JP2008091282A - Color conversion filter, and multicolor light emitting device using it - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、耐久性に優れ、高精細で高輝度高効率および生産性に優れた多色表示を可能にする色変換フィルタ、およびこれを用いた、イメージセンサ、パーソナルコンピュータ、ワードプロセッサ、オーディオ、ビデオ、カーナビゲーション、電話機、携帯端末機ならびに産業用計測器などの表示用に使用する多色発光デバイスに関する。 The present invention relates to a color conversion filter that enables multicolor display excellent in durability, high definition, high brightness, high efficiency, and high productivity, and an image sensor, personal computer, word processor, audio, video using the same. The present invention relates to a multicolor light emitting device used for display such as car navigation, a telephone, a portable terminal, and an industrial measuring instrument.
蛍光色素として知られているクマリン化合物は、紫外光域から可視光域ないし赤外光域の広範囲にわたって光吸収能を持つこと、また顕著な発光能を有することから、光吸収剤、発光剤、発光補助剤、光学記録材料等の光学要素や、増感色素、レーザー色素等の色素として広く用いられている。
中でも、可視光域に吸収極大波長及び発光波長を有するクマリン６、クマリン７、クマリン１５３あるいはクマリン３４３等のクマリン化合物は、色純度に優れた高輝度の可視光を発光することを活かして、有機エレクトロルミネセンス（以下ＥＬという）素子において発光材料、色変換材料等として利用されている。
A coumarin compound known as a fluorescent dye has a light absorption ability over a wide range from the ultraviolet light region to the visible light region to the infrared light region, and also has a remarkable light emission ability. It is widely used as an optical element such as a light emitting auxiliary and an optical recording material, and a dye such as a sensitizing dye and a laser dye.
Among them, coumarin compounds such as coumarin 6, coumarin 7, coumarin 153, and coumarin 343 having absorption maximum wavelength and emission wavelength in the visible light region make use of the fact that they emit high-luminance visible light with excellent color purity, and are organic. It is used as a light emitting material, a color conversion material, etc. in an electroluminescence (hereinafter referred to as EL) element.
近年、有機ＥＬ素子は実用化に向けての研究開発が活発に行われている。有機ＥＬ素子は低電圧で高い電流密度が実現できるため、無機ＥＬ素子等に比較して高い発光輝度および発光効率を実現することが期待され、特に薄型軽量のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている薄膜発光素子である。車載用途の緑色単色有機ＥＬディスプレイがパイオニア社により１９９７年１１月に既に製品化されているが、今後は多様化する社会のニーズに応えるべく、高輝度で高精細なフルカラー表示が可能で長期安定性および高速応答性を有する有機ＥＬカラーディスプレイの実用化が急がれている。 In recent years, organic EL elements have been actively researched and developed for practical use. Since organic EL devices can achieve high current density at low voltage, they are expected to achieve higher light emission brightness and light emission efficiency than inorganic EL devices, and are expected to be applied to thin and light flat panel displays. It is a thin film light emitting element. A green monochromatic organic EL display for in-vehicle use has already been commercialized by Pioneer in November 1997. In the future, high-brightness, high-definition full-color display is possible and stable for a long time in order to meet the diverse needs of society. There is an urgent need for practical use of an organic EL color display having high performance and high speed response.
有機ＥＬ素子を用いたフルカラーディスプレイの作製方式としては、電界をかけることにより赤色・青色・緑色にそれぞれ発光する有機ＥＬ素子を配列する「３色発光方式」、および、有機ＥＬ素子の白色発光を、カラーフィルタでカットし、赤色・青色・緑色を取り出す「カラーフィルタ方式」、さらに、有機ＥＬ素子が発光する近紫外光、青色光、青緑色光または白色光を吸収し、波長分布変換を行って可視光域の光を発光する色変換色素をフィルタに用いる「色変換方式」が提案されている（特許文献１および２参照。）。 As a method for producing a full color display using an organic EL element, an organic EL element that emits red, blue, and green light by applying an electric field is arranged, and white light emission of an organic EL element is performed. "Color filter system" that cuts out with color filters and extracts red, blue, and green, and further absorbs near ultraviolet light, blue light, blue-green light, or white light emitted by organic EL elements, and performs wavelength distribution conversion A “color conversion method” has been proposed in which a color conversion dye that emits light in the visible light region is used as a filter (see Patent Documents 1 and 2).
中でも、色変換方式は高い色再現性・効率を実現でき、また、３色発光方式と異なり、有機ＥＬ素子は単色でよいことから大画面化の難易度が低いことが言われており、次世代ディスプレイの候補として有望視されている。また、色変換方式では、有機ＥＬ素子の発光色は白色に限定されないため、より輝度の高い有機ＥＬ素子を光源に適用することができる。さらに、色変換層とカラーフィルタとを備えた色変換フィルタを形成することにより、高い色変換効率と高い色純度が実現可能である。以下、色変換層とカラーフィルタとを積層して、変換効率と色純度の向上を図る機能を有する複合層を色変換フィルタと呼ぶ。光源として青色発光の有機ＥＬ素子を用いた色変換方式においては、青色光を波長変換して緑色光および赤色光を得ている。特に、波長変換により緑色光を得るための色素としてクマリン化合物が検討され、赤色光を得るための色素としてローダミン化合物が検討されてきている。 Among them, the color conversion method can achieve high color reproducibility and efficiency, and unlike the three-color light emission method, it is said that the difficulty of making a large screen is low because the organic EL element may be a single color. Promising as a candidate for next generation display. Further, in the color conversion method, since the light emission color of the organic EL element is not limited to white, an organic EL element with higher luminance can be applied to the light source. Furthermore, high color conversion efficiency and high color purity can be realized by forming a color conversion filter including a color conversion layer and a color filter. Hereinafter, a composite layer having a function of stacking a color conversion layer and a color filter to improve conversion efficiency and color purity is referred to as a color conversion filter. In a color conversion method using a blue light emitting organic EL element as a light source, green light and red light are obtained by wavelength conversion of blue light. In particular, coumarin compounds have been studied as pigments for obtaining green light by wavelength conversion, and rhodamine compounds have been studied as pigments for obtaining red light.
