JP2007131677A - エポキシ樹脂接着組成物及びそれを用いた光半導体用接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】脂環式エポキシ化合物(A)と珪素原子に直接結合した加水分解性基を含有するシラン化合物(B)と2価の有機錫化合物(c1)、4価の有機錫化合物(c2)および光反射性の無機フィラー(D)を必須成分として含有する光反射性のエポキシ樹脂接着組成物であって、各成分の含有量は、組成物全量基準で、(A)が1〜90重量%、(B)が0.1〜15重量%、(c1)が0.01〜5重量%、(c2)が0.01〜5重量%、(D)が3〜90重量%であることを特徴とするエポキシ樹脂接着組成物などによって提供。
【選択図】なし
Description
ところが、近年の技術革新によって、GaN系の半導体化合物が緑色より短い波長を多く放出することが見出された。これらのGaN系の半導体化合物は、およそ550nm以下の波長を放出することができ、緑色や青色、また紫外線等の波長を放出できる。
また、本発明の第3の発明によれば、第1又は2の発明において、シラン化合物(B)は、炭素数1〜3の加水分解性基を2個又は3個含有するアルコキシシラン化合物であることを特徴とするエポキシ樹脂接着組成物が提供される。
さらに、本発明の第6の発明によれば、第1の発明において、光反射性の無機フィラー(D)は、Ag、Pt、又はAlのいずれか1種以上の金属粉末であることを特徴とするエポキシ樹脂接着組成物が提供される。
本発明のエポキシ樹脂接着組成物は、脂環式エポキシ化合物(A)と珪素原子に直接結合した加水分解性基を含有するシラン化合物(B)と2価の有機錫化合物(c1)、4価の有機錫化合物(c2)、および光反射性の無機フィラー(D)をそれぞれ特定の割合で含んでいることを特徴とする。また、この他に粘度調整が必要であれば、脂環式以外のエポキシ化合物、溶剤、希釈剤、粘度調整剤などの成分(E)を添加することができる。
脂環式エポキシ化合物は、シクロヘキサンなどの脂環部分とエポキシ部分とを有する熱硬化性樹脂である。以下、脂環式エポキシ化合物を脂環式エポキシ樹脂という場合がある。
本発明で使用するシラン化合物とは、加水分解によってシラノール基を生じうる基が珪素原子に直接結合した化合物を言う。またここでシラノール基とは珪素原子に直接結合した水酸基を意味する。
このうち、炭素数1〜3の加水分解性基を2個又は3個含有するアルコキシシラン化合物が特に好ましい。炭素数4以上の加水分解性基を含有するアルコキシシラン化合物、あるいは、これらの低縮合物では、所望とする接着効果が期待できないので好ましくない。また、これらの珪素原子に直接結合した加水分解性基を含有するシラン化合物は、2種以上を混合して使用しても差し支えない。
本発明において、有機錫化合物は、2価の有機錫化合物(c1)と、4価の有機錫化合物(c2)から構成され、特定の比率で配合される。
本発明において2価の有機錫化合物は、特に制限されず、市販されている有機化合物であれば使用できる。具体的な例としては、スズジアセテート、スズジブチレート、スズジオクテート、スズジラウレート、スズジステアレート、スズジナフテネートなどが挙げられる。これらは2種類以上を混合しても差し支えない。
本発明で使用する4価の有機錫化合物としては、市販されている有機化合物であれば使用できる。具体的な例としてはスズテトラアセテート、スズテトラオクテート、スズテトララウレート、ブチルスズトリアセテート、ブチルスズトリブチレート、ブチルスズトリオクテート、ブチルスズトリラウレート、オクチルスズトリアセテート、オクチルスズトリブチレート、オクチルスズトリオクテート、オクチルスズトリラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジブチレート、ジブチルスズジオクテート、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジアセテート、ジオクチルスズジブチレート、ジオクチルスズジオクテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート、フェニルスズトリブチレート、フェニルスズトリラウレート、ブチルスズトリメトキシ、ブチルスズトリブトキシ、オクチルスズトリメトキシ、フェニルスズトリメトキシ、ジブチルスズジメトキシ、ジオクチルスズジメトキシ、ジオクチルスズジバーサテート、ジブチルスズビストリエトキシシリケート、ジブチルスズビスアセチルアセトネート、ジブチルスズビス(o−フェニルフェノキサイド)、ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイドなどが挙げられる。これらは2種類以上を混合しても差し支えない。
本発明で使用する無機フィラーは、光反射性の無機粒子であることを特徴とする。そのバンドギャップエネルギーは、特に限定されないが、2.8eV以上であることが好ましい。無機粒子または金属粉末の形態である無機フィラーは、エポキシ樹脂硬化物の強度を向上し、粘性を調整するのに寄与し、さらにLEDなどから発光した光や波長を反射させる機能を有している。
このような無機粒子としては、酸化亜鉛、フッ化珪素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ガリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化珪素等が挙げられる。なかでも好ましいのは、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコニウムである。これらの粒子(粉末)は、単独で用いることができるが、2種以上を混合して使用しても差し支えない。
無機粒子もしくは金属粉末の添加量は、3〜90重量%とする。これは3重量%未満の場合、無機フィラーとして求められる反射率が低下し、一方、90重量%より多いと、相対的にエポキシ樹脂および硬化剤の量が少なくなり、接着剤として機能しなくなるためである。好ましい含有量は、無機粒子であれば、8〜85重量%、さらには10〜80重量%の範囲である。一方、金属粉末であれば、好ましい含有量は、10〜90重量%、さらには20〜85重量%の範囲である。
前記の特許文献2では、有機錫化合物を配合しているが、特に4価の化合物を1種のみ用いることが好ましいとしており、無機フィラーの具体的な例示はない。そのため、本発
明が必要とする120〜150℃での低温硬化性能が不十分であり、かつ無機フィラーか
ら得られる特性が不明確であり、光反射性の接着剤としての特性を期待することができない。
本発明では、必要に応じて、粘性調整のために脂環式以外のエポキシ化合物やその他の樹脂成分、溶剤、希釈剤、粘度調整剤などを特性に影響のない範囲で添加しても構わない。
エポキシ樹脂と反応しない溶剤としては、2,2,4−トリメチル−3−ヒドロキシジペンタンイソブチレート、2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−イソブチレート、イソブチルブチレート、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、或いは2−ヒドロオキシプロパン酸エチル等が挙げられる。
上記のエポキシ樹脂接着組成物は、光半導体チップをマウントする半導体装置のアッセンブリーや各種部品類を接着するのに好適である。
オーブン中で硬化させる場合、50℃未満或いは20分間未満では接着剤の硬化が不十分となり、250℃以上で300分間を超えると樹脂成分が分解する恐れが生じる。また、同様にホットプレート上での硬化の場合、150℃以下では硬化反応が十分進行せず、硬化不十分となり、300℃以上で300秒を超えると樹脂成分が分解する恐れが生じる。
脂環式エポキシ樹脂(a):3,4−エポキシシクロヘキシル−3’,4’−シクロヘキサンカルボキシレート 。
エポキシ樹脂(b):ビスフェノールA型エポキシ樹脂。
シラン化合物
シラン化合物(a):3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン。
