JP2008150346A - Agrochemical emulsifiable concentrate - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an agrochemical emulsifiable concentrate containing pyriproxyfen as an active ingredient, and high in emulsion stability not only in common water but also in hard water and even if diluted by a low factor. <P>SOLUTION: The agrochemical emulsifiable concentrate with high emulsion stability comprises a specific amount of pyriproxyfen, an alkylarylsulfonic acid salt, a polyoxyethylene styrylphenyl ether, a polyoxyethylene castor oil, a fatty acid 1-6C alkyl ester, and an aromatic hydrocarbon. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は農薬乳剤に関する。   The present invention relates to an agrochemical emulsion.

水で希釈して乳濁液の状態にて使用される農薬乳剤において、溶剤として脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルと芳香族炭化水素とを含有する農薬乳剤が、眼刺激性の低い安全性の高い優れた農薬乳剤であることが知られている（特許文献１）。   In agricultural chemical emulsions diluted with water and used in the state of emulsions, agricultural chemical emulsions containing fatty acid C1-C6 alkyl esters and aromatic hydrocarbons as solvents are excellent in safety with low eye irritation It is known that this is an agrochemical emulsion (Patent Document 1).

特開平１０−１３０１０３号JP 10-130103 A

本発明は、ピリプロキシフェンを有効成分として含有する農薬乳剤であって、軟水だけでなく、硬水においても、低倍率希釈時に、乳化安定性に優れる農薬乳剤を提供することを目的とするものである。   The present invention is an agrochemical emulsion containing pyriproxyfen as an active ingredient, and an object thereof is to provide an agrochemical emulsion having excellent emulsification stability when diluted at low magnification not only in soft water but also in hard water. is there.

本発明者は、ピリプロキシフェンを有効成分として含有する農薬乳剤であって、軟水だけでなく、硬水においても、低倍率希釈時に、乳化安定性に優れる農薬乳剤を提供するために種々検討した結果、本発明に至ったものである。   The inventor of the present invention is an agrochemical emulsion containing pyriproxyfen as an active ingredient, and results of various studies to provide an agrochemical emulsion excellent in emulsification stability when diluted at low magnification not only in soft water but also in hard water This has led to the present invention.

