JP2007500003A - Foods containing phytosterols - Google Patents
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Abstract
本発明は、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールを含む食品であって、β-シトスタノールの量が、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールの総重量に対して5から12重量%であることを特徴とする食品に関する。 The present invention relates to a food containing β-sitosterol and β-sitostanol, wherein the amount of β-sitostanol is 5 to 12% by weight based on the total weight of β-sitosterol and β-sitostanol. It relates to a characteristic food.
Description
本発明は、フィトステロールを含む、血中コレステロールの低減に適した食品に関する。本発明は、更に、血清中のトリグリセリドレベルの低減に適した食品に関する。 The present invention relates to a food containing phytosterol and suitable for reducing blood cholesterol. The present invention further relates to foods suitable for reducing serum triglyceride levels.
フィトステロールは、良く知られた血中コレステロール低減剤である。心疾患のリスクを減ずるこれらの成分の利点は、何年間も定着している。 Phytosterol is a well-known blood cholesterol reducing agent. The benefits of these ingredients that reduce the risk of heart disease have been established for years.
植物ステロールまたは野菜ステロールとしても知られているフィトステロールは、3つのグループ(4-デスメチルステロール、4-モノメチルステロールおよび4,4’-ジメチルステロール)に分類することができる。油中には、これらは主に遊離ステロールおよび脂肪酸のステロールエステルとして存在しているが、ステロールグリコシドおよびアシル化ステロールグリコシドも存在している。3つの主要なフィトステロール、すなわちベータ-シトステロール、スティグマステロールおよびカンペステロールが存在する。その意味する構成の略図は、“Influence of Processing on Sterols of Edible Vegetable Oils”, S.P. Kochhar; Prog. Lipid Res. 22: pp. 161-188に記載されている。 Phytosterols, also known as plant sterols or vegetable sterols, can be classified into three groups: 4-desmethylsterol, 4-monomethylsterol and 4,4'-dimethylsterol. In oils, they exist primarily as free sterols and sterol esters of fatty acids, but sterol glycosides and acylated sterol glycosides are also present. There are three main phytosterols: beta-sitosterol, stigmasterol and campesterol. A schematic diagram of the implied configuration is described in “Influence of Processing on Sterols of Edible Vegetable Oils”, S.P. Kochhar; Prog. Lipid Res. 22: pp. 161-188.
されぞれの(5α-)および他の飽和した誘導体、例えばシトスタノール、カンペスタノールおよびエルゴスタノールは、また、一日当たり数百ミリグラムから数グラムの範囲の日々の摂取で、ヒトにおいて、全コレステロールおよびLDLコレステロールレベルを低減する効果を有する(Hallikainen, M. A. et al; European Journal of Clinical Nutrition; 2000, Vol. 54, No. 9, p 715-725; Westrate J.A. et al; Journal of Clinical Nutrition 1999 Vol. 53, No. 4, p 319-327)。このコレステロール低減効果が、コレステロールと構造が類似しており、それゆえの腸でのコレステロール吸収を妨害することに基づくものであると仮定されているが、植物ステロールおよびスタノールもほとんど吸収されない。コレステロール(30-70%の範囲の吸収、平均50%)に対する吸収は、ステロールで約1から5%であり、スタノールで約0.1から2%である(Heinemann T. et al; European Journal of Clinical Investigation; 1993, Vol. 23, No. 12, p 827-831)。 Each (5α-) and other saturated derivatives, such as sitostanol, campestanol and ergostanol, are also found in humans with daily intakes ranging from several hundred milligrams to several grams per day, Has the effect of reducing LDL cholesterol levels (Hallikainen, MA et al; European Journal of Clinical Nutrition; 2000, Vol. 54, No. 9, p 715-725; Westrate JA et al; Journal of Clinical Nutrition 1999 Vol. 53 , No. 4, p 319-327). It has been hypothesized that this cholesterol-reducing effect is based on similarity in structure to cholesterol and hence obstructing cholesterol absorption in the gut, but little absorption of plant sterols and stanols. Absorption for cholesterol (range 30-70%, average 50%) is about 1 to 5% for sterols and about 0.1 to 2% for stanols (Heinemann T. et al; European Journal of Clinical Investigation 1993, Vol. 23, No. 12, p 827-831).
Mensink, R.P. et alは、Atherosclerosis Vol.160, issue 1, January 2002, p 205-213において、コレステロール標準化シトステロールおよびカンペステロール濃度の減少を示して、植物スタノールエステルを補充したヨーグルトは、腸のコレステロール吸収を低減することを開示している。 Mensink, RP et al, in Atherosclerosis Vol. 160, issue 1, January 2002, p 205-213, showed a decrease in cholesterol-standardized sitosterol and campesterol concentrations, yogurt supplemented with plant stanol esters was intestinal cholesterol absorption Is disclosed.
