JP2007254327A - Dialkyl tin dialkoxide - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、エステル製造に用いる触媒としての新規なジアルキルスズジアルコキシドに関するものである。 The present invention relates to a novel dialkyltin dialkoxide as a catalyst used in ester production.
ジアルキルスズジアルコキシドは、エステル合成触媒、エステル交換反応触媒、シリコンポリマーやウレタン硬化触媒等の触媒として極めて有用である。
従来のジアルキルスズジアルコキシドの製造方法として、ジアルキルスズオキシドとアルコールとを脱水反応させ、発生する水を含む低沸成分を反応液から除去するという方法（例えば特許文献１、非特許文献１参照）が知られている。
ジアルキルスズオキシドを用いる方法は、下記式（２）に示す脱水を伴う平衡反応であると推定している。
Dialkyltin dialkoxides are extremely useful as catalysts for ester synthesis catalysts, transesterification catalysts, silicone polymers, urethane curing catalysts and the like.
As a conventional method for producing a dialkyltin dialkoxide, a method in which a dialkyltin oxide and an alcohol are subjected to a dehydration reaction, and low-boiling components including generated water are removed from a reaction solution (see, for example, Patent Document 1 and Non-Patent Document 1). It has been known.
The method using dialkyltin oxide is presumed to be an equilibrium reaction accompanied by dehydration shown in the following formula (2).
上記平衡は圧倒的に原系に偏っており、更に下記式（３）及び（４）に示す逐次脱水反応を包含していると推定される。アルキルスズアルコキシドのうち、ジアルキルスズジアルコキシドを高収率で得るためには、各脱水反応生成物のうちの水を系外に抜き出しながら製造されるが、エネルギー的に不利な反応であるために、高温（例えば１８０℃）で、長時間反応によって得られる。下記脱水反応を行い、過剰なアルコールを該反応液から除去した後、ジアルキルスズジアルコキシドを含む反応液を得る。 The above equilibrium is overwhelmingly biased toward the original system, and it is presumed that it further includes sequential dehydration reactions shown in the following formulas (3) and (4). Among alkyltin alkoxides, in order to obtain dialkyltin dialkoxides in a high yield, it is produced while extracting water out of each dehydration reaction product out of the system, but this is an energetically disadvantageous reaction. It is obtained by a reaction at a high temperature (for example, 180 ° C.) for a long time. The following dehydration reaction is performed to remove excess alcohol from the reaction solution, and then a reaction solution containing a dialkyltin dialkoxide is obtained.
一方で、このような高温状態において、ジアルキルスズジアルコキシドは、どのような反応によってトリアルキルスズ化合物が生成しているかはわからないが、トリアルキルスズ化合物に熱変性することが知られている（例えば、非特許文献２参照。）。
このように、ジアルキルスズジアルコキシドはその種類によって高温において熱変性しやすいものがあり、ジアルキルスズジアルコキシドを反応触媒として使用する際にトリアルキルスズ化合物が反応液中に副生してしまう。一般に、トリアルキルスズ化合物のいくつかは毒性の点から多くの規制を受けているし、該トリアルキルスズ化合物は蒸気圧を持つため製品に混入しやすいことからトリアルキルスズ化合物の生成が好ましくない。従って、熱変性しにくいジアルキルスズジアルコキシドが望まれている。
Thus, some dialkyltin dialkoxides are easily heat-denatured at high temperatures depending on the type, and trialkyltin compounds are by-produced in the reaction solution when dialkyltin dialkoxides are used as reaction catalysts. In general, some of the trialkyltin compounds are subject to many regulations from the viewpoint of toxicity, and since the trialkyltin compounds have a vapor pressure, they are likely to be mixed into products, so that the formation of trialkyltin compounds is not preferable. . Accordingly, dialkyltin dialkoxides that are difficult to thermally denature are desired.
本発明の目的は、熱変性しにくいジアルキルスズジアルコキシドを提供することである。 An object of the present invention is to provide a dialkyltin dialkoxide which is not easily heat-denatured.
