JP2008208152A - プラスチックコーティング剤用水性樹脂エマルジョンおよびそれを用いたプラスチックコーティング剤 - Google Patents
プラスチックコーティング剤用水性樹脂エマルジョンおよびそれを用いたプラスチックコーティング剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008208152A JP2008208152A JP2007043490A JP2007043490A JP2008208152A JP 2008208152 A JP2008208152 A JP 2008208152A JP 2007043490 A JP2007043490 A JP 2007043490A JP 2007043490 A JP2007043490 A JP 2007043490A JP 2008208152 A JP2008208152 A JP 2008208152A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- parts
- coating agent
- acid
- plastic coating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract description 8
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 title abstract description 8
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 14
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- -1 acrylate ester Chemical class 0.000 description 27
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 25
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 18
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 17
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 11
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 11
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 7
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 4
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN1C(C)(C)CC(OC(=O)C(C)=C)CC1(C)C NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMYUFHUUYBDLL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)COCC1CO1 UXMYUFHUUYBDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical compound C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RAADBCJYJHQQBI-UHFFFAOYSA-N 2-sulfoterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(S(O)(=O)=O)=C1 RAADBCJYJHQQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGUJJOYLOCXENZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 DGUJJOYLOCXENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBLRZDACQHNPJT-UHFFFAOYSA-N 4-sulfonaphthalene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 HBLRZDACQHNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 4-sulfophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O WNKQDGLSQUASME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 5-Sulfo-1,3-benzenedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- ZRPMSGIYVIZJMH-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;prop-2-enoic acid Chemical compound CC#N.OC(=O)C=C ZRPMSGIYVIZJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CO1 KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCOMFAYPHBFMKU-UHFFFAOYSA-N butanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCC(=O)NN HCOMFAYPHBFMKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;methanol Chemical compound OC.OC.C1CCCCC1 VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N ethanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)C(=O)NN SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-dien-4-one Chemical compound C=CCC(=O)CC=C PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- XWXSAQXXSMQGTE-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C(O)=O XWXSAQXXSMQGTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STIABRLGDKHASC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O STIABRLGDKHASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007717 redox polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XFTALRAZSCGSKN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 XFTALRAZSCGSKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N vinyl methyl ketone Natural products CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