WO-A-98/01759には、β-シトスタノールが、血流中のコレステロールだけでなくフィトステロールの吸収も阻害することが開示されている。シトスタノールの存在により、選択的に、カンペステロールに対するシトステロールの吸収またはシトステロールの除去を容易になることが記載されている。好ましくは10-25重量%のカンペステロール、10-15重量%のスティグマスタノール(β-シトスタノール)および45-75重量%のβ-シトステロールを含むコレステロール低減組成物が存在する。これらの組成物は、ヒトの健康の指標であるβ-シトステロールに対するカンペステロールの比率を増すのに最も適切であるとされる。高い比率の場合、健康の指標は陽性である。 WO-A-98 / 01759 discloses that β-sitostanol inhibits absorption of phytosterols as well as cholesterol in the bloodstream. It has been described that the presence of sitostanol selectively facilitates the absorption or removal of sitosterol from campesterol. There is preferably a cholesterol-reducing composition comprising 10-25% by weight campesterol, 10-15% by weight stigmasteranol (β-sitostanol) and 45-75% by weight β-sitosterol. These compositions are said to be most appropriate for increasing the ratio of campesterol to β-sitosterol, an indicator of human health. If the ratio is high, the health index is positive.
WO-A-00/61771には、種子に、上昇したレベルのシトスタノールおよび/またはシトスタノールエステルおよびα-トコフェロールを含む遺伝子組み換え植物が開示されている。実施例には、上昇したレベルのスティグマスタノールを含む種子が開示されている。 WO-A-00 / 61771 discloses a genetically modified plant containing elevated levels of sitostanol and / or sitostanol esters and α-tocopherol in the seed. The examples disclose seeds containing elevated levels of stigmasteranol.
Atta M. B. Journal of oleo science, Vol. 51, No. 7, 2002, p 457-461には、コーン油と比較した、ローゼソウの種子に由来する油粗抽出物のステロール組成物が開示されている。 Atta M. B. Journal of oleo science, Vol. 51, No. 7, 2002, p 457-461 discloses a sterol composition of crude oil extract derived from roseseed seeds compared to corn oil.
Venkatramech, M; Phytochemistry Vol. 62, 2003, p 39-46には、フィトステロールおよびフィトスタノールを含む、ナタネおよび大豆に由来する遺伝子組み換え油種子が開示されている。フィトスタノールは、フィトステロールに比べてコレステロール低減がより効率的であり、フィトスタノールの腸吸収は、フィトステロールよりも低いことが示唆されている。 Venkatramech, M; Phytochemistry Vol. 62, 2003, p 39-46 discloses genetically modified oil seeds derived from rapeseed and soy containing phytosterols and phytostanols. It has been suggested that phytostanol is more efficient at reducing cholesterol than phytosterol and that phytostanol has lower intestinal absorption than phytosterol.
Sanders D. J. et al; Food and Chemical toxicology, Vol. 38, 2000, p 485-491には、フィトステロールエステルの安全な評価が開示されている。そこでは、フィトステロールの中で、カンペステロールは、カンペスタノールおよびβ-シトスタノールよりも僅かに吸収されやすいβ-シトステロールおよびスティグマステロールよも吸収されやすいと結論付けている。 Sanders D. J. et al; Food and Chemical toxicology, Vol. 38, 2000, p 485-491 discloses a safe evaluation of phytosterol esters. It concludes that among phytosterols, campesterol is more easily absorbed than β-sitosterol and stigmasterol, which are slightly more absorbed than campestanol and β-sitostanol.
この技術分野において知られている食品組成物は、ダイエット製品に存在する総β-シトスタノールおよびβ-シトステロールに対して一般的に最低約16重量%という相対的に高いレベルのβ-シトスタノールに依存している。 Food compositions known in the art provide relatively high levels of β-sitostanol, typically at least about 16% by weight relative to total β-sitostanol and β-sitosterol present in diet products. It depends.
