JP2008013559A - C−グリコシド誘導体及び乳化性ポリマーを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】C-グリコシド誘導体が十分な量でそこまで運ばれ、同時に皮膚上での無害性を保証するC-グリコシド誘導体を含有する皮膚科学組成物の提供。
【解決手段】生理学的に許容される媒体中に、少なくとも一のC-グリコシド誘導体と、極性部分を含むポリオレフィン及び少なくとも一のアクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む両親媒性ポリマーから選択された少なくとも一の乳化性ポリマーとを含む化粧料及び/又は皮膚科学組成物。好ましくは、C-グリコシド誘導体は、C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン及びC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンから選択される。極性部分を含むポリオレフィンは好ましくはコハク酸末端基を含む任意的に変性されたポリイソブテンである。
【選択図】なし
【解決手段】生理学的に許容される媒体中に、少なくとも一のC-グリコシド誘導体と、極性部分を含むポリオレフィン及び少なくとも一のアクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む両親媒性ポリマーから選択された少なくとも一の乳化性ポリマーとを含む化粧料及び/又は皮膚科学組成物。好ましくは、C-グリコシド誘導体は、C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン及びC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンから選択される。極性部分を含むポリオレフィンは好ましくはコハク酸末端基を含む任意的に変性されたポリイソブテンである。
【選択図】なし
Description
本発明は、少なくとも一のC-グリコシド誘導体及び少なくとも一の乳化性ポリマーを含む化粧料及び/又は皮膚科学組成物に関する。本発明に従う組成物は、該誘導体の生物学的有効性を改善することを特に意図されている。
本発明に従う組成物は、ケラチン物質、特に皮膚をケアする及び/又はメイクアップすることを特に意図されている。
C-グリコシド誘導体は、皮膚上で興味深い生物学的活性を有することが公知である。即ち、C-グリコシド誘導体は、グリコサミノグリカンの合成を刺激する性質を有し、従ってなかんずく皮膚の良好な保湿化及び良好な柔軟性を維持することに貢献すると既に公報国際公開第02/051828号に記載されている。
皮膚は外部物質及び分子の体内への浸透を妨げるだけでなく、例えば体の脱水を妨げる際立って効果的である自然な障壁を構成することが公知である。その結果、C-グリコシド誘導体を含む化粧料製品(その標的は生きている表皮にある)が有効であるためには、この誘導体は十分な量でそこまで運ばれ、同時に皮膚上での製造の全体的な無害性及び疑いのない化粧の楽しさをもまた保証することが必要である。
プロ浸透剤(pro-penetratingagent)、例えばTranscutol(商標)又は高濃度におけるエタノールは、特に医薬品において既に使用されている。しかし、ビヒクル効果の観点においては効果的であるが、これらの2つの化合物は上記の他の性質に関しては、完全に満足できるわけではない。
即ち、十分な量でC-グリコシド誘導体を含み、上記の欠点を有しない化粧料組成物、特に皮膚科学組成物に対する需要が今でもある。そのような組成物は正に本発明の課題である。
発明者らは、意外なことに、C-グリコシド誘導体と、極性部分を含むポリオレフィン及び少なくとも一のアクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む両親媒性ポリマーから選択された少なくとも一の乳化性ポリマーとの組合せがこの問題が克服されること許すことを実際に発見した。
本発明の第一の特徴に従うと、本発明は生理学的に許容される媒体中に、少なくとも一のC-グリコシド誘導体と、極性部分を含むポリオレフィン及び少なくとも一のアクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む両親媒性ポリマーから選択された少なくとも一の乳化性ポリマーとを含む化粧料及び/又は皮膚科学組成物に関する。
特に、そのような組成物は、ケラチン物質、特に皮膚をケアする及び/又はメイクアップするために有利に使用される。
C-グリコシド誘導体と本発明に従う乳化性ポリマーとの組合せは皮膚の老化の兆候を防ぐ及び/又は該兆候と闘うために非常に有効である化粧料又は皮膚科学組成物を得ることを可能にする。
用語「皮膚の老化の兆候」は、年齢的な老化又は光に誘起された老化によりもたらされる皮膚の外的特徴における任意の変化、例えば皺、干からびた皮膚、たるんだ皮膚、痩せた皮膚、及び弾力性又は筋緊張(tonus)を欠く皮膚を意味する。
即ち本発明の別の特徴に従うと、本発明は、を防ぐ及び/又は該兆候と闘うための化粧料及び/又は皮膚科学組成物の製造のために、少なくとも一のC-グリコシド誘導体と、極性部分を含むポリオレフィン、及び少なくとも一のアクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む両親媒性ポリマーから選択された少なくとも一の乳化性ポリマーとの組合せを使用する方法に関する。
本発明は、皮膚の老化の兆候を防ぐ及び/又は該兆候と闘うための化粧料活性剤として、少なくとも一のC-グリコシド誘導体と、極性部分を含むポリオレフィン、及び少なくとも一のアクリルアミド−2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む両親媒性ポリマーから選択された少なくとも一の乳化性ポリマーとの組合せを使用する方法に特に関する。
本発明のさらに別の課題に従うと、本発明は、本発明に従う化粧料組成物の少なくとも一の被覆をケラチン物質、特に皮膚に施与する少なくとも一の工程を含む、ケラチン物質、特に皮膚をメイクアップする及び/又はケアするための非治療的措置方法に関する。
乳化性ポリマー
本発明の目的のために、「乳化性ポリマー」は、両親媒性、即ち少なくとも一の親水性部分、及び少なくとも一の疎水性部分を有するポリマーを意味することが意図される。親水性基及び疎水性基は当業者に周知である。
本発明の目的のために、「乳化性ポリマー」は、両親媒性、即ち少なくとも一の親水性部分、及び少なくとも一の疎水性部分を有するポリマーを意味することが意図される。親水性基及び疎水性基は当業者に周知である。
本発明の目的のために、用語「ポリマー」は、少なくとも二つの単位、特に少なくとも五つの繰り返し単位を含む化合物を意味することが意図される。
本発明の文脈において、用語「ケラチン物質」は、例えば皮膚及び***を含む。
乳化性ポリマーは、極性部分を含むポリオレフィン及び/又は少なくとも一のアクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む少なくとも一の両親媒性ポリマーであってよい。
極性部分を含むポリオレフィン
本発明において使用され得る極性部分を含むポリオレフィンは、他の分野において既に公知であり、例えば公報米国特許第5129972号及び米国特許第4919179号において爆発的エマルジョンのための安定化剤として、及び公報米国特許第5518517号及び米国特許第5858055号において肥料組成物のための安定化剤として記載されている。
本発明において使用され得る極性部分を含むポリオレフィンは、他の分野において既に公知であり、例えば公報米国特許第5129972号及び米国特許第4919179号において爆発的エマルジョンのための安定化剤として、及び公報米国特許第5518517号及び米国特許第5858055号において肥料組成物のための安定化剤として記載されている。
本発明の組成物において使用され得る極性部分を含むポリオレフィンは、ポリオレフィン性の非極性部分及び少なくとも一の極性部分を含む。
それらはブロック又は櫛タイプの構造を有していてもよい。
ポリオレフィン性の非極性部分は、少なくとも40の炭素原子、特に60〜700の炭素原子を含む。
このポリオレフィン性の非極性部分は、C2〜C20モノマー特にエチレン,プロピレン,1-ブテン,イソブテン,1-ペンテン,2-メチル-1-ブテン,3-メチル-1-ブテン,1-ヘキセン,1-ヘプテン,1-オクテン,1-デセン,1-ウンデセン,1-ドデセン,1-トリデセン,1-テトラデセン,1-ペンタデセン,1-ヘキサデセン,1-ヘプタデセン及び1-オクタデセンのオリゴマー、ポリマー、及び/又はコポリマーから選択され得る。これらのポリオレフィンは水素化されていても水素化されていなくてもよい。
さらに、本発明の組成物において使用され得る、例えばエマルジョンの形態で極性部分を含むポリオレフィンは、少なくとも一の極性部分を含む。この極性部分はそれらに両親媒性の性質を与えるために有利に存在する。
即ち、極性部分を含むこれらのポリオレフィンは、それらが油性相の合計重量に対して0.01重量%の濃度で存在するとき、界面張力(水/油)を少なくとも10mN/m下げることができる。例えば、Lubrizol社によりLubrizol 2724(商標)の名前で販売されている、油性相の合計重量に対して0.01重量%の濃度におけるコハク酸末端基を有するポリオレフィンは、水性の1%MgSO4溶液からなる水性相及びオイルの混合物(8/6/4の比におけるイソヘキサデカン/水添ポリイソブテン/揮発性シリコーン)を含む油性相の界面において(水性相:油性相の比は、1に等しい)界面張力を15mN/m下げる。
本発明の極性部分を含むポリオレフィンの極性部分は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、双極イオン性又は両性であり得る。例えば、ポリアルキレングリコール、ポリアルキレンイミン、カルボン酸又はジカルボン酸、これらの酸無水物又はこれらの誘導体、例えばこれらのエステル、アミド、及び塩から構成されていてもよい。
カルボン酸の極性部分を含むポリオレフィンは、例えばポリオレフィンと、コハク酸又は無水物、マレイン酸,マレイン酸無水物,フマール酸,イタコン酸,シトラコン酸(又はメチルマレイン酸),メサコン酸(又はメチルフマール酸)及びアコニット酸,これらのエステル又はアミド、及びこれらの混合物を含む群から選択された少なくとも一のカルボン酸又は酸無水物(これらは任意的に全体的に、又は部分的に塩化されていてもよい)との反応から誘導されてもよい。
一つの実施態様に従うと、ポリオレフィンの極性部分はポリオキシエチレン,コハク酸又は無水物,コハク酸又は無水物のエステル又はアミド,コハク酸又は無水物のアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩又は有機塩,又はコハク酸の部分塩又は無水物のモノエステル又はモノアミドを含む群から選択され得る。
ポリオキシエチレン極性部分を含むポリオレフィンは、例えばポリイソプレン-ポリオキシエチレンジブロックポリマー及びポリ(エチレン-コ-プロピレン)-ポリオキシエチレンポリマー,及びこれらの混合物から選択され得る。これらのポリマーは、Allgaierらによる刊行物Macromolecules、1997年、第30巻、1582〜1586ページに特に記載されている。
コハク酸又は無水物極性部分を含むポリオレフィンは、米国特許第4234435号,米国特許第4708753号,米国特許第5129972号,米国特許第4931110号,英国特許出願公開第2156799号,米国特許第4877756号及び米国特許第4919179号に記載されたコハク酸又は無水物のポリオレフィン誘導体から特に選択され得る。
ポリオレフィン性部分は、400〜5000g/モルの範囲の分子量を有する水添された又は水添されていないポリイソブチレンから例えばなっていてもよい。このようにして得られたコハク酸末端基を含むポリイソブチレンにおいて、コハク酸部分は任意的に変性されていてもよい、すなわちエステル化、アミド化(amidated)されていてもよく又は塩の形であってよい。それはアルコール、アミン、アルカノールアミン又はポリオールで変性されていてもよく、又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩の形、アンモニウム又は有機塩基、例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン、又はジエチルエタノールアミン塩であってよい。
エステル化又はアミド化されたコハク酸末端基を含むポリオレフィンは、(a)コハク酸末端基を含むポリオレフィン及び(b)アミド又はエステルを形成するためのアミン又はアルコールの反応生成物である。
本明細書において使用される用語「アミン」は、アルカノールアミンを含むすべてのタイプのアミンを含む。それらは、例えば一級、二級、又は三級のモノアミンであり得、これらのアミンは脂肪族、脂環式、芳香族又は複素環式、そして飽和又は不飽和であってよい。
特に挙げられ得るアルカノールアミンの例は、ジエチルエタノールアミン及びトリエタノールアミンを含む。
さらに、アルコールはモノアルコール又はポリアルコールであってよい。
モノアルコールは、一級、二級、又は三級の脂肪族アルコール,及びフェノールを含む。
ポリアルコールは、例えば脂肪族,環状脂肪族,芳香族及び複素環式ポリアルコールから選択され得る。
得に挙げられ得るポリアルコールの例はグリセロールである。
変性された(エステル化された又はアミド化された)コハク酸末端基を含むポリオレフィン及びそれらを製造するための方法は、特に米国特許第4 708 753号公報に記載されている。エステル化されたコハク酸末端基を含むポリオレフィンが好ましく使用される。
特に挙げられ得るコハク酸末端基を含むポリオレフィンは、変性された、特に、例えばジエタノールアミンでエステル化されたコハク酸末端基を含むポリイソブチレン、及びこれらの塩、特にジエタノールアミン塩、例えばLubrizol社によりLubrizol(商標)2724,Lubrizol(商標)2722及びLubrizol(商標)5603の名前で販売されている製品を含む。
本発明において使用され得る極性部分を含むポリオレフィンの別の例は、マレイン酸無水物とポリイソブチレンとの反応の生成物、例えばBASF社によりGlissopal(商標)(Glissopal(商標)2300,1300及び1000)(INCI名:ポリイソブテン)の名前で販売されている製品である。
極性部分を含む特に好ましいポリオレフィンは、ポリブテン2-(N,N-ジエチル)アミノエチルスクシネートのジエチルエタノールアミン塩を形成する、ポリイソブテニルコハク酸無水物とジエチルエタノールアミンとの反応の生成物である。
この製品は例えばLubrizol社によりLubrizol(商標)5603の名前で販売されており、以下の式により表され得る。
ここでRは、ポリイソブテニル基,特に1000g/モルの重量平均分子量を有するものを表す。この製品は、ヒドロキシエチルジエトニウムポリイソブテニルトリエチルアミノスクシネート(及び)ジエチルエタノールアミンのINCI名を有する。