ディスプレイとして必要な要件としては、高い色再現性・効率は勿論であるが、さらに高い安定性が挙げられる。しかし、有機蛍光色素を高分子樹脂へ分散させた色変換フィルタにおいては、色素を励起する波長の光の照射に伴い、蛍光輝度が低下することが知られている（特許文献３参照。）。これは、励起状態にある色素が蛍光を発し、基底状態へと変化するのではなく、高分子樹脂成分と反応し、機能を失活することが原因と推定される。 The necessary requirements for the display include not only high color reproducibility and efficiency but also higher stability. However, in a color conversion filter in which an organic fluorescent dye is dispersed in a polymer resin, it is known that the fluorescence luminance decreases with irradiation of light having a wavelength that excites the dye (see Patent Document 3). It is presumed that this is because the dye in the excited state emits fluorescence and does not change to the ground state, but reacts with the polymer resin component to deactivate the function.
また、上記問題を解決するためにクマリン色素を新規骨格としたものを高分子樹脂成分に分散させることが提案されているが、この形態でもまだ十分とはいえない（特許文献４参照。）。
さらに、蛍光色素の失活防止を目的として、蛍光色素を不活性な微粒子中に包含したものを、高分子樹脂中に分散させることが提案されている（特許文献５参照。）。しかし、この形態においても、微粒子表面付近の色素と樹脂との反応を完全に防止するまでには至っていない。
In order to solve the above problem, it has been proposed to disperse a polymer having a coumarin dye as a new skeleton in a polymer resin component, but this form is still not sufficient (see Patent Document 4).
Furthermore, for the purpose of preventing the deactivation of the fluorescent dye, it has been proposed to disperse a substance containing the fluorescent dye in inactive fine particles in a polymer resin (see Patent Document 5). However, even in this form, the reaction between the pigment near the fine particle surface and the resin has not been completely prevented.
大画面ＴＶのように、数万時間の耐久性を要求される用途に対し、十分な耐久性を有する色変換フィルタが実現できていないのが現状である。
本発明は上述の問題に鑑みてなされたもので、その目的とするところは、特定の構造を持つクマリン化合物を含有した耐久性に優れた色変換フィルタを提供することにある。さらに、前記色変換フィルタを一つもしくは複数備えた耐久性に優れた多色発光デバイスを提供することにある。 The present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide a color conversion filter excellent in durability containing a coumarin compound having a specific structure. It is another object of the present invention to provide a multicolor light emitting device having one or more color conversion filters and having excellent durability.
前記課題を解決するために鋭意研究した結果、色変換フィルタに特定の構造を持つクマリン化合物を含有させることにより、耐久性が向上することを知見して本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明の第１の手段は、色変換フィルタに下記化学式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で表されるクマリン化合物を含有させることを特徴とする。
As a result of diligent research to solve the above-mentioned problems, the inventors have found that the durability is improved by including a coumarin compound having a specific structure in the color conversion filter, and have completed the present invention. .
That is, the first means of the present invention is characterized in that the color conversion filter contains a coumarin compound represented by the following chemical formula (I) or (II).
本発明の第２の手段は、多色発光デバイスにおいて、前記色変換フィルタと有機ＥＬ素子とを備えて形成することを特徴とする。
According to a second aspect of the present invention, in the multicolor light emitting device, the color conversion filter and the organic EL element are provided.
本発明に係るクマリン化合物は、非常に高い光および熱に対する安定性を有し、これを用いた色変換フィルタの耐久性が顕著に向上する。また、本発明のクマリン化合物を含有するフィルムを色変換膜として使用することにより、光安定性に優れた色変換層、及び該色変換層を備えた色変換フィルタ並びに多色発光デバイスを提供できる。従って、本発明によれば、高い発光輝度を有し、かつ駆動耐久性に優れている色変換フィルタ及び多色発光デバイスを提供することが可能となる。 The coumarin compound according to the present invention has very high stability against light and heat, and the durability of a color conversion filter using the same is remarkably improved. Moreover, by using the film containing the coumarin compound of the present invention as a color conversion film, a color conversion layer excellent in light stability, a color conversion filter including the color conversion layer, and a multicolor light emitting device can be provided. . Therefore, according to the present invention, it is possible to provide a color conversion filter and a multicolor light emitting device having high light emission luminance and excellent driving durability.
以下、図面を参照しながら、本発明の実施の形態を詳細に説明する。
図２は、第１の実施形態の構成例を説明するための断面模式図で、カラーディスプレイ用の色変換フィルタの例を示している。透明支持体１０の上に、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）のカラーフィルタ層３０Ｒ，３０Ｇ，３０Ｂが設けられている。これらのカラーフィルタ層は、色変換層により変換された光の色座標または色純度を最適化するために、必要に応じて設けられるものである。各色のカラーフィルタ層の上に赤色、緑色、青色の色変換層２０Ｒ、２０Ｇ、および２０Ｂが設けられており、それぞれの色変換層／カラーフィルタ層積層体（以下、総称として色変換フィルタ層と呼ぶ場合がある）の間隙に黒色のブラックマトリクス４０が設けられている。このブラックマトリクス４０は、コントラストの向上に有効である。光源となるＥＬ素子は、色変換フィルタの色変換層側に設けられ、当該ＥＬ素子が出射する光は色変換層２０、カラーフィルタ層３０、透明支持体１０の順に通過して外部に取り出される。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings.
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view for explaining a configuration example of the first embodiment, and shows an example of a color conversion filter for a color display. On the
ここで赤色変換層２０Ｒ、緑色変換層２０Ｇおよび青色変換層２０Bのいずれかに、前記化学式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で表されるクマリン化合物を含有している。クマリン化合物の具体例としては下記化合物No. I-１〜I-７およびNo. II-１〜II-５が挙げられる。 Here, any one of the red color conversion layer 20R, the green color conversion layer 20G, and the blue color conversion layer 20B contains a coumarin compound represented by the chemical formula (I) or (II). Specific examples of the coumarin compound include the following compounds No. I-1 to I-7 and No. II-1 to II-5.
