JP2007538028A - Triazolopyrimidine compounds and their use to control pathogens - Google Patents

Abstract

本発明は、一般式(I)の新規なトリアゾロピリミジン化合物、病原菌を制御するためにそれらを使用すること、およびこのタイプの化合物を活性成分として含む農薬に関する。式(I)において、X、Y、L、m、ArおよびAは以下のように定義される：Xはハロゲン、シアノ、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシまたはC₁-C₄-ハロアルコキシを表し；Yは、ハロゲン、C₁-C₄-アルキルまたはC₁-C₄-ハロアルキルを表し；Lは、互いに独立して、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、NHR、NR₂、シアノ、 S(=O)_nA¹またはC(=O)A²を表し；mは0、1、2、3または4を表し；Aは、化学結合またはCR⁴R⁵基を表し；Arは、フェニルまたは、環構成原子として、O、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む5-もしくは6-員環のヘテロ芳香族基を表し、それによって、フェニルおよびヘテロ芳香族基は縮合ベンゾール環を含むことができ、かつ1、2、3、4または5個のR^a置換基を有していてもよい。R¹〜R³は、請求項１において引用したのと同義である。

The present invention relates to novel triazolopyrimidine compounds of the general formula (I), their use to control pathogens and pesticides comprising this type of compound as an active ingredient. In formula (I), X, Y, L, m, Ar and A are defined as follows: X is halogen, cyano, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ -haloalkyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy or C ₁ -C ₄ -haloalkoxy; Y represents halogen, C ₁ -C ₄ -alkyl or C ₁ -C ₄ -haloalkyl; L, independently of one another, halogen, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₂ -C ₆ -alkenyl, C ₁ -C ₆ -haloalkyl, C ₁ -C ₆ -alkoxy, C ₁ -C ₆ -haloalkoxy, nitro, amino, NHR, NR ₂ , Cy represents S (═O) _n A ¹ or C (═O) A ² ; m represents 0, 1, 2, 3 or 4; A represents a chemical bond or a CR ⁴ R ⁵ group; Ar Represents phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic group containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, S and N as ring members, whereby phenyl and Heteroaromatic groups are fused benzo And may have 1, 2, 3, 4 or 5 R ^a substituents. R ^{1 to} R ³ have the same meaning as cited in claim 1.

Description

本発明は、新規なトリアゾロピリミジン化合物、有害菌を制御するためのそれらの使用および、そのような化合物を有効成分として含む作物保護組成物に関する。   The present invention relates to novel triazolopyrimidine compounds, their use for controlling harmful fungi and crop protection compositions comprising such compounds as active ingredients.

EP-A 71792, US 5,994,360, WO-A 94/20501, EP-A 834 513, WO-A 98/46608 および WO 03/080615は、アゾロピリミジン環の6-位に任意的に置換されたフェニル基、および7-位にNH₂または１級もしくは２級アミノ基を有する、殺菌活性のトリアゾロ[1,5a]ピリミジンを記載する。 EP-A 71792, US 5,994,360, WO-A 94/20501, EP-A 834 513, WO-A 98/46608 and WO 03/080615 are phenyl groups optionally substituted at the 6-position of the azolopyrimidine ring. And bactericidal triazolo [1,5a] pyrimidines having NH ₂ or primary or secondary amino groups in the 7-position are described.

GB 2355261は、7-位にアリールアミノ基を有する、上記したタイプの殺菌に有効なトリアゾロ[1,5a]ピリミジンを開示する。   GB 2355261 discloses a triazolo [1,5a] pyrimidine that has an arylamino group at the 7-position and is effective for sterilization of the type described above.

EP-A 550 113は、7-位にアルキルアミノ基を有していてもよく、アルキル基はとりわけフェニル環を有していてもよい、殺菌に有効なトリアゾロ[1,5a]ピリミジンを記載する。   EP-A 550 113 describes a triazolo [1,5a] pyrimidine effective for sterilization, which may have an alkylamino group in the 7-position, the alkyl group in particular may have a phenyl ring. .

7-位にアミノ基を有し、従来技術から公知のトリアゾロピリミジンの幾つかは、殺菌作用に関して満足のいくものではないか、または望まれない特性、例えば低い作物植物適合性を有する。   Some of the triazolopyrimidines which have an amino group in the 7-position and are known from the prior art are either unsatisfactory with respect to fungicidal action or have undesirable properties, for example low crop plant compatibility.

したがって、本発明の目的は、改善された殺菌活性および／またはより良い作物植物適合性を有する新規な化合物を提供することである。   The object of the present invention is therefore to provide novel compounds with improved fungicidal activity and / or better crop plant compatibility.

驚くべきことに、この目的は、式I

Surprisingly, this purpose is expressed by the formula I

（式中、
Xは、ハロゲン、シアノ、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシまたはC₁-C₄-ハロアルコキシであり；
Yは、ハロゲン、C₁-C₄-アルキルまたはC₁-C₄-ハロアルキルであり；
Lは、互いに独立して、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、NHR、NR₂、シアノ、 S(=O)_nA¹またはC(=O)A²であり；ここで、
Rは互いに独立して、C₁-C₈-アルキルまたはC₁-C₈-アルキルカルボニルであり；
A¹は、水素、ヒドロキシル、C₁-C₈-アルキル、C₁-C₈-アルキルアミノまたはジ（C₁-C₈-アルキル）アミノであり；
nは0、1または2であり；
A²は、C₂-C₈-アルケニル、C₁-C₈-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシまたはA¹の下に記載された基のうちの１つであり；
mは0、1、2、3または4であり；
Aは、化学結合または基CR⁴R⁵であり；
Arは、フェニルまたは、環構成原子として、O、SおよびNからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5-もしくは6-員環のヘテロ芳香族基であり、フェニルおよびヘテロ芳香族基は、縮合ベンゼン環および1、2、3、4もしくは5個の置換基R^aを有していてもよく、この置換基R^aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-ハロアルコキシ、C₁-C₄-アルキルチオ、C₁-C₄-アルキルアミノ、C₁-C₄-ジアルキルアミノ、C₁-C₄-アルキルカルボニル、C₁-C₄-アルキルスルホニル、C₁-C₄-アルキルスルフィニル、C₁-C₄-アルコキシカルボニル、C₁-C₄-アルキルカルボニルオキシ、C₁-C₄-アルキルアミノカルボニル、およびC₁-C₄-ジアルキルアミノカルボニルからなる群より選択され、２個の隣接する炭素原子に結合した２個の基R^aはまた、１または２個の非隣接炭素原子が酸素もしくは硫黄で置換されていてもよいC₃-C₅-アルキレンであってもよく；
R¹は、水素、基R^bを有していてもよいC₁-C₈-アルキル、一部または全部ハロゲン化されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基を有していてもよいC₁-C₈-ハロアルキルもしくはC₃-C₆-シクロアルキル、ホルミル、C₁-C₈-アルキルカルボニルまたはC₁-C₈-アルコキシカルボニルであり、R^bは、OR⁶、SR⁷、NR⁸R⁹、COOR¹⁰、CONR¹¹R¹²、CN、NHC(=NR¹³)NR¹¹R¹²、C₃-C₆-シクロアルキルまたはフェニル（任意的に1, 2, 3, 4もしくは5個の置換基R^aを有する）であるか；または
R²または基CR²R³に対してオルト位に位置する基R^aと一緒になって、任意的に1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基および／または1もしくは2個の基R^cを有していてもよいC₂-C₄-アルキレンであり、R^cは、ハロゲン、OH、C₁-C₄-アルコキシまたはC₁-C₄-アルコキシカルボニルであり；
R²は、水素、基R^dを有していてもよいC₁-C₄-アルキル、一部または全部ハロゲン化されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基を有していてもよいC₁-C₄-ハロアルキルまたはC₃-C₆-シクロアルキルであり、R^dは、OR⁶、SR⁷、NR⁸R⁹、NHC(=NR¹³)NR¹¹R¹²、C₃-C₆-シクロアルキルまたはフェニル（1、2、3、4もしくは5個の置換基R^aを任意的に有する）であるか；または
基CR²R³に対してオルト位に位置する基R^aと一緒になって、任意的に1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基および／または1もしくは2個の基R^cを有していてもよいC₂-C₄-アルキレンであり；
R³は、水素またはC₁-C₄-アルキルであるか、またはR²と一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子もしくは硫黄原子で置換されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基および／または1もしくは2個の基R^cを有していてもよいC₂-C₆-アルキレンであり；
R⁴、R⁵は、互いに独立して、水素またはC₁-C₈-アルキルであり；
R⁶は、水素、C₁-C₈-アルキル、ホルミルまたはC₁-C₈-アルキルカルボニルであり；
R⁷は、水素またはC₁-C₈-アルキルであり；
R⁸、R⁹は、互いに独立して、水素、C₁-C₈-アルキル、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルキル-C₁-C₄-アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環構成原子としてO、SおよびNからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を任意的に有し、1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基を有する飽和の5-、6-もしくは7-員環の窒素複素環を形成し、基R⁸またはR⁹のうちの1個はまた、ホルミル、C₁-C₈-アルキルカルボニルまたはC₁-C₈-アルキルチオカルボニルであってもよく；
R¹⁰は、H、C₁-C₈-アルキル、C₃-C₈-アルケニル、C₃-C₆-シクロアルキル、フェニルまたはフェニル-C₁-C₄-アルキルであり；
R¹¹、R¹²は、互いに独立して、水素、C₁-C₈-アルキル、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルキル-C₁-C₄-アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環構成原子としてO、SおよびNからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を任意的に有し、1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基を有する飽和の5-、6-もしくは7-員環の窒素複素環を形成し；かつ
R¹³は、水素、C₁-C₈-アルキルまたはC₁-C₈-アルコキシである）
のトリアゾロピリミジン化合物および化合物Iの農業上許容される塩によって達成される。 (Where
X is halogen, cyano, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ -haloalkyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy or C ₁ -C ₄ -haloalkoxy;
Y is halogen, C ₁ -C ₄ -alkyl or C ₁ -C ₄ -haloalkyl;
L is independently of each other halogen, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₂ -C ₆ -alkenyl, C ₁ -C ₆ -haloalkyl, C ₁ -C ₆ -alkoxy, C ₁ -C ₆ -haloalkoxy , Nitro, amino, NHR, NR ₂ , cyano, S (═O) _n A ¹ or C (═O) A ² ;
R, independently of one another, is C ₁ -C ₈ -alkyl or C ₁ -C ₈ -alkylcarbonyl;
A ¹ is hydrogen, hydroxyl, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₁ -C ₈ -alkylamino or di (C ₁ -C ₈ -alkyl) amino;
n is 0, 1 or 2;
A ² is C ₂ -C ₈ -alkenyl, C ₁ -C ₈ -alkoxy, C ₁ -C ₆ -haloalkoxy or ^one of the groups described under A ¹ ;
m is 0, 1, 2, 3 or 4;
A is a chemical bond or group CR ⁴ R ⁵ ;
Ar is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic group having 1, 2 or 3 heteroatoms selected from the group consisting of O, S and N as ring members, and heteroaromatic groups may have a fused benzene ring and 1, 2, 3, 4 or 5 substituents R ^a, the substituents R ^a is halogen, cyano, nitro, hydroxyl, mercapto , Amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ -haloalkyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy, C ₁ -C ₄ -haloalkoxy, C ₁ -C ₄ - alkylthio, C ₁ -C ₄ - alkylamino, C ₁ -C ₄ - dialkylamino, C ₁ -C ₄ - alkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ - alkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ - alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ -alkoxycarbonyl, C ₁ -C ₄ -alkylcarbonyloxy, C Two groups R ^a selected from the group consisting of ₁ -C ₄ -alkylaminocarbonyl, and C ₁ -C ₄ -dialkylaminocarbonyl, bonded to two adjacent carbon atoms are also 1 or 2 _May be C ₃ -C ₅ -alkylene in which non-adjacent carbon atoms may be substituted with oxygen or sulfur;
R ¹ is hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl optionally having the group R ^b , may be partially or fully halogenated, and optionally 1, 2, 3 or 4 C C ₁ -C ₈ -haloalkyl or C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, formyl, C ₁ -C ₈ -alkylcarbonyl or C ₁ -C ₈ -alkoxycarbonyl optionally having ₁ -C ₄ -alkyl group R ^b is OR ⁶ , SR ⁷ , NR ⁸ R ⁹ , COOR ¹⁰ , CONR ¹¹ R ¹² , CN, NHC (= NR ¹³ ) NR ¹¹ R ¹² , C ₃ -C ₆ -cycloalkyl or phenyl ( Optionally having 1, 2, 3, 4 or 5 substituents R ^a ; or
Optionally 1, 2, 3 or 4 C ₁ -C ₄ -alkyl groups and / or 1 or 2 together with a group R ^a located ortho to R ² or the group CR ² R ³ C ₂ -C ₄ -alkylene which may have two groups R ^c , where R ^c is halogen, OH, C ₁ -C ₄ -alkoxy or C ₁ -C ₄ -alkoxycarbonyl;
R ² is hydrogen, C ₁ -C ₄ -alkyl optionally bearing the group R ^d , may be partially or fully halogenated, and optionally 1, 2, 3 or 4 C C ₁ -C ₄ -haloalkyl or C ₃ -C ₆ -cycloalkyl optionally having ₁ -C ₄ -alkyl group, R ^d is OR ⁶ , SR ⁷ , NR ⁸ R ⁹ , NHC ( = NR ¹³ ) NR ¹¹ R ¹² , C ₃ -C ₆ -cycloalkyl or phenyl (optionally with 1, 2, 3, 4 or 5 substituents R ^a ); or the group CR ² R Optionally together with a group R ^a located in the ortho position to ³ , 1, 2, 3 or 4 C ₁ -C ₄ -alkyl groups and / or 1 or 2 groups R ^c C ₂ -C ₄ -alkylene which may have;
R ³ is hydrogen or C ₁ -C ₄ -alkyl, or together with R ² , one carbon atom may be replaced by an oxygen atom or a sulfur atom, and optionally 1 , 2, 3 or 4 C ₁ -C ₄ -alkyl groups and / or C ₂ -C ₆ -alkylene optionally having 1 or 2 groups R ^c ;
R ⁴ and R ⁵ , independently of one another, are hydrogen or C ₁ -C ₈ -alkyl;
R ⁶ is hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, formyl or C ₁ -C ₈ -alkylcarbonyl;
R ⁷ is hydrogen or C ₁ -C ₈ -alkyl;
Are R ⁸ , R ⁹ independently of one another, hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl-C ₁ -C ₄ -alkyl? Or, optionally together with the nitrogen atom to which they are attached, further heteroatoms selected from the group consisting of O, S and N as ring members, and 1, 2, 3 or 4 C Forming a saturated 5-, 6- or 7-membered nitrogen heterocycle having a ₁ -C ₄ -alkyl group, one of the groups R ⁸ or R ⁹ is also formyl, C ₁ -C ₈ May be -alkylcarbonyl or C ₁ -C ₈ -alkylthiocarbonyl;
R ¹⁰ is H, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₃ -C ₈ -alkenyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, phenyl or phenyl-C ₁ -C ₄ -alkyl;
Is R ¹¹ , R ¹² independently of one another hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl-C ₁ -C ₄ -alkyl? Or, optionally together with the nitrogen atom to which they are attached, further heteroatoms selected from the group consisting of O, S and N as ring members, and 1, 2, 3 or 4 C ₁ -C ₄ - saturated with alkyl groups 5, to form a nitrogen heterocycle of 6 or 7-membered ring; and
R ¹³ is hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl or C ₁ -C ₈ -alkoxy)
Of the triazolopyrimidine compound and the agriculturally acceptable salt of Compound I.