シラン化合物(b):3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン。
シラン化合物(c):3−アミノプロピルトリメトキシシランシラン。
有機金属化合物
2価の有機錫化合物:スズジオクテート
4価の有機錫化合物:ブチルスズトリアセテート
有機アルミニウム化合物:アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)
有機ジルコニウム化合物:ジルコニウムアセチルアセトナート
無機フィラー
無機粒子(酸化亜鉛):市販の粉末(バンドギャップエネルギー:3.2eV)
平均粒径1.2μmの白色粉末。
金属粉末(銀):導電性接着剤でよく用いられるフレーク状の粉末、
平均粒径が1.3μmの粉末。
無機粒子(酸化銅粉末):バンドギャップエネルギー:2.1eV
平均粒径2.5μmの赤褐色の粉末。
その他配合物
酸無水物硬化剤:新日本理化株式会社製、MH−700。
硬化触媒:第4級ホスホニウムブロマイド
添加物(a):エポキシ樹脂接着組成物の粘度調整剤、
硬化反応時に構造中に取り込まれず揮発してしまう、ブチルカルビトール。
添加物(b):エポキシ樹脂接着組成物の粘度調整剤、
硬化反応時に構造中に取り込まれる、ビスフェノールF型エポキシ樹脂。
接着強度:Cu基板の上にエポキシ樹脂接着組成物を滴下し、1.5mm角のシリコンチップを載せ、120℃のオーブン中に60分間放置し、次に150℃のオーブン中に60分間放置して硬化させた。室温まで冷却した後、上記Cu基板に対し水平方向から上記シリコンチップに力を加え、該シリコンチップが剥がれた時の力を接着強度として測定した。接着強度は40N以上であれば合格とした。
熱間強度:Cu基板の上にエポキシ樹脂接着組成物を滴下し、1.5mm角のシリコンチップを載せ、120℃のオーブン中に60分間放置し、次に150℃のオーブン中に60分間放置して硬化させた。室温まで冷却した後、250℃に加熱してあるホットプレート上に上記Cu基板を20秒間放置し、その後加熱したまま、該Cu基板に対し水平方向から上記シリコンチップに力を加え、該シリコンチップが剥がれた時の力を熱間強度として測定した。熱間強度は5N以上であれば合格とした。
反射率:エポキシ樹脂接着組成物を120℃のオーブン中に60分間放置し、次に150℃のオーブン中に60分間放置して硬化した後、15×30×0.5mmの帯状に形成し、反射率測定サンプルを作製した。このサンプルを日立製作所製分光光度計U−4001にセットして、460nmの光反射率を測定した。反射率は45%以上であれば合格とした。
耐熱変色性:ガラス基板上にエポキシ樹脂接着組成物を20×20×0.1mmとなるように印刷し、120℃のオーブン中に60分間放置し、次に150℃のオーブン中に60分間放置して硬化させた。室温まで冷却した後、色差計にてL1、a1、b1の各値を測定した。次に、試料を120℃のオーブン中に500時間放置した後、再び色差計でL2、a2、b2の各値を測定した。これらの値から、ΔE=√{(L1−L2)2+(a1−a2)2+(b1−b2)2}の式でΔEを計算し、ΔEの値が5未満の場合は変色が少ないとして「○」、5以上の場合は変色が多いとして「×」とした。なお、L1、a1、b1およびL2、a2、b2各値は、それぞれ、加熱前と500時間加熱後のL*a*b* 表色系の測定値でLは明度、a、bは色度を意味する。
耐紫外変色性:ガラス基板上にエポキシ樹脂接着組成物を20×20×0.1mmとなるように印刷し、120℃のオーブン中に60分間放置し、次に150℃のオーブン中に60分間放置して硬化させた。室温まで冷却した後、色差計にてL1、a1、b1の各値を測定した。次に、試料に365nm中心の紫外線ランプを1時間当てた後、再び色差計でL2、a2、b2の各値を測定した。これらの値から、ΔE=√{(L1−L2)2+(a1−a2)2+(b1−b2)2}の式でΔEを計算し、ΔEの値が5未満の場合は変色が少ないとして「○」、5以上の場合は変色が多いとして「×」とした。なお、L1、a1、b1の各値は、上記と同様である。
