修飾（例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806）、
- 他の除草剤、例えばスルホニルウレア系に対して耐性を示すトランスジェニック作物植物(EP-A-0257993、US-A-5013659)、
- バチルスツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis) 毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を獲得し、その結果として或る種の有害生物に対して耐性となったトランスジェニック作物植物（EP-A-0142924、EP-A-0193259）、
- 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（WO 91/13972)。

改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作成することができる分子生物学における数多くの技術は、原理的には既知ものであり；例えば、Sambrookら、1989、「Molecular Cloning, A Laboratory Manual」2版、Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY；又はWinnacker「Gene und Klone」（Genes and Clones）、VCH Weinheim 2版、1996 又はChristou、「Trends in Plant Science」1 (1996) 423-431頁、を参照されたし。

このような組換え操作の遂行のため、ＤＮＡ配列の組換えにより突然変異誘導又は配列変換を生じさせるように、核酸分子をプラスミド中に導入することができる。例えば、上記に記載した標準的な方法によって、塩基置換を遂行すること、部分的配列を除去すること、又は天然の若しくは合成された配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、アダプター又はリンカーをＤＮＡ断片に付加することができる。

例えば、遺伝子産生の低下した活性を持つ植物細胞は、少なくとも一つの対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果（cosuppression effect）の達成のためのセンスＲＮＡの発現、又は上記に言及した遺伝子産物の転写を特異的に切断する少なくとも一つの適切に構成されたリボザイムの発現により得ることができる。

この目的ために、一方においては、存在可能性のある如何なるフランキング配列をも含んでいる遺伝子産物のコード配列の全てを含むＤＮＡ分子を使用することは可能であるが、またコード配列の一部分しか含んでいないＤＮＡ分子でも、その部分が細胞中でアンチセンス効果を引き起こすに十分な長さであれば、それを使用することも可能である。遺伝子産物のコード配列と完全には同一ではないが、高度の相同性を有しているＤＮＡ配列を使用することもまた可能である。

植物中で核酸分子を発現するときは、合成されたタンパク質は植物細胞のどの所望するコンパートメント（小胞）中にでも局在させることができる。しかしながら、特殊なコンパートメント中に局在させるために、コード領域は、例えば、特定のコンパートメント中の局在を確実にするＤＮＡ配列に結合させることができる。そのような配列は当業者にとっては既知のものである（例えば、Braun ら、EMBO J. 11 (1992)、3219-3227頁; Wolter
ら、Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988)、846-850頁；Sonnewald ら、Plant J. 1 (1991)、95-106頁を参照）。

トランスジェニック植物細胞は、既知の方法により再生して一個の完全な植物体へと生育させることができる。原理的には、如何なる所望する植物種、即ち単子葉のみならず双子葉の植物について、トランスジェニック植物とすることができる。このように、トランスジェニック植物は、相同（＝天然）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害、又は非相同（＝外来）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によって特性が改変されたものとして得ることができる。

それ故、本発明は更に、好ましくは作物栽培において、本発明に係る除草剤組成物を植物（例えば単子葉若しくは双子葉の雑草のような有害植物、又は望ましくない作物植物）、種子又は植物が生育している地域（例えば耕作されている地域）に施用することからなる、望ましくない植物を防除する方法を提供する。

望ましくない植物とは、それらが望まれていない場所に生育している全ての植物を意味するものと規定される。これは、例えばグリホサート、アトラジン、グリホシネート又はイミダゾリノン除草剤のような、或る種の除草剤活性化合物に対して耐性であるものを含んで、例えば有害な植物（例えば単子葉若しくは双子葉の雑草又は望ましくない作物植物）である。

本発明に係る方法において、本発明に係る除草剤組成物の有効量は、好ましくは作物栽培における有害植物を防除するために使用され、例えば経済的に重要な農場用作物、例えば単子葉の農場用作物、例えば穀類（例えば小麦、大麦、ライ麦、エンバク）、稲、トウモロコシ、アワ・キビ、又は砂糖大根、ナタネ、棉、ヒマワリ、及びマメ科植物、例えばダイズ（Glycine）属（例えば非トランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＳＴＳ品種のような従来の品種）又はトランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＲＲ−大豆若しくはＬＬ−大豆）及びそれらの交配種）、ササゲ・インゲンマメ（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ソラマメ（Vicia）及びラッカセイ（Arachis）、又はジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギのような種々の野菜類を含む野菜作物のような双子葉植物、並びに梨状果及び核果、液果、ブドウ、パラゴムノキ（Hevea）、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘類、堅果（ナッツ）プランテーション、芝、ヤシプランテーション及び樹木プランテーションのような永年作物及びプランテーション作物に好適である。

本発明に係る除草剤組成物は、野菜植物の作物栽培において優れた選択性を有する。それらは、例えば、トランスジェニック又は非トランスジェニック野菜植物、殊にダイズ（Glycine）属の作物栽培において望ましくない植物、例えば有害植物（例えば単子葉及び双子葉の雑草又は望ましくない作物植物）を、例えば播種前処理法、出芽前処理法又は出芽後処理法により選択的に防除するのに好適である。