周知技術として、さらには、血清中のトリグリセリドのレベルを低減するのに適した組成物が開示されている。EP-A-1004594には、血清コレステロールの低減と同時に血清トリグリセリドの低減をも目的とした食品成分配合物の調製のための、C18-C22の多価不飽和脂肪酸と少なくとも3つの不飽和炭素-炭素結合を有するフィトステロール/スタノールエステルの組成物の使用が開示されている。これらの特定のエステルは、炭素-炭素二重結合の酸化が原因で、異臭が発生しやすいという欠点を有する。
我々は、驚くべきことに、β-シトステロールに対するβ-シトスタノールの特定の比率によって、コレステロール低減効果の最適化および血中のβ-シトステロールの摂取の減少の最適化を達成することができることを見出した。この特に有益なβ-シトステロールとβ-シトスタノールの組み合わせは、消費者への製品として有益である。これは、シトステロール症に罹患した患者に特に有益である。 We have surprisingly found that a specific ratio of β-sitostanol to β-sitosterol can achieve optimization of cholesterol-reducing effect and optimization of reduction of blood β-sitosterol intake. It was. This particularly beneficial combination of β-sitosterol and β-sitostanol is beneficial as a product to consumers. This is particularly beneficial for patients suffering from sitosterolism.
更に、我々は、驚くべきことに、コレステロール低減効果を付与するβ-シトステロールに対するβ-シトスタノールの同じ特定の比率によって、血漿トリグリセリド低減効果の最適化を達成できることを見出した。この特に有益なβ-シトスタノールとβ-シトステロールの組み合わせは、消費者への製品として有益である。これは、高トリグリセリド血症に罹患した患者に特に有益である。 Furthermore, we have surprisingly found that optimization of the plasma triglyceride reducing effect can be achieved by the same specific ratio of β-sitostanol to β-sitosterol conferring a cholesterol reducing effect. This particularly beneficial combination of β-sitostanol and β-sitosterol is beneficial as a product to consumers. This is particularly beneficial for patients suffering from hypertriglyceridemia.
本発明は、水相を含む食品に関し、前記食品は、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールを含み、β-シトスタノールの量は、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールの総重量に対して5から12重量%、好ましくは5から10重量%である。 The present invention relates to a food product comprising an aqueous phase, said food product comprising β-sitosterol and β-sitostanol, wherein the amount of β-sitostanol is from 5 to the total weight of β-sitosterol and β-sitostanol. 12% by weight, preferably 5 to 10% by weight.
本発明は、更に、血中のβ-シトステロールの摂取を低減する食品、および、血中のβ-シトステロールの摂取を低減するのに使用する配合物の製造方法に関する。これらにおいては、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールを含み、β-シトスタノールの量が、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールの総重量に対して5から12重量%である組成物を使用する。 The present invention further relates to a food product that reduces the intake of β-sitosterol in the blood and a method for producing a formulation used to reduce the intake of β-sitosterol in the blood. In these, a composition comprising β-sitosterol and β-sitostanol, wherein the amount of β-sitostanol is 5 to 12% by weight relative to the total weight of β-sitosterol and β-sitostanol is used.
本発明は、また、血中の総トリグリセリドのレベルを減少するのに使用する配合物の製造方法にも関する。この方法においては、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールを含み、β-シトスタノールの量が、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールの総重量に対して5から12重量%である組成物を使用する。 The present invention also relates to a method of making a formulation for use in reducing the level of total triglycerides in the blood. In this method, a composition comprising β-sitosterol and β-sitostanol, wherein the amount of β-sitostanol is 5 to 12% by weight relative to the total weight of β-sitosterol and β-sitostanol is used. .
パーセンテージを使用する場合、特に指示されない限り、重量%に関する。 Where percentages are used, they relate to weight percent unless otherwise indicated.
本発明においては、用語「油」および「脂肪」は相互変換可能に使用する。 In the present invention, the terms “oil” and “fat” are used interchangeably.
本発明による食品は、水相を含む。このことは、少なくとも幾らかの水が存在することを意味する。好ましい実施態様においては、食品は、製品の総重量に対して少なくとも10重量%の水を含む。 The food product according to the present invention comprises an aqueous phase. This means that there is at least some water. In a preferred embodiment, the food product comprises at least 10% water by weight relative to the total weight of the product.
本発明においては、用語「フィトステロール」は、ステロールおよびその飽和等価物である、スタノール、すなわちフィトスタノールを指す。用語「フィトステロール」は、また、フィトステロールエステル、特に、フィトステロールと脂肪酸のエステル(例えば、WO-A-98/19556に開示されているエステル)などの誘導体を含む。本発明においては、β-シトステロールとβ-シトスタノール(β-シトステロールの5-α飽和誘導体)の間を明確に区別する。 In the present invention, the term “phytosterol” refers to sterol and its saturated equivalent, stanol, ie phytostanol. The term “phytosterol” also includes derivatives such as phytosterol esters, particularly esters of phytosterols and fatty acids (eg, the esters disclosed in WO-A-98 / 19556). In the present invention, a clear distinction is made between β-sitosterol and β-sitostanol (a 5-α saturated derivative of β-sitosterol).
