JP2007258362A

JP2007258362A - Organic electroluminescent element

Info

Publication number: JP2007258362A
Application number: JP2006079140A
Authority: JP
Inventors: Kenji Okumoto; 健二奥本
Original assignee: Sanyo Electric Co Ltd
Current assignee: Sanyo Electric Co Ltd
Priority date: 2006-03-22
Filing date: 2006-03-22
Publication date: 2007-10-04

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent element in which stabilized emission luminance and driving voltage can be sustained over a long term while reducing power consumption. <P>SOLUTION: In the organic electroluminescent element comprising an anode, a cathode, and at least one organic layer arranged between the anode and the cathode, a condensation polycyclic aromatic compound where the number of benzene rings under longest linear condensation state in a molecule is 3 or 4 and substituted by at least one substituent (alkyl group of 1-4C or aromatic group of 6-25C) is contained as a principal component in the organic layer provided in direct contact with the anode or in contact with a fluorocarbon layer provided on the anode. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。 The present invention relates to an organic electroluminescence element (organic EL element).

有機ＥＬ素子は、自発光などの特徴を備え、ディスプレイや照明などへの工業的応用が期待されている。有機ＥＬ素子を実用化する上で最も大きな課題は、素子寿命の向上と、低消費電力化である。素子寿命は、長期にわたって安定した品質を提供するために必要であり、低消費電力は、特に携帯電話やデジタルカメラなどのモバイル機器を長時間にわたって使用するために必要である。 The organic EL element has features such as self-luminescence, and is expected to be industrially applied to displays and lighting. The biggest problems in putting an organic EL element into practical use are improvement in element life and reduction in power consumption. Device lifetime is necessary to provide stable quality over a long period of time, and low power consumption is particularly necessary for long-term use of mobile devices such as mobile phones and digital cameras.

素子寿命を向上させるためには、素子駆動時における有機材料の劣化を抑える必要がある。また、消費電力を低減させるためには、発光効率を向上させるか、駆動電圧を低減させる必要がある。 In order to improve the element lifetime, it is necessary to suppress the deterioration of the organic material when the element is driven. In order to reduce power consumption, it is necessary to improve the light emission efficiency or reduce the driving voltage.

ところで、有機ＥＬ素子の駆動原理は、以下のように考えられている。すなわち、（１）陽極及び陰極からそれぞれ正孔と電子が注入され、（２）それらが有機薄膜中を輸送され、（３）正孔と電子が有機薄膜中で再結合し励起状態を生じ、（４）その励起状態から発光が得られる。 By the way, the driving principle of the organic EL element is considered as follows. That is, (1) holes and electrons are injected from the anode and the cathode, respectively (2) they are transported in the organic thin film, (3) the holes and electrons are recombined in the organic thin film to generate an excited state, (4) Light emission can be obtained from the excited state.

有機ＥＬ素子の駆動プロセスは、上述のように多段階からなるため、各プロセスを別々の有機層に担わせて発光特性を向上させることが好ましい。例えば、２つの電極の間に、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層からなる積層型有機ＥＬ素子においては、正孔輸送層が陽極からの正孔の注入とその輸送を担い、電子輸送層が陰極からの電子の注入とその輸送を担い、発光層が正孔と電子の再結合領域及び発光を担う。 Since the driving process of the organic EL element is composed of multiple stages as described above, it is preferable to improve the light emission characteristics by assigning each process to a separate organic layer. For example, in a stacked organic EL device composed of a hole transport layer, an electron transport layer, and a light emitting layer between two electrodes, the hole transport layer is responsible for injecting and transporting holes from the anode. The layer is responsible for the injection and transport of electrons from the cathode, and the emissive layer is responsible for the hole-electron recombination region and light emission.

従来より有機ＥＬ素子用の電子輸送層としては、アルミニウム錯体（非特許文献１）、オキサジアゾール誘導体及びトリアゾール誘導体（非特許文献２）、フェナントロリン誘導体（非特許文献３）、シロール誘導体（非特許文献４）、ベンズイミダゾール誘導体（非特許文献５）など様々なものが用いられている。 Conventionally, as an electron transport layer for an organic EL device, an aluminum complex (Non-Patent Document 1), an oxadiazole derivative and a triazole derivative (Non-Patent Document 2), a phenanthroline derivative (Non-Patent Document 3), a silole derivative (Non-Patent Document 1). Various things, such as literature 4) and a benzimidazole derivative (nonpatent literature 5), are used.

しかしながら、有機ＥＬ素子用の正孔輸送材料としては、トリアリールアミン誘導体が専ら用いられている（非特許文献１）。これは、トリアリールアミン誘導体の正孔移動度が高く、またＩＴＯ（インジウム錫酸化物）あるいはＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）などの陽極からの正孔注入特性に優れ、これを超える性能を有する有機材料が見出されていないからである。 However, triarylamine derivatives are exclusively used as hole transport materials for organic EL devices (Non-Patent Document 1). This is a high-hole mobility of triarylamine derivatives, excellent hole injection properties from anodes such as ITO (indium tin oxide) or IZO (indium zinc oxide), and organics with performance exceeding this. This is because no material has been found.

トリアリールアミン誘導体は、正孔輸送特性に優れるものの、電子への耐性が低いことがわかっている。すなわち、発光層から抜け出てきた電子が流入すると、電気化学的な劣化が起こり、これが発光効率の低下や駆動電圧の上昇といった素子の劣化をもたらす。 Triarylamine derivatives have excellent hole transport properties, but have been found to have low resistance to electrons. That is, when electrons that have escaped from the light emitting layer flow in, electrochemical deterioration occurs, which causes deterioration of the device such as a decrease in light emission efficiency and an increase in driving voltage.

