JP2007332108A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007332108A5 JP2007332108A5 JP2006168251A JP2006168251A JP2007332108A5 JP 2007332108 A5 JP2007332108 A5 JP 2007332108A5 JP 2006168251 A JP2006168251 A JP 2006168251A JP 2006168251 A JP2006168251 A JP 2006168251A JP 2007332108 A5 JP2007332108 A5 JP 2007332108A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- reaction
- methoxycyclohexanol
- trans
- reaction solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- DCQQZLGQRIVCNH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxycyclohexan-1-ol Chemical compound COC1CCCCC1O DCQQZLGQRIVCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- JYJURPHZXCLFDX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxycyclohexan-1-one Chemical compound COC1CCCCC1=O JYJURPHZXCLFDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N Sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- QRUYAODUCVMGQQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxocyclohexyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CCCCC1=O QRUYAODUCVMGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- HFCSXCKLARAMIQ-UHFFFAOYSA-L disodium;sulfate;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O HFCSXCKLARAMIQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
比較例4
撹拌機、温度計、pHメーターを装着した容量200mlのフラスコに、trans−2−メトキシシクロヘキサノール13.02g(0.100モル)、水31.42g、95%硫酸1.44g(0.014mol)を仕込んだ。反応液の温度を13〜20℃に保ちながら、13.0重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(NaCl含有率13重量%、NaOH含有率0.8重量%)63.18g(0.110mol;trans−2−メトキシシクロヘキサノールに対して1.10倍モル)を8時間かけて添加した。反応途中において、反応液のpHを1.0以下に保つために50%硫酸水溶液9.32g(0.090mol)を添加した。反応終了後、13〜20℃で30分間熟成した。反応液を分析したところ、trans−2−メトキシシクロヘキサノールの残存率は26%、2−メトキシシクロヘキサノンの収率は70mol%であった。
撹拌機、温度計、pHメーターを装着した容量200mlのフラスコに、trans−2−メトキシシクロヘキサノール13.02g(0.100モル)、水31.42g、95%硫酸1.44g(0.014mol)を仕込んだ。反応液の温度を13〜20℃に保ちながら、13.0重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(NaCl含有率13重量%、NaOH含有率0.8重量%)63.18g(0.110mol;trans−2−メトキシシクロヘキサノールに対して1.10倍モル)を8時間かけて添加した。反応途中において、反応液のpHを1.0以下に保つために50%硫酸水溶液9.32g(0.090mol)を添加した。反応終了後、13〜20℃で30分間熟成した。反応液を分析したところ、trans−2−メトキシシクロヘキサノールの残存率は26%、2−メトキシシクロヘキサノンの収率は70mol%であった。
比較例7
撹拌機、温度計、pHメーターを装着した容量100mlのフラスコに、trans−2−メトキシシクロヘキサノール13.0g(0.10モル)、水15.7g、35%塩酸2.9g(0.028mol)、塩化カルシウム8.2gを仕込んだ。反応液の温度を13〜20℃に保ちながら、16.2%次亜塩素酸カルシウム水溶液48.5g(0.055mol;trans−2−メトキシシクロヘキサノールに対して1.10倍当量)を5時間かけて添加した。反応途中において、反応液のpHを1.0以下に保つために50%硫酸水溶液6.7g(0.034mol)を添加した。反応終了後、13〜20℃で30分間熟成した。反応液を分析したところ、trans−2−メトキシシクロヘキサノールの残存率は31%、2−メトキシシクロヘキサノンの収率は68mol%であった。
撹拌機、温度計、pHメーターを装着した容量100mlのフラスコに、trans−2−メトキシシクロヘキサノール13.0g(0.10モル)、水15.7g、35%塩酸2.9g(0.028mol)、塩化カルシウム8.2gを仕込んだ。反応液の温度を13〜20℃に保ちながら、16.2%次亜塩素酸カルシウム水溶液48.5g(0.055mol;trans−2−メトキシシクロヘキサノールに対して1.10倍当量)を5時間かけて添加した。反応途中において、反応液のpHを1.0以下に保つために50%硫酸水溶液6.7g(0.034mol)を添加した。反応終了後、13〜20℃で30分間熟成した。反応液を分析したところ、trans−2−メトキシシクロヘキサノールの残存率は31%、2−メトキシシクロヘキサノンの収率は68mol%であった。
実施例1
撹拌機、温度計、pHメーターを装着した容量200mlのフラスコに、trans−2−メトキシシクロヘキサノール19.5g(0.150モル)、水23.6g、95%硫酸2.2g(0.021mol)、塩化ナトリウム6.2g(水に対して0.26重量倍)を仕込んだ。反応液の温度を13〜20℃に保ちながら、14.3重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(NaCl含有率12重量%、NaOH含有率0.8重量%)85.9g(0.165mol;trans−2−メトキシシクロヘキサノールに対して1.10倍モル)を6時間かけて添加した。反応途中における反応液のpHは1.0以下であったので50%硫酸水溶液は添加しなかった。反応終了後、13〜20℃で30分間熟成した。反応液を分析したところ、trans−2−メトキシシクロヘキサノールの残存率は1%以下、2−メトキシシクロヘキサノンの収率は98mol%であった。
撹拌機、温度計、pHメーターを装着した容量200mlのフラスコに、trans−2−メトキシシクロヘキサノール19.5g(0.150モル)、水23.6g、95%硫酸2.2g(0.021mol)、塩化ナトリウム6.2g(水に対して0.26重量倍)を仕込んだ。反応液の温度を13〜20℃に保ちながら、14.3重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(NaCl含有率12重量%、NaOH含有率0.8重量%)85.9g(0.165mol;trans−2−メトキシシクロヘキサノールに対して1.10倍モル)を6時間かけて添加した。反応途中における反応液のpHは1.0以下であったので50%硫酸水溶液は添加しなかった。反応終了後、13〜20℃で30分間熟成した。反応液を分析したところ、trans−2−メトキシシクロヘキサノールの残存率は1%以下、2−メトキシシクロヘキサノンの収率は98mol%であった。
実施例8
撹拌機、温度計、pHメーターを装着した容量200mlのフラスコに、trans−2−メトキシシクロヘキサノール19.5g(0.150モル)、水23.6g、95%硫酸2.2g(0.021mol)、硫酸ナトリウム水和物2.32g(水に対して0.26重量倍)を仕込んだ。反応液の温度を13〜20℃に保ちながら、14.3重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(NaCl含有率12重量%、NaOH含有率0.8重量%)85.9g(0.165mol;trans−2−メトキシシクロヘキサノールに対して1.10倍モル)を6時間かけて添加した。反応途中における反応液のpHは1.0以下であったので50%硫酸水溶液は添加しなかった。反応終了後、13〜20℃で30分間熟成した。反応液を分析したところ、trans−2−メトキシシクロヘキサノールの転化率は99%以上、2−メトキシシクロヘキサノンの収率は98mol%であった。
撹拌機、温度計、pHメーターを装着した容量200mlのフラスコに、trans−2−メトキシシクロヘキサノール19.5g(0.150モル)、水23.6g、95%硫酸2.2g(0.021mol)、硫酸ナトリウム水和物2.32g(水に対して0.26重量倍)を仕込んだ。反応液の温度を13〜20℃に保ちながら、14.3重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(NaCl含有率12重量%、NaOH含有率0.8重量%)85.9g(0.165mol;trans−2−メトキシシクロヘキサノールに対して1.10倍モル)を6時間かけて添加した。反応途中における反応液のpHは1.0以下であったので50%硫酸水溶液は添加しなかった。反応終了後、13〜20℃で30分間熟成した。反応液を分析したところ、trans−2−メトキシシクロヘキサノールの転化率は99%以上、2−メトキシシクロヘキサノンの収率は98mol%であった。
実施例9
撹拌機、温度計、pHメーターを装着した容量200mlのフラスコに、trans−2−メトキシシクロヘキサノール13.02g(0.100モル)、水31.42g、95%硫酸1.44g(0.014mol)、塩化ナトリウム16.34g(水に対して0.52重量倍)を仕込んだ。反応液の温度を13〜20℃に保ちながら、13.0重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(NaCl含有率13重量%、NaOH含有率0.8重量%)63.18g(0.110mol;trans−2−メトキシシクロヘキサノールに対して1.10倍モル)を8時間かけて添加した。反応途中において、反応液のpHを1.0以下に保つために50%硫酸水溶液2.5g(0.013mol)を添加した。反応終了後、13〜20℃で30分間熟成した。反応液を分析したところ、trans−2−メトキシシクロヘキサノールの残存率は2%、2−メトキシシクロヘキサノンの収率は96mol%であった。