好適なマメ科植物は、例えば、トランスジェニック又は非トランスジェニックマメ科植物、例えばダイズ（Glycine）、ササゲ・インベンマメ（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ソラマメ（Vicia）及びラッカセイ（Arachis）等の属である。好ましいものは、ダイズ（Glycine）属の野菜植物であり、例えば、非トランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＳＴＳ品種のような従来の品種）又はトランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＲＲ−大豆又はＬＬ−大豆）及びそれらの交配種のようなGlycine max.の種（大豆）がある。

本発明に係る除草剤組成物は、望ましくない植物の非選択的防除に用いることもでき、例えば、永年作物及びプランテーション作物、道路脇、広場、工場敷地、飛行場若しくは線路において、又は焼畑施用（burn-down application）のために、例えば農場用作物、例えば穀類（例えば小麦、大麦、ライ麦、エンバク）、稲、トウモロコシ、アワ・キビのような単子葉の農場用作物、又は砂糖大根、ナタネ、綿、ヒマワリ、及び例えばダイズ（Glycine max.）属（例えば、非トランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＳＴＳ品種のような従来の品種）又はトランスジェニックのダイズ（Glycine max.）（例えばＲＲ−大豆若しくはＬＬ−大豆）及びそれらの交配種）、ササゲ・インゲンマメ（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ソラマメ（Vicia）及びラッカセイ（Arachis）等のマメ科植物の作物、又はジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギのような種々の野菜類を含む野菜作物の双子葉の農場用作物において使用することもできる。当該施用は好ましくは出芽した有害植物（例えば雑草又は望ましくない作物植物）、殊に（望ましい）作物植物の出芽前における施用である。

永年作物及びプランテーション作物は、例えば、梨状果及び核果、液果、ブドウ、パラゴムノキ（Hevea）、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘類、堅果（ナッツ）プランテーション、バラ、ヤシプランテーション及び樹木プランテーションである。

非選択的施用にとって好ましいものは、作物植物における焼畑施用であり、ここにおいて本発明に係る除草剤組成物は作物植物の出芽前に出芽した有害植物に対して施用される：ここで好ましいものは、作物植物の播種前又は作物植物の播種中における施用である。

本発明はまた、好ましくは作物植物における望ましくない植物を防除するための本発明に係る除草剤組成物の使用を提供する。
望ましくない植物の成長を阻止するため（例えば有害植物の非選択的防除又は野菜植物における有害植物の選択的防除）、本発明に係る除草剤組成物は、植物（例えば（望ましい）作物植物又は単子葉若しくは双子葉の雑草又は望ましくない作物植物のような有害植物）、種子（例えば穀類、種子又は塊茎若しくは芽を有する茎部のような植物の繁殖器官）又は植物が生育する地域（例えば耕作地）に対し、殊に除草剤としての有効量を施用することができる。それらは例えば播種前、並びに植物の出芽前及び出芽後の両方に施用することができる。播種前処理は、例えば、噴霧により又は土壌中に注入することにより遂行することができる。分割施用、例えば、初期の出芽前処理に続く後期の出芽後処理もまた可能である。好ましいものは、出芽した有害植物（例えば単子葉若しくは双子葉の雑草
又は望ましくない作物植物）に対する施用、殊に野菜植物のような（望ましい）作物植物の出芽前に対する施用である。

野菜植物における選択的使用のためには、出芽した植物、殊に出芽した有害植物（例えば雑草又は望ましくない作物植物）に対する施用、好ましくは野菜植物の出芽前の施用が好適である。好ましい非選択的使用は出芽した有害植物（例えば雑草又は望ましくない作物植物）に対する施用である。焼畑施用においては、施用は好ましくは作物植物の播種前又は作物植物の播種中における出芽した有害植物に対する施用である。

施用される活性化合物の量は、比較的広い範囲で変化することができる。それは本質的に所望する効果の性質の如何による。一般的に、施用量は、土壌表面のヘクタール当たり0.01ｇから100ｇの活性化合物である。選択的使用のためには、好ましいものは一般的により低い施用量であり、殊に出芽した植物、殊に出芽した有害植物（例えば雑草又は望ましくない作物植物）の場合は、例えば、ヘクタール当たり0.01ｇから9ｇの活性化合物の範囲 、好ましくはヘクタール当たり0.1ｇから5ｇの間である。非選択的使用のための施用量は、好ましいものは一般的に、ヘクタール当たり0.01ｇから49ｇの活性化合物、殊にヘクタール当たり0.01ｇから9ｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たり0.1ｇから5ｇの間である。

本発明の油性懸濁製剤は製造中及び保存中においては優れた化学的安定性を有し、そして殊に、異なる物理化学的特性を有する活性化合物、例えば有機溶媒に溶けにくい除草剤ピリジルスルホニルウレアとそれより可溶性の農業化学的活性化合物との混合にとって好適である。尚その上、当該油性懸濁製剤は、優れた物理的安定性を有し、施用が容易でありかつ使用が容易であり、そして高い生物学的効能及び作物植物に対する適合性（選択性）を有している。