従って、素子の劣化を抑制して、発光寿命を向上させるためには、トリアリールアミン誘導体に代わる、耐久性に優れた正孔輸送材料を用いることが有効であると考えられる。このような新規な正孔輸送性材料を用いることにより、発光寿命を向上させることができ、消費電力を低減させることができる。
Applied Physics Letters, 1987年51号913ページ Japanese Journal of Applied Physics Part2, 1993年32号917ページ Japanese Journal of Applied Physics Part1, 1999年38号5234ページ Applied Physics Letters, 2002年80号189ページ Synthetic Metals, 2001年118号193ページ Therefore, in order to suppress the deterioration of the device and improve the light emission lifetime, it is considered effective to use a hole transport material having excellent durability instead of the triarylamine derivative. By using such a novel hole transporting material, the light emission lifetime can be improved and the power consumption can be reduced.
Applied Physics Letters, 1987, No. 51, page 913 Japanese Journal of Applied Physics Part2, 1993, Issue 32, page 917 Japanese Journal of Applied Physics Part1, 1999, 38, 5234 Applied Physics Letters, 2002, 80, page 189 Synthetic Metals, 2001, 118, page 193

本発明の目的は、長時間にわたって安定な発光輝度及び駆動電圧を維持することができ、消費電力を低減させることができる有機ＥＬ素子を提供することにある。 An object of the present invention is to provide an organic EL element capable of maintaining stable light emission luminance and driving voltage over a long period of time and reducing power consumption.

本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置される少なくとも１つの有機層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と直接接するか、あるいは陽極上に設けられるフルオロカーボン層と接するように設けられる有機層に、分子内において最も長く直線状に縮合している状態のベンゼン環の数が３または４であり、かつ少なくとも１つ以上の置換基（炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基）で置換された縮合多環芳香族化合物が主成分として含有されていることを特徴としている。 The organic EL device of the present invention is an organic electroluminescence device comprising an anode, a cathode, and at least one organic layer disposed between the anode and the cathode, and is in direct contact with the anode or provided on the anode. The organic layer provided so as to be in contact with the fluorocarbon layer to be formed has 3 or 4 benzene rings in the state of being longest and linearly condensed in the molecule, and at least one substituent (one carbon atom) A condensed polycyclic aromatic compound substituted with ˜4 alkyl groups or C 6-25 aromatic groups) is contained as a main component.

本発明者は、上記縮合多環芳香族化合物が、有機ＥＬ素子における正孔輸送材料として使用し得ることを見出した。上記縮合多環芳香族化合物は、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送層を形成する材料や、発光層におけるホスト材料として用いることができる。 The present inventor has found that the condensed polycyclic aromatic compound can be used as a hole transport material in an organic EL device. The condensed polycyclic aromatic compound can be used as a material for forming a hole transport layer provided between the anode and the light emitting layer, or as a host material in the light emitting layer.

本発明において上記縮合多環芳香族化合物を含有する有機層は、上記縮合多環芳香族化合物を９０重量％以上含有していることが好ましい。 In the present invention, the organic layer containing the condensed polycyclic aromatic compound preferably contains 90% by weight or more of the condensed polycyclic aromatic compound.

また、本発明において、上記縮合多環芳香族化合物は、その分子量が１０００以下であることが好ましく、さらには４００〜１０００の範囲であることが好ましい。 In the present invention, the condensed polycyclic aromatic compound preferably has a molecular weight of 1000 or less, and more preferably in the range of 400 to 1000.

本発明において、上記縮合多環芳香族化合物を含有する有機層は、陽極と直接接するように設けられるか、あるいは陽極上に設けられるフルオロカーボン層と接するように設けられる。 In the present invention, the organic layer containing the condensed polycyclic aromatic compound is provided so as to be in direct contact with the anode or in contact with the fluorocarbon layer provided on the anode.

本発明において、陽極の表面は、酸素（Ｏ₂）プラズマ処理や、ＵＶ−オゾン処理が施されていてもよい。 In the present invention, the surface of the anode may be subjected to oxygen (O ₂ ) plasma treatment or UV-ozone treatment.

本発明における上記縮合多環芳香族化合物としては、以下の一般式（１）または（２）で表わされるものが挙げられる。 Examples of the condensed polycyclic aromatic compound in the present invention include those represented by the following general formula (1) or (2).

（式中Ｒ１〜Ｒ１０は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも１つは炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基である。） (In the formula, R1 to R10 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, which may be the same or different; (At least one of R1 to R10 may be an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 25 carbon atoms.)

（式中Ｒ１〜Ｒ１２は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１２のうち少なくとも１つは炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基である。）
上記一般式（１）で表わされる縮合多環芳香族化合物の具体例としては、以下の一般式（３）、（４）または（５）で表わされる化合物が挙げられる。 (Wherein R1 to R12 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, which may be the same or different, and the adjacent substituents form a ring. And at least one of R1 to R12 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 25 carbon atoms.)
Specific examples of the condensed polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) include compounds represented by the following general formula (3), (4) or (5).

（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。） (In the formula, R1 to R18 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 15 carbon atoms, which may be the same or different, and ring between adjacent substituents. May be formed.)

（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。） (In the formula, R1 to R8 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 15 carbon atoms, which may be the same or different, and ring between adjacent substituents. May be formed.)