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、高温でジアルキルスズジアルコキシドを反応触媒として使用することにおいて熱変性によって多量に発生するトリアルキルスズ化合物という問題は下記式（１）で表すジアルキルスズジアルコキシドを提供することによって解決できることを見出し、本発明を完成させた。即ち本発明は、以下のとおりである。
[１] 下記式（１）で表されるジアルキルスズジアルコキシド。
As a result of intensive studies, the present inventors have found that the problem of trialkyltin compounds generated in large quantities by thermal denaturation when dialkyltin dialkoxides are used as reaction catalysts at high temperatures is a dialkyltin compound represented by the following formula (1). The present inventors have found that the problem can be solved by providing an alkoxide. That is, the present invention is as follows.
[1] A dialkyltin dialkoxide represented by the following formula (1).
[２] 上記［１］に記載されたジアルキルスズジアルコキシドを用いることを特徴とする炭酸エステルの製造方法。 [2] A method for producing a carbonate ester, comprising using the dialkyltin dialkoxide described in [1] above.
本発明により、反応触媒として高温で使用するジアルキルスズジアルコキシドが熱変性するという問題を解決し、熱変性物であるトリアルキルスズ化合物の製品への混入などを防ぐことができ、工業分野において大変有用である。 The present invention solves the problem that the dialkyltin dialkoxide used as a reaction catalyst at high temperatures is thermally denatured, and prevents the incorporation of trialkyltin compounds, which are heat denatured products, into the product. Useful.
本発明者らは、高温でジアルキルスズジアルコキシドを反応触媒として使用することにおいて熱変性によって多量に発生するトリアルキルスズ化合物という問題を解決するために下記式（１）で表すジアルキルスズジアルコキシドを提供する。 In order to solve the problem of a trialkyltin compound generated in a large amount by thermal modification in using a dialkyltin dialkoxide as a reaction catalyst at a high temperature, the present inventors have used a dialkyltin dialkoxide represented by the following formula (1). provide.
以下本発明について詳しく説明する。
本発明のジアルキルスズジアルコキシドの製造は公知の製造方法が好ましく使用される。例えば、ジブチルスズオキシドと２−（ｎ−プロポキシ）−エタノールとを反応させる方法、ジブチルスズジメトキシドと２−（ｎ−プロポキシ）−エタノールとを反応させる方法などが使用できる。
上述のようにジアルキルスズジアルコキシドの生成は、前記したように、ジアルキルスズオキシドとアルコールとの脱水反応であり、ジアルキルスズジアルコキシドの生成は下式（５）及び下式（６）の平衡反応と推定した。
The present invention will be described in detail below.
A known production method is preferably used for the production of the dialkyltin dialkoxide of the present invention. For example, a method of reacting dibutyltin oxide and 2- (n-propoxy) -ethanol, a method of reacting dibutyltin dimethoxide and 2- (n-propoxy) -ethanol, or the like can be used.
As described above, the formation of the dialkyltin dialkoxide is a dehydration reaction between the dialkyltin oxide and the alcohol as described above, and the formation of the dialkyltin dialkoxide is an equilibrium reaction of the following formulas (5) and (6): Estimated.
ジアルキルスズオキシドに対するアルコールのモル比は、通常５０〜１００００倍、より好ましくは２０〜２００倍である。脱水反応は平衡反応であるため、ジアルキルスズオキシドのモル数に対して過剰のアルコールを使用した場合が一般に反応を早く進行させることができるが、大過剰のアルコールを使用した場合には、反応後のアルコールの留去に多大なエネルギーを必要とするので、上記範囲が好ましい。 The molar ratio of alcohol to dialkyltin oxide is usually 50 to 10,000 times, more preferably 20 to 200 times. Since the dehydration reaction is an equilibrium reaction, when an excess of alcohol is used relative to the number of moles of dialkyltin oxide, the reaction can generally proceed faster, but when a large excess of alcohol is used, The above range is preferable because a great deal of energy is required for distilling off the alcohol.
溶媒は必ずしも使用する必要はないが、流動性を向上させて反応操作を容易にしたり、あるいは生成する水を速やかに系外へ出す目的で水と共沸する不活性溶媒を添加することができる。使用できる溶媒は、ジアルキルスズオキシドや得られるジアルキルスズアルコキシドと反応しないものであれば、どのような溶媒であってもよい。このような溶媒の例としては例えば、ヘキサン（各異性体）、ヘプタン（各異性体）、オクタン（各異性体）などの直鎖状、鎖状、環状の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、エーテル類を反応溶媒として用いることができる。 Although it is not always necessary to use a solvent, an inert solvent that azeotropes with water can be added for the purpose of facilitating the reaction operation by improving fluidity, or for the purpose of quickly discharging the generated water out of the system. . The solvent that can be used may be any solvent as long as it does not react with dialkyltin oxide or the obtained dialkyltin alkoxide. Examples of such solvents include, for example, linear, chain, and cyclic aliphatic hydrocarbons such as hexane (each isomer), heptane (each isomer), and octane (each isomer), benzene, and toluene. Aromatic hydrocarbons such as xylene and ethers can be used as the reaction solvent.
