JP2008531811A - シアノジチオカルビメート(Cyanodithiocarbimate)を使用する殺真菌性組成物および方法 - Google Patents
シアノジチオカルビメート(Cyanodithiocarbimate)を使用する殺真菌性組成物および方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008531811A JP2008531811A JP2007557982A JP2007557982A JP2008531811A JP 2008531811 A JP2008531811 A JP 2008531811A JP 2007557982 A JP2007557982 A JP 2007557982A JP 2007557982 A JP2007557982 A JP 2007557982A JP 2008531811 A JP2008531811 A JP 2008531811A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tanning
- solution
- substituted
- unsubstituted
- hide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/18—Esters of dithiocarbamic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
のシアノジチオカルビメート(式中、Xは、ハロゲンであり;Rは、置換または非置換C1〜C14アルキル基、置換または非置換C2〜C14アルケニル基、置換または非置換C2〜C14アルキニル基、Y−Ar(CH2)m−またはZ−(CH2)n−で定義される置換または非置換の基であり;Arは、フェニルまたはナフチルから選択される置換または非置換アリール基であり;Yは、H、ハロゲン、NO2、R1、R1O、R1R2Nであり;Zは、NC、R1O、R1OC(O)、R1OCH2CH2(OCH2CH2)pであり;mは、0〜3の範囲であり;nは、0〜3の範囲であり;pは、0〜3の範囲であり;R1およびR2は、それぞれ独立に、H、置換または非置換C1〜C5アルキルである)を使用するなめし加工済みのハイド上での真菌増殖の制御に関する。
【選択図】 図2
Description
C. Fieseler、W. Walek、およびU. Thust、Tag.-Ber. Akad. Landwirtsch.-Wiss. DDR、ベルリン(1990)291.317-321
Rは、置換または非置換C4〜C14アルキル基、置換または非置換C2〜C14アルケニル基(但し、これは−CH2CH=CH2ではない)、置換または非置換C2〜C14アルキニル基、Y−Ar−(CH2)m−またはZ−(CH2)n−で定義される置換または非置換の基であり;
Arは、フェニルおよびナフチルから選択される置換または非置換アリール基であり;
Yは、H、ハロゲン、NO2、R1、R1O、R1R2Nであり;
Zは、NC、R1O、R1OC(O)、R1OCH2CH2(OCH2CH2)Pであり;
mは、0、2、または3であり;
nは、0〜3の範囲であり;
pは、0〜3の範囲であり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、H、置換または非置換C1〜C5アルキルである。
式(I)の好ましいシアノジチオカルビメートは、次のものであり、ここでは:
Rは、置換または非置換C5〜C7アルキル基、置換または非置換C2〜C7アルケニル基(但し、これは−CH2CH=CH2ではない)、Y−Ar−(CH2)m−またはZ−(CH2)n−で定義される置換または非置換の基であり;
Arは、フェニルであり;
Yは、H、Cl、Br、I、NO2、R1、R1O、またはR1R2Nであり;
Zは、NC、R1O、R1OC(O)、またはR1OCH2CH2(OCH2CH2)Pであり;
mは、0であり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、H、メチル、またはエチルである。
式(I)のより好ましいシアノジチオカルビメートは、次のものであり、ここでは:
Xは、Clであり、Rは、−(CH2)5CH3、−(CH2)7CH3、−(CH2)11CH3、−CH(CH3)2、−CH(CH3)(CH2)3CH3、−(CH2)2OH、−(CH2)3OH、−(CH2CH2O)2CH2CH2OH、−(CH2)2CO2H、−CH2CH2CN、もしくは−CH2C6H5であり;
Xは、Brであり、Rは、−(CH2)3CH3もしくは−CH2C6H5であり;または
Xは、Iであり、Rは、−(CH2)3CH3もしくはCH2C6H5である。
特に好ましい式(I)のシアノジチオカルビメートは、ヘキシルクロロメチルシアノジチオカルビメートである。
エタノール2Lに固形シアナミド500gを加えた。これを溶解するまで混合し、ろ過した。次いで、それを、機械スターラー、窒素ブランケット、滴下漏斗、および温度計を備えた12L容の4ツ口フラスコに添加し、氷/水浴で0℃に冷却した。シアナミド溶液に二硫化炭素790mLを添加した。エタノール8LにKOH(85%)1547gを溶解し、温度を25℃未満に保持して、シアナミド/二硫化炭素に添加を開始した。添加を完了した後、混合を一晩継続した。沈澱物をろ過で収集し、窒素フラッシュで乾燥させた。
