JP2008513578A - ポリヒドロキシアルカノエート用の核剤 - Google Patents
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Abstract
Description
一実施形態では、化合物の量は、ポリマーの結晶化を促進するのに十分な量である。
一実施形態では、第1の温度は、約100℃〜約190℃である。
一実施形態では、第2の温度は、約50℃〜約90℃である。
一実施形態では、冷却は、約3〜約30秒の時間にわたって行われる。他の実施形態では、冷却は、約8〜約20秒の時間にわたって行われる。
一実施形態では、ポリマーは、約−30℃〜約10℃のガラス転移温度を有する。
一実施形態では、化合物は、約60℃〜約150℃の融点を有する。他の実施形態では、化合物は、約100℃〜約120℃の融点を有する。
一実施形態では、ポリマーは、ポリ(乳酸)、ポリ(グリコール酸)、又はそれらのコポリマー以外である。
を有し、
一実施形態では、ポリマーは、少なくとも約50mol%のヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を含む。他の実施形態では、繰り返し単位は、3−ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位である。さらに他の実施形態では、繰り返し単位は、D−3−ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位である。他の実施形態では、繰り返し単位は、3−ヒドロキシブチレート繰り返し単位である。他の実施形態では、繰り返し単位は、D−3−ヒドロキシブチレート繰り返し単位である。一実施形態では、繰り返し単位は、4−ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位である。他の実施形態では、繰り返し単位は、D−4−ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位である。他の実施形態では、繰り返し単位は、3−ヒドロキシアルカノエート及び4−ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位である。
一実施形態では、ポリマーは、約−30℃〜約10℃のガラス転移温度を有する。
一実施形態では、化合物は、約60℃〜約150℃の融点を有する。他の実施形態では、化合物は、約100℃〜約120℃の融点を有する。
一実施形態では、ポリマーは、ポリ(乳酸)、ポリ(グリコール酸)、又はそれらのコポリマー以外である。
一実施形態では、本発明は、選択されたプロセス条件下で、少なくとも20モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を有するポリマーを結晶化させるプロセスに関する。
本発明のポリマーは、少なくとも20モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を有する。一実施形態では、本発明のポリマーは、少なくとも約50モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を有する。他の実施形態では、ポリマーの繰り返し単位の少なくとも90%が、ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位である。一実施形態では、ポリマーの繰り返し単位の少なくとも95%が、ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位である。他の実施形態では、ポリマーの繰り返し単位の少なくとも98%が、ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位である。一実施形態では、ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位は、3−ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位である。
を有し、
一実施形態では、ヒドロキシアルカノエートは、D−ヒドロキシアルカノエートである。
式:R1−C(O)N(R2)2、R1−C(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)NH−R1、R1−NHC(O)−R2、R1−NHC(O)−(R3)−C(O)NH−R1、R1−C(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1の化合物であって、式中、各R1が、独立してC6〜C30アルキルであり、各R2が、独立してH又はC1〜C20アルキルであり、各R3が、独立してC2〜C10アルキレンである化合物は、本発明に有用である。
一実施形態では、化合物は、式:R1−C(O)N(R2)2、R1−C(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)NH−R1、R1−NHC(O)−R2、R1−NHC(O)−(R3)−C(O)NH−R1、R1−C(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1の化合物であって、式中、各R1は、独立してC6〜C30アルキルであり、各R2は、独立してH又はC1〜C20アルキルであり、各R3は、独立してC2〜C10アルキレンである化合物である。