即ち、本発明は以下のものである。
［発明１］
８〜３０重量％のピリプロキシフェン、１〜１０重量％のアルキルアリールスルホン酸塩、１〜１０重量％のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、０．５〜５重量％のポリオキシエチレンヒマシ油、１０〜４０重量％の脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、および５〜７９．５重量％の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする農薬乳剤。
好ましくは、例えば、８〜３０重量％のピリプロキシフェン、１〜１０重量％のアルキルアリールスルホン酸塩、１〜１０重量％のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、０．５〜５重量％のポリオキシエチレンヒマシ油、１０〜４０重量％の脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、および５〜７９．５重量％の芳香族炭化水素から実質的になるものが挙げられる。（但し、農薬乳剤を１００重量％とする。）
［発明２］
８〜２０重量％のピリプロキシフェン、１〜８重量％のアルキルアリールスルホン酸塩、１〜８重量％のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、０．５〜５重量％のポリオキシエチレンヒマシ油、１５〜４０重量％の脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、および１９〜７４．５重量％の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする農薬乳剤。
好ましくは、例えば、８〜２０重量％のピリプロキシフェン、１〜８重量％のアルキルアリールスルホン酸塩、１〜８重量％のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、０．５〜５重量％のポリオキシエチレンヒマシ油、１５〜４０重量％の脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、および１９〜７４．５重量％の芳香族炭化水素から実質的になるものが挙げられる。（但し、農薬乳剤を１００重量％とする。）
［発明３］
脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルが、オレイン酸メチルである発明１または２に記載される農薬乳剤。
［発明４］
アルキルアリールスルホン酸塩が、ドデシルベンゼンスルホン酸塩である発明１〜３のいずれか１つに記載される農薬乳剤。
［発明５］
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルが、１０〜１５のＨＬＢを有するポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルである発明１〜４のいずれか１つに記載される農薬乳剤。
［発明６］
ポリオキシエチレンヒマシ油が、１０〜１５のＨＬＢを有するポリオキシエチレンヒマシ油である発明１〜５のいずれか１つに記載される農薬乳剤。 That is, the present invention is as follows.
[Invention 1]
8-30 wt% pyriproxyfen, 1-10 wt% alkylaryl sulfonate, 1-10 wt% polyoxyethylene styryl phenyl ether, 0.5-5 wt% polyoxyethylene castor oil, 10 A pesticide emulsion comprising -40% by weight fatty acid C1-C6 alkyl ester and 5-79.5% by weight aromatic hydrocarbon.
Preferably, for example, 8-30 wt% pyriproxyfen, 1-10 wt% alkylaryl sulfonate, 1-10 wt% polyoxyethylene styryl phenyl ether, 0.5-5 wt% polyoxy And those consisting essentially of ethylene castor oil, 10-40% by weight fatty acid C1-C6 alkyl ester, and 5-79.5% by weight aromatic hydrocarbon. (However, the agrochemical emulsion is 100% by weight.)
[Invention 2]
8-20% by weight pyriproxyfen, 1-8% by weight alkylaryl sulfonate, 1-8% by weight polyoxyethylene styryl phenyl ether, 0.5-5% by weight polyoxyethylene castor oil, 15 A pesticidal emulsion comprising -40% by weight fatty acid C1-C6 alkyl ester and 19-74.5% by weight aromatic hydrocarbon.
Preferably, for example, 8-20% by weight pyriproxyfen, 1-8% by weight alkylaryl sulfonate, 1-8% by weight polyoxyethylene styryl phenyl ether, 0.5-5% by weight polyoxy And those consisting essentially of ethylene castor oil, 15-40% by weight fatty acid C1-C6 alkyl ester, and 19-74.5% by weight aromatic hydrocarbon. (However, the agrochemical emulsion is 100% by weight.)
[Invention 3]
The agrochemical emulsion according to invention 1 or 2, wherein the fatty acid C1-C6 alkyl ester is methyl oleate.
[Invention 4]
The pesticidal emulsion according to any one of Inventions 1 to 3, wherein the alkylaryl sulfonate is dodecylbenzene sulfonate.
[Invention 5]
The agrochemical emulsion according to any one of Inventions 1 to 4, wherein the polyoxyethylene styryl phenyl ether is a polyoxyethylene styryl phenyl ether having an HLB of 10 to 15.
[Invention 6]
The agrochemical emulsion according to any one of Inventions 1 to 5, wherein the polyoxyethylene castor oil is a polyoxyethylene castor oil having an HLB of 10 to 15.

本発明の農薬乳剤は、ピリプロキシフェンを有効成分として含有する農薬乳剤であって、軟水だけでなく、硬水においても、低倍率希釈時に、乳化安定性に優れるものである。   The pesticidal emulsion of the present invention is a pesticidal emulsion containing pyriproxyfen as an active ingredient, and has excellent emulsification stability not only in soft water but also in hard water when diluted at low magnification.

