JP2007503524A - トランス脂肪酸含有量の低い脂肪酸を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.発明の分野
本発明は、トランス型脂肪酸(trans−isomer fatty acid)比率の低い脂肪酸を製造することを目的として油脂を加水分解する方法に係り、より詳細には、本発明は、トランス型脂肪酸比率が低くなる条件下で油脂を加水分解する方法に関する。
用語「脂肪酸」とは、天然の動物性脂肪、植物油、および魚油中に見られるカルボン酸を指すものと一般に理解されている。これらは一方の末端にカルボン酸基を有する長い直鎖状の炭化水素から構成されており、12〜22個の炭素原子を有している場合が多い。天然の脂肪酸は炭素原子数が偶数であるものがほとんどである。脂肪酸には炭素−炭素二重結合を含むものと含まないものがある。これらは、二重結合を有しないものは飽和脂肪酸として知られており、一方、少なくとも1つの二重結合を有するものは不飽和脂肪酸として知られている。最も一般的な飽和脂肪酸はパルミチン酸(炭素数16個)およびステアリン酸(炭素数18個)である。最も一般的な不飽和脂肪酸はオレインおよびリノール酸(どちらも炭素数18個)である。
脂肪および/または油等のグリセロール脂肪酸エステル含有組成物を、トランス型脂肪酸比率の低い脂肪酸生成物が生じる反応条件下で加水分解することによる脂肪酸の製造方法を提供する。
脂肪および/または油等のグリセロール脂肪酸エステル含有組成物を加水分解することによってトランス型脂肪酸含有量の低い脂肪酸を製造するための新規な方法を提供する。
1Lの高圧反応器内においてRBD(精製/漂白/脱臭)大豆油(トランス体含有量0.8)280gと水420gとを1050rpmで撹拌しながら所与の温度および時間で反応させた。トランス型脂肪酸含有量をガスクロマトグラフィー分析によって測定した。
1Lの高圧反応器内においてRBD(精製/漂白/脱臭)大豆油(トランス体含有量0.8%)280gと水420gとを1050rpmで撹拌しながら所与の温度および時間で反応させた。脂肪酸を水酸化カリウムで滴定することによって分解収率を決定した。
以下に示す実施例は、脂肪酸生成物を蒸発によって精製した後の残留物部分を再循環させることによって、ここに請求する加水分解反応の脂肪酸生成物のさらなる加工処理が可能であることを示すものである。1Lの高圧反応器内においてRBD(精製/漂白/脱臭)大豆油(トランス体含有量0.8%)280gと水420gとを反応させた。230℃で3時間反応させた後の分解比およびトランス体の量を測定したところ、それぞれ92%および2.1%であった。加水分解反応の上相(脂肪酸部分)を分離して、蒸留によって精製した。蒸留物および残留物はそれぞれ87部および13部であった。蒸留物は純度99%の脂肪酸であった。残留物を再び脂肪分解工程に戻して5回循環させた。5回の再循環の間の分解比は平均して92%であった。5回の再循環の間、トランス体の形成を含め、脂肪酸の組成に大きな変化は見られなかった。
1ガロンの高圧反応器内においてRBD(精製/漂白/脱臭)大豆油(トランス体含有量0.8%)と水とを230℃で反応させ、15分毎に試料を油状物として抜き出し、反応器に水を30時間連続供給した。抜き出した試料の上相を分離し、これを蒸留することによって脂肪酸生成物を回収した。残留物部分は油供給原料の一部として反応器に戻して再循環させた。最終脂肪酸生成物の分解比およびトランス型脂肪酸含有量を決定した。平均分解比は約80%であり、トランス体含有量は1.8%であった。
Claims (82)
- グリセロール脂肪酸エステル含有組成物を、トランス型脂肪酸比率の低い脂肪酸が生じる反応条件下で加水分解する工程を含む、脂肪酸の製造方法。
- 前記反応条件が、加水分解時間および加水分解温度である、請求項1に記載の方法。
- 前記反応条件の温度が、前記方法の間中、300℃を超えない温度に維持される、請求項2に記載の方法。
- 前記温度が、前記加水分解の間中、220℃〜250℃の範囲内に維持される、請求項2に記載の方法。
- 前記温度が、前記加水分解の間中、約230℃である、請求項2に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物が、1〜6時間加水分解される、請求項2に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物が、2〜4時間加水分解される、請求項2に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物が、約3時間加水分解される、請求項2に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物が、飽和および不飽和の脂肪または油の混合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物が、植物油を含む、請求項9に記載の方法。
- 前記植物油が、カノーラ油、ヒマシ油、ヤシ油、コリアンダー油、トウモロコシ油、綿実油、ヘーゼルナッツ油、オリーブ油、パーム油、落花生油、菜種油、米ぬか油、ベニバナ油、大豆油、およびヒマワリ種子油からなる群から選択される、請求項10に記載の方法。
- 前記植物油が、大豆油である、請求項10に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物が、不飽和脂肪の混合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物が、植物油を含む、請求項13に記載の方法。
- 前記植物油が、カノーラ油、ヒマシ油、ヤシ油、コリアンダー油、トウモロコシ油、綿実油、ヘーゼルナッツ油、オリーブ油、パーム油、落花生油、菜種油、米ぬか油、ベニバナ油、大豆油、およびヒマワリ種子油からなる群から選択される、請求項14に記載の方法。
- 前記植物油が、大豆油である、請求項14に記載の方法。
- 前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量が、6%未満である、請求項1に記載の方法。
- 前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量が、5%未満である、請求項17に記載の方法。
- 前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量が、4%未満である、請求項17に記載の方法。
- 前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量が、3%未満である、請求項17に記載の方法。
- 前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量が、2%未満である、請求項17に記載の方法。
- 前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量が、1.5%未満である、請求項17に記載の方法。
- 高分解収率となる、請求項1に記載の方法。