塗布性:シリンジ中に充填したエポキシ樹脂接着組成物を、シリンジの吐出口に取り付けた内径0.2mmのニードルから1000点連続で吐出した。その際、円錐状もしくは半球状になっているものは「○」、糸を引いて隣の点と触れたり、隣の点に線状で伸びてしまったり、また円錐状の角が高くなって2mm以上になるものが3点以上あった場合は「×」とした。
貯蔵安定性:エポキシ樹脂接着組成物を軟膏瓶に入れ密閉し、30℃に5日間放置した。放置前後の粘度を粘度計で測定し、放置後の粘度が放置前の粘度に比べ1.2倍以内であれば「○」、1.2倍を超えた場合には「×」とした。
総合評価:得られた試料について、接着強度、熱間強度、反射率、耐熱変色性、耐紫外変色性、塗布性、貯蔵安定性について調べた結果、接着強度は40N以上、熱間強度は5N以上、反射率は45%以上、耐熱変色性、耐紫外変色性、塗布性、貯蔵安定性は「○」となったものについてのみ、総合評価を「○」とし、どれか一つでも満たさない特性があった場合は、「×」とした。
表1の重量割合に従って各原料を配合し、3本ロール型混練機で混練することにより、本発明のエポキシ樹脂接着組成物の試料を作製した。
実施例1〜3はエポキシ樹脂(a)、シラン化合物、2価の有機錫化合物、4価の有機錫化合物、酸化亜鉛、溶剤からなるもので、シラン化合物の種類を変えたもの、実施例4は、実施例2よりも酸化亜鉛量を減らしたもの、実施例5は、実施例2よりもシラン化合物を増やし、2価と4価の有機錫化合物の比率を増やしたもの、実施例6は、実施例2よりも無機粉末を減らし、エポキシ樹脂等からなる有機成分を増やしたもの、実施例7は、無機粉末として銀粉末を使用し、導電性が得られているもの、実施例8は、実施例7よりも銀粉末を減らしたものであり、実施例9は、実施例2において、添加物(b)として硬化反応時に構造中に取り込まれるビスフェノールF型エポキシ樹脂を使用したものである。
得られた結果を表1に併記した。なお、表1中の組成表は、本発明の必須成分を配合した組成物に関しては重量%で表し、それに対して、必須成分でない添加物(a)、添加物(b)に関しては、エポキシ樹脂接着組成物を100重量部とした場合の重量部で表している。
実施例1〜9と同様にして各原料を配合し、3本ロール型混練機で混練することにより、比較用のエポキシ樹脂接着組成物の試料を作製した。得られた評価結果は、表2に併記した。
比較例1は、実施例2の有機錫化合物を有機アルミニウム化合物に変えたもの、比較例2は、実施例2の有機錫化合物を有機ジルコニウム化合物に変えたものである。
比較例3は、公知の脂環式エポキシ樹脂と酸無水物硬化剤および硬化触媒を用いた硬化系を使用し、そこに酸化亜鉛を混合したものである。
比較例4は、実施例2の酸化亜鉛粉末に代えて、バンドギャップエネルギーが2.1eVである酸化銅粉末を使用したものである。
比較例5は、実施例2の脂環式エポキシ樹脂成分を、ビスフェノールA型エポキシ樹脂に置換えたものである。
比較例6は、比較例5と同様にビスフェノールA型エポキシ樹脂を用い、酸無水物硬化剤および硬化触媒を使用したものである。
比較例7は、実施例2の酸化亜鉛量を大幅に減らした場合のものである。
比較例8は、有機金属化合物として2価の有機錫化合物のみを使用した場合のものである。
比較例9は、有機金属化合物として4価の有機錫化合物のみを使用した場合のものである。
表1から明らかなように、実施例1〜9の接着剤は、接着力が優れ、低波長の反射率、熱や紫外線に対する劣化、変色性だけでなく、塗布性、貯蔵安定性にも優れた硬化物が得られている。
一方、比較例1は、有機錫化合物の代わりに有機アルミニウム化合物を用いた場合であるが、接着強度、熱間強度、反射率、耐熱および耐紫外変色性、塗布性は優れているものの、貯蔵安定性に劣り、総合評価は「×」となった。
比較例2は、有機錫化合物の代わりに有機ジルコニウム化合物を用いた場合であるが、比較例1同様、接着強度、熱間強度、反射性、耐熱および耐紫外変色性、塗布性は優れているものの、貯蔵安定性に劣り、総合評価は「×」となった。