本発明の第１の実施形態の色変換フィルタは、前記一般式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で表されるクマリン化合物とバインダー（マトリクス）とを含有してなるフィルムを有する。該バインダーとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、あるいはポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミドなどの有機合成高分子材料、あるいはシリコーンポリマー、含リンポリマー等の無機合成高分子材料等が用いられる。前記一般式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で表されるクマリン化合物は、前記バインダーと相溶してもよいし、あるいは前記バインダー中に分散されていてもよい。 The color conversion filter according to the first embodiment of the present invention includes a film containing the coumarin compound represented by the general formula (I) or (II) and a binder (matrix). Examples of the binder include natural polymer materials such as gelatin, casein, starch, cellulose derivatives, and alginic acid, or polymethyl methacrylate, polyvinyl butyral, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, styrene-butadiene copolymer, polystyrene, and polycarbonate. Organic synthetic polymer materials such as polyamide, or inorganic synthetic polymer materials such as silicone polymers and phosphorus-containing polymers are used. The coumarin compound represented by the general formula (I) or (II) may be compatible with the binder, or may be dispersed in the binder.
あるいはまた、ウェットエッチングを伴うパターニングの必要がある用途に本発明の第１の実施形態の色変換フィルタを使用する場合には、本発明のフィルムは、前記一般式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で表されるクマリン化合物と光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）とを含むことが好ましい。この場合には、光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）の硬化物が、パターニング後のフィルムのバインダーとして機能する。また、パターニングを円滑に行うために、該光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂は、未露光の状態において有機溶媒またはアルカリ溶液に可溶性であることが好ましい。 Alternatively, when the color conversion filter according to the first embodiment of the present invention is used for an application that requires patterning with wet etching, the film of the present invention has the general formula (I) or (II). It is preferable that the coumarin compound represented and photocurable or photothermal combined use curable resin (resist) are included. In this case, a cured product of a photocurable or photothermal combination type curable resin (resist) functions as a binder for the film after patterning. Moreover, in order to perform patterning smoothly, it is preferable that this photocurable or photothermal combined use type curable resin is soluble in an organic solvent or an alkaline solution in an unexposed state.
本発明の色変換フィルタの形成方法としては、前記一般式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で表されるクマリン化合物とバインダーとを含む混合物を、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法などによって恒久支持体または一時支持体上に塗布することにより形成することができる。
あるいはまた、前記一般式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で表されるクマリン化合物と高分子材料とを含む混合物を、押出成形、キャスト成形またはロール成形して、直接的に自立フィルムを形成してもよい。該高分子材料として、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン、ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂などを用いることができる。
As a method for forming a color conversion filter of the present invention, a mixture containing a coumarin compound represented by the general formula (I) or (II) and a binder is used as a dip coat method, an air knife coat method, a curtain coat method, a roller. It can form by apply | coating on a permanent support body or a temporary support body by the coating method, the wire bar coating method, etc.
Alternatively, the mixture containing the coumarin compound represented by the general formula (I) or (II) and the polymer material may be extruded, cast or roll-molded to directly form a self-supporting film. Good. Examples of the polymer material include cellulose esters such as diacetylcellulose, triacetylcellulose (TAC), propionylcellulose, butyrylcellulose, acetylpropionylcellulose, nitrocellulose, polyamide, polycarbonate, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, poly -1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate, polyethylene-1,2-diphenoxyethane-4,4′-dicarboxylate, polyester such as polybutylene terephthalate, polyolefin such as polystyrene, polyethylene, polypropylene, polymethylpentene, poly Acrylic resins such as methyl methacrylate, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyetherke Ton, polyetherimide, polyoxyethylene, norbornene resin and the like can be used.
本発明の色変換フィルタは、青色変換層、緑色変換層、赤色変換層などのように有機ＥＬ素子からの光を吸収し波長分布変換して特定波長の光を出射する色変換層を備えている。更に、色変換層によって波長分布変換を受けた光の色純度を向上させることを目的として、色変換層の光出射側にカラーフィルタ層（光吸収層）を積層してもよい。色変換層の出射する光に対応して、特定波長域の光を透過させる青色カラーフィルタ層、緑色カラーフィルタ層、赤色カラーフィルタ層などを設けることができる。 The color conversion filter of the present invention includes a color conversion layer that absorbs light from an organic EL element, converts the wavelength distribution, and emits light of a specific wavelength, such as a blue conversion layer, a green conversion layer, and a red conversion layer. Yes. Furthermore, for the purpose of improving the color purity of the light subjected to wavelength distribution conversion by the color conversion layer, a color filter layer (light absorption layer) may be laminated on the light emission side of the color conversion layer. A blue color filter layer, a green color filter layer, a red color filter layer, or the like that transmits light in a specific wavelength region can be provided corresponding to the light emitted from the color conversion layer.
前記化学式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で表されるクマリン化合物を含有しない色変換層を併用することも可能である。
透明な支持基板の材料としては、可視光透過率に優れ、また、本発明の第２の実施形態における色変換フィルタを用いた多色発光デバイスの形成プロセスにおいて、色変換フィルタあるいは多色発光デバイスの性能低下を引き起こさないものであれば良く、例えば、ガラス基板、各種プラスチック基板、もしくは各種フィルム等があげられる。
It is also possible to use a color conversion layer containing no coumarin compound represented by the chemical formula (I) or (II).
As a material of the transparent support substrate, it has excellent visible light transmittance, and in the formation process of the multicolor light emitting device using the color conversion filter in the second embodiment of the present invention, the color conversion filter or the multicolor light emitting device Any material may be used as long as it does not cause a decrease in performance. Examples thereof include a glass substrate, various plastic substrates, and various films.
各色のカラーフィルタ層３０は、所望される波長域の光のみを透過させる機能を持つ。カラーフィルタ層３０は、色変換層２０によって波長分布変換されなかった光源からの光を遮断し、また色変換層２０によって波長分布変換された光の色純度を向上させることに対して有効である。カラーフィルタ層３０は、例えば、液晶ディスプレイ用カラーフィルタ材料などを用いて形成してもよい。 The color filter layer 30 of each color has a function of transmitting only light in a desired wavelength range. The color filter layer 30 is effective for blocking light from a light source that has not been subjected to wavelength distribution conversion by the color conversion layer 20 and improving the color purity of the light subjected to wavelength distribution conversion by the color conversion layer 20. . The color filter layer 30 may be formed using, for example, a color filter material for a liquid crystal display.
