JP2008176283A - Method for manufacturing developer and developer - Google Patents

Method for manufacturing developer and developer Download PDF

Info

Publication number
JP2008176283A
JP2008176283A JP2007284449A JP2007284449A JP2008176283A JP 2008176283 A JP2008176283 A JP 2008176283A JP 2007284449 A JP2007284449 A JP 2007284449A JP 2007284449 A JP2007284449 A JP 2007284449A JP 2008176283 A JP2008176283 A JP 2008176283A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resin
manufactured
weight
particles
toner
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2007284449A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Takashi Urabe
隆 占部
Goji Ito
剛司 伊藤
Motonari Udo
基成 宇土
Masahiro Ikuta
真大 生田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toshiba Corp
Toshiba TEC Corp
Original Assignee
Toshiba Corp
Toshiba TEC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toshiba Corp, Toshiba TEC Corp filed Critical Toshiba Corp
Publication of JP2008176283A publication Critical patent/JP2008176283A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/0802—Preparation methods
    • G03G9/0804—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/0802—Preparation methods
    • G03G9/081—Preparation methods by mixing the toner components in a liquefied state; melt kneading; reactive mixing
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/0819—Developers with toner particles characterised by the dimensions of the particles
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/0825—Developers with toner particles characterised by their structure; characterised by non-homogenuous distribution of components
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/0827—Developers with toner particles characterised by their shape, e.g. degree of sphericity
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/087—Binders for toner particles
    • G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
    • G03G9/08795—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their chemical properties, e.g. acidity, molecular weight, sensitivity to reactants
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/087—Binders for toner particles
    • G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
    • G03G9/08797—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their physical properties, e.g. viscosity, solubility, melting temperature, softening temperature, glass transition temperature

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a developer which attains small particle size and shape control without using organic solvent, has small variation in surface composition and has good fixing ability and transfer ability. <P>SOLUTION: The method for manufacturing the developer includes steps of: mixing a resin having a dissociable functional group with an aqueous medium; subjecting the obtained mixture liquid to mechanical shearing; finely pulverizing the pulverized mixture to form resin microparticles; adding a dispersion of colorant particles; and causing the resin microparticles and colorant particles to agglomerate to form toner particles. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、電子写真法、静電印刷法、磁気記録法等における静電荷像、磁気潜像を現像するための現像剤及びその製造方法に関する。   The present invention relates to a developer for developing an electrostatic image and a magnetic latent image in an electrophotographic method, an electrostatic printing method, a magnetic recording method, and the like, and a method for producing the same.

電子写真法では、像担持体上に電気的な潜像を形成し、ついで潜像をトナーによって現像し、紙等の転写材にトナー画像を転写した後、加熱・加圧等の手段によって定着する。使用するトナーは、従来の単色ブラックのみならず、フルカラー画像を形成するために、複数色のトナーを用いて画像を形成している。     In electrophotography, an electric latent image is formed on an image carrier, and then the latent image is developed with toner. After the toner image is transferred to a transfer material such as paper, it is fixed by means such as heating and pressing. To do. The toner used is not only a conventional single color black, but also forms an image using a plurality of colors of toner in order to form a full color image.

トナーは、キャリア粒子と混合して使用される２成分系現像剤と、磁性トナー又は非磁性トナーとして使用される１成分系現像剤とがある。これらトナーの製法は、通常、混練粉砕法により製造される。この混練粉砕法は、バインダー樹脂、顔料、ワックスなどの離型剤、帯電制御剤等を溶融混練し、冷却後に微粉砕し、これを分級して所望のトナー粒子を製造する方法である。混練粉砕法により製造されたトナー粒子表面には、目的に応じ、表面に無機及び／又は有機の微粒子が添加され、トナーが得られる。   The toner includes a two-component developer used by mixing with carrier particles and a one-component developer used as a magnetic toner or a non-magnetic toner. These toners are usually produced by a kneading and pulverizing method. This kneading and pulverizing method is a method for producing desired toner particles by melt-kneading a binder resin, a release agent such as a pigment and wax, a charge control agent and the like, finely pulverizing them after cooling, and classifying them. Depending on the purpose, inorganic and / or organic fine particles are added to the surface of the toner particles produced by the kneading and pulverization method to obtain a toner.

混練粉砕法により製造されるトナー粒子の場合、形状を意図的に制御することは困難である。また、特に粉砕性の高い材料を用いた場合、微粉化されやすく、２成分系現像剤においては、微粉化されたトナーがキャリア表面へ固着して現像剤の帯電劣化が加速されたり、１成分系現像剤においては、微粉化されたトナーが飛散したり、トナー形状の変化に伴い現像性が低下して、画質が劣化していた。また、バインダー樹脂とワックスの界面にて粉砕が起きると、ワックスがトナーから脱離し、現像ロール、像担持体、及びキャリア等汚染が生じ易く、現像剤としての信頼性が低下することがあった。   In the case of toner particles produced by a kneading and pulverizing method, it is difficult to intentionally control the shape. In particular, when a highly pulverizable material is used, it is easy to be finely divided. In a two-component developer, the finely divided toner adheres to the carrier surface and the charge deterioration of the developer is accelerated. In the case of the developer, the finely divided toner is scattered, the developability is lowered with the change in the toner shape, and the image quality is deteriorated. Further, when pulverization occurs at the interface between the binder resin and the wax, the wax is detached from the toner, and contamination such as a developing roll, an image carrier, and a carrier is likely to occur, and the reliability as a developer may be reduced. .

このような事情の下、近年、トナー粒子の形状及び表面組成を意図的に制御したトナーの製造方法として、乳化重合凝集法が提案されている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照）。   Under such circumstances, in recent years, an emulsion polymerization aggregation method has been proposed as a toner production method in which the shape and surface composition of toner particles are intentionally controlled (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2).

乳化重合凝集法は、乳化重合により樹脂分散液を作成し、一方、溶媒に着色剤を分散させた着色剤分散液を作成し、これらを混合してトナー粒径に相当する凝集粒子を形成した後、加熱することによって融合し、トナー粒子を得る方法である。この乳化重合凝集法によると、加熱温度条件を選択することにより、トナー形状を不定形から球形まで任意に制御することができる。   In the emulsion polymerization aggregation method, a resin dispersion is prepared by emulsion polymerization, while a colorant dispersion in which a colorant is dispersed in a solvent is prepared and mixed to form aggregated particles corresponding to the toner particle size. Thereafter, the toner particles are obtained by fusing to obtain toner particles. According to this emulsion polymerization aggregation method, the toner shape can be arbitrarily controlled from an indeterminate shape to a spherical shape by selecting the heating temperature condition.

乳化重合凝集法では、少なくとも樹脂微粒子の分散液、及び着色剤の分散液を所定の条件で凝集・融着させることにより得ることができる。しかしながら、乳化重合凝集法は合成し得る樹脂の種類に制約があり、スチレンアクリル系共重合体の製造には好適だが、定着性が良好であることが知られているポリエステル樹脂を適用することができない。   In the emulsion polymerization aggregation method, it can be obtained by aggregating and fusing at least a dispersion of resin fine particles and a dispersion of a colorant under predetermined conditions. However, the emulsion polymerization aggregation method has limitations on the types of resins that can be synthesized and is suitable for the production of styrene acrylic copolymers, but it is possible to apply polyester resins that are known to have good fixability. Can not.

これに対し、ポリエステル樹脂を用いたトナーの製造方法として、有機溶剤に溶解させた溶液に顔料分散液等を添加し、これに水を加える転相乳化法があるが、有機溶剤を除去回収する必要がある。有機溶剤を使用せずに水系媒体中で機械的撹拌により微粒子を製造する方法が提案されている（例えば、特許文献３参照）。しかしながら、溶融状態の樹脂等を撹拌装置に供給する必要があり、ハンドリングが困難であったまた、形状制御に対する自由度も低く、トナー形状を不定形から球形まで任意に制御することができなかった。
特開昭６３−２８２７５２号公報 特開平６−２５０４３９号公報 特開平９−３１１５０２号公報 On the other hand, there is a phase inversion emulsification method in which a pigment dispersion or the like is added to a solution dissolved in an organic solvent and water is added to the solution dissolved in an organic solvent as a method for producing a toner using a polyester resin, but the organic solvent is removed and recovered. There is a need. A method of producing fine particles by mechanical stirring in an aqueous medium without using an organic solvent has been proposed (see, for example, Patent Document 3). However, it was necessary to supply molten resin to the stirring device, and handling was difficult. Also, the degree of freedom in shape control was low, and the toner shape could not be arbitrarily controlled from an indeterminate shape to a spherical shape. .
Japanese Patent Laid-Open No. 63-282275 JP-A-6-250439 JP-A-9-311502

本発明は、上記事情に鑑みてなされたもので、有機溶媒を使用することなく、小粒径化、及び形状制御が可能で、表面組成のばらつきが少なく、良好な定着性及び転写性を有する現像剤を提供することを目的とする。   The present invention has been made in view of the above circumstances, and can reduce the particle size and control the shape without using an organic solvent, has little variation in surface composition, and has good fixability and transferability. An object is to provide a developer.