該反応温度は、原料アルコールと溶媒との組成比によって異なるが、通常８０〜１８０℃である。高温ではトリアルキルスズ化合物が生成しやすいし、低温では反応が非常に遅いため、より好ましくは１００〜１６０℃である。反応圧力についても原料アルコールと使用する溶媒によって異なり、減圧から加圧条件で行うことが可能であるが、好ましくは２００Ｐａ〜１ＭＰａという圧力範囲で行う。効率よく反応系から水を除去するために、さらに好ましくは１０ｋＰａ〜０．５ＭＰａの範囲である。上記反応はいかなる反応器、例えば、バッチ型反応器、セミバッチ型反応器、完全混合槽型反応器及び流通型反応器、またはこれらの反応器を連結させた複合型反応器を用いてもよい。 Although this reaction temperature changes with composition ratios of raw material alcohol and a solvent, it is 80-180 degreeC normally. The trialkyltin compound is likely to be formed at a high temperature, and the reaction is very slow at a low temperature. Therefore, the temperature is more preferably 100 to 160 ° C. The reaction pressure also varies depending on the raw material alcohol and the solvent used and can be carried out under reduced pressure to increased pressure, but is preferably carried out in a pressure range of 200 Pa to 1 MPa. In order to efficiently remove water from the reaction system, the range of 10 kPa to 0.5 MPa is more preferable. For the above reaction, any reactor, for example, a batch reactor, a semi-batch reactor, a complete mixing tank reactor and a flow reactor, or a combined reactor in which these reactors are connected may be used.
上記したように、反応は平衡反応と推定され、平衡を生成物側にずらしてジアルキルスズアルコキシドを得る。即ち、反応液の中から水を除去してジアルキルスズアルコキシドを得る。脱水方法は公知の脱水方法が使用できる。例えば、蒸留、膜分離、脱水剤などの方法が挙げられる。蒸留は減圧蒸留、加圧蒸留、薄膜蒸留、共沸蒸留などの方法が使用でき、膜分離はパーベーパレーションなどの方法が使用でき、脱水剤はモレキュラーシーブなどの公知の脱水剤が使用できる。 As described above, the reaction is presumed to be an equilibrium reaction, and the equilibrium is shifted to the product side to obtain a dialkyltin alkoxide. That is, water is removed from the reaction solution to obtain a dialkyltin alkoxide. A known dehydration method can be used as the dehydration method. Examples thereof include methods such as distillation, membrane separation, and dehydrating agent. For distillation, methods such as vacuum distillation, pressure distillation, thin-film distillation, and azeotropic distillation can be used. For membrane separation, methods such as pervaporation can be used. Known dehydrating agents such as molecular sieves can be used as the dehydrating agent.
反応時間は、ジアルキルスズオキシドとアルコールとのモル比や反応温度などによって異なるが、３０分から１００時間の範囲でおこなう。理論量の水を除去し、反応を終了する。高温で長時間反応させると、アルキルスズアルコキシドの熱分解によってトリアルキルスズ化合物が生成しやすくなるので、なるべく低温で速やかに反応させることが好ましい。 The reaction time varies depending on the molar ratio of dialkyltin oxide and alcohol, the reaction temperature, and the like, but is performed in the range of 30 minutes to 100 hours. The theoretical amount of water is removed and the reaction is terminated. When the reaction is carried out at a high temperature for a long time, a trialkyltin compound is likely to be generated by the thermal decomposition of the alkyltin alkoxide, and therefore it is preferable to react at a low temperature as quickly as possible.