以下の実施例に記載されている油性懸濁製剤は次のようにして製造された：予備混合物は、全ての可溶性成分d)、f) 及びg) そして場合により増粘剤を溶媒又は溶媒混合物b) に均一に分散させて調製した。可溶性活性化合物c) 及びe) を次いで予備混合物に溶解させた。可溶化工程の終了に続いて、固形ピリジルスルホニルウレアa) 及び更に不溶性の成分c) からg) を当該混合物に懸濁した。この粗懸濁を、予備粉砕した後に、微細粉砕に付した。

以下の実施例中で使用した省略記号は、他に定義されていない限り、次の意味を有する：
化合物 I-1＝表１の化合物番号 I-1
Emcol（登録商標）P 18.60＝分枝鎖のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、Akzo Nobel社製
Genamin（登録商標）T-200＝20 エチレンオキシド単位を有するエトキシル化アルキルアミン、Clariant社製
Genapol（登録商標）X060＝6 エチレンオキシド単位を有するポリエトキシル化イソトリデカノール、Clariant社製
Genapol（登録商標）V4739＝6 エチレンオキシド単位を有し、メトキシ末端のポリエトキシル化イソトリデカノール、Clariant社製
Solvesso（登録商標）200＝芳香族鉱油 (融点範囲219-281℃)、Exxon社製
Thixatrol（登録商標）ST＝ひまし油の有機誘導体、Elementis社製
Triton（登録商標）GR-7M E＝芳香族溶媒中のジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム塩、Union Carbide社製

〔実施例〕
油性懸濁製剤の製造及び保存（全データは質量％）

実施例１から５は、化合物I-1の代わりに、表１（実施例６から１００）の化合物番号 I-3、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-14、I-21、I-22、I-23、I-29、 I-30、I-51、I-52、I-60、I-70、I-142、I-143、I-145を用いて製造した。実施例１から１００の製剤は、８週間４０℃で保存したが、この期間中これらは保存安定であった(ＨＰＬＣにより測定)。

Claims (16)

1. ａ）懸濁した形態のピリジルスルホニルウレアの群からの１又はそれ以上の除草剤活性化合物、及び
   ｂ）１又はそれ以上の有機溶媒、
   を含む油性懸濁製剤。
2. 成分ａ）として、ジオキサジンピリジルスルホニルウレアの群からの１又はそれ以上の除草剤活性化合物を含む、請求項１に記載の油性懸濁製剤。
3. 成分ｂ）として、無置換又は置換された炭化水素、極性溶媒及び脂肪エステルの群からの１又はそれ以上の溶媒を含む、請求項１又は２に記載の油性懸濁製剤。
4. 追加的に成分ｃ）として、１又はそれ以上の薬害軽減剤、好ましくはジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸及びそのエステル、５,５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸及びそのエステル並びに８−キノリンオキシ酢酸及びそのエステルの群からのものを含む、請求項１〜３のいずれかに記載の油性懸濁製剤。
5. 追加的に成分ｄ）として、１又はそれ以上のスルホスクシネート、好ましくはスルホコハク酸のモノエステル及びジエステルの群からのものを含む、請求項１〜４のいずれかに記載の油性懸濁製剤。
6. 追加的にｅ）として、ａ）及びｃ）とは異なる１又はそれ以上の農業化学的活性化合物、ｆ）１又はそれ以上の無機塩及び／又はｇ）慣用的な製剤補助剤及び添加物を含む、請求項１〜５のいずれかに記載の油性懸濁製剤。
7. 成分の混合、場合により粉砕を含む、請求項１〜６のいずれかに記載の油性懸濁製剤の製造方法。
8. 請求項１〜６のいずれかに記載の油性懸濁製剤を、植物、種子又は植物の生育している地域に施用することを含む、望ましくない植物を防除する方法。
9. 望ましくない植物を防除するための、請求項１〜６のいずれかに記載の油性懸濁製剤の使用。
10. 除草剤組成物を製造するための、請求項１〜６のいずれかに記載の油性懸濁製剤の使用。
11. 除草剤組成物がサスペンション、エマルション、サスポエマルション又は溶液である、請求項１０に記載の使用。
12. 請求項１〜６のいずれかに記載の油性懸濁製剤を希釈することにより得られる除草剤組成物。
13. 請求項１〜６のいずれかに記載の油性懸濁製剤を希釈することを含む、請求項１２に記載の除草剤組成物の製造方法。
14. 請求項１２に記載の除草剤組成物を、植物、種子又は植物の生育している地域に施用することからなる、望ましくない植物を防除するための方法。
15. 望ましくない植物を防除するための、請求項１２に記載の除草剤組成物の使用。
16. 請求項１〜４のいずれかに記載の油性懸濁製剤を安定化するための、１又はそれ以上のスルホスクシネート及び／又は１又はそれ以上の無機塩の使用。