本発明の現像剤の製造方法は、解離性官能基を有する樹脂を水系媒体と混合する工程、
水系媒体中で解離性官能基を有する樹脂を機械的せん断に供し、微細に粒状化して、樹脂微粒子を形成する工程、
樹脂微粒子を含む水系分散液と着色剤粒子分散液とを混合し、樹脂微粒子と着色剤粒子とを凝集せしめ、トナー粒子を形成する工程を具備する。 The developer production method of the present invention comprises a step of mixing a resin having a dissociative functional group with an aqueous medium,
A step of subjecting a resin having a dissociative functional group in an aqueous medium to mechanical shearing and finely granulating to form resin fine particles;
The method includes a step of mixing the aqueous dispersion containing the resin fine particles and the colorant particle dispersion to aggregate the resin fine particles and the colorant particles to form toner particles.

また、本発明の現像剤は、バインダー樹脂として、解離性官能基を有する樹脂を水系媒体と混合し、機械的撹拌に供することにより得られた樹脂微粒子に着色材粒子分散液を添加し、樹脂微粒子と着色材粒子を凝集せしめて得られたトナー粒子を含む。   In addition, the developer of the present invention includes a resin having a dissociative functional group mixed with an aqueous medium as a binder resin, and a colorant particle dispersion added to the resin fine particles obtained by subjecting the resin to mechanical stirring. It includes toner particles obtained by agglomerating fine particles and colorant particles.

本発明によれば、有機溶媒を使用することなく、小粒径化、及び形状制御が可能で、表面組成のばらつきが少なく、良好な定着性及び転写性を有する現像剤が得られる。   According to the present invention, it is possible to obtain a developer capable of reducing the particle size and controlling the shape without using an organic solvent, having little variation in surface composition, and having good fixability and transferability.

本発明の第１の観点に係る現像剤の製造方法は、解離性官能基を有する樹脂を水系媒体と混合する工程、
水系媒体中で解離性官能基を有する樹脂を機械的せん断に供し、微細に粒状化して、樹脂微粒子を形成する工程、
樹脂微粒子を含む水系分散液と着色剤粒子分散液とを混合し、樹脂微粒子と着色剤粒子とを凝集せしめ、トナー粒子を形成する工程を具備する。 The method for producing a developer according to the first aspect of the present invention includes a step of mixing a resin having a dissociative functional group with an aqueous medium,
A step of subjecting a resin having a dissociative functional group in an aqueous medium to mechanical shearing and finely granulating to form resin fine particles;
The method includes a step of mixing the aqueous dispersion containing the resin fine particles and the colorant particle dispersion to aggregate the resin fine particles and the colorant particles to form toner particles.

本発明の第２の観点に係る現像剤は、解離性官能基を有する樹脂の水系分散液を機械的撹拌に供することにより得られた樹脂微粒子と着色剤粒子とを、水系分散液中で凝集して得られたトナー粒子を含む。   The developer according to the second aspect of the present invention aggregates resin fine particles and colorant particles obtained by subjecting an aqueous dispersion of a resin having a dissociative functional group to mechanical stirring in an aqueous dispersion. Toner particles obtained as described above.

本発明の方法によれば、バインダー樹脂材料として、解離性官能基を有する樹脂を水系媒体と混合して機械的せん断に供することにより、解離性官能基を有する樹脂を微細に分割しながら粒状化することが可能となる。また、得られた樹脂微粒子を含む水分散液を着色剤粒子分散液と混合し、この水分散液中で凝集せしめることにより、有機溶媒を使用することなく、小粒径化、及び形状制御が可能であり、表面組成のばらつきが少なく、十分な定着性及び転写性を示す現像剤が得られる。   According to the method of the present invention, as a binder resin material, a resin having a dissociative functional group is mixed with an aqueous medium and subjected to mechanical shearing, whereby the resin having a dissociative functional group is granulated while being finely divided. It becomes possible to do. Further, by mixing the obtained aqueous dispersion containing the resin fine particles with the colorant particle dispersion and aggregating in the aqueous dispersion, the particle size can be reduced and the shape can be controlled without using an organic solvent. It is possible to obtain a developer exhibiting sufficient fixability and transferability with little variation in surface composition.

また、このような現像剤を用いることにより、良好な画像を形成し得る。   Further, by using such a developer, a good image can be formed.

以下、図面を参照し、本発明をより詳細に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the drawings.

図に、本発明の現像剤に用いられるトナー粒子の製造方法の一例を表すフロー図を示す。   FIG. 1 is a flowchart showing an example of a method for producing toner particles used in the developer of the present invention.

図示するように、このトナー粒子の製造方法では、まず、解離性官能基を有する粒子状の樹脂を水系媒体と混合する（ＳＴ１）。   As shown in the figure, in this toner particle manufacturing method, first, a particulate resin having a dissociative functional group is mixed with an aqueous medium (ST1).

この水系分散液には、任意に、界面活性剤及びｐＨ調整剤のうち少なくとも１種を添加することができる。   Optionally, at least one of a surfactant and a pH adjuster can be added to the aqueous dispersion.

界面活性剤を添加すると、樹脂粒子表面に吸着した界面活性剤の働きにより、樹脂粒子を容易に水系媒体中に分散することができる。また、ｐＨ調整剤を添加することにより、混合品表面の解離性官能基の解離度を増加させたり、極性を高めたりすることにより、自己分散性を向上することができる。   When a surfactant is added, the resin particles can be easily dispersed in the aqueous medium by the action of the surfactant adsorbed on the surface of the resin particles. Moreover, self-dispersibility can be improved by increasing the dissociation degree of the dissociable functional group on the surface of the mixture or increasing the polarity by adding a pH adjuster.

解離性を有する樹脂としては、粒子形状を有するものが好適に使用し得る。   A resin having a particle shape can be suitably used as the resin having dissociation properties.

使用される樹脂粒子は、好ましくは０．０５ｍｍないし１０ｍｍの体積平均粒子径を有する。   The resin particles used preferably have a volume average particle diameter of 0.05 mm to 10 mm.

続いて、得られた水分散液を機械的せん断に供し、解離性官能基を有する樹脂をを微細に粒状化して、樹脂微粒子を形成する（ＳＴ２）。   Subsequently, the obtained aqueous dispersion is subjected to mechanical shearing to finely granulate the resin having a dissociative functional group to form resin fine particles (ST2).

機械的せん断は、バインダー樹脂のガラス転移点以上の温度に加温して行うことができる。   Mechanical shearing can be performed by heating to a temperature above the glass transition point of the binder resin.

本発明によれば、水系媒体中で、ガラス転移点以上の温度で機械的せん断を行うことにより、解離性官能基を有する樹脂の流動性を確保しながら、微細に分割して粒状化することができる。これにより、乾式粉砕法を用いるよりも、表面形状及び粒径がより均一な樹脂微粒子が得られる。   According to the present invention, by performing mechanical shearing in an aqueous medium at a temperature equal to or higher than the glass transition point, it is possible to finely divide and granulate while ensuring the fluidity of the resin having a dissociative functional group. Can do. Thereby, resin fine particles having a more uniform surface shape and particle size can be obtained than using the dry pulverization method.

本発明によれば、機械的せん断の処理温度、処理時間及び攪拌装置の場合には回転数等を調整することにより、得られる樹脂微粒子の大きさを制御することができる。   According to the present invention, the size of the resin fine particles to be obtained can be controlled by adjusting the processing temperature of mechanical shearing, the processing time, and the rotational speed in the case of a stirring device.

本発明に用いられる樹脂微粒子は、、好ましくは０．０２ないし１μｍの体積平均粒子径を有する。   The resin fine particles used in the present invention preferably have a volume average particle diameter of 0.02 to 1 μm.

機械的せん断後、樹脂微粒子の水分散液に例えば顔料粒子等の着色剤を含む着色剤分散液を添加する。   After mechanical shearing, a colorant dispersion containing a colorant such as pigment particles is added to an aqueous dispersion of resin fine particles.

着色剤粒子分散液には、任意にワックスを添加することができる。   A wax can be optionally added to the colorant particle dispersion.

あるいは、任意に、ワックス分散液を調製して樹脂微粒子の水分散液に添加することができる。   Alternatively, optionally, a wax dispersion can be prepared and added to the aqueous dispersion of resin fine particles.

着色剤粒子分散液及びワックス分散液には、任意に、界面活性剤を添加することができる。   A surfactant can be optionally added to the colorant particle dispersion and the wax dispersion.

界面活性剤としては、例えばアニオン性界面活性剤を使用することができる。   As the surfactant, for example, an anionic surfactant can be used.

この水系分散液には、任意に、界面活性剤及びｐＨ調整剤のうち少なくとも１種を添加することができる。   Optionally, at least one of a surfactant and a pH adjuster can be added to the aqueous dispersion.

次に、得られた水分散液中の着色剤粒子と樹脂微粒子を凝集せしめる（ＳＴ３）。   Next, the colorant particles and the resin fine particles in the obtained aqueous dispersion are aggregated (ST3).

得られた水分散液には、凝集剤を添加することができる。   A flocculant can be added to the obtained aqueous dispersion.

凝集手段としては、例えばｐＨ調整、界面活性剤の添加、及び水溶性金属塩を添加することができる。   As aggregating means, for example, pH adjustment, addition of a surfactant, and water-soluble metal salt can be added.

必要に応じて有機溶剤を使用することもできる。   An organic solvent can also be used as needed.

さらに、水分散液を加温し、その温度調整を行うことにより凝集を制御することができる。   Furthermore, aggregation can be controlled by heating the aqueous dispersion and adjusting the temperature.