温度計、冷却器、および機械スターラーを装備した12L容のフラスコに、カボナート364g、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)2.8g、および水2750gを添加した。溶液を10分間混合した後、アセトン5225mLをゆっくり添加した。混合物を大きな氷浴に入れ、10℃に冷却した後、アセトン中のブロモヘキサン310mLを3時間かけて滴下漏斗によって添加した。混合物を室温になるまで放置し、激しい撹拌を一晩継続した。氷浴を取り除き、加熱マントルを付け加えた。混合物を50℃で1時間加熱した。アセトンを真空下で除去した。水層を小量のクロロホルムまたは塩化メチレンで抽出した。
12L容のフラスコに、ブロモクロロメタン(BCM)3200mLおよびテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)6gを添加した。混合物を50℃に加熱した。水性のヘキシルカボナートを3時間かけて滴下漏斗によって添加し、加熱を6時間継続した。冷却後、溶液を分液漏斗に移動させた。水層を除去し、BCM層を水で洗浄した。BCM層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、固体をろ過した。BCMを真空下で除去して、淡いオレンジ色の液体を回収した。生成物をNMRおよびIRで同定した。純度をHPLCで決定すると、93%であった。収率は、90%を超えていた。
式(I)の化合物の抗真菌活性を測定して標準液体培地における黒色コウジ菌の増殖の抑制を決定した。液体の増殖培地は、ミネラル塩+酵母エキス(MSY)の溶液として記述されている。MSYブロスをASTM G 21−70(「Standard Practice for Determining Resistance of Synthetic Polymeric Materials to Fungi」、ASTM Standards on Materials and Environmental Microbiology、第1版、1987年)に記載されるように調製し、グルコース(10g/L)および酵母エキス(1g/L)で改良した。無菌培地のアリコート(250μL)を、標準的な96ウェルマイクロプレート(コーニング番号430247)の各試験ウェルに分配した。試験化合物のストック溶液を、アセトン:メタノールの9:1(v/v)溶液中に材料を溶解させて調製した。所望のppmレベルを実現するために、適切な量のストック溶液を試験ウェルに添加した。次いで、各試験ウェル(対照を加えて)に、黒色コウジ菌の標準懸濁液5μLを接種した。細胞懸濁液を、ポテトデキストロース寒天のスラントからの生細胞を無菌の脱イオン水中に懸濁させて調製した。次いで、懸濁液を調整して、OD686=0.28を得た。この密度は、約2.5×107CFU/mL−1に相当する(CFUはコロニー形成単位)。マイクロプレートを、暗所において28℃で4日間インキュベートした。次いで、各ウェルの686nmでの光学濃度を、SpectraMax 340マイクロプレートリーダー(Molecular Devices Corp.、サニーヴェール、カリフォルニア州)を使用して自動的に記録した。この計器からのデータを確証するために、ウェルすべてを視覚的に調査した。OD≦0.05である試験ウェルにより、細胞増殖が完全に阻害されたことが示されると判断した。この結果を表2に示す。
Claims (30)
- なめし加工済のハイド(hide)上の少なくとも一種の真菌類の増殖を制御する効果的な量で、式(I)のシアノジチオカルビメート(Cyanodithiocarbimate)となめし前、なめし中、およびなめし後にハイドを接触する段階を含む、なめし加工済のハイド上の少なくとも一種の真菌類の増殖を制御する方法:
Rは、置換または非置換C1〜C14アルキル基、置換または非置換C2〜C14アルケニル基、置換または非置換C2〜C14アルキニル基、Y−Ar−(CH2)m−またはZ−(CH2)n−で定義される置換または非置換の基であり;
Arは、フェニルおよびナフチルから選択される置換または非置換アリール基であり;
Yは、H、ハロゲン、NO2、R1、R1O、またはR1R2Nであり;
Zは、NC、R1O、R1OC(O)、またはR1OCH2CH2(OCH2CH2)Pであり;
mは、0〜3の範囲であり;
nは、0〜3の範囲であり;
pは、0〜3の範囲であり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、H、置換または非置換C1〜C5アルキルである。 - Xが、Cl、Br、またはIであり;
Rが、置換または非置換C1〜C7アルキル基、置換または非置換C2〜C7アルケニル基、Y−Ar−(CH2)m−またはZ−(CH2)n−で定義される置換または非置換の基であり;
Arが、フェニルであり;
Yが、H、Cl、Br、I、NO2、R1、R1O、またはR1R2Nであり;
Zが、NC、R1O、R1OC(O)、またはR1OCH2CH2(OCH2CH2)Pであり;
mが、0または1であり;
R1およびR2が、それぞれ独立に、H、メチル、またはエチルである、請求項1に記載の方法。 - Xが、Clであり、Rが、−CH3、−(CH2)2CH3、−(CH2)3CH3、−(CH2)5CH3、−(CH2)7CH3、−(CH2)11CH3、−CH(CH3)2、−CH(CH3)(CH2)3CH3、−(CH2)2OH、−(CH2)3OH、−(CH2CH2O)2CH2CH2OH、−(CH2)2CO2H、−CH2CH2CN、−CH2CH=CH2、もしくはCH2C6H5であり;