本発明は、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールを含む食品であって、β-シトスタノールの量が、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールの総重量に対して5から10重量%である食品に関する。β-シトステロールおよびβ-シトスタノールのそれぞれの量は、遊離した、すなわち非修飾の化合物に基づく。それ故、ステロールまたはスタノールにエステル結合した脂肪酸基の重量は、考慮しない。 The present invention relates to a food containing β-sitosterol and β-sitostanol, wherein the amount of β-sitostanol is 5 to 10% by weight based on the total weight of β-sitosterol and β-sitostanol . The respective amounts of β-sitosterol and β-sitostanol are based on the free or unmodified compound. Therefore, the weight of fatty acid groups ester-linked to sterols or stanols is not considered.
好ましい実施態様においては、β-シトスタノールの量は、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールの総重量に対して、6から9重量%、好ましくは6.5から8.5重量%、より好ましくは7から8.5重量%である。これらの範囲において、血中のβ-シトステロールのレベルが最も効率的に減少する。 In a preferred embodiment, the amount of β-sitostanol is 6 to 9% by weight, preferably 6.5 to 8.5% by weight, more preferably 7 to 8.5% by weight, based on the total weight of β-sitosterol and β-sitostanol. %. In these ranges, the level of β-sitosterol in the blood is most effectively reduced.
好ましい実施態様においては、本発明は、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールが少なくとも部分的に脂肪酸とエステル化している食品に関する。エステル化は、一般的に、フィトステロールの脂肪溶解性を増す。Becel pro-activtmおよびBenecoltmなどの市販の製品は、それぞれ、ステロール脂肪酸エステルおよびスタノール脂肪酸エステルを含む。 In a preferred embodiment, the present invention relates to a food product in which β-sitosterol and β-sitostanol are at least partially esterified with fatty acids. Esterification generally increases the fat solubility of phytosterols. Commercial products such as Becel pro-activ tm and Benecol tm contain sterol fatty acid esters and stanol fatty acid esters, respectively.
好ましくは、フィトステロール、特にβ-シトステロールおよびβ-シトスタノールは、1つまたは複数のC2-22脂肪酸によってエステル化されている。本発明の目的のために、用語「C2-22脂肪酸」は、C2-22のアルキル主鎖および少なくとも1つのカルボン酸基を含む任意の分子を指す。好ましくはないにしても、本発明においては、C2-22主鎖は部分的に置換されていても良く、または、側鎖が存在しても良い。好ましくは、しかしながら、C2-22脂肪酸は、末端基として1つまたは2つのカルボン酸基を含む直鎖分子である。 Preferably, the phytosterols, in particular β-sitosterol and β-sitostanol, are esterified with one or more C 2-22 fatty acids. For the purposes of the present invention, the term “C 2-22 fatty acid” refers to any molecule comprising a C 2-22 alkyl backbone and at least one carboxylic acid group. Although not preferred, in the present invention, the C 2-22 main chain may be partially substituted, or side chains may be present. Preferably, however, the C 2-22 fatty acid is a linear molecule comprising one or two carboxylic acid groups as end groups.
最も好ましくは、自然界の油に存在する直鎖C8-22脂肪酸である。このような脂肪酸の適した例は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸である。他の適した酸は、例えば、クエン酸、乳酸、シュウ酸およびマレイン酸がある。最も好ましくは、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレイン酸、セトレイン酸、エルカ酸、エライジン酸、リノール酸およびリノレン酸である。 Most preferred are linear C 8-22 fatty acids present in natural oils. Suitable examples of such fatty acids are acetic acid, propionic acid, butyric acid, caproic acid, caprylic acid, capric acid. Other suitable acids are, for example, citric acid, lactic acid, oxalic acid and maleic acid. Most preferred are lauric acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, oleic acid, celetic acid, erucic acid, elaidic acid, linoleic acid and linolenic acid.
望むならば、脂肪酸の混合物をステロールのエステル化に使用することができる。例えば、脂肪酸源として、天然に存在する脂肪または油を使用し、場合によっては溶媒として油を使用したエステル化反応を介して、エステル化を行うことができる。 If desired, a mixture of fatty acids can be used for the esterification of the sterols. For example, esterification can be carried out via an esterification reaction using a naturally occurring fat or oil as the fatty acid source and optionally using an oil as the solvent.
特定の実施態様においては、脂肪酸混合物は、高含量(>35%、好ましくは>45%、更に好ましくは>60%)の多価不飽和脂肪酸(PUFA)を含む。このことは、良好な血中コレステロール低減作用を有するというPUFA自身の利点だけでなく、このような脂肪酸を用いて調製されたステロールエステルが、身体における血中コレステロール低減効果およびより高い溶解性を有すると考えられるという利点ももたらす。 In certain embodiments, the fatty acid mixture comprises a high content (> 35%, preferably> 45%, more preferably> 60%) of polyunsaturated fatty acids (PUFA). This is not only because of PUFA's own advantage of having a good blood cholesterol-reducing action, but also because sterol esters prepared using such fatty acids have a blood cholesterol-reducing effect and higher solubility in the body. It also brings the advantage of being considered.
好ましくは、ヒマワリ、ベニバナ、ナタネ、アマニ、リノーラおよび/または大豆の脂肪酸混合物を使用する。これらは、一般的な高PUFAおよび/または低SAFA(飽和脂肪酸)の供給源である。適したエステル化の条件は、例えば、WO-A-92/19640に記載されている。エステル化に適した脂肪酸の選択においては、魚油に由来する高レベルの脂肪酸を避けることが好ましい。なぜならば、これらは、異臭が発生しやすいからである。 Preferably, a mixture of fatty acids of sunflower, safflower, rapeseed, flaxseed, linola and / or soy is used. These are common high PUFA and / or low SAFA (saturated fatty acid) sources. Suitable esterification conditions are described, for example, in WO-A-92 / 19640. In selecting fatty acids suitable for esterification, it is preferable to avoid high levels of fatty acids derived from fish oil. This is because these are likely to generate off-flavors.
フィトステロールの適した供給源は、例えば、大豆、木材パルプ、ナタネ油である。食品中のフィトステロール組成物は、ナタネ油および木材パルプの混合物に由来することが好ましい。 Suitable sources of phytosterol are, for example, soybeans, wood pulp, rapeseed oil. The phytosterol composition in the food is preferably derived from a mixture of rapeseed oil and wood pulp.
前記したフィトステロール(β-シトスタノールおよびβ-シトステロール)に加えて、食品は、場合により、カンペステロール、カンペスタノール、ブラシカステロール、スティグマステロール、スティグマスタノールまたはこれらの組み合わせを含む群から選択されるような他のフィトステロールを含む。場合によっては、これらは、また、脂肪酸または他の化合物によってエステル化されている。食品中のフィトステロールの総重量に対して1重量%までのカンペスタノール、好ましくは0.7から1重量%のカンペスタノールを含む食品が好ましい。なぜならば、これらは低い総フィトステロール血清レベルをもたらすからである。 In addition to the phytosterols described above (β-sitostanol and β-sitosterol), the food may optionally be selected from the group comprising campesterol, campestanol, brassicasterol, stigmasterol, stigmasteranol, or combinations thereof. Contains other phytosterols. In some cases they are also esterified with fatty acids or other compounds. Preference is given to foods containing up to 1% by weight of campestanol, preferably 0.7 to 1% by weight of campestanol, based on the total weight of phytosterols in the food. Because they result in low total phytosterol serum levels.
特に、β-シトステロールの量が、食品中の全てのフィトステロールの総重量に対して45から90重量%、好ましくは50から90重量%、より好ましくは70から90重量%である食品が、非常に適したダイエット製品であることを見出した。 In particular, foods in which the amount of β-sitosterol is 45 to 90% by weight, preferably 50 to 90% by weight, more preferably 70 to 90% by weight, based on the total weight of all phytosterols in the food, It was found to be a suitable diet product.
適した食品の例には、エマルジョン、例えば牛乳、マーガリン、ヨーグルト、クリーマー;バーおよび飲料、例えばジュースが含まれる。定期的に毎日、多かれ少なかれ一日当たり一定量を消費する食品が、最も適切である。それゆえ、マーガリン、牛乳、ヨーグルトおよびジュースが、非常に適切であると考えられるが、例えばアイスクリーム、クリーマーおよびバーは、一般的に、本発明によるフィトステロール成分を導入するにはそれほど適していない。それゆえ、好ましい製品は、牛乳、ジュース、ヨーグルト、マーガリンまたは他のスプレッド可能なエマルジョンタイプの製品である。 Examples of suitable food products include emulsions such as milk, margarine, yogurt, creamers; bars and beverages such as juices. Foods that consume a certain amount per day more or less regularly are most appropriate. Therefore, margarine, milk, yogurt and juice are considered very suitable, but for example ice cream, creamers and bars are generally less suitable for introducing phytosterol ingredients according to the present invention. Therefore, preferred products are milk, juice, yogurt, margarine or other spreadable emulsion type products.
本発明においては、脂肪相およびフィトステロールを含み、場合によっては他の成分を含むが、水を含まない製品は、用語「食品」に含まれない。 In the present invention, a product containing a fatty phase and phytosterol and optionally other ingredients but not water is not included in the term “food”.
更に、β-シトスタノールとβ-シトステロールの請求項に記載の組み合わせによる血中コレステロール低減効果は、少なくとも幾つかの脂肪の存在によって改善されることが見出された。それゆえ、幾つかの脂肪が腸管に存在し、血中コレステロール低減効果を改善することが好ましい。1つの実施態様によれば、脂肪は、β-シトスタノールおよびβ-シトステロールを加えた食品の一部である。より好ましくは、食品は、各フィトステロール分子に対して少なくとも10分子の脂肪(トリグリセリド)を含む。場合によっては、食品は、0.1から80重量%、より更に好ましくは0.5から50重量%の脂肪を含む。 Furthermore, it has been found that the blood cholesterol reducing effect of the combination of β-sitostanol and β-sitosterol is improved by the presence of at least some fats. Therefore, it is preferable that some fat is present in the intestinal tract to improve the blood cholesterol reducing effect. According to one embodiment, the fat is part of a food product with the addition of β-sitostanol and β-sitosterol. More preferably, the food product comprises at least 10 molecules of fat (triglycerides) for each phytosterol molecule. In some cases, the food product comprises 0.1 to 80 wt% fat, more preferably 0.5 to 50 wt%.
他の実施態様によれば、β-シトスタノールおよびβ-シトステロールを含む食品は、本質的には脂肪を含まない。この実施態様においては、食品は、好ましくは、少なくとも幾つかの脂肪の同時摂取が好ましいという指示を付随する。このような指示は、食品のパッケージの一部とすることができ、または、別の説明書に含ませることができる。 According to another embodiment, the food product comprising β-sitostanol and β-sitosterol is essentially free of fat. In this embodiment, the food is preferably accompanied by an indication that simultaneous intake of at least some fat is preferred. Such instructions can be part of the food package or can be included in a separate instruction.
本発明においては、用語「脂肪」は、特にトリグリセリドを指す。脂肪は、好ましくは、バター脂肪および植物油、例えばヒマワリ油、コーン油、ナタネ油、オリーブ油、ベニバナ油、アマニ油、大豆油またはこれらの組み合わせを含む群から選択される In the context of the present invention, the term “fat” refers in particular to triglycerides. The fat is preferably selected from the group comprising butterfat and vegetable oils such as sunflower oil, corn oil, rapeseed oil, olive oil, safflower oil, linseed oil, soybean oil or combinations thereof
食品中のフィトステロールの総量は、食品のタイプおよび食品の平均的な消費パターンに依存するであろうことは明らかである。 It is clear that the total amount of phytosterols in the food will depend on the type of food and the average consumption pattern of the food.
好ましい量は、通常量の食品を摂る消費者の平均的な日々の総摂取が、一日当たり1.6から5gの遊離フィトステロール、好ましくは一日当たり2から3.5gの遊離フィトステロールであるようにする。それゆえ、食品に含まれる量は、想定する食品の供給サイズに依存するであろうことは明らかである。食品のフィトステロールの量は、遊離ステロールまたはスタノールに関して求められる。このことは、実質的に個々の分子の重量が増すこととなるエステル化などの化学的修飾を考慮に入れない、ステロールまたはスタノール組成物の量であることを意味する。それゆえ、好ましい食品は、フィトステロールの総重量が、食品の総重量に対して0.5から15重量%、好ましくは1から10重量%の遊離フィトステロールである食品である。 A preferred amount is such that the average daily total intake of a consumer with a normal amount of food is 1.6 to 5 g free phytosterol per day, preferably 2 to 3.5 g free phytosterol per day. It is therefore clear that the amount contained in the food will depend on the expected food supply size. The amount of phytosterol in the food is determined in terms of free sterol or stanol. This means that the amount of sterol or stanol composition does not take into account chemical modifications such as esterification which would substantially increase the weight of individual molecules. Therefore, a preferred food product is a food product in which the total weight of phytosterol is 0.5 to 15 wt%, preferably 1 to 10 wt% free phytosterol relative to the total weight of the food product.
味覚を改良し、栄養価値を付与するために、食品は、場合によってはタンパク質を含む。前記タンパク質は、植物由来または乳製品由来とすることができ、乳製品由来が好ましい。乳製品タンパク質は、牛乳タンパク質、ホエイタンパク質、脱脂粉乳、ホエイ粉末、スウィートホエイ(粉末)、バターミルクもしくはバターミルク粉末、またはこれらの組み合わせなどの供給源から選択することが適している。このようなタンパク質の量は、例えば、製品の総重量に対して0.2から3重量%、好ましくは0.5から2重量%である。 In order to improve taste and impart nutritional value, foods optionally contain proteins. The protein can be derived from plants or from dairy products, preferably from dairy products. The dairy protein is suitably selected from sources such as milk protein, whey protein, skim milk powder, whey powder, sweet whey (powder), buttermilk or buttermilk powder, or combinations thereof. The amount of such protein is, for example, 0.2 to 3% by weight, preferably 0.5 to 2% by weight, based on the total weight of the product.
更にその上、食品は、場合によっては、ビタミン、抗酸化剤などの他の有益な剤を含む。 Furthermore, the food product optionally contains other beneficial agents such as vitamins, antioxidants and the like.
場合によっては、食品は、芳香成分、着色剤、増粘剤、ハーブなどの一般的な成分を含む。 In some cases, foods contain common ingredients such as fragrance ingredients, colorants, thickeners, herbs.
製品は、既知の方法で製造される。フィトステロール組成物は、製造方法の任意の段階で含むことができる。 The product is manufactured in a known manner. The phytosterol composition can be included at any stage of the manufacturing process.
更なる態様においては、本発明は、血中のβ-シトステロールの吸収を減少するのに使用する、β-シトステロールおよび少量のβ-シトスタノールを含む食品に関する。少量とは、好ましくは、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールの総重量に対して5から12重量%である。 In a further aspect, the present invention relates to a food product comprising β-sitosterol and a small amount of β-sitostanol for use in reducing the absorption of β-sitosterol in the blood. The minor amount is preferably 5 to 12% by weight relative to the total weight of β-sitosterol and β-sitostanol.
好ましい態様においては、本発明は、血中のβ-シトステロールの摂取を低減するのに使用する配合物の製造方法であって、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールを含み、β-シトスタノールの量が、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールの総重量に対して5から12重量%である組成物を使用する製造方法に関する。 In a preferred embodiment, the present invention provides a method for producing a formulation for use in reducing the intake of β-sitosterol in blood, comprising β-sitosterol and β-sitostanol, wherein the amount of β-sitostanol is Relates to a production process using a composition which is 5 to 12% by weight relative to the total weight of β-sitosterol and β-sitostanol.
更なる態様においては、本発明は、血中の総トリグリセリドのレベルを減少するのに使用する配合物の製造方法であって、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールを含み、β-シトスタノールの量が、β-シトステロールおよびβ-シトスタノールの総重量に対して5から12重量%である組成物を使用する製造方法に関する。 In a further aspect, the present invention provides a method of making a formulation for use in reducing the level of total triglycerides in blood, comprising β-sitosterol and β-sitostanol, wherein the amount of β-sitostanol Relates to a production process using a composition which is 5 to 12% by weight relative to the total weight of β-sitosterol and β-sitostanol.
参照する配合物は、好ましくは、前記により詳細に記載した食品である。代替物としては、配合物は医薬である。 The formulation to be referred to is preferably a food product as described in more detail above. As an alternative, the formulation is a medicament.
本発明は、以下に記す非制限的な実施例において例示する。 The invention is illustrated in the following non-limiting examples.
(実施例1)
47%の脂肪(トリグリセリドのみ)を含むスプレッド状の油中水型エマルジョンを、以下の成分に従って調製した。
Example 1
A spread water-in-oil emulsion containing 47% fat (triglyceride only) was prepared according to the following ingredients.
モノグリセリド、フィトステロール組成物およびヒマワリ油を混合し、50℃まで加熱した。30℃まで冷却後、粉末形態の予め結晶化させた完全水素化高エルカ酸ナタネ油(8%w/w)を、穏やかに攪拌しながら脂肪相に加えた。均一なスラリーが得られた後、水相を、Ultra-Turrax homogenizerを用いて12,900rpmで10分間攪拌しながら脂肪相に加えた。全ての濃度は、総エマルジョン組成物に関する。得られたエマルジョンを小型容器に充填し、5℃で保存した。 Monoglyceride, phytosterol composition and sunflower oil were mixed and heated to 50 ° C. After cooling to 30 ° C., the pre-crystallized fully hydrogenated high erucic acid rapeseed oil (8% w / w) in powder form was added to the fatty phase with gentle stirring. After a uniform slurry was obtained, the aqueous phase was added to the fatty phase with stirring for 10 minutes at 12,900 rpm using an Ultra-Turrax homogenizer. All concentrations relate to the total emulsion composition. The obtained emulsion was filled into a small container and stored at 5 ° C.
製品のフィトステロール組成物は以下のとおりである。 The phytosterol composition of the product is as follows.
この実施例においては、β-シトスタノールおよびβ-シトステロールの総重量に対するβ-シトスタノールの量は、6.4重量%である。 In this example, the amount of β-sitostanol relative to the total weight of β-sitostanol and β-sitosterol is 6.4% by weight.