【解決手段】アクリル酸エステル等のエチレン性不飽和単量体のラジカル重合を、カルボキシル基を有する水溶性もしくは水分散性ポリエステル樹脂及びそのポリエステル樹脂の架橋剤の共存下で、行うことにより得られた水性樹脂エマルジョン、およびそれを用いたプラスチックコーティング剤である。
【選択図】なし
Description
また、この水性樹脂エマルジョンは種々基材に接着する特徴を有し、耐久性にも優れることから、種々コーティング剤、プライマー等に用いられるが、一方で、アクリル樹脂とは異なる樹脂基材、例えばPET等のポリエステル樹脂には通常のアクリル樹脂エマルジョンでは接着が不十分であり、そのコーティング剤、プライマーとして使用できない場合が多い。
即ち、本発明は以下からなる。
(1)カルボキシル基を有する水溶性もしくは水分散性ポリエステル樹脂(a)及び該ポリエステル樹脂のカルボキシル基と反応可能な官能基を二つ以上有する架橋剤(c)の共存下で、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して得られる水性樹脂エマルジョン。
エチレン性不飽和単量体(b) 97.8〜20質量%
架橋剤(c) 0.2〜5質量%
且つ(a)≧(c)、(a)+(b)+(c)=100質量%を満たすことを特徴とする、上記(1)に記載の水性樹脂エマルジョン。
(3)架橋剤(c)が分子内に少なくとも2つ以上のエポキシ基を有する多官能性化合物であることを特徴とする上記(1)または(2)に記載の水性樹脂エマルジョン。
(4)乳化剤を含むことを特徴とする上記(1)〜(3)の何れかに記載の水性樹脂エマルジョン。
(5)上記(1)〜(4)の何れかに記載の水性エマルジョンを含有するプラスチック用コーティング剤。
本発明に使用する水溶性もしくは水分散性ポリエステル(a)は、多塩基酸とポリオールから製造されたものが使用され、その製造方法は何ら限定されない。
多塩基酸成分として代表的なものを挙げるにとどめれば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタリンジカルボン酸、アジピン酸、コハク酸、セバチン酸、ドデカン二酸などであり、これらは単独でも2種以上を併用してもよい。
ポリオール成分として代表的なものを挙げれば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールなどであり、これらは単独でも2種以上を併用してもよい。
また、カルボキシル基をポリエステル分子内に導入せしめるためには、例えば(無水)トリメリット酸、(無水)ピロメリット酸、トリメシン酸などが用いられ、アミノ化合物、アンモニアまたはアルカリ金属などで中和することによって、分子中にカルボン酸塩基として導入することができる。中和はポリエステル樹脂に水分散性を与える。中和によりカルボキシル基をカルボキシラートアニオンに解離させ、水と樹脂界面での溶解性付与およびイオン的な反発によって、水中での分散安定化に寄与する。
本発明で用いるカルボキシル基を有する水溶性もしくは水分散性ポリエステルとしては、市販のものをそのまま使用してもよく、例えば、プラスコート(登録商標、互応化学工業(株)製)Z−561、Z−730、RZ−142、ペスレジン(登録商標、高松油脂(株)製)A−110、A−210、A−620、バイロナール(登録商標、東洋紡績(株)製)MD−1200、MD−1220、MD−1250、MD−1335、MD−1400、MD−1480、MD−1500などが例示される。
上記のカルボキシル基を含有する水溶性もしくは水分散性ポリエステル及びそのポリエステルの架橋剤の共存下、アクリル酸エステル等のエチレン性不飽和単量体をラジカル重合する。
エチレン性不飽和単量体(b)の使用量は97.8〜20質量%が好ましい。
本発明の合成樹脂水性エマルジョンには、必要に応じてアニオン性乳化剤、ノニオン性乳化剤を適宜併用してもよく、乳化剤の種類や使用量は、水溶性もしくは水分散性ポリエステル樹脂の使用量や重合する単量体組成をはじめとした種々条件により調節して配合する。
エマルジョン粒子の平均粒子径は、特に特定するものではないが、沈降安定性を考慮すれば、2.0μm以下が望ましい。エマルジョン粒子は外殻がポリエステル、中がアクリルの単一粒子を形成していると考えられる。平均粒子径は動的光散乱法による。
このようにして得られる合成樹脂水性エマルジョンは、必要に応じてアクリル系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、エポキシ樹脂、アミノ樹脂、ウレタン系樹脂などの樹脂成分、イソシアネート系化合物などの架橋剤(アクリル成分同士もしくはポリエステルとアクリル成分を架橋するための後添加物による後架橋)、界面活性剤、粘性改良剤、着色剤、ブロッキング防止剤、消泡剤などを添加することができ、更には体質顔料、着色顔料を用いて塗料化し、コーティング剤として用いることも無論可能である。
実施例および比較例で作製した水性エマルジョンの評価方法は以下のようにした。
(常態密着性)
各実施例及び各比較例で得たエマルジョンを以下の配合で塗料化し、粘度調製した後、SMC成型板(不飽和ポリエステル使用)、およびABS板に100gr/m2スプレー塗布した。更に常温で10分セッティング後、80℃×30分乾燥させ、試験片とした。この試験片を23℃、65%RH条件下で24時間養生した後、同条件にて2mm幅、100マスの碁盤目テープ剥離試験を行い、剥離せずに基材に残った塗膜のマス目を数え、常態密着性を評価した。
コーティング剤配合を表1に示す。
常態密着性と同様に調製した試験片の60°光沢をデジタル変角光沢計UGV−5D(スガ試験機製)を用いて予め測定し、次に、40℃の温水に240hr浸漬。温水浸漬直後のブリスターの発生有無を評価した。また、温水浸漬後の試験片を23℃、65%RH条件下で24時間乾燥した後の60°光沢を測定し、温水浸漬前後の変化を光沢保持率として評価した。更に、2mm幅、100マスの碁盤目テープ剥離試験を行い、2次密着性を評価した。
(実施例1)
撹拌機、温度計、環流凝縮機を備えた重合装置中に、水分散性ポリエステル樹脂としてプラスコートZ−730(固形分25%、Tg46℃、酸価58)60部、プラスコートZ−561(固形分25%、スルホン酸基含有タイプ、Tg64℃、酸価2.5)60部を入れ、窒素置換を十分に行った後、昇温した。内温を75℃に保ちながら、脱イオン水60部、プラスコートZ−561 30部、スチレン(St)65部、メチルメタクリレート(MMA)50部、2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)35部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(2HEMA)3部、グリセリンポリグリシジルエーテル(GLG)3部をホモミキサーにて予め混合乳化したものの5%を重合装置内に加えた。