したがって、本発明は、式Iのトリアゾロピリミジン化合物およびそれらの農業上許容される塩を提供する。   Accordingly, the present invention provides triazolopyrimidine compounds of formula I and their agriculturally acceptable salts.

本発明はさらに、式Iのトリアゾロピリミジン化合物、それらの互変異性体およびそれらの農業上許容される塩を植物病原菌（=有害菌）を制御するために使用することならびに、植物病原有害菌を制御する方法であって、菌または、菌の攻撃に対して保護されるべき物質、植物、土壌もしくは種子を有効量の式Iの化合物、Iの互変異性体および／または、Iもしくはその互変異性体の農業上許容される塩で処理することを含む方法を提供する。   The present invention further uses the triazolopyrimidine compounds of formula I, their tautomers and their agriculturally acceptable salts for controlling phytopathogenic fungi (= harmful fungi) and phytopathogenic fungi An effective amount of a compound of formula I, a tautomer of I and / or I or its A method comprising treating with an agriculturally acceptable salt of a tautomer is provided.

本発明はさらに、有害菌を制御するための組成物であって、少なくとも１種の式Iの化合物、Iの互変異性体および／またはそれらもしくはその互変異性体の農業上許容される塩ならびに、少なくとも１種の液体もしくは固体担体を含む組成物を提供する。   The present invention further provides a composition for controlling harmful fungi, comprising at least one compound of formula I, a tautomer of I and / or an agriculturally acceptable salt thereof. And a composition comprising at least one liquid or solid carrier.

置換様式に依存して、式Iの化合物およびそれらの互変異性体は、1個以上のキラル中心を有し、その場合、それらは、鏡像体またはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純鏡像体またはジアステレオマーおよびそれらの混合物の両方を提供する。   Depending on the mode of substitution, the compounds of formula I and their tautomers have one or more chiral centers, in which case they exist as a mixture of enantiomers or diastereomers. The present invention provides both pure enantiomers or diastereomers and mixtures thereof.

適当な農業上有用な塩は特に、カチオンおよびアニオンがそれぞれ、化合物Iの殺菌作用に悪影響を及ぼさない、カチオンの塩または酸の酸付加塩である。かくして、適当なカチオンは、特にアルカリ金属のイオン、好ましくはナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属のイオン、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム、遷移金属のイオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄、ならびに所望なら1〜4個のC₁-C₄-アルキル置換基および／または１個のフェニルもしくはベンジル置換基を有していてもよいアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（C₁-C₄-アルキル）スルホニウムならびに、スルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（C₁-C₄-アルキル）スルホキソニウムである。 Suitable agriculturally useful salts are in particular cation salts or acid acid addition salts in which the cation and the anion respectively do not adversely affect the bactericidal action of compound I. Thus, suitable cations are in particular alkali metal ions, preferably sodium and potassium, alkaline earth metal ions, preferably calcium, magnesium and barium, transition metal ions, preferably manganese, copper, zinc and iron, and Ammonium ions optionally having 1 to 4 C ₁ -C ₄ -alkyl substituents and / or one phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, if desired Trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C ₁ -C ₄ -alkyl) sulfonium, and sulfoxonium ions, preferably tri (C ₁ -C ₄ -alkyl) sulfoxonium.

有用な酸付加塩のアニオンは主として、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、硫酸、リン酸２水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、およびC₁-C₄-アルカン酸のアニオン、好ましくは蟻酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。それらは、Iと対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸とを反応させることによって形成することができる。 Useful acid addition salt anions are mainly chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfuric acid, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphoric acid, nitric acid, bicarbonate, carbonic acid, hexafluorosilicic acid, hexafluorophosphorus. Anions of acids, benzoic acids, and C ₁ -C ₄ -alkanoic acids, preferably formic acid, acetic acid, propionic acid and butyric acid. They can be formed by reacting I with the corresponding anionic acid, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.

上記式に与えられた置換基の定義において、当該置換基について一般的に代表する集合的用語が使用される。C_n-C_mという語は、当該置換基または置換部分における各場合に可能な炭素原子の数を示す。 In the definition of substituents given in the above formula, collective terms generally representative for the substituents are used. The term C _n -C _m indicates the number of possible carbon atoms in each case in the substituent or moiety.

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキルおよび、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノおよびジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニルおよびジアルキルアミノカルボニル中のアルキル部分：1〜4個、6個まで、8個まで、または10個までの炭素原子を有する、飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばC₁-C₆-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル；
アルキレン：1、2、3もしくは4個のCH₂基を有し、1、2、3もしくは4個の水素原子がアルキルで置換されていてもよいか、および／または1もしくは2個の水素原子が先に定義した基R^cで置換されていてもよい、直鎖２価炭化水素基；
ハロアルキル：（上記したような）1〜4個または6個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基であって、これらの基中の水素原子の幾つかまたは全部が、上記したハロゲン原子で置換されていてもよいもの、例えばC₁-C₂-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イル；
アルケニル：2〜4個、6個まで、8個まで、または10個までの炭素原子および１個の二重結合を任意の位置に有する、１不飽和の直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばC₂-C₆-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
アルキニル：2〜4個、2〜6個、2〜8個または2〜10個の炭素原子および１個の三重結合を任意の位置に有する、直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばC₂-C₆-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
シクロアルキル：3〜6個の炭素環構成原子を有する単環の飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
アルキルアミノ：NH基によって結合されたアルキル基であって、アルキルは、一般に1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する上記したアルキル基のうちの１つであり、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ等；
ジアルキルアミノ：式N(アルキル)₂の基であって、アルキルは、一般に1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する上記したアルキル基のうちの１つであり、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ等；
アルキルアミノカルボニル：C(O)NH基により結合されたアルキル基であって、アルキルは、一般に1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する上記したアルキル基のうちの１つであり、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、n-ブチルアミノカルボニル等；
ジアルキルアミノカルボニル：式C(O)N(アルキル)₂の基であって、アルキルは、一般に1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を有する上記したアルキル基のうちの１つであり、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル等；
C₁-C₄-アルコキシ：酸素により結合される、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシ；
C₁-C₆-アルコキシ：上記したC₁-C₄-アルコキシおよびまた、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシ；
C₁-C₄-ハロアルコキシ：一部または全部フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましくはフッ素で置換された上記したC₁-C₄-アルコキシ基、すなわち、例えばOCH₂F、OCHF₂、OCF₃、OCH₂Cl、OCHCl₂、OCCl₃、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC₂F₅、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH₂-C₂F₅, OCF₂-C₂F₅, 1-(CH₂F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH₂Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH₂Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ；
C₁-C₆-ハロアルコキシ：上記したC₁-C₄-ハロアルコキシおよびまた、例えば5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ；
アルケニルオキシ：酸素原子によって結合された上記したアルケニル、例えばC₂-C₆-アルケニル、例えばビニルオキシ、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルオキシ、2-メチル-1-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ペンテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、1-メチル-1-ブテニルオキシ、2-メチル-1-ブテニルオキシ、3-メチル-1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、2-メチル-3-ブテニルオキシ、3-メチル-3-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-1-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニルオキシ、1-メチル-1-ペンテニルオキシ、2-メチル-1-ペンテニルオキシ、3-メチル-1-ペンテニルオキシ、4-メチル-1-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ペンテニルオキシ、2-メチル-2-ペンテニルオキシ、3-メチル-2-ペンテニルオキシ、4-メチル-2-ペンテニルオキシ、1-メチル-3-ペンテニルオキシ、2-メチル-3-ペンテニルオキシ、3-メチル-3-ペンテニルオキシ、4-メチル-3-ペンテニルオキシ、1-メチル-4-ペンテニルオキシ、2-メチル-4-ペンテニルオキシ、3-メチル-4-ペンテニルオキシ、4-メチル-4-ペンテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-1-ブテニルオキシ、1-エチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-3-ブテニルオキシ、2-エチル-1-ブテニルオキシ、2-エチル-2-ブテニルオキシ、2-エチル-3-ブテニルオキシ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルオキシおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルオキシ；
アルキニルオキシ：酸素原子によって結合された上記したアルキニル、例えばC₃-C₆-アルキニルオキシ、例えば2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニルオキシ、5-ヘキシニルオキシ、1-メチル-2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ペンチニルオキシ等；
環構成原子として、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む、5員環もしくは6員環の飽和もしくは一部不飽和の複素環：例えば、炭素環構成原子のほかに1〜3個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および／もしくは硫黄原子を含む、単環および２環の複素環（ヘテロシクリル）、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イルならびに対応する-イリデン基；
環構成原子として、酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む、7-員環の飽和もしくは一部不飽和の複素環：例えば、炭素環構成原子のほかに1〜3個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および／もしくは硫黄原子を含む、７個の環構成原子を有する単環および２環の複素環、例えばテトラ-およびヘキサヒドロアゼピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H] アゼピン-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-,-2-,-3-または-4-イル、テトラおよびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-,-3-,-4-,-5-,-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-,-2-,-3-または-4-イル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルならびに対応する-イリデン基；
5-員環もしくは6員環のヘテロ芳香族基：酸素、窒素および硫黄からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む芳香族複素環：例えば炭素によって結合され、1〜3個の窒素原子または1もしくは2個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を環構成原子として含む、5-員環のヘテロアリール、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；窒素によって結合され、1〜3個の窒素原子を環構成原子として含む、5-員環のヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,2,4-トリアゾール-1-イル；
1〜3個の窒素原子を環構成原子として含む、6-員環のヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル；ならびにまた、炭素または窒素原子によって結合され、縮合ベンゼン環を有し、複素環または縮合ベンゼン環によって基CR²R³に結合されることができる、5-員環のヘテロアリール、例えばインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル等。 Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl and alkyl moieties in alkoxy, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, alkoxycarbonyl, alkylamino and dialkylamino, alkylaminocarbonyl and dialkylaminocarbonyl: 1-4 Saturated, straight or branched hydrocarbon groups having up to 6, up to 8, up to 10 or up to 10 carbon atoms, for example C ₁ -C ₆ -alkyl, for example methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl Butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl Propyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1 -Ethyl-2-methylpropyl;
Alkylene: having 1, 2, 3 or 4 CH ₂ groups, wherein 1, 2, 3 or 4 hydrogen atoms may be substituted with alkyl and / or 1 or 2 hydrogen atoms A straight-chain divalent hydrocarbon group, optionally substituted with a group R ^{c as} defined above;
Haloalkyl: a linear or branched alkyl group having 1 to 4 or up to 6 carbon atoms (as described above), wherein some or all of the hydrogen atoms in these groups are halogen atoms as defined above Optionally substituted with, for example, C ₁ -C ₂ -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoro Methyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro- 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl and 1,1,1-tri Ruoropuropu 2-yl;
Alkenyl: one unsaturated linear or branched hydrocarbon group having 2 to 4, up to 6, up to 8, or up to 10 carbon atoms and one double bond in any position, for example C ₂ -C ₆ -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3 -Methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl -3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1 -Pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4 -Methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2 -Dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3 -Dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl Ru-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2- Butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl- 1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkynyl: linear or branched hydrocarbon group having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one triple bond at any position, for example C _2- C ₆ -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4- Pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2- Propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl- 3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl Ru-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3- Dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl;
Cycloalkyl: monocyclic saturated hydrocarbon groups having from 3 to 6 carbocyclic member atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl;
Alkylamino: an alkyl group linked by an NH group, wherein alkyl is one of the above mentioned alkyl groups generally having 1 to 6, in particular 1 to 4 carbon atoms, for example methylamino, Ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, etc .;
Dialkylamino: a group of the formula N (alkyl) ₂ , where alkyl is one of the above mentioned alkyl groups generally having 1 to 6, in particular 1 to 4 carbon atoms, for example dimethylamino, Diethylamino, methylethylamino, N-methyl-N-propylamino, etc .;
Alkylaminocarbonyl: an alkyl group linked by a C (O) NH group, wherein the alkyl is one of the above-mentioned alkyl groups generally having 1 to 6, especially 1 to 4 carbon atoms For example, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl and the like;
Dialkylaminocarbonyl: a group of the formula C (O) N (alkyl) ₂ , wherein alkyl is one of the abovementioned alkyl groups generally having 1 to 6, in particular 1 to 4 carbon atoms For example, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, methylethylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl and the like;
C ₁ -C ₄ -alkoxy: an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms bonded by oxygen, for example methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methyl Propoxy or 1,1-dimethylethoxy;
C ₁ -C ₆ -alkoxy: C ₁ -C ₄ -alkoxy as described above and also eg pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethyl Propoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2 -Dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
C ₁ -C ₄ -haloalkoxy: C ₁ -C ₄ -alkoxy groups as described above, which are partly or wholly substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, preferably fluorine, ie for example OCH ₂ F, OCHF ₂ , OCF ₃ , OCH ₂ Cl, OCHCl ₂ , OCCl ₃ , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2- Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2- Trichloroethoxy, OC ₂ F ₅ , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2 -Bro Propoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3-fluoropropoxy, _{3,3,3-trichloro-propoxy, OCH 2 -C 2 F 5,} OCF 2 -C 2 F 5, 1- (CH 2 F) - 2-fluoroethoxy, 1- (CH ₂ Cl) -2-chloroethoxy, 1- (CH ₂ Br) -2-bromoethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy;
C ₁ -C ₆ -haloalkoxy: C ₁ -C ₄ -haloalkoxy as described above and also for example 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoro Pentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy;
Alkenyloxy: an alkenyl as described above linked by an oxygen atom, for example C ₂ -C ₆ -alkenyl, such as vinyloxy, 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methylethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1-propenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyloxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl-1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-methyl-3-butenyloxy, 1,1-dimethyl-2-propenyloxy 1,2-dimethyl-1-propenyloxy, 1,2-dimethyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-1-propenyloxy, 1-ethyl-2-propenyloxy, 1-hexenyloxy, 2-hexenyloxy, 3-hexenyloxy, 4-hexenyloxy, 5-hexenyloxy, 1-methyl-1-pentenyloxy, 2-methyl-1-pentenyloxy, 3-methyl-1-pentenyloxy, 4-methyl-1-pentenyloxy 1-methyl-2-pentenyloxy, 2-methyl-2-pentenyloxy, 3-methyl-2-pentenyloxy, 4-methyl-2-pentenyloxy, 1-methyl-3-pentenyloxy, 2-methyl- 3-pentenyloxy, 3-methyl-3-pentenyloxy, 4-methyl-3-pentenyloxy, 1-methyl-4-pentenyloxy, 2-methyl-4-pentenyloxy, 3-methyl-4-pentenyloxy, 4-methyl-4-pentenyloxy, 1,1-dimethyl-2-but Nyloxy, 1,1-dimethyl-3-butenyloxy, 1,2-dimethyl-1-butenyloxy, 1,2-dimethyl-2-butenyloxy, 1,2-dimethyl-3-butenyloxy, 1,3-dimethyl-1- Butenyloxy, 1,3-dimethyl-2-butenyloxy, 1,3-dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-dimethyl-3-butenyloxy, 2,3-dimethyl-1-butenyloxy, 2,3-dimethyl-2- Butenyloxy, 2,3-dimethyl-3-butenyloxy, 3,3-dimethyl-1-butenyloxy, 3,3-dimethyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-1-butenyloxy, 1-ethyl-2-butenyloxy, 1- Ethyl-3-butenyloxy, 2-ethyl-1-butenyloxy, 2-ethyl-2-butenyloxy, 2-ethyl-3-butenyloxy, 1,1,2-trimethyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-1-methyl 2-propenyloxy, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyloxy and 1-ethyl-2-methyl-2-propyl Peniruokishi;
Alkynyloxy: alkynyl as described above linked by an oxygen atom, eg C ₃ -C ₆ -alkynyloxy, eg 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyl Oxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 1-methyl-3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy , 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 1-methyl-3-pentynyloxy and the like;
5-membered or 6-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: Monocyclic and bicyclic heterocycles containing 1 to 3 nitrogen atoms and / or 1 oxygen or sulfur atom or 1 or 2 oxygen and / or sulfur atoms in addition to the carbocyclic constituent atoms (heterocyclyl) ), For example, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-iso Xazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4- Oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidine-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidine- 5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl, 1,3,4- Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydro Flu-3-yl, 2,4-dihydroflu-2-yl, 2,4-dihydroflu-3-yl, 2,3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2,4-dihydrothien-2-yl, 2,4-dihydrothien-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrrolin-3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrrolin- 3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxy Sazolin-3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazoline- 5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazoline-4- Yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2, 3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-hydropyrazol-1-yl, 3,4-hydropyrazol-3 -Yl, 3,4-hydropyrazol-4-yl, 3,4-hydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3 -Yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3 -Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazole-4- Yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1,3-dioxane-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyrida Dinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl Dinyl, 2-piperazinyl, 1,3,5-hexahydrotriazin-2-yl and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl and the corresponding -ylidene group;
7-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example, carbocycle Monocyclic and bicyclic rings with 7 ring atoms, containing 1 to 3 nitrogen atoms and / or 1 oxygen or sulfur atom or 1 or 2 oxygen and / or sulfur atoms in addition to the constituent atoms Heterocycles such as tetra- and hexahydroazepinyl, such as 2,3,4,5-tetrahydro [1H] azepine-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6 -Or-7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2-,-3-,-4-,-5-,-6- or -7-yl, 2,3,4 , 7-Tetrahydro [1H] azepine-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1H] azepine -1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- or -7-yl, hexahydroazepine-1-,-2-,-3- or -4-yl, tetra And hexa Drooxepinyl, for example 2,3,4,5-tetrahydro [1H] oxepin-2-,-3-,-4-,-5-,-6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1H] oxepin-2-,-3-,-4-,-5-,-6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1H] oxepin-2-,-3-, -4-,-5-,-6- or -7-yl, hexahydroazepine-1-,-2-,-3- or -4-yl, tetra and hexahydro-1,3-diazepinyl, tetra and hexahydro -1,4-diazepinyl, tetra and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra and hexahydro-1,4-oxazepinyl, tetra and hexahydro-1,3-dioxepinyl, tetra and hexahydro-1,4-dioxepinyl and corresponding- An iridene group;
5-membered or 6-membered heteroaromatic groups: aromatic heterocycles containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur: for example bonded by carbon, 1 to 5-membered heteroaryl containing 3 nitrogen atoms or 1 or 2 nitrogen atoms and 1 sulfur or oxygen atom as ring members, for example 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3 -Thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxa Diazol-5-yl, 1,2,4-thi Diazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl and 1,3,4-triazol-2-yl; 5-membered heteroaryls linked by nitrogen and containing 1 to 3 nitrogen atoms as ring members, such as pyrrol-1- Yl, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, 1,2,3-triazol-1-yl and 1,2,4-triazol-1-yl;
6-membered heteroaryls containing 1 to 3 nitrogen atoms as ring members, such as pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2 -Pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl and 1,2,4-triazin-3-yl; and also linked by a carbon or nitrogen atom; 5-membered heteroaryl having a fused benzene ring and capable of being bonded to the group CR ² R ³ by a heterocycle or fused benzene ring, such as indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl Benzopyrazolyl, benzoisothiazolyl, benzothiazolyl and the like.