本発明の農薬乳剤は、８〜３０重量％のピリプロキシフェン、１〜１０重量％のアルキルアリールスルホン酸塩、１〜１０重量％のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、０．５〜５重量％のポリオキシエチレンヒマシ油、１０〜４０重量％の脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、および５〜７９．５重量％の芳香族炭化水素を含有するもの（但し、農薬乳剤を１００重量％とする。）であり、
好ましくは、８〜２０重量％のピリプロキシフェン、１〜８重量％のアルキルアリールスルホン酸塩、１〜８重量％のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、０．５〜５重量％のポリオキシエチレンヒマシ油、１５〜４０重量％の脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、および１９〜７４．５重量％の芳香族炭化水素を含有するものである。（但し、農薬乳剤を１００重量％とする。） The pesticidal emulsion of the present invention comprises 8-30% by weight pyriproxyfen, 1-10% by weight alkylaryl sulfonate, 1-10% by weight polyoxyethylene styryl phenyl ether, 0.5-5% by weight. Polyoxyethylene castor oil, 10 to 40% by weight fatty acid C1-C6 alkyl ester, and 5 to 79.5% by weight aromatic hydrocarbon (provided that the agricultural chemical emulsion is 100% by weight). Yes,
Preferably, 8-20 wt% pyriproxyfen, 1-8 wt% alkylaryl sulfonate, 1-8 wt% polyoxyethylene styryl phenyl ether, 0.5-5 wt% polyoxyethylene castor The oil contains 15-40% by weight fatty acid C1-C6 alkyl ester and 19-74.5% by weight aromatic hydrocarbon. (However, the agrochemical emulsion is 100% by weight.)

アルキルアリールスルホン酸塩は、分子内に少なくとも１つのスルホン酸塩を有するアニオン性界面活性剤であり、本発明に用いられるアルキルアリールスルホン酸塩のアルキル基は、通常、炭素数が８〜１５個のアルキル基である。また、アルキルアリールスルホン酸塩の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、およびアミン塩が挙げられる。
本発明に用いられるアルキルアリールスルホン酸塩としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩が挙げられ、具体的には、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩が挙げられる。
本発明の農薬乳剤において、アルキルアリールスルホン酸塩は、本発明の農薬乳剤に１〜１０重量％、好ましくは１〜８重量％含有される。 The alkylaryl sulfonate is an anionic surfactant having at least one sulfonate in the molecule, and the alkyl group of the alkylaryl sulfonate used in the present invention usually has 8 to 15 carbon atoms. It is an alkyl group. Examples of the salt of alkylaryl sulfonate include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, and amine salt.
Examples of the alkyl aryl sulfonate used in the present invention include alkyl benzene sulfonate, and specific examples include sodium dodecyl benzene sulfonate and calcium dodecyl benzene sulfonate.
In the pesticidal emulsion of the present invention, the alkylaryl sulfonate is contained in the pesticidal emulsion of the present invention in an amount of 1 to 10% by weight, preferably 1 to 8% by weight.

ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルは、非イオン性界面活性剤であり、本発明に用いられるポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとしては、例えば、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、およびポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルが挙げられ、入手性の点からポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルが好適に用いられる。
本発明に用いられるポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルのＨＬＢは、好ましくは１０〜１５であり、さらに好ましくは１１〜１４である。ＨＬＢとは親水性−親油性バランスを意味し、これは界面活性剤の分野において周知である。
本発明の農薬乳剤において、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルは、本発明の農薬乳剤に１〜１０重量％、好ましくは１〜８重量％含有される。 Polyoxyethylene styryl phenyl ether is a nonionic surfactant. Examples of the polyoxyethylene styryl phenyl ether used in the present invention include polyoxyethylene distyryl phenyl ether and polyoxyethylene tristyryl phenyl ether. Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether is preferably used in view of availability.
The HLB of the polyoxyethylene styryl phenyl ether used in the present invention is preferably 10-15, more preferably 11-14. HLB means a hydrophilic-lipophilic balance, which is well known in the field of surfactants.
In the pesticidal emulsion of the present invention, polyoxyethylene styryl phenyl ether is contained in the pesticidal emulsion of the present invention in an amount of 1 to 10% by weight, preferably 1 to 8% by weight.

