JP2007332108A5 - - Google Patents
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Description
比較例４
撹拌機、温度計、ｐＨメーターを装着した容量２００ｍｌのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール１３．０２ｇ（０．１００モル）、水３１．４２ｇ、９５％硫酸１．４４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を仕込んだ。反応液の温度を１３〜２０℃に保ちながら、１３．０重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（ＮａＣｌ含有率１３重量％、ＮａＯＨ含有率０．８重量％）６３．１８ｇ（０．１１０ｍｏｌ；ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールに対して１．１０倍モル）を８時間かけて添加した。反応途中において、反応液のｐＨを１．０以下に保つために５０％硫酸水溶液９．３２ｇ（０．０９０ｍｏｌ）を添加した。反応終了後、１３〜２０℃で３０分間熟成した。反応液を分析したところ、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールの残存率は２６％、２−メトキシシクロヘキサノンの収率は７０ｍｏｌ％であった。
撹拌機、温度計、ｐＨメーターを装着した容量２００ｍｌのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール１３．０２ｇ（０．１００モル）、水３１．４２ｇ、９５％硫酸１．４４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を仕込んだ。反応液の温度を１３〜２０℃に保ちながら、１３．０重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（ＮａＣｌ含有率１３重量％、ＮａＯＨ含有率０．８重量％）６３．１８ｇ（０．１１０ｍｏｌ；ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールに対して１．１０倍モル）を８時間かけて添加した。反応途中において、反応液のｐＨを１．０以下に保つために５０％硫酸水溶液９．３２ｇ（０．０９０ｍｏｌ）を添加した。反応終了後、１３〜２０℃で３０分間熟成した。反応液を分析したところ、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールの残存率は２６％、２−メトキシシクロヘキサノンの収率は７０ｍｏｌ％であった。
比較例７
撹拌機、温度計、ｐＨメーターを装着した容量１００ｍｌのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール１３．０ｇ（０．１０モル）、水１５．７ｇ、３５％塩酸２．９ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、塩化カルシウム８．２ｇを仕込んだ。反応液の温度を１３〜２０℃に保ちながら、１６．２％次亜塩素酸カルシウム水溶液４８．５ｇ（０．０５５ｍｏｌ；ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールに対して１．１０倍当量）を５時間かけて添加した。反応途中において、反応液のｐＨを１．０以下に保つために５０％硫酸水溶液６．７ｇ（０．０３４ｍｏｌ）を添加した。反応終了後、１３〜２０℃で３０分間熟成した。反応液を分析したところ、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールの残存率は３１％、２−メトキシシクロヘキサノンの収率は６８ｍｏｌ％であった。
撹拌機、温度計、ｐＨメーターを装着した容量１００ｍｌのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール１３．０ｇ（０．１０モル）、水１５．７ｇ、３５％塩酸２．９ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、塩化カルシウム８．２ｇを仕込んだ。反応液の温度を１３〜２０℃に保ちながら、１６．２％次亜塩素酸カルシウム水溶液４８．５ｇ（０．０５５ｍｏｌ；ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールに対して１．１０倍当量）を５時間かけて添加した。反応途中において、反応液のｐＨを１．０以下に保つために５０％硫酸水溶液６．７ｇ（０．０３４ｍｏｌ）を添加した。反応終了後、１３〜２０℃で３０分間熟成した。反応液を分析したところ、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールの残存率は３１％、２−メトキシシクロヘキサノンの収率は６８ｍｏｌ％であった。
実施例１
撹拌機、温度計、ｐＨメーターを装着した容量２００ｍｌのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール１９．５ｇ（０．１５０モル）、水２３．６ｇ、９５％硫酸２．２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、塩化ナトリウム６．２ｇ（水に対して０．２６重量倍）を仕込んだ。反応液の温度を１３〜２０℃に保ちながら、１４．３重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（ＮａＣｌ含有率１２重量％、ＮａＯＨ含有率０．８重量％）８５．９ｇ（０．１６５ｍｏｌ；ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールに対して１．１０倍モル）を６時間かけて添加した。反応途中における反応液のｐＨは１．０以下であったので５０％硫酸水溶液は添加しなかった。反応終了後、１３〜２０℃で３０分間熟成した。反応液を分析したところ、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールの残存率は１％以下、２−メトキシシクロヘキサノンの収率は９８ｍｏｌ％であった。
撹拌機、温度計、ｐＨメーターを装着した容量２００ｍｌのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール１９．５ｇ（０．１５０モル）、水２３．６ｇ、９５％硫酸２．２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、塩化ナトリウム６．２ｇ（水に対して０．２６重量倍）を仕込んだ。反応液の温度を１３〜２０℃に保ちながら、１４．３重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（ＮａＣｌ含有率１２重量％、ＮａＯＨ含有率０．８重量％）８５．９ｇ（０．１６５ｍｏｌ；ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールに対して１．１０倍モル）を６時間かけて添加した。反応途中における反応液のｐＨは１．０以下であったので５０％硫酸水溶液は添加しなかった。反応終了後、１３〜２０℃で３０分間熟成した。反応液を分析したところ、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールの残存率は１％以下、２−メトキシシクロヘキサノンの収率は９８ｍｏｌ％であった。
実施例８
撹拌機、温度計、ｐＨメーターを装着した容量２００ｍｌのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール１９．５ｇ（０．１５０モル）、水２３．６ｇ、９５％硫酸２．２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、硫酸ナトリウム水和物２．３２ｇ（水に対して０．２６重量倍）を仕込んだ。反応液の温度を１３〜２０℃に保ちながら、１４．３重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（ＮａＣｌ含有率１２重量％、ＮａＯＨ含有率０．８重量％）８５．９ｇ（０．１６５ｍｏｌ；ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールに対して１．１０倍モル）を６時間かけて添加した。反応途中における反応液のｐＨは１．０以下であったので５０％硫酸水溶液は添加しなかった。反応終了後、１３〜２０℃で３０分間熟成した。反応液を分析したところ、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールの転化率は９９％以上、２−メトキシシクロヘキサノンの収率は９８ｍｏｌ％であった。
撹拌機、温度計、ｐＨメーターを装着した容量２００ｍｌのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール１９．５ｇ（０．１５０モル）、水２３．６ｇ、９５％硫酸２．２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、硫酸ナトリウム水和物２．３２ｇ（水に対して０．２６重量倍）を仕込んだ。反応液の温度を１３〜２０℃に保ちながら、１４．３重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（ＮａＣｌ含有率１２重量％、ＮａＯＨ含有率０．８重量％）８５．９ｇ（０．１６５ｍｏｌ；ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールに対して１．１０倍モル）を６時間かけて添加した。反応途中における反応液のｐＨは１．０以下であったので５０％硫酸水溶液は添加しなかった。反応終了後、１３〜２０℃で３０分間熟成した。反応液を分析したところ、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールの転化率は９９％以上、２−メトキシシクロヘキサノンの収率は９８ｍｏｌ％であった。
実施例９
撹拌機、温度計、ｐＨメーターを装着した容量２００ｍｌのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール１３．０２ｇ（０．１００モル）、水３１．４２ｇ、９５％硫酸１．４４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）、塩化ナトリウム１６．３４ｇ（水に対して０．５２重量倍）を仕込んだ。反応液の温度を１３〜２０℃に保ちながら、１３．０重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（ＮａＣｌ含有率１３重量％、ＮａＯＨ含有率０．８重量％）６３．１８ｇ（０．１１０ｍｏｌ；ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールに対して１．１０倍モル）を８時間かけて添加した。反応途中において、反応液のｐＨを１．０以下に保つために５０％硫酸水溶液２．５ｇ（０．０１３ｍｏｌ）を添加した。反応終了後、１３〜２０℃で３０分間熟成した。反応液を分析したところ、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールの残存率は２％、２−メトキシシクロヘキサノンの収率は９６ｍｏｌ％であった。
撹拌機、温度計、ｐＨメーターを装着した容量２００ｍｌのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール１３．０２ｇ（０．１００モル）、水３１．４２ｇ、９５％硫酸１．４４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）、塩化ナトリウム１６．３４ｇ（水に対して０．５２重量倍）を仕込んだ。反応液の温度を１３〜２０℃に保ちながら、１３．０重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（ＮａＣｌ含有率１３重量％、ＮａＯＨ含有率０．８重量％）６３．１８ｇ（０．１１０ｍｏｌ；ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールに対して１．１０倍モル）を８時間かけて添加した。反応途中において、反応液のｐＨを１．０以下に保つために５０％硫酸水溶液２．５ｇ（０．０１３ｍｏｌ）を添加した。反応終了後、１３〜２０℃で３０分間熟成した。反応液を分析したところ、ｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノールの残存率は２％、２−メトキシシクロヘキサノンの収率は９６ｍｏｌ％であった。
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Applications Claiming Priority (1)
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| JPH10204018A (ja) * | 1996-11-22 | 1998-08-04 | Toray Ind Inc | 光学活性脂環式ケトンの製造法 |
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2006
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