撹拌機、温度計、環流凝縮機を備えた重合装置中に、実施例1と同じ水分散性ポリエステル樹脂 プラスコートZ−730 60部、プラスコートZ−561 60部を入れ、窒素置換を十分に行った後、昇温した。内温を75℃に保ちながら、脱イオン水65部、プラスコートZ−561 30部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(DBS)5部、St65部、MMA50部、2EHA35部、2HEMA3部、GLG3部をホモミキサーにて予め混合乳化したものの5%を重合装置内に加えた。
実施例1の組成についてGLGをトリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル(TPG)に置き換えた以外は、同様の操作にて製造した。そして、得られた水分散樹脂組成物の性状は、不揮発分49.8%、粘度(BM型粘度計、60rpm、23℃)45mPa・s、pH7.1、MFT51℃、平均粒子径0.25μmであった。
撹拌機、温度計、環流凝縮機を備えた重合装置中に、実施例1と同じ水分散性ポリエステル樹脂 プラスコートZ−730 60部、プラスコートZ−561 60部を入れ、窒素置換を十分に行った後、昇温した。内温を75℃に保ちながら、脱イオン水57部、水分散性ポリエステル樹脂(固形分25%、スルホン酸基含有タイプ、Tg64℃、酸価5以下)30部、St65部、MMA50部、2EHA35部、2HEMA3部をホモミキサーにて予め混合乳化したものの5%を重合装置内に加えた。
撹拌機、温度計、環流凝縮機を備えた重合装置中に、実施例1と同じ水分散性ポリエステル樹脂 プラスコートZ−730 60部、プラスコートZ−561 60部を入れ、窒素置換を十分に行った後、昇温した。内温を75℃に保ちながら、脱イオン水72部、水分散性ポリエステル樹脂(固形分25%、スルホン酸基含有タイプ、Tg64℃、酸価5以下)30部、St65部、MMA50部、2EHA35部、2HEMA3部、GLG15部をホモミキサーにて予め混合乳化したものの5%を重合装置内に加えた。
撹拌機、温度計、環流凝縮機を備えた重合装置中に、脱イオン水60部を入れ、窒素置換を十分に行った後、昇温した。内温を75℃に保ちながら、脱イオン水80部、DBS5部、St65部、MMA50部、2EHA35部、2HEMA3部、GLG3部をホモミキサーにて予め混合乳化したものの5%を重合装置内に加えた。次いで、過硫酸カリウム0.17部、脱イオン水2部を加えて重合を開始し、80℃で15分反応させた。さらに、先の乳化物の残り95%、1.5%過硫酸カリウム水溶液20部を内温80℃に保ちながら3時間掛けて滴下した。さらに、80℃で2時間反応し、その後室温(25℃)に冷却した。そして、アンモニア水を用いてpH7に調整し、得られた水分散樹脂組成物の性状は、不揮発分50.1%、粘度(BM型粘度計、60rpm、23℃)26mPa・s、pH6.9、MFT28℃、平均粒子径0.28μmであった。
以上の結果を表2に示す。
Claims (5)
- カルボキシル基を有する水溶性もしくは水分散性ポリエステル樹脂(a)及び該ポリエステル樹脂のカルボキシル基と反応可能な官能基を二つ以上有する架橋剤(c)の共存下で、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合して得られる水性樹脂エマルジョン。
- ポリエステル樹脂(a) 2〜75質量%
エチレン性不飽和単量体(b) 97.8〜20質量%
架橋剤(c) 0.2〜5質量%
且つ(a)≧(c)、(a)+(b)+(c)=100質量%を満たすことを特徴とする、請求項1に記載の水性樹脂エマルジョン。 - 架橋剤(c)が分子内に少なくとも2つ以上のエポキシ基を有する多官能性化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の水性樹脂エマルジョン。
- 乳化剤を含むことを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載の水性樹脂エマルジョン。
- 請求項1〜4の何れかに記載の水性エマルジョンを含有するプラスチック用コーティング剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007043490A JP4388560B2 (ja) | 2007-02-23 | 2007-02-23 | プラスチックコーティング剤用水性樹脂エマルジョンおよびそれを用いたプラスチックコーティング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007043490A JP4388560B2 (ja) | 2007-02-23 | 2007-02-23 | プラスチックコーティング剤用水性樹脂エマルジョンおよびそれを用いたプラスチックコーティング剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008208152A true JP2008208152A (ja) | 2008-09-11 |
JP4388560B2 JP4388560B2 (ja) | 2009-12-24 |
Family
ID=39784754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007043490A Active JP4388560B2 (ja) | 2007-02-23 | 2007-02-23 | プラスチックコーティング剤用水性樹脂エマルジョンおよびそれを用いたプラスチックコーティング剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4388560B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010018845A1 (ja) | 2008-08-12 | 2010-02-18 | 国立大学法人東京大学 | 植物の分枝形成促進、矮化、不稔化、および花芽複数形成促進方法 |
JP2015030740A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-16 | 昭和電工株式会社 | プラスチックコーティング用水性樹脂エマルジョン |
CN106715611A (zh) * | 2016-03-16 | 2017-05-24 | 互应化学工业株式会社 | 底漆组合物、层合材料和用于生产底漆组合物的方法 |
WO2017141550A1 (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | 昭和電工株式会社 | 耐有機酸性水系樹脂組成物とその製造方法、及び表面処理方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05301933A (ja) * | 1992-04-27 | 1993-11-16 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 共重合体ラテックス |