特に考えられる極性部分を含む別のポリオレフィンは、ジエタノールアミノエチル及びトリエタノールアミンのポリイソブテニルスクシネートである。この製品は、例えば、Chemron社によりChemcinnate(商標)2000の名前で販売されている。
また使用され得る極性部分を含むポリオレフィンは、ポリイソブテニルグリセリルスクシネートエステル、特にChemron社によりChemcinnate(商標)1000AFの名前で販売されている製品である。
本発明に従う組成物は、組成物の合計重量に対して0.01重量%〜10重量%、特に0.1重量%〜7重量%、よりよくは0.2重量%〜5重量%の極性部分を含むポリオレフィンを含み得る。
本発明に従う極性部分を含むポリオレフィンが例えばエマルジョンにおける添加物として使用され得、この場合、これらの油性相に溶解され得る。
それらは、仏国特許出願2811565号に記載されるように乳化剤として使用され得、油中水型(W/O)エマルジョンの形成を許す。
少なくとも一のアクリルアミド-2-メチル-プロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む両親媒性ポリマー
本発明において使用され得る少なくとも一のアクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む両親媒性ポリマー(以下においてより簡単に「両親媒性AMPSポリマー」としてもまた公知である)は、親水性部分及び少なくとも一の脂肪鎖を含む疎水性部分の両方を含む。
本発明に従う該両親媒性AMPSポリマーに存在する脂肪鎖は、好ましくは7〜30の炭素原子、及びより好ましくは7〜22の炭素原子を含み得る。
本発明に従う両親媒性AMPSポリマーは、少なくとも一のアクリルアミドメチル-プロパンスルホン酸(AMPS)モノマーと、7〜30の炭素原子、特に7〜22の炭素原子、又は12〜22の炭素原子さえを含む少なくとも一の疎水性部分を含む少なくとも一のエチレン性不飽和コモノマーとの両親媒性ポリマーから特に選択される。
本発明に従う両親媒性AMPSポリマーは、50000〜10 000 000 g/モル,特に100 000〜8 000 000 g/モル、さらにより特に100 000〜7 000 000 g/モルの範囲の重量平均分子量を一般的に有する。
それらは架橋されていても、又は架橋されていなくてもよい。
本発明に従う両親媒性AMPSポリマーが架橋されているとき、架橋剤はフリーラジカル重合により得られたポリマーの架橋のために一般的に使用されるポリオレフィン性の不飽和化合物から選択され得る。
挙げられ得る架橋剤の例は、ジビニルベンゼン、ジアリルエーテル,ジプロピレングリコールジアリルエーテル,ポリグリコールジアリルエーテル,トリエチレングリコールジビニルエーテル,ハイドロキノンジアリルエーテル,エチレングリコールジ(メタ)アクリレート,テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート,トリメチロールトリアクリレート,メチレンビス(アクリルアミド),メチレンビス(メタクリルアミド),トリアリルアミン,トリアリルシアヌレート,マレイン酸ジアリル,テトラアリルエチレンジアミン,テトラアリルオキシエタン,トリメチロールジアリルエーテル,アリル(メタ)アクリレート,糖シリーズのアルコールのアリルエーテル,又は多官能性アルコールの他のアリル又はビニルエーテル、及びリン酸及び/又はビニルホスホン酸のアリルエステル又はこれらの化合物の混合物を含む。
架橋剤は、特にメチレンビス(アクリルアミド),アリルメタクリレート及びトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)から選択され得る。
架橋の程度は、ポリマーに対して例えば0.01モル%〜10 モル%、特に0.2モル%〜2モル%の範囲であり得る。
本発明に従う両親媒性AMPSポリマーは、特にC6〜C22のn-モノアルキルアミン又はジ-n-アルキルアミンによる反応で変性された統計的両親媒性AMPSポリマー、例えば特許出願国際公開第00/31154号に記載されたものから特に選択され得る。
本発明における使用に適する両親媒性ポリマーは、例えば、アクリル酸,メタクリル酸又はこれらの置換されたアルキル誘導体、又はモノアルキレン又はポリアルキレングリコールで得られるこれらのエステル,アクリルアミド,メタクリルアミド,ビニルピロリドン,ビニルホルムアミド,マレイン酸無水物,イタコン酸又はマレイン酸,又はこれらの混合物から選択された少なくとも一のエチレン性不飽和の親水性モノマーを含み得る。
本発明に従う両親媒性ポリマーは、少なくとも一のエチレン性不飽和疎水性コモノマーを含み得る。
本発明における使用に適する両親媒性ポリマーは、飽和又は不飽和の,直鎖アルキル基,例えばn-オクチル,n-デシル,n-ヘキサデシル,n-ドデシル及びオレイル,分岐状アルキル基,例えばイソステアリル,又は環状アルキル基,例えばシクロドデカン又はアダマンタンから選択された少なくとも一の疎水性部分を含み得る。
両親媒性AMPSポリマーは、例えば
フルオロ又はC7〜C18フルオロアルキル基(例えば式-(CH2)2-(CF2)9-CF3の基),
コレステリル基又はコレステロールをベースとする基(例えばコレステリルヘキサノエート),
多環式芳香族基、例えばナフタレン又はピレン,
シリコーン,アルキルシリコーン又はアルキルフルオロシリコーン基。
を含む少なくとも一のエチレン性不飽和疎水性コモノマーもまた含み得る。
フルオロ又はC7〜C18フルオロアルキル基(例えば式-(CH2)2-(CF2)9-CF3の基),
コレステリル基又はコレステロールをベースとする基(例えばコレステリルヘキサノエート),
多環式芳香族基、例えばナフタレン又はピレン,
シリコーン,アルキルシリコーン又はアルキルフルオロシリコーン基。
を含む少なくとも一のエチレン性不飽和疎水性コモノマーもまた含み得る。
これらのコポリマーは、特に欧州特許出願公開第750899号公報,米国特許第5089578号及びYotaro Morishimaによる以下の刊行物:
「自己集合性の両親媒性ポリ電解質及びそのナノ構造、Chinese Journal of Polymer Science第18巻,第40号,(2000年),323〜336ページ」;
「蛍光又は動的光散乱により研究された2-(アクリルアミド)-2-メチルプロパンスルホン酸ナトリウムとノニオン性界面活性マクロモノマーとのランダムコポリマーの水中におけるミセル形成、Macromolecules、2000年,第33巻,第10号、3694〜3704ページ」;
「ポリ電界質に共有結合で結合されたノニオン性部分により形成されたミセルの網状組織の溶液の性質:レオロジー上の挙動に対する塩の効果、Langmuir、2000年、第16巻、第12号、5324〜5332ページ」;
「2-(アクリルアミド)-2-メチルプロパンスルホン酸ナトリウムと会合性マクロモノマーとの刺激反応性両親媒性コポリマー」、Polym.予稿, Div. Polym. Chem. 1999年,第40巻(第2号),220〜221ページ」
に特に記載されている。
「自己集合性の両親媒性ポリ電解質及びそのナノ構造、Chinese Journal of Polymer Science第18巻,第40号,(2000年),323〜336ページ」;
「蛍光又は動的光散乱により研究された2-(アクリルアミド)-2-メチルプロパンスルホン酸ナトリウムとノニオン性界面活性マクロモノマーとのランダムコポリマーの水中におけるミセル形成、Macromolecules、2000年,第33巻,第10号、3694〜3704ページ」;
「ポリ電界質に共有結合で結合されたノニオン性部分により形成されたミセルの網状組織の溶液の性質:レオロジー上の挙動に対する塩の効果、Langmuir、2000年、第16巻、第12号、5324〜5332ページ」;
「2-(アクリルアミド)-2-メチルプロパンスルホン酸ナトリウムと会合性マクロモノマーとの刺激反応性両親媒性コポリマー」、Polym.予稿, Div. Polym. Chem. 1999年,第40巻(第2号),220〜221ページ」
に特に記載されている。
それらは、欧州特許出願公開第1069142号,国際公開第02/44224号,国際公開第02/44225号,国際公開第02/44227号,国際公開第02/44229号,国際公開第02/44230号,国際公開第02/44231号,国際公開第02/44267号,国際公開第02/44268号,国際公開第02/44269号,国際公開第02/44270号,国際公開第02/44271号,国際公開第02/43677号,国際公開第02/43686号,国際公開第02/43687号,国際公開第02/43688号及び国際公開第02/43689号公報においてもまたClariantの名前で記載されている。
本発明のエチレン性不飽和疎水性コモノマーは、好ましくは下記式(1)のアクリレート又はアクリルアミドから選択される。
ここで
Raは水素原子又は直鎖又は分岐状のC1〜C6アルキル基、好ましくはメチルを意味する;
YはO又はNHを意味する;
Rbは7〜30の炭素原子、好ましくは7〜22、より特12〜22の炭素原子を含む脂肪鎖を含む疎水性の基を意味する。
Raは水素原子又は直鎖又は分岐状のC1〜C6アルキル基、好ましくはメチルを意味する;
YはO又はNHを意味する;
Rbは7〜30の炭素原子、好ましくは7〜22、より特12〜22の炭素原子を含む脂肪鎖を含む疎水性の基を意味する。
疎水性の基Rbは、飽和又は不飽和の直鎖状のC7〜C22アルキル基(例えば、n-オクチル,n-デシル,n-ヘキサデシル,n-ドデシル又はオレイル),分岐状アルキル基(例えばイソステアリン)又は環状のアルキル基(例えばシクロドデカン又はアダマンタン);C7〜C18アルキルパーフルオロ基(例えば式-(CH2)2-(CF2)9-CF3の基);コレステリル基又はコレステロールエステル,例えばコレステリルヘキサノエート;芳香族多環基,例えばナフタレン又はピレンから選択される。
これらの基の中で,直鎖状及び分岐状アルキル基がより特に好ましい。
本発明の一つの好ましい形態に従うと、疎水性の基Rbは、少なくとも一のアルキレンオキシド単位、好ましくはポリオキシアルキレン鎖をもまた含み得る。
ポリオキシアルキレン鎖は、好ましくはエチレンオキシド単位及び/又はプロピレンオキシド単位から構成されていてもよく、さらにより好ましくはエチレンオキシド単位のみから構成されていてもよい。
オキシアルキレン単位のモル数は、一般的に1〜30モル,より特に1〜25モル、さらにより特に3〜20モルの範囲である。
挙げられ得るこれらのポリマーの中には以下のものがある:
ポリマーに対して15%〜60重量%のAMPS単位及び40%〜85%重量%の(C8〜C16)アルキル(メタ)アクリルアミド単位又は(C8〜C16)アルキル(メタ)アクリレート単位を含む架橋された又は架橋されていない、中和された又は中和されていないコポリマー、例えば欧州特許出願公開第750899号に記載されたもの;
ポリマーに対して10モル%〜90%のアクリルアミド単位,0.1 モル%〜10モル%のAMPS単位及び5モル%〜80モル%のn-(C6〜C18)アルキルアクリルアミド単位を含むターポリマー,例えば米国特許5089578号に記載されたもの;
AMPSとn-ドデシル,n-ヘキサデシル又はn-オクタデシルメタアクリレートとの部分的又は全体的に中和された、架橋されていないコポリマー、例えば上述のMorishimaの論文に記載されたもの;
部分的又は全体的に中和されたAMPSとn-ドデシルメタクリルアミドとの架橋されていない、及び架橋されているコポリマー、例えば例えば上述のMorishimaの論文に記載されたもの。
ポリマーに対して15%〜60重量%のAMPS単位及び40%〜85%重量%の(C8〜C16)アルキル(メタ)アクリルアミド単位又は(C8〜C16)アルキル(メタ)アクリレート単位を含む架橋された又は架橋されていない、中和された又は中和されていないコポリマー、例えば欧州特許出願公開第750899号に記載されたもの;
ポリマーに対して10モル%〜90%のアクリルアミド単位,0.1 モル%〜10モル%のAMPS単位及び5モル%〜80モル%のn-(C6〜C18)アルキルアクリルアミド単位を含むターポリマー,例えば米国特許5089578号に記載されたもの;
AMPSとn-ドデシル,n-ヘキサデシル又はn-オクタデシルメタアクリレートとの部分的又は全体的に中和された、架橋されていないコポリマー、例えば上述のMorishimaの論文に記載されたもの;
部分的又は全体的に中和されたAMPSとn-ドデシルメタクリルアミドとの架橋されていない、及び架橋されているコポリマー、例えば例えば上述のMorishimaの論文に記載されたもの。
また挙げられ得る両親媒性のAMPSポリマーは、完全に中和されたAMPSとn-ドデシル,n-ヘキサデシル及び/又はn-オクタデシルメタアクリレートとのコポリマー、及びAMPSとn-ドデシルメタクリルアミドとの架橋されていない、及び架橋されているコポリマーを含む。
以下から構成される架橋された又は架橋されていない両親媒性AMPSコポリマーがより特に挙げられる。
(a)下記式(2)の2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位:
(a)下記式(2)の2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位:
ここでXはプロトン、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムイオンである;
(b)及び下記式(3)の単位:
(b)及び下記式(3)の単位:
ここでn及びpは互いに独立してモル数を表し、0〜30,好ましくは1〜25、より好ましくは3〜20の範囲である。ただし、n+pは30以下、好ましくは25未満、よりよくは20未満である;Raは水素原子又は直鎖又は分岐状のC1〜C6アルキル基,好ましくはメチルを意味し,Rcは7〜22、好ましくは12〜22の炭素原子を含む直鎖又は分岐状のアルキルを意味する。
式(2)において,カチオンXはより特にナトリウム又はアンモニウムを表す。
挙げられ得る式(3)のモノマーの中には以下のものがある:
(メタ)アクリル酸と8EOでポリオキシエチレン化されたC10〜C18脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol C-080(商標),
(メタ)アクリル酸と8EOでポリオキシエチレン化されたC11脂肪族オクソアルコールとのエステル,例えば製品Clariant社により販売されている製品Genapol UD-080(商標),
(メタ)アクリル酸と7EOを有するC12〜C14のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol LA-070(商標),
(メタ)アクリル酸と11EOを有するC12〜C14のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol LA-110(商標),
(メタ)アクリル酸と8EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol T-080(商標),