撹拌機、温度計、pHメーターを装着した容量200mlのフラスコに、trans−2−メトキシシクロヘキサノール13.02g(0.100モル)、水31.42g、95%硫酸1.44g(0.014mol)、塩化ナトリウム16.34g(水に対して0.52重量倍)を仕込んだ。反応液の温度を13〜20℃に保ちながら、13.0重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(NaCl含有率13重量%、NaOH含有率0.8重量%)63.18g(0.110mol;trans−2−メトキシシクロヘキサノールに対して1.10倍モル)を8時間かけて添加した。反応途中において、反応液のpHを1.0以下に保つために50%硫酸水溶液2.5g(0.013mol)を添加した。反応終了後、13〜20℃で30分間熟成した。反応液を分析したところ、trans−2−メトキシシクロヘキサノールの残存率は2%、2−メトキシシクロヘキサノンの収率は96mol%であった。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006168251A JP2007332108A (ja) | 2006-06-19 | 2006-06-19 | 2−メトキシシクロヘキサノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006168251A JP2007332108A (ja) | 2006-06-19 | 2006-06-19 | 2−メトキシシクロヘキサノンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007332108A JP2007332108A (ja) | 2007-12-27 |
JP2007332108A5 true JP2007332108A5 (ja) | 2009-07-02 |
Family
ID=38931910
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006168251A Pending JP2007332108A (ja) | 2006-06-19 | 2006-06-19 | 2−メトキシシクロヘキサノンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007332108A (ja) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62155225A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-10 | Nippon Shirika Kogyo Kk | 亜臭素酸またはその塩を用いる酸化方法 |
JPH10204018A (ja) * | 1996-11-22 | 1998-08-04 | Toray Ind Inc | 光学活性脂環式ケトンの製造法 |
-
2006
- 2006-06-19 JP JP2006168251A patent/JP2007332108A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104086461B (zh) | 一水肌酸的制备方法 | |
JP2009517023A5 (ja) | ||
JP2010184824A5 (ja) | ||
JP2017536686A5 (ja) | ||
WO2011003973A3 (de) | Formmasse auf basis eines terephthalsäure- sowie trimethylhexamethylendiamin-einheiten enthaltenden copolyamids | |
JO3023B1 (ar) | عملية لتحضير هاليدات n -الكيل نالتريكسون | |
JP6659876B2 (ja) | テレフタリリデンジカンフルスルホン酸塩の酸性化方法 | |
JP2010540517A5 (ja) | ||
MX2008002093A (es) | Catalisis para la sintesis de cf3i y cf3cf2i. | |
JP2008512487A5 (ja) | ||
CN102336703B (zh) | 一种制备罗氟司特的方法 | |
JP2008143794A5 (ja) | ||
JP2007332108A5 (ja) | ||
CN103588765B (zh) | 阿齐沙坦酯或其盐的合成方法及其中间体和中间体的合成方法 | |
HU0700757D0 (en) | Process for producing pharmaceutical intermediers | |
CA2570461A1 (en) | Process for the preparation of gabapentin | |
JP2010132661A5 (ja) | ||
CN104193664B (zh) | 一种艾瑞昔布的合成方法 | |
WO2012024920A1 (zh) | 一种制备5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑的方法 | |
RU2014132228A (ru) | Способ получения концентрированных водных растворов соли щелочного металла и карбоксиметилфруктана | |
WO2014026498A1 (zh) | 一种有机硫代硫酸盐的制备方法 | |
CN103130693A (zh) | 用双氧水合成连二异丙基黄原酸酯的方法 | |
CN104003887B (zh) | 一种盐酸溴己新的制备方法 | |
JP2001322955A5 (ja) | ||
CN103360307B (zh) | 一种5-氯-2,4-二羟基吡啶的制备方法 |