JPH09235332A (ja) * | 1996-02-29 | 1997-09-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性重合体水性分散液およびその製造方法 |
JP2002371231A (ja) * | 2001-06-15 | 2002-12-26 | Takamatsu Oil & Fat Co Ltd | 接着性組成物、それからなる水分散体及び易接着性ポリエステルフィルム |
-
2007
- 2007-02-23 JP JP2007043490A patent/JP4388560B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05301933A (ja) * | 1992-04-27 | 1993-11-16 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 共重合体ラテックス |
JPH09235332A (ja) * | 1996-02-29 | 1997-09-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性重合体水性分散液およびその製造方法 |
JP2002371231A (ja) * | 2001-06-15 | 2002-12-26 | Takamatsu Oil & Fat Co Ltd | 接着性組成物、それからなる水分散体及び易接着性ポリエステルフィルム |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010018845A1 (ja) | 2008-08-12 | 2010-02-18 | 国立大学法人東京大学 | 植物の分枝形成促進、矮化、不稔化、および花芽複数形成促進方法 |
JP2015030740A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-16 | 昭和電工株式会社 | プラスチックコーティング用水性樹脂エマルジョン |
WO2017141550A1 (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | 昭和電工株式会社 | 耐有機酸性水系樹脂組成物とその製造方法、及び表面処理方法 |
CN106715611A (zh) * | 2016-03-16 | 2017-05-24 | 互应化学工业株式会社 | 底漆组合物、层合材料和用于生产底漆组合物的方法 |
CN106715611B (zh) * | 2016-03-16 | 2018-11-27 | 互应化学工业株式会社 | 底漆组合物、层合材料和用于生产底漆组合物的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4388560B2 (ja) | 2009-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU685269B2 (en) | Production of aqueous polymer compositions | |
CN102046665B (zh) | 利用raft得到的嵌段共聚物对塑料的粘附 | |
NZ551339A (en) | Waterborne multistage polymer dispersion | |
JP2009074047A (ja) | 水性樹脂組成物、水性塗料組成物及びプラスチック成形品の塗装方法 | |
CA3032277A1 (en) | Ambient self-crosslinkable latex | |
CN107406557A (zh) | 水性聚合物乳液 | |
JP4388560B2 (ja) | プラスチックコーティング剤用水性樹脂エマルジョンおよびそれを用いたプラスチックコーティング剤 | |
JP2004051808A (ja) | ポリオレフィン用プライマー | |
JPH09278975A (ja) | 水性樹脂組成物 | |
JP2007091997A (ja) | 一液型水性コーティング剤、その製造方法および塗装物 | |
JP2018104620A (ja) | 水性樹脂分散体 | |
JPH0753913A (ja) | 水性塗料組成物 | |
CN113646396B (zh) | 水性涂料组合物 | |
JP4106248B2 (ja) | 複層塗膜形成方法 | |
JP5399209B2 (ja) | プラスチックコーティング用水性樹脂エマルジョン | |
JP2018123061A (ja) | ポリマー型抗菌・防カビ剤、およびその利用 | |
JP4470009B2 (ja) | 熱硬化型水性塗料組成物及び複層塗膜形成方法 | |
JP5657952B2 (ja) | 水性樹脂エマルジョン | |
JPH06107967A (ja) | 車両灯具用加熱硬化型防曇剤組成物及び車両灯具 | |
JP3807069B2 (ja) | 水性架橋型樹脂組成物 | |
JP2009249573A (ja) | ランプリフレクター用水性プライマー、ランプリフレクター用水性プライマーの製造方法およびランプリフレクター | |
KR101586861B1 (ko) | 비할로겐 타입 단축공정 고착색 표면처리제 조성물 | |
JP4572723B2 (ja) | ポリオレフィン系樹脂用コーティング組成物 | |
JP2001019856A (ja) | 水性樹脂分散液およびこれを用いた塗料用組成物 | |
JP4410460B2 (ja) | プラスチック部材用下地塗料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090417 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090428 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090623 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20090623 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090929 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091002 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4388560 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121009 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121009 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121009 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121009 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151009 Year of fee payment: 6 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |