JP2007277306A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
本発明の他の目的は、発光特性および耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【解決手段】共役カルバゾールにイミダゾール構造含有部位を共重合することで良好な電子輸送性および正孔輸送性を有すると共に、溶剤に対する溶解性に優れて容易に薄膜を形成することができる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。
【選択図】なし
Description
このような有機EL素子としては、陽極と陰極との間に有機材料よりなる発光層が形成された単層構造のもの、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有する構造のもの、陰極と発光層との間に電子輸送層を有する構造のものなどの多層構造のものが知られており、これらの有機EL素子は、いずれも、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが、発光層において再結合することによって発光するものである。
具体的に、このような構成を有する有機EL素子の場合、有機EL素子の外部量子効率が、従来から限界値と考えられていた5%を超え、8%が可能であることが報告されている(例えば、非特許文献1参照。)。
本発明の他の目的は、発光特性および耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
(イ)下記一般式(IV−a)および(V−a)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
(ロ)下記一般式(IV−b)および(V−b)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
(ハ)下記一般式(IV−c)および(V−c)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
(ニ)下記一般式(IV−d)および(V−d)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
V7−Ar3−V8 一般式(IV−d)
Y7−Ar3−Y8 一般式(V−d)
<有機エレクトロルミネッセンス素子用材料>
本発明の有機EL素子用材料は、カルバゾール環に少なくとも芳香環、縮合環、複素環のいずれかが直結され、かつイミダゾール基を含む共役構造の主鎖を有する重合体(以下イミダゾール含有重合体)よりなり、有機エレクトロルミネッセンス素子用の発光材料として有用なものである。
イミダゾール含有重合体のMwが1,000未満である場合は、後述する重合体組成物が均一に塗布することができないものとなるおそれがあり、一方、イミダゾール含有重合体のMwが10,000,000を超える場合は、溶剤に不溶となるおそれがある。
〔上記一般式(I−c)において、Ar2はIr原子を含みかつ置換基を有しても有さなくてもよい芳香環基、置換基を有しても有さなくてもよい縮合環基、置換基を有しても有さなくてもよい複素環基、並びにこれらの結合体から選ばれる2価の共役構造を有する有機基であって上記一般式(I−a)および(I−b)に該当しないものを示す。〕
〔上記一般式(I−d)において、Ar3は置換基を有しても有さなくてもよい芳香環基、置換基を有しても有さなくてもよい縮合環基、置換基を有しても有さなくてもよい複素環基、並びにこれらの結合体から選ばれる2価の共役構造を有する有機基であって上記一般式(I−a)、(I−b)、および(I−c)に該当しないものを示す。〕
0<k<100、0<l<100、0≦m≦20、0≦n≦50
の範囲内であることが好ましく、
5≦k≦90、30≦l≦95、0≦m≦20、0≦n≦50
の範囲内であることがさらに好ましく、
20≦k≦70、30≦l≦70、1≦m≦10、0≦n≦50、
の範囲内にあることが特に好ましい。
この範囲外だと十分な有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率および耐久性を得ることができない問題がある。
(2)下記(イ)、(ロ)および(ハ)を、パラジウム(Pd)を含む触媒(以下、「Pd系触媒」という。)の存在下、好ましくは溶媒中で重縮合反応させる方法。
(3)下記(イ)、(ロ)および(ニ)を、パラジウム(Pd)を含む触媒(以下、「Pd系触媒」という。)の存在下、好ましくは溶媒中で重縮合反応させる方法。
(4)下記(イ)、(ロ)、(ハ)および(ニ)を、パラジウム(Pd)を含む触媒(以下、「Pd系触媒」という。)の存在下、好ましくは溶媒中で重縮合反応させる方法。
(ロ)上記一般式(IV−b)および(V−b)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
(ハ)上記一般式(IV−c)および(V−c)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
(ニ)上記一般式(IV−d)および(V−d)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
以上のような原料ジハロゲン化合物は、それぞれにつき1種でまたは2種以上を混合して使用することができる。
以上のような原料ボロン酸化合物は、それぞれにつき1種でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのPd系触媒のうち、特に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)が好ましい。
以上のPd系触媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
Pd系触媒の使用量は、原料化合物の合計100質量部に対して、通常0.1〜20質量部、好ましくは0.5〜10質量部である。