以下、本発明を実施例に基づき具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
＜分析方法＞
１．ＮＭＲ分析方法
装置：日本電子（株）社製ＪＮＭ−Ａ４００ ＦＴ−ＮＭＲシステム
（１）１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、１１９Ｓｎ−ＮＭＲ分析サンプルの調製
スズ化合物を０．３ｇ秤量し、重クロロホルム（アルドリッチ社製、９９．８％）を約０．７ｇと１１９Ｓｎ−ＮＭＲ内部標準としてテトラメチルスズ（和光社製、和光一級）を０．０５ｇ加えて均一に混ぜた溶液をＮＭＲ分析サンプルとする。
（２）定量分析法
各標準物質の標準サンプルについて分析を実施し作成した検量線を基に、分析サンプル溶液の定量分析を実施する。
（３）アルキルスズアルコキシドの収率計算方法
アルキルスズアルコキシドの収率は出発原料（化学式（１）および／または化学式（２）で表す化合物）のスズ原子のモル数に対して、得られた各アルキルスズアルコキシドのスズ原子モル数の生成モル％で求めた。
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated concretely based on an Example, this invention is not limited to these Examples.
<Analysis method>
1. NMR analysis method Apparatus: JNM-A400 FT-NMR system (1) manufactured by JEOL Ltd. Preparation of 1 H-NMR, 13 C-NMR, 119 Sn-NMR analysis sample 0.3 g of a tin compound was weighed and weighed. About 0.7 g of chloroform (manufactured by Aldrich, 99.8%) and 0.05 g of tetramethyltin (manufactured by Wako, Wako First Grade) as a 119 Sn-NMR internal standard were added and mixed uniformly. And
(2) Quantitative analysis method Analyze the standard sample of each standard substance, and perform quantitative analysis of the analytical sample solution based on the calibration curve created.
(3) Yield Calculation Method for Alkyl Tin Alkoxide The yield of alkyl tin alkoxide is determined based on the number of moles of tin atoms in the starting material (compound represented by chemical formula (1) and / or chemical formula (2)). It calculated | required by the production | generation mol% of the tin atom mole number of alkyl tin alkoxide.
２．水の分析方法
装置：三菱化学（株）社製ＣＡ−０５微量水分計
（１）定量分析法
分析サンプルをシリンジを用いて０．１２ｍｌ採取し重量を測った後、そのまま水分計に注入し、水の定量を行う。その後再びシリンジの重量を測り、サンプル注入量を計算し、サンプル中の水含有量を求める。
2. Water analysis method Equipment: CA-05 micro moisture meter manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation (1) Quantitative analysis method 0.12 ml of an analytical sample was collected using a syringe and weighed, and then directly injected into the moisture meter. Quantify water. Then weigh the syringe again, calculate the sample injection volume, and determine the water content in the sample.
［実施例１］
（ジブチル-ビス（２−（ｎ−プロポキシ）−エトキシ）―スズの製造）
容積２０００ｍＬのなす型フラスコに、ジブチルスズオキシド（三共有機合成社製）２８．７ｇ（０．１１５ｍｏｌ）及び２−（ｎ−プロポキシ）−エタノール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１１９８ｇ（１１．５ｍｏｌ）を入れた。白色スラリー状の該混合物を入れたフラスコを、温度調節器のついたオイルバス（増田理化工業社製、ＯＢＨ-２４）と真空ポンプ（ＵＬＶＡＣ社製、Ｇ-５０Ａ）と真空コントローラー（岡野製作所社製、ＶＣ-１０Ｓ）を接続したエバポレーター（柴田社製、Ｒ-１４４）に取り付けた。エバポレーターのパージバルブ出口は常圧で流れている窒素ガスのラインと接続した。エバポレーターのパージバルブを閉め、系内の減圧を行った後、パージバルブを徐々に開き、系内に窒素を流し、常圧に戻し、反応装置内を窒素による置換を行った。
[Example 1]
(Production of dibutyl-bis (2- (n-propoxy) -ethoxy) -tin)
28.7 g (0.115 mol) of dibutyltin oxide (manufactured by Sansha Co., Ltd.) and 1198 g (11.5 mol) of 2- (n-propoxy) -ethanol (manufactured by Aldrich) were placed in a 2000 mL volume flask. . A flask containing the white slurry mixture was placed in an oil bath (OBH-24 manufactured by Masuda Rika Kogyo Co., Ltd.) with a temperature controller, a vacuum pump (G-50A manufactured by ULVAC, Inc.), and a vacuum controller (Okano Seisakusho Co., Ltd.). Manufactured by VC-10S) and attached to an evaporator (R-144 manufactured by Shibata). The evaporator purge valve outlet was connected to a line of nitrogen gas flowing at normal pressure. After closing the evaporator purge valve and reducing the pressure in the system, the purge valve was gradually opened, nitrogen was passed through the system to return to normal pressure, and the reactor was replaced with nitrogen.
