JP2007099962A - Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, displaying device and lighting device - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic EL element regulated with a light-emitting wavelength, showing a high light-emitting efficiency and also having a long light-emitting life, and an organic EL element, a lighting device and displaying device by using the same. <P>SOLUTION: This organic electroluminescent element material is characterized by containing at least 1 kind of an ortho metal complex of tetravalent platinum having a partial structure expressed by general formula (1). <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。   The present invention relates to an organic electroluminescence element material, an organic electroluminescence element using the same, a display device, and an illumination device.

従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（以下、「ＥＬＤ」という。）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう。）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。有機ＥＬ素子は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、さらに、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。   Conventionally, as a light-emitting electronic display device, there is an electroluminescence display (hereinafter referred to as “ELD”). As a component of ELD, an inorganic electroluminescence element and an organic electroluminescence element (hereinafter, also referred to as “organic EL element”) can be given. Inorganic electroluminescent elements have been used as planar light sources, but an alternating high voltage is required to drive the light emitting elements. An organic EL device has a structure in which a light emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and injects electrons and holes into the light emitting layer and recombines them to generate excitons. An element that emits light by using light emission (fluorescence / phosphorescence) when this exciton is deactivated, and can emit light at a voltage of several V to several tens V, and is self-luminous. Therefore, it has a wide viewing angle, high visibility, and since it is a thin-film type complete solid-state device, it has attracted attention from the viewpoints of space saving and portability.

しかしながら、今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子においては、さらに低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。   However, in organic EL elements for practical use in the future, development of organic EL elements that emit light efficiently and with high luminance with lower power consumption is desired.

特許第３０９３７９６号明細書では、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成している。   In Japanese Patent No. 3093796, a small amount of phosphor is doped into a stilbene derivative, a distyrylarylene derivative or a tristyrylarylene derivative to achieve an improvement in light emission luminance and a longer device lifetime.

また、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開平３−２５５１９０号公報）等が知られている。   Further, an element having an organic light-emitting layer in which an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and a small amount of phosphor is doped thereto (for example, JP-A 63-264692), and an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound. For example, an element having an organic light emitting layer doped with a quinacridone dye (for example, JP-A-3-255190) is known.

以上のように、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であり、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされていた。   As described above, when light emission from excited singlet is used, the generation ratio of singlet excitons and triplet excitons is 1: 3, and thus the generation probability of luminescent excited species is 25%. Since the efficiency is about 20%, the limit of the external extraction quantum efficiency (ηext) was set to 5%.

ところが、プリンストン大より励起三重項からの燐光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１−１５４ページ（１９９８年））がされて以来、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきている。   However, since Princeton University reported on organic EL devices using phosphorescence emission from excited triplets (MA Baldo et al., Nature, 395, 151-154 (1998)), at room temperature. Research on materials that exhibit phosphorescence has become active.

例えばＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０−７５３ページ（２０００年）、また米国特許第６，０９７，１４７号明細書等にも開示されている。   For example, M.M. A. Baldo et al. , Nature, 403, 17, 750-753 (2000), US Pat. No. 6,097,147, and the like.

励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られる可能性があることから照明用途としても注目されている。   When excited triplets are used, the upper limit of internal quantum efficiency is 100%, so that in principle the luminous efficiency is four times that of excited singlets, and there is a possibility that almost the same performance as cold cathode tubes can be obtained. Therefore, it is attracting attention as a lighting application.

例えば、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻，４３０４ページ（２００１年）等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討されている。   For example, S.M. Lamansky et al. , J .; Am. Chem. Soc. , 123, 4304 (2001), etc., many compounds have been studied for synthesis centering on heavy metal complexes such as iridium complexes.

また、前述のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ，４０３巻，１７号，７５０−７５３ページ（２０００年）においては、ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いた検討がされている。   In addition, the aforementioned M.I. A. Baldo et al. , Nature, Vol. 403, No. 17, pages 750-753 (2000), studies have been made using tris (2-phenylpyridine) iridium as a dopant.

その他、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）において、ドーパントとしてＬ₂Ｉｒ（ａｃａｃ）例えば（ｐｐｙ）₂Ｉｒ（ａｃａｃ）を、また、Ｍｏｏｎ−Ｊａｅ Ｙｏｕｎ．０ｇ、Ｔｅｔｓｕｏ Ｔｓｕｔｓｕｉ等は、やはり、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）において、ドーパントとして、トリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｔｐｙ）₃），トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン）イリジウム（Ｉｒ（ｂｚｑ）₃）等を用いた検討を行っている（なおこれらの金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている。）。 In addition, M.M. E. Thompson et al., In The 10th International Works on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL'00, Hamamatsu), used L ₂ Ir (acac), for example (ppy) ₂ Ir (acac) as a dopant, 0 g, Tetsuo Tsutsui, etc., again, The 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL'00, Hamamatsu) in, as a dopant tris (2-(p-tolyl) pyridine) iridium (Ir (ptpy) _3), Studies using tris (benzo [h] quinoline) iridium (Ir (bzq) ₃ ) and the like are being conducted (note that these metal complexes are generally called orthometalated iridium complexes).

また、前記、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻，４３０４ページ（２００１年）等においても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされている。   In addition, S. Lamansky et al. , J .; Am. Chem. Soc. , 123, 4304 (2001), etc., attempts have been made to form devices using various iridium complexes.

また、高い発光効率を得るために、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）では、Ｉｋａｉ等はホール輸送性の化合物を燐光性化合物のホストとして用いている。また、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は、各種電子輸送性材料を燐光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている。   In order to obtain high luminous efficiency, in the 10th International Works on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL'00, Hamamatsu), Ikai et al. Uses a hole transporting compound as a host of a phosphorescent compound. In addition, M.M. E. Thompson et al. Use various electron transporting materials as a host of a phosphorescent compound, doped with a novel iridium complex.

中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオルトメタル化錯体も注目されている。この種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている（例えば、特許文献１〜５及び非特許文献１参照。）。   Orthometalated complexes in which the central metal is platinum instead of iridium are also attracting attention. With regard to this type of complex, there are many known examples in which a ligand is characterized (see, for example, Patent Documents 1 to 5 and Non-Patent Document 1).

何れの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光が燐光に由来することから、従来の素子に比べ大幅に改良されるものであるが、素子の発光寿命については従来の素子よりも低いという問題点があった。このように、燐光性の高効率の発光材料は、発光波長の短波化と素子の発光寿命の改善が難しく、実用に耐えうる性能を十分に達成できていないのが現状である。   In any case, the light emission luminance and light emission efficiency of the light emitting device are greatly improved compared to conventional devices because the emitted light is derived from phosphorescence. There was a problem that it was lower than the conventional element. As described above, it is difficult for phosphorescent high-efficiency light-emitting materials to shorten the emission wavelength and improve the light emission lifetime of the device, and the performance that can withstand practical use cannot be sufficiently achieved.

波長の短波化に関しては、これまでフェニルピリジンにフッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基等の電子吸引基を置換基として導入すること、配位子としてピコリン酸やピラザボール系の配位子を導入することが知られている（例えば、特許文献６〜１０及び非特許文献１〜４参照。）が、これらの配位子では発光材料の発光波長が短波化して青色を達成し、高効率の素子を達成できる一方、素子の発光寿命は大幅に劣化するため、そのトレードオフの改善が求められていた。
特開２００２−３３２２９１号公報 特開２００２−３３２２９２号公報 特開２００２−３３８５８８号公報 特開２００２−２２６４９５号公報 特開２００２−２３４８９４号公報 国際公開第０２／１５６４５号パンフレット 特開２００３−１２３９８２号公報 特開２００２−１１７９７８号公報 特開２００３−１４６９９６号公報 国際公開第０４／０１６７１１号パンフレット Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４１巻，第１２号，３０５５〜３０６６ページ（２００２年） Ａｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，第７９巻，２０８２ページ（２００１年） Ａｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，第８３巻，３８１８ページ（２００３年） Ｎｅｗ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２６巻，１１７１ページ（２００２年） Regarding wavelength shortening, introduction of electron-withdrawing groups such as fluorine atoms, trifluoromethyl groups, and cyano groups into phenylpyridine as substituents, and introduction of picolinic acid and pyrazabole-based ligands as ligands (For example, refer to Patent Documents 6 to 10 and Non-Patent Documents 1 to 4.) With these ligands, the emission wavelength of the light-emitting material is shortened to achieve blue, and high efficiency. While the device can be achieved, the light emission lifetime of the device is greatly deteriorated, and thus improvement of the trade-off has been demanded.
JP 2002-332291 A JP 2002-332292 A JP 2002-338588 A JP 2002-226495 A JP 2002-234894 A International Publication No. 02/15645 Pamphlet JP 2003-123982 A JP 2002-117978 A JP 2003-146996 A International Publication No. 04/016711 Pamphlet Inorganic Chemistry, Vol. 41, No. 12, pp. 3055-3066 (2002) Applied Physics Letters, Volume 79, 2082 (2001) Applied Physics Letters, 83, 3818 (2003) New Journal of Chemistry, 26, 1171 (2002)

本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、発光波長が制御され、高い発光効率を示し、かつ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子材料、それを用いた有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供することである。   The present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL element material having a controlled emission wavelength, high emission efficiency, and a long emission lifetime, an organic EL element using the same, and illumination An apparatus and a display device are provided.