光源から発せられる近紫外ないし可視領域の光を吸収して、青色領域の蛍光を発する蛍光色素としては、たとえば前記一般式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で表されるクマリン化合物の他に、クマリン４６６、クマリン４７、クマリン２、およびクマリン１０２などのクマリン系色素が挙げられる。さらに、各種の蛍光性染料（直接染料、酸性染料、塩基性染料、分散染料など）を使用してもよい。 Examples of fluorescent dyes that absorb near-ultraviolet to visible light emitted from a light source and emit blue fluorescence include coumarin compounds represented by the general formula (I) or (II), for example, coumarin 466. , Coumarin 47, Coumarin 2, and Coumarin 102. Furthermore, various fluorescent dyes (direct dyes, acid dyes, basic dyes, disperse dyes, etc.) may be used.
図２に示したＲＧＢの色変換層を一組の画素（ピクセル）として、複数の画素を基板１０上にマトリクス状に配置することによって、カラーディスプレイ用の色変換フィルタを形成する事ができる。色変換フィルタ層の所望されるパターンは、使用される用途に依存する。赤、緑、および青の矩形または円形もしくはその中間の形状の区域を一組として、それをマトリックス状に透明支持体全面に作製してもよい。あるいはまた、微小の区域に分割された適当な面積比で配設される二種の色変換層を用いて、単独の色変換層では達成できない単一色を示すようにしてもよい。
A color conversion filter for a color display can be formed by arranging the RGB color conversion layers shown in FIG. 2 as a set of pixels (pixels) and arranging a plurality of pixels on the
図２の例ではＲＧＢ各色の色変換層を設けた場合を示したが、青色から青緑色の光を出射する有機ＥＬ素子を光源として用いる場合には、青色に関して色変換層を用いずに、カラーフィルタ層のみを用いてもよい。さらに、該光源の発光が緑色領域の光を十分に含むならば、緑色についても色変換層を用いること無しに、該光源からの光を単に緑色フィルタのみを通して出射してもよい。 In the example of FIG. 2, a case where a color conversion layer for each color of RGB is provided is shown. However, when an organic EL element that emits blue to blue-green light is used as a light source, without using a color conversion layer for blue, Only the color filter layer may be used. Further, if the light emission of the light source sufficiently includes light in the green region, the light from the light source may be emitted only through the green filter without using a color conversion layer for green.
本発明の第２の実施形態における多色発光デバイスは、発光部（光源）と色変換部とを有する。色変換部としては、前記の色変換フィルタ層を用いることができる。発光部としては、近紫外光から可視光域、好ましくは青色から青緑色の光を発する任意の光源を用いることができる。そのような光源の例は、有機ＥＬ素子、プラズマ発光素子、冷陰極管、放電灯（高圧・超高圧水銀灯およびキセノンランプなど）、発光ダイオード等を含むが、薄形ディスプレイ用としては有機ＥＬ素子を利用することが好適である。 The multicolor light emitting device according to the second embodiment of the present invention includes a light emitting unit (light source) and a color conversion unit. The color conversion filter layer can be used as the color conversion unit. As the light emitting unit, any light source that emits light from near ultraviolet light to visible light, preferably from blue to blue green can be used. Examples of such light sources include organic EL elements, plasma light emitting elements, cold cathode fluorescent lamps, discharge lamps (such as high pressure / ultra high pressure mercury lamps and xenon lamps), light emitting diodes, etc., but for thin displays, organic EL elements. Is preferably used.
図１は本発明の多色発光デバイスの構成例を示すための断面模式図である。第１の実施形態の色変換フィルタ上に保護層５、ガスバリア層４を介して有機ＥＬ素子を配置したもので、有機ＥＬ素子は、第１電極２と第２電極１の間に有機ＥＬ層３を形成している。なお、本構成例は、色変換層として赤色変換層２０Ｒ、緑色変換層２０Gを用い、青色変換層は省略した例を示している。青色変換層の位置には、膜厚差を補正する目的で透明膜層２０Pを設けている。色変換部として、図１に示されるカラーフィルタ３０を有する色変換フィルタを用いる場合、発光部は色変換層２０の側に配置される。あるいはまた、色変換部として色変換層そのものを用いる場合、該色変換層を光源の表面に直接積層してもよい。また、色変換層の表面を保護する保護層５を配設しても良い。 FIG. 1 is a schematic cross-sectional view for illustrating a configuration example of a multicolor light emitting device of the present invention. An organic EL element is arranged on the color conversion filter of the first embodiment via a protective layer 5 and a gas barrier layer 4. The organic EL element is an organic EL layer between the first electrode 2 and the second electrode 1. 3 is formed. In this example, the red color conversion layer 20R and the green color conversion layer 20G are used as the color conversion layer, and the blue color conversion layer is omitted. At the position of the blue conversion layer, a transparent film layer 20P is provided for the purpose of correcting the film thickness difference. When the color conversion filter having the color filter 30 shown in FIG. 1 is used as the color conversion unit, the light emitting unit is disposed on the color conversion layer 20 side. Alternatively, when the color conversion layer itself is used as the color conversion unit, the color conversion layer may be directly laminated on the surface of the light source. Moreover, you may arrange | position the protective layer 5 which protects the surface of a color conversion layer.
保護層５は、その名の通りに色変換フィルタを保護する目的、および必要な場合には膜面の平滑化を目的に配設されるものである。保護層は、光透過性に富む材料から形成され、かつ色変換フィルタを劣化させることのないプロセスを選択して配設する必要がある。また、保護層の上面に無機ガスバリア膜または電極として用いられる透明導電膜等を形成する場合、保護層には、さらにスパッタ耐性も要求されることとなる。 As the name suggests, the protective layer 5 is disposed for the purpose of protecting the color conversion filter and, if necessary, for the purpose of smoothing the film surface. The protective layer is formed of a material having a high light transmittance, and it is necessary to select and arrange a process that does not deteriorate the color conversion filter. Further, when a transparent conductive film or the like used as an inorganic gas barrier film or an electrode is formed on the upper surface of the protective layer, the protective layer is further required to have sputtering resistance.