ホスフィン配位子としては、例えば、トリ−n−ブチルホスフィン、トリ−t−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、シクロヘキシルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、フェニルジエチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、n−プロピルジフェニルホスフィン、メトキシジフェニルホスフィン、エトキシジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(3−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(4−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(4−メトキシフェニル)ホスフィン、トリ(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン、ジフェニルホスフィノベンゼン−3−スルホン酸ナトリウム、4−(ジメチルアミノ)フェニルジフェニルホスフィン、2−ピリジルジフェニルホスフィン、トリ(2−フリル)ホスフィン、トリ(2−チエニル)ホスフィン、ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン、1,2−ビス(ジメチルホスフィノ)エタン、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンや、下記式(6−1)〜式(6−9)で表される化合物などを挙げることができる。
これらのホスフィン配位子のうち、特に、トリフェニルホスフィンが好ましい。
以上のホスフィン配位子は、単独で、または2種以上を混合して使用することができる。
ホスフィン配位子の使用量は、原料化合物の合計100質量部に対して、通常0〜50質量部、好ましくは0〜20質量部である。
これらのアルカリ金属化合物のうち、t−ブトキシナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、t−ブトキシカリウム、フッ化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、フッ化セシウムなどが好ましい。
以上のアルカリ金属化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
アルカリ金属化合物の使用量は、原料化合物の合計100質量部に対して、通常10〜5000質量部、好ましくは100〜1000質量部である。
また、アルカリ金属化合物の他にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドなどの4級アンモニウム塩を用いることもできる。
以上のアルカリ金属やアンモニウム塩などの塩基は水に溶かして使用することもできる。
これらの溶媒のうち、トルエン、テトラヒドロフランなどが好ましい。
以上の溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができ、水を共存させることもできる。
溶媒の使用量は、原料化合物の合計100質量部に対して、通常100〜100,000質量部、好ましくは400〜10,000質量部である。
また、Aliquat336のごとき界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤の使用量は原料化合物100質量部に対して0〜100質量部、好ましくは0〜20質量部である。
末端封止剤は、重縮合反応を行う際に原料化合物と共に仕込んでもよく、また重縮合反応終了後に反応系に添加してもよい。前者である場合は、Pd系触媒、ホスフィン配位子あるいはアルカリ金属化合物を一緒に添加することができる。
このような重縮合反応は、窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気中で行うことが好ましい。
具体的には、前記一般式(1−d)における基Ar3を示す2価の共役構造の有機基を、例えば下記式(q)〜式(u)で表される共役切断構造の有機基に一部置き換えることができる。
共役切断構造の有機基への置き換えを行う場合は、当該共役切断構造の有機基の含有割合が、基Ar3を示す有機基および共役切断構造の有機基の合計の20%以下とすることが好ましい。この共役切断構造の有機基の含有割合が20%を超える場合は、十分な共役構造を得ることができず、十分な発光特性および耐久性を得ることができないなどの不具合が生じることがある。
このようなイリジウム錯体化合物の具体例としては、例えば、下記式(7)〜式(12)で表される化合物を挙げることができる。
また、置換基R8 に係る炭素数6〜20のアリール基の具体例としては、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、4−ビフェニル基、1−ナフチル基などを挙げることができる。
本発明の有機EL素子は、上記の有機EL素子用材料組成物から形成されてなる発光層を有するものである。
この発光層は、上述の組成物溶液を、適宜の基体の表面に塗布したのち、有機溶剤を除去することにより、形成することができる。
組成物溶液を塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、浸漬法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法などの適宜の方法を採用することができる。
形成される発光層の厚みは、特に限定されるものではないが、通常、10〜200nm、好ましくは30〜100nmの範囲で選択される。
本発明の有機EL素子用材料組成物によると、十分に高い発光輝度を有する発光層を、例えばインクジェット法などの湿式法により容易に形成することができる。
この例の有機EL素子は、透明基板1上に、正孔を供給する電極である陽極2が例えば透明導電膜により設けられ、この陽極2上に正孔注入輸送層3が設けられ、この正孔注入輸送層3上に発光層4が設けられ、この発光層4上に必要に応じてホールブロック層8を介して電子注入層5が設けられ、この電子注入層5上に電子を供給する電極である陰極6が設けられており、陽極2および陰極6は直流電源7に電気的に接続されている。
陽極2を構成する材料としては、好ましくは、仕事関数の大きい例えば4eV以上の透明性材料が用いられ、その例としては、ITO(インジウム−スズ酸化物)膜、酸化スズ(IV) 膜、酸化銅(II) 膜、酸化亜鉛膜などを挙げることができる。ここで、仕事関数とは、固体から真空中に電子を取り出すのに要する最小限の仕事の大きさをいう。