式:R1−C(O)N(R2)2、R1−C(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)NH−R1、R1−NHC(O)−R2、R1−NHC(O)−(R3)−C(O)NH−R1、R1−C(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1の化合物であって、式中、R1、R2、及びR3が前述した通りである化合物は、商業的に得ることができ、又は当業者に周知の方法を使用して合成することができる。
ベヘン酸アミドを含む式(C6〜C30アルキル)C(O)NH2の化合物は、当該技術分野では「スリップ剤」として知られており、通常、成形物品の摩擦係数を低減させるために使用される。スリップ剤は、表面に対して隔離(segregating)し、その摩擦係数を低下させることによって作用することができる。驚くべきことに、本発明によれば、本出願人らは、これらの化合物に加えて、式:R1−C(O)N(R2)2、R1−C(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)NH−R1、R1−NHC(O)−R2、R1−NHC(O)−(R3)−C(O)NH−R1、R1−C(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1の化合物であって、式中、R1、R2、及びR3が前述した通りである化合物が、PHA用の核剤として有用であると考えている。一実施形態では、式:R1−C(O)N(R2)2、R1−C(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)NH−R1、R1−NHC(O)−R2、R1−NHC(O)−(R3)−C(O)NH−R1、R1−C(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1の化合物であって、式中、R1、R2、及びR3が前述した通りである化合物は、PHAとブレンドされたときに結晶化プロセス時間を短縮する。
他の実施形態では、本発明において有用な化合物は、得られる結晶化したポリマーにさほど色をもたらさない。
本発明では、ポリマーは、式:R1−C(O)N(R2)2、R1−C(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)NH−R1、R1−NHC(O)−R2、R1−NHC(O)−(R3)−C(O)NH−R1、R1−C(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1の化合物であって、式中、R1、R2、及びR3が前述の通りである化合物と、該ポリマーの融点を約5℃〜約15℃上回る第1の温度で接触する。
続いて、ポリマーは、該ポリマーのおよそガラス転移温度から化合物のおよそ融点までの第2の温度で冷却される。一実施形態では、第2の温度は、化合物の融点を約1℃下回る温度〜約5℃である。
一実施形態では、ポリマーは、約−30℃〜約10℃のガラス転移温度を有する。
ポリマーのガラス転移温度は該ポリマーの繰り返し単位の性質によって決まることがあり得、当業者に既知の方法によって該温度を測定できることが、当業者には認識されよう。
一実施形態では、化合物は、約100℃〜約120℃の融点を有する。
本発明によって結晶化されるべきポリマーは、少なくとも約20モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を有する。利用可能ないかなる方法によって得られる又は抽出されるポリマーも、本発明の結晶化方法を使用して結晶化できることが、当業者には理解されよう。
PHAは、これらに限定するものではないが、細菌又は真菌などの単細胞生物及び植物などの高等生物を含む供給源から抽出することができる。これらの供給源は、生合成されるPHAとともに、本明細書では集合的に「バイオマス」と呼ばれる。バイオマスは、野生型生物を含むことができるが、栽培者にとって関心のある特定のPHAの生成のために特別に設計された遺伝子組み換え種を含むこともできる。そのような遺伝子組み換え生物を作る方法は、当業者には周知である。
1以上の種類のPHAをバイオマスから抽出することができる。
抽出の間、バイオマスは、溶媒と組み合わせられる。例えば、バイオマスからPHAを抽出するための条件に関する詳細は、米国特許第5,942,597号、米国特許第5,918,747号、米国特許第5,899,339号、米国特許第5,849,854号、及び米国特許第5,821,299号(それぞれプロクター・アンド・ギャンブル(Procter and Gamble)に譲渡)で入手可能である。利用可能ないかなる方法によって得られる又は抽出されるPHAも、本発明の結晶化方法を使用して結晶化できることが、当業者には理解されよう。
一実施形態では、本方法及び組成物において有用なポリマーは、少なくとも約90%純粋である。任意に、ポリマーは、少なくとも約95%純粋、又は少なくとも約98%純粋である。
したがって、以下の諸実施例は、本発明の範囲内のいくつかの実施形態についてさらに説明し、実証する。これらの実施例は、単に説明の目的で示されるものであり、本発明の精神及び範囲から逸脱することなく本発明の多くの変形形態が実施可能であるので、本発明を制限するものとして解釈されるべきではない。