Xが、Brであり、Rが、−(CH2)3CH3もしくは−CH2C6H5であり;または
Xが、Iであり、Rが、−(CH2)3CH3もしくは−CH2C6H5である、請求項1に記載の方法。 - 式(I)の前記シアノジチオカルビメートが、ヘキシルクロロメチルシアノジチオカルビメート(hexyl chloromethyl cyanodithiocarbimate)である、請求項1に記載の方法。
- 前記皮革生地が、ウェットブルーハイド、ウェットホワイトハイド、ベジタブルタンニングハイド、またはオイルタンニングハイドである、請求項1に記載の方法。
- 前記皮革生地が、ウェットブルーハイド、ウェットホワイトハイド、ベジタブルタンニングハイド、またはオイルタンニングハイドである、請求項3に記載の方法。
- 前記皮革生地が、ウェットブルーハイド、ウェットホワイトハイド、ベジタブルタンニングハイド、またはオイルタンニングハイドである、請求項4に記載の方法。
- ハイド上の少なくとも一種の真菌類の増殖を制御する効果的な量で、式(I)のシアノジチオカルビメートを含有するなめし液と真菌の増殖に対し感受性のあるハイドを接触する段階を含む、皮革なめし工程中のハイド上の微生物の増殖を制御する方法:
Arは、フェニルおよびナフチルから選択される置換または非置換アリール基であり;
Yは、H、ハロゲン、NO2、R1、R1O、またはR1R2Nであり;
Zは、NC、R1O、R1OC(O)、またはR1OCH2CH2(OCH2CH2)Pであり;
mは、0〜3の範囲であり;
nは、0〜3の範囲であり;
pは、0〜3の範囲であり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、H、置換または非置換C1〜C5アルキルである。 - Rが、置換または非置換C1〜C7アルキル基、置換または非置換C2〜C7アルケニル基、Y−Ar−(CH2)m−またはZ−(CH2)n−で定義される置換または非置換の基であり;
Arが、フェニルであり;
Yが、H、Cl、Br、I、NO2、R1、R1O、またはR1R2Nであり;
Zが、NC、R1O、R1OC(O)、またはR1OCH2CH2(OCH2CH2)Pであり;
mが、0または1であり;
R1およびR2が、それぞれ独立に、H、メチル、またはエチルである、請求項8に記載の方法。 - Xが、Clであり、Rが、−CH3、−(CH2)2CH3、−(CH2)3CH3、−(CH2)5CH3、−(CH2)7CH3、−(CH2)11CH3、−CH(CH3)2、−CH(CH3)(CH2)3CH3、−(CH2)2OH、−(CH2)3OH、−(CH2CH2O)2CH2CH2OH、−(CH2)2CO2H、−CH2CH2CN、−CH2CH=CH2、もしくは−CH2C6H5であり;
Xが、Brであり、Rが、−(CH2)3CH3もしくは−CH2C6H5であり;または
Xが、Iであり、Rが、−(CH2)3CH3もしくは−CH2C6H5である、請求項8に記載の方法。 - 式(I)の前記シアノジチオカルビメートが、ヘキシルクロロメチルシアノジチオカルビメートである、請求項8に記載の方法。
- 前記ハイドが、ウェットブルーハイド、ウェットホワイトハイド、ベジタブルタンニングハイド、またはオイルタンニングハイドである、請求項8に記載の方法。
- 前記ハイドが、ウェットブルーハイド、ウェットホワイトハイド、ベジタブルタンニングハイド、またはオイルタンニングハイドである、請求項10に記載の方法。
- 前記ハイドが、ウェットブルーハイド、ウェットホワイトハイド、ベジタブルタンニングハイド、またはオイルタンニングハイドである、請求項11に記載の方法。
- 前記なめし液が、酸洗い液である、請求項8に記載の方法。
- 式(I)の前記シアノジチオカルビメートが、約5〜約500ppmの範囲の量でなめし液中に存在する、請求項8に記載の方法。
- 式(I)のシアノジチオカルビメートを含む皮革なめし工程で使用される溶液:
Rは、置換または非置換C1〜C14アルキル基、置換または非置換C2〜C14アルケニル基、置換または非置換C2〜C14アルキニル基、Y−Ar−(CH2)m−またはZ−(CH2)n−で定義される置換または非置換の基であり;
Arは、フェニルおよびナフチルから選択される置換または非置換アリール基であり;
Yは、H、ハロゲン、NO2、R1、R1O、またはR1R2Nであり;
Zは、NC、R1O、R1OC(O)、またはR1OCH2CH2(OCH2CH2)Pであり;
mは、0〜3の範囲であり;
nは、0〜3の範囲であり;
pは、0〜3の範囲であり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、H、置換または非置換C1〜C5アルキルである。 - Rが、置換または非置換C1〜C7アルキル基、置換または非置換C2〜C7アルケニル基、Y−Ar−(CH2)m−またはZ−(CH2)n−で定義される置換または非置換の基であり;
Arが、フェニルであり;
Yが、H、Cl、Br、I、NO2、R1、R1O、またはR1R2Nであり;
Zが、NC、R1O、R1OC(O)、またはR1OCH2CH2(OCH2CH2)Pであり;
mが、0または1であり;
