JP2008127368A - Method for stabilizing monochloroalkane - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To effectively stabilize a monochloroalkane to effectively prevent discoloration thereof. <P>SOLUTION: Propylene oxide is used as a stabilizer and added to a monochloroalkane. The addition amount of the propylene oxide is usually 0.0001-1 wt.% and preferably 0.001-0.1 wt.% based on the monochloroalkane. The method is especially effective for the monochloroalkane having a structure wherein a chloro group-bonded carbon atom is bonded with two carbon atoms. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、モノクロロアルカンを安定化する方法に関する。モノクロロアルカンは、溶剤や医農薬の原料等として有用である。   The present invention relates to a method for stabilizing monochloroalkanes. Monochloroalkane is useful as a raw material for solvents and medical pesticides.

塩素化炭化水素は、一般に使用中や貯蔵中における安定性が低く、特に金属や金属塩の存在下では、その分解や金属の腐食が進行し易く、着色し易いという問題がある。塩素化炭化水素を安定化する方法としては、例えば、特公昭５０−２８９２８号公報（特許文献１）や特公昭６１−２６８８９号公報（特許文献２）に、エポキシエステル化合物やジエポキシエーテル化合物を添加する方法が提案されている。   Chlorinated hydrocarbons generally have low stability during use or storage, and particularly in the presence of metals or metal salts, there is a problem that decomposition and metal corrosion tend to proceed and coloration tends to occur. As a method for stabilizing chlorinated hydrocarbons, for example, Japanese Patent Publication No. 50-28928 (Patent Document 1) and Japanese Patent Publication No. 61-26889 (Patent Document 2) include epoxy ester compounds and diepoxy ether compounds. A method of adding is proposed.

特公昭５０−２８９２８号公報Japanese Patent Publication No. 50-28928 特公昭６１−２６８８９号公報Japanese Patent Publication No.61-26889

特許文献１や２の方法は、パークロロエタン、メチレンクロリド、四塩化炭素、ペンタクロロエタン、トリクロロエタンなどのポリクロロアルカンや、塩化ビニル、塩化ビニリデン、トリクロロエチレンなどのモノ又はポリクロロアルケンの安定化には、高い効果を発揮するが、モノクロロアルカンの安定化においては、効果が十分とはいえなかった。   The methods of Patent Documents 1 and 2 are used to stabilize polychloroalkanes such as perchloroethane, methylene chloride, carbon tetrachloride, pentachloroethane, and trichloroethane, and mono- or polychloroalkenes such as vinyl chloride, vinylidene chloride, and trichloroethylene. Although highly effective, it was not sufficient in stabilizing monochloroalkanes.

そこで、本発明の目的は、モノクロロアルカンを効果的に安定化しうる方法を提供することにある。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a method capable of effectively stabilizing a monochloroalkane.

本発明者は鋭意研究を行った結果、モノクロロアルカンの安定剤として、酸化プロピレンを採用することにより、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies, the present inventor has found that the above object can be achieved by employing propylene oxide as a monochloroalkane stabilizer, and has completed the present invention.

すなわち、本発明は、モノクロロアルカンに酸化プロピレンを添加することを特徴とするモノクロロアルカンの安定化方法を提供するものである。   That is, the present invention provides a method for stabilizing a monochloroalkane, wherein propylene oxide is added to the monochloroalkane.

本発明によれば、モノクロロアルカンを効果的に安定化することができる。   According to the present invention, monochloroalkane can be effectively stabilized.

以下、本発明を詳細に説明する。本発明が安定化の対象とするモノクロロアルカンは、アルカンの水素原子の１つがクロロ基（塩素原子）で置換されたものであり、通常、その取扱い温度で液体のものである。その例としては、クロロエタン、１−クロロプロパン、２−クロロプロパン、１−クロロブタン、２−クロロブタン、１−クロロペンタン、２−クロロペンタン、３−クロロペンタン、１−クロロヘキサン、２−クロロヘキサン、３−クロロヘキサン、１−クロロヘプタン、２−クロロヘプタン、１−クロロオクタン、２−クロロオクタン、１−クロロデカン、２−クロロデカン、１−クロロドデカン、２−クロロドデカン、１−クロロテトラデカン、２−クロロテトラデカン、１−クロロヘキサデカン、２−クロロヘキサデカン、１−クロロオクタデカン、２−クロロオクタデカンなどが挙げられ、その炭素数は通常２〜２０程度である。中でも、クロロ基が結合した炭素原子が２つの炭素原子と結合した構造を有するモノクロロアルカンに対し、本発明は特に効果的である。   Hereinafter, the present invention will be described in detail. The monochloroalkane to be stabilized by the present invention is one in which one of the hydrogen atoms of the alkane is substituted with a chloro group (chlorine atom), and is usually liquid at the handling temperature. Examples include chloroethane, 1-chloropropane, 2-chloropropane, 1-chlorobutane, 2-chlorobutane, 1-chloropentane, 2-chloropentane, 3-chloropentane, 1-chlorohexane, 2-chlorohexane, 3- Chlorohexane, 1-chloroheptane, 2-chloroheptane, 1-chlorooctane, 2-chlorooctane, 1-chlorodecane, 2-chlorodecane, 1-chlorododecane, 2-chlorododecane, 1-chlorotetradecane, 2-chlorotetradecane 1-chlorohexadecane, 2-chlorohexadecane, 1-chlorooctadecane, 2-chlorooctadecane, etc., and the carbon number is usually about 2-20. Among these, the present invention is particularly effective for monochloroalkanes having a structure in which a carbon atom bonded to a chloro group is bonded to two carbon atoms.