殺菌剤としての使用に関しては、置換基およびX、A、Ar、R¹、R²、R³、Y、mおよびLが互いに独立して、特には組合せて以下の意味を有する式Iの化合物が好ましい。 For use as fungicides, compounds of the formula I in which the substituents and X, A, Ar, R ¹ , R ² , R ³ , Y, m and L have the following meanings independently of one another and in particular in combination: Is preferred.

Xは、ハロゲン、特に塩素、またはC₁-C₄-アルキル、特にメチルであり、特に好ましくはハロゲンであり、極めて特に好ましくは塩素であり；
Aは、化学結合またはCH₂であり、特には化学結合であり；
Arは、フェニル、ナフチル、フリル、イソオキサゾリル、ピリジルまたはチエニルであり、特にフェニル、2-フリル、2-チエニルまたはイソオキサゾール-5-イルであり、特にフェニルであり、上記した基は置換されていないか、または上記したやり方で置換されていてもよく、特に0、1、2または3個、特に0、1または2個の上記した基R^aを有していてもよい。ここで、R^aは特に、以下に与えられた意味を有する：
R^aは、ハロゲン、特に塩素もしくはフッ素、C₁-C₄-アルキル、特にメチル、C₁-C₄-アルコキシ、特にメトキシ、C₁-C₄-ハロアルキル、特にジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチル、C₁-C₄-ハロアルコキシ、特にジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシであるか、または隣接炭素原子に結合した２個の基R^aはまた基OCH₂Oであってもよい。 X is halogen, in particular chlorine, or C ₁ -C ₄ -alkyl, in particular methyl, particularly preferably halogen, very particularly preferably chlorine;
A is a chemical bond or CH ₂ , in particular a chemical bond;
Ar is phenyl, naphthyl, furyl, isoxazolyl, pyridyl or thienyl, in particular phenyl, 2-furyl, 2-thienyl or isoxazol-5-yl, in particular phenyl and the above-mentioned groups are unsubstituted Or may be substituted in the manner described above, and in particular may have 0, 1, 2 or 3, in particular 0, 1 or 2 groups R ^a as described above. Here, ^Ra has in particular the meaning given below:
R ^a is halogen, especially chlorine or fluorine, C ₁ -C ₄ -alkyl, especially methyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy, especially methoxy, C ₁ -C ₄ -haloalkyl, especially difluoromethyl or trifluoromethyl, C _The two groups R ^{a which} are ₁ -C ₄ -haloalkoxy, in particular difluoromethoxy or trifluoromethoxy, or bonded to adjacent carbon atoms may also be the group OCH ₂ O.

好ましい実施態様においては、基CR²R³に対してオルト位に位置する基R^aは、基R¹と一緒になって、C₂-C₄-アルキレン、特に1,2-エタンジイルである。この場合、Arは特に、１または２個のさらなる置換基R^aを任意的に有していてもよいフェニルから誘導される。 In a preferred embodiment, the group R ^a located ortho to the group CR ² R ³ together with the group R ¹ is C ₂ -C ₄ -alkylene, in particular 1,2-ethanediyl. In this case, Ar is in particular derived from phenyl optionally having one or two further substituents R ^a .

R¹は、水素、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-アルコキシ、ホルミルまたはC₁-C₄-アルキルカルボニルであり、特に水素またはC₁-C₄-アルキルであり、とりわけH、メチルまたはエチルであり；
R²は、水素、C₁-C₄-アルキル、特にメチルもしくはエチル、またはC₃-C₆-シクロアルキル、特にシクロプロピルである。R²がR³と一緒になってC₂-C₄-アルキレンであるか、またはR²が基CR²R³に対してオルト位に位置する基R^aと一緒になって、1もしくは2個のメチル基を有していてもよいC₂-C₄-アルキレン、例えばエタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイルおよび3-メチルブタン-1,3-ジイルである、式Iの化合物がまた好ましい；
R³は、水素またはC₁-C₄-アルキル、特にメチルであり、特に好ましくは水素であり；
Yは、ハロゲン、CH₃またはCF₃であり、特にフッ素もしくは塩素であり；
mは1、2、3または4、好ましくは1、2または3、特に1または2であり；
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシおよびC₁-C₄-アルコキシカルボニルであり、特にフッ素、塩素、臭素、シアノ、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシまたはC₁-C₄-アルコキシカルボニルであり、特に好ましくは、フッ素、塩素、C₁-C₂-アルキル、例えばメチルもしくはエチル、C₁-C₂-フルオロアルキル、例えばトリフルオロメチル、C₁-C₂-アルコキシ、例えばメトキシまたはC₁-C₂-アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニルである。 R ¹ is hydrogen, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy, formyl or C ₁ -C ₄ -alkylcarbonyl, especially hydrogen or C ₁ -C ₄ -alkyl, especially H Methyl or ethyl;
R ² is hydrogen, C ₁ -C ₄ -alkyl, especially methyl or ethyl, or C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, especially cyclopropyl. R ² together with R ³ is C ₂ -C ₄ -alkylene or R ² together with a group R ^a located ortho to the group CR ² R ^{3 is} 1 or 2 C ₂ -C ₄ -alkylene optionally having 1 methyl group, for example ethane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl and 3-methylbutane-1,3-diyl Are also preferred;
R ³ is hydrogen or C ₁ -C ₄ -alkyl, in particular methyl, particularly preferably hydrogen;
Y is halogen, CH ₃ or CF ₃ , in particular fluorine or chlorine;
m is 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, in particular 1 or 2;
L is halogen, cyano, nitro, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₁ -C ₆ -haloalkyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy and C ₁ -C ₄ -alkoxycarbonyl, especially fluorine, chlorine, bromine , Cyano, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ -haloalkyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy or C ₁ -C ₄ -alkoxycarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, C ₁ -C ₂ - alkyl, for example methyl or ethyl, C ₁ -C ₂ - alkoxycarbonyl, such as methoxycarbonyl - fluoroalkyl, for example trifluoromethyl, C ₁ -C ₂ - alkoxy, such as methoxy or C ₁ -C _2.

これらの中で、YおよびL_mで置換されたフェニル基が、式

Among these, phenyl groups substituted with Y and L _m are of formula

（式中、#はトリアゾロピリミジン骨格への結合点であり、Yはフッ素、塩素、CH₃またはCF₃であり；L¹, L³は互いに独立して、水素またはフッ素であり；L²は水素、フッ素、塩素、シアノ、CH₃、OCH₃またはCOOCH₃であり；かつL⁴は水素、フッ素またはCH₃であり、少なくとも１個の基L¹〜L⁴、特には1または2個の基L¹〜L⁴は水素とは異なる）
の基である、式Iの化合物が特に好ましい。 Wherein # is the point of attachment to the triazolopyrimidine skeleton, Y is fluorine, chlorine, CH ₃ or CF ₃ ; L ¹ and L ³ are independently of each other hydrogen or fluorine; L ² Is hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, CH ₃ , OCH ₃ or COOCH ₃ ; and L ⁴ is hydrogen, fluorine or CH ₃ and at least one group L ^{1 to} L ⁴ , in particular 1 or 2 Groups L ^{1 to} L ⁴ are different from hydrogen)
Particular preference is given to compounds of the formula I in which

基OR⁶、SR⁷、NR⁸R⁹、C(O)OR¹⁰、CONR¹¹R¹²およびC(=N-R¹³)NR¹¹R¹²において、置換基は、特に以下に示された意味を有する：
R⁶は、特にH、C₁-C₄-アルキル、C(O)HまたはC₁-C₄-アルキルカルボニルであり；
R⁷は、特にHまたはC₁-C₄-アルキルであり；
R⁸およびR⁹は、特にH、C₁-C₄-アルキル、ホルミル、C₁-C₄-アルキルカルボニルまたはC₁-C₄-アルキル（チオカルボニル）であり、NR⁸R⁹は、特にNH₂、NHCH₃、NHC₂H₅、N(CH₃)₂、N(C₂H₅)CH₃、NHC(O)CH₃またはNHC(O)Hであり；
R¹⁰は、特にC₁-C₄-アルキルであり；
R¹¹は、特にHまたはC₁-C₄-アルキルであり；
R¹²は、特にHまたはC₁-C₄-アルキルであり；
R¹³は、特にHまたはC₁-C₄-アルキルである。 In the groups OR ⁶ , SR ⁷ , NR ⁸ R ⁹ , C (O) OR ¹⁰ , CONR ¹¹ R ¹² and C (= NR ¹³ ) NR ¹¹ R ¹² , the substituents have the meanings indicated in particular below:
R ⁶ is in particular H, C ₁ -C ₄ -alkyl, C (O) H or C ₁ -C ₄ -alkylcarbonyl;
R ⁷ is in particular H or C ₁ -C ₄ -alkyl;
R ⁸ and R ⁹ are in particular H, C ₁ -C ₄ -alkyl, formyl, C ₁ -C ₄ -alkylcarbonyl or C ₁ -C ₄ -alkyl (thiocarbonyl), and NR ⁸ R ⁹ is in particular NH ₂ , NHCH ₃ , NHC ₂ H ₅ , N (CH ₃ ) ₂ , N (C ₂ H ₅ ) CH ₃ , NHC (O) CH ₃ or NHC (O) H;
R ¹⁰ is in particular C ₁ -C ₄ -alkyl;
R ¹¹ is in particular H or C ₁ -C ₄ -alkyl;
R ¹² is in particular H or C ₁ -C ₄ -alkyl;
R ¹³ is in particular H or C ₁ -C ₄ -alkyl.