植物ステロール/スタノールの組み合わせを含む、前記した食品を、通常から軽度の高コレステロール血症の患者(n=40)に、1600mg/day(エステルとして、ステロール+スタノールの合計)で3週間投与した。3週間の使用後、(コントロールに対して)血漿の総コレステロールの減少が-9.6%であり、血漿のLDL-コレステロールの減少が-11.4%であることが見出された。更に3週間3000mg/dayに投与を増すと、効果が増した;血漿の総コレステロールについてのデータは-11.2%であり、血漿のLDL-コレステロールについてのデータは-14.7%であった。これらのデータは、全て、コントロール食品を投与した一致させた患者と比較したものである。 The above-mentioned food containing a combination of plant sterol / stanol was administered to patients with normal to mild hypercholesterolemia (n = 40) at 1600 mg / day (sterol plus stanol as an ester in total) for 3 weeks. After 3 weeks of use, it was found that the decrease in plasma total cholesterol was -9.6% (relative to control) and the decrease in plasma LDL-cholesterol was -11.4%. Increasing dosing at 3000 mg / day for an additional 3 weeks increased the effect; data for plasma total cholesterol was -11.2% and data for plasma LDL-cholesterol was -14.7%. All of these data are compared to matched patients who received the control food.
興味深いことに、この研究において、血漿のTGレベルにおいても顕著な減少効果が得られた;3週間後、その減少は-17.4%であり、より投与量を増した更なる3週間後には、-21.5%であった。コントロール群におけるTGは、ベースラインから顕著に変化しなかった。時間、投与量または処理群における肝臓機能試験には、如何なる変化も見られなかった。 Interestingly, in this study, a significant reduction in plasma TG levels was also obtained; after 3 weeks, the decrease was -17.4%, and after a further 3 weeks with higher doses,- It was 21.5%. TG in the control group did not change significantly from baseline. No changes were seen in the liver function tests in time, dose or treatment group.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020014477A (en) * | 2013-12-16 | 2020-01-30 | フレゼニウス メディカル ケア ドイッチェランド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Pancreatic islet-like cell structures and method of preparing the same |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110268846A1 (en) | 2006-03-13 | 2011-11-03 | Malathy Nair | Steeped cocoa compositions and functional cocoa beverages made from them |
CN101453912B (en) | 2006-03-13 | 2013-06-12 | 好时公司 | Steeped cocoa compositions and functional cocoa beverages made from them |
CN101611739B (en) * | 2008-06-26 | 2012-07-25 | 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 | Phytosterol containing low-fat or defatted liquid milk and method for producing same |
FI123374B (en) * | 2011-03-25 | 2013-03-15 | Ravintoraisio Oy | New edible composition |
AU2013214080B2 (en) * | 2012-01-31 | 2016-03-31 | Benemilk Ltd | Milk and a process for its preparation |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2708633B2 (en) * | 1991-05-03 | 1998-02-04 | ライシオン テータート オサケユイチア アクティエボラーグ | Substances for lowering high cholesterol levels in serum and methods for preparing the substances |
US5965449A (en) * | 1996-07-03 | 1999-10-12 | Forbes Medi-Tech, Inc. | Method of assessing risk for cardiovascular disease and other disorders and phytosterol-based compositions useful in preventing and treating cardiovascular disease and other disorders |
FI109327B (en) * | 1998-02-27 | 2002-07-15 | Spice Sciences Oy | Process for the preparation of a fat-like mixture of beta-sitosterol which lowers total serum and LDL cholesterol levels |
BR0010597A (en) * | 1999-04-12 | 2002-02-13 | Monsanto Technology Llc | Transgenic plants containing altered levels of sterol compounds and tocopherols |
ATE398629T1 (en) * | 1999-04-27 | 2008-07-15 | Forbes Medi Tech Inc | METHOD FOR PRODUCING A PHYTOSTEROL COMPOSITION |
DE60036374T3 (en) * | 1999-05-26 | 2018-09-20 | Adeka Corp. | VEGETABLE STEROL-CONTAINING FAT COMPOSITIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
-
2004
- 2004-07-01 AU AU2004262864A patent/AU2004262864A1/en not_active Abandoned
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- 2004-07-01 US US10/566,427 patent/US20060188635A1/en not_active Abandoned
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- 2004-07-01 MX MXPA06001003A patent/MXPA06001003A/en not_active Application Discontinuation
- 2004-07-01 EP EP04740627A patent/EP1648238A1/en not_active Withdrawn
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-
2005
- 2005-12-29 CO CO05131361A patent/CO5630013A2/en not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020014477A (en) * | 2013-12-16 | 2020-01-30 | フレゼニウス メディカル ケア ドイッチェランド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Pancreatic islet-like cell structures and method of preparing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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