保護層５が平滑化の目的も併せ持つ場合には、一般的には塗布法で形成されることが好ましい。その際、適用可能な材料としては、光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂を、光および／または熱処理して、ラジカル種やイオン種を発生させて重合または架橋させ、不溶不融化させたものが一般的である。また、該光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂は、硬化をする前は有機溶媒またはアルカリ溶液に可溶性であることが好ましい。 When the protective layer 5 also has the purpose of smoothing, it is generally preferable that the protective layer 5 be formed by a coating method. In this case, as a material that can be applied, a photocurable or photothermal combination type curable resin is subjected to light and / or heat treatment to generate radical species or ionic species to be polymerized or crosslinked to be insoluble and infusible. Is common. Further, the photocurable or photothermal combination curable resin is preferably soluble in an organic solvent or an alkali solution before curing.
具体的に光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂とは、（１）アクロイル基やメタクロイル基を複数有するアクリル系多官能モノマーおよびオリゴマーと、光または熱重合開始剤を有する組成物膜を光または熱処理して、光ラジカルや熱ラジカルを発生させて重合させたもの、（２）ポリビニル桂皮酸エステルと増感剤を有する組成物を光または熱処理により二量化させて架橋したもの、（３）鎖状または環状オレフィンとビスアジドを有する組成物膜を光または熱処理によりナイトレンを発生させ、オレフィンと架橋させたもの、（４）エポキシ基を有するモノマーと光酸発生剤とを含む組成物膜を光または熱処理により、酸（カチオン）を発生させて重合させたものなどが挙げられる。特に（１）の光硬化性又は光熱併用型硬化性樹脂が、高精細でパターニングが可能であり、耐溶剤性、耐熱性等の信頼性の面でも好ましい。 Specifically, the photocurable or photothermal combination type curable resin is (1) a composition film having an acrylic polyfunctional monomer and oligomer having a plurality of acryloyl groups and methacryloyl groups, and light or a thermal polymerization initiator. Heat treated to generate photoradicals and heat radicals for polymerization, (2) A composition having a polyvinyl cinnamate ester and a sensitizer dimerized by light or heat treatment, and (3) a chain Or a composition film having a cyclic olefin and a bisazide is generated by nitrene generation by light or heat treatment and crosslinked with an olefin, or (4) a composition film containing an epoxy group-containing monomer and a photoacid generator is light or The thing etc. which superposed | polymerized by generating an acid (cation) by heat processing are mentioned. In particular, the photocurable or photothermal combination curable resin (1) can be patterned with high definition, and is preferable in terms of reliability such as solvent resistance and heat resistance.
その他、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエーテルサルホン、ポリビニルブチラール、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリエーテルイミド、ノルボルネン系樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、イソブチレン無水マレイン酸共重合樹脂、環状オレフィン系等の熱可塑性樹脂、または、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ビニルエステル樹脂、イミド系樹脂、ウレタン系樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂を用いて保護層５を形成することができる。あるいはまた、色変換フィルタのマトリクスにも適用しているストレート型シリコーンポリマー、あるいはポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート等と３官能性あるいは４官能性のアルコキシシランとから形成される樹脂変性型シリコーンポリマー等も利用することができる。 Others: polycarbonate (PC), polyethylene terephthalate (PET), polyethersulfone, polyvinyl butyral, polyphenylene ether, polyamide, polyetherimide, norbornene resin, acrylic resin, methacrylic resin, isobutylene maleic anhydride copolymer resin, cyclic olefin Protective layer 5 using thermoplastic resin such as epoxy resin, or thermosetting resin such as epoxy resin, phenol resin, urethane resin, acrylic resin, vinyl ester resin, imide resin, urethane resin, urea resin, melamine resin Can be formed. Alternatively, a straight silicone polymer applied to a matrix of a color conversion filter, or a resin-modified silicone polymer formed from polystyrene, polyacrylonitrile, polycarbonate, etc. and a trifunctional or tetrafunctional alkoxysilane, etc. Can be used.
本発明の第２の実施形態において色変換フィルタ基板を、有機ＥＬ素子と組み合わせる場合、色変換フィルタから発生する水分による劣化から有機ＥＬ素子を守る目的で、保護層上面にガスバリア層４を積層しても良い。ガスバリア層４は透明且つピンホールのない緻密な膜が求められ、例えばＳｉＯｘ、ＳｉＮｘ、ＳｉＮｘＯｙ、ＡｌＯｘ、ＴｉＯｘ、ＴａＯｘ、ＺｎＯｘ等の無機酸化物または無機窒化物等が使用できる。該ガスバリア層の形成方法としては特に制約はなく、スパッタ法、ＣＶＤ法、真空蒸着法、ディップ法等の慣用の手法により形成できる。 When the color conversion filter substrate is combined with an organic EL element in the second embodiment of the present invention, a gas barrier layer 4 is laminated on the upper surface of the protective layer for the purpose of protecting the organic EL element from deterioration caused by moisture generated from the color conversion filter. May be. The gas barrier layer 4 is required to be a transparent and dense film without pinholes. For example, inorganic oxides such as SiO x , SiN x , SiN x O y , AlO x , TiO x , TaO x , ZnO x , etc. Can be used. There is no restriction | limiting in particular as a formation method of this gas barrier layer, It can form by common methods, such as a sputtering method, CVD method, a vacuum evaporation method, a dip method.
有機ＥＬ素子は、一対の電極（第１電極および第２電極）の間に有機ＥＬ層を挾持し、有機ＥＬ層は、少なくとも有機発光層を含み、必要に応じて正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および／または電子注入層を介在させた構造を有している。あるいはまた、正孔の注入および輸送の両方の機能を有する正孔注入輸送層、電子の注入および輸送の両方の機能を有する電子注入輸送層を用いてもよい。具体的には、有機ＥＬ素子は下記のような層構造からなるものが採用される。 The organic EL element holds an organic EL layer between a pair of electrodes (first electrode and second electrode), and the organic EL layer includes at least an organic light emitting layer, and if necessary, a hole injection layer and a hole. It has a structure in which a transport layer, an electron transport layer and / or an electron injection layer are interposed. Alternatively, a hole injection / transport layer having both hole injection and transport functions and an electron injection / transport layer having both electron injection and transport functions may be used. Specifically, an organic EL element having the following layer structure is employed.