その後、水分散液を例えば５℃ないしガラス転移点以下まで冷却し（ＳＴ４）、例えばフィルタープレスを用いて洗浄（ＳＴ５）し、乾燥する（ＳＴ６）ことにより、トナー粒子が得られる。   Thereafter, the aqueous dispersion is cooled to, for example, 5 ° C. or below the glass transition point (ST4), washed with, for example, a filter press (ST5), and dried (ST6) to obtain toner particles.

トナー粒子表面に、流動性や帯電性を調製するために添加剤を添加することができる。   An additive can be added to the toner particle surface in order to adjust fluidity and chargeability.

また、トナー粒子をキャリアと混合して二成分現像剤として使用することができる。   Further, toner particles can be mixed with a carrier and used as a two-component developer.

本発明に使用されるバインダー樹脂としては、例えばスチレン／アクリル系共重合体、ポリエチレン／酢酸ビニル共重合体、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂、フェノール系樹脂、エポキシ系樹脂、アリルフタレート系樹脂、ポリアミド系樹脂、マレイン酸系樹脂が挙げられる。これら樹脂は１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。   Examples of the binder resin used in the present invention include styrene / acrylic copolymers, polyethylene / vinyl acetate copolymers, polyester resins, acrylic resins, phenolic resins, epoxy resins, allyl phthalate resins, polyamides. -Based resins and maleic acid-based resins. These resins may be used alone or in combination of two or more.

これらの中でも、カルボン酸、スルホン酸、リン酸から選択されるアニオン性解離基を有する樹脂、もしくは、第１級アミノ基、第２級アミノ基、第３級アミノ基、第４級アンモニウム塩基から選択されるカチオン性解離基を有する樹脂が望ましい。   Among these, a resin having an anionic dissociation group selected from carboxylic acid, sulfonic acid and phosphoric acid, or a primary amino group, a secondary amino group, a tertiary amino group, and a quaternary ammonium base A resin having a cationic dissociative group selected is desirable.

バインダー樹脂は、好ましくは１以上の酸価を有する。   The binder resin preferably has an acid value of 1 or more.

本発明に用いる着色剤としては、カーボンブラックや有機もしくは無機の顔料や染料などがあげられる。例えばカーボンブラックでは、アセチレンブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック、チャネルブラック、ケッチェンブラックなどが挙げられる。また、イエロー顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、７、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２３、６５、７３、７４、８１、８３、９３、９５、９７、９８、１０９、１１７、１２０、１３７、１３８、１３９、１４７、１５１、１５４、１６７、１７３、１８０、１８１、１８３、１８５、Ｃ．Ｉ．バットイエロー１、３、２０などが挙げられる。これらを単独で、あるいは混合して使用することもできる。また、マゼンタ顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、３０、３１、３２、３７、３８、３９、４０、４１、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５７、５８、６０、６３、６４、６８、８１、８３、８７、８８、８９、９０、１１２、１１４、１２２、１２３、１４６、１５０、１６３、１８４、１８５、２０２、２０６、２０７、２０９、２３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．バットレッド１、２、１０、１３、１５、２３、２９、３５がなど挙げられる。これらを単独で、あるいは混合して使用することもできる。また、シアン顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２、３、１５、１６、１７、Ｃ．Ｉ．バットブルー６、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４５などが挙げられる。これらを単独で、あるいは混合して使用することもできる。   Examples of the colorant used in the present invention include carbon black, organic or inorganic pigments and dyes. For example, carbon black includes acetylene black, furnace black, thermal black, channel black, ketjen black, and the like. Examples of yellow pigments include C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 23, 65, 73, 74, 81, 83, 93, 95, 97, 98, 109, 117, 120, 137, 138, 139, 147, 151, 154, 167, 173, 180, 181, 183, 185, C.I. I. Bat yellow 1, 3, 20, etc. are mentioned. These may be used alone or in combination. Examples of magenta pigments include C.I. I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 30, 31, 32, 37, 38, 39, 40, 41, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 57, 58, 60, 63, 64, 68, 81, 83, 87, 88, 89, 90, 112, 114, 122, 123, 146, 150, 163, 184, 185, 202, 206, 207, 209, 238, C.I. I. Pigment violet 19, C.I. I. Bat red 1, 2, 10, 13, 15, 23, 29, 35, etc. are mentioned. These may be used alone or in combination. Examples of cyan pigments include C.I. I. Pigment blue 2, 3, 15, 16, 17, C.I. I. Bat Blue 6, C.I. I. Acid Blue 45 and the like. These may be used alone or in combination.

粗く粒状化された混合物中には、ワックス、及び帯電制御剤のうち少なくとも１つをさらに添加することができる。   In the coarsely granulated mixture, at least one of a wax and a charge control agent can be further added.

ワックスとして、例えば、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、ポリオレフィン共重合物、ポリオレフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、パラフィンワックス、フィッシャートロプシュワックスの如き脂肪族炭化水素系ワックス、酸化ポリエチレンワックスの如き脂肪族炭化水素系ワックスの酸化物、または、それらのブロック共重合体、キャンデリラワックス、カルナバワックス、木ろう、ホホバろう、ライスワックスの如き植物系ワックス、みつろう、ラノリン、鯨ろうの如き動物系ワックス、オゾケライト、セレシン、ぺトロラクタムの如き鉱物系ワックス、モンタン酸エステルワックス、カスターワックスの如き脂肪酸エステルを主成分とするワックス類、脱酸カルナバワックスの如き脂肪酸エステルを一部または全部を脱酸化したものなどがあげられる。さらに、パルミチン酸、ステアリン酸、モンタン酸、あるいは更に長鎖のアルキル基を有する長鎖アルキルカルボン酸類の如き飽和直鎖脂肪酸、ブラシジン酸、エレオステアリン酸、パリナリン酸の如き不飽和脂肪酸、ステアリルアルコール、エイコシルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコール、あるいは更に長鎖のアルキル基を有する長鎖アルキルアルコールの如き飽和アルコール、ソルビトールの如き多価アルコール、リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミドの如き脂肪酸アミド、メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスカプリン酸アミド、エチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アミドの如き飽和脂肪酸ビスアミド、エチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセバシン酸アミドの如き不飽和脂肪酸アミド類、ｍ−キシレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミドの如き芳香族系ビスアミド、ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムの如き脂肪酸金属塩（−般に金属石けんといわれているもの）、脂肪族炭化水素系ワックスにスチレンやアクリル酸の如きビニル系モノマーを用いてグラフト化させたワックス、ベヘニン酸モノグリセリドの如き脂肪酸と多価アルコールの部分エステル化物、植物性油脂を水素添加することによって得られるヒドロキシル基を有するメチルエステル化合物が挙げられる。   Examples of the wax include aliphatic hydrocarbon waxes such as low molecular weight polyethylene, low molecular weight polypropylene, polyolefin copolymer, polyolefin wax, microcrystalline wax, paraffin wax, and Fischer-Tropsch wax, and aliphatic hydrocarbon waxes such as oxidized polyethylene wax. Oxide of wax or block copolymer thereof, candelilla wax, carnauba wax, wood wax, jojoba wax, plant wax such as rice wax, beeswax, animal wax such as lanolin, spermaceti, ozokerite, ceresin Mineral waxes such as petrolactam, montanic ester waxes, waxes based on fatty acid esters such as castor wax, and fatty acid esters such as deoxidized carnauba wax. Or and the like that were de-oxidation all. Further, saturated linear fatty acids such as palmitic acid, stearic acid, montanic acid, or long-chain alkyl carboxylic acids having a long-chain alkyl group, unsaturated fatty acids such as brassic acid, eleostearic acid, parinaric acid, stearyl alcohol , Saturated alcohols such as eicosyl alcohol, behenyl alcohol, carnauvir alcohol, seryl alcohol, melyl alcohol, or long chain alkyl alcohols having a long chain alkyl group, polyhydric alcohols such as sorbitol, linoleic acid amide, oleic acid Amide, fatty acid amide such as lauric acid amide, methylene bis stearic acid amide, ethylene biscapric acid amide, ethylene bis lauric acid amide, saturated fatty acid bis amide such as hexamethylene bis stearic acid amide, Unsaturated fatty acid amides such as lenbis oleic acid amide, hexamethylene bis oleic acid amide, N, N′-dioleyl adipic acid amide, N, N′-dioleyl sebacic acid amide, m-xylene bis stearic acid amide, Aromatic bisamides such as N, N'-distearylisophthalic acid amide, fatty acid metal salts such as calcium stearate, calcium laurate, zinc stearate and magnesium stearate (generally referred to as metal soap), aliphatic Hydroxyl obtained by hydrogenating waxes grafted to hydrocarbon waxes using vinyl monomers such as styrene and acrylic acid, partially esterified products of fatty acids and polyhydric alcohols such as behenic acid monoglycerides, and vegetable oils and fats. Methyl Este Having a Group Compounds.

また、摩擦帯電電荷量を制御するための帯電制御剤としては、例えば含金属アゾ化合物が用いられ、金属元素が鉄、コバルト、クロムの錯体、錯塩、あるいはその混合物が望ましい。その他、含金属サリチル酸誘導体化合物も使用可能であり、金属元素がジルコニウム、亜鉛、クロム、ボロンの錯体、錯塩、あるいはその混合物が望ましい。   As the charge control agent for controlling the triboelectric charge amount, for example, a metal-containing azo compound is used, and the metal element is preferably a complex, complex salt of iron, cobalt, chromium, or a mixture thereof. In addition, a metal-containing salicylic acid derivative compound can be used, and the metal element is preferably a complex, complex salt of zirconium, zinc, chromium, boron, or a mixture thereof.