R1およびR2が、それぞれ独立に、H、メチル、またはエチルである、請求項17に記載の溶液。 - Xが、Clであり、Rが、−CH3、−(CH2)2CH3、−(CH2)3CH3、−(CH2)5CH3、−(CH2)7CH3、−(CH2)11CH3、−CH(CH3)2、−CH(CH3)(CH2)3CH3、−(CH2)2OH、−(CH2)3OH、−(CH2CH2O)2CH2CH2OH、−(CH2)2CO2H、−CH2CH2CN、−CH2CH=CH2、もしくは−CH2C6H5であり;
Xが、Brであり、Rが、−(CH2)3CH3もしくは−CH2C6H5であり;または
Xが、Iであり、Rが、−(CH2)3CH3もしくはCH2C6H5である、請求項17に記載の溶液。 - 式(I)の前記シアノジチオカルビメートが、ヘキシルクロロメチルシアノジチオカルビメートである、請求項17に記載の溶液。
- 前記溶液が、酸洗い液、クロムタンニング液、ホワイトタンニング液、ベジタブルタンニング液、オイルタンニング液、なめし後洗浄液、再なめし液、染液、および加脂剤(fatliquor)から選択され;前記微生物が、藻類、真菌、または細菌であり;式(I)の前記シアノジチオカルビメートが、約5〜約500ppmの範囲の量でなめし液中に存在する、請求項17に記載の溶液。
- 前記溶液が、酸洗い液、クロムタンニング液、ホワイトタンニング液、ベジタブルタンニング液、オイルタンニング液、なめし後洗浄液、再なめし液、染液、および加脂剤から選択され;前記微生物が、藻類、真菌、または細菌であり;式(I)の前記シアノジチオカルビメートが、約5〜約500ppmの範囲の量でなめし液中に存在する、請求項19に記載の溶液。
- 前記溶液が、酸洗い液、クロムタンニング液、ホワイトタンニング液、ベジタブルタンニング液、オイルタンニング液、なめし後洗浄液、再なめし液、染液、および加脂剤から選択され;前記微生物が、藻類、真菌、または細菌であり;式(I)の前記シアノジチオカルビメートが、約5〜約500ppmの範囲の量でなめし液中に存在する、請求項20に記載の溶液。
- 前記溶液が、酸洗い液である、請求項21に記載の溶液。
- 前記溶液が、酸洗い液である、請求項23に記載の溶液。
- グリコール類のメチルエーテル、M−パイロール、および石油蒸留物から選択される溶媒、ならびに大豆油、マツ油、綿実油、トウモロコシ油、カノーラ油、ラッカセイ油、ヤシ油、コメ油、オリーブ油、タングナッツ油、ヒマシ油、アマニ油、柑橘油、およびデーツナッツ油から選択された希釈剤をさらに含む、請求項17に記載の溶液。
- 式(I)のシアノジチオカルビメート:
Rは、置換または非置換C4〜C14アルキル基、置換または非置換C2〜C14アルケニル基(但し、これは−CH2CHCH2ではない)、置換または非置換C2〜C14アルキニル基、Y−Ar−(CH2)m−またはZ−(CH2)n−で定義される置換または非置換の基であり;
Arは、フェニルおよびナフチルから選択される置換または非置換アリール基であり;
Yは、H、ハロゲン、NO2、R1、R1O、R1R2Nであり;
Zは、NC、R1O、R1OC(O)、R1OCH2CH2(OCH2CH2)Pであり;
mは、0、2、または3であり;
nは、0〜3の範囲であり;
pは、0〜3の範囲であり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、H、置換または非置換C1〜C5アルキルである。 - Rが、置換または非置換C5〜C7アルキル基、置換または非置換C2〜C7アルケニル基(但し、これは−CH2CH=CH2ではない)、Y−Ar−(CH2)m−またはZ−(CH2)n−で定義される置換または非置換の基であり;
Arが、フェニルであり;
Yが、H、Cl、Br、I、NO2、R1、R1O、またはR1R2Nであり;
Zが、NC、R1O、R1OC(O)、またはR1OCH2CH2(OCH2CH2)Pであり;
mが、0であり;
R1およびR2が、それぞれ独立に、H、メチル、またはエチルである、請求項27に記載のシアノジチオカルビメート。 - Xが、Clであり、Rが、−(CH2)5CH3、−(CH2)7CH3、−(CH2)11CH3、−(CH2)CH(CH3)2、−CH(CH3)(CH2)3CH3、−(CH2)2OH、−(CH2)3OH、−(CH2CH2O)2CH2CH2OH、−(CH2)2CO2H、−CH2CH2CN、−CH2C6H5であり;
Xが、Brであり、Rが、−(CH2)3CH3もしくは−CH2C6H5であり;または
Xが、Iであり、Rが、−(CH2)3CH3もしくはCH2C6H5である、請求項27に記載のシアノジチオカルビメート。 - ヘキシルクロロメチルシアノジチオカルビメート。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/US2005/006825 WO2006096159A1 (en) | 2005-03-04 | 2005-03-04 | Fungicidal compositions and methods using cyanodithiocarbimates |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008531811A true JP2008531811A (ja) | 2008-08-14 |
JP4772806B2 JP4772806B2 (ja) | 2011-09-14 |
Family