本発明の上記課題は、以下の構成により達成される。   The above object of the present invention is achieved by the following configurations.

１．下記一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体を少なくとも１種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。   1. An organic electroluminescence device material comprising at least one tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the following general formula (1).

（式中、Ａ₁、Ａ₂は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。Ｑ₁は炭素原子、Ａ₁と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ａを形成する原子群を表す。Ｑ₂は窒素原子、Ａ₂と共に５員または６員の芳香族複素環である環Ｂを形成する原子群を表す。環Ａと環ＢはＡ₁、Ａ₂を介して互いにＡ₀と結合し４価の白金のオルトメタル錯体を形成する配位子を構成する。Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
２．前記一般式（１）で表される部分構造が下記一般式（２）、（３）、（４）または（５）で表されることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 (In the formula, A ₁ and A ₂ represent a carbon atom or a nitrogen atom, Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion, Q ₁ represents a carbon atom, a 6-membered aromatic hydrocarbon ring together with A ₁ , or 5 Represents an atomic group forming a ring A which is a 6-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring, and Q ₂ represents an atomic group forming a ring B which is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring together with a nitrogen atom and A _2. Ring A and Ring B are bonded to A ₀ through A ₁ and A ₂ to form a tetravalent platinum ortho metal complex, and A ₀ is O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ represents R. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic ring. Represents a group.)
2. 2. The organic electroluminescent element material according to 1 above, wherein the partial structure represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (2), (3), (4) or (5) .

（式中、Ｘ₁₀、Ｘ₁₁は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₄、はＣ−Ｒ₁₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₁₀、Ｏ、またはＳから選ばれ、窒素原子およびＸ₁₁と共に５員の複素芳香環Ｃを形成する原子群を表す。Ｒ₁₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₁₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ｘ₁₅、Ｘ₁₆、Ｘ₁₇はＣ−Ｒ₁₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₁₀、Ｏ、またはＳから選ばれ、炭素原子およびＸ₁₀と共に５員の複素芳香環Ｄを形成する原子群を表す。Ｒ₁₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₁₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ｘ₁₈、Ｘ₁₉、Ｘ_1A、Ｘ_1BはＣ−Ｒ₁₀、またはＮから選ばれ、炭素素原子と共に６員の複素芳香環である環Ｅを形成する原子群を表す。Ｒ₁₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₁₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。） (Wherein, X _10, X ₁₁ represents a carbon atom or a nitrogen atom, .X ₁₂ Pt ⁴⁺ is representative of the tetravalent platinum ion, X _13, X _14, is _{C-R 10, N, N} -R ₁₀ , O, or S represents an atomic group that forms a 5-membered heteroaromatic ring C together with a nitrogen atom and X ₁₁ , R ₁₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₁₀ are the same as each other X ₁₅ , X ₁₆ , and X ₁₇ are selected from C—R ₁₀ , N, N—R ₁₀ , O, or S, and are 5-membered complex together with carbon atom and X _10. Represents an atomic group that forms an aromatic ring D. R ₁₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₁₀ may be the same or different from each other, X ₁₈ , X ₁₉ , X _1A , X _1B is selected from C-R ₁₀ or N,, .R ₁₀ representing an atom group forming a ring E is a 6-membered heteroaromatic ring with Tansomoto atom water Atom or a substituent, even a plurality of R ₁₀ identical to each other, may be different .A ₀ is _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C, = O, C = NR, SO, SO ₂ represents R. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

（式中、Ｘ₂₀は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。
Ｘ₂₁、Ｘ₂₂、Ｘ₂₃、Ｘ₂₄はＣ−Ｒ₂₀、またはＮから選ばれ、炭素原子および窒素原子と共に６員の複素芳香環Ｆを形成する原子群を表す。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₂₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ｘ₂₅、Ｘ₂₆、Ｘ₂₇はＣ−Ｒ₂₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₂₀、Ｏ、またはＳから選ばれ、炭素素原子およびＸ₂₀と共に５員の複素芳香環Ｇを形成する原子群を表す。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₂₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ｘ₂₈、Ｘ₂₉、Ｘ_2A、Ｘ_2BはＣ−Ｒ₂₀、またはＮから選ばれ、炭素原子および窒素原子と共に６員の複素芳香環Ｈを形成する原子群を表す。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₂₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
３．前記１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 (In the formula, X ₂₀ represents a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion.
X ₂₁ , X ₂₂ , X ₂₃ , and X ₂₄ are selected from C—R ₂₀ or N, and represent an atomic group that forms a 6-membered heteroaromatic ring F together with a carbon atom and a nitrogen atom. R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₂₀ may be the same as or different from each other. X ₂₅ , X ₂₆ , and X ₂₇ are selected from C—R ₂₀ , N, N—R ₂₀ , O, or S, and represent an atomic group that forms a 5-membered heteroaromatic ring G together with a carbon atom and X _20. . R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₂₀ may be the same as or different from each other. X ₂₈ , X ₂₉ , X _2A and X _2B are selected from C—R ₂₀ or N, and represent an atomic group which forms a 6-membered heteroaromatic ring H together with a carbon atom and a nitrogen atom. R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₂₀ may be the same as or different from each other. A ₀ represents O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ . R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
3. 3. An organic electroluminescence device comprising the organic electroluminescence device material described in 1 or 2 above.

４．構成層として発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、その発光層が前記１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。   4). An organic electroluminescent element having a light emitting layer as a constituent layer, wherein the light emitting layer contains the organic electroluminescent element material described in 1 or 2 above.

５．構成層として正孔阻止層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、その正孔阻止層が前記１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。   5. An organic electroluminescence device having a hole blocking layer as a constituent layer, wherein the hole blocking layer contains the organic electroluminescence device material described in 1 or 2 above.

６．下記一般式（１Ａ）で表される化合物を含有することを特徴とする前記３〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。   6). 6. The organic electroluminescence device according to any one of 3 to 5 above, which contains a compound represented by the following general formula (1A).

（式中、Ｚ₁は芳香族複素環を表し、Ｚ₂は芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表し、Ｚ₃は２価の連結基または単なる結合手を表す。Ｒ₁₀₁は水素原子または置換基を表す。）
７．前記３〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。 (In the formula, Z ₁ represents an aromatic heterocyclic ring, Z ₂ represents an aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring, Z ₃ represents a divalent linking group or a simple bond. R ₁₀₁ represents a hydrogen atom. Or represents a substituent.)
7). A display device comprising the organic electroluminescent element according to any one of 3 to 6 above.

８．前記３〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。   8). It has the organic electroluminescent element of any one of said 3-6, The illuminating device characterized by the above-mentioned.

本発明により、発光波長が制御され、高い発光効率を示し、かつ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子材料、それを用いた有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供することができる。   According to the present invention, it is possible to provide an organic EL element material whose emission wavelength is controlled, high emission efficiency, and a long emission lifetime, and an organic EL element, an illumination device, and a display device using the same.

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子材料は前記一般式（１）で表される部分構造（互変異性体を含む。）を有する４価の白金のオルトメタル錯体を少なくとも１種含有することを特徴とする。   The organic electroluminescence device material of the present invention contains at least one tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure (including a tautomer) represented by the general formula (1). To do.

本発明者等は、従来の２価の白金イオンを中心金属とするオルトメタル錯体の問題点について鋭意検討を行った結果、４価の白金イオンを中心金属として有するオルトメタル錯体を用いて作製した有機ＥＬ素子は、従来よりも高い発光効率を示し、かつ、発光寿命が大幅に改善されることを見出した。この有機ＥＬ素子を用いて作製した照明装置及び表示装置は同様に優れた特性を示した。   As a result of intensive studies on the problems of conventional ortho metal complexes having a divalent platinum ion as a central metal, the present inventors have prepared using an ortho metal complex having a tetravalent platinum ion as a central metal. It has been found that the organic EL element exhibits higher luminous efficiency than before and has a significantly improved luminous lifetime. The illumination device and the display device manufactured using this organic EL element similarly showed excellent characteristics.

このような効果が得られる機構については解明していないが、従来の２価の白金錯体が平面構造をとる４配位の錯体であるのに対し、４価の白金錯体は、八面体構造の６配位の錯体であることから、発光中心となる有機ＥＬ素子材料の自己組織化あるいは自己集合化によるエキシマー発光が抑制され、高い発光効率と長い発光寿命を達成するものと推定している。   Although the mechanism by which such an effect is obtained has not been elucidated, the conventional divalent platinum complex is a tetracoordinate complex having a planar structure, whereas the tetravalent platinum complex has an octahedral structure. Since it is a hexacoordinate complex, it is presumed that excimer emission due to self-organization or self-assembly of the organic EL element material that becomes the emission center is suppressed, and that high emission efficiency and a long emission lifetime are achieved.