オイルバス温度を１６３℃に設定し、該フラスコを該オイルバスに浸漬してエバポレーターの回転を開始した。エバポレーターのパージバルブを開放したまま常圧で約４０分間回転攪拌と加熱した後、混合液が沸騰し、低沸成分の蒸留が始まった。この状態を５時間保った後、パージバルブを閉め、系内を徐々に減圧し、過剰のアルコールを除去した。系内の圧力が５〜１ｋＰａの状態で残存低沸成分の除去を続け、低沸成分が出なくなった後、該フラスコをオイルバスからあげ、内圧を窒素導入によって常圧に戻した。反応液は透明な液になっていた。留去した液を分析したところ約２．４ｇの水を含んでいた。該フラスコには反応液５１ｇを得た。１１９Ｓｎ，１Ｈ，１３Ｃ-ＮＭＲの分析結果から、生成物はジブチル-ビス（２−（ｎ−プロポキシ）−エトキシ）―スズであった。生成物にはトリブチルスズ化合物が０．３ｍｏｌ％含まれた。元素分析の結果、生成物には、Ｓｎ ２９．３％，Ｃ ４９．２％，Ｈ ９．３１％，Ｏ １４．０％が含まれた。
１１９Ｓｎ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、テトラメチルスズ基準、ＣＤＣｌ３溶媒）：−１１１．０
１３Ｃ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３基準、ＣＤＣｌ３溶媒）：７３．２，７２．１，６３．０，２６．５，２６．１，２２．０，１９．６，１２．７，９．６
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ、テトラメチルスズ基準、ＣＤＣｌ３溶媒）：３．８７（ｔ），３．４０（ｔ），３．３４（ｔ），１．６５〜１．５８（ｂｒ），１．５７〜１．４８（ｍ），１．３６〜１．２９（ｍ），０．８５（ｔ）
The oil bath temperature was set to 163 ° C., the flask was immersed in the oil bath, and the rotation of the evaporator was started. After the evaporator purge valve was opened, the mixture was boiled and heated at atmospheric pressure for about 40 minutes, and then the liquid mixture boiled and distillation of low boiling components started. After maintaining this state for 5 hours, the purge valve was closed and the pressure in the system was gradually reduced to remove excess alcohol. The remaining low-boiling components were continuously removed while the pressure in the system was 5 to 1 kPa. After the low-boiling components were not generated, the flask was taken out of the oil bath, and the internal pressure was returned to normal pressure by introducing nitrogen. The reaction solution was a clear solution. The distilled liquid was analyzed and contained about 2.4 g of water. In the flask, 51 g of a reaction solution was obtained. From the analysis result of 119 Sn, 1 H, 13 C-NMR, the product was dibutyl-bis (2- (n-propoxy) -ethoxy) -tin. The product contained 0.3 mol% of a tributyltin compound. As a result of elemental analysis, the product contained Sn 29.3%, C 49.2%, H 9.31%, and O 14.0%.
119Sn-NMR (ppm, tetramethyltin standard, CDCl3 solvent): -111.0
13C-NMR (ppm, CDCl3 standard, CDCl3 solvent): 73.2, 72.1, 63.0, 26.5, 26.1, 22.0, 19.6, 12.7, 9.6
1H-NMR (ppm, tetramethyltin standard, CDCl3 solvent): 3.87 (t), 3.40 (t), 3.34 (t), 1.65 to 1.58 (br), 1.57 -1.48 (m), 1.36-1.29 (m), 0.85 (t)
［比較例１］
（ジブチル−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）―スズの製造）
容積２０００ｍＬのなす型フラスコに、ジブチルスズオキシド（三共有機合成社製）２４．９ｇ（０．１０ｍｏｌ）及び２−エチル−１−ヘキサノール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１３０２．３ｇ（１０．０ｍｏｌ）を入れた。白色スラリー状の該混合物を入れたフラスコを、温度調節器のついたオイルバス（増田理化工業社製、ＯＢＨ-２４）と真空ポンプ（ＵＬＶＡＣ社製、Ｇ-５０Ａ）と真空コントローラー（岡野製作所社製、ＶＣ-１０Ｓ）を接続したエバポレーター（柴田社製、Ｒ-１４４）に取り付けた。
[Comparative Example 1]
(Production of dibutyl-bis (2-ethylhexyloxy) -tin)
In an eggplant-shaped flask having a volume of 2000 mL, 24.9 g (0.10 mol) of dibutyltin oxide (manufactured by Sansha Co., Ltd.) and 1302.3 g (10.0 mol) of 2-ethyl-1-hexanol (manufactured by Aldrich) were placed. . A flask containing the mixture in the form of a white slurry is placed in an oil bath (OBH-24 manufactured by Masuda Rika Kogyo Co., Ltd.), a vacuum pump (G-50A manufactured by ULVAC, Inc.) and a vacuum controller (Okano Seisakusho). Manufactured by VC-10S) and attached to an evaporator (R-144 manufactured by Shibata).
