JP2008506801A - 発光性シリコン酸化物フレーク - Google Patents
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Abstract
Description
a)キャリア上に分離剤を蒸着させ分離剤層を形成し、
b)分離剤層(a)上にSiOyおよび分離剤を同時に蒸着させ、
c)分離剤からSiOy(式中、0.70≦y≦1.80)を分離する
工程を含む。
a)式
のキサンテン着色剤
〔式中、A1は、OまたはN−Z(Zは、HもしくはC1−C8アルキル、または、場合により、R2もしくはR4と結合して5または6員環を形成し、または、R2およびR4それぞれと結合して2つの結合した縮合6員環を形成する。);A2は、−OHまたは−NZ2;R1、R1’、R2、R2’、R3およびR4は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1−C8アルキル、C1−C8アルキルチオ、C1−C8アルコキシ、アリール、およびヘテロアリールから選択され;R1’、R2’またはR1からR4のいずれかのアルキル部分は、場合により、ハロゲン、カルボキシ、スルフォ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、アルコキシ、シアノ、ハロアセチルまたはヒドロキシで置換され;R1’、R2’またはR1からR4のいずれかのアリールまたはヘテロアリール部分は、場合により、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、スルフォ、ヒドロキシ、アミノ、モノもしくはジ(C1−C8)アルキルアミノ、C1−C8アルキル、C1−C8アルキルチオおよびC1−C8アルコキシからなる群より選択される1〜4の置換基で置換され;R0は、ハロゲン、シアノ、CF3、C1−C8アルキル、C1−C8アルケニル、C1−C8アルキニル、アリール、または
式
を有するヘテロアリール(式中、X1、X2、X3、X4およびX5は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8アルケニル、C1−C8アルキニル、SO3HおよびCO2Hである。ただし、追加的にX1からX5のいずれかのアルキル部分はさらにハロゲン、カルボキシ、スルフォ、アミノ、モノ−もしくはジアルキルアミノ、アルコキシ、シアノ、ハロアセチルまたはヒドロキシで置換されていてもよい。場合により、X1からX5のうちの近接するいずれか2つの置換基は合わさって縮合芳香環を形成してもよく、芳香環はさらにハロゲン、シアノ、カルボキシ、スルフォ、ヒドロキシ、アミノ、モノもしくはジ(C1−C8)アルキルアミノ、(C1−C8)アルキル、C1−C8アルキルチオおよびC1−C8アルコキシから選択される1〜4の置換基で置換されていてもよい。)である〕。
のベンゾ[a]キサンテン着色剤
〔式中、nは、0〜4の整数、各X0は独立してH、ハロゲン、シアノ、CF3、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8アルケニル、C1−C8アルキニル、アリール、ヘテロアリール、SO3HおよびCO2Hからなる群より選択され;
A1、A2、R0、R1、R1’、R2’、およびR4は上記定義のとおりであり、X0のアルキル部分は、さらに、ハロゲン、カルボキシ、スルフォ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、アルコキシ、シアノ、ハロアセチルまたはヒドロキシで置換されてもよく、R1、R1’、R2’、およびR4のいずれかのアリールまたはヘテロアリール部分は、場合により、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、スルフォ、ヒドロキシ、アミノ、モノもしくはジ(C1−C8)アルキルアミノ、C1−C8アルキル、C1−C8アルキルチオおよびC1−C8アルコキシからなる群より選択される1〜4の置換基で置換される。〕。
のベンゾ[b]キサンテン着色剤
〔式中、n1は0〜3の整数;X0、A1、A2、R0、R1、R1’、R2’、R3およびR4は上記定義のとおりである〕。
のベンゾ[b]キサンテン着色剤
〔式中、n1は0〜3の整数;X0、A1、A2、R0、R1、R1’、R2’、R2およびR3は上記定義のとおりである〕。
。
のクマリン着色剤
〔式中、A1、R1、R1’、R2’、R2、R3、およびR4は上記定義のとおりである。
所定の実施形態においては、R2およびR3は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、CF3、C1−C8アルキル、アリール、または、
式
を有するヘテロアリール(式中、X1、X2、X3、X4およびX5は上記定義のとおり。)である。〕。
〔式中、R4は−N(C2H5)2であり、R2は
;同様に
の基である。〕。
のフェノキサジン着色剤
〔式中、R2”は、R2’について上記した意味を有する。場合により、A1は、R2およびR4の各々と結合して5もしくは6員環を形成してもよく、またはR2およびR4の各々と結合して2個の縮合6員環を形成してもよい。n1、X0、A1、R1、R1’、R2’、R2、R3およびR4は上記定義のとおりである〕
種々のナフタルイミド着色剤が広範に知られている。ひときわ明るく、緑色がかった黄色の蛍光色を示すいくつかの重要な代表例のみを以下に示す:
ナフトラクタム着色剤は、黄色から赤色の範囲の色を有する。いくつかの重要な代表例のみを以下に示す:
〔式中、R300はH、C1−8アルキル、またはC1−8アルコキシである。〕。
いくつかの重要な代表例のみを以下に示す:
〔式中、R301はC1−8アルキルである〕
〔式中、R302はH、またはメトキシである〕。
いくつかの重要な代表例のみを以下に示す:
。
。
である。
の縮合生成物である
〔式中、R101およびR102は独立して水素またはC1−8アルキル、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−アミル、tert−アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルまたはオクタデシル〕。好ましくはR101およびR102はメチルである。縮合生成物の式は、
であり、ダイマーが特に好ましい。上記顔料の場合、SiOzフレークの孔のその場で顔料を作製するのが有利である。たとえばバルビツール酸をギ酸のような溶媒中で希釈すればよい。この溶液に対し、多孔質SiOzフレークを攪拌しながら添加すればよい。攪拌後、懸濁液を濾過し、残渣を真空中で温度上昇させて乾燥すればよい。得られた生成物はエタノールなどの溶媒中に再分散し、トリエチルアミンを添加してもよく、混合物を78℃に加熱すればよい。ついで、ジメチルアミノベンズアルデヒドのエタノール溶液を、加熱可能な滴下用漏斗を用い、攪拌しながらゆっくりと添加すればよい。
〔式中、R121およびR122は、それぞれ独立して、有機基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、アリール基またはヘテロアリール基であり、場合により、置換される。〕
(式中、R127およびR128はそれぞれ独立して、水素、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルキルで1〜3回置換されていてもよいフェニル、
A3は、アリールまたはヘテロアリール、特にフェニルまたは1−もしくは2−ナフチルであり、C1−C8アルキルおよび/またはC1−C8アルコキシで1〜3回置換されていてもよく、mは0、1、2、3または4)である。
US−A−5,354,869:
〔式中、R120、R120’およびR129は、それぞれ独立して、有機置換基である〕
(式中、R127およびR128はそれぞれ独立して、水素、C1−C4アルキル、またはC1−C4アルキルで1〜3回置換されていてもよいフェニル、
A3は、アリールまたはヘテロアリール、特にフェニルまたは1−もしくは2−ナフチルであり、C1−C8アルキルおよび/またはC1−C8アルコキシで1〜3回置換されていてもよく、mは0、1、2、3または4)から選択される。
−ペリレンモノイミド:
〔式中、R120およびR129は上で定義したと同じ〕。
〔式中、R120およびR120’は、互いに独立して、置換されていないかまたは置換されているC1−C24アルキル、C1−C24シクロアルキル、またはC6−C10アリールであり、
A4およびA3は、互いに独立して、−S−、−S−S−、−CH=CH−、R130OOC−C(−)=C(−)=COOR130、−N=N−または−N(R131)−、または
式
の有機ラジカルからなる群から選択される橋掛け
(式中、R130は水素、C1−C24アルキルまたはC1−C24シクロアルキル、
R131は置換されていないかまたは置換されているC1−C24アルキル、C1−C24シクロアルキル、フェニル、ベンジル、−CO−C1−C4アルキル、−CO−C6H5−またはC1−C4アルキルカルボン酸(C1−C4アルキル)エステル)、および
A2は
式
の橋掛けである〕。
〔式中、R120は第2級C7−41アルキルラジカルまたは式
のラジカル(式中、R136は分岐したC3−8アルキルラジカルであり、m1は1、2または3である);AはC5−7シクロアルキレン、フェニレン、ナフチレン、ピリジレン、さらに高度に縮合した芳香族炭素環式または複素環ラジカル、または
のペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸イミド
〔式中、A10は二価、三価、もしくは四価の炭素環または複素環芳香族ラジカル、
R120はH、アルキル、アラルキルまたはシクロアルキル基または炭素環または複素環芳香族ラジカル、
m2は2、3または4である〕
蛍光性のキナクリドン(組成物を含む)は公知であり、たとえばEP−A−0939972、US2002/0038867A1、WO/02/099432、WO04/039805およびPCT/EP2005/052841に記載されている。
式
のキナクリドン化合物
〔式中、R141およびR142は同じでも異なっていてもよく、フッ素、塩素またはホウ素で置換されていてもよいC1−C25アルキル基、C1−C4アルキル基で1〜3回置換されていてもよいアリル基、シクロアルキル基、C1−C4アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノで1〜3回置換されていてもよいフェニルで1または2回縮合されていてもよいシクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ケトンまたはアルデヒド基、エステル基、カルバモイル基、ケトン基、シリル基、シロキサニル基、A3またはCR127R128−(CH2)m−A3(式中、R127およびR128は、互いに独立して、水素、C1−C4アルキル、またはC1−C4アルキルで1〜3回置換されていてもよいフェニル、
A3は、アリールまたはヘテロアリール、特にフェニルまたは1−もしくは2−ナフチルであり、C1−C8アルキルおよび/またはC1−C8アルコキシで1〜3回置換されていてもよく、mは0、1、2、3または4である)から選択され、
R143、R143’、R146、およびR146’は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1−C18アルキル、ハロゲン置換C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ、C1−C18アルキルチオ、シクロアルキル、場合により置換されたアリールまたはアリールアルキル、ただし、置換基はアルコキシ、ハロゲンまたはアルキル、
R144およびR144’は、それぞれ独立して、R143、または基−NAr1Ar2、
R145およびR145’は、それぞれ独立して、R143、または基−NAr3Ar4、または
R143’およびR144’ならびに/またはR143およびR144は合わさって、基
または、
R145’およびR146’ならびに/またはR145およびR146は合わさって、基
である
(式中、R230、R231、R232およびR233は、互いに独立して、水素、C1−C18アルキル、ハロゲン置換C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ、またはC1−C28アルキルチオであり、
R234、R235、R236およびR237は、互いに独立して水素、C1−C18アルキル、ハロゲン置換C1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ、またはC1−C28アルキルチオである)
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、互いに独立して、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基〕。ヨーロッパ特許出願04103025.5によれば、基R144、R144’、145およびR145’のうちの少なくとも1つは−NAr1Ar2、または−NAr3Ar4である。
の(チオ)−エピンドリン
〔式中、
R143、R144、R145およびR146ならびに、R143’、R144’、R145’およびR146’
は、上記定義のとおりである〕。
のベンゾキサンテン
〔式中、R149はC1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8チオアルキル、ジ(C1−C8アルキル)アミノ、またはハロゲン、XはO、S、NH、またはNR150、ただしNR150はC1−C8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル、またはC6−8アリールである〕。