以下、本発明及び構成要素等の詳細について、順次説明する。   Hereinafter, details of the present invention, components, and the like will be sequentially described.

《金属錯体》
本発明の有機ＥＬ素子材料に係る金属錯体について説明する。 《Metal complex》
The metal complex which concerns on the organic EL element material of this invention is demonstrated.

《一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（１）において、Ｑ₁が、炭素原子及びＡ₁と共に形成する６員の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が挙げられる。またＱ₁が、炭素原子及びＡ₁と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環としては、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、等が挙げられる。 << A tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (1) >>
In the general formula (1), Q ₁ is, as the aromatic hydrocarbon ring 6 membered forming together with a carbon atom and A _1, include a benzene ring. Further, as the 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle formed by Q ₁ together with the carbon atom and A ₁ , a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole ring, a thiazole ring, an oxazole ring, an imidazole ring, an isothiazole ring, an isoxazole Ring, pyrazole ring, thiadiazole ring, oxadiazole ring, triazole ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, and the like.

一般式（１）において、Ｑ₂が、炭素原子及びＡ₂と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環としては、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、等が挙げられる。 In the general formula (1), Q ₂ is, as the aromatic heterocyclic 5- to 6-membered to form together with a carbon atom and A _2, a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole ring, a thiazole ring, an oxazole ring, an imidazole ring, Examples include isothiazole ring, isoxazole ring, pyrazole ring, thiadiazole ring, oxadiazole ring, triazole ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, and the like.

また、一般式（１）において、Ｑ₁が、炭素原子及びＡ₁と共に形成する６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環は、各々後述するＲ₁₀で表される置換基を有していてもよく、更に、上記芳香族炭化水素環や芳香族複素環上の置換基同士が環構造を形成して、縮環構造をとることも可能である。縮環を構成する縮環の例としては、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インドール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズピラゾール環、キノリン環、イソキノリン環、等が挙げられる。 Further, in the general formula (1), the 6-membered aromatic hydrocarbon ring and 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle formed by Q ₁ together with the carbon atom and A ₁ are each represented by R ₁₀ described later. The substituents on the aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring may form a ring structure to form a condensed ring structure. Examples of the condensed ring constituting the condensed ring include naphthalene ring, anthracene ring, benzothiophene ring, benzofuran ring, indole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, benzimidazole ring, benzpyrazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring, Etc.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ . R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《一般式（２）〜（５）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体の好ましい実施態様としては一般式（２）〜（５）の部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体が挙げられる。 << A tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formulas (2) to (5) >>
As a preferred embodiment of the tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (1), a tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formulas (2) to (5) is used. Can be mentioned.

《一般式（２）、（３）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（２）、（３）において、Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₄、Ｘ₁₅、Ｘ₁₆、Ｘ₁₇はＣ−Ｒ₁₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₁₀、Ｏ、またはＳから選ばれる。Ｒ₁₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₁₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。 << A tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formulas (2) and (3) >>
In the general formulas (2) and (3), X ₁₂ , X ₁₃ , X ₁₄ , X ₁₅ , X ₁₆ and X ₁₇ are selected from C—R ₁₀ , N, N—R ₁₀ , O, or S. R ₁₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₁₀ may be the same as or different from each other.

一般式（３）において、Ｘ₁₈、Ｘ₁₉、Ｘ_1A、Ｘ_1BはＣ−Ｒ₁₀、またはＮから選ばれる。Ｒ₁₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₁₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。 In the general formula (3), X ₁₈ , X ₁₉ , X _1A and X _1B are selected from C—R ₁₀ or N. R ₁₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₁₀ may be the same as or different from each other.

一般式（２）、（３）において、Ｒ₁₀で表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。 In the general formulas (2) and (3), examples of the substituent represented by R ₁₀ include an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a (t) butyl group, a pentyl group, Hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), alkynyl group ( For example, propargyl group etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group etc.), heterocyclic group (for example, Pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), aromatic heterocyclic group (for example, Pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazole- 1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl Group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (in which one of carbon atoms constituting carboline ring is replaced by nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, etc. ), Alkoxyl groups ( For example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, octyloxy group, dodecyloxy group, etc.), cycloalkoxyl group (for example, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.), aryloxy group ( For example, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), alkylthio group (eg, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, pentylthio group, hexylthio group, octylthio group, dodecylthio group, etc.), cycloalkylthio group (eg, cyclopentylthio group, cyclohexyl) Thio group, etc.), arylthio group (eg, phenylthio group, naphthylthio group, etc.), alkoxycarbonyl group (eg, methyloxycarbonyl group, ethyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, octyloxy) Carbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, etc.), aryloxycarbonyl group (eg, phenyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group, etc.), sulfamoyl group (eg, aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, butylamino) Sulfonyl group, hexylaminosulfonyl group, cyclohexylaminosulfonyl group, octylaminosulfonyl group, dodecylaminosulfonyl group, phenylaminosulfonyl group, naphthylaminosulfonyl group, 2-pyridylaminosulfonyl group, etc.), ureido group (for example, methylureido group, Ethylureido group, pentylureido group, cyclohexylureido group, octylureido group, dodecylureido group, phenylureido group, naphthylureido group, 2-pi Diylaminoureido group, etc.), acyl group (eg, acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, pentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, octylcarbonyl group, 2-ethylhexylcarbonyl group, dodecylcarbonyl group, phenylcarbonyl group, naphthyl) Carbonyl group, pyridylcarbonyl group, etc.), acyloxy group (eg, acetyloxy group, ethylcarbonyloxy group, butylcarbonyloxy group, octylcarbonyloxy group, dodecylcarbonyloxy group, phenylcarbonyloxy group, etc.), amide group (eg, Methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, dimethylcarbonylamino group, propylcarbonylamino group, pentylcarbonylamino group, cyclohexylcarbonylamino group, -Ethylhexylcarbonylamino group, octylcarbonylamino group, dodecylcarbonylamino group, phenylcarbonylamino group, naphthylcarbonylamino group, etc.), carbamoyl group (for example, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl) Group, pentylaminocarbonyl group, cyclohexylaminocarbonyl group, octylaminocarbonyl group, 2-ethylhexylaminocarbonyl group, dodecylaminocarbonyl group, phenylaminocarbonyl group, naphthylaminocarbonyl group, 2-pyridylaminocarbonyl group, etc.), sulfinyl group ( For example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, butylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group, 2-ethylhexyls Rufinyl group, dodecylsulfinyl group, phenylsulfinyl group, naphthylsulfinyl group, 2-pyridylsulfinyl group, etc.), alkylsulfonyl group or arylsulfonyl group (for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, butylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group, 2 -Ethylhexylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, naphthylsulfonyl group, 2-pyridylsulfonyl group, etc.), amino group (for example, amino group, ethylamino group, dimethylamino group, butylamino group, cyclopentylamino group, 2 -Ethylhexylamino group, dodecylamino group, anilino group, naphthylamino group, 2-pyridylamino group, etc.), nitro group, cyano group and the like.

上記のＲ₁₀で表される置換基は、更に置換基を有してもよい、また、上記のアリール基（芳香族炭化水素基ともいう。）に、更に、アリール基（芳香族炭化水素基ともいう。）、芳香族複素環基等が置換して、縮環構造を形成することも可能である。 The substituent represented by R ₁₀ may further have a substituent, and further to the aryl group (also referred to as an aromatic hydrocarbon group), an aryl group (aromatic hydrocarbon group). It is also possible that an aromatic heterocyclic group is substituted to form a condensed ring structure.

一般式（２）、（３）において、Ｘ₁₁、Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₄が、各々窒素原子と共に形成する５員の芳香族複素環である環Ｃとしては、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、等が挙げられる。 In the general formulas (2) and (3), X ₁₁ , X ₁₂ , X ₁₃ , and X ₁₄ are each a 5-membered aromatic heterocyclic ring formed with a nitrogen atom. Examples of the ring C include a thiazole ring, an oxazole ring, Examples include an imidazole ring, an isothiazole ring, an isoxazole ring, a pyrazole ring, a thiadiazole ring, an oxadiazole ring, and a triazole ring.

一般式（２）において、Ｘ₁₀、Ｘ₁₅、Ｘ₁₆、Ｘ₁₇が、各々炭素原子と共に形成する５員の芳香族複素環である環Ｄとしては、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。 In general formula (2), X ₁₀ , X ₁₅ , X ₁₆ , X ₁₇ are each a 5-membered aromatic heterocyclic ring formed with a carbon atom. Examples of ring D include thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, thiazole. And a ring, an oxazole ring, an imidazole ring, an isothiazole ring, an isoxazole ring, a pyrazole ring, a thiadiazole ring, an oxadiazole ring, and a triazole ring.

一般式（３）において、Ｘ₁₈、Ｘ₁₉、Ｘ_1A、Ｘ_1Bが、炭素原子及と共に形成する６員の芳香族炭化水素環または６員の芳香族複素環である環Ｅとしては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、等が挙げられる。 In the general formula (3), X ₁₈ , X ₁₉ , X _1A , X _1B is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or 6-membered aromatic heterocycle formed together with carbon atoms. Ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, and the like.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ . R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《一般式（４）、（５）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（４）、（５）において、Ｘ₂₁、Ｘ₂₂、Ｘ₂₃、Ｘ₂₄、Ｘ₂₈、Ｘ₂₉、Ｘ_2A、Ｘ_2BはＣ−Ｒ₂₀、またはＮから選ばれる。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₂₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。 << A tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formulas (4) and (5) >>
In the general formulas (4) and (5), X ₂₁ , X ₂₂ , X ₂₃ , X ₂₄ , X ₂₈ , X ₂₉ , X _2A and X _2B are selected from C—R ₂₀ or N. R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₂₀ may be the same as or different from each other.

一般式（４）において、Ｘ₂₅、Ｘ₂₆、Ｘ₂₇はＣ−Ｒ₂₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₂₀、Ｏ、またはＳから選ばれる。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₂₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。 In the general formula (4), X ₂₅ , X ₂₆ , and X ₂₇ are selected from C—R ₂₀ , N, N—R ₂₀ , O, or S. R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₂₀ may be the same as or different from each other.

一般式（４）、（５）において、Ｒ₂₀で表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。 In the general formulas (4) and (5), examples of the substituent represented by R ₂₀ include an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a (t) butyl group, a pentyl group, Hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), alkynyl group ( For example, propargyl group etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group etc.), heterocyclic group (for example, Pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), aromatic heterocyclic group (for example, Pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazole- 1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl Group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (in which one of carbon atoms constituting carboline ring is replaced by nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, etc. ), Alkoxyl groups ( For example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, octyloxy group, dodecyloxy group, etc.), cycloalkoxyl group (for example, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.), aryloxy group ( For example, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), alkylthio group (eg, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, pentylthio group, hexylthio group, octylthio group, dodecylthio group, etc.), cycloalkylthio group (eg, cyclopentylthio group, cyclohexyl) Thio group, etc.), arylthio group (eg, phenylthio group, naphthylthio group, etc.), alkoxycarbonyl group (eg, methyloxycarbonyl group, ethyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, octyloxy) Carbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, etc.), aryloxycarbonyl group (eg, phenyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group, etc.), sulfamoyl group (eg, aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, butylamino) Sulfonyl group, hexylaminosulfonyl group, cyclohexylaminosulfonyl group, octylaminosulfonyl group, dodecylaminosulfonyl group, phenylaminosulfonyl group, naphthylaminosulfonyl group, 2-pyridylaminosulfonyl group, etc.), ureido group (for example, methylureido group, Ethylureido group, pentylureido group, cyclohexylureido group, octylureido group, dodecylureido group, phenylureido group, naphthylureido group, 2-pi Diylaminoureido group, etc.), acyl group (eg, acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, pentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, octylcarbonyl group, 2-ethylhexylcarbonyl group, dodecylcarbonyl group, phenylcarbonyl group, naphthyl) Carbonyl group, pyridylcarbonyl group, etc.), acyloxy group (eg, acetyloxy group, ethylcarbonyloxy group, butylcarbonyloxy group, octylcarbonyloxy group, dodecylcarbonyloxy group, phenylcarbonyloxy group, etc.), amide group (eg, Methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, dimethylcarbonylamino group, propylcarbonylamino group, pentylcarbonylamino group, cyclohexylcarbonylamino group, -Ethylhexylcarbonylamino group, octylcarbonylamino group, dodecylcarbonylamino group, phenylcarbonylamino group, naphthylcarbonylamino group, etc.), carbamoyl group (for example, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl) Group, pentylaminocarbonyl group, cyclohexylaminocarbonyl group, octylaminocarbonyl group, 2-ethylhexylaminocarbonyl group, dodecylaminocarbonyl group, phenylaminocarbonyl group, naphthylaminocarbonyl group, 2-pyridylaminocarbonyl group, etc.), sulfinyl group ( For example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, butylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group, 2-ethylhexyls Rufinyl group, dodecylsulfinyl group, phenylsulfinyl group, naphthylsulfinyl group, 2-pyridylsulfinyl group, etc.), alkylsulfonyl group or arylsulfonyl group (for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, butylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group, 2 -Ethylhexylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, naphthylsulfonyl group, 2-pyridylsulfonyl group, etc.), amino group (for example, amino group, ethylamino group, dimethylamino group, butylamino group, cyclopentylamino group, 2 -Ethylhexylamino group, dodecylamino group, anilino group, naphthylamino group, 2-pyridylamino group, etc.), nitro group, cyano group and the like.

上記のＲ₂₀で表される置換基は、更に置換基を有してもよい、また、上記のアリール基（芳香族炭化水素基ともいう）に、更に、アリール基（芳香族炭化水素基ともいう）、芳香族複素環基等が置換して、縮環構造を形成することも可能である。 The substituent represented by R ₂₀ above may further have a substituent, and the aryl group (also referred to as an aromatic hydrocarbon group) may be further substituted with an aryl group (also referred to as an aromatic hydrocarbon group). The aromatic heterocyclic group or the like may be substituted to form a condensed ring structure.

一般式（４）、（５）において、Ｘ₂₁、Ｘ₂₂、Ｘ₂₃、Ｘ₂₄が、炭素原子、窒素原子及と共に形成する６員の芳香族複素環である環Ｆとしては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、等が挙げられる。 In the general formulas (4) and (5), X ₂₁ , X ₂₂ , X ₂₃ , X ₂₄ is a 6-membered aromatic heterocycle formed together with a carbon atom, a nitrogen atom, and the ring F includes a pyridine ring, Examples include a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a triazine ring.

一般式（４）において、Ｘ₂₀、Ｘ₂₅、Ｘ₂₆、Ｘ₂₇が、各々炭素原子と共に形成する５員の芳香族複素環である環Ｇとしては、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。 In the general formula (4), X ₂₀ , X ₂₅ , X ₂₆ and X ₂₇ are each a 5-membered aromatic heterocyclic ring formed with a carbon atom, and examples of the ring G include thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, thiazole And a ring, an oxazole ring, an imidazole ring, an isothiazole ring, an isoxazole ring, a pyrazole ring, a thiadiazole ring, an oxadiazole ring, and a triazole ring.

一般式（５）において、Ｘ₂₈、Ｘ₂₉、Ｘ_2A、Ｘ_2Bが、炭素原子及と共に形成する６員の芳香族炭化水素環または６員の芳香族複素環である環Ｈとしては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、等が挙げられる。 In general formula (5), X ₂₈ , X ₂₉ , X _2A , X _2B is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or 6-membered aromatic heterocycle formed together with carbon atoms. Ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, and the like.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ . R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《一般式（２）〜（５）で表される部分構造のより好ましい具体例》
一般式（２）〜（５）で表される部分構造のより好ましい例を挙げる。 << The more preferable specific example of the partial structure represented by General formula (2)-(5) >>
More preferable examples of the partial structures represented by the general formulas (2) to (5) will be given.

《一般式（２）で表される部分構造の好ましい実施態様》
一般式（２）で表される部分構造のより好ましい実施態様としては一般式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−２４７）の部分構造が挙げられる。 << Preferred Embodiment of Partial Structure Represented by General Formula (2) >>
More preferred embodiments of the partial structure represented by the general formula (2) include partial structures of the general formulas (L1-1) to (L1-247).

（上記一般式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−２４７）中、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表し、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇は水素原子、または置換基を表す。Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇が表す置換基としてはＲ₁₀で表される置換基と同義である。 (In the above general formulas (L1-1) to (L1-247), Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion, R ₁₂ , R ₁₃ , R ₁₄ , R ₁₅ , R ₁₆ and R ₁₇ are hydrogen atoms, The substituent represented by R ₁₂ , R ₁₃ , R ₁₄ , R ₁₅ , R ₁₆ , R ₁₇ has the same meaning as the substituent represented by R ₁₀ .

Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₄は、Ｎ−Ｒ_1E、ＯまたはＳを表す。Ｒ_1Eは水素原子、置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアルケニル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換の複素環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表し、複数のＲ_1Eは互いに同じであっても、異なっていても良い。 X ₁₂ , X ₁₃ and X _{14 each} represent N—R _1E , O or S. R _1E is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted, unsubstituted heterocyclic group, or substituted, It represents an unsubstituted aromatic heterocyclic group, and a plurality of R _1E may be the same as or different from each other.

Ｘ₁₅、Ｘ₁₆、Ｘ₁₇は、Ｎ−Ｒ_1F、ＯまたはＳを表す。Ｒ_1Fは置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアルケニル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換の複素環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表し、複数のＲ_1Fは互いに同じであっても、異なっていても良い。 X ₁₅ , X ₁₆ and X ₁₇ represent N—R _1F , O or S. R _1F is a substituted, unsubstituted alkyl group, substituted, unsubstituted cycloalkyl group, substituted, unsubstituted alkenyl group, substituted, unsubstituted aryl group, substituted, unsubstituted heterocyclic group or substituted, unsubstituted Represents an aromatic heterocyclic group, and a plurality of R _1F may be the same as or different from each other;

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
Ｒ_1E、Ｒ_1Fで表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。 A ₀ represents O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ . R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
Examples of the alkyl group represented by R _1E and R _1F include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, (t) butyl, pentyl, hexyl, octyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl. Group, pentadecyl group and the like.

Ｒ_1E、Ｒ_1Fで表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。 Examples of the cycloalkyl group represented by R _1E and R _1F include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.

Ｒ_1E、Ｒ_1Fで表されるアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられる。 Examples of the alkenyl group represented by R _1E and R _1F include a vinyl group and an allyl group.

Ｒ_1E、Ｒ_1Fで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。 Examples of the aryl group represented by R _1E and R _1F include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.

Ｒ_1E、Ｒ_1Fで表される複素環基としては、例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等が挙げられる。 Examples of the heterocyclic group represented by R _1E and R _1F include a pyrrolidyl group, an imidazolidyl group, a morpholyl group, and an oxazolidyl group.

Ｒ_1E、Ｒ_1Fで表される芳香族複素環基としては、例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。 Examples of the aromatic heterocyclic group represented by R _1E and R _1F include, for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl Group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (one of the carbon atoms constituting the carboline ring is replaced by a nitrogen atom) Quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazini Group, quinazolinyl group, phthalazinyl group and the like.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ . R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《一般式（３）で表される部分構造の好ましい実施態様》
一般式（３）で表される部分構造のより好ましい実施態様としては一般式（Ｌ２−１）〜（Ｌ２−２６６）の部分構造が挙げられる。 << Preferred Embodiment of Partial Structure Represented by General Formula (3) >>
More preferred embodiments of the partial structure represented by the general formula (3) include partial structures of the general formulas (L2-1) to (L2-266).

（上記一般式（Ｌ２−１）〜（Ｌ２−２６６）中、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表し、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ_1A、Ｒ_1Bは水素原子、または置換基を表す。Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ_1A、Ｒ_1Bが表す置換基としてはＲ₁₀で表される置換基と同義である。 (In the above general formulas (L2-1) to (L2-266), Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion, and R ₁₂ , R ₁₃ , R ₁₄ , R ₁₈ , R ₁₉ , R _1A , R _1B are Represents a hydrogen atom or a substituent, and the substituent represented by R ₁₂ , R ₁₃ , R ₁₄ , R ₁₈ , R ₁₉ , R _1A , R _1B has the same meaning as the substituent represented by R ₁₀ .

Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₄はＮ−Ｒ_1E、ＯまたはＳを表す。Ｒ_1Eは水素原子、置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアルケニル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換の複素環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表し、複数のＲ_1Eは互いに同じであっても、異なっていても良い。 X ₁₂ , X ₁₃ and X _{14 each} represent N—R _1E , O or S. R _1E is a hydrogen atom, substituted, unsubstituted alkyl group, substituted, unsubstituted cycloalkyl group, substituted, unsubstituted alkenyl group, substituted, unsubstituted aryl group, substituted, unsubstituted heterocyclic group or substituted, It represents an unsubstituted aromatic heterocyclic group, and a plurality of R _1E may be the same as or different from each other.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
Ｒ_1Eで表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。 A ₀ represents O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ . R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
Examples of the alkyl group represented by R _1E include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, (t) butyl, pentyl, hexyl, octyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl. Groups and the like.

Ｒ_1Eで表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。 Examples of the cycloalkyl group represented by R _1E include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.

Ｒ_1Eで表されるアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられる。 Examples of the alkenyl group represented by R _1E include a vinyl group and an allyl group.

Ｒ_1Eで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。 Examples of the aryl group represented by R _1E include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.

Ｒ_1Eで表される複素環基としては、例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等が挙げられる。 Examples of the heterocyclic group represented by R _1E include a pyrrolidyl group, an imidazolidyl group, a morpholyl group, and an oxazolidyl group.

Ｒ_1Eで表される芳香族複素環基としては、例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。 Examples of the aromatic heterocyclic group represented by R _1E include, for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1, 2 , 4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl Group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (one in which one of the carbon atoms constituting the carboline ring is replaced by a nitrogen atom) Quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, Nazoriniru group, phthalazinyl group, and the like.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《一般式（４）で表される部分構造の好ましい実施態様》
一般式（４）で表される部分構造のより好ましい実施態様としては一般式（Ｌ３−１）〜（Ｌ３−１１７）の部分構造が挙げられる。 << Preferred Embodiment of Partial Structure Represented by General Formula (4) >>
More preferred embodiments of the partial structure represented by the general formula (4) include partial structures of the general formulas (L3-1) to (L3-117).

（上記一般式（Ｌ３−１）〜（Ｌ３−１１７）中、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇は水素原子、または置換基を表す。Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇が表す置換基としてはＲ₁₀で表される置換基と同義である。 (In the above general formulas (L3-1) to (L3-117), Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion, and R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , R ₂₄ , R ₂₅ , R ₂₆ , R ₂₇ are Represents a hydrogen atom or a substituent, and the substituent represented by R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , R ₂₄ , R ₂₅ , R ₂₆ , R ₂₇ has the same meaning as the substituent represented by R ₁₀ .

Ｘ₂₅、Ｘ₂₆、Ｘ₂₇はＮ−Ｒ_2E、ＯまたはＳを表す。Ｒ_2Eは置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアルケニル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換のヘテロ環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表し、複数のＲ_2Eは互いに同じであっても、異なっていても良い。 X ₂₅ , X ₂₆ and X _{27 each} represent N—R _2E , O or S. R _2E is a substituted, unsubstituted alkyl group, substituted, unsubstituted cycloalkyl group, substituted, unsubstituted alkenyl group, substituted, unsubstituted aryl group, substituted, unsubstituted heterocyclic group or substituted, unsubstituted Represents an aromatic heterocyclic group, and a plurality of R _2E may be the same or different from each other;

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
Ｒ_2Eで表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。 A ₀ represents O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ . R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
Examples of the alkyl group represented by R _2E include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, (t) butyl, pentyl, hexyl, octyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl. Groups and the like.

Ｒ_2Eで表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。 Examples of the cycloalkyl group represented by R _2E include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.

Ｒ_2Eで表されるアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられる。 Examples of the alkenyl group represented by R _2E include a vinyl group and an allyl group.

Ｒ_2Eで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。 Examples of the aryl group represented by R _2E include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.

Ｒ_2Eで表される複素環基としては、例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等が挙げられる。 Examples of the heterocyclic group represented by R _2E include a pyrrolidyl group, an imidazolidyl group, a morpholyl group, and an oxazolidyl group.

Ｒ_2Eで表される芳香族複素環基としては、例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。 Examples of the aromatic heterocyclic group represented by R _2E include a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a furyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a benzoimidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazinyl group, and a triazolyl group (for example, 1, 2 , 4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl Group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (one in which one of the carbon atoms constituting the carboline ring is replaced by a nitrogen atom) Quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, Nazoriniru group, phthalazinyl group, and the like.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ . R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《一般式（５）で表される部分構造の好ましい実施態様》
一般式（５）で表される部分構造のより好ましい実施態様としては一般式（Ｌ４−１）〜（Ｌ４−１２６）の部分構造が挙げられる。 << Preferred Embodiment of Partial Structure Represented by General Formula (5) >>
More preferred embodiments of the partial structure represented by the general formula (5) include partial structures of the general formulas (L4-1) to (L4-126).

（式中、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₈、Ｒ₂₉、Ｒ_2A、Ｒ_2Bは水素原子、または置換基を表す。Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₈、Ｒ₂₉、Ｒ_2A、Ｒ_2Bが表す置換基としてはＲ₁₀で表される置換基と同義である。Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 (In the formula, Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion, and R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , R ₂₄ , R ₂₈ , R ₂₉ , R _2A and R _2B represent a hydrogen atom or a substituent. R _The substituents represented by ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , R ₂₄ , R ₂₈ , R ₂₉ , R _2A , R _2B have the same meaning as the substituent represented by R ₁₀ , A ₀ is O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or an aromatic heterocycle Represents a cyclic group.)
R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (eg, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (eg, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

（一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体の好ましい実施態様）
一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体の好ましい実施態様としては一般式（６）〜（１９）の部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体も挙げられる。 (Preferred Embodiment of Orthovalent Metal Complex of Tetravalent Platinum having Partial Structure Represented by General Formula (1))
As a preferred embodiment of the tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (1), a tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formulas (6) to (19) is also available. Can be mentioned.