（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１０の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
上記一般式（２）で表わされる縮合多環芳香族化合物の具体例としては、以下の一般式（６）、（７）または（８）で表わされる化合物が挙げられる。 (In the formula, R1 to R18 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 10 carbon atoms, which may be the same or different, and ring between adjacent substituents. May be formed.)
Specific examples of the condensed polycyclic aromatic compound represented by the general formula (2) include compounds represented by the following general formula (6), (7) or (8).

（式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。） (In the formula, R1 to R14 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 15 carbon atoms, which may be the same or different, and ring between adjacent substituents. May be formed.)

（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
本発明の有機ＥＬ素子の発光層は、特に限定されるものではなく、赤色、緑色、及び青色等の単色の発光層であってもよいし、白色の発光層であってもよい。白色の発光層としては、青色発光ドーパント材料とオレンジ色発光ドーパント材料とを含有する発光層であってもよい。本発明における上記縮合多環芳香族化合物は、上述のように、これらの発光層のホスト材料として含有されていてもよい。本発明の上記縮合多環芳香族化合物をホスト材料として含有させることにより、陽極または陽極上のフルオロカーボン層の上に直接発光層を設けることができる。 (In the formula, R1 to R8 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 15 carbon atoms, which may be the same or different, and ring between adjacent substituents. May be formed.)
The light emitting layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, and may be a single color light emitting layer such as red, green, and blue, or a white light emitting layer. The white light emitting layer may be a light emitting layer containing a blue light emitting dopant material and an orange light emitting dopant material. As described above, the condensed polycyclic aromatic compound in the present invention may be contained as a host material for these light emitting layers. By containing the condensed polycyclic aromatic compound of the present invention as a host material, a light emitting layer can be provided directly on the anode or the fluorocarbon layer on the anode.

また、本発明の有機ＥＬ素子において、発光層は、複数の発光層を積層した構造を有するものであってもよい。この場合、青色発光層とオレンジ色発光層を積層することにより、実質的に白色発光する発光層であってもよい。 In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer may have a structure in which a plurality of light emitting layers are stacked. In this case, a light emitting layer that emits substantially white light may be formed by laminating a blue light emitting layer and an orange light emitting layer.

本発明によれば、長時間にわたって安定な発光輝度及び駆動電圧を維持することができ、消費電力を低減させることができる有機ＥＬ素子とすることができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it can be set as the organic EL element which can maintain stable light-emitting luminance and drive voltage over a long time, and can reduce power consumption.

以下、本発明を具体的な実施例により説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to specific examples, but the present invention is not limited to the following examples.

（実施例１〜１５及び比較例１〜８）
図１に示す構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。図１に示すように、ガラス基板などの透明な基板１の上には、陽極２が形成されており、陽極２の上に、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、電子注入層６及び陰極７を積層することにより、有機ＥＬ素子が構成されている。陽極２は、ＩＴＯから形成されており、このＩＴＯからなる陽極２の上に、後述する表面処理を施した後、表１に示す材料からなる正孔輸送層（膜厚６０ｎｍ）を形成した。 (Examples 1-15 and Comparative Examples 1-8)
An organic EL element having the structure shown in FIG. 1 was produced. As shown in FIG. 1, an anode 2 is formed on a transparent substrate 1 such as a glass substrate. On the anode 2, a hole transport layer 3, a light emitting layer 4, an electron transport layer 5, an electron By laminating the injection layer 6 and the cathode 7, an organic EL element is configured. The anode 2 is made of ITO, and after the surface treatment described later was performed on the anode 2 made of ITO, a hole transport layer (film thickness 60 nm) made of the materials shown in Table 1 was formed.

正孔輸送層３の上には、ホスト材料としてルブレンを用い、発光ドーパント材料として１重量％のＤＢＴＰＰを用いた発光層４（膜厚３０ｎｍ）を形成した。発光層４は、ルブレンとＤＢＴＰＰを共蒸着することにより形成した。 On the hole transport layer 3, a light emitting layer 4 (thickness 30 nm) using rubrene as a host material and 1 wt% DBTPP as a light emitting dopant material was formed. The light emitting layer 4 was formed by co-evaporating rubrene and DBTPP.

発光層４の上には、Ａｌｑからなる電子輸送層５（膜厚２０ｎｍ）を形成し、電子輸送層５の上に、ＬｉＦからなる電子注入層６（１ｎｍ）を形成し、電子注入層６の上に、Ａｌからなる陰極７（膜厚２００ｎｍ）を形成した。正孔輸送層３〜陰極７は、それぞれ真空蒸着法により形成した。 An electron transport layer 5 (thickness 20 nm) made of Alq is formed on the light emitting layer 4, and an electron injection layer 6 (1 nm) made of LiF is formed on the electron transport layer 5. On top of this, a cathode 7 (thickness 200 nm) made of Al was formed. The hole transport layer 3 to the cathode 7 were each formed by a vacuum deposition method.

ＩＴＯからなる陽極２には、以下の表面処理を施した。 The anode 2 made of ITO was subjected to the following surface treatment.

・フルオロカーボン層：酸素プラズマ処理を３分間行った後、ＣＨＦ₃のプラズマ重合を１５秒間行うことにより、フルオロカーボン層（膜厚１ｎｍ）を形成した。 Fluorocarbon layer: After 3 minutes of oxygen plasma treatment, plasma polymerization of CHF ₃ was performed for 15 seconds to form a fluorocarbon layer (film thickness 1 nm).

・Ｏ２プラズマ処理：酸素プラズマ処理を５分間行った。 O2 plasma treatment: Oxygen plasma treatment was performed for 5 minutes.