たとえばUS−B−5,886,183に記載されているナフタレンラクタムイミド:
〔式中、R151およびR152は、互いに独立に、C2−C5アルキルであり、置換されていないかもしくはハロゲン、C6−C10アリール、C5−C10ヘテロアリールまたはシクロアルキルによって置換されたC2−C5アルキル;C3−C10シクロアルキル、または式
のラジカルであり、
A5およびB5は、それぞれ独立してC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C6−C10アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OR136、−SR136、−COR136、−COOR136、−OCOR136、−CONR136R137、−OCONR136R137、−NR136R137、−NR136COR137、−NR136COOR137、−NR136SO2R137、−SO2R137、−SO3R137、−SO2NR136R137または−N=N−R136;
R133〜R135は、互いに独立して、ハロゲン、C1−C12アルキル、フェニル、またはトリル、ここでR135の一個は水素でもあり得る、
R136およびR137は、互いに独立して、C1−C4アルキル、フェニル、または4−トリル
n5およびm5は、互いに独立して、0、1または2、
oは0〜4の整数、
pは0〜3の整数、
qは0または1)〕。
r)ジフェニルマレイミド、たとえばWO2001019939に記載のもの
〔式中、R161およびR162は、互いに独立して、
または−NR164R165を表し、なおここでR164およびR165は、互いに独立して、水素、フェニル、またはC1−C8アルキル−カルボニル、または−NR164R165は5または6員環の環システムを表し、R163はアリル、
(式中、Q3は、水素、ハロゲン、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキル−アミノ、置換されていないか置換されているC1−C8アルキル、置換されていないかまたはハロゲン、−NH2、−OH、またはC1−C8アルキルで3回まで置換されているフェニルを表し、またZは二価または三価のラジカルであり、置換されているか置換されていないシクロヘキシレン、好ましくは1,4−シクロヘキシレン、トリアジン−2,4,6−トリル、C1−C6アルキレン、1,5−ナフチレン、
{式中、Z1、Z2およびZ3は、互いに独立して、シクロヘキシレン、またはC1−C4アルキルで3回まで置換されるかまたは置換されていないフェニレン、好ましくは置換されていないかまたは置換されている1,4−フェニレン}から選択され、
またR166およびR167は、互いに独立して
(式中、n6は1、2または3、mは1または2である。))を表す〕。
〔式中、R171はハロゲン、特に塩素、またはC1−C4アルコキシ、特にメトキシを表し、Yは−CH2−または−O−、好ましくは−O−を表し、R172およびR173は、それぞれ独立して、水素、C1−C8アルキル、または6−C14アリールを表し、これらはC1−C8アルキル、C1−C4アルコキシまたはハロゲンで3回まで置換されていてもよく、好ましくはC1−C8アルキルを表し、特にメチルを表す〕。
〔式中、R174はC1−C8アルキル、C7−C12アラルキル、またはC6−C10アリールである〕。
〔式中、R175およびR176は、互いに独立して水素、ハロゲン、C1−C5アルキル、またはC1−3アルコキシである〕。
シアノ−置換1,4−ジスチリルベンゼン:
更に効力の高い別のジビニルスチルベン蛍光剤は、4,4′−ジ(シアノビニル)スチルベンである。
以下の表に、ビス(4,4′−トリジニルアミノ)スチルベン−2,2′−ジスルホン酸の重要なアニリノおよびアニリノスルホン酸代表例を列挙する。後者は、広いpH範囲で用いることができる。列挙した化合物はすべて高い増白効果、良好な効率、および適度な耐光性に優れる。
−ビス(1,2,3−トリアゾール−2−イル)スチルベン
〔式中、M1はK、またはNaである〕。
5,7−ジメチル−2−(4′−フェニルスチルベン−4−イル)ベンズオキサゾール
フランおよびベンゾ[b]フランは光学的蛍光剤のためのブロックを構築する。それらはたとえばベンズイミダゾールおよびベンゾ[b]フランと組み合わせてビフェニル末端基として用いられる。
−1−(4−アミドスルフォニルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−2−ピラゾリン
4−アミノナフタルイミドおよびそれらのN−アルキル化誘導体は、明るい緑色がかった黄色の蛍光着色剤である。ナフタルイミド環の4位におけるアミノ基のアシル化によって、蛍光は青色にシフトし、光学的蛍光剤として使用するのに適した化合物、例えば4−アセチルアミノ−N−(n−ブチル)ナフタルイミドが得られる。
このクラスの化合物の代表的な例は下記式の化合物である。
〔式中、X1、X2、X3およびX4は、互いに独立して、−NR301R302または−OR303であり、ここでR301およびR302、は互いに独立して、水素、シアノ、C1−C4アルキル基であり、これは、置換されていないか、またはC1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、カルボキシル、もしくはそれらの塩(−CO2M)、シアノ、カルボンアミド、チオール、グアニジン、置換されているかもしくは置換されていないフェニル、置換されていないかもしくはC1−C4アルキル−置換のC5−C8シクロアルキル、ハロゲン、複素環およびスルホン酸残基からなる群より選択される残基の1または2によって置換されていてもよく、ただし2、3または4個の炭素原子を有するアルキル基の炭素鎖に酸素が割り込み可能であり、あるいは、C5−C7シクロアルキル基であり、
または
R301およびR302は、それらに結合している窒素原子と合わさって、5または6員環の複素環を完成する;
R303はC1−C4アルキルを表し、
MはH、Na、Li、K、Ca、Mg、アンモニウム、または、C1−C4アルキルおよび/またはC2−C4ヒドロキシアルキルでモノ−、ジ−、トリ−、またはテトラ−置換されたアンモニウムであり;特に
または1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)ピレン:
である〕。
a)有機または無機の発光性の化合物または組成物を含む溶液にSiOzフレークを分散させるか、または有機または無機の発光性の化合物または組成物を含む溶液にSiOzフレークを添加するか、または、有機または無機の発光性の化合物または組成物をSiOzフレークの分散液に添加する、
b)場合により、有機または無機の発光性の化合物または組成物をSiOzフレーク上に沈殿させ、
c)有機または無機の発光性の化合物または組成物を含むSiOzフレークを単離することを含む方法により得ることができる。
a)SiOzフレークを有機または無機の発光性の化合物もしくは組成物を含む溶液に添加し、
