JP2008535844A - リン脂質をベースとする医薬製剤およびその製造および使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、米国仮出願No.60/669,591(2005年4月7日出願)の利益を主張する(この内容は本明細書の一部を構成する)。
本発明は、医薬製剤およびその製造および使用方法を特徴とする。該製剤は、リン脂質、および1またはそれ以上の医薬的に活性な化合物、またはその多形体、溶媒和物、エステル、互変異性体、エナンチオマー、医薬的に許容される塩、またはプロドラッグの複合体からなる分散物である。
(a) アンサマイシン、またはその多形体、溶媒和物、エステル、互変異性体、エナンチオマー、医薬的に許容される塩、またはプロドラッグ、ならびに医薬的に許容されるリン脂質を含む分散粒子を形成し、
(b) 所望により該分散粒子のサイズを減じ、
(c) 所望により工程(a)または(b)の生成物を凍結し、
(d) 所望により工程(c)の生成物を解凍し、
(e) 所望により工程(a)-(d)のあらゆる生成物を凍結乾燥し、
(f) 所望により工程(e)の生成物を再水和する
(ここで、該製剤は中および長鎖トリグリセリドを実質的に含まない)。
(参照による取り込み)
(図面の簡単な説明)
本発明の好ましい態様を本明細書に示し説明したが、そのような態様は例示のためのみに提供されることは当業者に明らかであろう。当業者は、本発明から離れることなく多くの変化、変更、および置換を思いつくであろう。本明細書に記載の本発明の態様に対する種々の代わりの方法を本発明の実施に用いてよいことを理解すべきである。以下の特許請求の範囲は本発明の範囲を定義し、該特許請求の範囲内の方法および構造およびその等価物がそれによりカバーされることを意図する。
I. 定 義
II. 製剤の製造
A. アンサマイシンの製造
表1. 高融点17-AAGの粉体X線回折パターン
表3. 高融点対低融点17-AAGの熱分析
B. 投与製剤の製造
III. 薬物製剤の特徴付けおよび評価
A. HPLCを用いる活性成分の安定性測定
B. リン脂質の化学的および物理的安定性の特徴づけおよび評価
C. 分散物の評価
IV. 他の製剤化および投与方法
A. 他の製剤
B. 用量範囲
乾燥2Lフラスコ中の1.45 Lの乾燥THF中の45.0g (80.4mmol)のゲルダナマイシンに、50mlの乾燥THF中36.0ml(470mmol)のアリルアミンを30分間かけて滴加した。反応混合物を窒素下、室温で4時間撹拌し、その時点でTLC分析は反応が完結したことを示した[(GDM:明黄色:Rf=0.40;(5%MeOH-95%CHCl3);17-AAG:紫色:Rf=0.42 (5%MeOH-95%CHCl3)]。溶媒を回転蒸発により除去し、粗物質を25℃で420mlのH2O:EtOH (90:10)中でスラリーとし、ろ過し、45℃で8時間乾燥して40.9g (66.4mmol)の17-AAGを紫色結晶として得た(収率82.6%、純度>98%(HPLCで254nmにてモニターした))。m.p. 206-212℃. 1H NMRおよびHPLCは目的とする生成物と一致する。
実施例2:低融点形の17-AAGの製造
実施例3:低融点形の17-AAGの溶媒安定性
実施例4:化合物237:ダイマーの製造
実施例5:化合物914の製造
実施例6:化合物967の製造
実施例7:化合物956の製造
実施例8:化合物529の製造
実施例9:化合物1046の製造
Rf = 0.45(80:15:5 CH2Cl2:EtOAc:MeOH中)。 1H NMR CDCl3 δ 0.89 (d, 3H), 0.93 (d, 3H), 1.70 (br s, 2H), 1.79 (br s, 4H), 2.04 (s, 3H), 2.52-2.58 (m, 2H), 2.62-2.63 (m, 1H), 2.76-2.79 (m, I H), 3.33 (br s, 7H), 3.43-3.45 (m, 1H), 4.33 (d, 1H), 4.64 (s, 2H), 5.17 (s, 1H), 5.76 (d, 1H), 5.92 (t, 1H), 6.57 (t, 1H), 6.94 (d, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.91 (d, 2H), 8.46 (s, 1H), 8.77 (s, 1H)。
実施例10:化合物1059の製造
実施例11:化合物1236の製造