ポリオキシエチレンヒマシ油は、非イオン性界面活性剤であり、ヒマシ油に酸化エチレンを塩基存在下に付加重合して得られる化合物である。
本発明に用いられるポリオキシエチレンヒマシ油のＨＬＢは、好ましくは１０〜１５であり、さらに好ましくは１１〜１４である。
本発明の農薬乳剤において、ポリオキシエチレンヒマシ油は、本発明の農薬乳剤に０．５〜５重量％含有される。 Polyoxyethylene castor oil is a nonionic surfactant and is a compound obtained by addition polymerization of castor oil with ethylene oxide in the presence of a base.
The HLB of the polyoxyethylene castor oil used in the present invention is preferably 10-15, more preferably 11-14.
In the pesticidal emulsion of the present invention, polyoxyethylene castor oil is contained in an amount of 0.5 to 5% by weight in the pesticidal emulsion of the present invention.

本発明に用いられる脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルとしては、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、カプリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等のカルボン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、およびイソペンチルエステルが挙げられ、
好ましくは、オレイン酸メチル、パルミチン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルおよびステアリン酸ブチルが挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては、脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルは、本発明の農薬乳剤に１０〜４０重量％、好ましくは１５〜４０重量％含有される。 Examples of the fatty acid C1-C6 alkyl ester used in the present invention include propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, isovaleric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, capric acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, and other carboxylic acids Methyl ester, ethyl ester, propyl ester, isopropyl ester, butyl ester, isobutyl ester, and isopentyl ester,
Preferable examples include methyl oleate, methyl palmitate, methyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate and butyl stearate.
In the agricultural chemical emulsion of the present invention, the fatty acid C1-C6 alkyl ester is contained in the agricultural chemical emulsion of the present invention in an amount of 10 to 40% by weight, preferably 15 to 40% by weight.

本発明に用いられる芳香族炭化水素としては、例えば、トルエン等のアルキルベンゼン、キシレン等のジアルキルベンゼン、メチルナフタレン等のアルキルナフタレン、ジメチルナフタレン等のジアルキルナフタレン、ジメチルモノイソプロピルナフタレン等のトリアルキルナフタレン、およびフェニルキシリルエタンが挙げられる。   As the aromatic hydrocarbon used in the present invention, for example, alkylbenzene such as toluene, dialkylbenzene such as xylene, alkylnaphthalene such as methylnaphthalene, dialkylnaphthalene such as dimethylnaphthalene, trialkylnaphthalene such as dimethylmonoisopropylnaphthalene, and the like And phenylxylylethane.

本発明には、芳香族炭化水素として市販の溶剤をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶剤としては、例えば、日石ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンとの混合物、新日本石油株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンとの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンとの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンとの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、エクソンモービル有限会社の商品名）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＨＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ １５０（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ ２００（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、ソルベッソ１５０ＮＤ（芳香族炭化水素、エクソンモービル有限会社商品名）、ソルベッソ２００ＮＤ（芳香族炭化水素、エクソンモービル有限会社商品名）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油化学株式会社の商品名）、およびスワゾール２００（キシレン、丸善石油化学株式会社の商品名）が挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては、芳香族炭化水素は、本発明の農薬乳剤に通常５〜７９．５重量％、好ましくは１９〜７４．５重量％含有される。 In the present invention, commercially available solvents can be used as they are as aromatic hydrocarbons. Examples of such commercially available solvents include Nisseki Hyzol SAS-296 (1-phenyl-1-xylylethane and 1-phenyl- Mixture with 1-ethylphenylethane, trade name of Nippon Oil Corporation, Cactus solvent HP-MN (80% methylnaphthalene, trade name of Japan Energy), cactus solvent HP-DMN (80% dimethylnaphthalene, Japan Energy Co., Ltd. product name), Cactus Solvent P-100 (alkylbenzene having 9 to 10 carbon atoms, Japan Energy Co., Ltd. product name), Cactus Solvent P-150 (alkylbenzene, Japan Energy Co., Ltd. product name), Cactus Solvent P-180 (Methylnaphthalene Mixture with dimethylnaphthalene, trade name of Japan Energy Co., Ltd., Cactus solvent P-200 (mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene, trade name of Japan Energy Co., Ltd.), Cactus solvent P-220 (methylnaphthalene and dimethylnaphthalene) , Cactus Solvent PAD-1 (Dimethylmonoisopropylnaphthalene, Japan Energy Co., Ltd.), Solvesso 100 (Aromatic Hydrocarbon, ExxonMobil Co., Ltd.), Solvesso 150 (Aromatic hydrocarbon, trade name of ExxonMobil limited company), Solvesso 200 (Aromatic hydrocarbon, trade name of ExxonMobil limited company), ULTRA LOW HAPHTHALENE AROMTIC 1 0 (ExxonMobil Chemical Company), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (ExxonMobil Chemical Company), Solvesso 150ND (Aromatic Hydrocarbon, ExxonMobil Co., Ltd.), Solvesson Carbon Co., Ltd. SWAZOL 100 (toluene, trade name of Maruzen Petrochemical Co., Ltd.), and SWAZOL 200 (xylene, trade name of Maruzen Petrochemical Co., Ltd.).
In the pesticidal emulsion of the present invention, the aromatic hydrocarbon is usually contained in the pesticidal emulsion of the present invention in an amount of 5 to 79.5% by weight, preferably 19 to 74.5% by weight.