b)場合により、有機または無機の発光性の化合物または組成物をSiOzフレーク上に沈殿させ、
c)ついで有機または無機の発光性の化合物または組成物を含むSiOzフレークを単離することを含む。
a)キャリア上に分離剤を蒸着させ分離剤層を形成し、
b)上記分離剤層(a)上にSiOyおよび分離剤を同時に蒸着させ、
c)特に分離剤を溶媒に溶解させることにより、分離剤から発光性のSiOz粒子を分離させ、
d)場合により、発光性のSiOz粒子を溶媒から分離することを含む。
特に、
(式中、R51、R52、R53、R54、R55およびR56は、互いに独立して、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、ハロゲンおよびシアノ、特に水素である)である。
−(CHR′)p−
−{(CHR′)q−O−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−S−(CHR′)r}−
−{(CHR′)q−NR′−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−Si(R′)2−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−(CH=CH)−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−Ar−(CHR′)r}−
−{(CHR′)q−CO−NR′−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−CO−Ar−NR′−(CHR′)r}s−、
〔ただし、R′は、場合によりスルフォン酸塩で置換されていてもよい水素、C1−4アルキルまたはアリール、Arは、場合によりスルフォン酸塩で置換されているフェニレン、pは1〜20、好ましくは1〜10、qは1〜10、rは1〜10、およびsは1〜5である〕である。
反応性基 官能基
スクシニミジルエステル 第一級アミノ、第二級アミノ、SH
イソチオシアネート アミノ基、SH
イソシアネート アミノ基、ヒドロキシ、SH
ハロアセトアミド スルフィドリル、ヒドロキシ、アミノ
アシドハライド アミノ基、OH、SH
無水物 第一級アミノ、第二級アミノ、ヒドロキシ、SH
ヒドラジド アルデヒド、ケトン
ビニルスルフォン アミノ基、ヒドロキシ、SH
モノ−またはジクロロトリアジン アミノ基、SH
カルボジイミド カルボキシル基
ハロゲナイド ヒドロキシ、SH
〔式中、R115は塩素、置換されているアミノ基、OH、またはOR116、R116はC1−4アルキル;−C(=O)NH−、−S−CH2−C(=O)−NH−、−O−CH2−C(=O)−NH−、または−NH−CH2−C(=O)−NH−、−NH−C(=S)−NH−、−S−C(=S)−NH−、−NH−C(=O)−NH−、−S−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−NR114−、−S−、または−O−、なおここでR114は水素またはC1−8アルキル、R114’は水素、またはC1−8アルキルである〕
から選択される。
〔式中、X2は0または1、
Mは金属、特に希土類金属、さらに特にテルビウム(Tb)、プラセオジム(Pr)、ユーロビウム(Eu)、ランタン(La)およびジスプロジウム(Dy)、LはX4に化学的に結合したリガンドである。)を有する無機発光性錯体化合物であるか、または、
は部分構造
(式中、C−NはX4に化学的に結合したシクロメタル化リガンド、M′は原子量が40を超える、好ましくは72を超える金属)を有する無機発光性錯体化合物であり、
X3は、基−Si(OR113)2O−(式中、R113はH、または−OSi−であり、
X2は、スペーサー基、特に、
−(CHR′)p−
−{(CHR′)q−O−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−S−(CHR′)r}−
−{(CHR′)q−NR′−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−Si(R′)2−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−(CH=CH)−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−Ar−(CHR′)r}−
−{(CHR′)q−CO−NR′−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−CO−Ar−NR′−(CHR′)r}s−、
(式中、R′は、場合によりスルフォン酸塩で置換されていてもよい水素、C1−4アルキルまたはアリール、Arは、場合によりスルフォン酸塩で置換されているフェニレン、pは1〜20、好ましくは1〜10、qは1〜10、rは1〜10、およびsは1〜5である)であり、
X4は、−NR114C(=O)−、−OC(=O)−、−SC(=O)−、−C(R114’)=N−NH−、−SO2−CH2−CH2−O−、−SO2−CH2−CH2−S−、−SO2−CH2−CH2−NH−、
(式中、R115はクロロ、置換されているアミノ基、OH、またはOR116、ただしR116はC1−4アルキル、−C(=O)NH−、−S−CH2−C(=O)−NH−、−O−CH2−C(=O)−NH−、または−NH−CH2−C(=O)−NH−、−NH−C(=S)−NH−、−S−C(=S)−NH−、−NH−C(=O)−NH−、−S−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−NR114−、−S−、または−O−、ただしR114は水素、またはC1−8アルキル、R114’は水素、またはC1−8アルキルである)から選択される〕。
である
〔式中、R221およびR225は、互いに独立して、水素、C1−C8アルキル、C6−C18アリール、C2−C10ヘテロアリール、またはC1−C8パーフルオロアルキル、
R222およびR226は、互いに独立して、水素、C1−C8アルキル、
R223およびR227は、互いに独立して、水素、C1−C8アルキル、C6−C18アリール、C2−C10ヘテロアリール、C1−C8パーフルオロアルキル、またはC1−C8アルコキシ、
R224はC1−C8アルキル、C6−C10アリール、またはC7−C11アラルキル、
R228はC6−C10アリール、
R229はC1−C8アルキル、
R230はC1−C8アルキル、またはC6−C10アリール、
R231は水素、C1−C8アルキル、またはC1−C8アルコキシであり、部分的または完全にフッ素化されていてもよい、
R232はC1−C8アルキル、C6−C10アリール、またはC7−C11アラルキル、
R233は水酸基、Cl、またはNH2、
R234は第一級または第二級のアミノ基、