《一般式（６）、（７）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体の好ましい実施態様としては一般式（６）、（７）の部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体も挙げられる。 << A tetravalent ortho metal complex having a partial structure represented by the general formulas (6) and (7) >>
As a preferred embodiment of the tetravalent platinum orthometal complex having the partial structure represented by the general formula (1), a tetravalent platinum orthometal complex having the partial structure of the general formulas (6) and (7) is also available. Can be mentioned.

（式中、Ｘ₃₀、Ｘ₃₁は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。Ｘ₃₂、Ｘ₃₃、Ｘ₃₄、はＣ−Ｒ₃₀、ＮまたはＮ−Ｒ₃₀から選ばれ、窒素原子およびＸ３１と共に５員の複素芳香環Ｃ’を形成する原子群を表す。Ｒ₃₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₃₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ｘ₃₅、Ｘ₃₆、Ｘ₃₇はＣ−Ｒ₃₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₃₀、Ｏ、またはＳから選ばれ、炭素原子およびＸ₃₀と共に５員の複素芳香環Ｄ’を形成する原子群を表す。Ｒ₃₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₃₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ｘ₃₈、Ｘ₃₉、Ｘ_3A、Ｘ_3BはＣ−Ｒ₃₀、またはＮから選ばれ、炭素素原子と共に６員の複素芳香環である環Ｅ’を形成する原子群を表す。Ｒ₃₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₃₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
一般式（６）、（７）において、Ｘ₃₂、Ｘ₃₃、Ｘ₃₄はＣ−Ｒ₃₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₃₀から選ばれる。Ｒ₃₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₃₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。 (In the formula, X ₃₀ and X ₃₁ represent a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion. X ₃₂ , X ₃₃ and X ₃₄ are C—R ₃₀ , N or N—R. ₃₀ represents a group of atoms forming a 5-membered heteroaromatic ring C ′ together with a nitrogen atom and X31, R ₃₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₃₀ may be the same as each other; X ₃₅ , X ₃₆ , and X ₃₇ are selected from C—R ₃₀ , N, N—R ₃₀ , O, or S, and form a 5-membered heteroaromatic ring D ′ together with a carbon atom and X _30. R ₃₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₃₀ may be the same or different from each other, and X ₃₈ , X ₃₉ , X _3A , and X _3B represent C —R ₃₀ , or N, and represents a group of atoms that together with the carbon atom form a ring E ′, which is a 6-membered heteroaromatic ring, R ₃₀ represents a hydrogen atom, Or a plurality of R ₃₀ may be the same as or different from each other, A ₀ may be O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C = NR, SO, SO ₂ R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
In the general formulas (6) and (7), X ₃₂ , X ₃₃ , and X ₃₄ are selected from C—R ₃₀ , N, and N—R ₃₀ . R ₃₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₃₀ may be the same as or different from each other.

一般式（６）において、Ｘ₃₅、Ｘ₃₆、Ｘ₃₇はＣ−Ｒ₃₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₃₀、Ｏ、またはＳから選ばれる。Ｒ₃₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₃₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。 In the general formula (6), X ₃₅ , X ₃₆ , and X ₃₇ are selected from C—R ₃₀ , N, N—R ₃₀ , O, or S. R ₃₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₃₀ may be the same as or different from each other.

一般式（７）において、Ｘ₃₈、Ｘ₃₉、Ｘ_3A、Ｘ_3BはＣ−Ｒ₃₀、またはＮから選ばれる。Ｒ₃₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₃₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。 In the general formula (7), X ₃₈ , X ₃₉ , X _3A and X _3B are selected from C—R ₃₀ or N. R ₃₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₃₀ may be the same as or different from each other.

一般式（６）、（７）において、Ｒ₃₀で表される置換基としてはＲ₁₀で表される置換基と同義である。 In the general formulas (6) and (7), the substituent represented by R ₃₀ has the same meaning as the substituent represented by R ₁₀ .

一般式（６）、（７）において、Ｘ₃₁、Ｘ₃₂、Ｘ₃₃、Ｘ₃₄が、各々窒素原子と共に形成する５員の芳香族複素環である環Ｃ’としては、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環が挙げられる。 In general formulas (6) and (7), X ₃₁ , X ₃₂ , X ₃₃ and X ₃₄ are each a 5-membered aromatic heterocyclic ring formed with a nitrogen atom, and ring C ′ includes an imidazole ring and a pyrazole ring. , Triazole ring and tetrazole ring.

一般式（６）において、Ｘ₃₀、Ｘ₃₅、Ｘ₃₆、Ｘ₃₇が、各々炭素原子と共に形成する５員の芳香族複素環である環Ｄ’としては、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
一般式（７）において、Ｘ₃₈、Ｘ₃₉、Ｘ_3A、Ｘ_3Bが、炭素原子及と共に形成する６員の芳香族炭化水素環または６員の芳香族複素環である環Ｅ’としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、等が挙げられる。 In the general formula (6), X ₃₀ , X ₃₅ , X ₃₆ , X ₃₇ are each a 5-membered aromatic heterocyclic ring formed with a carbon atom, and the ring D ′ includes a thiophene ring, a furan ring, a pyrrole ring, Examples include a thiazole ring, an oxazole ring, an imidazole ring, an isothiazole ring, an isoxazole ring, a pyrazole ring, a thiadiazole ring, an oxadiazole ring, and a triazole ring.
In the general formula (7), X ₃₈ , X ₃₉ , X _3A , X _3B is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or 6-membered aromatic heterocycle formed together with carbon atoms, and ring E ′ is Examples thereof include a benzene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, and a pyrazine ring.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《一般式（８）、（９）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体の好ましい実施態様としては一般式（８）、（９）の部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体も挙げられる。 << Orthometal complex of tetravalent platinum having partial structure represented by general formula (8), (9) >>
As a preferred embodiment of the tetravalent platinum orthometal complex having the partial structure represented by the general formula (1), a tetravalent platinum orthometal complex having the partial structure of the general formulas (8) and (9) is also available. Can be mentioned.

（式中、Ｘ₂₀は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。 (In the formula, X ₂₀ represents a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion.

Ｘ₂₅、Ｘ₂₆、Ｘ₂₇はＣ−Ｒ₂₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₂₀、Ｏ、またはＳから選ばれ、炭素素原子およびＸ₂₀と共に５員の複素芳香環Ｇを形成する原子群を表す。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表す。複数のＲ₂₀は互いに同じであっても、異なっても良い。 X ₂₅ , X ₂₆ , and X ₂₇ are selected from C—R ₂₀ , N, N—R ₂₀ , O, or S, and represent an atomic group that forms a 5-membered heteroaromatic ring G together with a carbon atom and X _20. . R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent. The plurality of R ₂₀ may be the same as or different from each other.

Ｘ₂₈、Ｘ₂₉、Ｘ_2A、Ｘ_2BはＣ−Ｒ₂₀、またはＮから選ばれ、炭素原子および窒素原子と共に６員の複素芳香環Ｈを形成する原子群を表す。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表す。Ｒ₃、Ｒ₄は置換基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄が表す置換基としてはＲ₁₀で表される置換基と同義である。ｎ３、ｎ４は０〜３から選ばれる整数を表す。 X ₂₈ , X ₂₉ , X _2A and X _2B are selected from C—R ₂₀ or N, and represent an atomic group which forms a 6-membered heteroaromatic ring H together with a carbon atom and a nitrogen atom. R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent. R ₃ and R ₄ represent a substituent, and the substituent represented by R ₃ and R ₄ has the same meaning as the substituent represented by R ₁₀ . n3 and n4 represent an integer selected from 0 to 3.

Ｘａは−Ｎ（Ｒａ）₂、−Ｏ−Ｒａまたは−Ｓ−Ｒａを表す。Ｒａは置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアルケニル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換の複素環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。Ｘａが−Ｎ（Ｒａ）₂の場合、２つのＲａは同じであっても異なっていても良い。 Xa represents -N (Ra) ₂ , -O-Ra or -S-Ra. Ra is substituted, unsubstituted alkyl group, substituted, unsubstituted cycloalkyl group, substituted, unsubstituted alkenyl group, substituted, unsubstituted aryl group, substituted, unsubstituted heterocyclic group or substituted, unsubstituted aromatic Represents a heterocyclic group. When Xa is —N (Ra) ₂ , the two Ras may be the same or different.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
Ｒａで表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
Examples of the alkyl group represented by Ra include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a (t) butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, and a pentadecyl group. Etc.

Ｒａで表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。   Examples of the cycloalkyl group represented by Ra include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.

Ｒａで表されるアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられる。   Examples of the alkenyl group represented by Ra include a vinyl group and an allyl group.

Ｒａで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。   Examples of the aryl group represented by Ra include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.

Ｒａで表される複素環基としては、例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等が挙げられる。   Examples of the heterocyclic group represented by Ra include a pyrrolidyl group, an imidazolidyl group, a morpholyl group, and an oxazolidyl group.

