JP2008010653A - 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
青色の発光を示す錯体としては、最近、カルバゾール誘導体を有する配位子を有する金属錯体が開示されている。(特許文献1)
しかしながら、該錯体ではいまだ発光効率、寿命などの点で不充分である。
った。
〔1〕 陽極と陰極とに挟まれた1層または2層以上の有機高分子層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機高分子層の少なくとも1層に
(A)下記一般式(1)〜(6)のいずれかで表されるイリジウム錯体から導かれる構造単位を含む重合体、
及び
(B)下記一般式(15)で表される繰り返し単位を直接に、または−O−基を介して、2〜20単位、直鎖状、環状、または網目状に繋ぐと共に、式(15)の繰り返し単位を直接に、または−O−基を介して直鎖状に繋いだときは、その両末端に、置換基を有してもよいアリール基を結合した構造を有していてもよい有機ケイ素化合物
を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
7〜21のアラルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アリール基、ハロゲン置換ヘテロアリール基もしくはハロゲン置換アラルキル基を表す。また、環Aは窒素原子を含む環状化合物から誘導される2価の置換基であり、該窒素原子はイリジウムに結合しており、X1〜X7で定義される基と同様の置換基を有していてもよい。Lは、重合性官能基を有する、1価アニオンの2座配位子を表す。)
一般式(15)
〔2〕 上記一般式(1)〜(6)において、環Aが、ピリジン、キノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ベンゾピラゾールおよびトリアジンからなる群から選ばれる一種から誘導される2価の置換基であり、該置換基がX1
〜X7で定義される基と同様の置換基を有していてもよいことを特徴とする〔1〕に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔3〕 上記一般式(1)〜(6)におけるX1〜X7、および、環Aが有する、X1〜X7で定義される基と同様の置換基の少なくとも1つが、フッ素原子またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする〔1〕または〔2〕に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔4〕 前記Lが、下記一般式(7)〜(12)のいずれかで表される2座配位子であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔5〕 前記Lが、下記一般式(13)または(14)で表される2座配位子であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔6〕 前記重合体が、さらに、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性化合物から導かれる構造単位を含
むことを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔7〕 前記有機ケイ素化合物が、下記一般式(16)〜(19)のいずれかで表されることを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(16)
一般式(17)
一般式(18)
一般式(19)
〔8〕 前記有機ケイ素化合物におけるRa、Rb、Rc及びRdが、それぞれ独立に置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、o−テルフェニル基、アントリル基及びフェナントリル基からなる群から選ばれるアリール基の一種であることを特徴とする〔7〕に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔9〕 〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた画像表示装置。
〔10〕 〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた面発光光源。
1.高分子発光材料
本発明に係る高分子発光材料は、特定のイリジウム錯体から導かれる構造単位を含む重合体からなる。このような材料では、イリジウム錯体の三重項励起状態からの発光が得られる。上記高分子発光材料は、さらに、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群から選択される少なくとも1種の重合性化合物から導かれる構造単位を含む重合体からなることが好ましい。
<イリジウム錯体から導かれる構造単位を含む重合体>
本発明に用いられる重合体は、上記式(1)〜(6)のいずれかで表されるイリジウム錯体を含む単量体を重合して得られる。上記重合体において、上記イリジウム錯体の単量体は、1種単独で、または2種以上を組み合わせて用いてもよい。本明細書において、上
記重合体には、上記錯体の単独重合体、および2種以上の該錯体の共重合体も含む。
X1〜X7の例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、シクロヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、メチルベンジル基、ジフェニルメチル基、スチリル基、シンナミル基、ビフェニル残基、ターフェニル残基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、フラン残基、チオフェン残基、ピロール残基、オキサゾール残基、チアゾール残基、イミダゾール残基、ピリジン残基、ピリミジン残基、ピラジン残基、トリアジン残基、キノリン残基、キノキサリン残基またはこれらがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等で置換されたハロゲン置換体を挙げることができる。
〜X7(以下、まとめて「置換基Xn」とも表記する。)で定義される基と同様の置換基
を有していてもよい。)であることが好ましく、ピリジン、キノリンから誘導される2価の置換基(該置換基が、Xnで定義される基と同様の置換基を有していてもよい。)であることがより好ましい。
ヘテロアリール基もしくはハロゲン置換アラルキル基であり、また、Z1〜Z6は同一であっても異なっていても良い。)