比較例3では、公知の硬化剤成分として酸無水物および硬化触媒を使用したため、接着強度、熱間強度、反射率、耐熱および耐紫外変色性、塗布性においては問題ないが、貯蔵安定性に劣り、総合評価としては「×」であった。
比較例4は、無機粉末フィラーが光反射性に乏しい酸化銅(I)を使用したため、硬化物の色も黒くなり反射率が低くなった。また、耐熱および耐紫外変色性は「○」であるが、これは、もともと黒いため樹脂成分が変色しても、それほど目立たなかったためと考えられる。
比較例5は、本発明として好ましくないビスフェノールA型エポキシ樹脂を用いたため、接着強度、熱間強度が低く、耐紫外変色性も劣り、総合評価として「×」であった。接着強度が弱い理由としては、脂環式エポキシ樹脂を使用したときにくらべ、硬化物は得られているものの、硬化反応が十分に進行していないためと思われる。
比較例6は、比較例5と同様にビスフェノールA型エポキシ樹脂を用い、酸無水物硬化剤および硬化触媒を使用したものである。これらは公知の樹脂成分であるが、硬化反応は十分進行しており、接着強度および熱間強度も十分得られている。しかし、ビスフェノールA型エポキシ樹脂を使用しているために、耐紫外変色性に劣り、また、酸無水物硬化剤と硬化触媒を用いているために貯蔵安定性に劣り、総合評価は「×」であった。
比較例7は、接着強度は十分なものの、熱間強度が劣り、また酸化亜鉛量が少なすぎるために反射率も低く、総合評価では「×」であった。
比較例8は、有機錫化合物として、2価の有機錫化合物のみを使用したものであるが、接着強度、反射率、変色性等は十分であったものの、粘度が初期値の1.5倍となり貯蔵安定性に劣るために総合評価は「×」であった。
比較例9は、有機錫化合物として、4価の有機錫化合物のみを使用したものであるが、硬化温度が本試験条件では十分でなかったため、硬化不足と推測され、そのために接着強度、熱間強度が所望の数値を得られず、総合評価は「×」であった。
Claims (7)
- 脂環式エポキシ化合物(A)、珪素原子に直接結合した加水分解性基を含有するシラン化合物(B)、有機錫化合物(C)、および光反射性の無機フィラー(D)を必須成分として含有するエポキシ樹脂接着組成物であって、
有機錫化合物(C)は、2価の有機錫化合物(c1)と4価の有機錫化合物(c2)との混合物であり、かつ、前記各成分の含有量は、組成物全量基準で、(A)が1〜90重量%、(B)が0.1〜15重量%、(c1)が0.01〜5重量%、(c2)が0.01〜5重量%、及び(D)が3〜90重量%であることを特徴とするエポキシ樹脂接着組成物。 - シラン化合物(B)は、窒素元素を含まないシラン化合物であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂接着組成物。
- シラン化合物(B)は、炭素数1〜3の加水分解性基を2個又は3個含有するアルコキシシラン化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂接着組成物。
- 2価の有機錫化合物(c1)と4価の有機錫化合物(c2)との混合量は、重量比率で(c2)/(c1)=1〜20であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂接着組成物。
- 光反射性の無機フィラー(D)は、バンドギャップエネルギーが2.8eV以上の無機粒子であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂接着組成物。
- 光反射性の無機フィラー(D)は、Ag、Pt、又はAlのいずれか1種以上の金属粉末であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂接着組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂接着組成物を用いてなる光半導体用接着剤。
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