(メタ)アクリル酸と15EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol T-150(商標),
(メタ)アクリル酸と11EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol T-110(商標),
(メタ)アクリル酸と20EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol T-200(商標),
(メタ)アクリル酸と25EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol T-250(商標),
(メタ)アクリル酸と25EOを有するC18〜C22のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコール及び/又は25EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族イソアルコールとのエステル。
(メタ)アクリル酸と8EOでポリオキシエチレン化されたC10〜C18脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol C-080(商標),
(メタ)アクリル酸と8EOでポリオキシエチレン化されたC11脂肪族オクソアルコールとのエステル,例えば製品Clariant社により販売されている製品Genapol UD-080(商標),
(メタ)アクリル酸と7EOを有するC12〜C14のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol LA-070(商標),
(メタ)アクリル酸と11EOを有するC12〜C14のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol LA-110(商標),
(メタ)アクリル酸と8EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol T-080(商標),
(メタ)アクリル酸と15EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol T-150(商標),
(メタ)アクリル酸と11EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol T-110(商標),
(メタ)アクリル酸と20EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol T-200(商標),
(メタ)アクリル酸と25EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコールとのエステル、例えばClariant社により販売されている製品Genapol T-250(商標),
(メタ)アクリル酸と25EOを有するC18〜C22のポリオキシエチレン化された脂肪族アルコール及び/又は25EOを有するC16〜C18のポリオキシエチレン化された脂肪族イソアルコールとのエステル。
選択される製品はより特に以下のものである:
(i)p=0,n=7又は25である架橋されていない製品,Raはメチルを表し、RcはC12〜C14又はC16〜C18アルキル混合物を表す,
(ii)p=0,n=8又は25である架橋されている製品,Raはメチルを表し、RcはC16〜C18アルキル混合物を表す。
(i)p=0,n=7又は25である架橋されていない製品,Raはメチルを表し、RcはC12〜C14又はC16〜C18アルキル混合物を表す,
(ii)p=0,n=8又は25である架橋されている製品,Raはメチルを表し、RcはC16〜C18アルキル混合物を表す。
これらのポリマーは欧州特許出願公開第1069 142号に記載されており、合成される。
これらの特定の両親媒性AMPSポリマーは、1以上の開始剤、例えばアゾビスイソブチロニトリル(AIBN),アゾビスジメチルバレロニトリル,2,2-アゾビス(2-アミジノプロパン)塩酸(ABAH),有機過酸化物、例えばジラウリルパーオキシド,ベンゾイルパーオキシド、tert-ブチルヒドロパーオキシド等.,鉱物パーオキシド化合物、例えばパーサルフェートカリウム又はパーサルフェートアンモニウム,又は任意的に還元剤の存在下のH2O2の存在下でのフリーラジカル重合の標準的な方法に従って得られ得る。
これらの両親媒性AMPSポリマーは、tert-ブタノール媒体中でフリーラジカル重合により特に得られ得、該媒体中で沈殿する。tert-ブタノールにおける沈殿重合を使用することにより、その使用に特に有利であるポリマー粒子のサイズ分を得ることが可能である。
反応は、0〜150℃好ましくは10〜100℃の温度において、大気圧又は減圧下のいずれかにおいて行われてもよい。
不活性雰囲気下、好ましくは窒素下で行われてもよい。
本発明に従う両親媒性AMPSポリマーは、好ましくは鉱物塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水性アンモニウム、又は有機塩基例えばモノエタノールアミン,ジエタノールアミン,トリエタノールアミン,アミノメチルプロパンジオール,N-メチルグルカミン,塩基性アミノ酸,例えばアルギニン及びリシン、及びこれらの化合物の混合物で部分的又は全体的に中和されていてもよい。それらは特に完全に、又はほとんど完全に、即ち少なくとも80%中和されていてもよい。
本発明に従う両親媒性AMPSポリマーにおける式(2)の単位及び式(3)の単位のモル百分率の濃度は、所望される化粧用途、エマルジョンの性質(水中油又は油中水エマルジョン)及び所望される配合物のレオロジー的性質の関数として変化し得る。例えば0.1〜99.9モル%の範囲であり得る。
ほとんど疎水性ではない本発明に従う両親媒性AMPSポリマーは、水中油型エマルジョンを増粘させる及び/又は安定化するためにより適する。
式(3)の単位のモル比は、好ましくは0.1%〜50%,より特に1%〜25%、さらにより特に3%〜10%の範囲であり得る。
より疎水性である本発明に従う両親媒性AMPSポリマーは、油中水型エマルジョンを増粘させる及び/又は安定化するためにより適する。
式(3)の単位のモル比は、好ましくは50.1%〜99.9%,より特に60%〜95%、さらにより特に65%〜90%の範囲であり得る。
本発明の両親媒性AMPSポリマー中のモノマーの分布は、例えば交互、ブロック(マルチブロックを含む)又はランダムであってよい。
指針として(これは制限的ではない)、特に、Clariant社によりAristoflex LNCの名前で販売されている,AMPS及びエトキシ化されたC12〜C14アルコールメタアクリレートのコポリマー(Genapol LA-070及びAMPSから得られた架橋されていないコポリマー)(CTFA名:Clariant社によりAristoflex HMSの名前で販売されている,アンモニウムアクリロイルジメチルタウレート/Laureth-7メタアクリレートコポリマー)、AMPSとエトキシ化された(25 EO)ステアリルメタアクリレートとのコポリマー(Genapol T-25とAMPSとから得られたトリメチロールプロパントリアクリレートで架橋されたコポリマー)(CTFA名:アンモニウムアクリロイルジメチルタウレート/Steareth-25メタアクリレートクロスポリマー) 、Aristoflex SNC(AMPS/エトキシ化された(8モルのEO)C16〜C18アルコールメタアクリレートの80/20コポリマー;CTFA名:アンモニウムアクリロイルジメチルタウレート/Steareth-8メタアクリレートコポリマー)、及びAristoflex HMB(トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)で架橋されたAMPS/エトキシ化された(25EO)ベヘニルメタアクリレートのコポリマー)が挙げられ得る。
本発明に従う両親媒性AMPSポリマーは、組成物の合計重量に対して0.01重量%〜20重量%,より好ましくは0.1重量%〜10重量%,さらにより好ましくは0.1重量%〜5重量%、さらにより特に0.3重量%〜2重量%の範囲の活性物質量で存在していてもよい。
本発明に従う両親媒性AMPSポリマーは、エマルジョンにおける添加剤として使用され得、この場合、その水性相に優先的に溶解されていてもよい。
それらは、乳化剤としてもまた使用され得、水中油(O/W)エマルジョンの形成を許し得る。
C-グリコシド誘導体
本発明における使用に適切であるC-グリコシド誘導体は、下記一般式(I)の化合物、及びそれらの化粧料的に許容される塩、それらの溶媒和物、例えば水和物、及びそれらの異性体であり得る。
ここで
Rは以下:
飽和のC1〜C20特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20特にC2〜C10の直鎖のアルキル基,又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C20特にC3〜C10のアルキル基;
飽和のC1〜C20特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20特にC2〜C10,又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C20特にC3〜C10の直鎖のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基;
を表す。上記の基を構成する炭化水素をベースとする鎖は、適切であれば、以下:
酸素,
硫黄,
窒素、及び
ケイ素
から選択される1,2,3又はより多いヘテロ原子で中断されていてもよく、かつ以下
-OR4,
-SR4,
-NR4R5,
-COOR4,
-CONHR4,
-CN,
ハロゲン原子,
C1〜C6のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基,及び/又は
C3〜C8のシクロアルキル基,
(ここでR4及びR5は、互いに独立して水素原子、又は飽和のC1〜C30、特にC1〜C12、又は不飽和のC2〜C30、特にC2〜C12,又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C30、特にC3〜C12の直鎖のアルキル,パーフルオロアルキル又はヒドロフルオロアルキル基;又はC6〜C10のアリール基を表していてもよい)から選択された少なくとも一の基で置換されていてもよい。
Xは以下の基から選択された基を表す。
Rは以下:
飽和のC1〜C20特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20特にC2〜C10の直鎖のアルキル基,又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C20特にC3〜C10のアルキル基;
飽和のC1〜C20特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20特にC2〜C10,又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C20特にC3〜C10の直鎖のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基;
を表す。上記の基を構成する炭化水素をベースとする鎖は、適切であれば、以下:
酸素,
硫黄,
窒素、及び
ケイ素
から選択される1,2,3又はより多いヘテロ原子で中断されていてもよく、かつ以下
-OR4,
-SR4,
-NR4R5,
-COOR4,
-CONHR4,
-CN,
ハロゲン原子,
C1〜C6のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基,及び/又は
C3〜C8のシクロアルキル基,
(ここでR4及びR5は、互いに独立して水素原子、又は飽和のC1〜C30、特にC1〜C12、又は不飽和のC2〜C30、特にC2〜C12,又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C30、特にC3〜C12の直鎖のアルキル,パーフルオロアルキル又はヒドロフルオロアルキル基;又はC6〜C10のアリール基を表していてもよい)から選択された少なくとも一の基で置換されていてもよい。
Xは以下の基から選択された基を表す。
ここでR1,R2及びR3は、互いに独立して,水素原子又は基R(Rは上で定義された通りである)を表し、R1’は水素原子,-OH基又は上で定義された基Rを表し、R1はまたC6〜C10のアリール基を表してもよい;
Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形態の単糖類又は20糖単位まで、特に6糖単位までを含む多糖類を表し、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離のヒドロキシル基で置換されていてもよく、1以上の任意的に保護されたアミン官能基で任意的に置換されていてもよい。
結合S-CH2-Xは、α又はβであってよいC-アノマー性の結合を表す。
Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形態の単糖類又は20糖単位まで、特に6糖単位までを含む多糖類を表し、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離のヒドロキシル基で置換されていてもよく、1以上の任意的に保護されたアミン官能基で任意的に置換されていてもよい。
結合S-CH2-Xは、α又はβであってよいC-アノマー性の結合を表す。
本発明の文脈において、用語「ハロゲン」は、塩素、弗素、臭素、又はヨウ素を意味する。
用語「アリール」は芳香族環、例えば任意的に1以上のC1〜C4のアルキル基で置換されていてもよいフェニルを意味する。
用語「C3〜C8のシクロアルキル」は、3〜8の炭素原子を含む脂肪族環、例えばシクロプロピル,シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む、を意味する。
本発明における使用のために適切であるアルキル基の中では、特にメチル,エチル,イソプロピル,n-プロピル,n-ブチル,t-ブチル,イソブチル,sec-ブチル,ペンチル,n-ヘキシル,シクロプロピル,シクロペンチル,シクロヘキシル及びアリル基が挙げられ得る。
本発明の一つの実施態様に従うと、式(I)に該当するC-グリコシド誘導体であって、Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形態の単糖類又は6糖単位までを含む多糖類を表し得、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離である少なくとも一のヒドロキシル官能基を含み、及び/又は必ず保護されている1以上のアミン官能基を任意的に含み、X及びRは、他に明記されなければ、上で与えられたすべての定義を保有するところのC-グリコシド誘導体を使用することが可能である。