上記式(1)〜(6)で示されるイリジウム錯体において、置換基Xn、および、環Aが有する、Xnで定義される基と同様の置換基の少なくとも1つが、発光波長の短波長化に有効であるという観点から、ハロゲン原子、シアノ基またはハロゲン置換アルキル基であることが好ましい。中でも、フッ素原子、塩素原子、シアノ基またはトリフルオロメチル基であることがより好ましく、フッ素原子またはトリフルオロメチル基であることがさらに好ましく、フッ素原子であることが最も好ましい。
ル基であることが好ましい。
上記式(1)〜(6)において、Lは、重合性官能基を有する、1価アニオンの2座配位子を表す。
基が挙げられる。
上記式(7)〜(14)での重合性官能基を有する置換基としては、重合性官能基を有することのほか、特に制限されず、X1で定義される基と同様の置換基などが挙げられる
。
上記重合体の重合方法は、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、および付加重合のいずれであってもよいが、ラジカル重合が好ましい。
<キャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位を有する重合体>
本発明に用いられる重合体は、1種または2種以上の上記イリジウム錯体の単量体と共に、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選択される少なくとも1種の重合性化合物を含む単量体を共重合して得られる重合体であることが好ましい。なお、本明細書において、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物を併せて、キャリア輸送性の重合性化合物ともいう。
とがさらに効率よく再結合するため、より高い発光効率が得られる。
上記重合性官能基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性、および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。
上記重合性化合物は、具体的には、上記官能基を、上記式(A1)〜(A12)で表される置換基として有することがより好ましい。
して、より長寿命化が図れるため上記式(1)、(4)で表される錯体を用いることが特に好ましい。
なお、上記重合体は、さらに、他の重合性化合物から導かれる構造単位を有していてもよい。上記他の重合性化合物としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル、スチレンおよびその誘導体などのキャリア輸送性を有さない化合物が挙げられるが、何らこれらに制限されるものではない。
2.有機ケイ素化合物
本発明の有機EL素子では、発光効率、発光輝度を高め且つ素子の長寿命化を図るために、特定構造を有する有機ケイ素化合物を有機高分子層に含んでいることが必要である。
一般式(15)
当該有機ケイ素化合物により、有機EL素子の発光効率、発光輝度が向上する理由について詳細は不明だが、アリール基が、いずれもケイ素原子を介して結合していることから、複数のアリール基に亘る大きなπ電子共役系が形成されず、層中でそれぞれのアリール基が、独立した芳香族化合物と同等の挙動をする。例えば、アリール基がフェニル基である有機ケイ素化合物によって形成した層は、その融点以上では固体膜化することが不可能な、ベンゼンの膜と同等の機能を有し、これが発光効率、発光輝度が向上に寄与していることが考えられる。
一般式(16)
一般式(17)で表される直鎖シロキサン化合物、
一般式(17)
一般式(18)で表される環状シロキサン化合物
一般式(18)
および一般式(19)で表される繰り返し単位からなり、その単位数が1〜10である網目状シロキサン化合物
一般式(19)
などが挙げられる。
これらの有機ケイ素化合物は、すでに公知の方法で合成することができる。
上記式(16)で表される直鎖シラン化合物の具体例としては、一般式(16−1)で表される化合物が挙げられる。
一般式(16−1)
一般式(17−1)
合物(DPSiO4)が挙げられる。
一般式(18−1)
一般式(19−1)
本発明に係る一般式(1)〜(6)のいずれかで表されるイリジウム錯体から導かれる構造単位を含む重合体及び一般式(15)で表される有機ケイ素化合物を含む混合物は、有機EL素子の高効率且つ高輝度の青色発光材料として好適である。上記有機EL素子は、陽極と陰極とに挟まれた1層または2層以上の有機高分子層を含み、該有機高分子層の少なくとも1層に、上記高分子発光材料が含まれる。本発明に係る高分子発光材料は、簡便な塗布法で発光層を成膜でき、素子の大面積化が図れる。
(A)一般式(1)〜(6)のいずれかで表されるイリジウム錯体から導かれる構造単位を含む重合体
及び
(B)一般式(15)で表される有機ケイ素化合物
の割合は、それぞれの構造によりその最適な範囲は異なるが、一般に(A)の量が(A)と(B)の総量に対して10〜90重量%の範囲である。より好ましくは30〜80重量%の範囲である。さらに好ましくは40〜70%の範囲である。
る有機EL素子を作製できる。また、製造工程がさらに簡略化できる。
(PEDOT)とポリスチレンスルホン酸(PSS)との混合物などの公知の材料が用いられる。
4.用途
本発明に係る有機EL素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機EL素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適に用いられる。
照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信などに好適に用いられる。
[実施例]
[合成例1]
(1−1)配位子(A)の合成
スキーム1
報に記載された方法により合成した。)1.54g(6.0mmol)をクロロホルム90mLに溶解した。この溶液に、塩化アルミニウム1.0g(7.5mmol)のニトロメタン溶液5mLを加え、室温で5分間撹拌した。得られた反応液に塩化アセチル0.59g(7.5mmol)を滴下し、室温で12時間撹拌した。反応液を水で洗浄後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物(a)を得た。
元素分析: 計算値(C20H16N2)C 84.51; H 5.63; N 9.86
測定値 C 84.73; H 5.42; N 9.99
質量分析(EI): (M+) 284
(1−2)イリジウム錯体(B)の合成
スキーム2
元素分析: 計算値(C56H42IrN4)C 67.88; H 4.24; N 8.4
8
測定値 C 67.98; H 4.33; N 8.35
質量分析(FAB+): 990(M+)
[合成例2]イリジウム錯体(D)の合成
スキーム3
元素分析: 計算値(C50H41IrN4O2)C 65.15; H 4.45; N 6.08
測定値 C 65.28; H 4.33; N 6.20
質量分析(FAB+): 921 (M+)
密閉容器に、イリジウム錯体(B)80mg、上記式(E1)で表される化合物(特開2005−97589号公報に記載の方法に従って合成した)460mg、および上記式(E7)で表される化合物(特開平10−1665号公報に記載の方法に従って合成した)460mgを入れ、脱水トルエン(9.9mL)を加えた。次いで、V−601(和光
純薬工業(株)製)のトルエン溶液(0.1M、198μL)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン500mL中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返した後、50℃で一晩真空乾燥して、共重合体(I)を得た。
イリジウム錯体(B)の代わりにイリジウム錯体(D)を、上記式(E1)で表される化合物の代わりに上記式(E2)で表される化合物(特開2005−200638号公報に記載の方法に従って合成した)を、上記式(E7)で表される化合物の代わりに上記式(E14)で表される化合物(特開2005−200638号公報に記載の方法に従って合成した)を用いた他は、実施例1と同様にして、共重合体(II)を得た。
ITO付き基板(ニッポ電機(株)製)を用いた。これは、25mm角のガラス基板の一方の面に、幅4mmのITO(酸化インジウム錫)電極(陽極)が、ストライプ状に2本形成された基板であった。
mgをトルエン(和光純薬工業(株)製、特級)2910mgに溶解し、この溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過し、塗布溶液を調製した。次いで、上記陽極バッファ層上に、上記塗布溶液を、回転数3000rpm、塗布時間30秒の条件で、スピンコート法により塗布した。塗布後、室温(25℃)で30分間乾燥し、発光層を形成した。得られた発光層の膜厚は、約100nmであった。
=0.15およびy=0.22であった。最大発光外部量子効率は5.5%、最高輝度は5000cd/m2であった。また初期輝度100cd/m2で電流値を一定にして通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで、2600時間であった。
[比較例1]
DPSiO3を加えなかった他は実施例3と同様にして、有機EL素子を作製し、発光
色などの測定を行った。
共重合体(I)の代わりに共重合体(II)を用いたほかは、実施例3と同様にして、有機EL素子を作製し、発光色などの測定を行った。
[比較例2]
共重合体(I)の代わりに共重合体(II)を用いたほかは、比較例1と同様にして、有機EL素子を作製し、発光色などの測定を行った。
DPSiO3の代わりにDPSiO4を用いたほかは、実施例3と同様にして、有機EL素子を作製し、発光色などの測定を行った。
2: 陽極
3: ホール輸送層
4: 発光層
5: 電子輸送層
6: 陰極
Claims (10)
- 陽極と陰極とに挟まれた1層または2層以上の有機高分子層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機高分子層の少なくとも1層に
(A)下記一般式(1)〜(6)のいずれかで表されるイリジウム錯体から導かれる構造単位を含む重合体、
及び
(B)下記一般式(15)で表される繰り返し単位を直接に、または−O−基を介して、2〜20単位、直鎖状、環状、または網目状に繋ぐと共に、式(15)の繰り返し単位を直接に、または−O−基を介して直鎖状に繋いだときは、その両末端に、置換基を有してもよいアリール基を結合した構造を有していてもよい有機ケイ素化合物
を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
されたハロゲン置換アリール基、ハロゲン置換ヘテロアリール基もしくはハロゲン置換アラルキル基を表す。また、環Aは窒素原子を含む環状化合物から誘導される2価の置換基であり、該窒素原子はイリジウムに結合しており、X1〜X7で定義される基と同様の置換基を有していてもよい。Lは、重合性官能基を有する、1価アニオンの2座配位子を表す。)
一般式(15)
- 上記一般式(1)〜(6)において、環Aが、ピリジン、キノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ベンゾピラゾールおよびトリアジンからなる群から選ばれる一種から誘導される2価の置換基であり、該置換基がX1〜X7で定義される基と同様の置換基を有していてもよいことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記一般式(1)〜(6)におけるX1〜X7、および、環Aが有する、X1〜X7で定義される基と同様の置換基の少なくとも1つが、フッ素原子またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Lが、下記一般式(7)〜(12)のいずれかで表される2座配位子であることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記重合体が、さらに、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性化合物から導かれる構造単位を含むこと
を特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機ケイ素化合物が、下記一般式(16)〜(19)のいずれかで表されることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(16)
一般式(17)
一般式(18)
一般式(19)
- 前記有機ケイ素化合物におけるRa、Rb、Rc及びRdが、それぞれ独立に置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、o−テルフェニル基、アントリル基及びフェナントリル基からなる群から選ばれるアリール基の一種であることを特徴とする
請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜請求項8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた画像表示装置。
- 請求項1〜請求項8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた面発光光源。
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