Rf = 0.43(80:15:5 CH2Cl2:EtOAc:MeOH中)。 1H NMR CDCl3 δ 0.925 (s, 3H), 0.95 (d, 3H), 1.09 (t, 3H), 1.70 (br s, 2H), 1.79 (br s, 4H), 2.04 (s, 3H), 2.50-2.62 (m, 5H), 2.75-2.79 (m, 1H), 3.32 (br s, 7H), 3.46 (m, 1H), 3.59 (s, 2H), 3.63 (s, 2H), 4.33 (d, 1H), 5.16 (s, 1H), 5.78 (d, 1H), 5.91 (t, 1H), 6.57 (t, 1H), 6.94 (d, 1H), 7.25-7.27 (m, 1H), 7.32-7.38 (m, 4H), 7.48 (s, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 8.47 (s, 1H), 8.77 (s, 1H)。
実施例12:化合物563: 17-(ベンゾイル)-アミノゲルダナマイシンの製造
実施例13:特定の製剤の態様
〜2-8mg/mL薬剤(薬剤:リン脂質モル比は1:8〜1:20)、10%ショ糖を有する6.2% リン脂質-界面活性剤 (Phospholipon 90) 分散物溶液(10mM酢酸ナトリウム3水和物緩衝液および/または希水酸化ナトリウムを用いてpH5または7に緩衝した)、
〜2mg/mL薬剤(モル比は1:10 薬剤:リン脂質)および1%マンニトール、5%ブドウ糖を有する1.2% リン脂質-界面活性剤 (Phospholipon 90) 分散物溶液(10mM酢酸ナトリウム3水和物緩衝液および希水酸化ナトリウムを用いてpH5に緩衝した)、
1:5〜1:20のモル比でTWEEN(登録商標)80界面活性剤に溶解した薬剤の2〜4mg/mL溶液(10mMリン酸緩衝液でpH7.0または7.2に調整した)、
薬剤:Poloxomerのモル比が1:5 (最終薬剤濃度:〜4mg/mL)のPoloxamer 188の13.2% w/v溶液を製造した(10mMリン酸緩衝液でpH7に緩衝した)。
実施例14:17-AAG水性リン脂質分散物の製造
実施例15:凍結乾燥
* * *
Claims (46)
- アンサマイシン、またはその多形体、溶媒和物、エステル、互変異性体、エナンチオマー、その医薬的に許容される塩またはプロドラッグを含む水性分散性粒子、および
医薬的に許容されるリン脂質(該リン脂質は該製剤の少なくとも5%w/wの濃度で存在する)
を含む、中および長鎖トリグリセリドを実質的に含まない医薬製剤。 - 該中および長鎖トリグリセリドが約1%w/vまたはそれ以下の混合濃度で存在する請求項1記載の医薬製剤。
- 該アンサマイシンが17-AAGである請求項1記載の医薬製剤。
- 該17-AAGが、高融点17-AAG、低融点17-AAG、非晶質形の17-AAGまたはそのあらゆる組み合わせである請求項4記載の医薬製剤。
- 該アンサマイシンが、DSC融点175℃以下、および5.85度、4.35度、および7.90度の2シータ角に位置するピークを含む粉体X線回折パターンを特徴とする低融点形の17-AAGを含む請求項1記載の医薬製剤。
- 該アンサマイシンが、DSC融点約156℃、および5.85度、4.35度、および7.90度の2シータ角に位置するピークを含む粉体X線回折パターンを特徴とする低融点多形体の17-AAGを含む請求項1記載の医薬製剤。
- 該アンサマイシンが、DSC融点約172℃を特徴とする低融点多形体の17-AAGである請求項1記載の医薬製剤。
- 該アンサマイシンが、17-AAGの医薬的に許容される塩酸塩またはリン酸塩である請求項1記載の医薬製剤。
- 該製剤中の該アンサマイシン、またはその多形体、溶媒和物、エステル、互変異性体、エナンチオマー、医薬的に許容される塩、またはプロドラッグの濃度が少なくとも0.5mg/mLである請求項1記載の医薬製剤。
- 該製剤中の該アンサマイシン、またはその多形体、溶媒和物、エステル、互変異性体、エナンチオマー、医薬的に許容される塩、またはプロドラッグの濃度が少なくとも5.0mg/mLである請求項1記載の医薬製剤。
- 該製剤中の該アンサマイシン、またはその多形体、溶媒和物、エステル、互変異性体、エナンチオマー、医薬的に許容される塩、またはプロドラッグの濃度が少なくとも50mg/mLである請求項1記載の医薬製剤。
- 該分散性粒子が粒子サイズを減じるように処理されており、該処理が、超音波処理、高剪断乳化、微細流動化、制御されたポアサイズのフィルターを通した押し出し、またはそのあらゆる組み合わせを含む請求項1記載の医薬製剤。