有利に本発明の単糖類は、D-グルコース,D-ガラクトース,D-マンノース,D-キシロース,D-リキソース,L-フコース,L-アラビノース,L-ラムノース,D-グルクロン酸,D-ガラクツロン酸,D-イズロン酸,N-アセチル-D-グルコサミン及びN-アセチル-D-ガラクトサミンから選択され得,有利にD-グルコース,D-キシロース,N-アセチル-D-グルコサミン又はL-フコース、特にD-キシロースを表す。
より特に、6糖単位までを含む本発明の多糖類は、D-マルトース,D-ラクトース,D-セロビオース,D-マルトトリオース、D-イズロン酸とD-グルクロン酸とから選択されたウロン酸をD-ガラクトサミン,D-グルコサミン,N-アセチル-D-ガラクトサミン及びN-アセチル-D-グルコサミンから選択されたヘキソサミンと組み合わせる二糖類,キシロビオース,メチル-β-キシロビオシド,キシロトリオース,キシロテトラオース,キシロペンタオース及びキシロヘキサオース、及び特にキシロビオース(1-4結合を介して連結された2つのキシロース分子からなる)から有利に選択された少なくとも一のキシロースを含むオリゴ糖から選択され得る。
より特に,Sは、D-グルコース,D-キシロース,L-フコース,D-ガラクトース及びD-マルトースから選択された単糖類,特にD-キシロースを表し得る。
本発明の別の実施態様に従うと、式(I)に該当するC-グリコシドであって、Xが-CO-,-CH(OH)-,-CH(NR1R2)-及び-CH(R)-、特に-CO-,-CH(OH)-,-CH(NH2)-,-CH(NHCH2CH2CH2OH)-,-CH(NHPh)-及び-CH(CH3)、より特に-CO-,-CH(OH)-又は-CH(NH2)-基、及び優先的に-CH(OH)-基から選択された基を表し、S及びRは、他に明記されなければ、上に与えられた定義のすべてを保存するC-グリコシドを使用することが可能である。
本発明の別の実施態様に従うと、式(I)に該当するC-グリコシドであって、Rが飽和のC1〜C20、特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20、特にC2〜C10の直鎖状のアルキル基,又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C20、特にC3〜C10のアルキル基を表し(任意的に上で記載されたように置換されていてもよい),S及びXは他に明記されない限り上で与えられた定義のすべてを保存するC-グリコシドを使用することが可能である。好ましくはRは、-OH,-COOH又は-COOR”2で任意的に置換されていてもよい直鎖のC1〜C4の基、特にC1〜C3の基,(R”2は飽和のC1〜C4のアルキル基,特にエチルである)を表す。
優先的に,Rは無置換の直鎖のC1〜C4、特にC1〜C2のアルキル基,特にエチルを表す。
好ましく使用される式(I)のC-グリコシド誘導体の中には以下のものがある。ここで
Rは、飽和のC1〜C20、特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20、特にC2〜C10の直鎖状のアルキル基,又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C20、特にC3〜C10のアルキル基(任意的に上で記載されたように置換されていてもよい)を表す;
Sは上で記載された単糖類を表す;
Xは上で記載されたように-CO-,-CH(OH)-,-CH(NR1R2)-又は-CH(R)-を表す。
Rは、飽和のC1〜C20、特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20、特にC2〜C10の直鎖状のアルキル基,又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C20、特にC3〜C10のアルキル基(任意的に上で記載されたように置換されていてもよい)を表す;
Sは上で記載された単糖類を表す;
Xは上で記載されたように-CO-,-CH(OH)-,-CH(NR1R2)-又は-CH(R)-を表す。
好ましくは,式(I)のC-グリコシド誘導体であって、
Rは、直鎖のC1〜C4、特にC1〜C3の基(任意的に-OH,-COOH又は-COOR”2で置換されていてもよく、R”2は飽和のC1〜C4のアルキル基,特にエチルである)を表す;
Sは、上で記載された単糖類を表す;
Xは、-CO-,-CH(OH)-,-CH(NH2)-,-CH(NHCH2CH2CH2OH)-,-CH(NHPh)-及び-CH(CH3)-,より特に-CO-,-CH(OH)-又は-CH(NH2)-基,優先的に-CH(OH)-基から選択された基を表す
ところのC-グリコシド誘導体が使用される。
Rは、直鎖のC1〜C4、特にC1〜C3の基(任意的に-OH,-COOH又は-COOR”2で置換されていてもよく、R”2は飽和のC1〜C4のアルキル基,特にエチルである)を表す;
Sは、上で記載された単糖類を表す;
Xは、-CO-,-CH(OH)-,-CH(NH2)-,-CH(NHCH2CH2CH2OH)-,-CH(NHPh)-及び-CH(CH3)-,より特に-CO-,-CH(OH)-又は-CH(NH2)-基,優先的に-CH(OH)-基から選択された基を表す
ところのC-グリコシド誘導体が使用される。
優先的に,式(I)のC-グリコシド誘導体であって、
Rは、無置換の直鎖のC1〜C4、特にC1〜C2のアルキル基,特にエチルを表す;
Sは、上で記載された単糖類;特にD-グルコース,D-キシロース,N-アセチル-D-グルコサミン又はL-フコース,特にD-キシロースを表す;
Xは、-CO-,-CH(OH)-及び-CH(NH2)-から選択された基、優先的に-CH(OH)-基を表す
ところのC-グリコシド誘導体が使用される。
Rは、無置換の直鎖のC1〜C4、特にC1〜C2のアルキル基,特にエチルを表す;
Sは、上で記載された単糖類;特にD-グルコース,D-キシロース,N-アセチル-D-グルコサミン又はL-フコース,特にD-キシロースを表す;
Xは、-CO-,-CH(OH)-及び-CH(NH2)-から選択された基、優先的に-CH(OH)-基を表す
ところのC-グリコシド誘導体が使用される。
本発明に記載された化合物の非治療的な使用のために許容される塩は、該化合物の慣用の非毒性の塩、例えば有機又は無機酸から形成されたものを含む。挙げられ得る例は、鉱酸、例えば硫酸、塩酸、臭酸、ヨウ化水素酸、リン酸、ホウ酸の塩を含む。1以上のカルボキシル基、スルホニック基、又はホスホニック基を含み得る有機酸の塩が挙げられ得る。それらは直鎖の,分岐状又は環状の脂肪族酸、又は芳香族酸であり得る。これらの酸はO及びNから選択された1以上のヘテロ原子をもまた例えばヒドロキシル基の形で含み得る。プロピオン酸、酢酸、テレフタル酸、クエン酸、及び酒石酸が特に挙げられ得る。
式(I)の化合物が酸基を含むとき,酸基の中和は、鉱物の塩基,例えばLiOH,NaOH,KOH,Ca(OH)2,NH4OH,Mg(OH)2又はZn(OH)2で;又は有機塩基、例えば一級、二級、又は三級のアルキルアミン,例えばトリエチルアミン又はブチルアミンで行われ得る。この一級、二級、又は三級のアルキルアミンは、1以上の窒素及び/又は酸素原子を含み得、即ち例えば1以上のアルコール官能基を含み得る;特にアミノ-2-メチル-2-プロパノール,トリエタノールアミン,ジメチルアミノ-2-プロパノール又は2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールが挙げられ得る。リシン又は3-(ジメチルアミノ)プロピルアミンもまた挙げられ得る。
本発明に記載された化合物に許容される溶媒和物は、慣用の溶媒和物、例えば溶媒の存在のために該化合物の製造の最終工程の間に形成されるものを含む。挙げられ得る例は、水、又は直鎖又は分岐状のアルコール、例えばエタノール又はイソプロパノールの存在による溶媒和物を含む。
本発明に従って使用される式(I)のC-グリコシド誘導体の中で、最も特に考慮されるのは以下のものである。
1. C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン;
2. C-α-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン;
3. 1-[2-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)プロピル]-C-β-D-キシロピラノース;
4. 1-[2-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)プロピル]-C-α-D-キシロピラノース;
5. C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン;
6. C-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン;
7. C-β-D-キシロピラノシド-2-アミノプロパン;
8. C-α-D-キシロピラノシド-2-アミノプロパン;
9. C-β-D-キシロピラノシド-2-フェニルアミノプロパン;
10. C-α-D-キシロピラノシド-2-フェニルアミノプロパン;
11. エチル3-メチル-4-(C-β-D-キシロピラノシド)ブチレート;
12. エチル3-メチル-4-(C-α-D-キシロピラノシド)ブチレート;
13. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
14. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
15. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
16. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
17. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
18. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
19. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
20. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
21. 1-(C-β-D-キシロピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
22. 1-(C-α-D-キシロピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
23. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
24. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
25. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
26. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
27. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-アミノペンタン酸;
28. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-アミノペンタン酸;
29. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-フェニルアミノペンタン酸;
30. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-フェニルアミノペンタン酸;
31. 1-(C-β-D-キシロピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
32. 1-(C-α-D-キシロピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
33. 1-(C-β-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン;
34. 1-(C-α-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン;
35. 1-(C-β-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン;
36. 1-(C-α-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン;
37. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン;
38. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン;
39. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン;
40. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン;
41. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-アミノプロパン;
42. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-アミノプロパン;
43. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-アミノプロパン;
44. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-アミノプロパン;
45. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン;
46. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン;
47. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン;
48. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン;
49. エチル3-メチル-4-(C-β-D-フコピラノシド)ブチレート;
50. エチル3-メチル-4-(C-α-D-フコピラノシド)ブチレート;
51. エチル3-メチル-4-(C-β-L-フコピラノシド)ブチレート;
52. エチル3-メチル-4-(C-α-L-フコピラノシド)ブチレート;
53. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
54. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
55. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
56. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
57. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
58. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
59. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
60. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
61. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
62. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
63. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
64. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
65. 1-(C-β-D-フコピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
66. 1-(C-α-D-フコピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
67. 1-(C-β-L-フコピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
68. 1-(C-α-L-フコピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
69. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
70. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
71. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
72. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
73. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
74. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
75. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
76. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
77. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸;
78. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸
79. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸;
80. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸;
81. 1-(C-β-D-フコピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
82. 1-(C-α-D-フコピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
83. 1-(C-β-L-フコピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
84. 1-(C-α-L-フコピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
85. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン;
86. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン;
87. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン;
88. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン;
89. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
90. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
91. エチル3-メチル-4-(C-β-D-グルコピラノシル)ブチレート;
92. エチル3-メチル-4-(C-α-D-グルコピラノシル)ブチレート;
93. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
94. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
95. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
96. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
97. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
98. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
99. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
100. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
101. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
102. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
103. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
104. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
105. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
106. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
107. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸;
108. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
109. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
110. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
111. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)ペンタン-2,5-ジオール;
112. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)ペンタン-2,5-ジオール;
113. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン;
114. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン;
115. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-アミノプロパン;
116. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-アミノプロパン;
117. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
118. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
119. エチル3-メチル-4-(β-D-ガラクトピラノシル)ブチレート;
120. エチル3-メチル-4-(α-D-ガラクトピラノシル)ブチレート;
121. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
122. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
123. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
124. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
125. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
126. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
127. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
128. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
129. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
130. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
131. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
132. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
133. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
134. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
135. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノペンタン酸;
136. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノペンタン酸;
137. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
138. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
139. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)ペンタン-2,6-ジオール;
140. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)ペンタン-2,6-ジオール;
141. 1-(C-β-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン;
142. 1-(C-α-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン;
143. 1-(C-β-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン;
144. 1-(C-α-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン;
145. 3’-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)プロパン−2’−オン;
146. 3’-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)プロパン−2’−オン;
147. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン;
148. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン;
149. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
150. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
151. エチル3-メチル-4-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ブチレート;
152. エチル3-メチル-4-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ブチレート;
153. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
154. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
155. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
156. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
157. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
158. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
159. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
160. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
161. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
162. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
163. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
164. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
165. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
166. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
167. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸;
168. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸;
169. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
170. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
171. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ペンタン-2,5-ジオール;
172. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ペンタン-2,5-ジオール。
1. C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン;
2. C-α-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン;
3. 1-[2-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)プロピル]-C-β-D-キシロピラノース;
4. 1-[2-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)プロピル]-C-α-D-キシロピラノース;
5. C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン;
6. C-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン;
7. C-β-D-キシロピラノシド-2-アミノプロパン;
8. C-α-D-キシロピラノシド-2-アミノプロパン;
9. C-β-D-キシロピラノシド-2-フェニルアミノプロパン;
10. C-α-D-キシロピラノシド-2-フェニルアミノプロパン;
11. エチル3-メチル-4-(C-β-D-キシロピラノシド)ブチレート;
12. エチル3-メチル-4-(C-α-D-キシロピラノシド)ブチレート;
13. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
14. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
15. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
16. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
17. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
18. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
19. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
20. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
21. 1-(C-β-D-キシロピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
22. 1-(C-α-D-キシロピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
23. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
24. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
25. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
26. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
27. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-アミノペンタン酸;
28. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-アミノペンタン酸;
29. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-フェニルアミノペンタン酸;
30. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-フェニルアミノペンタン酸;
31. 1-(C-β-D-キシロピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
32. 1-(C-α-D-キシロピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
33. 1-(C-β-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン;
34. 1-(C-α-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン;
35. 1-(C-β-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン;
36. 1-(C-α-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン;
37. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン;
38. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン;
39. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン;
40. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン;
41. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-アミノプロパン;
42. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-アミノプロパン;
43. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-アミノプロパン;
44. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-アミノプロパン;
45. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン;
46. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン;
47. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン;
48. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン;
49. エチル3-メチル-4-(C-β-D-フコピラノシド)ブチレート;
50. エチル3-メチル-4-(C-α-D-フコピラノシド)ブチレート;
51. エチル3-メチル-4-(C-β-L-フコピラノシド)ブチレート;
52. エチル3-メチル-4-(C-α-L-フコピラノシド)ブチレート;
53. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
54. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
55. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
56. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸;
57. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
58. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
59. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
60. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
61. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
62. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
63. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
64. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸;
65. 1-(C-β-D-フコピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
66. 1-(C-α-D-フコピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
67. 1-(C-β-L-フコピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
68. 1-(C-α-L-フコピラノシド)ヘキサン-2,6-ジオール;
69. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
70. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
71. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
72. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸;
73. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
74. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
75. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
76. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸;
77. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸;
78. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸
79. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸;
80. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸;
81. 1-(C-β-D-フコピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
82. 1-(C-α-D-フコピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
83. 1-(C-β-L-フコピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
84. 1-(C-α-L-フコピラノシド)ペンタン-2,5-ジオール;
85. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン;
86. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン;
87. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン;
88. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン;
89. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
90. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
91. エチル3-メチル-4-(C-β-D-グルコピラノシル)ブチレート;
92. エチル3-メチル-4-(C-α-D-グルコピラノシル)ブチレート;
93. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
94. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
95. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
96. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
97. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
98. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
99. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
100. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
101. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
102. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
103. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
104. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
105. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
106. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
107. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸;
108. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
109. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
110. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
111. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)ペンタン-2,5-ジオール;
112. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)ペンタン-2,5-ジオール;
113. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン;
114. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン;
115. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-アミノプロパン;
116. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-アミノプロパン;
117. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
118. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
119. エチル3-メチル-4-(β-D-ガラクトピラノシル)ブチレート;
120. エチル3-メチル-4-(α-D-ガラクトピラノシル)ブチレート;
121. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
122. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
123. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
124. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
125. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
126. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
127. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
128. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
129. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
130. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
131. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
132. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
133. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
134. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
135. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノペンタン酸;
136. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノペンタン酸;
137. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
138. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
139. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)ペンタン-2,6-ジオール;
140. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)ペンタン-2,6-ジオール;
141. 1-(C-β-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン;
142. 1-(C-α-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン;
143. 1-(C-β-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン;
144. 1-(C-α-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン;
145. 3’-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)プロパン−2’−オン;
146. 3’-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)プロパン−2’−オン;
147. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン;
148. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン;
149. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
150. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン;
151. エチル3-メチル-4-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ブチレート;
152. エチル3-メチル-4-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ブチレート;
153. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
154. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸;
155. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
156. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸;
157. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
158. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸;
159. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
160. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸;
161. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
162. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2,6-ジオール;
163. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
164. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸;
165. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
166. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸;
167. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸;
168. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸;
169. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
170. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸;
171. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ペンタン-2,5-ジオール;
172. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ペンタン-2,5-ジオール。
本発明における使用に、より特に適するC-グリコシド誘導体の非制限的な例として、特に以下の誘導体が挙げられ得る。
C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン,
C-α-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン,
C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン,
C-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン,
1-(C-β-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン,
1-(C-α-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン,
1-(C-β-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン,
1-(C-α-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン,
1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン,
1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン,
1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン,
1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン,
1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン,
1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン,
1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン,
1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン
1-(C-β-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン,
1-(C-α-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン
1-(C-β-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン,
1-(C-α-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン,
C-β-D-マルトピラノシド-n-プロパン-2-オン,
C-α-D-マルトピラノシド-n-プロパン-2-オン
C-β-D-マルトピラノシド-2-ヒドロキシプロパン,
C-α-D-マルトピラノシド-2-ヒドロキシプロパン,これらの異性体及びこれらの混合物。
C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン,
C-α-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン,
C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン,
C-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン,
1-(C-β-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン,
1-(C-α-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン,
1-(C-β-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン,
1-(C-α-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン,
1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン,
1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン,
1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン,
1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン,
1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン,
1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン,
1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン,
1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン
1-(C-β-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン,
1-(C-α-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン
1-(C-β-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン,
1-(C-α-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン,
C-β-D-マルトピラノシド-n-プロパン-2-オン,
C-α-D-マルトピラノシド-n-プロパン-2-オン
C-β-D-マルトピラノシド-2-ヒドロキシプロパン,
C-α-D-マルトピラノシド-2-ヒドロキシプロパン,これらの異性体及びこれらの混合物。
一つの実施態様に従うと,C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン又はC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン,よりよくはC-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンは、本発明に従う組成物の製造のために有利に使用され得る。
一つの特定の実施態様に従うと、C-グリコシド誘導体は、水/プロピレングリコール混合物(60重量%/40重量%)中に30%の活性物質を含む溶液の形におけるC-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン、例えばMexoryl SBB(商標)の商標名でChimexにより製造されている製品である。
言うまでも無く、本発明に従うと、式(I)に該当するC-グリコシド誘導体は、単独で又は他のC-グリコシド誘導体との混合物として、そしてすべての割合で使用され得る。