陽極2の厚みは、材料の種類によって異なるが、通常、10〜1,000nm、好ましくは50〜200nmの範囲で選択される。
この正孔注入輸送層3の構成材料としては、好ましくは電荷注入輸送材料、例えば、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸塩などが用いられる。
正孔注入輸送層3の厚みは、特に限定されるものではないが、通常、10〜200nmの範囲で選択される。
この電子注入輸送層5の構成材料としては、好ましくは、バソフェナントロリン系材料とCsとの共蒸着系(BCP,Cs)が用いられ、その他、アルカリ金属やその化合物(例えば、フッ化リチウム、酸化リチウムなど)、アルカリ土類金属やその化合物(例えば、フッ化マグネシウム、フッ化ストロンチウムなど)などを用いることができる。この電子注入輸送層5の厚みは、通常、0.1〜100nmの範囲で選択される。
陰極6の厚みは、材料の種類によって異なるが、通常、10〜1,000nm、好ましくは50〜200nmの範囲で選択される。
先ず、透明基板1上に、陽極2を形成する。陽極2の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタ法などを利用することができる。また、ガラス基板などの透明基板の表面に例えばITO膜などの透明導電膜が形成されている市販の材料を用いることもできる。
ホールブロック層8、電子注入層5および陰極6の形成方法としては、例えば、真空蒸着法などの乾式法を挙げることができる。
このような構成の有機EL素子によれば、発光層4が上記の有機EL素子用組成物によって形成されているため、高い発光輝度および発光効率が得られる。
また、有機EL素子にホールブロック層8を配設することにより、陽極2からの正孔と陰極6からの電子との結合が高い効率で実現される結果、さらに高い発光輝度および発光効率が得られる。
窒素導入管、温度計、還流管を備えた500mLの3つ口フラスコに、3,5−ジブロモ安息香酸クロリド5.00g、N−フェニル−o−フェニレンジアミン3.09gを計り取り、窒素雰囲気下ジメチルホルムアミド210mLに溶解させた後、室温にて15時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を1.5Lの水中に投入し、得られた沈殿物の濾過を行い、さらに十分に水で洗浄した。得られた化合物の精製を、ジメチルホルムアミド/メタノールを用いた再結晶により行い、化合物(1−1−1)を6.00g得た。
窒素導入管、温度計、還流管を備えた100mLの三口フラスコに、式(1−1−1)の化合物5.00g、ポリりん酸70gを取り窒素雰囲気下160℃にて12時間攪拌した。攪拌終了後反応溶液を800mLの水中に投入し、得られた沈殿物の濾過を行い、さらに水で十分に洗浄した。得られた化合物の精製を、メタノールを用いた再結晶にて行い、化合物(1−1)3.84gを得た。
先ず、容量500mLの三口フラスコに、3,6−ジブロモカルバゾール12.00g、炭酸カリウム12.80gを加えて脱気したのち、窒素置換し、さらにN,N−ジメチルホルムアミド200ml、1−ヨード−n−オクタン8.0mlを加えて、攪拌しながら70℃で20時間加熱した。
その後、反応溶液を分液漏斗に移し、水300ml、酢酸エチル300mlを加えて振とうしたのち、静置して2層に分離させた。
その後、得られた有機層を飽和食塩水300mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で30分間乾燥したのち、エバポレーターで濃縮し、シリカゲル−n−ヘキサンカラムで精製することにより、下記式(2−1)で表される化合物(以下、「原料カルバゾール環含有ジハロゲン化合物(2−1)」という。)10.05gを得た。この原料カルバゾール環含有ジハロゲン化合物(2−1)の純度を高速液体クロマトグラフィ(HPLC)により確認したところ、100%であった。
窒素導入管および滴下ロートを備えた容量500mlの三口フラスコに、上記の原料カルバゾール環含有ジハロゲン化合物(2−1)10.00gを加えて脱気、窒素置換を3回繰り返した後、脱水したテトラヒドロフラン114mLを加えて−78℃に冷却した。次に、1.58Mのn−ブチルリチウムヘキサン溶液を34.7mL滴下し、−78℃で2時間撹拌した。次に、2−イソプロピル−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボランを10.21gを滴下し−78℃で1時間撹拌後、室温に戻して一昼夜撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、酢酸エチルに溶かして水で分液洗浄を行った。つづいて、シリカゲルカラムにてヘキサン:酢酸エチル=9:1の展開溶媒により、下記式(4−1)で表される原料カルバゾール環含有ボロン酸化合物(4−1)を収量5.6gで単離した。
(イミダゾール含有重合体(A)の重合)
容量100mLの三口フラスコに、原料ジハロゲン化合物として、化合物(1−1)1.611g、原料ボロン酸化合物として、化合物(4−1)2.000g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.174gを加えて脱気したのち、窒素置換した。次いで、脱気したテトラヒドロフラン19mLおよび2M炭酸カリウム水溶液を11mLそれぞれシリンジにて加え、24時間還流させた。反応終了後、反応溶液を分液漏斗に移して、2層に分離させた。その後、得られた有機層を濃縮してメタノール中に滴下し、沈殿をろ別して、減圧乾燥することにより、カルバゾール環基およびイミダゾール含有基の比(k:l)がk:l=50:50であるイミダゾール含有重合体(A)1.5gを得た。このイミダゾール含有重合体(A)のMwは5,000、Mnは3,500であった。
<比較用有機EL素子製造用合成例>
容量100mLの三口フラスコに、9−ビニルカルバゾール15g、アゾビスイソブチロニトリル0.0125g、蒸留したN,N−ジメチルホルムアミド30gを加え、窒素で15分間バブリングを行ったのち、温度を80℃に上昇させて、4時間重合した。その後、反応溶液をメタノール400mL中に滴下し、得られた沈殿をろ別して、メタノールで洗浄したのち、減圧乾燥することにより、ポリ(9−ビニルカルバゾール)(以下、「重合体(a)」という。)を得た。重合体(a)のMwは30,000であった。