ID=35238060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007557982A Expired - Fee Related JP4772806B2 (ja) | 2005-03-04 | 2005-03-04 | シアノジチオカルビメート(Cyanodithiocarbimate)を使用する殺真菌性組成物および方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1853739B1 (ja) |
JP (1) | JP4772806B2 (ja) |
CN (1) | CN101166836B (ja) |
AT (1) | ATE435307T1 (ja) |
AU (1) | AU2005328668B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0520037B1 (ja) |
CA (1) | CA2600338C (ja) |
DE (1) | DE602005015260D1 (ja) |
ES (1) | ES2330123T3 (ja) |
MX (1) | MX2007010766A (ja) |
PT (1) | PT1853739E (ja) |
WO (1) | WO2006096159A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2601292C1 (ru) * | 2015-05-06 | 2016-10-27 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Восточно-Сибирский государственный университет технологий и управления" (ВСГУТУ) | Способ жирования кожи |
CN106496863B (zh) * | 2016-11-07 | 2018-12-18 | 中广核三角洲(中山)高聚物有限公司 | 一种新型环保防霉阻燃聚氯乙烯护层料 |
CN114027348B (zh) * | 2021-12-14 | 2023-06-23 | 山东冠华蛋白肠衣有限公司 | 一种胶原蛋白肠衣及其制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD275433A1 (de) * | 1988-09-12 | 1990-01-24 | Bitterfeld Chemie | Neue holzschutzmittel |
JPH09501402A (ja) * | 1993-05-18 | 1997-02-10 | バックマン・ラボラトリーズ・インターナショナル・インコーポレーテッド | N−シアノジチオイミノカーボネートおよび3−メルカプト−5−アミノ−1h−1,2,4−トリアゾールの調製 |
JPH09501403A (ja) * | 1993-05-18 | 1997-02-10 | バックマン・ラボラトリーズ・インターナショナル・インコーポレーテッド | 対称もしくは非対称のジ置換n−シアノジチオイミノ炭酸エステルの製造 |
JPH11502227A (ja) * | 1995-03-23 | 1999-02-23 | ゼネカ インコーポレイテッド | 殺カビ性組成物 |
JP2002504499A (ja) * | 1998-02-27 | 2002-02-12 | バックマン・ラボラトリーズ・インターナショナル・インコーポレーテッド | 固体tcmtb製剤 |
JP2003506384A (ja) * | 1999-08-06 | 2003-02-18 | バックマン・ラボラトリーズ・インターナショナル・インコーポレーテッド | 殺微生物剤組成物及び、プロピコナゾールとn−アルキル複素環又はその塩との組み合わせの使用方法 |
WO2004011682A1 (en) * | 2002-07-26 | 2004-02-05 | Microban Products Company | Durable antimicrobial leather |
JP2004506068A (ja) * | 2000-08-07 | 2004-02-26 | クラリアント ユーケー リミテッド | 部分加工された皮革の処理 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3299129A (en) * | 1963-12-13 | 1967-01-17 | Monsanto Co | Cyanoimidodithiocarbonates |
DE10046265A1 (de) * | 2000-09-19 | 2002-03-28 | Bayer Ag | Wirkstoffkombination zum Schutz von tierischen Häuten |
-
2005
- 2005-03-04 ES ES05748019T patent/ES2330123T3/es active Active
- 2005-03-04 MX MX2007010766A patent/MX2007010766A/es active IP Right Grant