（１）陽極／有機発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／有機発光層／陰極
（３）陽極／有機発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／有機発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／正孔輸送層／有機発光層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子注入層／陰極
（７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
上記の層構成において、陽極および陰極の少なくとも一方は、該有機ＥＬ素子が発する光の波長域において透明であることが好ましく、および透明である電極を通して光を出射し、前記色変換フィルタまたはカラーフィルタに光を入射させる。当該技術において、陽極を透明にすることは容易であることが知られており、本発明においても第１電極を透明な陽極として、および第２電極を陰極として用いることが好ましい。
(1) Anode / organic light emitting layer / cathode (2) Anode / hole injection layer / organic light emitting layer / cathode (3) Anode / organic light emitting layer / electron injection layer / cathode (4) Anode / hole injection layer / organic Light emitting layer / electron injection layer / cathode (5) Anode / hole transport layer / organic light emitting layer / electron injection layer / cathode (6) Anode / hole injection layer / hole transport layer / organic light emitting layer / electron injection layer / Cathode (7) Anode / hole injection layer / hole transport layer / organic light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode In the above layer structure, at least one of the anode and the cathode is light emitted from the organic EL device. It is preferable that the light is transparent in the wavelength region, and light is emitted through the transparent electrode, and the light is incident on the color conversion filter or the color filter. In this technique, it is known that it is easy to make the anode transparent. In the present invention, it is preferable to use the first electrode as a transparent anode and the second electrode as a cathode.
前記各層の材料としては、公知のものが使用される。例えば、有機発光層として青色から青緑色の発光を得るためには、例えばベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、ベンゾオキサゾール系などの蛍光増白剤、金属キレート化オキソニウム化合物、スチリルベンゼン系化合物、芳香族ジメチリディン系化合物などが好ましく使用される。
第１電極あるいは第２電極は、例えば図３に示す電極パターニング用マスク５０を用いることにより、開口部５１に形成することができ、開口部５１のパターンを所望の形状に設定することにより、所望の形状の電極を形成することができる。、また、第１電極と第２電極の相対関係は、それぞれ平行なストライプ状をなすように形成してもよく、あるいは該パターンが互いに交差するように形成されてもよい。交差する場合には、本発明の有機ＥＬ素子はマトリクス駆動を行うことができる。すなわち、陽極の特定のストライプと、陰極の特定のストライプに電圧が印加された時に、それらのストライプが交差する部分において有機ＥＬ層が発光する。したがって、第１電極および第２電極の選択されたストライプに電圧を印加することによって、特定の色変換フィルタおよび／またはカラーフィルタが位置する部分のみを発光させることができる。
A known material is used as the material of each layer. For example, in order to obtain blue to blue-green light emission as an organic light emitting layer, for example, a fluorescent brightener such as benzothiazole, benzimidazole, benzoxazole, metal chelated oxonium compound, styrylbenzene compound, aromatic Dimethylidin compounds and the like are preferably used.
The first electrode or the second electrode can be formed in the opening 51 by using, for example, the electrode patterning mask 50 shown in FIG. 3, and the pattern of the opening 51 can be set to a desired shape to obtain a desired shape. It is possible to form an electrode having the following shape. In addition, the relative relationship between the first electrode and the second electrode may be formed so as to form parallel stripes, or the patterns may be formed so as to intersect each other. In the case of crossing, the organic EL element of the present invention can perform matrix driving. That is, when a voltage is applied to the specific stripe of the anode and the specific stripe of the cathode, the organic EL layer emits light at a portion where the stripes intersect. Therefore, by applying a voltage to selected stripes of the first electrode and the second electrode, it is possible to emit light only in a portion where the specific color conversion filter and / or color filter is located.
また、第１電極を、ストライプパターンを持たない一様な平面電極とし、および第２電極を各画素に対応するようにパターニングしてもよい。その場合には、各画素に対応するスイッチング素子を設けて各画素に対応する第２電極に１対１で接続して、いわゆるアクティブマトリクス駆動を行うことが可能になる。
（合成例）
（クマリン化合物I-1の合成）
Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 3014記載の方法により合成した7-Diethylamino- coumarin-4-carbaldehyde２．５ｇ、Benzylphosphonic acid diethyl ester（東京化成）２．３ｇとDimethylformamide（関東化学）５０ｍＬを窒素雰囲気下、室温で攪拌・混合しながら、t-BuOKを少しづつ添加した。そのまま室温で５時間攪拌した後、反応液を氷水に注ぎ込み、得られた沈殿をろ別した。これをエタノールから再結晶することにより、クマリン化合物I-1を１．９ｇ得た。
（その他のクマリン化合物の合成）
その他のクマリン化合物についても、クマリン化合物I-1と同様にそれぞれ対応するアルデヒド体とリン試薬との反応により合成した。
Further, the first electrode may be a uniform planar electrode having no stripe pattern, and the second electrode may be patterned so as to correspond to each pixel. In that case, so-called active matrix driving can be performed by providing a switching element corresponding to each pixel and connecting the second electrode corresponding to each pixel on a one-to-one basis.
(Synthesis example)
(Synthesis of Coumarin Compound I-1)
Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 3014, synthesized 7-Diethylamino-coumarin-4-carbaldehyde 2.5g, Benzylphosphonic acid diethyl ester (Tokyo Kasei) 2.3g and Dimethylformamide (Kanto Chemical) 50mL nitrogen While stirring and mixing at room temperature under atmosphere, t-BuOK was added little by little. After stirring for 5 hours at room temperature, the reaction solution was poured into ice water, and the resulting precipitate was filtered off. By recrystallizing this from ethanol, 1.9 g of coumarin compound I-1 was obtained.
(Synthesis of other coumarin compounds)
Other coumarin compounds were also synthesized by reacting the corresponding aldehydes and phosphorus reagents in the same manner as coumarin compound I-1.
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited by the following examples.
多色発光デバイスの作製
以下、実施例１において、図１を参照することとする。
（カラーフィルタの形成）
透明基板１０であるコーニング社製１７３７ガラス上に、スピンコート法を用いて富士フィルムＡＲＣＨ製カラーモザイクＣＫ−７８００を塗布し、フォトリソグラフ法を用いてパターニングを行い、幅０．０３ｍｍ、膜厚１μｍの複数のストライプ状部分がピッチ０．１１ｍｍで配列されているブラックマトリクスを形成した。
Fabrication of Multicolor Light-Emitting Device Hereinafter, referring to FIG.