(有機EL素子用組成物(A−1)の調整)
イミダゾール含有重合体(A)0.1gおよび式(7−1)0.007gをクロロベンゼン3.6gに溶解させて有機EL素子用組成物(A−1)とした。
〔実施例3〕
(有機EL素子用組成物(A−2)の調整)
イミダゾール含有重合体(A)0.1g、上記式(14−4)で表される電荷輸送性化合物(以下、「PBD」という。)を0.01gおよび式(7−1)0.007gをクロロベンゼン3.6gに溶解させて有機EL素子用組成物(A−2)とした。
〔比較例1〕
(比較用有機EL素子用組成物(a)の調整)
重合体(a)0.1gおよび式(7−1)0.02gをクロロベンゼン4.0gに溶解させて比較用有機EL素子用組成物(a)とした。
〔実施例4〕
(有機EL素子の作製例1)
透明基板上にITO膜が形成されてなるITO基板を用意し、このITO基板を、中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール、超純水、アセトンをこの順に用いて超音波洗浄した後、更に紫外線−オゾン(UV/O3 )洗浄した。
次いで、このITO基板のITO膜上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸塩の水溶液をスピンコート法により塗布し、得られた厚さ65nmの塗膜を窒素雰囲気下250℃で30分間乾燥することにより、正孔注入輸送層を形成した。
次いで、ITO膜上に正孔注入輸送層および発光層がこの順に積層された積層体を真空装置内に固定して、真空装置内を1×10−2Pa以下に減圧し、TPBIを30nmの厚さに蒸着してホールブロック層を形成し、その後、フッ化リチウムを0.5nmの厚さに蒸着して電子注入層を形成し、さらに厚さ30nmのCa金属および厚さ100nmのAl金属をこの順で蒸着して、陰極を形成した。その後、ガラスで封止することにより、有機EL素子(1)を作製した。
この有機EL素子(1)を100Cdで点灯させそのときの電流を一定に流し続けたとき、輝度が50Cdとなるまでの時間(以下、「半減期間」という。)を測定し、また有機EL素子用組成物(A−1)に代えて比較用有機EL素子用組成物(a)を用いたことの他は前記有機EL素子(1)と同様にして作製した比較用の有機EL素子(a)の半減期間を測定し、比較用の有機EL素子(a)の半減期間を100としたときの相対半減期間により、有機EL素子(1)の耐久性を評価したところ200であり、本発明の効果により使用寿命の長い素子が得られた。
また、有機EL素子(1)について、発光層を発光させたところ最大輝度が20,000Cd/m2、発光効率が20Cd/Aであった。
有機EL素子用組成物(A−1)に代えて有機EL素子用組成物(A−2)を用いたことの他は前記有機EL素子(1)と同様にして有機EL素子(2)を作製した。
実施例4と同様にして有機EL素子の特性評価を行ったところ、最大輝度が25,000Cd/m2、発光効率が25Cd/A、耐久性が500であり、本発明の効果により使用寿命の長い素子が得られた。
2 陽極
3 正孔輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 陰極
7 直流電源
Claims (9)
- 下記一般式(I−a)で表される構造と、下記一般式(I−b)で表される構造とを繰り返し単位として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
〔上記一般式(I−a)において、T2は水素原子、ハロゲン原子、1価の有機基、T3〜T6は水素原子、ハロゲン原子、環を形成していてもよい1価の有機基を示す。T1は直結もしくは2価の有機基、Ar1は置換基を有しても有さなくてもよい芳香環基、置換基を有しても有さなくてもよい縮合環基、置換基を有しても有さなくてもよい複素環基、並びにこれらの結合体から選ばれる3価の共役構造を有する有機基を示す。〕
〔上記一般式(I−b)において、R1は1価の有機基を示し、かつ一般式(I−b)は一般式(I−a)の構造を含まない。〕
- 請求項1の構成にさらに下記一般式(I−c)で表される構造を含み、かつ該構造の含有量が20モル%以下であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
−Ar2− 一般式(I−c)
〔上記一般式(I−c)において、Ar2はIr原子を含みかつ置換基を有しても有さなくてもよい芳香環基、置換基を有しても有さなくてもよい縮合環基、置換基を有しても有さなくてもよい複素環基、並びにこれらの結合体から選ばれる2価の共役構造を有する有機基であって上記一般式(I−a)および(I−b)に該当しないものを示す。〕
- 請求項1の構成にさらに下記一般式(I−d)で表される構造を繰り返し単位として含み、かつ該成分の含有量が50モル%以下であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
−Ar3− 一般式(I−d)
〔上記一般式(I−d)において、Ar3は置換基を有しても有さなくてもよい芳香環基、置換基を有しても有さなくてもよい縮合環基、置換基を有しても有さなくてもよい複素環基、並びにこれらの結合体から選ばれる2価の共役構造を有する有機基であって上記一般式(I−a)、(I−b)、および(I−c)に該当しないものを示す。〕
- T2が置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール基である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- R1が置換されていてもよい炭素数1〜30のアルキル基もしくは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール基より選ばれる請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 下記(イ)および(ロ)を必須成分とし、必要に応じて下記(ハ)および/または(ニ)を加えて、パラジウム(Pd)を含む触媒の存在下で重縮合反応させる工程を含むことを特徴とする請求項1から3いずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の製造方法。