- 2005-03-04 JP JP2007557982A patent/JP4772806B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-04 CN CN200580049550.1A patent/CN101166836B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-04 EP EP05748019A patent/EP1853739B1/en not_active Not-in-force
- 2005-03-04 AU AU2005328668A patent/AU2005328668B2/en not_active Ceased
- 2005-03-04 CA CA2600338A patent/CA2600338C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-04 AT AT05748019T patent/ATE435307T1/de active
- 2005-03-04 PT PT05748019T patent/PT1853739E/pt unknown
- 2005-03-04 DE DE602005015260T patent/DE602005015260D1/de active Active
- 2005-03-04 WO PCT/US2005/006825 patent/WO2006096159A1/en active Application Filing
- 2005-03-04 BR BRPI0520037A patent/BRPI0520037B1/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD275433A1 (de) * | 1988-09-12 | 1990-01-24 | Bitterfeld Chemie | Neue holzschutzmittel |
JPH09501402A (ja) * | 1993-05-18 | 1997-02-10 | バックマン・ラボラトリーズ・インターナショナル・インコーポレーテッド | N−シアノジチオイミノカーボネートおよび3−メルカプト−5−アミノ−1h−1,2,4−トリアゾールの調製 |
JPH09501403A (ja) * | 1993-05-18 | 1997-02-10 | バックマン・ラボラトリーズ・インターナショナル・インコーポレーテッド | 対称もしくは非対称のジ置換n−シアノジチオイミノ炭酸エステルの製造 |
JPH11502227A (ja) * | 1995-03-23 | 1999-02-23 | ゼネカ インコーポレイテッド | 殺カビ性組成物 |
JP2002504499A (ja) * | 1998-02-27 | 2002-02-12 | バックマン・ラボラトリーズ・インターナショナル・インコーポレーテッド | 固体tcmtb製剤 |
JP2003506384A (ja) * | 1999-08-06 | 2003-02-18 | バックマン・ラボラトリーズ・インターナショナル・インコーポレーテッド | 殺微生物剤組成物及び、プロピコナゾールとn−アルキル複素環又はその塩との組み合わせの使用方法 |
JP2004506068A (ja) * | 2000-08-07 | 2004-02-26 | クラリアント ユーケー リミテッド | 部分加工された皮革の処理 |
WO2004011682A1 (en) * | 2002-07-26 | 2004-02-05 | Microban Products Company | Durable antimicrobial leather |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1853739A1 (en) | 2007-11-14 |
MX2007010766A (es) | 2007-09-12 |
BRPI0520037A2 (pt) | 2009-04-14 |
BRPI0520037B1 (pt) | 2017-04-11 |
CN101166836B (zh) | 2010-06-16 |
AU2005328668B2 (en) | 2011-04-28 |
DE602005015260D1 (de) | 2009-08-13 |
AU2005328668A1 (en) | 2006-09-14 |
PT1853739E (pt) | 2009-07-16 |
CA2600338A1 (en) | 2006-09-14 |
ES2330123T3 (es) | 2009-12-04 |
CN101166836A (zh) | 2008-04-23 |
JP4772806B2 (ja) | 2011-09-14 |
CA2600338C (en) | 2012-10-23 |
EP1853739B1 (en) | 2009-07-01 |
ATE435307T1 (de) | 2009-07-15 |
WO2006096159A1 (en) | 2006-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101849066B1 (ko) | 비금속 태닝 | |
TWI513824B (zh) | 鞣製法 | |
JP4424860B2 (ja) | 広スペクトル抗微生物混合物 | |
KR101849065B1 (ko) | 비-금속 태닝 방법 | |