本発明に使用可能なｐＨ調整剤としては、アミン化合物を使用することが望ましい。アミン化合物として、例えば、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミン，イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，３−ジアミノプロパンなどが挙げられる。   As a pH adjuster usable in the present invention, it is desirable to use an amine compound. Examples of amine compounds include dimethylamine, trimethylamine, monoethylamine, diethylamine, triethylamine, propylamine, isopropylamine, dipropylamine, butylamine, isobutylamine, sec-butylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, triisopropanolamine. , Isopropanolamine, dimethylethanolamine, diethylethanolamine, N-butyldiethanolamine, N, N-dimethyl-1,3-diaminopropane, N, N-diethyl-1,3-diaminopropane and the like.

本発明に使用可能な界面活性剤としては、例えば、硫酸エステル塩系、スルホン酸塩系、リン酸エステル系、せっけん系等のアニオン性界面活性剤、アミン塩型、４級アンモニウム塩型等のカチオン性界面活性剤、ポリエチレングリコール系、アルキルフェノールエチレンオキサイド付加物系、及び多価アルコール系等の非イオン性界面活性剤が挙げられる。   Examples of the surfactant that can be used in the present invention include anionic surfactants such as sulfate ester, sulfonate, phosphate, and soap, amine salts, quaternary ammonium salts, and the like. Nonionic surfactants such as cationic surfactants, polyethylene glycols, alkylphenol ethylene oxide adducts, and polyhydric alcohols can be mentioned.

本発明において機械的せん断装置としては特に制限されるものではないが、例えば、ウルトラタラックス（ＩＫＡジャパン社製）、ＴＫオートホモミクサー（プライミックス社製）、TKパイプラインホモミクサー(プライミックス社製)、ＴＫフィルミックス(プライミックス社製)、クレアミックス(エム・テクニック社製)、クレアＳＳ５(エム・テクニック社製)、キャビトロン（ユーロテック社製）、ファインフローミル（太平洋機工社製）、マイクロフルイダイザー（みづほ工業社製）、アルティマイザー(スギノマシン社製)、ナノマイザー(吉田興業社製)、ジーナスＰＹ（白水化学工業社製）、ＮＡＮＯ３０００(美粒社製)のようなメディアレスせん断装置、ビスコミル（アイメックス製）、アペックスミル(寿工業社製)、スターミル（アシザワ・ファインテック社製）、ＤＣＰスーパーフロー(日本アイリッヒ社製)、エムピーミル(井上製作所社製）、スパイクミル(井上製作所社製）、マイティーミル（井上製作所社製）、ＳＣミル（三井鉱山社製）などのメディアせん断装置が挙げられる。   In the present invention, the mechanical shearing device is not particularly limited. For example, Ultra Tarrax (manufactured by IKA Japan), TK auto homomixer (manufactured by Primix), TK pipeline homomixer (Primix) ), TK Philmix (manufactured by Primix), Claremix (manufactured by M Technique), Claire SS5 (manufactured by M Technique), Cavitron (manufactured by Eurotech), Fine Flow Mill (manufactured by Taiheiyo Kiko) , Microfluidizer (manufactured by Mizuho Kogyo Co., Ltd.), Optimizer (manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.), Nanomizer (manufactured by Yoshida Kogyo Co., Ltd.), Genus PY (manufactured by Hakusui Chemical Co., Ltd.), NANO3000 (manufactured by Miku Co., Ltd.) Shearing device, Viscomill (Imex), Apex Mill (manufactured by Kotobuki Kogyo), Star Mill (Ashiza)・ Finetech Co., Ltd.), DCP Super Flow (Nihon Eirich Co., Ltd.), MP Mill (Inoue Seisakusho Co., Ltd.), Spike Mill (Inoue Seisakusho Co., Ltd.), Mighty Mill (Inoue Seisakusho Co., Ltd.), SC Mill (Mitsui Mining Co., Ltd.) ) And the like.

これらの中でも、高圧方式のせん断装置や内部せん断力を利用するクレアミックスが、粘弾性を有する樹脂を容易に微粒化できる点で望ましい。   Among these, a high-pressure type shearing device and a CLEARMIX using internal shearing force are desirable because they can easily atomize a resin having viscoelasticity.

本発明においては、樹脂微粒子と着色材粒子を凝集させる場合に、水溶性の金属塩を使用することができる。水溶性の金属塩として例えば、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、硝酸カルシウム、塩化バリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、硫酸マグネシウム、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、などの金属塩、及び、ポリ塩化アルミニウム、ポリ水酸化アルミニウム、多硫化カルシム等の無機金属塩重合体などである。   In the present invention, when the resin fine particles and the colorant particles are aggregated, a water-soluble metal salt can be used. Examples of water-soluble metal salts include metal salts such as sodium chloride, calcium chloride, calcium nitrate, barium chloride, magnesium chloride, zinc chloride, magnesium sulfate, aluminum chloride, and aluminum sulfate, and polyaluminum chloride and polyaluminum hydroxide. And inorganic metal salt polymers such as polysulfide calcium.

本発明においては、樹脂微粒子と着色材粒子を凝集させる場合に、有機溶剤を使用しても良い。有機溶剤として、例えばメタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、２−ブトキシエタノール等のアルコール類、アセトニトリル、１，４−ジオキサン等が挙げられる。   In the present invention, an organic solvent may be used when the resin fine particles and the colorant particles are aggregated. Examples of the organic solvent include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 2-methyl-2-propanol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-butoxyethanol and other alcohols, acetonitrile, 1,4- And dioxane.

本発明においては、流動性や帯電性を調整するために、トナー粒子表面に、トナー粒子全重量に対し０．０１〜２０重量％の無機微粒子を添加混合してもよい。このような無機微粒子としてはシリカ、チタニア、アルミナ、及びチタン酸ストロンチウム、酸化錫等を単独であるいは２種以上混合して使用することができる。   In the present invention, in order to adjust fluidity and chargeability, 0.01 to 20% by weight of inorganic fine particles may be added to and mixed with the toner particle surface with respect to the total weight of the toner particles. As such inorganic fine particles, silica, titania, alumina, strontium titanate, tin oxide and the like can be used alone or in admixture of two or more.

無機微粒子は疎水化剤で表面処理されたものを使用することが環境安定性向上の観点から好ましい。   The inorganic fine particles are preferably surface-treated with a hydrophobizing agent from the viewpoint of improving environmental stability.

また、このような無機酸化物以外に１μｍ以下の例えばＰＭＭＡ等の樹脂微粒子をクリーニング性向上のために、トナー粒子表面に、トナー粒子全重量に対し０．０１〜１０重量％添加することができる。   In addition to such inorganic oxides, resin fine particles such as PMMA of 1 μm or less, for example, PMMA can be added to the toner particle surface in an amount of 0.01 to 10% by weight based on the total weight of the toner particles. .

無機微粒子等の混合機としては、例えば、ヘンシェルミキサー（三井鉱山社製）、スーパーミキサー（カワタ社製）、リボコーン（大川原製作所社製）、ナウターミキサー（ホソカワミクロン社製）、タービュライザー（ホソカワミクロン社製）、サイクロミックス（ホソカワミクロン社製）、スパイラルピンミキサー（太平洋機工社製）、レーディゲミキサー（マツボー社製）が挙げられる。   As a mixer for inorganic fine particles, for example, Henschel mixer (manufactured by Mitsui Mining Co., Ltd.), super mixer (manufactured by Kawata Co., Ltd.), ribocorn (manufactured by Okawara Seisakusho Co., Ltd.), nauter mixer (manufactured by Hosokawa Micron Co., Ltd.), turbulizer (Hosokawa Micron Co., Ltd.) Co., Ltd.), cyclomix (manufactured by Hosokawa Micron Co., Ltd.), spiral pin mixer (manufactured by Taiheiyo Kiko Co., Ltd.), and Ladige mixer (manufactured by Matsubo)

本発明においては、更に粗粒などをふるい分けしてもよい。篩に用いられる篩い装置としては、ウルトラソニック（晃栄産業社製）、ジャイロシフター（徳寿工作所社）、バイブラソニックシステム（ダルトン社製）、ソニクリーン（新東工業社製）、ターボスクリーナー（ターボ工業社製）、ミクロシフター（槙野産業社製）、円形振動篩い等が挙げられる。   In the present invention, coarse particles and the like may be further screened. As the sieving equipment used for the sieve, Ultrasonic (manufactured by Sakae Sangyo Co., Ltd.), Gyroshifter (Tokuju Kogakusha Co., Ltd.), Vibrasonic System (manufactured by Dalton Co., Ltd.), Soniclean (manufactured by Shinto Kogyo Co., Ltd.), Turbo Screener (Manufactured by Turbo Kogyo Co., Ltd.), micro shifter (manufactured by Hadano Sangyo Co., Ltd.), circular vibrating sieve, etc.

以下、実施例を示し、本発明をより詳細に説明する。   EXAMPLES Hereinafter, an Example is shown and this invention is demonstrated in detail.