(イ)下記一般式(IV−a)および(V−a)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
(ロ)下記一般式(IV−b)および(V−b)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
(ハ)下記一般式(IV−c)および(V−c)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
(ニ)下記一般式(IV−d)および(V−d)で表される化合物のうちの少なくとも1種。
V5−Ar2−V6 一般式(IV−c)
V7−Ar3−V8 一般式(IV−d)
〔上記一般式(IV−a)において、Ar1、T1〜T6は上記一般式(I−a)におけるものと同様であり、上記一般式(IV−b)において、R1 は上記一般式(I−b)におけるものと同様であり、上記一般式(IV−c)において、Ar2は上記一般式(I−c)におけるものと同様であり、上記一般式(IV−d)において、Ar3は上記一般式(I−d)におけるものと同様である。また、上記一般式(IV−a)乃至(IV−d)において、V1〜V8はそれぞれ独立に塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を示し、同一でも異なっていてもよい。〕
Y5−Ar2−Y6 一般式(V−c)
Y7−Ar3−Y8 一般式(V−d)
〔上記一般式(V−a)において、Ar1、T1〜T6は上記一般式(I−a)におけるものと同様であり、上記一般式(V−b)において、R1 は上記一般式(I−b)におけるものと同様であり、上記一般式(V−c)において、Ar2は上記一般式(I−c)におけるものと同様であり、上記一般式(V−d)において、Ar3は上記一般式(I−d)におけるものと同様である。また、上記一般式(V−b)乃至(V−d)において、Y1〜Y8はそれぞれ独立にホウ酸から誘導される1価の基を示し、同一でも異なっていてもよい。〕
- 請求項1乃至7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料により形成された発光層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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---|---|
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010044607A1 (en) | 2008-10-14 | 2010-04-22 | Cheil Industries Inc. | Benzimidazole compounds and organic photoelectric device with the same |
JP2011511458A (ja) * | 2008-01-30 | 2011-04-07 | グローバル・オーエルイーディー・テクノロジー・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 二重の正孔ブロック層を有するリン光oled |
WO2014042265A1 (ja) * | 2012-09-14 | 2014-03-20 | 出光興産株式会社 | 高分子化合物、電子素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN115181250A (zh) * | 2022-08-10 | 2022-10-14 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种侧链咪唑功能化的聚合物及其制备方法和应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60258579A (ja) * | 1985-05-13 | 1985-12-20 | Canon Inc | ホログラム |
JPH11130817A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-05-18 | Junji Kido | ビニル系重合体及びそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子 |
JP2000208263A (ja) * | 1999-01-19 | 2000-07-28 | Stanley Electric Co Ltd | 有機el素子 |
JP2002356674A (ja) * | 2000-12-06 | 2002-12-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP2003012777A (ja) * | 2001-06-13 | 2003-01-15 | Samsung Sdi Co Ltd | 白色電界発光高分子化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
WO2004070772A2 (de) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung |
WO2004072205A2 (en) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Carbazole compounds and use of such compounds in organic electroluminescent devices |
JP2004339432A (ja) * | 2003-05-19 | 2004-12-02 | Fujitsu Ltd | N−フェニルカルバゾール誘導体ポリマー、有機発光素子および、有機発光装置 |
JP2005171053A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Jsr Corp | 重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子形成用重合体および有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007162008A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Tokyo Institute Of Technology | 高分子化合物及び高分子発光素子 |