核生成の結果を得るために、「剥離試験(peel test)」を実施する。剥離試験では、ポリマー試料0.75〜1.0gを、カーバープレス(Carver Press)内で温度170℃においてポリ(テトラフルオロエチレン)(厚さ254μm(10mil))の2枚のシートの間で溶融させる。プレス条件は、次の通りである:無負荷で2分、453.6kg(1000ポンド)で2分、2267kg(5000ポンド)で2分、最後に4536kg(10,000ポンド)で1分。ポリマーシートをプレスから取り外し、固有の結晶化温度で10秒間冷却させ、引き離した。手で剥がすことのできるシートでは、ポリマーの変形なしに該ポリマーを両方のポリ(テトラフルオロエチレン)シートから剥ぎ取ることができる場合、そのポリマーは、剥離試験に合格した。
5mol%のヘキサノエートを有するポリ(3−ヒドロキシブチレート−co−3−ヘキサノエート)(「PHB−Hx」)(Mw=680,000)を、商標インクロスリップB(Incroslip B)(クローダ(Croda))として販売される精製ベヘン酸アミド(約95%純粋)とともに溶融ブレンドする。PHAとベヘン酸アミドとを、ハーケ・レオコード90(Haake Rheocord 90)溶融ミキサー内で1重量%のベヘン酸アミドで組み合わせる(0.5gのインクロスリップB(Incroslip B)を49.5gのPHB−Hxに組み合わせる)。組み合わせたものを、170℃において6.28rad/s(60rpm)で10分間混合し、取り出して一晩置く。
5mol%のヘキサノエートを有するポリ(3−ヒドロキシブチレート−co−3−ヘキサノエート)(PHB−Hx)(Mw=680,000)を、以上の実施例2に記載したように、ただし、商標インクロスリップBR(Incroslip BR)(クローダ(Croda))として販売される2重量%のベヘン酸アミドの存在下で、溶融ブレンドする。
試料は、以上に概要を記載した剥離試験及びボール試験に合格する。
6.2mol%のヘキサノエートを有するポリ(3−ヒドロキシブチレート−co−3−ヘキサノエート)(PHB−Hx)(Mw=660,000)を、商標インクロスリップB(Incroslip B)(クローダ(Croda))として販売される精製ベヘン酸アミド(約95%純粋)とともに溶融ブレンドする。ブレンド(いずれも粉末)を、2重量%のベヘン酸アミド(behemamide)の50gバッチで室温において乾式混合して(1.0gのベヘン酸アミドを49.0gのPHB−Hxに混合)、合計5kgの混合粉末を得る。次いで、粉末をヘンシェルミキサー(Henschel mixer)に入れ、その粉末を105rad/s(1000rpm)で4分間乾式ブレンドする。次いで、粉末ブレンドを、ハーケ・レオコード90(Haake Rheocord 90)2軸押出機に送り込む。押出機の条件は、12.6rad/s(120rpm)であり、ゾーン温度は165℃、170℃、175℃に設定され、ダイ温度は170℃である。押し出されたストランドは、60℃で水浴を通過する。次いで、ベルリンPEL2ペレタイザ(Berlin PEL2 pelletizer)を使用して、ストランドをペレットに切る。
4.2mol%のヘキサノエートを有するポリ(3−ヒドロキシブチレート−co−3−ヘキサノエート)(「PHB−Hx」)(Mw=1,220,000)100重量部を、2重量部の、以下の添加剤A、B、又はCとともに溶融混合することによって、組成物を調製する。組成物を4分間溶融混合し、10.5rad/s(100rpm)のスクリュー回転に曝しながら1分間真空脱気する。ミキサーチャンバ温度は、155〜160℃に設定する。
CH3−(CH2)8−C(O)NH−CH2−CH2−NHC(O)−(CH2)8−CH3であり、
日本化成株式会社(Nippon Kasei Chemical)から商標名スリパックスC10(Slipax C10)として入手可能である。この化合物は、162〜170℃の溶融温度を有する。
CH3−(CH2)17−NHC(O)NH−(CH2−CH2)3−NHC(O)NH−(CH2)17−CH3であり、
日本化成株式会社(Nippon Kasei Chemical)から商標名ハクリーンSH(Hakleen SH)として入手可能である。この化合物は、174〜175℃の溶融温度を有する。
また、添加剤なしの比較例も調製する。
5.7mol%のヘキサノエートを有するポリ(3−ヒドロキシブチレート−co−3−ヘキサノエート)(PHB−Hx)(Mw=590,000)を、商標インクロスリップ−B(Incroslip-B)(クローダ(Croda))として販売される精製ベヘン酸アミド(約95%純粋)とともに溶融ブレンドする。初めに、ベヘン酸アミドの粒径を縮小させてPHB−Hxニートポリマーの粒径に合致させるために、ピンミル又は細断能力のある高強度ミキサーを使用して、ベヘン酸アミドを粉砕して細かい粉末にする。第1の混合工程では、227g(0.5ポンド)の粉砕されたベヘン酸アミドを、4kg(9.5ポンド)のニートPHB−Hxとともに、ヘンシェル(Henschel)高強度ミキサー内で4分間にわたって低速で乾式混合する(ベヘン酸アミド5重量%)。第2の、すなわち最後の乾式混合工程では、18kg(40ポンド)の追加のPHB−Hxニートポリマーを第1の工程の混合物に加えて、1重量%のベヘン酸アミドの23kg(50ポンド)バッチを作り出す(227g(0.5ポンド)のベヘン酸アミドを22.5kg(49.5ポンド)のPHB−Hxに加える)。組み合わせたブレンドを、ヘンシェル(Henschel)ミキサー内でさらに4分間低速で混合する。この粉砕及び乾式混合プロセスは、低いベヘン酸アミドの濃度で効率的な核生成及び結晶化を達成するために、溶融配合(melt compounding)及びペレット化前にPHB−Hx中のベヘン酸アミドの分散を最大限にする。