・ＵＶ−オゾン処理：ＵＶ−オゾン処理を７分間行った。 UV-ozone treatment: UV-ozone treatment was performed for 7 minutes.

上記の陽極２の表面処理については、表１に「ＩＴＯ表面処理」として示す。 The surface treatment of the anode 2 is shown as “ITO surface treatment” in Table 1.

ＮＰＢは、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンであり、以下の構造を有している。 NPB is N, N′-di (1-naphthyl) -N, N′-diphenylbenzidine and has the following structure.

Ａｌｑは、トリス−（８−キノリナト）アルミニウム（III）であり、以下の構造を有している。 Alq is tris- (8-quinolinato) aluminum (III) and has the following structure.

ナフタセンは、以下の構造を有している。 Naphthacene has the following structure.

ＤＢＴＰＰは、ジベンゾテトラフェニルペリフランテンであり、以下の構造を有している。 DBTPP is dibenzotetraphenyl perifuranthene and has the following structure.

ＴＢＡＤＮは、２−ターシャリー−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンであり、以下の構造を有している。 TBADN is 2-tertiary-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene and has the following structure.

ＤＰＡＤは、９，９′，１０，１０′−テトラフェニル−２，２′−ビアントラセンであり、以下の構造を有している。 DPAD is 9,9 ′, 10,10′-tetraphenyl-2,2′-bianthracene and has the following structure.

ＴＢＰは、２，５，８，１１−テトラ−ターシャリー−ブチルペリレンであり、以下の構造を有している。 TBP is 2,5,8,11-tetra-tertiary-butylperylene and has the following structure.

ルブレンは、以下の構造を有している。 Rubrene has the following structure.

ｔＢｕＤＰＮは、５，１２−ビス（４−ターシャリー−ブチルフェニル）ナフタセンであり、以下の構造を有している。 tBuDPN is 5,12-bis (4-tertiary-butylphenyl) naphthacene and has the following structure.

ＤＮＮは、５，１２−ジ（２−ナフチル）ナフタセンであり、以下の構造を有している。 DNN is 5,12-di (2-naphthyl) naphthacene and has the following structure.

ＤＰＰは、１３，１４−ジフェニルペンタセンであり、以下の構造式を有している。 DPP is 13,14-diphenylpentacene and has the following structural formula.

〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１〜１５及び比較例１〜８の各有機ＥＬ素子について、色度、電圧、発光効率及び輝度８０％寿命を測定した。色度、電圧、及び発光効率は、２０ｍＡ／ｃｍ²の電流で駆動させて測定した。輝度８０％寿命は、８０ｍＡ／ｃｍ²の電流で駆動させて測定した。測定結果を表２に示す。 [Evaluation of organic EL elements]
About each organic EL element of Examples 1-15 and Comparative Examples 1-8, chromaticity, a voltage, luminous efficiency, and the brightness | luminance 80% lifetime were measured. The chromaticity, voltage, and luminous efficiency were measured by driving with a current of 20 mA / cm ² . Luminance 80% lifetime was measured by driving with a current of 80 mA / cm ² . The measurement results are shown in Table 2.

図４は、実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示している。他の実施例及び比較例もほぼ同様のスペクトルが得られた。 FIG. 4 shows the emission spectrum of the organic EL device of Example 1. Similar spectra were obtained in other examples and comparative examples.

図５は、実施例６と比較例１の輝度減衰曲線を示す図である。 FIG. 5 is a diagram showing luminance attenuation curves of Example 6 and Comparative Example 1.

比較例１〜３は、ＩＴＯ表面を異なる方法により処理し、ＮＰＢを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。素子は、赤色に発光した。フルオロカーボン層を形成したものが最も駆動電圧が低くなっているが、いずれもほぼ同程度の駆動電圧、発光効率及び寿命を示した。 Comparative Examples 1 to 3 are organic EL elements in which the ITO surface was treated by different methods and NPB was used as the material for the hole transport layer. The device emitted red light. Although the drive voltage was the lowest in the case where the fluorocarbon layer was formed, the drive voltage, the light emission efficiency and the life were almost the same.

比較例４は、フルオロカーボン膜を形成したＩＴＯを用い、Ａｌｑを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。Ａｌｑは、正孔輸送性が低いため、比較例１〜３と比較して、駆動電圧が非常に高くなっている。発光にＤＢＴＰＰに代えて、Ａｌｑからの発光が混入するため、オレンジ色の発光を示す。また、寿命が非常に短くなっている。このことからＡｌｑは、正孔輸送層の材料として有効に機能しないことがわかる。 Comparative Example 4 is an organic EL element using ITO with a fluorocarbon film and using Alq as the material for the hole transport layer. Since Alq has low hole transportability, the driving voltage is very high compared to Comparative Examples 1 to 3. Instead of DBTPP, light emission from Alq is mixed, and thus orange light is emitted. Moreover, the lifetime is very short. This indicates that Alq does not function effectively as a material for the hole transport layer.

比較例５〜７は、ＩＴＯ表面を異なる方法により処理し、ナフタセンを正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子である。駆動電圧は、ＮＰＢを正孔輸送層の材料に用いた比較例１〜３の素子とほぼ同程度であるが、発光効率及び寿命特性が非常に悪くなっている。これは、ナフタセンが、結晶性の高い材料であるため、その薄膜が乱雑な多結晶薄膜となり、リーク電流が非常に大きいためであると考えられる。このことから、ナフタセンは、正孔輸送層の材料として有効に機能しないことがわかる。 Comparative Examples 5 to 7 are organic EL elements in which the ITO surface was treated by different methods and naphthacene was used for the hole transport layer. The driving voltage is almost the same as the devices of Comparative Examples 1 to 3 using NPB as the material for the hole transport layer, but the light emission efficiency and life characteristics are very poor. This is presumably because naphthacene is a highly crystalline material, so that the thin film becomes a messy polycrystalline thin film and the leakage current is very large. This indicates that naphthacene does not function effectively as a material for the hole transport layer.