-
2006
- 2006-04-03 JP JP2006102262A patent/JP5003002B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60258579A (ja) * | 1985-05-13 | 1985-12-20 | Canon Inc | ホログラム |
JPH11130817A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-05-18 | Junji Kido | ビニル系重合体及びそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子 |
JP2000208263A (ja) * | 1999-01-19 | 2000-07-28 | Stanley Electric Co Ltd | 有機el素子 |
JP2002356674A (ja) * | 2000-12-06 | 2002-12-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP2003012777A (ja) * | 2001-06-13 | 2003-01-15 | Samsung Sdi Co Ltd | 白色電界発光高分子化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
WO2004070772A2 (de) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung |
WO2004072205A2 (en) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Carbazole compounds and use of such compounds in organic electroluminescent devices |
JP2004339432A (ja) * | 2003-05-19 | 2004-12-02 | Fujitsu Ltd | N−フェニルカルバゾール誘導体ポリマー、有機発光素子および、有機発光装置 |
JP2005171053A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Jsr Corp | 重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子形成用重合体および有機エレクトロルミネッセンス素子用重合体組成物、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007162008A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Tokyo Institute Of Technology | 高分子化合物及び高分子発光素子 |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011511458A (ja) * | 2008-01-30 | 2011-04-07 | グローバル・オーエルイーディー・テクノロジー・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | 二重の正孔ブロック層を有するリン光oled |
WO2010044607A1 (en) | 2008-10-14 | 2010-04-22 | Cheil Industries Inc. | Benzimidazole compounds and organic photoelectric device with the same |
EP2344611A1 (en) * | 2008-10-14 | 2011-07-20 | Cheil Industries Inc. | Benzimidazole compounds and organic photoelectric device with the same |
CN102159668A (zh) * | 2008-10-14 | 2011-08-17 | 第一毛织株式会社 | 苯并咪唑化合物和含有该苯并咪唑化合物的有机光电装置 |
JP2012505829A (ja) * | 2008-10-14 | 2012-03-08 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | ベンズイミダゾール化合物およびこれを含む有機光電素子 |
EP2344611A4 (en) * | 2008-10-14 | 2012-04-04 | Cheil Ind Inc | BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND ORGANIC PHOTOELECTRIC COMPONENT THEREWITH |
US9530970B2 (en) | 2008-10-14 | 2016-12-27 | Cheil Industries, Inc. | Benzimidazole compound, organic photoelectric device including the same, and display element including the same |
WO2014042265A1 (ja) * | 2012-09-14 | 2014-03-20 | 出光興産株式会社 | 高分子化合物、電子素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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CN115181250A (zh) * | 2022-08-10 | 2022-10-14 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种侧链咪唑功能化的聚合物及其制备方法和应用 |
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