Ｒａで表される芳香族複素環基としては、例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。   Examples of the aromatic heterocyclic group represented by Ra include, for example, a pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1, 2, 4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group , Benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (in which one of the carbon atoms constituting the carboline ring is replaced by a nitrogen atom) ), Quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, Nazoriniru group, phthalazinyl group, and the like.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《一般式（１０）、（１１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体の好ましい実施態様としては一般式（１０）、（１１）の部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体も挙げられる。 << Orthometal complex of tetravalent platinum having partial structure represented by general formula (10), (11) >>
As a preferred embodiment of the tetravalent platinum orthometal complex having the partial structure represented by the general formula (1), a tetravalent platinum orthometal complex having the partial structure of the general formulas (10) and (11) is also available. Can be mentioned.

（式中、Ｘ₁₁は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。 (Wherein X ₁₁ represents a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion.

Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₆、Ｒ₃₇、Ｒ₃₈、Ｒ₃₉は水素原子または置換基を表し、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄の少なくとも１つ、あるいは、Ｒ₃₆、Ｒ₃₇、Ｒ₃₈、Ｒ₃₉の少なくとも１つが電子供与性の置換基であるか、Ｒ₃₁とＲ₃₃の少なくとも一方、あるいはＲ₃₆とＲ₃₈の少なくとも一方が電子吸引性の置換基である。 R ₃₁ , R ₃₂ , R ₃₃ , R ₃₄ , R ₃₆ , R ₃₇ , R ₃₈ , R ₃₉ represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R ₃₁ , R ₃₂ , R ₃₃ , R ₃₄ , or At least one of R ₃₆ , R ₃₇ , R ₃₈ and R ₃₉ is an electron donating substituent, or at least one of R ₃₁ and R ₃₃ , or at least one of R ₃₆ and R ₃₈ is an electron withdrawing substituent. It is.

Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₄はＣ−Ｒ₁₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₁₀、Ｏ、またはＳから選ばれ、窒素原子およびＸ₁₁と共に５員の複素芳香環Ｃを形成する原子群を表す。Ｒ₁₀は水素原子、または置換基を表す。 X ₁₂ , X ₁₃ , and X ₁₄ are selected from C—R ₁₀ , N, N—R ₁₀ , O, or S, and represent an atomic group that forms a 5-membered heteroaromatic ring C together with a nitrogen atom and X ₁₁ . R ₁₀ represents a hydrogen atom or a substituent.

Ｘ₂₁、Ｘ₂₂、Ｘ₂₃、Ｘ₂₄はＣ−Ｒ₂₀、またはＮから選ばれ、炭素原子および窒素原子と共に６員の複素芳香環Ｆを形成する原子群を表す。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表す。 X ₂₁ , X ₂₂ , X ₂₃ , and X ₂₄ are selected from C—R ₂₀ or N, and represent an atomic group that forms a 6-membered heteroaromatic ring F together with a carbon atom and a nitrogen atom. R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
Ｒ₃₁〜Ｒ₃₉が表す置換基としては、前出のＲ₁₀が表す置換基と同様のものが挙げられる。Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄の少なくとも１つ、あるいは、Ｒ₃₆、Ｒ₃₇、Ｒ₃₈、Ｒ₃₉の少なくとも１つが電子供与性の置換基であるが、ここで電子供与性の置換基はハメットの置換基定数σｐが負の値を示す基のことであり、具体的にはヒドロキシ基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基）、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、アルキル基（例えば、メチル基、プロピル基）、アリール基（例えば、フェニル基、メシチル基）等が挙げられる。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
Examples of the substituent represented by R _{31 to} R ₃₉ include the same substituents as those represented by R ₁₀ described above. At least one of R ₃₁ , R ₃₂ , R ₃₃ , and R ₃₄ , or at least one of R ₃₆ , R ₃₇ , R ₃₈ , and R ₃₉ is an electron-donating substituent. The group is a group having a negative Hammett's substituent constant σp, specifically a hydroxy group, an alkoxy group (for example, methoxy group), an acyloxy group (for example, acetyloxy group, benzoyloxy group), Amino group, dimethylamino group, acetylamino group, alkyl group (for example, methyl group, propyl group), aryl group (for example, phenyl group, mesityl group) and the like can be mentioned.

Ｒ₃₁とＲ₃₃の少なくとも一方、あるいはＲ₃₆とＲ₃₈の少なくとも一方が電子吸引性の置換基であるが、電子吸引性の置換基はハメットの置換基定数σｐが正の値を示す基のことであり、具体的にはシアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミノ基、Ｎ原子で置換したイミノ基、チオカルボニル基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ニトロ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルカンアミド基、スルホンアミド基、アシル基、ホルミル基、ホスホリル基、カルボキシ基（またはその塩）、スルホ基（またはその塩）、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、アシルオキシ基、アシルチオ基、スルホニルオキシ基、またはこれら電子吸引性基で置換されたアリール基等である。ここにヘテロ環基としては、飽和もしくは不飽和のヘテロ環基で、例えばピリジル基、キノリル基、キノキサリニル基、ピラジニル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンツイミダゾリル基、ヒダントイン−１−イル基、スクシンイミド基、フタルイミド基等がその例として挙げられる。 At least one of R ₃₁ and R ₃₃ or at least one of R ₃₆ and R ₃₈ is an electron-withdrawing substituent. The electron-withdrawing substituent is a group having a positive Hammett's substituent constant σp. Specifically, cyano group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, imino group, imino group substituted with N atom, thiocarbonyl group, sulfamoyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, nitro Group, halogen atom, perfluoroalkyl group, perfluoroalkanamide group, sulfonamido group, acyl group, formyl group, phosphoryl group, carboxy group (or salt thereof), sulfo group (or salt thereof), heterocyclic group, alkenyl Group, alkynyl group, acyloxy group, acylthio group, sulfonyloxy group, or these electron absorbing groups. It has been an aryl group substituted with sex group. Here, the heterocyclic group is a saturated or unsaturated heterocyclic group, for example, pyridyl group, quinolyl group, quinoxalinyl group, pyrazinyl group, benzotriazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, hydantoin-1-yl group. Examples thereof include succinimide group and phthalimide group.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《一般式（１２）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体の好ましい実施態様としては一般式（１２）の部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体も挙げられる。 << A tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (12) >>
A preferred embodiment of the tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (1) includes a tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure of the general formula (12).

（式中、Ｘ₄₁、Ｘ₄₂、Ｘ₄₃、Ｘ₄₄、Ｘ₄₅、Ｘ₄₆は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。 (In the formula, X ₄₁ , X ₄₂ , X ₄₃ , X ₄₄ , X ₄₅ and X ₄₆ each represent a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion.

Ｑ₃は、炭素原子、Ｘ₄₁、Ｘ₄₃、Ｘ₄₅と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環である環Ｉを形成する原子群を表す。 Q ₃ represents an atomic group which forms a ring I which is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle with carbon atoms, X ₄₁ , X ₄₃ and X ₄₅ .

Ｑ₄は、窒素原子、Ｘ₄₂、Ｘ₄₄、Ｘ₄₆と共に５員〜６員の芳香族複素環である環Ｊを形成する。 Q ₄ forms a ring J which is a 5-membered to 6-membered aromatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom, X ₄₂ , X ₄₄ and X ₄₆ .

Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃、Ｒ₄₄は、各々分子計算によって算出されるファンデルワールス体積が２０ų（ここで、１Å＝０．１ｎｍ）以上である置換基を表し。 R ₄₁ , R ₄₂ , R ₄₃ , and R ₄₄ each represent a substituent having a van der Waals volume calculated by molecular calculation of 20 （ ³ (where 1 Å = 0.1 nm) or more.

ｍ４１、ｍ４２、ｍ４３、ｍ４４は、各々０または１を表す。但し、ｍ４１、ｍ４２、ｍ４３、ｍ４４の内、少なくとも１つは１である。   m41, m42, m43, and m44 each represents 0 or 1. However, at least one of m41, m42, m43, and m44 is 1.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
一般式（１２）において、Ｑ₃が、炭素原子、Ｘ₄₁、Ｘ₄₃、Ｘ₄₅と共に形成する、６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ₁で規定される６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等と同義である。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
In the general formula (12), Q ₃ is formed with a carbon atom, X ₄₁ , X ₄₃ , X ₄₅ , each of a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, a 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle, etc. 6-membered aromatic hydrocarbon ring defined by Q ₁ in formula (1) have the same meanings as aromatic heterocycles of 5-6 members.

一般式（１２）において、Ｑ₄が、窒素原子、Ｘ₄₂、Ｘ₄₄、Ｘ₄₆と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ₂で規定される５員〜６員の芳香族複素環と同義である。 In the general formula (12), the 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle formed by Q ₄ together with the nitrogen atom, X ₄₂ , X ₄₄ , and X ₄₆ is 5 defined by Q ₂ in the general formula (1). It is synonymous with a 6-membered aromatic heterocycle.