ただし、置換基R221、R222、R223、R225、R226、R227、R228、R229、R230、R231、R232、R233もしくはR234の1つが、官能基と反応して基X4を形成できる反応性の基であるかまたはそれを担持する、または官能基と反応して基X4を形成できる反応性の基を担持する別の残基が存在する〕。
式
の金属錯体である〔式中、Mはテルビウム(Tb)、プラセオジム(Pr)、ユーロビウム(Eu)、ランタン(La)およびジスプロジウム(Dy)、特にEu、
X4は、−NR114C(=O)−、
(式中、R115はクロロ、置換されたアミノ基、OH、またはOR116、ただしR116はC1−4アルキル;−NH−CH2−C(=O)−NH−、−NH−C(=S)−NH−、−NH−C(=O)−NH−、−NR114−、ただしR114は水素またはC1−8アルキル、そしてX2、X2およびX3は上記の定義どおりである)〕。
から誘導される。
およびこれらの誘導体である。フェニルピリジンまたはフェニルピラゾールシクロメタル化リガンドは、場合によりアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、CO2R250、C(O)R250、N(R250)2、NO2、OR250、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環基で置換され、更にあるいは別個に、いずれか2つの隣接する置換された場所が合わさって縮合5または6員環基を独立に形成し、ここでこの環基はシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、また縮合した5または6員環基はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、CN、CF3、CO2R250、C(O)R250、N(R250)2、NO2、OR250、またはハロゲンの1つ以上で置換されていてもよい;各R250は独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、およびアリールであり、ただし、フェニルピリジンまたはフェニルピラゾールシクロメタル化リガンドは、官能基と反応して基X4を形成することのできる反応性基を担持する。
である。
の金属錯体
(式中、L″はL′、またはシクロメタル化リガンドであり、SiOzフレークに化学的に結合していないもの)である。
a)亜鉛およびカドミウムの硫化物および硫化セレン化物
硫化物蛍光体の製造のための原材料は、高純度の亜鉛およびカドミウム硫化物であり、これらは清浄化された塩溶液から硫化水素または硫化アンモニウムによって沈殿する。Zn1−yCdyS(0≦y≦0.3)は混合した亜鉛−カドミウム塩溶液からの共沈により製造することができる。
活性化したアルカリ土類金属硫化物は、紫外および近赤外の間において放射帯を有する。それらは、たとえば場合により銅硝酸塩、マンガン硫酸塩、またはビスマス硝酸塩などの付活剤の存在下で、SiOzフレーク上に硫酸塩または亜セレン酸塩の沈殿により生成され、ついで、Ar−H2を用いた還元および焼成を行う。アルカリ−土類ハライドまたはアルカリ金属硫酸塩は、溶融剤として添加されることもある。
CaS:Ce3+は、緑−放射蛍光体である。10−4mol%のセリウムで活性化すると、発光最大が540nmで起こる。付活剤の濃度が大きいと赤色へのシフトが起こり;一方、カルシウムをストロンチウムで置換すると青色へのシフトが起こる。MgS:Ce3+(0.1%)は緑色および赤色のスペクトル領域において525nmおよび590nmに2つの放射帯を有し;MgS:Sm3+(0.1%)は575nm(緑色)、610(赤色)および660nm(赤色)に3つの放射帯を有する。
Y2O3S:Eu3+の主たる放射線は、565および627nmで起こる。長波長の放射の強度は、ユーロピウムの濃度にともなって増加し、これにより放射の色がオレンジ色から深い赤色にシフトする。Y2O3S中のテルビウムは、青色(489nm)および緑色スペクトル領域(545および587nm)に主たる放射帯を有し、これらの強度比はテルビウムの濃度に依存する。低いドープレベルでは、Y2O3S:Tb3+は青色−白色に発光し、高いドープレベルでは、色は緑色に近づく傾向にある。Gd2O2S:Tb3+は緑色の発光を示す。
a)ホウ酸塩:
Sr3B12O20F2:Eu3+、
イットリウムアルミン酸塩Y3Al5O12:Ce3+(YAG)は、これの硝酸塩の溶液からこの金属水酸化物をNH4OHで多孔質SiOzフレーク上に沈殿させ、続いて焼成することにより生成される。
ZnSiO4:Mnは、緑色蛍光体として用いられる。その製造は、[Zn(NH3)4](OH)2およびMnCO3の溶液を多孔質SiOzフレーク上に沈殿、続いて乾燥および焼成する。
マグネシウムフルオロゲルマニウム酸塩、3.5MgO・0.5MgF2・GeO2:Mn4+は明るい赤色の蛍光体である。
ハロ燐酸塩は二重に活性化された蛍光体であり、Sb3+およびMn2+が増感剤および付活剤として機能し、放射スペクトルにおいて対応する2つの最大が生ずる。アンチモンは増感剤としても付活剤としても働く。化学組成は、最も明瞭には3Ca3(PO4)2・Ca(F,Cl)2:Sb3+、Mn2+と表すことができる。
Y2O3:Eu3+の調製は、一般的に、混合したシュウ酸塩をイットリウムおよびユーロピウム硝酸塩の精製した溶液からSiOzフレーク上に沈殿させることにより行う。乾燥したシュウ酸塩の焼成の後に、結晶化焼成を行う。
マグネシウム砒酸塩6MgO・As2O5:Mn4+は非常に明るい赤の蛍光体である。その生成には、MgCl2およびMnCl2の溶液を用い、マグネシウムおよびマンガンをピロ砒酸でSiOzフレーク上に沈殿させる。乾燥した沈殿物を焼成する。
希土類で活性化したバナジウム酸塩のうち、YVO4:Eu3+が好ましく、一方、他の付活剤でのバナジウム酸塩(Tm、Tb、Ho、Er、Dy、Sm、またはInをともなうYVO4;GdYVO4:Eu;LuVO4:Eu)はあまり有用でない。Bi3+を配合するとEu3+の放射が増感し、発光色をオレンジ色にシフトさせる。
フォトルミネッセントを示す硫酸塩は短波長の放射を吸収するイオン、たとえばCe+3で活性化することにより得ることができる。Ce+3でのアルカリ金属およびアルカリ土類硫酸塩は、300および400nmの間で放射する。更にマンガンを活性化すると、Ce+3に吸収されたエネルギーはマンガンに移動し、放射は緑色から赤色の領域にシフトする。水不溶性硫酸塩は活性物とともに多孔質SiOzフレーク上に沈殿し、融点以下で焼成する。Ce+3およびMn+2による活性化の場合、活性物の濃度は少なくとも0.5mol%である。
マグネシウムタングステン酸塩MgWO4およびカルシウムタングステン酸塩CaWO4は、最も重要な自己活性化蛍光体である。マグネシウムタングステン酸塩の量子収率が84%の高さになると50−270nmの放射が可視光に変換する。希土類イオンで更に活性化すると、それらの典型的な放射も起こる。Eu3+で活性化されたモリブデン酸塩の一例は、Eu2(WO4)3である。
発光性のアルカリ金属ハライドは、高純度の大きな単結晶として容易に生成することができる。外来イオン(たとえばTl+、Ga+、In+)が結晶格子に配合されると、さらに発光中心が形成される。放射スペクトルは、個々の外来イオンに特有である。
a)公開された手順(Inorg. Chem. 2000, Vol.39, No.21, 4678-4687)と同様にして、ケリダミック酸モノハイドレート(chelidamic monohydrate)7.0g(34.8mmol)を純エタノール15ml(325mmol)とCHCl3330ml中のトルエンスルホン酸10gで還流下に処理して、ジエチル−4−ヒドロキシピリジン−2,6−ジカルボキシレート1を収率64%で製造した。
1H−NMR(DMSO−d6):δ1.33(t,6H)、4.36(q,4H)、7.58(s,2H)
WO04/065295の実施例1と同様にして得た多孔質SiOz(z=1.4〜1.6)1.0gを純エタノール100mlに懸濁させる。窒素下に3−ブロモプロピルトリメトキシシラン2.82ml(3.65g)の純エタノール25ml溶液を絶えず撹拌しながら滴下する。懸濁液を1時間撹拌し、ついで50℃に加熱し、50℃で22時間撹拌する。冷却した懸濁液を濾過し、純エタノールで洗浄し、残渣を真空中で60℃にて乾燥する。収量:0.99g。元素分析はw(C3H6Br)=1.5%の有機殻比率を示す。
1の2.39g(10mmol)およびK2CO3の0.69g(5mmol)を窒素下に撹拌しながらDMF70mlに懸濁させる。1時間の連続撹拌ののち、2の0.85gを撹拌下に室温にて加える。この懸濁液を75℃で16時間連続して撹拌しながら加熱する。
(3−トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート52.4mgを8mlDMF中の4′−アミノフルオレセイン(4'-aminofluorescein)50mgに加え、反応が終了するまで撹拌する。反応生成物を濾過する。
Y(NO3)3の1.0g(3.6mmol)とEuCl3−6水和物の0.134g(0.36mmol)を脱イオン水50mlで希釈する。多孔質SiOz(BET:647m2/g、z=1.74)1gを撹拌下にこの溶液に加える。3時間後、尿素9.0gの脱イオン水50ml溶液を室温にて撹拌下に加える。この懸濁液を100℃で6時間連続して撹拌しながら加熱する。冷却後、懸濁液を綿ふるいで濾過し、脱イオン水で洗浄し、残渣を真空中で80℃にて乾燥し、引き続いて900℃にて14時間、ついで1000℃にて3時間焼成する。収量:1.19g。BET表面積は、Y2O3:Euで孔を充填した後で268m2/gに、そして焼成後で186m2/gに低下した。この化合物は励起波長254nmで611nmに赤色蛍光を示す。
Na2WO4 *2H2Oの2.0gを脱イオン水10mlで希釈する。多孔質SiOz(BET:773m2/g)1.2gを撹拌下に加える。4時間の撹拌後、この懸濁液を濾過し、残渣を真空中で80℃にて乾燥する。生成物を超音波を用いて乾燥エタノールに再分散させる。EuCl30.5gの乾燥エタノール溶液をゆっくり加える。この懸濁液を濾過し、エタノール、エタノール/水1:1、水、最後にエタノールで順次洗浄し、残渣を真空中で60℃にて乾燥する。引き続き、生成物を場合により600℃にて焼成する。得られた化合物はEu2(WO4)314重量%の孔充填率を示し、励起波長254nmで強い赤色蛍光を呈する。
および二量体
Claims (16)
- 有機または無機の発光性の化合物または組成物を含む、SiOzフレーク(式中、0.70≦z≦2.0、特に0.95≦z≦2.0)、特に多孔質SiOzフレーク。
- 発光性の化合物または組成物が、クマリン、ベンゾクマリン、キサンテン、ベンゾ[a]キサンテン、ベンゾ[b]キサンテン、ベンゾ[c]キサンテン、フェノキサジン、ベンゾ[a]フェノキサジン、ベンゾ[b]フェノキサジンおよびベンゾ[c]フェノキサジン、ナフタルイミド、ナフトラクタム、アズラクトン、メチン、オキサジンおよびチアジン、ジケトピロロピロール、ペリレン、キナクリドン、ベンゾキサンテン、チオエピンドリン、ラクタムイミド、ジフェニルマレイミド、アセトアセトアミド、イミダゾチアジン、ベンズアントロン、ペリレンモノイミド、ペリレン、フタルイミド、ベンゾトリアゾール、ピリミジン、ピラジン、トリアゾール、ジベンゾフランおよびトリアジンから選択される蛍光性有機着色剤を含む請求項1記載の多孔質SiOzフレーク。
- 発光性の化合物が、以下から選択される請求項2記載の多孔質SiOzフレーク:
式
のキサンテン着色剤
〔式中、A1は、OまたはN−Z(Zは、HもしくはC1−C8アルキル、または、場合により、R2もしくはR4と結合して5または6員環を形成し、または、R2およびR4それぞれと結合して2つの縮合6員環を形成する);A2は、−OHまたは−NZ2;R1、R1’、R2、R2’、R3およびR4は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1−C8アルキル、C1−C8アルキルチオ、C1−C8アルコキシ、アリール、およびヘテロアリールから選択され;R1’、R2’またはR1からR4のいずれかのアルキル部分は、場合により、ハロゲン、カルボキシ、スルフォ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、アルコキシ、シアノ、ハロアセチルまたはヒドロキシで置換され;R1’、R2’またはR1からR4のいずれかのアリールまたはヘテロアリール部分は、場合により、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、スルフォ、ヒドロキシ、アミノ、モノもしくはジ(C1−C8)アルキルアミノ、C1−C8アルキル、C1−C8アルキルチオおよびC1−C8アルコキシからなる群より選択される1〜4個の置換基で置換され;R0は、ハロゲン、シアノ、CF3、C1−C8アルキル、C1−C8アルケニル、C1−C8アルキニル、アリール、または
式
のヘテロアリール
(式中、X1、X2、X3、X4およびX5は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8アルケニル、C1−C8アルキニル、SO3HおよびCO2H、ただし、追加的にX1からX5のいずれかのアルキル部分はさらにハロゲン、カルボキシ、スルフォ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、アルコキシ、シアノ、ハロアセチルまたはヒドロキシで置換され、および、場合により、X1からX5のうちの隣接するいずれか2個の置換基は合わさって縮合芳香環を形成し、場合により、その芳香環はさらにハロゲン、シアノ、カルボキシ、スルフォ、ヒドロキシ、アミノ、モノもしくはジ(C1−C8)アルキルアミノ、(C1−C8)アルキル、C1−C8アルキルチオおよびC1−C8アルコキシから選択される1〜4個の置換基で置換される)〕;