好ましい各成分の重量割合としては、例えば、ピリプロキシフェン：アルキルアリールスルホン酸塩：ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル：ポリオキシエチレンヒマシ油：脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル：芳香族炭化水素＝８〜２０重量％：１〜８重量％：１〜８重量％：０．５〜５重量％：１５〜４０重量％：１９〜７４．５重量％が挙げられる。   Preferable weight ratio of each component is, for example, pyriproxyfen: alkylaryl sulfonate: polyoxyethylene styryl phenyl ether: polyoxyethylene castor oil: fatty acid C1-C6 alkyl ester: aromatic hydrocarbon = 8 to 20 weight %: 1-8 wt%: 1-8 wt%: 0.5-5 wt%: 15-40 wt%: 19-74.5 wt%.

本発明の農薬乳剤は、さらに、他の溶媒、補助剤、酸化防止剤、香料、色素等を任意に含んでいてもよい。   The agrochemical emulsion of the present invention may further optionally contain other solvents, adjuvants, antioxidants, fragrances, dyes and the like.

本発明の農薬乳剤は、例えば、ピリプロキシフェン、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルおよび芳香族炭化水素を、必要に応じて加熱しながら（８０℃以下）、均一になるまで攪拌することにより製造することができる。また、任意に、他の溶媒、補助剤等を混合してもよい。   The agrochemical emulsion of the present invention is prepared by heating, for example, pyriproxyfen, alkylaryl sulfonate, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene castor oil, fatty acid C1-C6 alkyl ester and aromatic hydrocarbon as necessary. However, it can be produced by stirring until it is uniform (80 ° C. or lower). Moreover, you may mix other solvents, adjuvants, etc. arbitrarily.

本発明の農薬乳剤は、通常水で希釈して害虫または害虫が生息する場所に施用される。即ち、例えば、本発明の農薬乳剤を１０〜５０００倍程度に水で希釈して、害虫が生息する植物および／または土壌に散布することにより施用される。また、１０〜１０００倍程度に水で希釈した本発明の農薬乳剤をヘリコプターで空中散布してもよい。
本発明の農薬乳剤の施用量は、ピリプロキシフェンの量として、通常０．１〜１０００ｇ／１０ａ、好ましくは１〜１００ｇ／１０ａの割合である。 The agrochemical emulsion of the present invention is usually diluted with water and applied to a pest or a place where a pest lives. That is, for example, it is applied by diluting the agrochemical emulsion of the present invention to about 10 to 5000 times with water and spraying it on plants and / or soil inhabited by pests. Moreover, you may spray the agrochemical emulsion of this invention diluted with water about 10 to 1000 times in the air with a helicopter.
The application amount of the pesticidal emulsion of the present invention is usually 0.1 to 1000 g / 10a, preferably 1 to 100 g / 10a as the amount of pyriproxyfen.

