JP2007230908A - エポキシ化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】オレフィン化合物と過酸化水素を混合した後、酸化触媒が充填されたマイクロリアクターを通過させて、エポキシ化することを特徴とするエポキシ化合物の製造方法であり、オレフィン化合物と過酸化水素の混合を、マイクロミキサーを用いて行うことが好ましく、特に酸化触媒として、ゼオライト触媒、担体担持タングステンポリオキソメタレート、担体担持金属化合物、金属酸化物および担体担持金属酸化物からなる群より選ばれる少なくとも1種を用いることが好ましい。
【選択図】図1
Description
反応混合物をガスクロマトグラフィー(ガラスクロマトグラフィー機種;HEWRETT PACHARD 5890 SERIES II、カラム;DB−5(ジーエルサイエンス(株)製))分析することによって全体の反応率と選択率を求めた。
内径が1mm、長さが250mmのステンレスチューブ型のマイクロリアクターにインラインフィルターを取り付け、TS−1型チタノシリケート触媒(エヌ・イーケムキャット(株)製、Si/Tiモル比は50、粒子径0.2〜0.3μm)0.074gを、アセトニトリルに分散させて充填した。マイクロリアクターは垂直に設置し、下部にステンレス製チューブを接続し、さらに液体クロマトグラフィー用の送液ポンプを接続した。上部にはナフロン(登録商標)製チューブ(ナフロンPFA−HGチューブ)を取り付け、ここから反応混合物を取り出すようにした。また、マイクロリアクター本体にはリボンヒーターを巻き付けて、加熱できるようにした。
ビーカー中に、反応基質である7−オクテン−1−オールと、反応基質に対してモル比で100%の過酸化水素を含む量の31%過酸化水素水を加え、反応基質濃度が10%となるようにアセトニトリルを添加した。これを、マグネチックスターラーを用いて十分に攪拌混合し、反応溶液を調製した。
上記反応溶液を、液体クロマトグラフィー用送液ポンプを用い、送液速度0.01ml/分で送液した。マイクロリアクター内での滞留時間は20分であった。エポキシ化反応を促進するべく50℃に加熱し、合計6時間送液を継続した。反応結果を表1に示す。
反応に用いた酸化触媒を、MFI型チタノシリケート触媒(エヌ・イー ケムキャット(株)製、Si/Tiのモル比が50、平均粒子径は1μm)とし、反応溶液中の基質濃度を26%に、溶媒をエタノールに変更した以外は、実施例1と同様に実施した。反応結果を表1に示す。
攪拌機を備えた加圧反応容器に、反応基質である7−オクテン−1−オールと、反応基質に対してモル比で100%の過酸化水素を含む量の31%過酸化水素水を加え、基質濃度が10%となるようにアセトニトリルを仕込んだ。ここに、基質対比12.9%のTS−1型チタノシリケート触媒(エヌ・イー ケムキャット(株)製、Si/Tiモル比は50、粒子径0.2〜0.3μm)を加え、50℃にて20分間反応させた。反応終了後、触媒をろ過分離した。結果を表1に示す。
反応に用いた酸化触媒をMFI型チタノシリケート触媒(エヌ・イー ケムキャット(株)製、Si/Tiのモル比が50、平均粒子径は1μm)に、基質濃度を26%に、溶媒をエタノールに、さらに反応時間を3時間に変更した以外は、比較例1と同様に実施した。
R マイクロリアクター
T 原料混合物貯蔵槽
Claims (10)
- オレフィン化合物と過酸化水素を混合した後、酸化触媒が充填されたマイクロリアクターを通過させて、エポキシ化することを特徴とするエポキシ化合物の製造方法。
- オレフィン化合物と過酸化水素の混合を、マイクロミキサーを用いて行う請求項1に記載の方法。
- オレフィン化合物が、一般式(1):H2C=CH−X−OH(式中、Xは炭化水素基をあらわす。)で表される不飽和アルコールである請求項1または2に記載の方法。
- オレフィン化合物が、テルペン化合物である請求項1または2に記載の方法。
- 酸化触媒が、ゼオライト触媒、担体担持タングステンポリオキソメタレート、担体担持金属化合物、金属酸化物および担体担持金属酸化物からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 担体担持金属化合物、金属酸化物、担体担持金属酸化物がタングステン、クロム、モリブデン、コバルト、パラジウム、白金、銅、銀、スズ、バナジウム、カルシウム、バリウム、チタン、鉄、オスミウム、ジルコニウムおよびルテニウムからなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項5記載の方法。
- ゼオライト触媒が、一般式(2):xTiO2・(1−x)SiO2(式中、xは0.0005〜0.04をあらわす。)で表されるチタノシリケート触媒であることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 一般式(2):xTiO2・(1−x)SiO2のxが0.01〜0.025の範囲である請求項7に記載の方法。
- 一般式(2):xTiO2・(1−x)SiO2で表されるチタノシリケート触媒がTS−1型チタノシリケート触媒である請求項7または8に記載の方法。
- マイクロリアクターの流路の直径が10μm以上1,000μm以下である請求項1〜9に記載の方法。
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