本発明では、上記のモノクロロアルカンの安定剤として、酸化プロピレンを使用する。これにより、モノクロロアルカンの安定性を効果的に高めることができ、使用中や貯蔵中のモノクロロアルカンの分解などによる着色を効果的に防止することができる。   In the present invention, propylene oxide is used as a stabilizer for the above monochloroalkane. Thereby, the stability of the monochloroalkane can be effectively increased, and coloring due to decomposition of the monochloroalkane during use or storage can be effectively prevented.

酸化プロピレンの使用量は、モノクロロアルカンに対し、通常０．０００１〜１重量％、好ましくは０．００１〜０．１重量％である。   The amount of propylene oxide used is usually 0.0001 to 1% by weight, preferably 0.001 to 0.1% by weight, based on the monochloroalkane.

本発明は、常圧、減圧又は加圧条件下で行うことができる。また、実施する温度は、通常−８０〜８０℃、好ましくは−３０〜５０℃である。   The present invention can be carried out under normal pressure, reduced pressure or pressurized conditions. Moreover, the temperature to implement is -80-80 degreeC normally, Preferably it is -30-50 degreeC.

また、本発明を実施する際、モノクロロアルカンの製造過程や保存過程で生成しうる酸や金属、金属塩を除去しておくと、本発明の効果はいっそう大きくなる。   Further, when the present invention is carried out, the effects of the present invention are further enhanced if the acid, metal, and metal salt that can be produced in the production process and storage process of monochloroalkane are removed.

なお、本発明を実施する際、必要に応じて、アミン類やアルコール類、ケトン類など、他の安定化剤を共存させることも可能である。   In carrying out the present invention, other stabilizers such as amines, alcohols, and ketones can coexist as necessary.

本発明により安定化したモノクロロアルカンは、そのまま又は蒸留などにより精製した後、各種用途に使用することができる。   The monochloroalkane stabilized by the present invention can be used for various purposes as it is or after purification by distillation or the like.

以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれによって限定されるものではない。   Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited thereto.

実施例１
耐圧ガラス容器に、比色法による色相がＡＰＨＡ値で１０未満である２−クロロプロパン５３ｇ、炭素鋼３ｇ、酸化鉄０．２ｇ、及び酸化プロピレン５ｍｇを入れて封管し、４０℃で保持した。９日が経過しても、ＡＰＨＡ値は１０未満であった。 Example 1
In a pressure-resistant glass container, 53 g of 2-chloropropane having a hue of less than 10 in the colorimetric method, 3 g of carbon steel, 0.2 g of iron oxide, and 5 mg of propylene oxide were sealed and kept at 40 ° C. Even after 9 days, the APHA value was less than 10.

比較例１
酸化プロピレンに代えて、エポキシ化大豆油〔東京ファインケミカル（株）のエンビライザーＮＦ−３２００〕を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行った。４日が経過した時点で、ＡＰＨＡ値は２０であった。
Comparative Example 1
The same operation as in Example 1 was carried out except that epoxidized soybean oil [Envelope NF-3200 of Tokyo Fine Chemical Co., Ltd.] was used instead of propylene oxide. The APHA value was 20 when 4 days passed.

Claims (3)

モノクロロアルカンに酸化プロピレンを添加することを特徴とするモノクロロアルカンの安定化方法。   A method for stabilizing monochloroalkane, which comprises adding propylene oxide to monochloroalkane. モノクロロアルカンが、クロロ基が結合した炭素原子が２つの炭素原子と結合した構造を有するものである請求項１に記載の安定化方法。   The stabilization method according to claim 1, wherein the monochloroalkane has a structure in which a carbon atom bonded to a chloro group is bonded to two carbon atoms. 酸化プロピレンの添加量が、モノクロロアルカンに対し０．０００１〜１重量％である請求項１又は２に記載の安定化方法。
The stabilization method according to claim 1 or 2, wherein the addition amount of propylene oxide is 0.0001 to 1 wt% with respect to the monochloroalkane.