- 該水性分散性粒子の粒子サイズが約100nm〜約200nmである請求項1記載の医薬製剤。
- 該水性分散性粒子の粒子サイズが約200nmまたはそれ以下である請求項1記載の医薬製剤。
- 該水性分散性粒子がコロイド状である請求項1記載の医薬製剤。
- 該リン脂質が、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン、Phospholipon 90Gまたはそのあらゆる組み合わせを含む請求項1記載の医薬製剤。
- さらに1またはそれ以上の賦形剤を含む請求項1記載の医薬製剤。
- 該1またはそれ以上の賦形剤が、抗凍結剤、等張性修飾剤、充填剤またはそのあらゆる組み合わせを含む請求項18記載の医薬製剤。
- 哺乳動物に医薬的有効量の請求項1記載の医薬製剤を投与することを含む哺乳動物の障害を治療または予防する方法。
- 該障害が、虚血、増殖性障害、感染症、後天性免疫不全症候群、神経学的障害、腫瘍、白血病、慢性リンパ性白血病、新生物、癌、カルチノーマまたは他の悪性疾患を含む請求項20記載の方法。
- 該増殖性障害が、腫瘍、炎症性疾患、真菌感染症、酵母感染症、およびウイルス感染症からなる群から選ばれる請求項21記載の方法。
- 該製剤中の該アンサマイシン、またはその多形体、溶媒和物、エステル、互変異性体、エナンチオマー、医薬的に許容される塩、またはプロドラッグの濃度が約1%〜約1.5% (w/w)である請求項20記載の方法。
- 該製剤中の該アンサマイシン、またはその多形体、溶媒和物、エステル、互変異性体、エナンチオマー、医薬的に許容される塩、またはプロドラッグの濃度が約0.5mg/ml〜約50mg/mlである請求項20記載の方法。
- 該アンサマイシンが17-AAGである請求項20記載の方法。
- 該17-AAGが、高融点17-AAG、低融点17-AAG、非晶質形の17-AAGまたはそのあらゆる組み合わせである請求項26記載の方法。
- 該17-AAGが低融点形の17-AAGを含む請求項26記載の方法。
- 医薬の製造における請求項1記載の医薬製剤の使用。
- 該医薬が、HSP90介在疾患の治療的または予防的処置のためのものである請求項29記載の使用。
- (a) アンサマイシン、またはその多形体、溶媒和物、エステル、互変異性体、エナンチオマー、医薬的に許容される塩、またはプロドラッグ、ならびに医薬的に許容されるリン脂質を含む分散粒子を形成し、
(b) 所望により該分散粒子のサイズを減じ、
(c) 所望により工程(a)または(b)の生成物を凍結し、
(d) 所望により工程(c)の生成物を解凍し、
(e) 所望により工程(a)-(d)のあらゆる生成物を凍結乾燥し、
(f) 所望により工程(e)の生成物を再水和する、
ことを含む、中および長鎖トリグリセリドを実質的に含まない医薬製剤の製造方法。 - 該中および長鎖トリグリセリドが約1%w/vまたはそれ以下の混合濃度で存在する請求項31記載の方法。
- 該アンサマイシンが17-AAGである請求項31記載の方法。
- 該17-AAGが、高融点17-AAG、低融点17-AAG、非晶質形の17-AAGまたはそのあらゆる組み合わせであるである請求項34記載の方法。
- 該アンサマイシンが低融点形の17-AAGを含む請求項31記載の方法。
- 該リン脂質が、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン、Phospholipon 90Gまたはそのあらゆる組み合わせを含む請求項31記載の方法。
- 該リン脂質がPhospholipon 90Gを含む請求項31記載の方法。
- 該削減工程が存在し、超音波処理、高剪断乳化、微細流動化、制御されたポアサイズのフィルターを通した押し出しまたはそのあらゆる組み合わせを含む請求項31記載の方法。
- 該分散粒子の粒子サイズが約200nmまたはそれ以下である請求項31記載の方法。
- 該製剤がコロイド分散物である請求項31記載の方法。
- 該製剤が、さらに1またはそれ以上の賦形剤を含む請求項31記載の方法。
- 該1またはそれ以上の賦形剤が、抗凍結剤、等張性修飾剤、充填剤またはそのあらゆる組み合わせを含む請求項42記載の方法。
- 哺乳動物に医薬的有効量の請求項31記載の方法により製造した医薬製剤を投与することを含む、哺乳動物における障害の治療または予防方法。
- 該アンサマイシンが17-AAGである請求項44記載の方法。
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