(Formation of color filter)
The color mosaic CK-7800 made by Fuji Film ARCH is applied onto the 1737 glass made by Corning, which is the
引き続いて、富士フィルムＡＲＣＨ製カラーモザイクＣＲ−７００１、ＣＧ−７００１、ＣＢ−７００１を用い、フォトリソグラフ法にて、それぞれが重ならないように、幅０．１０ｍｍ、ピッチ０．３３ｍｍのストライプパターンを形成して、赤色カラーフィルタ３０Ｒ、緑色カラーフィルタ３０Ｇ、および青色カラーフィルタ３０Ｂを得た。各カラーフィルタの膜厚は１．０μｍであった。さらに、青色カラーフィルタであるＣＢ−７００１の上にのみ、新日鐵化学製フォトレジストＶ２５９ＰＡＰ５を用い、フォトリソグラフ法にて、厚み１０μｍ、幅０．１０ｍｍ、ピッチ０．３３ｍｍの透明なストライプパターンを形成し、透明膜層２０Ｐを得た。これは、赤色・緑色の色変換フィルタが形成された際に、色ごとの膜厚差を生じないように形成するものである。
（赤色変換フィルタの形成）
蛍光色素として、クマリン化合物No. I-1（０．６重量部）とローダミン６Ｇ（０．３重量部）、ローダミンＢ（０．３重量部）を１００重量部の信越化学工業製シリコーンポリマーＫＰ８５４に溶解させ、塗布液を得た。この塗布液を用い、スクリーン印刷法により、幅０．１ｍｍ、ピッチ０．３３ｍｍ、膜厚１０μｍのパターンの赤色変換層２０Ｒを形成して、赤色変換フィルタを得た。
（緑色変換フィルタの形成）
蛍光色素として、クマリン化合物No. I-1（０．７重量部）を、１００重量部の信越化学工業製シリコーンポリマーＫＰ８５４に加えて溶解させ、塗布液を得た。この塗布液を用い、スクリーン印刷法により、幅０．１ｍｍ、ピッチ０．３３ｍｍ、膜厚１０μｍのパターンの緑色変換層２０Ｇを形成して、緑色変換フィルタを得た。
（保護層の形成）
新日鐵化学製フォトレジストＶ２５９ＰＡＰ５を用い、前記色変換フィルタの上へ保護層５を形成した。保護層の膜厚は５μｍとした。
（ガスバリア層の形成）
スパッタ法にて、０．５μｍのＳｉＯｘ膜からなるガスバリア層４を得た。スパッタ装置はＲＦ−ブレーナマグネトロン、ターゲットはＳｉＯ２を用いた。成膜時のスパッタガスはＡｒを使用した。形成時の基板温度は８０℃で行った。
（有機ＥＬ素子の形成）
前記のようにして製造した色変換フィルタ部の上に、陽極／有機ＥＬ層（正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子注入輸送層の４層）／陰極を順次形成し、図１に示すような有機ＥＬ素子を形成して、多色発光デバイスを得た。
Subsequently, a stripe pattern having a width of 0.10 mm and a pitch of 0.33 mm is formed by photolithography using a color mosaic CR-7001, CG-7001, and CB-7001 made by Fuji Film ARCH so that they do not overlap each other. Thus, a red color filter 30R, a green color filter 30G, and a blue color filter 30B were obtained. The film thickness of each color filter was 1.0 μm. Further, a transparent stripe pattern having a thickness of 10 μm, a width of 0.10 mm, and a pitch of 0.33 mm is formed only on the blue color filter CB-7001 using a photoresist V259PAP5 manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Thus, a transparent film layer 20P was obtained. This is formed so as not to cause a film thickness difference for each color when a red / green color conversion filter is formed.
(Formation of red conversion filter)
As a fluorescent dye, 100 parts by weight of a coumarin compound No. I-1 (0.6 parts by weight), rhodamine 6G (0.3 parts by weight) and rhodamine B (0.3 parts by weight), a silicone polymer KP854 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. To obtain a coating solution. Using this coating liquid, a red conversion layer 20R having a pattern with a width of 0.1 mm, a pitch of 0.33 mm, and a film thickness of 10 μm was formed by screen printing to obtain a red conversion filter.
(Formation of green conversion filter)
As a fluorescent dye, Coumarin Compound No. I-1 (0.7 parts by weight) was added to 100 parts by weight of silicone polymer KP854 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. and dissolved to obtain a coating solution. Using this coating solution, a green conversion layer 20G having a pattern with a width of 0.1 mm, a pitch of 0.33 mm, and a film thickness of 10 μm was formed by screen printing to obtain a green conversion filter.
(Formation of protective layer)
A protective layer 5 was formed on the color conversion filter using a photoresist V259PAP5 manufactured by Nippon Steel Chemical. The thickness of the protective layer was 5 μm.
(Formation of gas barrier layer)
A gas barrier layer 4 made of a 0.5 μm SiOx film was obtained by sputtering. The sputtering apparatus RF- brake Na magnetron target was used SiO 2. Ar was used as the sputtering gas during film formation. The substrate temperature at the time of formation was 80 ° C.
(Formation of organic EL elements)
On the color conversion filter part produced as described above, an anode / organic EL layer (four layers of hole injection layer / hole transport layer / organic light emitting layer / electron injection transport layer) / cathode are sequentially formed, An organic EL element as shown in FIG. 1 was formed to obtain a multicolor light emitting device.
まず、色変換フィルタ部の最外層をなすガスバリア層４の上にスパッタ法にて透明電極（ＩＴＯ）を全面成膜した。ＩＴＯ上にレジスト剤ＯＦＲＰ−８００（東京応化製）を塗布した後、フォトリソグラフ法にてパターニングを行い、それぞれの色の発光部（赤色，緑色、および青色）に位置する、幅０．０９４ｍｍ、ピッチ０．１０ｍｍ、膜厚１００ｎｍのストライプパターンからなる第１電極２（陽極）を得た。 First, a transparent electrode (ITO) was formed on the entire surface of the gas barrier layer 4 that forms the outermost layer of the color conversion filter portion by sputtering. After applying the resist agent OFRP-800 (manufactured by Tokyo Ohka) on ITO, patterning is performed by a photolithographic method, and the width 0.094 mm located in the light emitting portion (red, green, and blue) of each color, A first electrode 2 (anode) having a stripe pattern with a pitch of 0.10 mm and a film thickness of 100 nm was obtained.