Claims (16)
- 少なくとも20モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を有するポリマーを結晶化させるプロセスであって、該プロセスが、
a)該ポリマーと、次式の化合物:
R1−C(O)N(R2)2、R1−C(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)NH−R1、R1−NHC(O)−R2、R1−NHC(O)−(R3)−C(O)NH−R1、R1−C(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1、又はそれらの組み合わせ、好ましくは(C6〜C30アルキル)C(O)NH2とを、該ポリマーの融点を5℃〜15℃上回る第1の温度で、好ましくは100℃〜190℃で、混合する工程、及び
b)該ポリマーのガラス転移温度から該化合物の融点までの第2の温度で該ポリマーを冷却すること、好ましくは第2の温度は、50℃〜90℃であり、好ましくは冷却は、3〜30秒の時間にわたって行われる工程、
を含み、
式中、各R1は、独立してC6〜C30アルキルであり、
各R2は、独立してH又はC1〜C20アルキルであり、及び
各R3は、独立してC2〜C10アルキレンであることを特徴とする、プロセス。 - 前記混合が、溶融ブレンド、溶液ブレンド、乾式混合、押出混合、射出成形、ペレット化、吹込み成形、押出シート成形、インフレーション成形、異形押出成形、減圧成形、吹込みフィルム加工、押出被覆、紡糸、又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ポリマーが、少なくとも50mol%のヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を含むことを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記繰り返し単位が、3−ヒドロキシブチレート繰り返し単位であることを特徴とする、請求項3に記載のプロセス。
- 前記ポリマーが、80℃〜160℃、好ましくは60℃〜150℃の融点と、好ましくは−30℃〜10℃のガラス転移温度とを有することを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記化合物が、ベヘン酸アミドであることを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記化合物が、
CH3−(CH2)8−C(O)NH−CH2−CH2−NHC(O)−(CH2)8−CH3、又は
CH3−(CH2)17−NHC(O)NH−(CH2−CH2)3−NHC(O)NH−(CH2)17−CH3であることを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。 - 前記化合物の量が、前記ポリマーの0.01重量%〜20重量%、好ましくは0.5重量%〜1.5重量%であることを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ポリマーの粒径と化合物の粒径が、同様であることを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ポリマーの繰り返し単位の少なくとも90%が、ヒドロキシアルカノエート繰り返し単位であることを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ポリマーが、ヒドロキシブチレート−ヒドロキシヘキサノエートコポリマーであることを特徴とする、請求項10に記載のプロセス。
- 前記ヒドロキシアルカノエートが、D−ヒドロキシアルカノエートであることを特徴とする、請求項10に記載のプロセス。
- 前記ポリマーの分子量が、300,000〜1,000,000であることを特徴とする、請求項10に記載のプロセス。
- a)少なくとも20モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を有するポリマー、好ましくはヒドロキシブチレート−ヒドロキシヘキサノエートコポリマー、より好ましくはD−3−ヒドロキシブチレート−D−3−ヒドロキシヘキサノエートコポリマーと、
b)次式の化合物:R1−C(O)N(R2)2、R1−C(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)NH−R1、R1−NHC(O)−R2、R1−NHC(O)−(R3)−C(O)NH−R1、R1−C(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−C(O)NH−R1、R1−NHC(O)NH−(R3)−NHC(O)−R1、又はそれらの組み合わせ、好ましくは(C6〜C30アルキル)C(O)NH2と
を含み、
式中、各R1は、独立してC6〜C30アルキルであり、
各R2は、独立してH又はC1〜C20アルキルであり、及び
各R3は、独立してC2〜C10アルキレンであることを特徴とする、組成物。 - 前記化合物が、ベヘン酸アミドであることを特徴とする、請求項14に記載の組成物。
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