実施例
現像剤の製造に使用する着色材粒子分散液及びワックス分散液を以下のように調製した。 Examples Colorant particle dispersions and wax dispersions used in the production of the developer were prepared as follows.

（シアン顔料分散液の製造）
シアン顔料（大日精化社製、銅フタロシアニン）２０重量部、アニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）１重量部をイオン交換水７９重量部と混合し、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製、ウルトラタックスＴ５０）にて６０分処理し、体積平均粒径２０７ｎｍの顔料分散液を得た。粒子径分布の測定は、島津製作所製ＳＡＬＤ７０００にて測定した。 (Manufacture of cyan pigment dispersion)
20 parts by weight of a cyan pigment (manufactured by Dainichi Seika Co., Ltd., copper phthalocyanine) and 1 part by weight of an anionic surfactant (manufactured by Kao Corporation, Neoperex G-65) are mixed with 79 parts by weight of ion-exchanged water, and a homogenizer (IKA). Manufactured by Ultratax T50) for 60 minutes to obtain a pigment dispersion having a volume average particle size of 207 nm. The particle size distribution was measured with SALD7000 manufactured by Shimadzu Corporation.

（ワックス分散液の製造）
エステルワックス（東亜化成社製、カルナバワックス）２０重量部、アニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）１重量部をイオン交換水７９重量部と混合し、加熱しながらホモジナイザー（ＩＫＡ社製）にて１０分処理し、体積平均粒径１５２ｎｍのワックス分散液を得た。粒子径分布の測定は、島津製作所製ＳＡＬＤ７０００にて測定した。 (Manufacture of wax dispersion)
20 parts by weight of an ester wax (manufactured by Toa Kasei Co., Ltd., carnauba wax) and 1 part by weight of an anionic surfactant (manufactured by Kao Corporation, Neoperex G-65) are mixed with 79 parts by weight of ion-exchanged water and heated with a homogenizer ( (Was manufactured by IKA) for 10 minutes to obtain a wax dispersion having a volume average particle size of 152 nm. The particle size distribution was measured with SALD7000 manufactured by Shimadzu Corporation.

実施例１
ポリエステル樹脂（花王社製、ガラス転移温度６２℃、酸価２０）２０重量部、アニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）４重量部、アミン化合物（和光純薬社製、トリエチルアミン）１重量部、イオン交換水７５重量部をクレアミックス（エム・テクニック社製、ＣＬＭ−２．２Ｓ）に投入し、サンプル温度が８０℃到達後、クレアミックスの回転数を１８，０００ｒｐｍに設定して３０分間攪拌した。 Example 1
20 parts by weight of a polyester resin (manufactured by Kao Corporation, glass transition temperature 62 ° C., acid value 20), 4 parts by weight of an anionic surfactant (manufactured by Kao Corporation, Neopelex G-65), amine compound (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 1 part by weight of triethylamine) and 75 parts by weight of ion-exchanged water are added to CLEARMIX (M Technique Co., Ltd., CLM-2.2S). After the sample temperature reaches 80 ° C., the number of revolutions of CLEARMIX is 18,000 rpm. Set and stir for 30 minutes.

冷却後、得られた樹脂微粒子の体積平均粒径をＳＡＬＤ７０００（島津製作所社製）にて測定した結果、１１２ｎｍであった。得られた樹脂微粒子分散液９０重量部にシアン顔料分散液５重量部、ワックス分散液５重量部を混合し、硫酸マグネシウム水溶液を添加し、７０℃まで徐々に温度を上げ、樹脂微粒子と顔料粒子を、所望の体積平均粒子径となるまで凝集させてトナー粒子を得ることができた。   After cooling, the volume average particle size of the obtained resin fine particles was measured with SALD7000 (manufactured by Shimadzu Corporation), and as a result, it was 112 nm. Mix 90 parts by weight of the obtained resin fine particle dispersion with 5 parts by weight of a cyan pigment dispersion and 5 parts by weight of a wax dispersion, add an aqueous magnesium sulfate solution, and gradually raise the temperature to 70 ° C. Were agglomerated until the desired volume average particle diameter was obtained, thereby obtaining toner particles.

トナー粒子の体積平均粒径を保持するためアニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）１重量部を添加し、形状を制御するため、９０℃まで昇温させ、３時間放置した。   In order to maintain the volume average particle diameter of the toner particles, 1 part by weight of an anionic surfactant (Naoperex G-65, manufactured by Kao Corporation) is added, and the temperature is raised to 90 ° C. to control the shape, and left for 3 hours. did.

冷却後、得られたトナー粒子を遠心分離機にて洗浄水の導電率が５０μＳ／ｃｍとなるまで洗浄し、真空乾燥機にて含水率が０．３ｗｔ％になるまで乾燥させた。   After cooling, the obtained toner particles were washed with a centrifuge until the washing water had a conductivity of 50 μS / cm, and dried with a vacuum dryer until the water content became 0.3 wt%.

乾燥後、疎水性シリカ（日本アエロジル社製、ＲＸ−２００）２重量部、酸化チタン（チタン工業社製、ＳＴＴ−３０ＥＨＪ）０．５重量部をトナー粒子表面に付着させ、所望の電子写真用トナーを得ることができた。   After drying, 2 parts by weight of hydrophobic silica (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., RX-200) and 0.5 parts by weight of titanium oxide (manufactured by Titanium Industry Co., Ltd., STT-30EHJ) are adhered to the surface of the toner particles, and desired for electrophotography A toner could be obtained.

電子写真用トナーの体積平均粒子径をコールターカウンター（ベックマンコールター社製）にて測定した結果、４．５μｍであり、ＦＰＩＡ２１００（シスメックス社製）により円形度を測定した結果、０．９８であった。また収率は９８％であった。   The volume average particle diameter of the toner for electrophotography was measured with a Coulter counter (manufactured by Beckman Coulter). As a result, it was 4.5 μm, and the circularity was measured with FPIA 2100 (manufactured by Sysmex Corporation), and was 0.98. . The yield was 98%.

電子写真用トナーをキャリアと所定の比率にて混合し、評価用に改造した東芝テック社製複合機ｅ−ＳＴＵＤＩＯ ２８１ｃに投入し、故意に定着器の温度を変化させ、良好な画像が得られる最低の定着器温度を評価した結果、１５０℃であった。   A toner for electrophotography is mixed with a carrier at a predetermined ratio, and is put into a TOSHIBA TEC composite machine e-STUDIO 281c remodeled for evaluation, and the temperature of the fixing device is intentionally changed to obtain a good image. As a result of evaluating the lowest fixing device temperature, it was 150 ° C.

また、転写性を評価した結果、感光体上に現像された電子写真用トナーの９９％が紙に転写させていることが分った。   Further, as a result of evaluating the transferability, it was found that 99% of the electrophotographic toner developed on the photosensitive member was transferred to paper.

実施例２
ポリエステル／スチレンアクリルのハイブリット樹脂（花王社製、ガラス転移温度６３℃、酸価２）２０重量部、アニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）４重量部、アミン化合物（和光純薬社製、トリエチルアミン）０．８重量部、イオン交換水７５．２重量部をクレアミックス（エム・テクニック社製、ＣＬＭ−２．２Ｓ）に投入し、サンプル温度が８０℃到達後、クレアミックスの回転数を１８，０００ｒｐｍに設定して３０分間攪拌した。 Example 2
20 parts by weight of a polyester / styrene acrylic hybrid resin (manufactured by Kao Corporation, glass transition temperature 63 ° C., acid value 2), 4 parts by weight of an anionic surfactant (manufactured by Kao Corporation, Neopelex G-65), amine compound (Japanese 0.8 part by weight (manufactured by Kojunyaku Co., Ltd., triethylamine) and 75.2 parts by weight of ion-exchanged water were added to CLEARMIX (M Technique Co., Ltd., CLM-2.2S). The number of rotations of the mix was set to 18,000 rpm, and the mixture was stirred for 30 minutes.

冷却後、得られた樹脂微粒子の体積平均粒径をＳＡＬＤ７０００（島津製作所社製）にて測定した結果、１２９ｎｍであった。   After cooling, the volume average particle size of the obtained resin fine particles was measured by SALD7000 (manufactured by Shimadzu Corporation), and as a result, it was 129 nm.

得られた樹脂微粒子分散液９０重量部にシアン顔料分散液５重量部、ワックス分散液５重量部を混合し、塩酸を添加しながら、７０℃まで徐々に温度を上げ、樹脂微粒子と顔料粒子とを所望の体積平均粒子径となるまで凝集させてトナー粒子を得ることができた。   Mix 90 parts by weight of the obtained resin fine particle dispersion with 5 parts by weight of cyan pigment dispersion and 5 parts by weight of wax dispersion, and gradually increase the temperature to 70 ° C. while adding hydrochloric acid. Were agglomerated until the desired volume average particle diameter was obtained, thereby obtaining toner particles.

トナー粒子の体積平均粒径を保持するためアニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）１重量部を添加し、形状を制御するため、９０℃まで昇温させ、１時間放置した。冷却後得られたトナー粒子を遠心分離機にて洗浄水の導電率が５０μＳ／ｃｍとなるまで洗浄した。   In order to maintain the volume average particle size of the toner particles, 1 part by weight of an anionic surfactant (manufactured by Kao Corporation, Neopelex G-65) is added, and the temperature is raised to 90 ° C. to control the shape, and left for 1 hour. did. The toner particles obtained after cooling were washed with a centrifuge until the conductivity of the washing water reached 50 μS / cm.