比較例８は、フルオロカーボン膜を形成したＩＴＯを用い、ＤＰＰを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。ＤＰＰは、分子内において最も長く直線状に縮合している状態にあるベンゼン環の数が５であり、π電子の共役長が長い。このため、エネルギーバンドギャップが小さく、可視光全域にわたって光を吸収する。従って、発光層の発光エネルギーを吸収してしまい、有機ＥＬ素子の発光効率は非常に低い。このことからＤＰＰは、正孔輸送層の材料として有効に機能しないことがわかる。 Comparative Example 8 is an organic EL element using ITO with a fluorocarbon film and using DPP as the material for the hole transport layer. In DPP, the number of benzene rings that are in the longest linearly condensed state in the molecule is 5, and the conjugated length of π electrons is long. For this reason, an energy band gap is small and light is absorbed over the whole visible light region. Therefore, the light emission energy of the light emitting layer is absorbed, and the light emission efficiency of the organic EL element is very low. This indicates that DPP does not function effectively as a material for the hole transport layer.

実施例１〜２は、ＩＴＯ表面を異なる方法により処理し、ＴＢＡＤＮを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。比較例１〜３と比べて、発光効率が向上しており、消費電力の点で有利である。また、輝度８０％寿命が各比較例に比べて長くなっている。これらのことから、ＴＢＡＤＮは正孔輸送層の材料として有効に機能しており、ＴＢＡＤＮを正孔輸送層の材料として用いることにより、低消費電力及び長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。 Examples 1 and 2 are organic EL elements in which the ITO surface was treated by different methods and TBADN was used as the material for the hole transport layer. Compared with Comparative Examples 1 to 3, luminous efficiency is improved, which is advantageous in terms of power consumption. Moreover, the brightness | luminance 80% lifetime is long compared with each comparative example. From these facts, it is understood that TBADN functions effectively as a material for the hole transport layer, and by using TBADN as the material for the hole transport layer, an organic EL element with low power consumption and a long life can be obtained. .

実施例３〜４は、ＩＴＯ表面を異なる方法により処理し、ＤＰＡＤを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。比較例１〜３と比べて、駆動電圧及び発光効率はほぼ同程度であり、輝度８０％寿命が、各比較例よりも長くなっている。このことから、ＤＰＡＤが、正孔輸送層の材料として有効に機能しており、正孔輸送層の材料としてＤＰＡＤを用いることにより、長寿命が得られることがわかる。 Examples 3 to 4 are organic EL elements in which the ITO surface was treated by different methods and DPAD was used as the material for the hole transport layer. Compared with Comparative Examples 1 to 3, the driving voltage and the light emission efficiency are almost the same, and the brightness 80% life is longer than that of each Comparative Example. This indicates that DPAD functions effectively as a material for the hole transport layer, and that a long life can be obtained by using DPAD as the material for the hole transport layer.

実施例５は、ＴＢＰを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。比較例１と比べて、発光効率が向上しており、消費電力の点で有利である。これらのことから、ＴＢＰは、正孔輸送層の材料として有効に機能しており、ＴＢＰを正孔輸送層の材料として用いることにより低消費電力の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。 Example 5 is an organic EL device using TBP as a material for the hole transport layer. Compared with Comparative Example 1, the luminous efficiency is improved, which is advantageous in terms of power consumption. These facts indicate that TBP functions effectively as a material for the hole transport layer, and that an organic EL element with low power consumption can be obtained by using TBP as the material for the hole transport layer.

実施例６〜８は、ルブレンを正孔輸送層の材料に用いた有機ＥＬ素子である。ＩＴＯの表面処理方法については、いずれの処理方法でもほぼ同程度の駆動電圧、発光効率及び寿命が得られている。駆動電圧は、ＮＰＢを正孔輸送層の材料として用いた比較例１〜３よりも低く、最大で１Ｖ程度低減されている。このことから、ルブレンは、正孔輸送層の材料として有効に機能していることがわかる。また、寿命特性は比較例１〜３よりも大幅に向上している。従って、ルブレンを正孔輸送層の材料として用いることにより、低電圧化及び長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。 Examples 6 to 8 are organic EL elements using rubrene as the material for the hole transport layer. As for the surface treatment method of ITO, almost the same driving voltage, light emission efficiency and life are obtained by any of the treatment methods. The driving voltage is lower than Comparative Examples 1 to 3 using NPB as the material for the hole transport layer, and is reduced by about 1 V at the maximum. This indicates that rubrene functions effectively as a material for the hole transport layer. Moreover, the lifetime characteristic is significantly improved as compared with Comparative Examples 1 to 3. Therefore, it can be seen that by using rubrene as a material for the hole transport layer, an organic EL device having a low voltage and a long lifetime can be obtained.