本発明の式Iの好ましい化合物の例は、以下の表１〜72に与えられた、式I’（Aが化学結合である式I）の化合物および式I’’（ AがCH₂である式I）の化合物であり、ここで、置換基R¹、R²、R³およびArは、各場合に一緒に、表Aの1〜554行に与えられた意味のうちの１つを有する：

Examples of preferred compounds of formula I according to the invention are compounds of formula I ′ (formula I in which A is a chemical bond) and formula I ″ (A is CH ₂ ) given in Tables 1 to 72 below. Compounds of formula I), wherein the substituents R ¹ , R ² , R ³ and Ar together in each case have one of the meanings given in lines 1 to 554 of table A :

Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 X is chlorine, Y is fluorine, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表２
XがCNであり、Yがフッ素であり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 2
X is CN, Y is fluorine, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表３
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 3
X is methyl, Y is fluorine, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is fluorine and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表４
Xが塩素であり、Yが塩素であり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 4
X is chlorine, Y is chlorine, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表５
XがCNであり、Yが塩素であり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 5
X is CN, Y is chlorine, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表６
Xがメチルであり、Yが塩素であり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 6
X is methyl, Y is chlorine, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表７
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 7
X is chlorine, Y is fluorine, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is methyl, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表８
XがCNであり、Yがフッ素であり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 8
X is CN, Y is fluorine, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is methyl, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表９
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 9
X is methyl, Y is fluorine, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is methyl, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表10
Xが塩素であり、Y、L²およびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 10
X is chlorine, Y, L ² and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, and the combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound are listed in Table A Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one line.

表11
XがCNであり、Y、L²およびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 11
X is CN, Y, L ² and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is methyl, Ar, R ¹ , R ² and R for each compound A compound of formula I ′ and I ″, wherein the combination of ³ corresponds to one row of Table A.

表12
Xがメチルであり、Y、L²およびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 12
X is methyl, Y, L ² and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is methyl, and Ar, R ¹ , R ² and R for each compound A compound of formula I ′ and I ″, wherein the combination of ³ corresponds to one row of Table A.

表13
Xが塩素であり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がメトキシであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 13
X is chlorine, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is methoxy, and a combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound Compounds of formula I ′ and I ″, corresponding to one row of Table A.

表14
XがCNであり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がメトキシであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 14
X is CN, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is methoxy, and combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound Compounds of formula I ′ and I ″, corresponding to one row of Table A.

表15
Xがメチルであり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がメトキシであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 15
X is methyl, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is methoxy, and a combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound Compounds of formula I ′ and I ″, corresponding to one row of Table A.

表16
Xが塩素であり、Y、L¹、L²、L³およびL⁴がそれぞれフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 16
X is chlorine, Y, L ¹ , L ² , L ³ and L ⁴ are each fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound corresponds to one row of Table A And compounds of formula I ′ and I ″.

表17
XがCNであり、Y、L¹、L²、L³およびL⁴がそれぞれフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 17
X is CN, Y, L ¹ , L ² , L ³ and L ⁴ are each fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound corresponds to one row of Table A And compounds of formula I ′ and I ″.

表18
Xがメチルであり、Y、L¹、L²、L³およびL⁴がそれぞれフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 18
X is methyl, Y, L ¹ , L ² , L ³ and L ⁴ are each fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound corresponds to one row of Table A And compounds of formula I ′ and I ″.

表19
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 19
X is chlorine, Y is fluorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表20
XがCNであり、Yがフッ素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 20
X is CN, Y is fluorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表21
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 21
X is methyl, Y is fluorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表22
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 22
X is chlorine, Y is fluorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is chlorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表23
XがCNであり、Yがフッ素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 23
X is CN, Y is fluorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is chlorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表24
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 24
X is methyl, Y is fluorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is chlorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表25
Xが塩素であり、Yが塩素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 25
X is chlorine, Y is chlorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表26
XがCNであり、Yが塩素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 26
X is CN, Y is chlorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表27
Xがメチルであり、Yが塩素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 27
X is methyl, Y is chlorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表28
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L², L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L¹がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 28
X is chlorine, Y is fluorine, L ² , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ¹ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表29
XがCNであり、Yがフッ素であり、L², L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L¹がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 29
X is CN, Y is fluorine, L ² , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ¹ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表30
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L², L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L¹がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 30
X is methyl, Y is fluorine, L ² , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ¹ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表31
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L¹, L²およびL⁴がそれぞれ水素であり、L³がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 31
X is chlorine, Y is fluorine, L ¹ , L ² and L ⁴ are each hydrogen, L ³ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表32
XがCNであり、Yがフッ素であり、L¹, L²およびL⁴がそれぞれ水素であり、L³がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 32
X is CN, Y is fluorine, L ¹ , L ² and L ⁴ are each hydrogen, L ³ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表33
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L¹, L²およびL⁴がそれぞれ水素であり、L³がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 33
X is methyl, Y is fluorine, L ¹ , L ² and L ⁴ are each hydrogen, L ³ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表34
Xが塩素であり、Y、L¹およびL²がそれぞれフッ素であり、L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 34
X is chlorine, Y, L ¹ and L ² are each fluorine, L ³ and L ⁴ are each hydrogen, and combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound are shown in Table A Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one line.

表35
XがCNであり、Y、L¹およびL²がそれぞれフッ素であり、L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 35
X is CN, Y, L ¹ and L ² are each fluorine, L ³ and L ⁴ are each hydrogen, and combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound are shown in Table A Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one line.

表36
Xがメチルであり、Y、L¹およびL²がそれぞれフッ素であり、L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 36
X is methyl, Y, L ¹ and L ² are each fluorine, L ³ and L ⁴ are each hydrogen, and the combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound are listed in Table A Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one line.

表37
Xが塩素であり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 37
X is chlorine, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is methyl, and combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound Compounds of formula I ′ and I ″, corresponding to one row of Table A.

表38
XがCNであり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 38
X is CN, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is methyl, and combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound Compounds of formula I ′ and I ″, corresponding to one row of Table A.

表39
Xがメチルであり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 39
X is methyl, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is methyl, and combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound Compounds of formula I ′ and I ″, corresponding to one row of Table A.

表40
Xが塩素であり、Yがフッ素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 40
X is chlorine, Y is fluorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is methyl, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表41
XがCNであり、Yがフッ素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 41
X is CN, Y is fluorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is methyl, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表42
Xがメチルであり、Yがフッ素であり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 42
X is methyl, Y is fluorine, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is methyl, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表43
Xが塩素であり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がメトキシカルボニルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 43
X is chlorine, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is methoxycarbonyl, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表44
XがCNであり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がメトキシカルボニルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 44
X is CN, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is methoxycarbonyl, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表45
Xがメチルであり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がメトキシカルボニルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 45
X is methyl, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is methoxycarbonyl, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表46
Xが塩素であり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がシアノであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 46
X is chlorine, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is cyano, and combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound Compounds of formula I ′ and I ″, corresponding to one row of Table A.

表47
XがCNであり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がシアノであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 47
X is CN, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is cyano, and combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound Compounds of formula I ′ and I ″, corresponding to one row of Table A.

表48
Xがメチルであり、YおよびL⁴がそれぞれフッ素であり、L¹およびL³がそれぞれ水素であり、L²がシアノであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 48
X is methyl, Y and L ⁴ are each fluorine, L ¹ and L ³ are each hydrogen, L ² is cyano, and combinations of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound Compounds of formula I ′ and I ″, corresponding to one row of Table A.

表49
Xが塩素であり、Yがメチルであり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 49
X is chlorine, Y is methyl, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表50
XがCNであり、Yがメチルであり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 50
X is CN, Y is methyl, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表51
Xがメチルであり、Yがメチルであり、L¹, L²およびL³がそれぞれ水素であり、L⁴がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 51
X is methyl, Y is methyl, L ¹ , L ² and L ³ are each hydrogen, L ⁴ is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表52
Xが塩素であり、Yがメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 52
X is chlorine, Y is methyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表53
XがCNであり、Yがメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 53
X is CN, Y is methyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表54
Xがメチルであり、Yがメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 54
X is methyl, Y is methyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表55
Xが塩素であり、Yがメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 55
X is chlorine, Y is methyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is methyl, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表56
XがCNであり、Yがメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 56
X is CN, Y is methyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is methyl, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表57
Xがメチルであり、Yがメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がメチルであり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 57
X is methyl, Y is methyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is methyl, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表58
Xが塩素であり、Yがメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 58
X is chlorine, Y is methyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is chlorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表59
XがCNであり、Yがメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 59
X is CN, Y is methyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is chlorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表60
Xがメチルであり、Yがメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 60
X is methyl, Y is methyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is chlorine, and the combination of Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound is Compounds of formula I ′ and I ″ corresponding to one row of Table A.

表61
Xが塩素であり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 61
X is chlorine, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表62
XがCNであり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 62
X is CN, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表63
Xがメチルであり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 63
X is methyl, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is fluorine, and Ar, R ¹ , R ² and R ³ for each compound Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表64
Xが塩素であり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 64
X is chlorine, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is chlorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表65
XがCNであり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 65
X is CN, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is chlorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表66
Xがメチルであり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L³およびL⁴がそれぞれ水素であり、L²が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 66
X is methyl, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ³ and L ⁴ are each hydrogen, L ² is chlorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表67
Xが塩素であり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L²およびL⁴がそれぞれ水素であり、L³がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 67
X is chlorine, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ² and L ⁴ are each hydrogen, L ³ is fluorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表68
XがCNであり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L²およびL⁴がそれぞれ水素であり、L³がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 68
X is CN, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ² and L ⁴ are each hydrogen, L ³ is fluorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表69
Xがメチルであり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L²およびL⁴がそれぞれ水素であり、L³がフッ素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 69
X is methyl, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ² and L ⁴ are each hydrogen, L ³ is fluorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表70
Xが塩素であり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L²およびL⁴がそれぞれ水素であり、L³が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 70
X is chlorine, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ² and L ⁴ are each hydrogen, L ³ is chlorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表71
XがCNであり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L²およびL⁴がそれぞれ水素であり、L³が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 71
X is CN, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ² and L ⁴ are each hydrogen, L ³ is chlorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

表72
Xがメチルであり、Yがトリフルオロメチルであり、L¹, L²およびL⁴がそれぞれ水素であり、L³が塩素であり、各化合物についてのAr、R¹、R²およびR³の組合せが表Aの1行に対応する、式I’およびI’’の化合物。 Table 72
X is methyl, Y is trifluoromethyl, L ¹ , L ² and L ⁴ are each hydrogen, L ³ is chlorine, and for each compound, Ar, R ¹ , R ² and R ³ Compounds of formula I ′ and I ″, wherein the combination corresponds to one row of Table A.

本発明の化合物は、異なる経路によって得ることができる。Xがハロゲンである化合物I（式I.A）は一般に、スキーム1に示された方法に従って、式IIの5,7-ジハロトリアゾロピリミジンと式IIIのアミンとを反応させることによって製造される：
スキーム1：

The compounds of the invention can be obtained by different routes. Compound I where X is a halogen (formula IA) is generally prepared by reacting a 5,7-dihalotriazolopyrimidine of formula II with an amine of formula III according to the method shown in Scheme 1:
Scheme 1:

スキーム1において、R¹〜R³、Ar、A、L、mおよびYは前記と同義である。Halはハロゲンであり、特に塩素である。IIとアミンIIIとの反応は有利には、0〜70℃、好ましくは10〜35℃で、好ましくは不活性溶媒、例えばエーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル、特にテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンおよび芳香族炭化水素、例えばトルエンの存在下で行なわれる[cf. WO 98/46608; WO 02/48151]。 In Scheme 1, R ^{1 to} R ³ , Ar, A, L, m, and Y are as defined above. Hal is a halogen, in particular chlorine. The reaction of II with amine III is advantageously between 0 and 70 ° C., preferably between 10 and 35 ° C., preferably with an inert solvent such as ether such as dioxane, diethyl ether, especially tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane. And in the presence of aromatic hydrocarbons such as toluene [cf. WO 98/46608; WO 02/48151].

塩基、例えば３級アミン、例えばトリエチルアミンまたは無機塩基、例えば炭酸カリウムを使用するのが好ましく、また過剰の式IIIのアミンが塩基として働くことが可能である。   It is preferred to use a base, for example a tertiary amine, for example triethylamine or an inorganic base, for example potassium carbonate, and an excess of an amine of formula III can serve as the base.

式IIIのアミンは公知であり、そのほとんどは市販されていて入手可能か、またはアミノ酸を製造し、誘導するための公知の方法によって製造することができる。式IIの5,7-ジハロトリアゾロピリミジンは、最初に引用された従来技術から公知であるか、またはそこに記載された方法と同様にして製造することができる。   Amines of formula III are known and most are commercially available or can be prepared by known methods for preparing and deriving amino acids. 5,7-Dihalotriazolopyrimidines of the formula II are known from the prior art cited at the outset or can be prepared analogously to the methods described therein.

XがシアノまたはC₁-C₄-アルコキシである式Iの化合物（式I.B）は有利には、スキーム2に示された方法によって、化合物I.Aから製造することができる：
スキーム2：

Compounds of formula I where X is cyano or C ₁ -C ₄ -alkoxy (formula IB) can advantageously be prepared from compound IA by the method shown in Scheme 2:
Scheme 2:

スキーム2において、R¹〜R³、Ar、A、Hal、L、mおよびYは前記と同義である。X’は、シアニド、C₁-C₄-アルコキシまたはC₁-C₄-ハロアルコキシである。反応は有利には、不活性溶媒の存在下で行なわれる。式IVにおけるカチオンMは、実際的な理由のためにあまり重要ではなく、通常アンモニウム、テトラアルキルアンモニウムまたはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩が好ましい。反応温度は通常0〜120℃、好ましくは10〜40℃である[cf. J. Heterocycl. Chem. 12 (1975), 861-863]。適当な溶媒としては、エーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル、および好ましくはテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンおよび芳香族炭化水素、例えばトルエンを包含する。 In Scheme 2, R ^{1 to} R ³ , Ar, A, Hal, L, m, and Y are as defined above. X ′ is cyanide, C ₁ -C ₄ -alkoxy or C ₁ -C ₄ -haloalkoxy. The reaction is advantageously carried out in the presence of an inert solvent. The cation M in formula IV is not critical for practical reasons and is usually preferably an ammonium, tetraalkylammonium or alkali metal or alkaline earth metal salt. The reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem. 12 (1975), 861-863]. Suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether, and preferably tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and aromatic hydrocarbons such as toluene.

XがC₁-C₄-アルキルである化合物I（式I.C、X=X’’）は有利には、以下に説明される経路によって、式I.Aの出発物質から製造することができる。 Compound I where X is C ₁ -C ₄ -alkyl (formula IC, X = X ″) can advantageously be prepared from the starting material of formula IA by the route described below.

X’’がC₁-C₄-アルキルである式I.Cの化合物は、例えば式I.Aの5-ハロトリアゾロピリミジンを、式Vの有機金属試薬と結合させることによって得ることができる（スキーム3参照）。この方法の１つの実施態様においては、この反応は、遷移金属触媒を用いて、例えば触媒に有効な量のNiまたはPd化合物の存在下で行なわれる。 A compound of formula IC where X ″ is C ₁ -C ₄ -alkyl can be obtained, for example, by conjugating a 5-halotriazolopyrimidine of formula IA with an organometallic reagent of formula V (see Scheme 3). ). In one embodiment of this method, the reaction is performed with a transition metal catalyst, for example in the presence of a catalytically effective amount of a Ni or Pd compound.

スキーム3：Scheme 3:

式I.CおよびVにおいて、X’’はC₁-C₄-アルキルであり、Mは価数Yの金属イオン、例えばB、ZnまたはSnである。この反応は、例えば以下の方法と同様にして行なうことができる：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187, 同書 (1996), 2345; WO 99/41255; Aust. J. Chem. 43 (1990),733; J. Org. Chem. 43 (1978), 358; J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866; Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267; 同書 33 (1992), 413。 In the formulas IC and V, X ″ is C ₁ -C ₄ -alkyl and M is a valence Y metal ion such as B, Zn or Sn. This reaction can be performed, for example, in the same manner as the following method: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187, ibid (1996), 2345; WO 99/41255; Aust. J. Chem 43 (1990), 733; J. Org. Chem. 43 (1978), 358; J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866; Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267; ibid 33 ( 1992), 413.

XがC₁-C₄-アルキルまたはC₁-C₄-ハロアルキルである式Iの化合物（式I.C、X=X*）は有利にはまた、スキーム4に示された以下の合成経路によって製造することができる：
スキーム4：

Compounds of formula I wherein X is C ₁ -C ₄ -alkyl or C ₁ -C ₄ -haloalkyl (formula IC, X = X *) are also preferably prepared by the following synthetic route shown in Scheme 4 can do:
Scheme 4:

スキーム4において、R¹〜R³、L、mおよびYは前記と同義である。Halは特に塩素または臭素であり、X*はC₁-C₄-アルキルまたはC₁-C₄-ハロアルキルであり、R’はC₁-C₄-アルキル、特にメチルまたはエチルである。 In Scheme 4, R ^{1 to} R ³ , L, m, and Y are as defined above. Hal is in particular chlorine or bromine, X * is C ₁ -C ₄ -alkyl or C ₁ -C ₄ -haloalkyl and R ′ is C ₁ -C ₄ -alkyl, in particular methyl or ethyl.

第１段階で、5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンVIIIは、5-アミノトリアゾールVIとケトエステルVIIとを反応させることによって、自体公知の方法によって製造される[cf. Chem. Pharm. Bull. 9 (1961), 801]。使用される5-アミノトリアゾールVIは市販されていて入手可能である。出発物質VIIは有利には、EP-A 10 02 788から公知の条件下で製造される。 In the first stage, 5-alkyl-7-hydroxy-6-phenyltriazolopyrimidine VIII is prepared by a method known per se by reacting 5-aminotriazole VI with ketoester VII [cf. Chem. Pharm. Bull. 9 (1961), 801]. The 5-aminotriazole VI used is commercially available. The starting material VII is preferably prepared from EP-A 10 02 788 under known conditions.

得られる5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンVIIIは、第２段階で、ハロゲン化剤[HAL]を用いて、式IXの7-ハロトリアゾロピリミジンへと変換される。好ましいハロゲン化剤は、塩素化剤または臭素化剤、例えばオキシ臭化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニルまたは塩化スルフリルである。反応は、それだけで、または溶媒の存在下で行なうことができる。慣例の反応温度は、0〜150℃であるか、または好ましくは80〜125℃である。   The resulting 5-alkyl-7-hydroxy-6-phenyltriazolopyrimidine VIII is converted in step 2 to the 7-halotriazolopyrimidine of formula IX using the halogenating agent [HAL]. Preferred halogenating agents are chlorinating or brominating agents such as phosphorus oxybromide, phosphorus oxychloride, thionyl chloride, thionyl bromide or sulfuryl chloride. The reaction can be carried out by itself or in the presence of a solvent. Conventional reaction temperatures are 0-150 ° C or preferably 80-125 ° C.

7-ハロトリアゾロピリミジンIXと式IIIのアミンとの反応は有利には、0〜70℃、特に10〜35℃で行なわれる。反応は好ましくは、不活性溶媒、例えばエーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル、または特にテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン等の存在下で行なわれる[cf. WO 98/46608]。   The reaction of 7-halotriazolopyrimidine IX with the amine of formula III is advantageously carried out at 0 to 70 ° C., in particular 10 to 35 ° C. The reaction is preferably carried out in the presence of an inert solvent such as an ether such as dioxane, diethyl ether, or especially tetrahydrofuran, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, an aromatic hydrocarbon such as toluene, xylene, etc. [cf. WO 98/46608].

塩基、例えば３級アミン、例えばトリエチルアミンまたは、無機塩基、例えば炭酸カリウムの使用が好ましく；過剰の式IIIのアミンはまた塩基として働くことができる。   The use of a base such as a tertiary amine such as triethylamine or an inorganic base such as potassium carbonate is preferred; an excess of an amine of formula III can also act as a base.

あるいは、式I.Cの化合物はまた、スキーム5に示された方法に従って、化合物I.Aおよび式XIのマロン酸ジアルキルを反応させ、次いで脱カルボキシル化することによって製造することができる[cf. US 5 994 360]。   Alternatively, compounds of formula IC can also be prepared by reacting compound IA and dialkyl malonate of formula XI followed by decarboxylation according to the method shown in Scheme 5 [cf. US 5 994 360 ].

スキーム5：Scheme 5:

スキーム5において、R¹〜R³、Ar、A、L、mおよびYは前記と同義である。X’’’はハロゲン、C₁-C₃-アルキルまたはC₁-C₃-ハロアルキルであり、R’’はC₁-C₄-アルキルである。 In Scheme 5, R ^{1 to} R ³ , Ar, A, L, m, and Y are as defined above. X ″ ′ is halogen, C ₁ -C ₃ -alkyl or C ₁ -C ₃ -haloalkyl, and R ″ is C ₁ -C ₄ -alkyl.

第１段階で、化合物I.Aは、好ましくは塩基の存在下で、式Xのマロン酸ジアルキルと反応されるか、またはXの塩と反応される。これは、化合物XIを与える。反応は、US 5 994 360に記載された方法と同様にして行なうことができる。マロネートXIは文献[. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714; J. Org. Chem. 39 (1974), 2172; Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565]から公知であるか、または引用した文献に従って製造することができる。 In the first step, compound IA is reacted with a dialkyl malonate of formula X or with a salt of X, preferably in the presence of a base. This gives compound XI. The reaction can be carried out in the same manner as described in US 5 994 360. Malonate XI is known from the literature [. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714; J. Org. Chem. 39 (1974), 2172; Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565] Or it can manufacture according to the cited literature.

エステルXIIは次に、一般的に慣例の条件下で加水分解される[cf. US 5 994 360]。種々の構造上の要素に依存して、化合物XIのアルカリまたは酸加水分解が有利であり得る。エステル加水分解の条件下で、I.C’への全部または一部脱カルボキシル化がすでにあり得る。通常、脱カルボキシル化は、20〜180℃、好ましくは50〜120℃の温度で、不活性溶媒中で、適当なら酸の存在下で起こる。適当な酸は、塩酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸である。適当な溶媒は、水、脂肪族炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素例えばトルエン、o-、m-およびp-キシレン、ハロゲン化炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン、アルコール例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール、ならびにまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、反応は塩酸または酢酸中で行なわれる。挙げられた溶媒の混合物を使用することがまた可能である。   Ester XII is then generally hydrolyzed under conventional conditions [cf. US 5 994 360]. Depending on the various structural elements, alkaline or acid hydrolysis of compound XI may be advantageous. Under the conditions of ester hydrolysis, there may already be total or partial decarboxylation to I.C '. Usually, the decarboxylation takes place at a temperature of 20 to 180 ° C., preferably 50 to 120 ° C., in an inert solvent, if appropriate in the presence of an acid. Suitable acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid. Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, n -Propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol, and also dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide The reaction is particularly preferably carried out in hydrochloric acid or acetic acid. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.

スキーム1〜5に示された方法により得られる反応混合物は、慣例のやり方で、例えば水と混合し、相を分離し、適当なら粗生成物のクロマトグラフィーによる精製を行なうことによって、処理される。中間体および最終生成物の幾つかは、無色または幾らか茶色がかった粘稠な油状形態で得られ、これは、減圧下で適当に昇温して精製するかまたは揮発性成分を除去することができる。中間体および最終生成物が固体として得られるなら、再結晶または温浸によって、精製をまた行なうことができる。   The reaction mixtures obtained by the methods shown in schemes 1 to 5 are processed in the customary manner, for example by mixing with water, separating the phases and, if appropriate, purifying the crude product by chromatography. . Some of the intermediates and final products are obtained in the form of a colorless or somewhat brownish viscous oil which can be purified by heating at a reduced pressure or removing volatile components. Can do. If the intermediate and final product are obtained as solids, purification can also be performed by recrystallization or digestion.

個々の化合物Iが上記した経路によって得ることができないなら、他の化合物Iの誘導によってそれらを得ることができる。   If individual compounds I cannot be obtained by the routes described above, they can be obtained by induction of other compounds I.

合成によって異性体の混合物が生じるなら、分離は一般に必ずしも必要とされない。というのは、幾つかの場合、個々の異性体は、施用中使用のための処理中に（例えば光、酸または塩基の作用下で）内部変換し得るからである。そのような変換はまた、例えば植物の処理の場合、処理された植物において、または制御されるべき有害菌において使用後に起こり得る。   Separation is generally not necessarily required if the synthesis results in a mixture of isomers. This is because, in some cases, individual isomers can be internally converted (eg, under the action of light, acid or base) during processing for use during application. Such conversion can also take place after use, for example in the case of plant treatment, in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.

化合物Iは、殺菌剤として適当である。それらは、広いスペクトルの植物病原菌、特にAscomycetes、Deuteromycetes、OomycetesおよびBasidiomycetesの種類からの菌に対する顕著な有効性によって区別される。幾つかは全体にわたって有効であり、それらは、葉および土壌の殺菌剤として植物保護に使用することができる。   Compound I is suitable as a fungicide. They are distinguished by a significant efficacy against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, especially fungi from the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Basidiomycetes types. Some are effective throughout and they can be used for plant protection as leaf and soil fungicides.

それらは、種々の栽培植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、オーツ麦、米、トウモロコシ、牧草、バナナ、綿、大豆、コーヒー、サトウキビ、ぶどう、果物および観賞植物ならびに野菜、例えばキュウリ、豆、トマト、ジャガイモおよびウリにおける、ならびにこれらの植物の種子における多数の菌の制御において特に重要である。   They include various cultivated plants such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, grass, bananas, cotton, soybeans, coffee, sugarcane, grapes, fruits and ornamental plants and vegetables such as cucumbers, beans, tomatoes, Of particular importance in the control of numerous fungi in potatoes and cucumbers and in the seeds of these plants.

それらは、以下の植物の病気を制御するために特に適当である：
・ 果物および野菜におけるAlternaria種、
・ 穀類、米および芝におけるBipolarisおよびDrechslera種、
・ 穀類におけるBlumeria graminis (ウドンコ病)、
・ イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウの木におけるBotrytis cinerea(灰色カビ病)、
・ ウリにおけるErysiphe cichoracearumおよびSphaerotheca fuliginea、
・ 種々の植物におけるFusariumおよびVerticillium 種、
・ 穀類、バナナおよびピーナッツにおけるMycosphaerella種、
・ ジャガイモおよびトマトにおけるPhytophthora infestans、
・ ブドウの木におけるPlasmopara viticola、
・ リンゴにおけるPodosphaera leucotricha、
・ 小麦および大麦におけるPseudocercosporella herpotrichoides、
・ ホップおよびキュウリにおけるPseudoperonospora種、
・ 穀類におけるPuccinia種、
・ 米におけるPyricularia oryzae、
・ 綿、米および芝におけるRhizoctonia、
・ 小麦におけるSeptoria triticiおよびStagonospora nodorum、
・ ブドウの木におけるUncinula necator、
・ 穀類およびサトウキビにおけるUstilago種、ならびに
・ リンゴおよび梨におけるVenturia種（黒星病）。 They are particularly suitable for controlling the following plant diseases:
Alternaria species in fruits and vegetables,
Bipolaris and Drechslera species in cereals, rice and turf,
・ Blumeria graminis (powdery mildew) in cereals,
Botrytis cinerea (grey mold disease) in strawberries, vegetables, ornamental plants and vines,
Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea in Uri,
Fusarium and Verticillium species in various plants,
Mycosphaerella species in cereals, bananas and peanuts,
Phytophthora infestans in potatoes and tomatoes,
・ Plasmopara viticola in vines,
Podosphaera leucotricha in apples,
Pseudocercosporella herpotrichoides in wheat and barley,
Pseudoperonospora species in hops and cucumbers,
・ Puccinia species in cereals,
・ Pyricularia oryzae in rice,
Rhizoctonia in cotton, rice and turf,
・ Septoria tritici and Stagonospora nodorum in wheat,
・ Uncinula necator in vines,
• Ustilago species in cereals and sugarcane; and • Venturia species (apple scab) in apples and pears.

化合物Iはまた、物質（例えば木材、紙、塗料分散物、繊維または織物）の保護ならびに貯蔵製品の保護において、有害菌、例えばPaecilomyces variotiiを制御するために適当である。   Compound I is also suitable for controlling harmful fungi such as Paecilomyces variotii in the protection of substances (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or textiles) as well as the protection of stored products.

化合物Iは、菌または、菌の攻撃から保護されるべき植物、種子、物質もしくは土壌を、殺菌に有効な量の活性化合物で処理することによって使用される。施用は、物質、植物または種子の菌による感染前および感染後の両方に行なうことができる。   Compound I is used by treating fungi or plants, seeds, substances or soil to be protected from fungal attack with an active compound in an amount effective for sterilization. Application can take place both before and after infection by the substance, plant or seed fungus.

殺菌組成物は一般に、0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％の活性化合物を含む。   Bactericidal compositions generally contain from 0.1 to 95% by weight of active compound, preferably from 0.5 to 90%.

植物保護において使用されるときには、施用される量は、望まれる効果の種類に依存して、ha当たり0.01〜2.0kgの活性化合物である。   When used in plant protection, the amount applied is 0.01 to 2.0 kg of active compound per ha, depending on the type of effect desired.

種子の処理においては、種子1kg当たり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの活性化合物の量が一般に必要とされる。   In the treatment of seeds, an amount of active compound of 0.001 to 0.1 g, preferably 0.01 to 0.05 g, per kg of seed is generally required.

物質または貯蔵製品の保護において使用されるときには、施用される活性化合物の量は、施用領域の種類および所望の効果に依存する。物質の保護において慣例的に施用される量は、例えば処理される物質1立方メートル当たり0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性化合物である。   When used in the protection of substances or stored products, the amount of active compound applied depends on the type of application area and the desired effect. The amounts customarily applied in the protection of the substances are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active compound per cubic meter of processed substance.

化合物Iは、慣例の処方物、例えば溶液、エマルジョン、懸濁物、粉剤、粉末、ペーストおよび顆粒へと変えることができる。施用形態は、特定の目的に依存し、各場合に、本発明の化合物の細かく、かつ均質な分布が保証されなければならない。   Compound I can be converted into conventional formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, powders, pastes and granules. The application form depends on the particular purpose, and in each case a fine and homogeneous distribution of the compounds according to the invention must be ensured.

処方物は、公知のやり方で、例えば活性化合物を溶媒および／または担体で、所望なら乳化剤および分散剤を用いて、希釈することにより製造される。適当な溶媒／補助剤は本質的に次のものである：
- 水、芳香族溶媒（例えばSolvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油画分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、ガンマブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物をまた使用できる。 The formulations are prepared in a known manner, for example by diluting the active compound with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / adjuncts are essentially the following:
-Water, aromatic solvents (eg Solvesso products, xylene), paraffins (eg mineral oil fraction), alcohols (eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (eg cyclohexanone, gamma butyrolactone), pyrrolidones (NMP, NOP) ), Acetate (glycol diacetate), glycol, fatty acid dimethylamide, fatty acid and fatty acid ester. In principle, solvent mixtures can also be used.

- 担体、例えば粉砕した天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱物（例えば高度分散シリカ、シリケート）；乳化剤、例えば非イオンおよびアニオン乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）ならびに分散剤、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロース。   -Supports such as ground natural minerals (eg kaolin, clay, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg highly disperse silica, silicates); emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyls) Sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignosulfite effluent and methylcellulose.

適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、硫酸アルキル、アルキルスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。   Suitable surfactants include lignosulfonic acid, naphthalene sulfonic acid, phenol sulfonic acid, dibutyl naphthalene sulfonic acid, alkyl aryl sulfonate, alkyl sulfate, alkyl sulfonate, fatty alcohol sulfate, fatty acid alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts. , And sulfated fatty alcohol glycol ethers, condensates of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensates of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol , Nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, tributylphenyl polyglycol Ether, tristearyl phenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohol, alcohol and fatty alcohol / ethylene oxide condensate, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol ester, Lignosulfite waste liquor and methylcellulose.

直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペーストまたは油状分散物の製造のために適当なのは、中沸点〜高沸点の鉱油画分、例えばケロセンまたはディーゼル油、さらにはコールタール油および植物もしくは動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。   Suitable for the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions are medium to high boiling mineral oil fractions such as kerosene or diesel oil, as well as coal tar oil and oils of vegetable or animal origin, Aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalene or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong solvents such as dimethyl sulfoxide N-methylpyrrolidone and water.

粉末、分散させるための物質および散布可能な製品は、活性物質と固体担体とを混合するか、または相伴って粉砕することにより製造することができる。   Powders, materials for dispersion and dispersible products can be produced by mixing or pulverizing the active substance with a solid carrier.

顆粒、例えばコーティングされた顆粒、含浸された顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合することによって製造することができる。固体担体の例は、鉱物土壌、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素ならびに、植物由来の製品、例えば穀類粉、樹皮粉、木材粉および堅果殻粉、セルロース粉末ならびに他の固体担体である。   Granules, such as coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compound to a solid carrier. Examples of solid carriers are mineral soils such as silica gel, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, balls, ocher, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate, magnesium oxide, ground synthetic materials, Fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea and plant-derived products such as cereal flour, bark flour, wood flour and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.

一般に、処方物は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90〜100％、好ましくは95〜100％の純度（NMRスペクトルに従って）で使用される。   In general, the formulations comprise between 0.01 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.1 and 90%. The active compounds are used in a purity of 90-100%, preferably 95-100% (according to NMR spectrum).

処方物の例としては、水で希釈するための製品、たとえば以下を包含する。   Examples of formulations include products for dilution with water, such as:

A 水溶性濃縮物(SL)
10重量部の本発明の化合物が、水または水溶性溶媒に溶解される。代わるものとして、湿潤剤または他の補助剤が添加される。活性化合物は、水で希釈すると溶ける。 A Water-soluble concentrate (SL)
10 parts by weight of the compound of the invention are dissolved in water or a water-soluble solvent. As an alternative, wetting agents or other adjuvants are added. The active compound dissolves when diluted with water.

B 分散性濃縮物(DC)
20重量部の本発明の化合物が、分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加したシクロヘキサノンに溶解される。水での希釈は、分散物を与える。 B Dispersible concentrate (DC)
20 parts by weight of the compound according to the invention are dissolved in cyclohexanone with addition of a dispersant, for example polyvinylpyrrolidone. Dilution with water gives a dispersion.

C 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の本発明の化合物が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびひまし油エトキシレート（各場合5％）を添加したキシレンに溶解される。水での希釈は、エマルジョンを与える。 C Emulsifiable concentrate (EC)
15 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% in each case). Dilution with water gives an emulsion.

D エマルジョン(EW,EO)
40重量部の本発明の化合物が、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびひまし油エトキシレート（各場合5％）を添加したキシレンに溶解される。この混合物は、乳化機(Ultraturrax)により水中へ導入され、均質なエマルジョンにされる。水での希釈は、エマルジョンを与える。 D Emulsion (EW, EO)
40 parts by weight of a compound of the invention is dissolved in xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% in each case). This mixture is introduced into water by means of an emulsifier (Ultraturrax) and made into a homogeneous emulsion. Dilution with water gives an emulsion.

E 懸濁物(SC,OD)
かき回されたボールミル中で、20重量部の本発明の化合物が、分散剤、湿潤剤および水もしくは有機溶媒を添加して粉砕されて、細かい活性化合物懸濁物を与える。水での希釈は、活性化合物の安定な懸濁物を与える。 E Suspension (SC, OD)
In a stirred ball mill, 20 parts by weight of a compound of the invention are milled with the addition of a dispersant, a wetting agent and water or an organic solvent to give a fine active compound suspension. Dilution with water gives a stable suspension of the active compound.

F 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG,SG)
専門器具（例えば押出し、噴霧塔、流動床）によって、50重量部の本発明の化合物が、分散剤および湿潤剤を添加して、細かく粉砕され、水分散性または水溶性の顆粒にされる。水での希釈は、活性化合物の安定な分散物または溶液を与える。 F Water-dispersible granules and water-soluble granules (WG, SG)
By means of specialized equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) 50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground into water-dispersible or water-soluble granules with the addition of dispersants and wetting agents. Dilution with water gives a stable dispersion or solution of the active compound.

G 水分散性の粉末および水溶性の粉末(WP,SP)
75重量部の本発明の化合物が、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して、ローター-ステーターミルで粉砕される。水での希釈は、活性化合物の安定な分散物または溶液を与える。 G Water-dispersible powder and water-soluble powder (WP, SP)
75 parts by weight of a compound according to the invention are ground in a rotor-stator mill with the addition of a dispersant, a wetting agent and silica gel. Dilution with water gives a stable dispersion or solution of the active compound.

および、例えば希釈されずに施用される製品
H 散布可能な粉末(DP)
5重量部の本発明の化合物が細かく粉砕され、95％の細かく割られたカオリンとよく混合される。これは、散布可能な製品を与える。 And, for example, products applied undiluted
H Dispersible powder (DP)
5 parts by weight of the compound of the invention are finely ground and mixed well with 95% finely divided kaolin. This gives a sprayable product.

I 顆粒(GR,FG,GG,MG)
0.5重量部の本発明の化合物が細かく粉砕され、95.5％の担体と結合される。現行の方法は、押出し、噴霧乾燥または流動床である。これは、希釈されずに施用される顆粒を与える。 I Granule (GR, FG, GG, MG)
0.5 parts by weight of the compound of the invention are finely ground and combined with 95.5% of the carrier. Current methods are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives granules to be applied undiluted.

J ULV溶液(UL)
10重量部の本発明の化合物が、有機溶媒、例えばキシレンに溶解される。これは、希釈されずに施用される製品を与える。 J ULV solution (UL)
10 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in an organic solvent, for example xylene. This gives a product to be applied undiluted.

活性化合物は、そのまま、その処方物の形態で、またはそれから製造される使用形態、例えば、噴霧、霧化、散布、分散もしくは流動による、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁物もしくは分散物、エマルジョン、油状分散物、ペースト、散布可能な製品、分散させるための物質、または顆粒の形態で使用することができる。使用形態はもっぱら意図される目的に依存し、各場合に、本発明の活性化合物の最も細かい可能な分布を保証することが意図される。   The active compound can be used as such, in the form of its formulation or in the form of use produced therefrom, for example directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions by spraying, atomizing, spreading, dispersing or flowing, It can be used in the form of emulsions, oily dispersions, pastes, dispersible products, substances to disperse, or granules. The use form depends solely on the intended purpose, and in each case is intended to ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.

水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペーストまたは湿潤可能な粉末（噴霧可能な粉末、油状分散物）から、水を添加することにより製造することができる。エマルジョン、ペーストまたは油状分散物を製造するために、そのまま、または油もしくは溶媒に溶解した物質を、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤によって、水中に均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤、および適当なら溶媒もしくは油からなる濃縮物を製造することが可能であり、そのような濃縮物は、水での希釈のために適当である。   Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (sprayable powders, oil dispersions) by adding water. In order to produce emulsions, pastes or oily dispersions, the material as such or dissolved in oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersing agents or emulsifiers. Alternatively, it is possible to produce concentrates consisting of active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and, if appropriate, solvent or oil, such concentrate for dilution with water. It is suitable for.

すぐに使用できる調製物中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。   The concentration of the active compound in the ready-to-use preparation can vary within a relatively wide range. Generally, it is 0.0001 to 10%, preferably 0.01 to 1%.

活性化合物はまた、超低体積法(ULV)においてうまく使用することができ、それによって、95重量％を超える活性化合物を含む処方物を施用するか、または添加剤なしの活性化合物を施用することさえ可能である。   The active compounds can also be used successfully in the ultra-low volume method (ULV), whereby applying formulations containing more than 95% by weight of active compounds or applying active compounds without additives Even is possible.

種々のタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤、他の農薬または殺菌剤を活性化合物に添加することができ、適当なら、使用直前（タンクミックス）まで添加しないことができる。これらの剤は、本発明の剤と、1：10〜10：1の重量比で混合することができる。   Various types of oils, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides or fungicides can be added to the active compounds and, if appropriate, not added until just before use (tank mix). These agents can be mixed with the agent of the present invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.

本発明の化合物はまた、殺菌剤としての使用形態で、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤または肥料と一緒に存在することができる。化合物Iまたは、殺菌剤としての施用形態中にそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大を生じる。   The compounds according to the invention can also be present in use form as fungicides together with other active compounds such as herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or fertilizers. Mixing compounds I or compositions containing them in application forms as fungicides with other fungicides often results in an expansion of the resulting active germicidal spectrum.

本発明の化合物が共に使用することができる、以下の殺菌剤のリストは、可能な組合せを説明することを意図し、それらを限定するものではない：
・ アシルアラニン、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフレイスまたはオキサジキシル、
・ アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミンまたはトリデモルフ、
・ アニリノピリミジン、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル、
・ 抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン、
・ アゾール、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾールまたはトリチコナゾール、
・ ジカルボキシイミド、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドンまたはビンクロゾリン、
・ ジチオカルバメート、例えばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラムまたはジネブ、
・ 複素環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾールまたはトリフォリン、
・ 銅殺菌剤、例えばBordeaux混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅または塩基性硫酸銅、
・ ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノキャプ、ジノブトンまたはニトロフタルイソプロピル、
・ フェニルピロール、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル、
・ 硫黄、
・ 他の殺菌剤、例えばアシベンゾラー-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンフォス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチンアセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フォセチル、フォセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロフォス-メチル、キントゼンまたはゾキザミド、
・ ストロビルリン、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンまたはトリフロキシストロビン、
・ スルフェン酸誘導体、例えばカプタフォル、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペットまたはトリルフルアニド、
・シンナミドおよび類似化合物、例えばジメトモルフ、フルメトバーまたはフルモルフ。 The following list of fungicides with which the compounds of the invention can be used is intended to illustrate possible combinations and is not limiting:
Acyl alanines, such as benalaxyl, metalaxyl, off-lace or oxadixyl,
Amine derivatives such as aldimorph, dodin, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, iminoctazine, spiroxamine or tridemorph,
Anilinopyrimidine, such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyprodinil,
Antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin,
Azoles such as vitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, hexaconazole, imazalyl, metconazole, microbutanyl, penconazole, propiconazole, Prochloraz, prothioconazole, tebuconazole, triadimephone, triadimenol, triflumizole or triticonazole,
Dicarboximides such as iprodione, microzoline, procymidone or vinclozolin,
Dithiocarbamates, such as felbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, methylam, propineb, polycarbamate, thiram, dilam or dineb,
Heterocyclic compounds such as anilazine, benomyl, boscalid, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, siazofamide, dazomet, dithianon, famoxadone, fenamidone, fenarimol, fuberidazole, flutolanil, furametopyl, isoprothiolane, mepronil, nuarimol, probenazol, proquinodil , Pyrifenox, pyroxylone, quinoxifene, silthiofam, thiabendazole, tifluzamide, thiophanate-methyl, thiazinyl, tricyclazole or trifolin,
Copper disinfectants such as Bordeaux mixture, copper acetate, copper oxychloride or basic copper sulfate,
Nitrophenyl derivatives such as binapacryl, dinocap, dinobutone or nitrophthalisopropyl,
Phenyl pyrrole, such as fenpiclonyl or fludioxonil,
・ Sulfur,
Other fungicides such as acibenzolar-S-methyl, bench avaricarb, carpropamide, chlorothalonil, cyflufenamide, simoxanyl, dazomet, diclomedin, diclocimet, dietofencarb, edifenfos, ethaboxam, fenhexamide, fentinacetate, phenoxanyl, Ferrimzone, fluazinam, focetyl, focetyl-aluminum, iprovalicarb, hexachlorobenzene, metolaphenone, pencyclon, propamocarb, phthalide, torquelophos-methyl, quintozene or zoxamide
Strobilurin, such as azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, crezoxime-methyl, metminostrobin, orissastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin or trifloxystrobin,
Sulfenic acid derivatives, such as captaphore, captan, diclofluuride, phorpet or tolylfluanid,
Cinnamide and similar compounds, such as dimethomorph, flumethover or fulmorph.

合成例
以下の合成例に記載された手順を使用して、出発化合物の適当な変性によって、さらなる化合物を製造した。かくして得られた化合物を、物理的データと共に、以下の表に列挙する。 Synthetic Examples Additional compounds were prepared by appropriate modification of the starting compounds using the procedures described in the following synthetic examples. The compounds thus obtained are listed in the table below together with physical data.

実施例１：
(4-クロロベンジル)[5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4-トリアゾロ][1,5-a]ピリミジン-7-イル]-アミン
室温にて、32.57μl（0.235ミリモル）のトリエチルアミンを、2mlのジクロロメタン中の75mg（0.235ミリモル）の5,7-ジクロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンおよび33.28mg（0.235ミリモル）のベンジルアミンの混合物に添加した。反応混合物を室温で１晩撹拌した。次に混合物を、各場合に5mlの5％濃度塩化ナトリウム溶液で２回抽出した。有機相を分別し、乾燥し、減圧下で濃縮し、94mg（94.3％収率）の標記化合物を得た。 Example 1:
(4-Chlorobenzyl) [5-chloro-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4-triazolo] [1,5-a] pyrimidin-7-yl] -amine at room temperature 32.57 μl (0.235 mmol) of triethylamine was added to 75 mg (0.235 mmol) of 5,7-dichloro-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo in 2 ml of dichloromethane. To a mixture of [1,5-a] -pyrimidine and 33.28 mg (0.235 mmol) benzylamine. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was then extracted twice with in each case 5 ml of 5% strength sodium chloride solution. The organic phase was separated, dried and concentrated under reduced pressure to give 94 mg (94.3% yield) of the title compound.

以下の表Bに列挙された式Iaの化合物（L_mが2,4,6-トリフルオロであり、Xが塩素であり、Aが化学結合である化合物I）を、実施例１について与えられた手順を用いて製造した。 The compounds of formula Ia listed in Table B below (Compound I where L _m is 2,4,6-trifluoro, X is chlorine and A is a chemical bond) are given for Example 1. Prepared using the same procedure.

生成物はすべて、組合せのHPLC/マススペクトル測定法によって特性決定した。HPLCについては、分析用RP-18カラム（Merck KGaA、ドイツ国からのChromolith Speed ROD）を使用し、40℃で操作した。移動相は、0.1体積％のトリフルオロ酢酸および0.1体積％のトリフルオロ酢酸／水混合物（トリフルオロ酢酸／水の比は、5分間にわたって5：95〜95：5に変化した）を有するアセトニトリルであった。マススペクトル測定は、正モードで80Vにてエレクトロスプレーイオン化を用いた四重極マススペクトロメータを使用して行なった。

All products were characterized by combined HPLC / mass spectrometry. For HPLC, an analytical RP-18 column (Merck KGaA, Chromolith Speed ROD from Germany) was used and operated at 40 ° C. The mobile phase is acetonitrile with 0.1% by volume trifluoroacetic acid and 0.1% by volume trifluoroacetic acid / water mixture (the ratio of trifluoroacetic acid / water changed from 5:95 to 95: 5 over 5 minutes). there were. Mass spectrum measurements were performed using a quadrupole mass spectrometer with electrospray ionization at 80V in positive mode.

実施例65：
ベンジル-[5-クロロ-6-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)[1,2,4-トリアゾロ][1,5-a]ピリミジン-7-イル]アミン
5,7-ジクロロ-6-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ [1,5-a]ピリミジンおよびベンジルアミンを用いて出発して、実施例１について与えられた手順を使用して、標記化合物を製造した。 Example 65:
Benzyl- [5-chloro-6- (2-chloro-6-fluorophenyl) [1,2,4-triazolo] [1,5-a] pyrimidin-7-yl] amine
Starting with 5,7-dichloro-6- (2-chloro-6-fluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine and benzylamine is given for Example 1. The title compound was prepared using the same procedure.

実施例66：
ベンジル-[5-クロロ-6-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)[1,2,4-トリアゾロ][1,5-a]ピリミジン-7-イル]アミン
5,7-ジクロロ-6-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)[1,2,4]トリアゾロ [1,5-a]ピリミジンおよびベンジルアミンを用いて出発して、実施例１について与えられた手順を使用して、標記化合物を製造した。 Example 66:
Benzyl- [5-chloro-6- (2-chloro-4-methoxyphenyl) [1,2,4-triazolo] [1,5-a] pyrimidin-7-yl] amine
Starting with 5,7-dichloro-6- (2-chloro-4-methoxyphenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine and benzylamine, given for Example 1 The title compound was prepared using the same procedure.

以下の表Cに列挙された式Iaaの化合物（L_mが2,4,6-トリフルオロであり、Xが塩素であり、Aがメチレンである化合物I）を、実施例１について与えられた手順を使用して、同様に製造した。

The compounds of formula Iaa listed in Table C below (Compound I wherein L _m is 2,4,6-trifluoro, X is chlorine and A is methylene) are given for Example 1. The procedure was used to make the same.

式Iの化合物の殺菌作用を、以下の実験により証明した：
活性化合物を、アセトンまたはDMSO中に0.25重量％の活性化合物を有するストック溶液として別々に製造した。1重量％の乳化剤Uniperol（商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく、乳化および分散作用を有する湿潤剤）をこの溶液に添加し、混合物を水で希釈して、所望の濃度にした。 The bactericidal action of the compound of formula I was demonstrated by the following experiment:
The active compound was prepared separately as a stock solution with 0.25% by weight of active compound in acetone or DMSO. 1% by weight of the emulsifier Uniperol ™ EL (wetting agent based on ethoxylated alkylphenols with emulsifying and dispersing action) was added to the solution and the mixture was diluted with water to the desired concentration.

使用例１- Alternaria solaniにより引起される夏疫病に対する活性
栽培品種「Goldene Prinzessin」のトマト苗の葉の流出点(run off point)に、以下に述べる濃度の活性化合物を有する水性懸濁物を噴霧した。次の日、葉を、0.17 x 10⁶個の胞子/mlの密度を有する、2％濃度水性バイオモルト溶液中のAlternaria solaniの胞子懸濁物で感染させた。試験植物は次に、20〜22℃の温度の水蒸気飽和された部屋に置いた。5日後、未処理であるが感染させた対照植物での病気を、感染を目視にて決定することができる程度まで進展させた。結果を表１にまとめる。

Example of Use 1- An aqueous suspension containing the active compound at the following concentrations is sprayed on the run off point of tomato seedlings of the active cultivar "Goldene Prinzessin" against summer plague caused by Alternaria solani. did. The next day, the leaves were infected with a spore suspension of Alternaria solani in a 2% strength aqueous biomalt solution having a density of 0.17 × 10 ⁶ spores / ml. The test plants were then placed in a steam saturated room at a temperature of 20-22 ° C. After 5 days, the disease in untreated but infected control plants was developed to such an extent that infection could be determined visually. The results are summarized in Table 1.

使用例２- Plasmopara viticolaにより引起されるブドウの木のツユカビ(peronospora)に対する活性
栽培品種「Riesling」の鉢植えのブドウの木の葉の流出点に、以下に述べる濃度の活性化合物を有する水性懸濁物を噴霧した。次の日、葉の裏面に、Plasmopara viticolaの水性胞子嚢柄懸濁物を接種した。ブドウの木は次に、最初に24℃の水蒸気飽和された部屋に48時間置かれ、その後20〜30℃の温度の温室に5日間置かれた。この後、植物を再び湿気のある部屋に16時間置いて、胞子嚢柄の発生を促進させた。次に葉の裏面への感染の進展の範囲を目視により決定した。結果を表２にまとめる。

Use Case 2- An aqueous suspension containing the active compound at the following concentration at the pour point of potted vine leaves of active cultivar "Riesling" against vine peronospora caused by Plasmopara viticola Sprayed. The next day, the back of the leaves was inoculated with an aqueous spore sac suspension of Plasmopara viticola. The vines were then first placed in a 24 ° C. steam saturated room for 48 hours and then placed in a greenhouse at a temperature of 20-30 ° C. for 5 days. After this, the plants were placed again in a humid room for 16 hours to promote the development of the spore stalk. Next, the extent of the infection on the back of the leaf was visually determined. The results are summarized in Table 2.

使用例３- Phytophthora infestansにより引起されるトマトの葉枯れ病に対する活性、保護的な適用
活性化合物を別々にまたは一緒に、25mgの活性化合物を有するストック溶液として製造し、これを、溶媒/乳化剤の体積比99：1のアセトンおよび／またはDMSOならびに乳化剤Uniperol（商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく、乳化および分散作用を有する湿潤剤）の混合物を用いて10mlにした。混合物を次に、水を用いて100mlにした。このストック溶液を、記載された溶媒／乳化剤／水の混合物を用いて以下に述べる活性化合物濃度まで希釈した。 Use Example 3-Tomato leaf blight caused by Phytophthora infestans, active or protective application active compounds separately or together are prepared as stock solutions with 25 mg of active compound, It was made up to 10 ml with a mixture of 99: 1 volume ratio of acetone and / or DMSO and emulsifier Uniperol ™ EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenol). The mixture was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted to the active compound concentration described below with the solvent / emulsifier / water mixture described.

鉢植えのトマト苗の葉の流出点に、以下の述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁物を用いて噴霧した。次の日、葉を、Phytophthora infestansの水性胞子嚢柄懸濁物で感染させた。次に植物を18〜20℃の温度の水蒸気飽和された部屋に置いた。６日後、未処理であるが感染させた対照植物での葉枯れ病を、感染率を％で目視にて決定することができる程度まで進展させた。

The leaves of the potted tomato seedlings were sprayed with an aqueous suspension having the active compound concentration described below. The next day, the leaves were infected with an aqueous spore sac suspension of Phytophthora infestans. The plants were then placed in a steam saturated room at a temperature of 18-20 ° C. After 6 days, leaf blight in untreated but infected control plants was developed to such an extent that the infection rate could be determined visually in%.

Claims (16)