洗浄後、真空乾燥機にて含水率が０．３ｗｔ％になるまで乾燥させた。   After washing, it was dried with a vacuum dryer until the water content became 0.3 wt%.

乾燥後、疎水性シリカ（日本アエロジル社製、ＲＸ−２００）２重量部、酸化チタン（チタン工業社製、ＳＴＴ−３０ＥＨＪ）０．５重量部をトナー粒子表面に付着させ、所望の電子写真用トナーを得ることができた電子写真用トナーの体積平均粒子径をコールターカウンター（ベックマンコールター社製）にて測定した結果、４．９μｍであり、ＦＰＩＡ２１００（シスメックス社製）により円形度を測定した結果、０．９２であった。また収率は９８％であった。 After drying, 2 parts by weight of hydrophobic silica (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., RX-200) and 0.5 parts by weight of titanium oxide (manufactured by Titanium Industry Co., Ltd., STT-30EHJ) are adhered to the surface of the toner particles, and desired for electrophotography The volume average particle diameter of the electrophotographic toner from which toner can be obtained was measured with a Coulter counter (manufactured by Beckman Coulter). The result was 4.9 μm, and the circularity was measured with FPIA2100 (manufactured by Sysmex Corporation). 0.92. The yield was 98%.

電子写真用トナーをキャリアと所定の比率にて混合し、評価用に改造した東芝テック社製複合機ｅ−ＳＴＵＤＩＯ ２８１ｃに投入し、故意に定着器の温度を変化させ、良好な画像が得られる最低の定着器温度を評価した結果、１５０℃であった。   A toner for electrophotography is mixed with a carrier at a predetermined ratio, and is put into a TOSHIBA TEC composite machine e-STUDIO 281c remodeled for evaluation, and the temperature of the fixing device is intentionally changed to obtain a good image. As a result of evaluating the lowest fixing device temperature, it was 150 ° C.

また、転写性を評価した結果、感光体上に現像された電子写真用トナーの９１％が紙に転写させていることが分った。   Further, as a result of evaluating the transferability, it was found that 91% of the electrophotographic toner developed on the photosensitive member was transferred to paper.

実施例１及び２より、本発明を用いると、トナーの形状を任意に制御できることが分った。   From Examples 1 and 2, it was found that the toner shape can be arbitrarily controlled by using the present invention.

実施例３
ポリエステル樹脂（花王社製、ガラス転移温度６０℃、酸価５）２０重量部、アニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）４重量部、アミン化合物（和光純薬社製、トリエチルアミン）０．８重量部、イオン交換水７５．０重量部をクレアミックス（エム・テクニック社製、ＣＬＭ−２．２Ｓ）に投入し、サンプル温度が８０℃到達後、クレアミックスの回転数を８，０００ｒｐｍに設定して３０分間攪拌した。 Example 3
20 parts by weight of a polyester resin (manufactured by Kao Corporation, glass transition temperature 60 ° C., acid value 5), 4 parts by weight of an anionic surfactant (manufactured by Kao Corporation, Neopelex G-65), amine compound (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., (Triethylamine) 0.8 parts by weight and ion-exchanged water 75.0 parts by weight are added to CLEARMIX (M Technique Co., Ltd., CLM-2.2S). After the sample temperature reaches 80 ° C, the number of revolutions of CLEARMIX is adjusted. The mixture was set at 8,000 rpm and stirred for 30 minutes.

冷却後、得られた樹脂微粒子の体積平均粒径をＳＡＬＤ７０００（島津製作所社製）にて測定した結果、９５６ｎｍであった。   After cooling, the volume average particle size of the obtained resin fine particles was measured by SALD7000 (manufactured by Shimadzu Corporation), and as a result, it was 956 nm.

得られた樹脂微粒子分散液９０重量部にシアン顔料分散液５重量部、ワックス分散液５重量部を混合し、得られた微粒子分散液にカチオン性界面活性剤（花王社製、コータミン２４Ｐ）３重量部を添加し、微粒子を所望の体積平均粒子径となるまで凝集させてトナー粒子を得ることができた。トナー粒子の体積平均粒径を保持するためアニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）１重量部を添加し、形状を制御するため、９０℃まで昇温させ、３時間放置した。   5 parts by weight of a cyan pigment dispersion and 5 parts by weight of a wax dispersion were mixed with 90 parts by weight of the obtained resin fine particle dispersion, and a cationic surfactant (Kao Min Co., Cotamin 24P) 3 was added to the resulting fine particle dispersion. The toner particles can be obtained by adding parts by weight and aggregating the fine particles until a desired volume average particle diameter is obtained. In order to maintain the volume average particle diameter of the toner particles, 1 part by weight of an anionic surfactant (Naoperex G-65, manufactured by Kao Corporation) is added, and the temperature is raised to 90 ° C. to control the shape, and left for 3 hours. did.

冷却後、得られたトナー粒子を遠心分離機にて洗浄水の導電率が５０μＳ／ｃｍとなるまで洗浄し、真空乾燥機にて含水率が０．３ｗｔ％になるまで乾燥させた。   After cooling, the obtained toner particles were washed with a centrifuge until the washing water had a conductivity of 50 μS / cm, and dried with a vacuum dryer until the water content became 0.3 wt%.

乾燥後、疎水性シリカ（日本アエロジル社製、ＲＸ−２００）２重量部、酸化チタン（チタン工業社製、ＳＴＴ−３０ＥＨＪ）０．５重量部をトナー粒子表面に付着させ、所望の電子写真用トナーを得ることができた。電子写真用トナーの体積平均粒子径をコールターカウンター（ベックマンコールター社製）にて測定した結果、４．９μｍであり、ＦＰＩＡ２１００（シスメックス社製）により円形度を測定した結果、０．９５であった。また収率は９８％であった。   After drying, 2 parts by weight of hydrophobic silica (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., RX-200) and 0.5 parts by weight of titanium oxide (manufactured by Titanium Industry Co., Ltd., STT-30EHJ) are adhered to the surface of the toner particles, and desired for electrophotography A toner could be obtained. The volume average particle diameter of the electrophotographic toner was measured with a Coulter counter (manufactured by Beckman Coulter). As a result, it was 4.9 μm, and the circularity was measured with FPIA 2100 (manufactured by Sysmex Corporation), and was 0.95. . The yield was 98%.

電子写真用トナーをキャリアと所定の比率にて混合し、評価用に改造した東芝テック社製複合機ｅ−ＳＴＵＤＩＯ ２８１ｃに投入し、故意に定着器の温度を変化させ、良好な画像が得られる最低の定着器温度を評価した結果、１５０℃であった。また、転写性を評価した結果、感光体上に現像された電子写真用トナーの９５％が紙に転写させていることが分った。   A toner for electrophotography is mixed with a carrier at a predetermined ratio, and is put into a TOSHIBA TEC composite machine e-STUDIO 281c remodeled for evaluation, and the temperature of the fixing device is intentionally changed to obtain a good image. As a result of evaluating the lowest fixing device temperature, it was 150 ° C. Further, as a result of evaluating the transferability, it was found that 95% of the electrophotographic toner developed on the photosensitive member was transferred to paper.

実施例４
ポリエステル樹脂（花王社製、ガラス転移温度６２℃、酸価２０）２０重量部、アニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）４重量部、アミン化合物(和光純薬社製、トリエチルアミン)１重量部、イオン交換水７５重量部を混合し、ナノマイザー(吉田機械興業社製、ＹＳＭＮ−２０００ＡＲに加熱システムを追加)に投入した。加熱システム温度を１２０℃に設定し、ナノマイザーの処理圧力１５０ＭＰａにて3回繰り返し処理を行った。 Example 4
20 parts by weight of a polyester resin (manufactured by Kao Corporation, glass transition temperature 62 ° C., acid value 20), 4 parts by weight of an anionic surfactant (manufactured by Kao Corporation, Neopelex G-65), amine compound (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 1 part by weight of triethylamine) and 75 parts by weight of ion-exchanged water were mixed and put into a nanomizer (manufactured by Yoshida Kikai Kogyo Co., Ltd., a heating system added to YSMN-2000AR). The heating system temperature was set to 120 ° C., and the treatment was repeated three times at a nanomizer treatment pressure of 150 MPa.

冷却後、得られた樹脂微粒子の体積平均粒径をＳＡＬＤ７０００ (島津製作所社製)にて測定した結果、２１５ｎｍであった。   After cooling, the volume average particle size of the obtained resin fine particles was measured with SALD7000 (manufactured by Shimadzu Corporation), and as a result, it was 215 nm.

得られた樹脂微粒子分散液９０重量部にシアン顔料分散液５重量部、ワックス分散液５重量部を混合し、硫酸マグネシウム水溶液を添加し、７０℃まで徐々に温度を上げ、微粒子を所望の体積平均粒子径となるまで凝集させてトナー粒子を得ることができた。   90 parts by weight of the obtained resin fine particle dispersion is mixed with 5 parts by weight of a cyan pigment dispersion and 5 parts by weight of a wax dispersion, an aqueous magnesium sulfate solution is added, and the temperature is gradually raised to 70 ° C. The toner particles can be obtained by agglomeration until the average particle size is obtained.