以下、製造例および試験例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.

製造例１
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）１．０ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤１を得た。 Production Example 1
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 60 / BE, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 4.0 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, 100 g of 4.0 g of Rhodia Nikka Co., Ltd.), 1.0 g of polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, Akzo Nobel), 30.0 g of methyl oleate (Exepal M-OL, Kao) Aromatic hydrocarbon (Sorvesso 150, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) is added so that the total amount becomes 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained. Obtained.

製造例２
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）３．０ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）２．０ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤２を得た。 Production Example 2
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 60 / BE, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 4.0 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, 100 g of 3.0 g of Rhodia Nikka Ltd., 2.0 g of polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, Akzo Nobel), 30.0 g of methyl oleate (Exepal M-OL, Kao) Aromatic hydrocarbon (Sorvesso 150, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) is added so that the total amount becomes 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained. Obtained.

製造例３
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）２．０ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）３．０ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤３を得た。 Production Example 3
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 60 / BE, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 4.0 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, 100 ml of 2.0 g of Rhodia Nikka Co., Ltd., 3.0 g of polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, Akzo Nobel), 30.0 g of methyl oleate (Exepal M-OL, Kao) Aromatic hydrocarbons (Sorvesso 150, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) are added so that the total volume is 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained. Obtained.

製造例４
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）１．０ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）４．０ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤４を得た。 Production Example 4
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 60 / BE, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 4.0 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 1.0 g, polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, Akzo Nobel Co., Ltd.) 4.0 g, methyl oleate (Exepal M-OL, Kao Co., Ltd.) 30.0 g 100 ml Aromatic hydrocarbon (Sorvesso 150, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) is added so that the total amount is 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained. Obtained.

製造例５
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）２．０ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）２．０ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤５を得た。 Production Example 5
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 60 / BE, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 4.0 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, 100 g of 2.0 g of Rhodia Nikka Co., Ltd., 2.0 g of polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, Akzo Nobel), 30.0 g of methyl oleate (Exepal M-OL, Kao) Aromatic hydrocarbon (Sorvesso 150, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) is added so that the total volume is 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained. Obtained.

製造例６
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）３．４ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）１．６ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤６を得た。 Production Example 6
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 60 / BE, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 4.0 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, 100 g of 3.4 g of Rhodia Nikka Co., Ltd., 1.6 g of polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, Akzo Nobel), 30.0 g of methyl oleate (Exepal M-OL, Kao) Aromatic hydrocarbon (Sorvesso 150, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) is added so that the total amount becomes 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained. Obtained.

製造例７
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製）３．１１ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）３．１１ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）０．７８ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤７を得た。 Production Example 7
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt (Rhodacal 60 / BE, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 3.11 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, 100 ml of 3.11 g of Rhodia Nikka Co., Ltd., 0.78 g of polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, Akzo Nobel), 30.0 g of methyl oleate (Exepal M-OL, Kao) Aromatic hydrocarbon (Sorvesso 150, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) is added so that the total amount becomes 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained. Obtained.

製造例８
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）１．０ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）３．０ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤８を得た。 Production Example 8
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 60 / BE, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 4.0 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, 100 ml of 1.0 g of Rhodia Nikka Co., Ltd., 3.0 g of polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, produced by Akzo Nobel), 30.0 g of methyl oleate (Exepal M-OL, produced by Kao Corporation) Aromatic hydrocarbons (Sorvesso 150, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) are added so that the total volume is 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained. Obtained.

製造例９
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）１．０ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）３．５ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤９を得た。 Production Example 9
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 60 / BE, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 4.0 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, 100 ml of 1.0 g of Rhodia Nikka Co., Ltd., 3.5 g of polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, Akzo Nobel), 30.0 g of methyl oleate (Exepal M-OL, Kao) Aromatic hydrocarbon (Sorvesso 150, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) is added so that the total amount is 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained. Obtained.

製造例１０
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Witconate P-1860、Akzo Nobel社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）１．０ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤１０を得た。 Production Example 10
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt (Witconate P-1860, manufactured by Akzo Nobel) 4.0 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, Rhodia 100 g of 4.0 g, polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, manufactured by Akzo Nobel), 30.0 g of methyl oleate (Exepal M-OL, manufactured by Kao Corporation) Aromatic hydrocarbon (Sorvesso 150, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) is added so that the total amount becomes 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained, whereby the agricultural chemical emulsion 10 of the present invention is obtained. It was.

製造例１１
２０℃で、ピリプロキシフェン １０．３ｇ、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩（Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製）４．０ｇ、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（Soprophor BSU、ＨＬＢ：１２．５、ローディア日華社製）３．０ｇ、ポリオキシエチレンヒマシ油（Berol 904、ＨＬＢ：１３、Akzo Nobel社製）１．０ｇ、オレイン酸メチル（エキセパールM-OL、花王社製）３０．０ｇを１００ｍｌ容のメスフラスコに測りとり、全体量が１００ｇとなるように、芳香族炭化水素（ソルベッソ１５０ＮＤ、エクソンモービル有限会社製）を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤１１を得た。 Production Example 11
At 20 ° C., pyriproxyfen 10.3 g, calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 60 / BE, Rhodia Nikka Co., Ltd.) 4.0 g, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, HLB: 12.5, 100 ml of 3.0 g of Rhodia Nikka Co., Ltd., 1.0 g of polyoxyethylene castor oil (Berol 904, HLB: 13, Akzo Nobel), 30.0 g of methyl oleate (Exepal M-OL, Kao) Aromatic hydrocarbon (Sorvesso 150ND, manufactured by ExxonMobil Co., Ltd.) is added so that the total amount becomes 100 g, and stirred until a uniform solution is obtained. Obtained.

次に、本発明の農薬乳剤の乳化安定性に関する試験例を示す。   Next, test examples relating to the emulsion stability of the agrochemical emulsion of the present invention are shown.

試験例
塩化カルシウム３．０４ｇおよび塩化マグネシウム６水和物１．３９ｇを水に溶解し、全量を１００ｍｌとして試験用の硬水原液を調製した。
硬水原液０．５９ｍｌを希釈し、全量１０００ｍｌとして、硬度２０ｐｐｍの試験用硬水を調製した。同様に、硬水原液１００ｍｌを希釈し、全量１０００ｍｌとして、硬度３４２ｐｐｍの試験用硬水を調製した。
１００ｍｌの栓付きメスシリンダーに硬度２０ｐｐｍの前記試験用硬水９５ｍｌを入れ、３０℃の恒温水槽にしばらく放置し、水温を３０℃に調節した。次いで、上記製造例で得られた本発明の農薬乳剤５ｍｌを該メスシリンダーに加え、２秒間に１回の割合で１０回転倒させた後、再び３０℃の恒温水槽に２時間放置した。
その後、メスシリンダー内の乳化液の状態を観察したところ、本発明の農薬乳剤１〜１１について、いずれも均一な乳化状態が保持されているか、クリーム状の分離が極微量であった。
また同様に、硬度３４２ｐｐｍの前記試験用硬水を用いて乳化液の状態を観察したところ、本発明の農薬乳剤１〜１１について、いずれも均一な乳化状態が保持されているか、クリーム状の分離が極微量であった。 Test Example A hard water stock solution for test was prepared by dissolving 3.04 g of calcium chloride and 1.39 g of magnesium chloride hexahydrate in water to make the total amount 100 ml.
Hard water for testing with a hardness of 20 ppm was prepared by diluting 0.59 ml of the hard water stock solution to a total volume of 1000 ml. Similarly, 100 ml of hard water stock solution was diluted to a total volume of 1000 ml to prepare test hard water having a hardness of 342 ppm.
95 ml of the test hard water having a hardness of 20 ppm was placed in a 100 ml stoppered graduated cylinder and left in a constant temperature water bath at 30 ° C. for a while to adjust the water temperature to 30 ° C. Next, 5 ml of the pesticidal emulsion of the present invention obtained in the above production example was added to the graduated cylinder, tilted 10 times at a rate of once every 2 seconds, and then left again in a constant temperature water bath at 30 ° C. for 2 hours.
Thereafter, the state of the emulsified liquid in the graduated cylinder was observed. As for the agricultural chemical emulsions 1 to 11 of the present invention, a uniform emulsified state was maintained, or a cream-like separation was extremely small.
Similarly, when the state of the emulsified liquid was observed using the test hard water having a hardness of 342 ppm, the pesticide emulsions 1 to 11 of the present invention were all maintained in a uniform emulsified state or had a creamy separation. It was very small.

本発明の農薬乳剤は、ピリプロキシフェンを有効成分として含有する農薬乳剤であって、軟水だけでなく、硬水においても、低倍率希釈時に、乳化安定性に優れるものである。   The pesticidal emulsion of the present invention is a pesticidal emulsion containing pyriproxyfen as an active ingredient, and has excellent emulsification stability not only in soft water but also in hard water when diluted at low magnification.

Claims (6)

８〜３０重量％のピリプロキシフェン、１〜１０重量％のアルキルアリールスルホン酸塩、１〜１０重量％のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、０．５〜５重量％のポリオキシエチレンヒマシ油、１０〜４０重量％の脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、および５〜７９．５重量％の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする農薬乳剤。（但し、農薬乳剤を１００重量％とする。）   8-30 wt% pyriproxyfen, 1-10 wt% alkylaryl sulfonate, 1-10 wt% polyoxyethylene styryl phenyl ether, 0.5-5 wt% polyoxyethylene castor oil, 10 A pesticide emulsion comprising -40% by weight fatty acid C1-C6 alkyl ester and 5-79.5% by weight aromatic hydrocarbon. (However, the agrochemical emulsion is 100% by weight.) ８〜２０重量％のピリプロキシフェン、１〜８重量％のアルキルアリールスルホン酸塩、１〜８重量％のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、０．５〜５重量％のポリオキシエチレンヒマシ油、１５〜４０重量％の脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、および１９〜７４．５重量％の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする農薬乳剤。（但し、農薬乳剤を１００重量％とする。）   8-20% by weight pyriproxyfen, 1-8% by weight alkylaryl sulfonate, 1-8% by weight polyoxyethylene styryl phenyl ether, 0.5-5% by weight polyoxyethylene castor oil, 15 A pesticidal emulsion comprising -40% by weight fatty acid C1-C6 alkyl ester and 19-74.5% by weight aromatic hydrocarbon. (However, the agrochemical emulsion is 100% by weight.) 脂肪酸Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルが、オレイン酸メチルである請求項１または２に記載される農薬乳剤。   The agrochemical emulsion according to claim 1 or 2, wherein the fatty acid C1-C6 alkyl ester is methyl oleate. アルキルアリールスルホン酸塩が、ドデシルベンゼンスルホン酸塩である請求項１〜３のいずれか１項に記載される農薬乳剤。   The pesticidal emulsion according to any one of claims 1 to 3, wherein the alkylaryl sulfonate is dodecylbenzene sulfonate. ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルが、１０〜１５のＨＬＢを有するポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルである請求項１〜４のいずれか１項に記載される農薬乳剤。   The agrochemical emulsion according to any one of claims 1 to 4, wherein the polyoxyethylene styryl phenyl ether is a polyoxyethylene styryl phenyl ether having an HLB of 10 to 15. ポリオキシエチレンヒマシ油が、１０〜１５のＨＬＢを有するポリオキシエチレンヒマシ油である請求項１〜５のいずれか１項に記載される農薬乳剤。   The agrochemical emulsion according to any one of claims 1 to 5, wherein the polyoxyethylene castor oil is a polyoxyethylene castor oil having an HLB of 10 to 15.
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