次いで、前記陽極を形成した基板を抵抗加熱方式蒸着装置内に装着し、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子注入輸送層を、真空を破らずに順次成膜した。成膜に際して真空槽内圧は１×１０−４Ｐａまで減圧した。正孔注入層は銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）を１００ｎｍ積層した。正孔輸送層は４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）を２０ｎｍ積層した。発光層は４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を３０ｎｍ積層した。電子注入輸送層はトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を２０ｎｍ積層した。 Next, the substrate on which the anode was formed was mounted in a resistance heating vapor deposition apparatus, and a hole injection layer, a hole transport layer, an organic light emitting layer, and an electron injection transport layer were sequentially formed without breaking the vacuum. During film formation, the internal pressure of the vacuum chamber was reduced to 1 × 10 −4 Pa. As the hole injection layer, copper phthalocyanine (CuPc) was laminated to a thickness of 100 nm. As the hole transport layer, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (α-NPD) was laminated to 20 nm. The light emitting layer was formed by laminating 30 nm of 4,4′-bis (2,2′-diphenylvinyl) biphenyl (DPVBi). The electron injecting and transporting layer was formed by stacking 20 nm of tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 ).
この後、真空を破ることなしに、第１電極２（ＩＴＯ）のラインと直交する幅０．３０ｍｍ、ピッチ０．３３ｍｍギャップのストライプパターンが得られるマスクを用いて、厚さ２００ｎｍのＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）層を堆積させ、第２電極１（陰極）を形成した。
こうして得られた多色発光デバイスを、グロープボックス内乾燥窒素雰囲気（酸素および水分濃度ともに１０ｐｐｍ以下）下において、封止ガラス（図示せず）とＵＶ硬化接着剤を用いて封止した。
Then, using a mask that can obtain a stripe pattern with a width of 0.30 mm and a pitch of 0.33 mm perpendicular to the line of the first electrode 2 (ITO) without breaking the vacuum, a 200 nm thick Mg / Ag layer is used. A (10: 1 weight ratio) layer was deposited to form a second electrode 1 (cathode).
The multicolor light-emitting device thus obtained was sealed with a sealing glass (not shown) and a UV curable adhesive under a dry nitrogen atmosphere in the group box (both oxygen and moisture concentrations were 10 ppm or less).
実施例２〜１２については、クマリン化合物I-1に換えてクマリン化合物I-2〜I-7およびII-1〜II-5をそれぞれ用い、実施例１と同様に多色発光デバイスを形成した。
（比較例１）
緑色変換フィルタの作製において、蛍光色素としてクマリン６（０．７重量部）を１００重量部の新日鐵化学製フォトレジストＶ２５９ＰＡＰ５に加えて溶解させたものを塗布液とし、フォトリソグラフ法で緑色変換フィルタを形成した。
For Examples 2 to 12, coumarin compounds I-2 to I-7 and II-1 to II-5 were used in place of the coumarin compound I-1 to form a multicolor light emitting device in the same manner as in Example 1. .
(Comparative Example 1)
In the preparation of the green color conversion filter, coumarin 6 (0.7 parts by weight) as a fluorescent dye is added to 100 parts by weight of Nippon Steel Chemical Photoresist V259PAP5 and dissolved, and the solution is converted into green by the photolithographic method. A filter was formed.
赤色変換フィルタの作製において、蛍光色素としてクマリン６（０．６重量部）とローダミン６Ｇ（０．３重量部）、ローダミンＢ（０，３重量部）を１００重量部の新日鐵化学製フォトレジストＶ２５９ＰＡＰ５に加えて溶解させたものを塗布液とし、フォトリソグラフ法で赤色変換フィルタを形成した以外は、実施例１と同一の形成方法にて多色発光デバイスを形成した。
（評価）
実施例及び比較例にて形成した多色発光デバイスを電流量一定にして駆動し、各発光色の輝度の駆動時間依存性を評価した。結果を表１に示す。
In the production of the red color conversion filter, 100 parts by weight of Nippon Steel Chemical photocoumarin 6 (0.6 parts by weight), rhodamine 6G (0.3 parts by weight) and rhodamine B (0,3 parts by weight) are used as fluorescent dyes. A multicolor light emitting device was formed by the same formation method as in Example 1 except that the resist V259PAP5 was dissolved in addition to the coating solution, and a red conversion filter was formed by photolithography.
(Evaluation)
The multicolor light emitting devices formed in the examples and comparative examples were driven at a constant current amount, and the driving time dependence of the luminance of each luminescent color was evaluated. The results are shown in Table 1.
本発明のクマリン化合物は、色素自身の安定性向上により、励起状態でのバインダー（マトリクス）類との反応を抑制したものであり、実施例以外のマトリクスを用いた場合においても、輝度保持率の向上を実現することができる。また、マトリクス類と同様に、ローダミンなどの混合色素類との相互作用も抑制されることから、配合比率などの変更により初期輝度は変化するものの、輝度保持率については影響されることはない。 The coumarin compound of the present invention suppresses the reaction with binders (matrixes) in an excited state by improving the stability of the dye itself. Even when a matrix other than the examples is used, the luminance retention rate is reduced. Improvements can be realized. Moreover, since the interaction with mixed dyes such as rhodamine is also suppressed as in the matrixes, the initial luminance is changed by changing the blending ratio and the like, but the luminance retention rate is not affected.
１ 第２電極（陰極）
２ 第１電極（陽極）
３ 有機ＥＬ層
４ ガスバリア層
５ 保護層
１０ 透明基板
２０Ｒ 赤色変換層
２０Ｇ 緑色変換層
２０Ｂ 青色変換層
２０Ｐ 透明膜層
３０Ｒ 赤色カラーフィルタ
３０Ｇ 緑色カラーフィルタ
３０Ｂ 青色カラーフィルタ
４０ ブラックマトリクス
５０ 電極パターニング用マスク
５１ 開口部
1 Second electrode (cathode)
2 First electrode (anode)
3 Organic EL Layer 4 Gas Barrier Layer 5
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