トナー粒子の体積平均粒径を保持するためアニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）１重量部を添加し、形状を制御するため、９０℃まで昇温させ、3時間放置した。冷却後得られたトナー粒子を遠心分離機にて洗浄水の導電率が５０μＳ／ｃｍとなるまで洗浄し、真空乾燥機にて含水率が０．３ｗｔ％になるまで乾燥させた。   In order to maintain the volume average particle size of the toner particles, 1 part by weight of an anionic surfactant (manufactured by Kao Corporation, Neopelex G-65) is added, and in order to control the shape, the temperature is raised to 90 ° C. and left for 3 hours. did. The toner particles obtained after cooling were washed with a centrifuge until the conductivity of the washing water reached 50 μS / cm, and dried with a vacuum dryer until the water content became 0.3 wt%.

乾燥後、疎水性シリカ(日本アエロジル社製、ＲＸ−２００)２重量部、酸化チタン(チタン工業社製、ＳＴＴ−３０ＥＨＪ)０．５重量部をトナー粒子表面に付着させ、所望の電子写真用トナーを得ることができた。   After drying, 2 parts by weight of hydrophobic silica (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., RX-200) and 0.5 parts by weight of titanium oxide (manufactured by Titanium Industry Co., Ltd., STT-30EHJ) are adhered to the surface of the toner particles, and desired for electrophotography A toner could be obtained.

電子写真用トナーの体積平均粒子径をコールターカウンター(ベックマンコールター社製)にて測定した結果、４．７μmであり、ＦＰＩＡ２１００(シスメックス社製)により円形度を測定した結果、０．９８であった。また収率は９７％であった。   The volume average particle diameter of the toner for electrophotography was measured with a Coulter counter (Beckman Coulter, Inc.). As a result, it was 4.7 μm, and the circularity was measured with FPIA 2100 (Sysmex), and was 0.98. . The yield was 97%.

電子写真用トナーをキャリアと所定の比率にて混合し、評価用に改造した東芝テック社製複合機ｅ−ＳＴＵＤＩＯ・２８１Ｃに投入し、故意に定着器の温度を変化させ、良好な画像が得られる最低の定着器温度を評価した結果、１５０℃であった。また、転写性を評価した結果、感光体上に現像された電子写真用トナーの９９％が紙に転写させていることが分った。   The toner for electrophotography is mixed with the carrier at a predetermined ratio, and is put into a TOSHIBA TEC composite machine e-STUDIO 281C modified for evaluation, and the temperature of the fixing device is intentionally changed to obtain a good image. As a result of evaluating the lowest fixing device temperature, it was 150 ° C. Further, as a result of evaluating the transferability, it was found that 99% of the electrophotographic toner developed on the photosensitive member was transferred to paper.

比較例１
ポリエステル樹脂（花王社製、ガラス転移温度６２℃、酸価２０）９０重量部、シアン顔料（大日精化社製、銅フタロシアニン）５重量部、エステルワックス（東亜化成社製、カルナバワックス）５重量部を混合後、１２０℃に温度設定した２軸混練機にて処理することにより、混練品を得た。 Comparative Example 1
90 parts by weight of polyester resin (manufactured by Kao Corporation, glass transition temperature 62 ° C., acid value 20), 5 parts by weight of cyan pigment (manufactured by Dainichi Seika Co., Ltd., copper phthalocyanine), 5 parts by weight of ester wax (manufactured by Toa Kasei Co., Ltd., carnauba wax) After mixing the parts, the mixture was processed in a biaxial kneader set at 120 ° C. to obtain a kneaded product.

混練品を気流式粉砕機にて体積平均粒子径が４．５〜５．０μｍとなるまで粉砕分級を繰り返した。得られた粉砕分級品に、疎水性シリカ（日本アエロジル社製、ＲＸ−２００）２重量部、酸化チタン（チタン工業社製、ＳＴＴ−３０ＥＨＪ）０．５重量部を付着させ、所望の電子写真用トナーを得ることができた。   The kneaded product was repeatedly pulverized and classified with an airflow pulverizer until the volume average particle size became 4.5 to 5.0 μm. 2 parts by weight of hydrophobic silica (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., RX-200) and 0.5 parts by weight of titanium oxide (manufactured by Titanium Industry Co., Ltd., STT-30EHJ) are adhered to the obtained pulverized classified product, and the desired electrophotography A toner for use was obtained.

電子写真用トナーの体積平均粒子径をコールターカウンター（ベックマンコールター社製）にて測定した結果、４．６μｍであり、ＦＰＩＡ２１００（シスメックス社製）により円形度を測定した結果、０．８９であった。また収率は１３％であった。   The volume average particle diameter of the toner for electrophotography was measured with a Coulter counter (manufactured by Beckman Coulter), and as a result, it was 4.6 μm, and the circularity was measured with FPIA 2100 (manufactured by Sysmex), and was 0.89. . The yield was 13%.

電子写真用トナーをキャリアと所定の比率にて混合し、評価用に改造した東芝テック社製複合機ｅ−ＳＴＵＤＩＯ ２８１ｃに投入し、故意に定着器の温度を変化させ、良好な画像が得られる最低の定着器温度を評価した結果、１５０℃であった。   A toner for electrophotography is mixed with a carrier at a predetermined ratio, and is put into a TOSHIBA TEC composite machine e-STUDIO 281c remodeled for evaluation, and the temperature of the fixing device is intentionally changed to obtain a good image. As a result of evaluating the lowest fixing device temperature, it was 150 ° C.

また、転写性を評価した結果、感光体上に現像された電子写真用トナーの８５％が紙に転写させていることが分った。   Further, as a result of evaluating the transferability, it was found that 85% of the electrophotographic toner developed on the photosensitive member was transferred to paper.

比較例２
スチレン３０重量部、アクリル酸ブチル８重量部、アクリル酸２重量部、ドデカンチオール１重量部、アニオン性界面活性剤（花王社製、ネオペレックスＧ−６５）０．４重量部をイオン交換水５０重量部に分散させたフラスコ内で乳化させ、そのまま７０℃になるまで窒素雰囲気下で加熱した。７０℃になった時点で過硫酸アンモニウム０．１重量部をイオン交換水８．５重量部に溶解させたものを添加し、そのまま５時間反応させ、樹脂微粒子分散液を得た。ＳＡＬＤ７０００（島津製作所社製）にて体積平均粒子径を測定した結果、０．１２μｍであった。 Comparative Example 2
30 parts by weight of styrene, 8 parts by weight of butyl acrylate, 2 parts by weight of acrylic acid, 1 part by weight of dodecanethiol, and 0.4 parts by weight of an anionic surfactant (Naoperex G-65, manufactured by Kao Corporation) The mixture was emulsified in a flask dispersed in parts by weight and heated as it was to 70 ° C. in a nitrogen atmosphere. When the temperature reached 70 ° C., 0.1 part by weight of ammonium persulfate dissolved in 8.5 parts by weight of ion-exchanged water was added and reacted for 5 hours to obtain a resin fine particle dispersion. As a result of measuring the volume average particle size with SALD7000 (manufactured by Shimadzu Corporation), it was 0.12 μm.

樹脂微粒子分散液９０重量部、顔料分散液５重量部、ワックス分散液５重量部を混合した。混合液に対して硫酸マグネシウム１重量部を添加後、攪拌しながら１℃／ｍｉｎの速度にて４８℃まで昇温して２時間保持し、その後１℃／ｍｉｎの速度にて７０℃まで昇温することによりトナー粒子を得た。   90 parts by weight of resin fine particle dispersion, 5 parts by weight of pigment dispersion, and 5 parts by weight of wax dispersion were mixed. After adding 1 part by weight of magnesium sulfate to the mixed solution, the temperature is raised to 48 ° C. at a rate of 1 ° C./min with stirring and held for 2 hours, and then raised to 70 ° C. at a rate of 1 ° C./min. Toner particles were obtained by heating.

トナー粒子を遠心分離機にて洗浄水の導電率が５０μＳ／ｃｍとなるまで洗浄し、真空乾燥機にて含水率が０．３ｗｔ％になるまで乾燥させた。   The toner particles were washed with a centrifuge until the conductivity of the washing water reached 50 μS / cm, and dried with a vacuum dryer until the water content became 0.3 wt%.

乾燥後、疎水性シリカ（日本アエロジル社製、ＲＸ−２００）２重量部、酸化チタン（チタン工業社製、ＳＴＴ−３０ＥＨＪ）０．５重量部を付着させ、所望の電子写真用トナーを得ることができた。   After drying, 2 parts by weight of hydrophobic silica (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., RX-200) and 0.5 parts by weight of titanium oxide (manufactured by Titanium Industry Co., Ltd., STT-30EHJ) are adhered to obtain a desired electrophotographic toner. I was able to.

電子写真用トナーの体積平均粒子径をコールターカウンター（ベックマンコールター社製）にて測定した結果、４．９μｍであり、ＦＰＩＡ２１００（シスメックス社製）により円形度を測定した結果、０．９７であった。また収率は９７％であった。   The volume average particle size of the electrophotographic toner was measured with a Coulter counter (manufactured by Beckman Coulter). As a result, it was 4.9 μm, and the circularity was measured with FPIA 2100 (manufactured by Sysmex Corporation), and was 0.97. . The yield was 97%.