JPH11506103A (ja) | N−アルキルヘテロ環化合物を用いた殺菌効果の活性化 | |
KR101849517B1 (ko) | 비금속 태닝 | |
TWI544080B (zh) | 鞣製法 | |
JP4772806B2 (ja) | シアノジチオカルビメート(Cyanodithiocarbimate)を使用する殺真菌性組成物および方法 | |
GB2217731A (en) | Process for producing semifinished leather goods | |
JP2003506384A (ja) | 殺微生物剤組成物及び、プロピコナゾールとn−アルキル複素環又はその塩との組み合わせの使用方法 | |
KR101789042B1 (ko) | 비-금속 태닝 방법 | |
US20070161811A1 (en) | Fungicidal compositions and methods using cyanodithiocarbimates | |
DE69013408T2 (de) | Neue Halo-Propargylverbindungen,ihre Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
KR950000075B1 (ko) | 피혁 처리방법 및 수득된 피혁 | |
NZ560955A (en) | Fungicidal compositions and methods using cyanodithiocarbimates | |
CN115074467A (zh) | 皮革鞣制方法、阴离子活性剂组合物、阳离子活性剂用于皮革预鞣制的用途及鞣制皮革 | |
Bryant et al. | A new antifungal agent for the leather industry: S-Hexyl-S’-Chloromethylcyanodithiocarbimate (CHED) | |
JP2001518116A (ja) | プロピコナゾールとドデシルアミンまたはドデシルアミン塩との組合せ殺微生物剤 | |
GB2394229A (en) | Leather tanning | |
HAUBER | 5.12 Microbicide applications in the leather industry | |
CN111763780B (zh) | 一种皮革脱脂剂及其制备方法和应用 | |
Maria-MarcelaŢÂRLEA et al. | 2-Amino-6-Benzothiazole Substituted with Methoxy in the Form ofSulfonic Acids, used As Antifungal Product for the Preservation of Wet-Blue Bovine Hides | |
Ying | Pr"* f, eedrnGs | |
EP0912580A2 (en) | 5h-pyrrolo(3',4':5,6)(1,4)dithiino(2,3-c)-(1,2,5)thiadiazole-5,7(6h)-dione, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents | |
US5661165A (en) | ((4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy)methyl ester thiocyanic acid compounds, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100929 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101013 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110107 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110117 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110204 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110214 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110310 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110317 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110325 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110609 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110622 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140701 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4772806 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |