JP2008291150A - Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法に関する。また、この製造方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物に関する。 The present invention relates to a method for producing an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound. The present invention also relates to an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound produced by this production method.
アスタキサンチンはヘマトコッカスから得られるカロチノイド系の天然色素であり、βカロチンの１０倍、トコフェロールの１０００倍という高い抗酸化活性を有することが知られている。アスタキサンチンはその抗酸化活性によって、生活習慣病や認知症等の原因となる活性酸素を強力に抑え、また、脳や目の細胞に直接届き、抗酸化活性を発揮できるという、他の抗酸化成分には見られない力を有することが知られている。
近年、アスタキサンチンの高い抗酸化活性を利用することによって体内の過剰な活性酸素を抑え、シミやしわの改善、白内障、動脈硬化や心臓病等の予防、免疫力強化やがんの予防等へ役立てることに期待が寄せられている。また、アスタキサンチンは体内に取り込まれると、その一部が一定条件下においてビタミンＡに変化することから、目の機能維持、肌のかさつき防止や風邪等の感染症の予防等のビタミンＡとしての効果を利用することにも期待が寄せられている。
Astaxanthin is a carotenoid natural pigment obtained from Haematococcus, and is known to have a high antioxidant activity 10 times that of β-carotene and 1000 times that of tocopherol. Astaxanthin is another antioxidant component that can suppress active oxygen that causes lifestyle-related diseases and dementia, etc., and can reach the cells of the brain and eyes directly and exert its antioxidant activity. It is known to have a power not seen in
In recent years, by utilizing the high antioxidant activity of astaxanthin, it suppresses excessive active oxygen in the body, and helps to improve spots and wrinkles, prevent cataracts, arteriosclerosis and heart disease, strengthen immune system and prevent cancer. There are expectations. In addition, astaxanthin, when taken into the body, partly changes to vitamin A under certain conditions. Therefore, astaxanthin is effective as vitamin A for maintaining eye function, preventing skin roughness and preventing infections such as colds. There are also expectations for using.
アスタキサンチンはこのように有用な物質であるが、不安定であるため分解され易いという問題があった。そこで、アスタキサンチンを安定に保つために、有機溶媒を用いてアスタキサンチンとシクロデキストリンとを混合することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を得る方法が開発されている（例えば、特許文献１、２参照）。しかし、この方法で得られるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、製造工程においてジクロロメタン等の有機溶媒を用いることから、有機溶媒の残存が心配され、飲食品等に利用できないという問題があった。そこで、本発明者らは有機溶媒を用いないアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法を見出し、飲食品、健康食品等に安全に利用できるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を得た。
本発明はアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法の提供を課題とする。また、この製造方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の提供を課題とする。 An object of the present invention is to provide a method for producing an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound. Another object of the present invention is to provide an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound produced by this production method.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、アスタキサンチン及びシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合することで、有機溶媒を用いなくてもアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物が製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明の製造方法においては、さらにトコフェロールをともに混合することで、より抗酸化活性が高いアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を製造することもできる。
本発明で得られるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、アスタキサンチン単体の場合と比べて吸収率、安定性が高く、またトコフェロールを組み合わせることによって抗酸化活性が向上している。また、製造工程において有機溶媒を用いていないことから、飲食品等に安全に利用することができる。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound can be produced without using an organic solvent by mixing astaxanthin and cyclodextrin with a homogenizer. The headline and the present invention were completed. In the production method of the present invention, an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound having higher antioxidant activity can be produced by further mixing together with tocopherol.
The astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound obtained in the present invention has higher absorption rate and stability than the case of astaxanthin alone, and the antioxidant activity is improved by combining tocopherol. Moreover, since the organic solvent is not used in a manufacturing process, it can utilize safely for food-drinks.
すなわち、本発明は次の（１）〜（１０）のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法等に関する。
（１）アスタキサンチン及びシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合する工程を含む、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法。
（２）トコフェロールをともに混合する工程を含む、上記（１）に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法。
（３）アスタキサンチンがアスタキサンチン遊離体又はアスタキサンチンオイルである上記（１）又は（２）に記載の製造方法。
（４）シクロデキストリンがαシクロデキストリン、βシクロデキストリン又はγシクロデキストリンのいずれかである上記（１）〜（３）のいずれかに記載の製造方法。
（５）上記（１）〜（４）のいずれかの方法で製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物。
（６）上記（５）に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含む飲食品。
（７）上記（５）に記載のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を成分として含み、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状形態である健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等の健康食品。
（８）アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物。
（９）上記（８）に記載のアスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含む飲食品。
（１０）上記（８）に記載のアスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物を成分として含み、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状形態である健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等の健康食品。
That is, this invention relates to the manufacturing method of the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound of following (1)-(10).
(1) A method for producing an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound comprising a step of mixing astaxanthin and cyclodextrin with a homogenizer.
(2) The manufacturing method of the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound as described in said (1) including the process of mixing a tocopherol together.
(3) The manufacturing method as described in said (1) or (2) whose astaxanthin is an astaxanthin free body or an astaxanthin oil.
(4) The production method according to any one of (1) to (3), wherein the cyclodextrin is any one of α-cyclodextrin, β-cyclodextrin, and γ-cyclodextrin.
(5) Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound produced by any of the methods (1) to (4) above.
(6) Food / beverage products containing the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound according to (5) as an active ingredient.
(7) A health supplement, a food for specified health use, which contains the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound according to (5) as a component and is in a liquid form such as powder, granule, tablet, hard capsule, soft capsule, or beverage, Health foods such as functional nutritional foods and special-purpose foods.
(8) A cyclodextrin inclusion compound of astaxanthin and tocopherol.
(9) A food or drink comprising the cyclodextrin inclusion compound of astaxanthin and tocopherol as described in (8) above as an active ingredient.
(10) A health supplement that is a liquid form such as powder, granule, tablet, hard capsule, soft capsule, or beverage, comprising the cyclodextrin inclusion compound of astaxanthin and tocopherol as described in (8) above, for specified health use Health foods such as foods, functional nutritional foods, and special-purpose foods.
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法によって得られるアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、生体への吸収率、安定性及び抗酸化活性が高く、かつ安全性が高いことから、飲食品、健康食品、医薬品等に有効に用いることができる。 Since the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound obtained by the method for producing an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound of the present invention has high absorption rate, stability and antioxidant activity to the living body, and high safety, food and drink It can be used effectively for health foods, pharmaceuticals and the like.
本発明の「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法」は、アスタキサンチンとシクロデキストリンをホモジナイザーによって混合する工程を含む、いずれの製造方法も該当する。ホモジナイザーを用いて混合する工程を経ることによって、有機溶媒を用いないでも、アスタキサンチンの包接化合物を得ることができる。
本発明の製造方法において、「混合する」とは、アスタキサンチンとシクロデキストリンを混ぜ合わすことをいい、例えば溶媒中で攪拌すること等が挙げられる。この「混合する」工程を経ることによって、アスタキサンチンをシクロデキストリンに包接することができる。
本発明の「製造方法」には、例えば、アスタキサンチンをビーカーに入れ、脱イオン水を添加し、さらにシクロデキストリンを加え、ホモジナイザーを用いて混合する工程を含むもの等が挙げられる。そして、この工程によって得られた乳化液を凍結乾燥機、定温真空乾燥機、流動乾燥機やスプレードライヤー等を用いて粉末化することで、アスタキサンチン−シクロデキストリン包接化合物を製造することができる。
The “method for producing an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound” of the present invention corresponds to any production method including a step of mixing astaxanthin and cyclodextrin with a homogenizer. By including the step of mixing using a homogenizer, an inclusion compound of astaxanthin can be obtained without using an organic solvent.
In the production method of the present invention, “mixing” refers to mixing astaxanthin and cyclodextrin, for example, stirring in a solvent. Astaxanthin can be included in cyclodextrin through this “mixing” step.
The “production method” of the present invention includes, for example, a method including a step of adding astaxanthin into a beaker, adding deionized water, adding cyclodextrin, and mixing using a homogenizer. And an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound can be manufactured by pulverizing the emulsion obtained by this process using a freeze dryer, a constant temperature vacuum dryer, a fluid dryer, a spray dryer, etc.
本発明の製造方法においては、さらにトコフェロールをともに混合する工程を含むことができる。この「トコフェロールをともに混合する」とは、トコフェロールをアスタキサンチン、シクロデキストリンとともにホモジナイザーによって混合することをいう。この「混合する」工程を経ることによって、アスタキサンチンとトコフェロールをシクロデキストリンに包接することができる。
トコフェロールをともに混合する工程を含む、本発明の「製造方法」には、例えば、アスタキサンチンとトコフェロールをビーカーに入れ、脱イオン水を添加し、さらにシクロデキストリンを加え、ホモジナイザーを用いて混合する工程を含むもの等が挙げられる。この工程によって得られた乳化液を上記と同様の方法で粉末化することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）を製造することができる。
The production method of the present invention can further include a step of mixing the tocopherols together. “Tocopherol is mixed together” means that tocopherol is mixed with astaxanthin and cyclodextrin by a homogenizer. Through this “mixing” step, astaxanthin and tocopherol can be included in cyclodextrin.
The “production method” of the present invention including the step of mixing together tocopherol includes, for example, a step of putting astaxanthin and tocopherol in a beaker, adding deionized water, adding cyclodextrin, and mixing using a homogenizer. And the like. Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound (containing tocopherol) can be produced by pulverizing the emulsion obtained in this step by the same method as described above.
本発明の製造方法にあたり、アスタキサンチンとシクロデキストリンの混合には、有機溶媒以外の溶媒を用いることができる。この溶媒は、製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物を食品等に利用する際に残存等が問題ならないものであればいずれのものも用いることができ、特に水や脱イオン水を用いることが好ましい。 In the production method of the present invention, a solvent other than an organic solvent can be used for mixing astaxanthin and cyclodextrin. Any solvent can be used as long as it does not cause a problem when the produced astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound is used in foods. Especially, water or deionized water can be used. preferable.
本発明の製造方法において、アスタキサンチンとシクロデキストリンの混合に用いるホモジナイザーは、いずれのものも用いることができ、ホモジナイザー（ＵＬＴＲＡ−ＴＵＲＲＡＸ Ｔ２５：ＩＫＡ）等が挙げられる。 In the production method of the present invention, any homogenizer used for mixing astaxanthin and cyclodextrin can be used, and examples thereof include a homogenizer (ULTRA-TURRAX T25: IKA).
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造に用いるアスタキサンチンは、アスタキサンチンの遊離体、アスタキサンチンエステル体、アスタキサンチンオイル等、いずれのものも用いることができる。一般的に知られている抽出方法によって、ヘマトコッカス微細藻類より独自に抽出したものや、ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ（武田紙器株式会社）（アスタキサンチン含量：約１０〜１４％）又はＡＳＴＯＴＳ−Ｓ（武田紙器株式会社）（アスタキサンチン含量：２０〜２２％）等の市販のものを用いることもできる。 As the astaxanthin used for the production of the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound of the present invention, any astaxanthin free form, astaxanthin ester, astaxanthin oil and the like can be used. It is extracted from Haematococcus microalgae by a generally known extraction method, ASTOTS-10O (Takeda Shiki Co., Ltd.) (astaxanthin content: about 10-14%) or ASTOTS-S (Takeda Shiki Co., Ltd.) Company) (astaxanthin content: 20-22%) can also be used.
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造に用いるシクロデキストリンは、天然型シクロデキストリン、修飾型シクロデキストリンのいずれのものも用いることができ、これらの混合物を用いることもできる。このうちαシクロデキストリン、βシクロデキストリン又はγシクロデキストリンを用いることが好ましく、特にγシクロデキストリンを用いることが好ましい。γシクロデキストリンとして、例えば、ＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ（ワッカーケミカルコーポレーション）等の市販のものを用いることもできる。 As the cyclodextrin used in the production of the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound of the present invention, either a natural cyclodextrin or a modified cyclodextrin can be used, and a mixture thereof can also be used. Of these, α cyclodextrin, β cyclodextrin or γ cyclodextrin is preferably used, and γ cyclodextrin is particularly preferably used. Commercially available products such as CAVAMAX W8 Food (Wacker Chemical Corporation) can also be used as the γ cyclodextrin.
本発明のトコフェロールをともに含むアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造に用いるトコフェロールは、いずれのものも用いることができるが、例えば、ミックストコフェロールＢＫ−８０１（備前化成株式会社）（α−トコフェロール：１２％，総トコフェロール：８０％）等の市販のものを用いることもできる。 Any of the tocopherols used for producing the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound containing the tocopherol of the present invention can be used. For example, mixed tocopherol BK-801 (Bizen Kasei Co., Ltd) (α-tocopherol: 12 %, Total tocopherol: 80%) and the like can also be used.
本発明の「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物」は、本発明の製造方法によって得られるアスタキサンチンをシクロデキストリンで包接した化合物のことをいい、さらにトコフェロールをシクロデキストリンで包接した化合物を含有する化合物も含まれる。
本発明の「アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物」は、アスタキサンチンとトコフェロールをシクロデキストリンに包接しているものであればいずれのものであってもよく、また、アスタキサンチンがシクロデキストリンに包接されたものとトコフェロールがシクロデキストリンに包接されたものを混合した状態のものであってもよい。本発明の「アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物」には、本発明の製造方法によって得られるトコフェロールを含有した「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物」も含まれ、また、混錬法等の従来用いられている方法によって得られるものも含まれる。
本発明の「アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物」又は「アスタキサンチンとトコフェロールのシクロデキストリン包接化合物」は、製造工程において有機溶媒を用いていないことから、飲食品、医薬品等に安全に用いることができる。
“Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound” of the present invention refers to a compound in which astaxanthin obtained by the production method of the present invention is included in cyclodextrin, and further includes a compound in which tocopherol is included in cyclodextrin. Is also included.
The “cyclodextrin inclusion compound of astaxanthin and tocopherol” of the present invention may be any as long as it contains astaxanthin and tocopherol in cyclodextrin, and astaxanthin is included in cyclodextrin. It may be in a state in which a mixture of coconut and tocopherol encapsulated in cyclodextrin is mixed. The “cyclodextrin inclusion compound of astaxanthin and tocopherol” of the present invention also includes “astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound” containing tocopherol obtained by the production method of the present invention. Also included are those obtained by the methods used.
The “astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound” or “cyclodextrin inclusion compound of astaxanthin and tocopherol” of the present invention does not use an organic solvent in the production process, and thus can be safely used for foods and drinks, pharmaceuticals, etc. .
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は飲食品や健康食品に含有させることができる。本発明の「飲食品」には、通常食品、健康食品等が挙げられ、「健康食品」として、健康補助食品、特定保健用食品、栄養機能食品、特定用途食品等が挙げられる。これらの飲食品や健康食品の形態は、粉末、顆粒、タブレット、ハードカプセル、ソフトカプセル、又は飲料のような液状が可能である。 The astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound of the present invention can be contained in foods and drinks and health foods. Examples of the “food and beverage” of the present invention include normal foods and health foods, and examples of the “health foods” include health supplement foods, foods for specified health use, nutritional functional foods, foods for specific uses and the like. The form of these foods and drinks and health foods can be liquids such as powders, granules, tablets, hard capsules, soft capsules, or beverages.
以下、実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to these.
アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の製造方法
１．試薬
１）アスタキサンチン
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏを用いた。
２）シクロデキストリン
γシクロデキストリンとしてＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄを用いた。
３）トコフェロール
ミックストコフェロールＢＫ−８０１を用いた。
1. Production method of inclusion compound of astaxanthin-cyclodextrin Reagent 1) Astaxanthin ASTOTS-10O was used.
2) Cyclodextrin CAVAMAX W8 Food was used as γ cyclodextrin.
3) Tocopherol Mixed tocopherol BK-801 was used.
２．包接化合物の調製
１）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ ２０ｇを５００ｍＬビーカーへ量り取り、脱気した脱イオン水を１５０ｍＬ添加した。このビーカーにＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ ８５ｇを加え、ホモジナイザー（ＵＬＴＲＡ−ＴＵＲＲＡＸ Ｔ２５：ＩＫＡ）を用い、１０，０００−１２，０００ｒｐｍにて３０分間攪拌した。得られた乳化液を凍結乾燥機、定温真空乾燥機、流動乾燥機、スプレードライヤー等を用いて粉末化することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物が得られた。この包接化合物はアスタキサンチンを約２．７％含有した。
2. Preparation of Inclusion Compound 1) Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound 20 g of ASTOTS-10O was weighed into a 500 mL beaker and 150 mL of degassed deionized water was added. To this beaker, 85 g of CAVAMAX W8 Food was added and stirred for 30 minutes at 10,000-12,000 rpm using a homogenizer (ULTRA-TURRAX T25: IKA). The resulting emulsion was pulverized using a freeze dryer, a constant temperature vacuum dryer, a fluid dryer, a spray dryer or the like to obtain an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound. This clathrate compound contained about 2.7% astaxanthin.
２）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ ３０ｇとミックストコフェロールＢＫ−８０１ ２．７ｇを５００ｍＬビーカーへ量り取り、脱気した脱イオン水を２００ｍＬ添加した。このビーカーにＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ １０４ｇを加え、上記と同じホモジナイザーを用い、１０，０００−１２，０００ｒｐｍにて３０分間攪拌した。得られた乳化液を凍結乾燥機、定温真空乾燥機、スプレードライヤー等を用いて粉末化することで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物が得られた。この包接化合物はアスタキサンチンを約２％含有した。
2) Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound (containing tocopherol)
30 g of ASTOTS-10O and 2.7 g of mixed tocopherol BK-801 were weighed into a 500 mL beaker and 200 mL of degassed deionized water was added. To this beaker, 104 g of CAVAMAX W8 Food was added and stirred for 30 minutes at 10,000-12,000 rpm using the same homogenizer as described above. The resulting emulsified liquid was pulverized using a freeze dryer, a constant temperature vacuum dryer, a spray dryer, or the like to obtain an astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound. This clathrate compound contained about 2% astaxanthin.
アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の検討
実施例１と同様の製造方法によって製造されたアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の吸収率、安定性及び抗酸化活性を検討した。
Study of Astaxanthin-Cyclodextrin Inclusion Compound The absorption rate, stability, and antioxidant activity of the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound produced by the same production method as in Example 1 were examined.
＜試験１：吸収率の検討＞
１．試料
１）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）
ＡＳＴＯＴＳ−１０Ｏ ２０％、ＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ ７２．６％、ミックストコフェロールＢＫ−８０１ ７．４％を用い、実施例１の製造方法によってアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）を製造した。この包接化合物はアスタキサンチンを２．５％含有している。
２）１％パウダー従来品（以下、ＳＰＷ４０１とする）
アスタキサンチンを５％含有するオイル（ＡＳＴＯＴＳ−５Ｏ：武田紙器株式会社）２０．２ ％、β−シクロデキストリン（株式会社横浜国際バイオ研究所）５０．６％、ゼラチン（ゼラチン ＳＧＣ微粉：新田ゼラチン株式会社）１４．７％、カゼインナトリウム（乳由来）（ハプロ：日本新薬株式会社）７．８％、ミックストコフェロール（トコミックス５００：甘糖化学産業株式会社）３．７％、レシチン（大豆由来）（ＳＬＰ−ホワイトＮＧ：辻製油株式会社）１．０％、二酸化珪素（サイロページ ７２０：富士シリシア化学株式会社）１．０％、ＣＭＣナトリウム（セロゲン Ｆ：第一工業製薬株式会社）１．０％、を原料とし、これをホモジナイザーで混合・乳化し、スプレードライヤーで噴霧乾燥したもので、ヘマトコッカス藻色素製剤２０．２％、β−シクロデキストリン５０．６％、ゼラチン１４．７％、カゼインナトリウム（乳由来）７．８％、ミックストコフェロール３．７％、レシチン（大豆由来）１．０％、二酸化珪素１．０％、ＣＭＣナトリウム１．０％を含有している。
<Test 1: Examination of absorption rate>
1. Sample 1) Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound (containing tocopherol)
Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound (containing tocopherol) was produced by the production method of Example 1 using ASTOTS-10O 20%, CAVAMAX W8 Food 72.6%, and mixed tocopherol BK-801 7.4%. This inclusion compound contains 2.5% of astaxanthin.
2) 1% powder conventional product (hereinafter referred to as SPW401)
Oil containing 5% astaxanthin (ASTOTS-5O: Takeda Paper Co., Ltd.) 20.2%, β-cyclodextrin (Yokohama International Bio-Laboratory Co., Ltd.) 50.6%, gelatin (gelatin SGC fine powder: Nitta Gelatin Co., Ltd.) Company) 14.7%, sodium caseinate (derived from milk) (Haplo: Nippon Shinyaku Co., Ltd.) 7.8%, mixed tocopherol (Tocomix 500: Sweet Sugar Chemical Industry Co., Ltd.) 3.7%, lecithin (derived from soybean) (SLP-White NG: Sakai Oil Co., Ltd.) 1.0%, silicon dioxide (Silopage 720: Fuji Silysia Chemical Co., Ltd.) 1.0%, CMC sodium (Serogen F: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 1.0 %, Which is mixed and emulsified with a homogenizer, spray-dried with a spray dryer, and hematococcus algae Raw formulation 20.2%, β-cyclodextrin 50.6%, gelatin 14.7%, casein sodium (milk-derived) 7.8%, mixed tocopherol 3.7%, lecithin (soybean-derived) 1.0%, Contains 1.0% silicon dioxide and 1.0% CMC sodium.
２．実験条件
１）ＳＤ系ＳＰＦラット（８週齢、雄）に被検液（以下、γＣＤ包接品と示す）及び対照液（以下、従来品と示す）を、アスタキサンチン投与量として２０ｍｇ／ｋｇとなるように経口投与した。
２）投与後１，２，３，４，６，８，２４ｈ後に頸静脈より採血し、これを遠心分離し、血漿を採取した。
３）採取した血漿よりアスタキサンチンを抽出し、ＨＰＬＣ分析により各点における血漿中のアスタキサンチン濃度を算出した。
2. Experimental conditions 1) A test solution (hereinafter referred to as γCD inclusion product) and a control solution (hereinafter referred to as conventional product) to an SD-type SPF rat (8 weeks old, male) as 20 mg / kg astaxanthin dose. Orally administered as such.
2) 1,2,3,4,6,8,24 hours after administration, blood was collected from the jugular vein, centrifuged, and plasma was collected.
3) Astaxanthin was extracted from the collected plasma, and the concentration of astaxanthin in plasma at each point was calculated by HPLC analysis.
３．結果
結果を、図１及び表１に示した。
図１に示されるように、最高血中濃度（Ｃｍａｘ）及び血中濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）ともγＣＤ包接品の方が高くなった。
表１から示されるように、本発明の包接化合物にすることによって、最高血中濃度（Ｃｍａｘ）は、約１，４３倍、血中濃度−時間曲線下面積（ＡＵＣ）は、１．５６倍上昇した。また、半減期の延長も確認された。
3. Results The results are shown in FIG.
As shown in FIG. 1, the maximum blood concentration (Cmax) and the area under the blood concentration-time curve (AUC) were higher in the γCD inclusion product.
As shown in Table 1, by using the inclusion compound of the present invention, the maximum blood concentration (Cmax) is about 1,43 times, and the area under the blood concentration-time curve (AUC) is 1.56. Doubled. An extension of the half-life was also confirmed.
＜試験２：安定性の検討＞
１．試料
試験１と同じ１）アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）、２）１％パウダー従来品（ＳＰＷ４０１）を用いた。
<Test 2: Examination of stability>
1. Sample Same as Test 1 1) Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound (containing tocopherol), 2) 1% powder conventional product (SPW401) was used.
２．実施条件
上記１．で調整した試料を、少量ずつ遮光容器に分包した。これを冷凍（−１０℃）・酸素雰囲気下又は室温を模した２５℃・酸素雰囲気下におき、１８０日経過後までのアスタキサンチンの残存率を調べることで、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物の安定性を調べた。
2. Implementation conditions The sample prepared in step 1 was packaged in small amounts in a light-shielding container. Stability of astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound by placing it in a frozen (−10 ° C.), oxygen atmosphere or 25 ° C./oxygen atmosphere simulating room temperature and examining the residual ratio of astaxanthin until after 180 days I investigated.
アスタキサンチン濃度測定方法
試料に含まれるアスタキサンチン濃度を次の手順で測定した。
１）試料約０．２ｇを５０ｍＬファルコンチューブに採取し、精秤した。
２）ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） ３ｍＬを加え、完全に溶解させた。
３）蒸留水２ｍＬを加え、よく攪拌した。
４）アセトン３０ｍＬを加え、激しく攪拌した。
５）硝子濾過器で吸引ろ過した。
６）残渣にアスタキサンチンが残存していた場合は２）〜５）を再度行った。
７）ろ液を１００ｍＬメスフラスコに移し、アセトンで定容、適宜希釈した。
８）分光光度計を用い、対照はアセトンとして、波長４７８ｎｍの吸光度を測定した。
９）得られた吸光度から下記の計算式よりアスタキサンチン濃度を算出した。
［式］
アスタキサンチン濃度（ｗｔ．％）＝（Ａ×１００×Ｆ×０．９８）／（Ｗ×２２００）
（Ａ＝吸光度、Ｆ＝希釈倍率、Ｗ＝試料重量）
Astaxanthin concentration measurement method The astaxanthin concentration contained in the sample was measured by the following procedure.
1) About 0.2 g of a sample was collected in a 50 mL falcon tube and precisely weighed.
2) 3 mL of dimethyl sulfoxide (DMSO) was added and completely dissolved.
3) 2 mL of distilled water was added and stirred well.
4) 30 mL of acetone was added and stirred vigorously.
5) Suction filtered with a glass filter.
6) When astaxanthin remained in the residue, steps 2) to 5) were repeated.
7) The filtrate was transferred to a 100 mL volumetric flask, and the volume was fixed with acetone and appropriately diluted.
8) Absorbance at a wavelength of 478 nm was measured using a spectrophotometer and using acetone as a control.
9) Astaxanthin concentration was calculated from the obtained absorbance according to the following formula.
[formula]
Astaxanthin concentration (wt.%) = (A × 100 × F × 0.98) / (W × 2200)
(A = absorbance, F = dilution factor, W = sample weight)
３．結果
図２に実験開始時の各試料中のアスタキサンチン濃度を１００とした時の、各試料のアスタキサンチンの残存率を示した。
図２に示すように、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）及びＳＰＷ４０１は各試料とも、冷凍（−１０℃）・酸素雰囲気下では１８０日経過後でもアスタキサンチン残存率が約１００％であった。一方、２５℃・酸素雰囲気下における１８０日経過後のアスタキサンチン残存率は、ＳＰＷ４０１は約３９％であったのに対し、アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物では、約７５％であった。
従って、２５℃・酸素雰囲気下の保存安定性に大きな差が見られたことから、本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、ＳＰＷ４０１よりも、アスタキサンチンが劣化しやすい条件下において安定性を維持し得ることが確認された。
3. Results FIG. 2 shows the residual ratio of astaxanthin in each sample when the concentration of astaxanthin in each sample at the start of the experiment was 100.
As shown in FIG. 2, astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound (containing tocopherol) and SPW401 were both about 100% astaxanthin remaining even after 180 days in a frozen (−10 ° C.) / Oxygen atmosphere. . On the other hand, the residual ratio of astaxanthin after 180 days in an oxygen atmosphere at 25 ° C. was about 39% for SPW401, whereas it was about 75% for the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound.
Therefore, since a large difference was observed in the storage stability in an atmosphere of oxygen at 25 ° C., the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound of the present invention maintained stability under conditions where astaxanthin was more likely to deteriorate than SPW401. It was confirmed that
＜試験３：抗酸化活性の検討＞
１．試薬
アスタキサンチンとしてＡＳＴＯＴＳ−Ｓを、トコフェロールとしてＮＯＶＡＴＯＬ １４９０（ＡＤＭ）（α―トコフェロール：９６％）を用いた。シクロデキストリン及びミックストコフェロールは実施例１と同じ物を用いた。
<Test 3: Antioxidant activity>
1. Reagents ASTOTS-S was used as astaxanthin, and NOVATOL 1490 (ADM) (α-tocopherol: 96%) was used as tocopherol. The same cyclodextrin and mixed tocopherol as in Example 1 were used.
２．試料の調製
上記と同じ試薬を用い、Ａ〜Ｇの試料を調製した。
Ａ．アスタキサンチン
ＡＳＴＯＴＳ−Ｓを用いた。
Ｂ．アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物
実施例１の製造方法によって製造したアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（アスタキサンチン含量：１．９６％）を用いた。
Ｃ．アスタキサンチンートコフェロール配合物
ＡＳＴＯＴＳ−ＳとミックストコフェロールＢＫ−８０１を重量比 １２：４．４４の割合で配合したものを用いた。
Ｄ．アスタキサンチンーシクロデキストリンートコフェロール配合物
ＡＳＴＯＴＳ−Ｓ、ＣＡＶＡＭＡＸ Ｗ８ Ｆｏｏｄ及びミックストコフェロールＢＫ−８０１を重量比 １２：９７．６：４．４４の割合で配合した。
Ｅ．アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）
実施例１の製造方法によって製造したアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）（アスタキサンチン含量：２．４％）を用いた。
Ｆ．トコフェロール
ＮＯＶＡＴＯＬ １４９０を用いた。
Ｇ．トコフェロール包接化合物
実施例１の製造方法を参考に製造したトコフェロールーシクロデキストリン包接化合物（α―トコフェロール含量：１４．４％）を用いた。
2. Sample Preparation Samples A to G were prepared using the same reagents as described above.
A. Astaxanthin ASTOTS-S was used.
B. Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound The astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound produced by the production method of Example 1 (astaxanthin content: 1.96%) was used.
C. Astaxanthin tocopherol blend ASTOTS-S and mixed tocopherol BK-801 were blended at a weight ratio of 12: 4.44.
D. Astaxanthin-cyclodextrin tocopherol blend ASTOTS-S, CAVAMAX W8 Food and mixed tocopherol BK-801 were blended at a weight ratio of 12: 97.6: 4.44.
E. Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound (containing tocopherol)
Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound (containing tocopherol) (astaxanthin content: 2.4%) produced by the production method of Example 1 was used.
F. Tocopherol NOVATOL 1490 was used.
G. Tocopherol inclusion compound The tocopherol-cyclodextrin inclusion compound (α-tocopherol content: 14.4%) produced by referring to the production method of Example 1 was used.
２．実施条件
上記１．の各試料におけるアスタキサンチンの抗酸化活性に及ぼす効果を、１，１−ジフェニル−２−ピクリルヒドラジル（以下、ＤＰＰＨとする）によるラジカル消去活性試験法を用いて調べた。
2. Implementation conditions The effect of astaxanthin on the antioxidant activity of each sample was investigated using a radical scavenging activity test method with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (hereinafter referred to as DPPH).
ＤＰＰＨラジカル消去活性試験法
１）上記１．の各試料をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解し、アスタキサンチン濃度、或いはトコフェロール濃度が０．００３〜０．０３５ｍＭになるよう段階希釈した。
２）１）の各試料を１ｍＬずつ取り、それぞれ０．２ｍＭ ＤＰＰＨエタノール溶液 １ｍＬに加え、ボルテックスミキサーで攪拌した。
３）室温・暗所で３０分間静置し、吸光度計（ＵＶ ｍｉｎｉ−１２４０、島津製作所）を用いて５２５ｎｍにおける吸光度を測定した。
４）コントロールとして、ＤＰＰＨエタノール溶液 １ｍＬにＤＭＦ溶液 １ｍＬを加えたものを用い、ブランクとしてエタノール溶液 １ｍＬに試料溶液 １ｍＬを加えたものを用いて、同様に測定を行った。
５）得られた吸光度から下記の計算式よりＤＰＰＨラジカル消去活性を算出した。
［式］
ラジカル消去活性（％）＝
［１−（試料溶液の吸光度−ブランクの吸光度）／コントロールの吸光度］×１００
DPPH radical scavenging activity test method 1) Each sample was dissolved in N, N-dimethylformamide (DMF) and serially diluted so that the astaxanthin concentration or tocopherol concentration was 0.003 to 0.035 mM.
2) 1 mL of each sample of 1) was taken, added to 1 mL of 0.2 mM DPPH ethanol solution, and stirred with a vortex mixer.
3) It left still at room temperature and a dark place for 30 minutes, and the light absorbency in 525 nm was measured using the absorptiometer (UV mini-1240, Shimadzu Corporation).
4) As a control, 1 mL of DPH solution was added to 1 mL of DPPH ethanol solution, and 1 mL of sample solution was added to 1 mL of ethanol solution as a blank, and the measurement was performed in the same manner.
5) DPPH radical scavenging activity was calculated from the obtained absorbance by the following formula.
[formula]
Radical scavenging activity (%) =
[1- (absorbance of sample solution−absorbance of blank) / absorbance of control] × 100
３．結果
図３に０．２ｍＭのＤＰＰＨラジカルを５０％（つまり本検討では０．１μｍｏｌ）消去するのに必要な抗酸化物質（アスタキサンチン（Ａ〜Ｅ）、或いはトコフェロール（Ｆ〜Ｇ））のモル数を示した。図３に示すように、Ｅ．アスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物（トコフェロール含有）は単にこれらを混ぜたＤ．の配合物よりも強い抗酸化活性を示すことが確認された。
3. Results FIG. 3 shows the number of moles of antioxidants (astaxanthin (AE) or tocopherol (FG)) necessary to eliminate 50% of 0.2 mM DPPH radical (ie 0.1 μmol in this study). showed that. As shown in FIG. Astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound (containing tocopherol) is simply mixed with D.I. It was confirmed that the antioxidant activity was stronger than that of the formulation.
本発明のアスタキサンチンーシクロデキストリン包接化合物は、吸収率、安定性及び抗酸化活性が高く、かつ安全性が高いことから、本発明の包接化合物を用いることで、高い抗酸化活性を有し、美容や医薬においても有用な飲食品、医薬品等を得ることができる。 Since the astaxanthin-cyclodextrin inclusion compound of the present invention has high absorption rate, stability and antioxidant activity, and high safety, it has high antioxidant activity by using the inclusion compound of the present invention. In addition, foods and drinks, medicines and the like useful in beauty and medicine can be obtained.
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