電子写真用トナーをキャリアと所定の比率にて混合し、評価用に改造した東芝テック社製複合機ｅ−ＳＴＵＤＩＯ ２８１ｃに投入し、故意に定着器の温度を変化させ、良好な画像が得られる最低の定着器温度を評価した結果、１８０℃であった。   A toner for electrophotography is mixed with a carrier at a predetermined ratio, and is put into a TOSHIBA TEC composite machine e-STUDIO 281c remodeled for evaluation, and the temperature of the fixing device is intentionally changed to obtain a good image. As a result of evaluating the lowest fixing device temperature, it was 180 ° C.

また、転写性を評価した結果、感光体上に現像された電子写真用トナーの９７％が紙に転写させていることが分った。

Figure 2008176283
Further, as a result of evaluating the transferability, it was found that 97% of the electrophotographic toner developed on the photosensitive member was transferred to paper.
Figure 2008176283

本発明は小粒径トナー粒子の製造に好適であるため、粉体として使用する以外に、分散液の状態で湿式電子写真方式にも適用が可能である。   Since the present invention is suitable for the production of small-diameter toner particles, it can be applied to a wet electrophotographic system in a dispersion state in addition to being used as a powder.

本発明に係る現像剤の製造工程の一例を表すフロー図FIG. 3 is a flowchart showing an example of a developer manufacturing process according to the present invention.

Claims (5)

解離性官能基を有する樹脂を水系媒体と混合し、解離性官能基を有する樹脂の水系分散液を調製する工程、
前記水系媒体中で前記解離性官能基を有する樹脂を機械的せん断に供し、微細に粒状化して、樹脂微粒子を形成する工程、
前記樹脂微粒子を含む水系分散液と着色剤粒子分散液とを混合し、前記樹脂微粒子と前記着色剤粒子とを凝集せしめ、トナー粒子を形成する工程を具備する現像剤の製造方法。 Mixing a resin having a dissociable functional group with an aqueous medium to prepare an aqueous dispersion of the resin having a dissociative functional group;
Subjecting the resin having the dissociative functional group in the aqueous medium to mechanical shearing and finely granulating to form resin fine particles;
A method for producing a developer, comprising: mixing an aqueous dispersion containing the resin fine particles and a colorant particle dispersion, aggregating the resin fine particles and the colorant particles, and forming toner particles. 前記機械的撹拌は、前記解離性官能基を有する樹脂のガラス転移点以上の温度で行う請求項１の現像剤の製造方法。   The method for producing a developer according to claim 1, wherein the mechanical stirring is performed at a temperature equal to or higher than a glass transition point of the resin having a dissociative functional group. 解離性官能基を有する樹脂の水系分散液を機械的撹拌に供することにより得られた樹脂微粒子と着色剤粒子とを、水系分散液中で凝集して得られたトナー粒子を含む現像剤。   A developer comprising toner particles obtained by agglomerating resin fine particles and colorant particles obtained by subjecting an aqueous dispersion of a resin having a dissociative functional group to mechanical stirring in an aqueous dispersion. ポリエステル樹脂を水系媒体と混合し、解離性官能基を有する樹脂の水系分散液を調製する工程、
前記水系媒体中で前記ポリエステル樹脂を機械的せん断に供し、微細に粒状化して、樹脂微粒子を形成する工程、
前記樹脂微粒子を含む水系分散液と着色剤粒子分散液とを混合し、前記樹脂微粒子と前記着色剤粒子とを凝集せしめ、トナー粒子を形成する工程を具備する現像剤の製造方法。 Mixing a polyester resin with an aqueous medium to prepare an aqueous dispersion of a resin having a dissociative functional group;
Subjecting the polyester resin to mechanical shearing in the aqueous medium and finely granulating to form resin fine particles;
A method for producing a developer, comprising: mixing an aqueous dispersion containing the resin fine particles and a colorant particle dispersion, aggregating the resin fine particles and the colorant particles, and forming toner particles. 前記機械的撹拌は、前記ポリエステル樹脂のガラス転移点以上の温度で行う請求項４の現像剤の製造方法。   The method for producing a developer according to claim 4, wherein the mechanical stirring is performed at a temperature equal to or higher than a glass transition point of the polyester resin.
JP2007284449A 2007-01-16 2007-10-31 Method for manufacturing developer and developer Pending JP2008176283A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/623,600 US8003290B2 (en) 2007-01-16 2007-01-16 Developing agent and method for manufacturing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2008176283A true JP2008176283A (en) 2008-07-31

Family

ID=39618045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007284449A Pending JP2008176283A (en) 2007-01-16 2007-10-31 Method for manufacturing developer and developer

Country Status (2)

Country Link
US (1) US8003290B2 (en)
JP (1) JP2008176283A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010204434A (en) * 2009-03-04 2010-09-16 Konica Minolta Business Technologies Inc Method of manufacturing electrostatic charge image developing toner

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7794912B2 (en) * 2007-01-16 2010-09-14 Kabushiki Kaisha Toshiba Developing agent and method for manufacturing the same
US7851120B2 (en) * 2007-12-13 2010-12-14 Kabushiki Kaisha Toshiba Developing agent and method for producing the same
US20110014558A1 (en) * 2009-07-15 2011-01-20 Kabushiki Kaisha Toshiba Developing agent and method for producing the same

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006084843A (en) * 2004-09-16 2006-03-30 Fuji Xerox Co Ltd Electrostatic charge image developing toner, manufacturing method thereof, electrostatic charge image developer and image forming method

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2547016B2 (en) 1987-05-15 1996-10-23 日本カーバイド工業株式会社 Toner for electrostatic image development
US5346797A (en) 1993-02-25 1994-09-13 Xerox Corporation Toner processes
JP3351505B2 (en) 1996-03-21 2002-11-25 大日本インキ化学工業株式会社 Method for producing toner for developing electrostatic images
JP3399294B2 (en) 1997-04-30 2003-04-21 富士ゼロックス株式会社 Manufacturing method of electrostatic image developing toner, electrostatic image developing toner, electrostatic image developer, and image forming method
JP3107062B2 (en) 1998-02-27 2000-11-06 富士ゼロックス株式会社 Electrostatic image developing toner, method of manufacturing the same, electrostatic image developer, and image forming method
JP2001154403A (en) 1999-11-26 2001-06-08 Canon Inc Method for manufacturing toner
CN1243782C (en) * 2001-12-03 2006-03-01 大日本油墨化学工业株式会社 Manufacture for thermoplastic resin granular water dispersion and toner for electronic photography
US7579129B2 (en) * 2004-06-04 2009-08-25 Kao Corporation Process for preparing toner for electrophotography
JP2006337751A (en) * 2005-06-02 2006-12-14 Fuji Xerox Co Ltd Color image forming method and method for manufacturing color toner
JP4561622B2 (en) * 2005-12-20 2010-10-13 富士ゼロックス株式会社 Resin particle dispersion for electrostatic image developing toner and method for producing the same, electrostatic image developing toner and method for producing the same, electrostatic image developer, and image forming method
US7608378B2 (en) 2006-06-02 2009-10-27 Kabushiki Kaisha Toshiba Developing agent and method for manufacturing the same
US7785763B2 (en) * 2006-10-13 2010-08-31 Xerox Corporation Emulsion aggregation processes
US7794912B2 (en) 2007-01-16 2010-09-14 Kabushiki Kaisha Toshiba Developing agent and method for manufacturing the same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006084843A (en) * 2004-09-16 2006-03-30 Fuji Xerox Co Ltd Electrostatic charge image developing toner, manufacturing method thereof, electrostatic charge image developer and image forming method

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010204434A (en) * 2009-03-04 2010-09-16 Konica Minolta Business Technologies Inc Method of manufacturing electrostatic charge image developing toner

Also Published As

Publication number Publication date
US8003290B2 (en) 2011-08-23
US20080171276A1 (en) 2008-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2007323071A (en) Developing agent and method for manufacturing the same
US7794912B2 (en) Developing agent and method for manufacturing the same
JP2009122673A (en) Method for producing developing agent
JP5085288B2 (en) Developer
JP2009122674A (en) Developing agent and manufacturing method thereof
US20100209840A1 (en) Developing agent and method for producing the same
JPH0915902A (en) Toner for developing electrostatic charge image and its production
JP2008176283A (en) Method for manufacturing developer and developer
JP5286207B2 (en) Method for producing developer
US7846634B2 (en) Developing agent
US20110014558A1 (en) Developing agent and method for producing the same
JP2009244883A (en) Method for producing developing agent
JP2011128575A (en) Method for producing developing agent
US7851120B2 (en) Developing agent and method for producing the same
US20100159386A1 (en) Method for producing developing agent
JP2011128574A (en) Method for producing developing agent
JP2009145894A (en) Method of manufacturing developing agent
JP2008268958A (en) Manufacturing method of developer
US9665022B2 (en) Method of producing electrophotographic toner, electrophotographic toner, toner cartridge, and image forming apparatus
JP5473113B2 (en) Method for producing developer
JP2010282206A (en) Method for producing developer
US20100310981A1 (en) Developing agent and method for producing the same
JP2010122687A (en) Method for manufacturing developer
JP5885632B2 (en) Method for producing toner for developing electrostatic latent image
JP5924685B2 (en) Method for producing toner for developing electrostatic latent image

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100302

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20120112

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120131

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20120529

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20120710