実施例９〜１１は、ｔＢｕＤＰＮを正孔輸送層の材料として用いた有機ＥＬ素子である。ＩＴＯの表面処理に関しては、いずれの処理方法でも、ほぼ同程度の駆動電圧、発光効率及び寿命が得られている。駆動電圧は、ＮＰＢを正孔輸送層の材料として用いた比較例１〜３と同程度である。このことから、ｔＢｕＤＰＮは正孔輸送層として有効に機能していることがわかる。また、寿命特性は、ＮＰＢを正孔輸送層の材料に用いた比較例１〜３よりも大幅に向上している。さらに、発光効率は、比較例１〜３と同程度の値である。これらのことから、ｔＢｕＤＰＮを正孔輸送層の材料として用いることにより、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。 Examples 9 to 11 are organic EL elements using tBuDPN as a material for the hole transport layer. With regard to the surface treatment of ITO, almost the same driving voltage, light emission efficiency and lifetime can be obtained by any of the treatment methods. The drive voltage is comparable to Comparative Examples 1 to 3 using NPB as the material for the hole transport layer. This indicates that tBuDPN functions effectively as a hole transport layer. Moreover, the lifetime characteristic is significantly improved as compared with Comparative Examples 1 to 3 in which NPB is used as the material for the hole transport layer. Furthermore, luminous efficiency is a value comparable as Comparative Examples 1-3. From these facts, it can be seen that a long-life organic EL element can be obtained by using tBuDPN as a material for the hole transport layer.

実施例１２〜１４は、ＤＮＮを正孔輸送層の材料として用いた有機ＥＬ素子である。実施例９〜１１とほぼ同様の結果が得られ、ＤＮＮを正孔輸送層の材料として用いることにより、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。 Examples 12 to 14 are organic EL elements using DNN as a material for the hole transport layer. The results almost the same as those of Examples 9 to 11 were obtained, and it can be seen that a long-life organic EL element can be obtained by using DNN as a material for the hole transport layer.

実施例１５は、正孔輸送層を２層に分割し、陽極側の正孔輸送層をルブレンから形成し、陰極側の正孔輸送層をＮＰＢから形成している。実施例６〜８と同等の低い駆動電圧が得られており、また、比較例１〜３よりも長い寿命が得られている。従って、低電圧及び長寿命の有機ＥＬ素子が得られている。 In Example 15, the hole transport layer was divided into two layers, the hole transport layer on the anode side was formed from rubrene, and the hole transport layer on the cathode side was formed from NPB. The low drive voltage equivalent to Examples 6-8 is obtained, and the lifetime longer than Comparative Examples 1-3 is obtained. Accordingly, an organic EL element having a low voltage and a long lifetime is obtained.

（実施例１６〜１８及び比較例９〜１１）
図２に示す構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。 (Examples 16 to 18 and Comparative Examples 9 to 11)
An organic EL element having the structure shown in FIG. 2 was produced.

図２に示すように、陽極２の上に、発光層４を設け、この発光層４の上に電子輸送層５、電子注入層６及び陰極７を設けている。 As shown in FIG. 2, the light emitting layer 4 is provided on the anode 2, and the electron transport layer 5, the electron injection layer 6, and the cathode 7 are provided on the light emitting layer 4.

発光層４は、表３に示す化合物をホスト材料として用い、１重量％のＤＢＴＰＰを発光ドーパント材料として含有させている。発光層の膜厚は、表３に示す通りである。 The light emitting layer 4 contains the compound shown in Table 3 as a host material and contains 1 wt% DBTPP as a light emitting dopant material. The film thickness of the light emitting layer is as shown in Table 3.

電子輸送層５は、ＤＢｚＡから形成し、膜厚は２０ｎｍである。電子注入層６は、ＬｉＦから形成し、膜厚は１ｎｍである。陰極７はＡｌから形成し、膜厚は２００ｎｍである。 The electron transport layer 5 is made of DBzA and has a thickness of 20 nm. The electron injection layer 6 is made of LiF and has a thickness of 1 nm. The cathode 7 is made of Al and has a film thickness of 200 nm.

実施例１６〜１８及び比較例９〜１１において、陽極２のＩＴＯ表面処理方法としては、フルオロカーボン層を形成する表面処理を行っている。 In Examples 16 to 18 and Comparative Examples 9 to 11, surface treatment for forming a fluorocarbon layer is performed as an ITO surface treatment method for the anode 2.

ＤＢｚＡは、９，１０−ビス（４−（６−メチルベンゾチアゾール−２−イル）フェニル）アントラセンであり、以下の構造を有している。 DBzA is 9,10-bis (4- (6-methylbenzothiazol-2-yl) phenyl) anthracene and has the following structure.

〔有機ＥＬ素子の評価〕
上記と同様にして、実施例１６〜１８及び比較例９〜１１の各有機ＥＬ素子の色度、電圧、発光効率及び輝度８０％寿命を測定した。測定結果を表４に示す。 [Evaluation of organic EL elements]
In the same manner as described above, the chromaticity, voltage, luminous efficiency and luminance 80% life of each of the organic EL elements of Examples 16 to 18 and Comparative Examples 9 to 11 were measured. Table 4 shows the measurement results.

比較例９〜１１は、フルオロカーボン層に被覆されたＩＴＯの上に、１重量％のＤＢＴＰＰをドーパント材料として含有し、ＮＰＢをホスト材料として含有した発光層を形成した有機ＥＬ素子である。これらの素子では、発光効率が非常に低く、また寿命が非常に短い。発光効率が低いのは、ホスト材料であるＮＰＢから発光ドーパントであるＤＢＴＰＰへのエネルギー移動効率が低いためであると考えられる。実際、発光スペクトルには、ＮＰＢからの発光が混入しており、色度が低下している。寿命が非常に短いのは、上述のように、ＮＰＢは電子注入により劣化しやすく、発光層のホスト材料とて適していないからである。 Comparative Examples 9 to 11 are organic EL elements in which a light emitting layer containing 1 wt% DBTPP as a dopant material and NPB as a host material was formed on ITO coated with a fluorocarbon layer. These devices have very low luminous efficiency and very short lifetime. The low light emission efficiency is considered to be due to the low energy transfer efficiency from NPB as the host material to DBTPP as the light emission dopant. Actually, light emission from NPB is mixed in the emission spectrum, and the chromaticity is lowered. The reason why the lifetime is very short is that, as described above, NPB is easily deteriorated by electron injection and is not suitable as a host material for the light emitting layer.