式I

（式中、
Xは、ハロゲン、シアノ、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシまたはC₁-C₄-ハロアルコキシであり；
Yは、ハロゲン、C₁-C₄-アルキルまたはC₁-C₄-ハロアルキルであり；
Lは、互いに独立して、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、NHR、NR₂、シアノ、 S(=O)_nA¹またはC(=O)A²であり；ここで、
Rは互いに独立して、C₁-C₈-アルキルまたはC₁-C₈-アルキルカルボニルであり；
A¹は、水素、ヒドロキシル、C₁-C₈-アルキル、C₁-C₈-アルキルアミノまたはジ（C₁-C₈-アルキル）アミノであり；
nは0、1または2であり；
A²は、C₂-C₈-アルケニル、C₁-C₈-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシまたはA¹の下に記載された基のうちの１つであり；
mは0、1、2、3または4であり；
Aは、化学結合または基CR⁴R⁵であり；
Arは、フェニルまたは、環構成原子として、O、SおよびNからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する5-もしくは6-員環のヘテロ芳香族基であり、フェニルおよびヘテロ芳香族基は、縮合ベンゼン環および1、2、3、4もしくは5個の置換基R^aを有していてもよく、この置換基R^aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-ハロアルコキシ、C₁-C₄-アルキルチオ、C₁-C₄-アルキルアミノ、C₁-C₄-ジアルキルアミノ、C₁-C₄-アルキルカルボニル、C₁-C₄-アルキルスルホニル、C₁-C₄-アルキルスルフィニル、C₁-C₄-アルコキシカルボニル、C₁-C₄-アルキルカルボニルオキシ、C₁-C₄-アルキルアミノカルボニル、およびC₁-C₄-ジアルキルアミノカルボニルからなる群より選択され、２個の隣接する炭素原子に結合した２個の基R^aはまた、１または２個の非隣接炭素原子が酸素もしくは硫黄で置換されていてもよいC₃-C₅-アルキレンであってもよく；
R¹は、水素、基R^bを有していてもよいC₁-C₈-アルキル、一部または全部ハロゲン化されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基を有していてもよいC₁-C₈-ハロアルキルもしくはC₃-C₆-シクロアルキル、ホルミル、C₁-C₈-アルキルカルボニルまたはC₁-C₈-アルコキシカルボニルであり、R^bは、OR⁶、SR⁷、NR⁸R⁹、COOR¹⁰、CONR¹¹R¹²、CN、NHC(=NR¹³)NR¹¹R¹²、C₃-C₆-シクロアルキルまたはフェニル（任意的に1, 2, 3, 4もしくは5個の置換基R^aを有する）であるか；または
R²または基CR²R³に対してオルト位に位置する基R^aと一緒になって、任意的に1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基および／または1もしくは2個の基R^cを有していてもよいC₂-C₄-アルキレンであり、R^cは、ハロゲン、OH、C₁-C₄-アルコキシまたはC₁-C₄-アルコキシカルボニルであり；
R²は、水素、基R^dを有していてもよいC₁-C₄-アルキル、一部または全部ハロゲン化されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基を有していてもよいC₁-C₄-ハロアルキルまたはC₃-C₆-シクロアルキルであり、R^dは、OR⁶、SR⁷、NR⁸R⁹、NHC(=NR¹³)NR¹¹R¹²、C₃-C₆-シクロアルキルまたはフェニル（1、2、3、4もしくは5個の置換基R^aを任意的に有する）であるか；または
基CR²R³に対してオルト位に位置する基R^aと一緒になって、任意的に1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基および／または1もしくは2個の基R^cを有していてもよいC₂-C₄-アルキレンであり；
R³は、水素またはC₁-C₄-アルキルであるか、またはR²と一緒になって、1個の炭素原子が酸素原子もしくは硫黄原子で置換されていてもよく、かつ任意的に1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基および／または1もしくは2個の基R^cを有していてもよいC₂-C₆-アルキレンであり；
R⁴、R⁵は、互いに独立して、水素またはC₁-C₈-アルキルであり；
R⁶は、水素、C₁-C₈-アルキル、ホルミルまたはC₁-C₈-アルキルカルボニルであり；
R⁷は、水素またはC₁-C₈-アルキルであり；
R⁸、R⁹は、互いに独立して、水素、C₁-C₈-アルキル、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルキル-C₁-C₄-アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環構成原子としてO、SおよびNからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を任意的に有し、1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基を有する飽和の5-、6-もしくは7-員環の窒素複素環を形成し、基R⁸またはR⁹のうちの1個はまた、ホルミル、C₁-C₈-アルキルカルボニルまたはC₁-C₈-アルキルチオカルボニルであってもよく；
R¹⁰は、H、C₁-C₈-アルキル、C₃-C₈-アルケニル、C₃-C₆-シクロアルキル、フェニルまたはフェニル-C₁-C₄-アルキルであり；
R¹¹、R¹²は、互いに独立して、水素、C₁-C₈-アルキル、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルキル-C₁-C₄-アルキルであるか、またはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環構成原子としてO、SおよびNからなる群より選択されるさらなるヘテロ原子を任意的に有し、かつ1、2、3もしくは4個のC₁-C₄-アルキル基を有する飽和の5-、6-もしくは7-員環の窒素複素環を形成し；かつ
R¹³は、水素、C₁-C₈-アルキルまたはC₁-C₈-アルコキシである）
の置換トリアゾロピリミジンまたは化合物Iの農業上許容される塩。 Formula I

(Where
X is halogen, cyano, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ -haloalkyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy or C ₁ -C ₄ -haloalkoxy;
Y is halogen, C ₁ -C ₄ -alkyl or C ₁ -C ₄ -haloalkyl;
L is independently of each other halogen, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₂ -C ₆ -alkenyl, C ₁ -C ₆ -haloalkyl, C ₁ -C ₆ -alkoxy, C ₁ -C ₆ -haloalkoxy , Nitro, amino, NHR, NR ₂ , cyano, S (═O) _n A ¹ or C (═O) A ² ;
R, independently of one another, is C ₁ -C ₈ -alkyl or C ₁ -C ₈ -alkylcarbonyl;
A ¹ is hydrogen, hydroxyl, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₁ -C ₈ -alkylamino or di (C ₁ -C ₈ -alkyl) amino;
n is 0, 1 or 2;
A ² is C ₂ -C ₈ -alkenyl, C ₁ -C ₈ -alkoxy, C ₁ -C ₆ -haloalkoxy or ^one of the groups described under A ¹ ;
m is 0, 1, 2, 3 or 4;
A is a chemical bond or group CR ⁴ R ⁵ ;
Ar is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic group having 1, 2 or 3 heteroatoms selected from the group consisting of O, S and N as ring members, and heteroaromatic groups may have a fused benzene ring and 1, 2, 3, 4 or 5 substituents R ^a, the substituents R ^a is halogen, cyano, nitro, hydroxyl, mercapto , Amino, carboxyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ -haloalkyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy, C ₁ -C ₄ -haloalkoxy, C ₁ -C ₄ - alkylthio, C ₁ -C ₄ - alkylamino, C ₁ -C ₄ - dialkylamino, C ₁ -C ₄ - alkylcarbonyl, C ₁ -C ₄ - alkylsulfonyl, C ₁ -C ₄ - alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ -alkoxycarbonyl, C ₁ -C ₄ -alkylcarbonyloxy, C Two groups R ^a selected from the group consisting of ₁ -C ₄ -alkylaminocarbonyl, and C ₁ -C ₄ -dialkylaminocarbonyl, bonded to two adjacent carbon atoms are also 1 or 2 _May be C ₃ -C ₅ -alkylene in which non-adjacent carbon atoms may be substituted with oxygen or sulfur;
R ¹ is hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl optionally having the group R ^b , may be partially or fully halogenated, and optionally 1, 2, 3 or 4 C C ₁ -C ₈ -haloalkyl or C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, formyl, C ₁ -C ₈ -alkylcarbonyl or C ₁ -C ₈ -alkoxycarbonyl optionally having ₁ -C ₄ -alkyl group R ^b is OR ⁶ , SR ⁷ , NR ⁸ R ⁹ , COOR ¹⁰ , CONR ¹¹ R ¹² , CN, NHC (= NR ¹³ ) NR ¹¹ R ¹² , C ₃ -C ₆ -cycloalkyl or phenyl ( Optionally having 1, 2, 3, 4 or 5 substituents R ^a ; or
Optionally 1, 2, 3 or 4 C ₁ -C ₄ -alkyl groups and / or 1 or 2 together with a group R ^a located ortho to R ² or the group CR ² R ³ C ₂ -C ₄ -alkylene which may have two groups R ^c , where R ^c is halogen, OH, C ₁ -C ₄ -alkoxy or C ₁ -C ₄ -alkoxycarbonyl;
R ² is hydrogen, C ₁ -C ₄ -alkyl optionally bearing the group R ^d , may be partially or fully halogenated, and optionally 1, 2, 3 or 4 C C ₁ -C ₄ -haloalkyl or C ₃ -C ₆ -cycloalkyl optionally having ₁ -C ₄ -alkyl group, R ^d is OR ⁶ , SR ⁷ , NR ⁸ R ⁹ , NHC ( = NR ¹³ ) NR ¹¹ R ¹² , C ₃ -C ₆ -cycloalkyl or phenyl (optionally with 1, 2, 3, 4 or 5 substituents R ^a ); or the group CR ² R Optionally together with a group R ^a located in the ortho position to ³ , 1, 2, 3 or 4 C ₁ -C ₄ -alkyl groups and / or 1 or 2 groups R ^c C ₂ -C ₄ -alkylene which may have;
R ³ is hydrogen or C ₁ -C ₄ -alkyl, or together with R ² , one carbon atom may be replaced by an oxygen atom or a sulfur atom, and optionally 1 , 2, 3 or 4 C ₁ -C ₄ -alkyl groups and / or C ₂ -C ₆ -alkylene optionally having 1 or 2 groups R ^c ;
R ⁴ and R ⁵ , independently of one another, are hydrogen or C ₁ -C ₈ -alkyl;
R ⁶ is hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, formyl or C ₁ -C ₈ -alkylcarbonyl;
R ⁷ is hydrogen or C ₁ -C ₈ -alkyl;
Are R ⁸ , R ⁹ independently of one another, hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl-C ₁ -C ₄ -alkyl? Or, optionally together with the nitrogen atom to which they are attached, further heteroatoms selected from the group consisting of O, S and N as ring members, and 1, 2, 3 or 4 C Forming a saturated 5-, 6- or 7-membered nitrogen heterocycle having a ₁ -C ₄ -alkyl group, one of the groups R ⁸ or R ⁹ is also formyl, C ₁ -C ₈ May be -alkylcarbonyl or C ₁ -C ₈ -alkylthiocarbonyl;
R ¹⁰ is H, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₃ -C ₈ -alkenyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, phenyl or phenyl-C ₁ -C ₄ -alkyl;
Is R ¹¹ , R ¹² independently of one another hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -cycloalkyl-C ₁ -C ₄ -alkyl? Or, optionally together with the nitrogen atom to which they are attached, further ring heteroatoms selected from the group consisting of O, S and N, and 1, 2, 3 or 4 C ₁ -C ₄ - saturated with alkyl groups 5, to form a nitrogen heterocycle of 6 or 7-membered ring; and
R ¹³ is hydrogen, C ₁ -C ₈ -alkyl or C ₁ -C ₈ -alkoxy)
Substituted triazolopyrimidines or agriculturally acceptable salts of Compound I. Xがハロゲンである請求項１記載の式Iの化合物。 A compound of formula I according to claim 1, wherein X is halogen. Aが化学結合である請求項１または２記載の式Iの化合物。 A compound of formula I according to claim 1 or 2, wherein A is a chemical bond. Arが、0、1、2または3個の上記した基R^aを有する、フェニル、ナフチル、フリル、イソキサゾリル、ピリジルまたはチエニルである請求項１〜３のいずれか１項記載の式Iの化合物。 4. A compound of formula I according to any one of claims 1 to 3, wherein Ar is phenyl, naphthyl, furyl, isoxazolyl, pyridyl or thienyl having 0, 1, 2 or 3 groups R ^a as defined above. R^aが、ハロゲン、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-ハロアルコキシからなる群より選択され、隣接する炭素原子に結合した２個の基R^aはまた基OCH₂Oであってもよい請求項４記載の式Iの化合物。 R ^a is selected from the group consisting of halogen, C ₁ -C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ -alkoxy, C ₁ -C ₄ -haloalkyl, C ₁ -C ₄ -haloalkoxy, and adjacent carbon atoms The compound of formula I according to claim 4, wherein the two bonded groups R ^a may also be a group OCH ₂ O. R¹が、水素、メチルまたはエチルであるか、または基CR²R³に対してオルト位に位置する基R^aと一緒になってC₂-C₄-アルキレンである請求項１〜５のいずれか１項記載の式Iの化合物。 R ¹ is hydrogen, methyl or ethyl or C ₂ -C ₄ -alkylene together with a group R ^a located ortho to the group CR ² R ³ A compound of formula I according to any one of the preceding claims. R²が、水素、C₁-C₄-アルキルまたはC₃-C₆-シクロアルキルである請求項１〜６のいずれか１項記載の式Iの化合物。 R ² is hydrogen, C ₁ -C ₄ - alkyl or C ₃ -C ₆ - compound of formula I according to any one of claims 1-6 cycloalkyl. R³が水素である請求項１〜７のいずれか１項記載の式Iの化合物。 Compounds of formula I according to any one of claims 1 to 7 R ³ is hydrogen. R²がR³と一緒になってC₂-C₄-アルキレンである請求項１〜５のいずれか１項記載の式Iの化合物。 R ² together with R ³ C ₂ -C ₄ - Compounds of formula I according to any one of claims 1 to 5 is alkylene. R²が、基CR²R³に対してオルト位に位置する基R^aと一緒になってC₂-C₄-アルキレンである請求項１〜５のいずれか１項記載の式Iの化合物。 A compound of formula I according to any one of claims 1 to 5, wherein R ² is C ₂ -C ₄ -alkylene together with a group R ^a located ortho to the group CR ² R ³ . . Yがフッ素または塩素である請求項１〜10のいずれか１項記載の式Iの化合物。 11. A compound of formula I according to any one of claims 1 to 10, wherein Y is fluorine or chlorine. mが1または2であり、Lが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₁-C₆-アルコキシおよびC₁-C₆-アルコキシカルボニルからなる群より選択される請求項１〜11のいずれか１項記載の式Iの化合物。 m is 1 or 2 and L is from halogen, cyano, nitro, C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₁ -C ₆ -haloalkyl, C ₁ -C ₆ -alkoxy and C ₁ -C ₆ -alkoxycarbonyl 12. A compound of formula I according to any one of claims 1 to 11 selected from the group consisting of: フェニル基がYにより置換され、L_mが、式

（式中、#は、トリアゾロピリミジン骨格に結合する点であり、
Yはフッ素、塩素、CH₃またはCF₃であり；
L¹、L³は、互いに独立して水素またはフッ素であり；
L²は、水素、フッ素、塩素、シアノ、CH₃、OCH₃またはCOOCH₃であり；かつ
L⁴は、水素、フッ素またはCH₃である）
の基である請求項12記載の式Iの化合物。 The phenyl group is replaced by Y and L _m is of the formula

(In the formula, # is a point bonded to a triazolopyrimidine skeleton,
Y is fluorine, chlorine, CH ₃ or CF ₃ ;
L ¹ and L ³ are each independently hydrogen or fluorine;
L ² is hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, CH ₃ , OCH ₃ or COOCH ₃ ; and
L ⁴ is hydrogen, fluorine or CH ₃ )
13. A compound of formula I according to claim 12, wherein 植物病原菌を制御するために請求項１〜13のいずれか１項記載の式Iの化合物を使用する方法。 14. A method of using a compound of formula I according to any one of claims 1 to 13 for controlling plant pathogens. 有害菌を制御するために適当な組成物であって、固体もしくは液体担体および請求項１〜13のいずれか１項記載の式Iの化合物を含む組成物。 14. A composition suitable for controlling harmful fungi, comprising a solid or liquid carrier and a compound of formula I according to any one of claims 1-13. 植物病原菌を制御するための方法であって、菌または、菌の攻撃に対して保護されるべき物質、植物、土壌または種子を、有効量の請求項１〜13のいずれか１項記載の式Iの化合物で処理することを含む方法。 14. A method for controlling phytopathogenic fungi, wherein the fungus or a substance, plant, soil or seed to be protected against fungal attack is an effective amount of the formula of any one of claims 1-13. Treating with a compound of I.