- 前記高分解収率が、80%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記高分解収率が、90%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記高分解収率が、91%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記高分解収率が、92%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記高分解収率が、93%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記高分解収率が、94%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記高分解収率が、95%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記高分解収率が、96%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記高分解収率が、97%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記高分解収率が、98%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記高分解収率が、99%を超える、請求項23に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物と比較して、前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量の増加が、3%未満である、請求項1に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物と比較して、前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量の増加が、2.5%である、請求項35に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物と比較して、前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量の増加が、2%未満である、請求項35に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有組成物と比較して、前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量の増加が、1.5%未満である、請求項35に記載の方法。
- 前記グリセロール脂肪酸エステル含有と比較して、前記脂肪酸生成物のトランス型脂肪酸含有量の増加が、1%未満である、請求項35に記載の方法。
- 前記反応条件が、前記油脂であるグリセロール脂肪酸エステル含有組成物の熱劣化を低減するように制御される、請求項1に記載の方法。
- 前記加水分解が、回分式反応器内で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記加水分解反応が、半連続式反応器内で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記加水分解反応が、連続式反応器内で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記加水分解反応の効率を高めるために撹拌が用いられる、請求項1に記載の方法。
- 前記撹拌が、機械的手段による、請求項44に記載の方法。
- 前記撹拌が、向流による、請求項44に記載の方法。
- 前記脂肪酸生成物を油相と水相とに分離する工程を、さらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記油相が、トランス型脂肪酸含有量の低い脂肪酸を含む、請求項47に記載の方法。
- 前記分離が、蒸留による、請求項47に記載の方法。
- 前記蒸留が、真空下で実施される、請求項49に記載の方法。
- 前記分離が、遠心による、請求項47に記載の方法。
- 前記分離が、沈降による、請求項47に記載の方法。
- 前記油相を蒸留することによって、遊離脂肪酸を含む蒸留物と、遊離脂肪酸、モノアシルグリセリド、ジアシルグリセリド、およびトリアシルグリセリドを含む残留物相とを得ることをさらに含む、請求項47に記載の方法。
- 回分式反応器内で処理が実施される、請求項53に記載の方法。
- 連続式反応器内で処理が実施される、請求項53に記載の方法。
- 半連続式反応器内で処理が実施される、請求項53に記載の方法。
- 前記残留物相を、トランス型脂肪酸比率の低い脂肪酸が生じる反応条件下で加水分解する工程を、さらに含む、請求項53に記載の方法。
- 前記残留物相が加水分解される前に、前記残留物相がさらなるグリセロール脂肪酸エステル含有組成物と混合される、請求項57に記載の方法。
- 前記加水分解が、回分式反応器内で実施される、請求項57に記載の方法。
- 前記加水分解が、連続式反応器内で実施される、請求項57に記載の方法。
- 前記加水分解が、半連続式反応器内で実施される、請求項57に記載の方法。
- 前記加水分解された脂肪酸生成物を脱ろうすることによってトランス体含有量の低い不飽和脂肪酸生成物を生成させることをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記脱ろうが、
(a)前記脂肪酸生成物をポリグリセロールエステル結晶調整剤と混合することと、
(b)前記混合物を、飽和遊離脂肪酸の固体粒子が形成されるまで冷却することと、
(c)前記固体粒子を前記混合物から除去することと、
を含む、請求項62に記載の方法。 - 前記脱ろうが、回分式反応器内で実施される、請求項62に記載の方法。
- 前記脱ろうが、連続式反応器内で実施される、請求項62に記載の方法。
- 前記脱ろうが、半連続式反応器内で実施される、請求項62に記載の方法。
- グリセロールおよびモノアシルグリセリドのうちの1種を前記脂肪酸生成物でエステル化することによって1,3−ジアシルグリセリドを生成させることをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記エステル化が酵素的である、請求項67に記載の方法。
- 前記酵素的エステル化にリパーゼが用いられる、請求項67に記載の方法。
- 前記エステル化が、回分式反応器内で実施される、請求項67に記載の方法。
- 前記エステル化が、連続式反応器内で実施される、請求項67に記載の方法。
- 前記エステル化が、半連続式反応器内で実施される、請求項67に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法によって製造された、トランス型脂肪酸含有量の低い脂肪酸組成物。
- 前記トランス型の少ない脂肪酸組成物が、食品の製造に使用される、請求項73に記載の脂肪酸組成物。
- 請求項53に記載の方法によって製造された、トランス型脂肪酸含有量の低い脂肪酸組成物。
- 前記トランス型の少ない脂肪酸組成物が、食品の製造に使用される、請求項75に記載の脂肪酸組成物。
- 請求項61に記載の方法によって製造された、トランス型脂肪酸含有量の低い脂肪酸組成物。
- 前記トランス型の少ない脂肪酸組成物が、食品の製造に使用される、請求項77に記載の脂肪酸組成物。
- 請求項67に記載の方法によって製造された1,3−ジアシルグリセリド組成物。
- 前記1,3−ジアシルグリセリド組成物が、食品の製造に使用される、請求項79に記載の1,3−ジアシルグリセリド組成物。
- 請求項1に記載の方法によって製造されたトランス型の少ない脂肪酸を含む食用油。
- 請求項1に記載の方法によって製造されたトランス型の少ない脂肪酸を含む食品。
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