エバポレーターのパージバルブ出口は常圧で流れている窒素ガスのラインと接続した。エバポレーターのパージバルブを閉め、系内の減圧を行った後、パージバルブを徐々に開き、系内に窒素を流し、常圧に戻し、反応装置内を窒素による置換を行った。オイルバス温度を１６３℃に設定し、該フラスコを該オイルバスに浸漬してエバポレーターの回転を開始した。エバポレーターのパージバルブを開放したまま常圧で約４０分間回転攪拌と加熱した後、パージバルブを閉め、系内の圧力を約５２ｋＰａに減圧した。混合液が沸騰し、低沸成分の蒸留が始まった。この状態を約５時間保った後、さらに系内を徐々に減圧し、過剰のアルコールを除去した。 The evaporator purge valve outlet was connected to a line of nitrogen gas flowing at normal pressure. After the evaporator purge valve was closed and the pressure in the system was reduced, the purge valve was gradually opened, nitrogen was passed through the system to return to normal pressure, and the reactor was replaced with nitrogen. The oil bath temperature was set to 163 ° C., the flask was immersed in the oil bath, and the rotation of the evaporator was started. After rotating and heating at normal pressure for about 40 minutes while opening the purge valve of the evaporator, the purge valve was closed and the pressure in the system was reduced to about 52 kPa. The mixture boiled and distillation of low boiling components began. After maintaining this state for about 5 hours, the system was gradually depressurized to remove excess alcohol.
系内の圧力が５〜０．２ｋＰａの状態で残存低沸成分の除去を続け、低沸成分が出なくなった後、該フラスコをオイルバスからあげ、内圧を窒素導入によって常圧に戻した。反応液は透明な液になっていた。留去した液を分析したところ約１．８ｇの水を含んでいた。該フラスコには反応液４９ｇを得た。１１９Ｓｎ，１Ｈ，１３Ｃ-ＮＭＲの分析結果から、生成物はジブチル−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）―スズであった。生成物にはトリブチルスズ化合物が４ｍｏｌ％含まれた。 The remaining low-boiling component was continuously removed while the pressure in the system was 5 to 0.2 kPa. After the low-boiling component was not generated, the flask was taken out of the oil bath, and the internal pressure was returned to normal pressure by introducing nitrogen. The reaction solution was a clear solution. When the distilled liquid was analyzed, it contained about 1.8 g of water. In the flask, 49 g of a reaction solution was obtained. From the analysis result of 119 Sn, 1 H, 13 C-NMR, the product was dibutyl-bis (2-ethylhexyloxy) -tin. The product contained 4 mol% of a tributyltin compound.
本発明のジアルキルスズジアルコキシドは炭酸エステルの製造、エステル交換反応、ポリマー硬化剤等の分野において好適に利用できる。 The dialkyltin dialkoxide of the present invention can be suitably used in the fields of production of carbonate ester, transesterification reaction, polymer curing agent and the like.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2006079292A JP2007254327A (en) | 2006-03-22 | 2006-03-22 | Dialkyl tin dialkoxide |
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| JP2006079292A JP2007254327A (en) | 2006-03-22 | 2006-03-22 | Dialkyl tin dialkoxide |
Publications (1)
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| JP2006079292A Pending JP2007254327A (en) | 2006-03-22 | 2006-03-22 | Dialkyl tin dialkoxide |
Country Status (1)
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2006
- 2006-03-22 JP JP2006079292A patent/JP2007254327A/en active Pending
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