実施例１６〜１８は、フルオロカーボン層で被覆されたＩＴＯの上に、１重量％のＤＢＴＰＰを発光ドーパントとして含有し、ルブレンを正孔輸送性のホスト材料として含有した発光層を形成した有機ＥＬ素子である。これらの素子は、非常に駆動電圧が低く、また発光効率が高くなっており、寿命も良好な値を示している。これらの素子は、蒸着する有機層がわずか２層の単純な素子構造であるにもかかわらず、優れた発光特性を示しており、工業的に価値の高いものである。 Examples 16 to 18 are organic EL devices in which a light emitting layer containing 1 wt% DBTPP as a light emitting dopant and rubrene as a hole transporting host material was formed on ITO coated with a fluorocarbon layer. It is. These elements have a very low driving voltage, high luminous efficiency, and good lifetime values. These elements exhibit excellent light emission characteristics despite the simple element structure with only two organic layers deposited, and are industrially valuable.

従って、本発明における縮合多環芳香族化合物を発光層のホスト材料とてして用いることにより、陽極の上に直接あるいはフルオロカーボン層を介して正孔輸送層を設けることなく、発光層を積層することができる。このような素子構造とすることより、駆動電圧を低減させ、発光効率を高め、寿命を長くし、さらに素子構造を単純化することができる。 Therefore, by using the condensed polycyclic aromatic compound in the present invention as the host material of the light emitting layer, the light emitting layer is laminated without providing the hole transport layer directly on the anode or via the fluorocarbon layer. be able to. With such an element structure, the driving voltage can be reduced, the luminous efficiency can be increased, the life can be extended, and the element structure can be simplified.

（実施例１９）
図３に示す構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。ＩＴＯからなる陽極２の上に、フルオロカーボン層を上記と同様にして形成し、この上にオレンジ色発光層４ａ及び青色発光層４ｂを積層して形成した。青色発光層４ｂの上には、電子輸送層５、電子注入層６及び陰極７を形成した。 Example 19
An organic EL element having the structure shown in FIG. 3 was produced. A fluorocarbon layer was formed on the anode 2 made of ITO in the same manner as described above, and an orange light emitting layer 4a and a blue light emitting layer 4b were laminated thereon. An electron transport layer 5, an electron injection layer 6, and a cathode 7 were formed on the blue light emitting layer 4b.

オレンジ色発光層４ａは、ルブレンをホスト材料として用い、１重量％のＤＢＴＰＰを発光ドーパントとして含有させた。オレンジ色発光層４ａの膜厚は６０ｎｍである。 The orange light emitting layer 4a used rubrene as a host material and contained 1% by weight of DBTPP as a light emitting dopant. The film thickness of the orange light emitting layer 4a is 60 nm.

青色発光層４ｂは、ＴＢＡＤＮをホスト材料として用い、１重量％のＣ５４５Ｔを発光ドーパントとして用い、２０重量％のＮＰＢを補助ドーパントとして用いて形成した。青色発光層４ｂの膜厚は４０ｎｍである。 The blue light emitting layer 4b was formed using TBADN as a host material, 1 wt% C545T as a light emitting dopant, and 20 wt% NPB as an auxiliary dopant. The film thickness of the blue light emitting layer 4b is 40 nm.

電子輸送層５はＡｌｑから形成し、その膜厚１０ｎｍである。電子注入層６はＬｉＦから形成し、その膜厚は１ｎｍである。陰極７はＡｌから形成し、その膜厚は２００ｎｍである。 The electron transport layer 5 is made of Alq and has a thickness of 10 nm. The electron injection layer 6 is made of LiF and has a thickness of 1 nm. The cathode 7 is made of Al and has a thickness of 200 nm.

Ｃ５４５Ｔは、１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチル１−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−〔１〕ベンゾピラノ〔６，７，８，ｉｊ〕キノリジン−１１−オンであり、以下の構造を有している。 C545T is 10- (2-benzothiazolyl) -2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl1-1H, 5H, 11H- [1] benzopyrano [6,7,8, ij] quinolinidin-11-one, which has the following structure.

〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１９の有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、色度、電圧及び発光効率を測定した。結果を表５に示す。 [Evaluation of organic EL elements]
The organic EL element of Example 19 was measured for chromaticity, voltage, and luminous efficiency in the same manner as described above. The results are shown in Table 5.

実施例１９は、フルオロカーボン層で被覆されたＩＴＯからなる陽極の上に、オレンジ色発光層と青色発光層を積層して形成した白色発光の有機ＥＬ素子である。この素子は、有機層が３つの層からなる単純な構造であるが、表５に示すように良好な色度の白色発光を示し、駆動電圧が低く、発光効率が高く、寿命が長くなっている。 Example 19 is a white light emitting organic EL element formed by laminating an orange light emitting layer and a blue light emitting layer on an anode made of ITO covered with a fluorocarbon layer. This element has a simple structure consisting of three organic layers, but as shown in Table 5, it emits white light with good chromaticity, has a low driving voltage, high luminous efficiency, and a long lifetime. Yes.