式
のベンゾ[a]キサンテン着色剤
〔式中、nは0〜4の整数、各X0は独立してH、ハロゲン、シアノ、CF3、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8アルケニル、C1−C8アルキニル、アリール、ヘテロアリール、SO3HおよびCO2Hからなる群より選択され;
A1、A2、R0、R1、R1’、R2’、およびR4は上記定義のとおりであり、X0のアルキル部分は、さらに、ハロゲン、カルボキシ、スルフォ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、アルコキシ、シアノ、ハロアセチルまたはヒドロキシで置換されていてもよく、場合により、R1、R1’、R2’、およびR4のいずれかのアリールまたはヘテロアリール部分は、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、スルフォ、ヒドロキシ、アミノ、モノもしくはジ(C1−C8)アルキルアミノ、C1−C8アルキル、C1−C8アルキルチオおよびC1−C8アルコキシからなる群より選択される1〜4個の置換基で置換される〕;
式
のベンゾ[b]キサンテン着色剤
〔式中、n1は0〜3の整数;X0、A1、A2、R0、R1、R1’、R2’、R3およびR4は上記定義のとおりである〕;
式
のベンゾ[b]キサンテン着色剤
〔式中、n1は0〜3の整数;X0、A1、A2、R0、R1、R1’、R2’、R2およびR3は上記定義のとおりである〕;
式
のクマリン着色剤
〔式中、A1、R1、R1’、R2’、R2、R3、およびR4は上記定義のとおりか、または、R2およびR3は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、CF3、C1−C8アルキル、アリール、または、
式
のヘテロアリール
(式中、X1、X2、X3、X4およびX5は上記定義のとおりか、または、R2およびR3は結合して縮合ベンゼン環を形成し、場合により、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、スルフォ、ヒドロキシ、アミノ、モノもしくはジ(C1−C8)アルキルアミノ、(C1−C8)アルキル、C1−C8アルキルチオおよびC1−C8アルコキシから選択される1〜4個の置換基で置換される)〕;
式
〔式中、R2”は、R2’について上記した意味を有し、場合により、A1はR2およびR4の各々と結合して5もしくは6員環を形成していてもよく、またはR2およびR4の各々と結合して2個の縮合6員環を形成してもよく、n1、X0、A1、R1、R1’、R2’、R2、R3およびR4は上記定義のとおりである〕。 - 発光性の化合物が、以下から選択される、請求項1または2記載の多孔質SiOzフレーク:
式
の化合物〔式中、R4は−N(C2H5)2であり、R2は
式
の基である〕;
ならびに、
式
の化合物〔式中、R300はH、C1−C8アルキル、またはC1−C8アルコキシである〕;
式
の化合物〔式中、R301はC1−C8アルキルである〕;
式
の化合物〔式中、R302はH、またはメトキシである〕;
式
の化合物;
式
の化合物
〔式中、R101およびR102は、独立して、水素、またはC1−C18アルキル、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−アミル、tert−アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルまたはオクタデシルである〕;
式
の化合物。 - 発光性の化合物がSiOzフレークに化学的に結合している、請求項1記載のSiOzフレーク、特に多孔質SiOzフレーク。
- 発光性の化合物が、有機発光性化合物であり、
式
の基−X1−(X2)X2−X3−を介してSiOzフレークに化学的に結合している、請求項5記載のSiOzフレーク、特に多孔質SiOzフレーク:
〔式中、式
は有機発光性化合物、X2は0または1、
X3は基−Si(OR113)2O−(式中、R113はH、または−OSi−である。)、
X2は、スペーサー基、特に、
−(CHR′)p−
−{(CHR′)q−O−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−S−(CHR′)r}−
−{(CHR′)q−NR′−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−Si(R′)2−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−(CH=CH)−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−Ar−(CHR′)r}−
−{(CHR′)q−CO−NR′−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−CO−Ar−NR′−(CHR′)r}s−、
(ただし、R′は、場合によりスルフォン酸塩で置換されていてもよい水素、C1−4アルキルまたはアリール、Arは、場合によりスルフォン酸塩で置換されるフェニレン、pは1〜20、好ましくは1〜10、qは1〜10、rは1〜10、およびsは1〜5である。)、
X1は、−NR114C(=O)−、−OC(=O)−、−SC(=O)−、−C(R114')=N−NH−、−SO2−CH2−CH2−O−、−SO2−CH2−CH2−S−、−SO2−CH2−CH2−NH−、
式
(式中、R115はクロロ、置換されているアミノ基、OH、またはOR116、ただしR116はC1−4アルキル;−C(=O)NH−、−S−CH2−C(=O)−NH−、−O−CH2−C(=O)−NH−、または−NH−CH2−C(=O)−NH−、−NH−C(=S)−NH−、−S−C(=S)−NH−、−NH−C(=O)−NH−、−S−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−NR114−、−S−、または−O−、ただし、R114は水素、またはC1−8アルキル、R114’は水素、またはC1−8アルキルである)〕。 - 有機発光性化合物が、クマリン、ベンゾクマリン、キサンテン、ベンゾ[a]キサンテン、ベンゾ[b]キサンテン、ベンゾ[c]キサンテン、フェノキサジン、ベンゾ[a]フェノキサジン、ベンゾ[b]フェノキサジンおよびベンゾ[c]フェノキサジン、ナフタルイミド、ナフトラクタム、アズラクトン、メチン、オキサジンおよびチアジン、ジケトピロロピロール、ペリレン、キナクリドン、ベンゾキサンテン、チオエピンドリン、ラクタムイミド、ジフェニルマレイミド、アセトアセトアミド、イミダゾチアジン、ベンズアントロン、ペリレンモノイミド、ペリレン、フタルイミド、ベンゾトリアゾール、ピリミジン、ピラジン、トリアゾール、ジベンゾフランおよびトリアジンから選択される、
請求項6記載のSiOzフレーク、特に多孔質SiOzフレーク。 - 発光性着色剤が、無機発光性化合物であり、
−X4−(X2)X2−X3−
の基を介してSiOzフレークに化学的に結合している請求項6記載のSiOzフレーク、特に多孔質SiOzフレーク:
〔式中、X2は0または1、
は、部分的な構造M−L−(式中、Mは金属、特に希土類金属、さらに特にテルビウム(Tb)、プラセオジム(Pr)、ユーロピウム(Eu)、ランタン(La)およびジスプロジウム(Dy)、またLはX4に化学的に結合しているリガンドである)を有する無機発光性錯体化合物、または、
は、部分的な構造
(式中、C−NはX4に化学的に結合したシクロメタル化リガンドであり、M′は原子量が40を超える、好ましくは72を超える金属である。)を有する無機発光性錯体化合物であり、
X3は、基−Si(OR113)2O−、ただしR113はH、または−OSi−である、
X2は、スペーサー基、特に、
−(CHR′)p−
−{(CHR′)q−O−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−S−(CHR′)r}−
−{(CHR′)q−NR′−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−Si(R′)2−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−(CH=CH)−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−Ar−(CHR′)r}−
−{(CHR′)q−CO−NR′−(CHR′)r}s−
−{(CHR′)q−CO−Ar−NR′−(CHR′)r}s−、
(ただし、R′は、場合によりスルフォン酸塩で置換されていてもよい水素、C1−4アルキルまたはアリール、Arは、場合によりスルフォン酸塩で置換されているフェニレン、pは1〜20、好ましくは1〜10、qは1〜10、rは1〜10、およびsは1〜5である)であり、
X4は、−NR114C(=O)−、−OC(=O)−、−SC(=O)−、−C(R114’)=N−NH−、−SO2−CH2−CH2−O−、−SO2−CH2−CH2−S−、−SO2−CH2−CH2−NH−、
(式中、R115はクロロ、置換されているアミノ基、OH、またはOR116、ただしR116はC1−4アルキル、−C(=O)NH−、−S−CH2−C(=O)−NH−、−O−CH2−C(=O)−NH−、または−NH−CH2−C(=O)−NH−、−NH−C(=S)−NH−、−S−C(=S)−NH−、−NH−C(=O)−NH−、−S−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−NH−、−NR114−、−S−、または−O−、ただしR114は水素、またはC1−8アルキル、R114’は水素、またはC1−8アルキルである)〕。 - 発光性の化合物が無機蛍光体である、請求項1記載の多孔質SiOzフレーク。
- 無機蛍光体が、硫化物ならびにセレン化物、例えば亜鉛およびカドミウムの硫化物および硫化セレン化物、アルカリ土類の硫化物および硫化セレン化物、および酸素硫化物、酸素を主とする蛍光体、例えばホウ酸塩、アルミン酸塩、ケイ酸塩、ハロ燐酸塩および燐酸塩、ゲルマン酸塩、酸化物、砒酸塩、バナジウム酸塩、硫酸塩、およびタングステン酸塩およびモリブデン酸塩ならびにハライド蛍光体から選択される、請求項9記載の多孔質SiOzフレーク。
- 無機蛍光体が、場合により銅および銀、マンガン、金、希土類、および亜鉛などの付活剤を含むZn1−yCdyS(0≦y≦0.3);ユーロピウム、セリウム、またはサマリウムなどの希土類で活性化されたMgSまたはCaS;Y2O2S:Eu3+,Y2O2S:Tb3+、Gd2O2S:Tb3+、Sr3B12O20F2:Eu2+、Y3Al5O12:Ce3+、Ce0.65Tb0.35MgAl11O19、BaMg2Al16O27:Eu2+、Y2Al3Ga2O12:Tb3+、ZnSiO4:Mn、Y2SiO5:Ce3+、3Ca3(PO4)2・Ca(F,Cl)2:Sb3+、Mn2+、(Sr、Mg)3(PO4)2:Sn2+;LaPO4:Ce3+、Tb3+;Zn3(PO4)2:Mn2+;Cd5Cl(PO4)2:Mn2+;Sr3(PO4)2・SrCl2:Eu2+;およびBa2P2O7:Ti4+、3Sr3(PO4)2・SrCl2:Eu2+、Y2O3:Eu3+、Y2O3:Eu3+、Tb3+、ZnO:Zn、6MgO・As2O5:Mn4+、YVO4:Eu3+、Ce3+および場合によりマンガンで活性化されたアルカリ金属およびアルカリ土類金属硫酸塩;MgWO4、CaWO4、アルカリ金属ハロゲン化物、場合により、Tl、GaまたはInを含み、例えばLiI/Eu、NaI/Tl、CsI/Tl、CsI/Na、LiF/Mg、LiF/Mg、TiおよびLiF/Mg、Na;CaF2:Mn;CaF2:Dy、(Zn,Mg)F2:Mn2+,KMgF3:Mn2+、MgF2:Mn2+、(Zn,Mg)F2:Mn2+、Eu2(WO4)3、LaOCl:Tb3+、LaOBr:Tb3+およびLaOBr:Ce3+から選択される、請求項10記載の多孔質SiOzフレーク。
- 有機発光性化合物が、ジスチリルベンゼン、ジスチリルビフェニル、ジビニルスチルベン、トリアジニルアミノスチルベン、スチルベニル−2h−トリアゾール、ベンズオキサゾール、フラン、ベンゾ[b]フラン、およびベンズイミダゾール、1,3−ジフェニル−2−ピラゾリン、クマリン、ナフタルイミド、および1,3,5−トリアジン-2-イル誘導体から好ましくは選択される蛍光増白剤である、請求項1または6記載のSiOzフレーク(式中、0.70≦z≦2.0、特に0.95≦z≦2.0)、特に多孔質SiOzフレーク。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の顔料の、インクジェット印刷、繊維染色、表面コーティング着色、インク印刷、プラスチック、化粧品、セラミック用およびガラス用つや出し剤における使用。
- 高分子量の有機材料、および高分子量の有機材料に対して0.01〜80重量%、好ましくは0.1〜30重量%の請求項1〜12のいずれか1項記載の発光性SiOzフレークを含む組成物。
- 化粧用調整物または化粧用配合物であって、化粧用調整物または化粧用配合物の全重量に対して0.0001〜90重量%の請求項1〜11のいずれか1項記載の発光性SiOzフレーク、および10〜99.9999%の化粧品用に好適なキャリア材料、を含む化粧用調整物または化粧用配合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項または請求項12記載の有機または無機の発光性の化合物または組成物を場合により含む、多孔質SiOzフィルムを含む基材。
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