本発明における使用に適するC-グリコシド誘導体は、国際公開第02/051828号に記載された合成方法により特に得られ得る。
本発明に従う組成物において使用されるべきC-グリコシド誘導体の量は、所望される化粧的又は治療効果に依存し、広い範囲内で変化し得る。
当業者は、彼の常識に基づいて適切な量を容易に決定することができる。
本発明に従う組成物は、組成物の合計重量に対して約0.0001重量%〜約25重量%の活性物質、特に0.001重量%〜約10%重量%の活性物質、より特に組成物の合計重量に対して約0.05%〜約5重量%のC-グリコシド誘導体を含み得る。
本発明に従う組成物は、生理学的に許容される媒体を含む。
この生理学的に許容される媒体は、1以上の有機溶媒、例えばC1〜C8アルコール,特にエタノール、イソプロパノール,tert-ブタノール,n-ブタノール,ポリオール、例えばグリセロール、プロピレングリコール又はブチレングリコール,及びポリエーテルとの混合物として任意的に水性相を少なくとも含み得る。
本発明に従う組成物は無水であってよい。
用語「無水組成物」は、組成物の合計重量に対して5%未満、より優先的には1%未満の水を含む任意の組成物を指す。
本発明に従う組成物は、考慮下の用途の分野において通常使用されるオイル、ガム、又はワックスを含み得る脂肪相をもまた含み得る。
即ち、一つの実施態様に従うと、本発明に従う組成物は、室温(20〜25℃)及び大気圧において固体である脂肪相及び液状脂肪相、及びこれらの混合物から選択された少なくとも一の脂肪相をもまた含み得る。
本発明における使用に適する液状脂肪相は、揮発性オイル、非揮発性オイル、及びこれらの混合物を含み得る。揮発性又は非揮発性のオイルは炭化水素をベースとするオイル、特に動物、又は植物起源のもの、合成オイル、シリコーンオイル、フルオロオイル、又はこれらの混合物を含み得る。
本発明における使用に適する固体脂肪相は、例えばペースト状の脂肪物質、及びガム、及びこれらの混合物から選択され得る。
本発明において使用され得るオイル又はワックスとして、鉱物オイル(液状石油ゼリー)、植物オイル、(シアバターの液状フラクション、ヒマワリオイル)、動物オイル(パーヒドロスクアレン)、合成オイル(プルセリンオイル)、シリコーンオイル、又はワックス(シクロメチコーン)、及びフルオロオイル(パーフルオロポリエーテル)、及びビーズワックス、カルナウバワックス、パラフィンワックスが挙げられ得る。脂肪族アルコール及び脂肪酸(ステアリン酸)がこれらのオイルに添加されてもよい。
組成物がエマルジョンであるとき、脂肪相の割合は組成物の合計重量に対して5%〜80重量%、好ましくは5%〜50重量%の範囲であり得る。オイル、ワックス、本特許出願において使用される乳化性ポリマー以外の乳化剤及び共乳化剤(組成物においてエマルジョンの形態で使用され得る)は、化粧料において慣用的に使用されているものから選択される。
本発明に従う乳化性ポリマー以外に、本発明に従う組成物は組成物の合計重量に対して0.3%〜30重量%、特に0.5%〜20重量%の乳化剤及び/又は共乳化剤を含み得る。
本発明に従う組成物は脂質ベシクルをもまた含み得る。
本発明に従う組成物が油性の溶液又はゲルであるときには、脂肪相は、組成物の合計重量の90%超であってよい。
本発明に従う組成物は、考慮下の分野において一般的である助剤、例えば他の界面活性剤、又は乳化剤、親水性又は親油性のゲル化剤、親水性又は親油性の添加剤、保存剤、抗酸化剤、溶媒、香料、フィラー、UVA及び/又はUVBスクリーニング剤(有機又は鉱物)、顔料、繊維、キレート化剤、臭吸収剤、染料、及び他の化粧料又は医薬活性剤をもまた含み得る。
これらの種々の助剤の量は、化粧料において慣用的に使用されるものであり、例えば組成物の合計重量の0.01%〜10%であり得る。その性質に依存して、これらの助剤は脂肪相に、水性相に及び/又は脂質小球体に導入され得る。
本発明において使用され得る親水性ゲル化剤として、カルボキシビニルポリマー(カーボマー),アクリルコポリマー、例えばアクリレート/アルキルアクリレートコポリマー,ポリアクリルアミド、多糖類、例えばヒドロキシプロピルセルロース,天然のガムおよび粘土が挙げられ得、使用され得る親水性ゲル化剤として、変性された粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属塩、ステアリン酸アルミニウム、疎水性シリカ及びポリエチレンが挙げられ得る。
本発明の組成物は任意の考えられる剤型(galenical form)であり得る。
特に、本発明に従う組成物は、水性の、アルコール性の、又は水性−アルコール性の溶液;ローション又は美溶液タイプの分散物;油中水型、水中油型、又はマルチエマルジョン、懸濁物、マイクロカプセル又はマイクロ粒子;イオン性及び/又はノニオンタイプのベシクル分散物;水性又は油性ローション又は美溶液の形態のローション;カプセル、顆粒、シロップ又はタブレット;ムース又は固体製剤;加圧された噴射剤をも含むエアロゾル組成物の形態を有し得る。
本発明に従う組成物は、ヘアケア組成物、特にシャンプー、ヘア固定ローション、薬を添加されたローション、スタイリングクリーム又はゲル、染料組成物、特に酸化染色のためのもの、毛髪のための再構築ローション(restructuring lotion)、パーマネント−ウェーブ組成物(特にパーマネントウェーブ化操作の第一段階のための組成物)、ヘアの損失を防ぐためのローション又はゲル、駆虫性のシャンプーの形態であってよい。
顔、手、足、主な解剖学上の襞(anatomical fold)、又は体のための、クレンジング、保護、処理又はケア組成物(例えばデイケアクリーム、ナイトクリーム、メイクアップ除去クリーム、アンチサン組成物、保護又はケアボディミルク、アフターサンミルク、スキンケアローション、ゲル又はムース、例えば、クレンジングローション、又は人工日焼け組成物);顔又は体のメイクアップ組成物、例えばファンデーション、入浴組成物;例えば殺菌剤を含む脱臭組成物;アフターシェーブ組成物、ヘア除去組成物;虫よけ組成物;痛み止め組成物;ある種の皮膚病、例えば湿疹、酒さ、乾癬、苔癬、及び重いそう痒を治療するための組成物の形態であってよい。
本発明に従う組成物がこするタイプの使用のために意図されているときには、すすぐことにより容易に除去されることができるならば、上述の任意の剤型、特に水性ゲル又は水性又は水性−アルコール溶液の形態であってよい。
本発明に従う組成物は、均一な分配を許す任意の手段、特にコットンウール、コットンチップ、ブラシ、ガーゼ、スパチュラ、又はパッドを使用して、あるいは噴霧することにより施与され得、水ですすぐことにより、又は穏やかな洗剤を使用して除去され得る。
本発明に従う組成物は、1以上の追加的な化粧料又は治療的に活性な剤、例えば抗老化剤/抗皺剤(例えば、皮膚又は表皮の巨大分子の合成を刺激する、及び/又はそれらの分解を妨げるための、線維母細胞及び/又はケラチン生成細胞増殖を刺激するための、又はケラチン生成細胞の分化を刺激するための抗糖化剤、及び筋肉弛緩剤)、保湿剤、落屑剤、抗汚染剤、及び遊離基捕捉剤、痩身剤、毛細血管循環に作用する剤、細胞のエネルギー代謝に作用する剤、界面活性剤、脱色素剤又はプロピグメント化剤(propigmenting agent),落屑剤、抗ニキビ剤、又は抗炎症剤/抗刺激剤をもまた含み得る。
皮膚の老化に対する活性で知られる任意の活性剤、例えば角質溶解又はプロ落屑剤(pro-desquamating)剤,例えばα-ヒドロキシ酸,β-ヒドロキシ酸,α-ケト酸,レチノイド及びこれらのエステル、レチノール及びレチノン酸及びこれら誘導体、ビタミンC,B3又はPP,B5及びE及びこれらのビタミンの誘導体、特にこれらのエステル、ビタミンK及びこれらの誘導体(K1,K2,等.);遊離基捕捉剤;DHEA及びこれらの誘導体;コエンザイムQ10;漂白及び脱色素剤,例えばコージ酸,パラ-アミノフェノール誘導体,アルブチン及びこれらの誘導体,及びこれらの混合物が挙げられ得る。
本発明に従う組成物は、化粧的ケア及び/又はメイクアップ及び/又は皮膚科学的用途に対して意図されていてもよい。
下の実施例は本発明の例示として与えられ、その範囲を制限すると解釈されるべきではない。
実施例
使用されるC-グリコシド誘導体は、ChimexによりMexoryl SBBの名前で販売されているC-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンである。それは、30重量%の活性物質(AM)を60/40の水/1,2-プロパンジオール混合物中に含む溶液の形態である。
実施例1:
比較例:
使用された分析方法は、特許出願国際公開第02/051828号の実施例10に記載されたものである(人工皮膚の3次元モデル)。
グリコサミノグリカンのネオ合成(neosynthesis)は、比較例に記載された組成物によるより、実施例1の組成物を使用して、有意に大きい。
実施例2:
相1は、製品Aristoflex LNCが前もって水和されている相2に、室温においてローターステーターを使用して激しく攪拌しながら30分間、添加される。
このようにして得られた組成物は非常に細かな、安定な油中水型エマルジョンの形態である。
実施例3:
相2は、激しく攪拌しながら相1に添加される。
このようにして得られた組成物は流動性の油中水型エマルジョンの形態である。
Claims (15)
- 生理学的に許容される媒体中に、少なくとも一のC-グリコシド誘導体と、極性部分を含むポリオレフィン、及び少なくとも一のアクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む両親媒性ポリマーから選択された少なくとも一の乳化性ポリマーとを含む化粧料及び/又は皮膚科学組成物。
- C-グリコシド誘導体が下記一般式(I)の化合物、及びそれらの化粧料的に許容される塩、それらの溶媒和物例えば水和物、及びそれらの異性体に該当する、請求項1に記載の組成物、
ここで
Rは以下:
飽和のC1〜C20又は不飽和のC2〜C20の直鎖のアルキル基,又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C20アルキル基;
飽和のC1〜C20又は不飽和のC2〜C20又は飽和又は不飽和の,分岐状又は環状のC3〜C20の直鎖のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基;
を表し、上記の基を構成する炭化水素をベースとする鎖は、適切であれば、以下:
酸素,
硫黄,
窒素,及び
ケイ素
から選択された1,2,3又はより多いヘテロ原子で中断されていてもよく、かつ以下
-OR4,
-SR4,
-NR4R5,
-COOR4,
-CONHR4,
-CN,
ハロゲン原子,
C1〜C6のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基,及び/又は
C3〜C8のシクロアルキル基,
(ここでR4及びR5は、互いに独立して水素原子、又は飽和のC1〜C30又は不飽和のC2〜C30の直鎖、又は飽和又は不飽和のC3〜C30の分岐状又は環状のアルキル,パーフルオロアルキル又はヒドロフルオロアルキル基;又はC6〜C10のアリール基を表していてもよい)から選択された少なくとも一の基で置換されていてもよい、
Xは以下の基から選択された基を表す、
ここでR1,R2及びR3は、互いに独立して,水素原子又は基R(Rは上で定義された通りである)を表し、R1’は水素原子,-OH基又は上で定義された基Rを表し、R1はC6〜C10のアリール基を表してもよい、
Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形態の単糖類、又は20糖単位までを含む多糖類を表し、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離のヒドロキシル基で置換されていてもよく、1以上の任意的に保護されたアミン官能基で任意的に置換されていてもよい、
結合S-CH2-Xは、α又はβであってよいC-アノマー性の結合を表す。 - Sが、D-グルコース,D-キシロース,L-フコース,D-ガラクトース及びD-マルトースから選択された単糖類を表す、請求項2に記載の組成物。
- Xが-CO-,-CH(OH)及び-CH(NH2)から選択された基を表す、請求項2又は3のいずれか1項に記載の組成物。
- Rが、-OH,-COOH又は-COOR”2(R”2は飽和のC1〜C4のアルキル基である)で任意的に置換されていてもよい直鎖のC1〜C4の基を表す、請求項2〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- C-グリコシド誘導体が、C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン及びC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンから選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 極性部分を含むポリオレフィンが、コハク酸末端基を含む任意的に変性されたポリイソブテンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 両親媒性ポリマーが、アクリル酸,メタクリル酸又はこれらのアルキル置換された誘導体、又はモノアルキレン又はポリアルキレングリコールで得られるこれらのエステル,アクリルアミド,メタクリルアミド,ビニルピロリドン,ビニルホルムアミド,マレイン酸無水物,イタコン酸又はマレイン酸から選択された少なくとも一のエチレン性不飽和の親水性コモノマーを含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- Rbが、飽和又は不飽和の,C7〜C22の直鎖,分岐状又は環状のアルキル基,C7〜C18のパーフルオロアルキル基;コレステリル基又はコレステロールエステル;多環芳香族基から選択される、請求項9に記載の組成物。
- 乳化性ポリマーは、架橋されておらず,p=0,n=7又は25であり,Raはメチルを意味し,RcはC12〜C14又はC16〜C18アルキルの混合物を表すコポリマーから選択される、請求項11に記載の組成物。
- 乳化性ポリマーは、架橋されており,p=0,n=8又は25であり,Raはメチルを意味し,RcはC16〜C18のアルキルの混合物を表すコポリマーから選択される、請求項11に記載の組成物。
- 皮膚の老化の兆候を防ぐ及び/又は該兆候と闘うための化粧料活性剤として、少なくとも一のC-グリコシド誘導体と、極性部分を含むポリオレフィン、及び少なくとも一のアクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位を含む両親媒性ポリマーから選択された少なくとも一の乳化性ポリマーとの組合せを使用する方法。
- ケラチン物質をメイクアップする及び/又はケアするための非治療的措置方法であって、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物の少なくとも一の被覆をケラチン物質に施与する工程を少なくとも含む方法。
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