本発明に従い、陽極の上に設ける発光層のホスト材料として、本発明の縮合多環芳香族化合物を用いることにより、駆動電圧が低く、発光効率が高く、寿命が長く、かつ構造が単純な白色発光有機ＥＬ素子が得られることがわかる。 By using the condensed polycyclic aromatic compound of the present invention as the host material of the light emitting layer provided on the anode according to the present invention, a white color having a low driving voltage, high luminous efficiency, long life and simple structure It can be seen that a light-emitting organic EL element can be obtained.

上記実施例においては、青色発光層とオレンジ色発光層の２つの発光層を積層し、白色発光層としているが、例えば、青色発光層、緑色発光層、及び赤色発光層の３つの発光層を積層し、白色発光の構造としてもよい。 In the above embodiment, two light emitting layers of a blue light emitting layer and an orange light emitting layer are laminated to form a white light emitting layer. For example, three light emitting layers of a blue light emitting layer, a green light emitting layer, and a red light emitting layer are formed. It is good also as a structure of laminating and emitting white light.

本発明に従う一実施例の有機ＥＬ素子の素子構造を示す模式的断面図。The typical sectional view showing the element structure of the organic EL element of one example according to the present invention. 本発明に従う他の実施例の有機ＥＬ素子の素子構造を示す模式的断面図。Typical sectional drawing which shows the element structure of the organic EL element of the other Example according to this invention. 本発明に従うさらに他の実施例の有機ＥＬ素子の素子構造を示す模式的断面図。The typical sectional view showing the element structure of the organic EL element of other examples according to the present invention. 実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図。The figure which shows the emission spectrum of the organic EL element of Example 1. FIG. 実施例６と比較例１の各有機ＥＬ素子における輝度減衰曲線を示す図。The figure which shows the luminance decay curve in each organic EL element of Example 6 and Comparative Example 1.

符号の説明Explanation of symbols

１…基板
２…陽極
３…正孔輸送層
４…発光層
４ａ…オレンジ色発光層
４ｂ…青色発光層
５…電子輸送層
６…電子注入層
７…陰極 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Substrate 2 ... Anode 3 ... Hole transport layer 4 ... Light emitting layer 4a ... Orange light emitting layer 4b ... Blue light emitting layer 5 ... Electron transport layer 6 ... Electron injection layer 7 ... Cathode

Claims

陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置される少なくとも１つの有機層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陽極と直接接するかあるいは前記陽極上に設けられるフルオロカーボン層と接するように設けられる前記有機層に、分子内において最も長く直線状に縮合している状態のベンゼン環の数が３または４であり、かつ少なくとも１つ以上の置換基（炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基）で置換された縮合多環芳香族化合物が主成分として含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 An organic electroluminescence device comprising an anode, a cathode, and at least one organic layer disposed between the anode and the cathode,
The organic layer provided so as to be in direct contact with the anode or in contact with the fluorocarbon layer provided on the anode has 3 or 4 benzene rings in the state of being condensed most linearly in the molecule. And a condensed polycyclic aromatic compound substituted with at least one substituent (an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 25 carbon atoms) as a main component. An organic electroluminescence element.

前記有機層が、正孔輸送層または発光層であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the organic layer is a hole transport layer or a light emitting layer.

前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（１）または（２）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中Ｒ１〜Ｒ１０は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも１つは炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基である。）

（式中Ｒ１〜Ｒ１２は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１２のうち少なくとも１つは炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５の芳香族基である。） The organic electroluminescence device according to claim 1 or 2, wherein the condensed polycyclic aromatic compound is represented by the following general formula (1) or (2).

(In the formula, R1 to R10 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, which may be the same or different, and the adjacent substituents form a ring. And at least one of R1 to R10 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 25 carbon atoms.)

(Wherein R1 to R12 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, which may be the same or different, and the adjacent substituents form a ring. And at least one of R1 to R12 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 25 carbon atoms.)

前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（３）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。） The organic polyluminescent element according to claim 1 or 2, wherein the condensed polycyclic aromatic compound is represented by the following general formula (3).

(In the formula, R1 to R18 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 15 carbon atoms, which may be the same or different, and ring between adjacent substituents. May be formed.)

前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（４）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。） The organic polyluminescent element according to claim 1 or 2, wherein the condensed polycyclic aromatic compound is represented by the following general formula (4).

(In the formula, R1 to R8 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 15 carbon atoms, which may be the same or different, and ring between adjacent substituents. May be formed.)

前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（５）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１０の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。） The organic polyluminescence device according to claim 1, wherein the condensed polycyclic aromatic compound is represented by the following general formula (5).

(In the formula, R1 to R18 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 10 carbon atoms, which may be the same or different, and ring between adjacent substituents. May be formed.)

前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（６）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。） The organic polyluminescence device according to claim 1 or 2, wherein the condensed polycyclic aromatic compound is represented by the following general formula (6).

前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（７）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。） The organic polyluminescence device according to claim 1 or 2, wherein the condensed polycyclic aromatic compound is represented by the following general formula (7).

(In the formula, R1 to R14 represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aromatic group having 6 to 15 carbon atoms, which may be the same or different, and ring between adjacent substituents. May be formed.)

前記縮合多環芳香族化合物が、以下の一般式（８）で表わされることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基を表わし、同一あるいは異なっていてもよく、隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。）
The organic polyluminescent element according to claim 1 or 2, wherein the condensed polycyclic aromatic compound is represented by the following general formula (8).