JP2007169292A - 有機電界発光素子用青色発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記化学式(4)
前記式で、Arは炭素数6ないし20のアリール基、炭素数1ないし20のアルキル基を有しながら炭素数6ないし20のアリール基、炭素数1ないし20のアルコキシ基を有しながら炭素数6ないし20のアリール基でなった群から選択されるものであり、R1、R2及びR3は相互関係なく水素、炭素数1ないし20のアルキル基、炭素数1ないし20のアルキル基を有しながら炭素数6ないし20のアリール基、炭素数1ないし20のアルコキシ基を有しながら炭素数6ないし20のアリール基でなった群から選択される置換基である。
【選択図】なし
Description
化学式(3)の化合物の製造
下記反応式(7)で示したように、まずt−ブチルベンゼン(t−butylbenzene)にテトラクロロ炭素(tetrachloro carbon)を付加した次に、ここにブロムを添加してブロム化反応を実施して4−t−ブチルベンゼンブロマイド(4−t−butylbenzenebromide)(A)を得た。収率は80%だった。
下記する反応式(8)に示したように、まず、1、4−ジブロモベンゼン(1、4−bromobenzene)をナトリウムを用いて乾燥されたジエチルエーテルに溶かした後、1当量のノーマルブチルリチウムを−40℃で徐々に添加した。反応混合物を常温で1時間撹はんした次に再び反応混合物を−40℃まで冷却してトリフェニルシリル塩化物(triphenylsilylchloride)を添加した次に4時間常温で撹はんして化学式(A)を製造した。収率は95%だった。
実施例1
ガラス基板上にITO電極を形成した次に、ITO電極上にN、N′−ビス(3−メチルフェニル)−N、N′−ジフェニル[1、1′−ビフェニル]−4、4′−ジアミン(TPD)を真空蒸着してホール輸送層を500Å厚さに形成した。続いて、前記ホール輸送層上部に化学式(3)の化合物を真空蒸着して280Å厚さの発光層を形成した。
ガラス基板上にITO電極を形成した次に、ITO電極上に2−TNATAを真空蒸着してホール注入層を400Å厚さに形成した。前記ホール注入層上部にα−NPDを真空蒸着してホール輸送層を75Å厚さに形成した。続いて、このホール輸送層上部に化学式(3)の化合物を真空蒸着して発光層を350Å厚さに形成した。
化学式(3)の化合物代わりに化学式(6)の化合物を用いることを除いては実施例1と同一な方法によって実施して有機電界発光素子を製造した。
化学式(3)の化合物代わりに化学式(6)の化合物を用いることを除いては実施例2と同一な方法によって実施して有機電界発光素子を製造した。
ガラス基板上にITO電極を形成した次に、ITO電極上にN、N′−ビス(3−メチルフェニル)−N、N′−ジフェニル[1、1′−ビフェニル]−4、4′−ジアミン(TPD)を真空蒸着してホール輸送層を500Å厚さに形成した。続いて、前記ホール輸送層上部に化学式(5)の化合物を真空蒸着して280Å厚さの発光層を形成した。
ガラス基板上にITO電極を形成した次に、ITO電極上に2−TNATAを真空蒸着してホール注入層を400Å厚さに形成した。前記ホール注入層上部にα−NPDを真空蒸着してホール輸送層を75Å厚さに形成した。続いて、このホール輸送層上部に化学式(5)の化合物を真空蒸着して発光層を350Å厚さに形成した。
前記のように製造された電界発光素子に電界を掛けて発光ダイオードI−V特性を測定した。実施例により製造された青色発光化合物を用いた場合ターン−オン(turn−on)電圧は5Vであって、色純度は0.14、0.09だった。また、効率は3cd/Aだった。
本発明の電界発光素子用青色発光化合物は、スピロビフルオレングループまたはトリアリールシリルフェニル基を含む青色発光材料として発光効率が優秀で、表示素子の発色材料として有用である。また、本発明による有機電界発光素子は本発明の青色発光化合物を利用して発光層等と同じ有機膜を形成して通常的な青色発光化合物を用いた場合と比較して発光効率と輝度特性とが改善される。
Claims (5)
- 前記化学式(4)でArは、アントラセンまたはナフタレンであることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子用青色発光化合物。
- 一対の電極間に備わっている有機膜を含んでいる有機電界発光素子において、前記有機膜が第1項の青色発光化合物を含んでいることを特徴とする有機電界発光素子。
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