一般式（１２）において、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃、Ｒ₄₄で表されるファンデルワールス体積が２０ų以上である置換基とは、アクセルリス社製分子シミュレーションソフトＣｅｒｉｕｓ２を用いて求められるパラメーターを用い、ベンゼン環に置換基を導入し、Ｄｒｅｉｄｉｎｇ Ｆｏｒｃｅ Ｆｉｅｌｄを用いて、ＭＭ計算で分子構造を最適化して、Ｃｏｎｎｏｌｙ Ｓｕｒｆａｃｅを用いて求めたＶｏｌｕｍｅ値のファンデルワールス（ＶＤＷ）体積が２０ų以上の置換基と定義される。 In the general formula (12), the substituent represented by R ₄₁ , R ₄₂ , R ₄₃ , R ₄₄ having a van der Waals volume of 20 ³ or more is obtained using molecular simulation software Cerius 2 manufactured by Accelrys. Using parameters, introducing substituents into the benzene ring, using the Driving Force Field, optimizing the molecular structure by MM calculation, and the volume value van der Waals (VDW) volume determined using the Connoun Surface is 20Å ³ It is defined as the above substituents.

例えば、具体的な値は、下記の表のようになっており、適宜、適切なものを選択することができる。因みに、２０ų未満の置換基についても数例を下記に示す。 For example, specific values are as shown in the following table, and appropriate values can be selected as appropriate. Incidentally, several examples of substituents of less than 20 ³ are shown below.

置換基 ų
メチル基 ２５．４
エチル基 ４２．６
イソプロピル基 ５９．５
ｔｅｒｔ−ブチル基 ７６．２
フェニル基 ７４．９
メトキシ基 ３４．０
アミノ基 ２２．２
ヒドロキシル基 １６．７
塩素原子 ２２．４
臭素原子 ２６．５
フッ素原子 １３．３
トリフルオロメチル基 ４２．５
一般式（１２）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体においては、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃、Ｒ₄₄で表されるファンデルワールス体積が２０ų以上である置換基を少なくとも１つ有するのが好ましく、より好ましくは２つ以上有するのが好ましい。 Substituent Å ³
Methyl group 25.4
Ethyl group 42.6
Isopropyl group 59.5
tert-Butyl group 76.2
Phenyl group 74.9
Methoxy group 34.0
Amino group 22.2
Hydroxyl group 16.7
Chlorine atom 22.4
Bromine atom 26.5
Fluorine atom 13.3
Trifluoromethyl group 42.5
In a tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (12), a substitution in which the van der Waals volume represented by R ₄₁ , R ₄₂ , R ₄₃ , R ₄₄ is 20 ³ or more. It is preferable to have at least one group, more preferably two or more groups.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《一般式（１３）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（１２）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体のより好ましい実施態様としては一般式（１３）の部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体が挙げられる。 << A tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (13) >>
A more preferred embodiment of the tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (12) includes a tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure of the general formula (13).

（式中、Ｘ₅₁、Ｘ₅₂、Ｘ₅₃、Ｘ₅₄は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。 (In the formula, X ₅₁ , X ₅₂ , X ₅₃ and X ₅₄ each represent a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion.

Ｑ₃₁は、炭素原子、Ｘ₅₁、Ｘ₅₃と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環である環Ｋを形成する原子群を表す。 Q ₃₁ represents a group of atoms forming a ring K which is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle together with carbon atoms, X ₅₁ and X ₅₃ .

Ｑ₃₂は窒素原子、Ｘ₅₂、Ｘ₅₄と共に５員〜６員の芳香族複素環である環Ｌを形成する。 Q ₃₂ forms a ring L which is a 5-membered to 6-membered aromatic heterocyclic ring together with the nitrogen atom, X ₅₂ and X ₅₄ .

Ｒ₅₁、Ｒ₅₂は、各々分子計算によって算出されるファンデルワールス体積が２０ų以上である置換基を表す。 R ₅₁ and R ₅₂ each represent a substituent having a van der Waals volume calculated by molecular calculation of 20 ³ or more.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
一般式（１３）において、Ｑ₃₁が、炭素原子、Ｘ₅₁、Ｘ₅₃と共に形成する、６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ₁で規定される６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等と同義である。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
In the general formula (13), Q ₃₁ forms together with the carbon atom, X ₅₁ , and X ₅₃ , the 6-membered aromatic hydrocarbon ring, the 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle, etc. are each represented by the general formula (1 And a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, a 5-membered to 6-membered aromatic heterocyclic ring, etc., defined by Q ₁ in FIG.

一般式（１３）において、Ｑ₃₂が、窒素原子、Ｘ₅₂、Ｘ₅₄と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ₂で規定される５員〜６員の芳香族複素環と同義である。 In the general formula (13), the 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle formed by Q ₃₂ together with the nitrogen atom, X ₅₂ , and X _{54 is} a 5-membered to 6-membered group defined by Q ₂ in the general formula (1). It is synonymous with a member aromatic heterocycle.

一般式（１３）において、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂で表されるファンデルワールス体積が２０ų以上である置換基とは、一般式（１２）においてＲ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃、Ｒ₄₄で表される置換基と同義である。 In the general formula (13), the substituent having a van der Waals volume of 20 ³ or more represented by R ₅₁ and R ₅₂ is represented by R ₄₁ , R ₄₂ , R ₄₃ , R ₄₄ in the general formula (12). It is synonymous with the substituent made.

《一般式（１４）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（１２）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体のより好ましい実施態様としては一般式（１４）の部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体も挙げられる。 << A tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (14) >>
A more preferred embodiment of the tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (12) includes a tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure of the general formula (14).

（式中、Ｘ₅₅、Ｘ₅₆、Ｘ₅₇、Ｘ₅₈は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。 (In the formula, X ₅₅ , X ₅₆ , X ₅₇ and X ₅₈ each represent a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion.

Ｑ₃₃は炭素原子、Ｘ₅₅、Ｘ₅₇と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環である環Ｍを形成する原子群を表す。 Q ₃₃ represents an atomic group that forms a ring M that is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5-membered to 6-membered aromatic heterocyclic ring together with a carbon atom, X ₅₅ , and X ₅₇ .

Ｑ₃₄は窒素原子、Ｘ₅₆、Ｘ₅₈と共に５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ｎを形成する。 Q ₃₄ forms a ring N which is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle together with the nitrogen atom, X ₅₆ and X ₅₈ .

Ｒ₅₃、Ｒ₅₄は、各々分子計算によって算出されるファンデルワールス体積が２０ų以上である置換基を表す。 R ₅₃ and R ₅₄ each represent a substituent having a van der Waals volume calculated by molecular calculation of 20 ³ or more.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
一般式（１４）において、Ｑ₃₃が、炭素原子、Ｘ₅₅、Ｘ₅₇と共に形成する、６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ₁で規定される６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等と同義である。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
In the general formula (14), Q ₃₃ forms together with the carbon atom, X ₅₅ , X ₅₇ , the 6-membered aromatic hydrocarbon ring, the 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle, etc. And a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, a 5-membered to 6-membered aromatic heterocyclic ring, etc., defined by Q ₁ in FIG.

一般式（１４）において、Ｑ₃₄が、窒素原子、Ｘ₅₆、Ｘ₅₈と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ₂で規定される５員〜６員の芳香族複素環と同義である。 In the general formula (14), Q ₃₄ is a nitrogen atom, X _56, aromatic heterocyclic 5- to 6-membered forming together with X ₅₈ is 5-6 defined by Q ₂ in the general formula (1) It is synonymous with a member aromatic heterocycle.

一般式（１４）において、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄で表されるファンデルワールス体積が２０ų以上である置換基とは、一般式（１２）においてＲ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃、Ｒ₄₄で表される置換基と同義である。 In the general formula (14), the substituent having a van der Waals volume of 20 ³ or more represented by R ₅₃ and R ₅₄ is represented by R ₄₁ , R ₄₂ , R ₄₃ , R ₄₄ in the general formula (12). It is synonymous with the substituent made.

《一般式（１５）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体の好ましい実施態様としては一般式（１５）の部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体も挙げられる。 << A tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (15) >>
A preferred embodiment of the tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (1) includes a tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure of the general formula (15).

（式中、Ｘ₆₁、Ｘ₆₂、Ｘ₆₃、Ｘ₆₄、は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。 _{(Wherein, X 61, X 62, X} 63, X 64, is a carbon atom or a nitrogen atom, Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ions.

Ｑ₅は炭素原子、Ｘ₆₁と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ｏを形成する原子群を表す。 Q ₅ represents a group of atoms that form a ring O that is a carbon atom, a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle with X ₆₁ .

Ｑ₆は窒素原子、Ｘ₆₂と共に５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ｐを形成する原子群を表す。 Q ₆ represents a group of atoms forming a ring P which is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring together with a nitrogen atom and X ₆₂ .

Ｑ₅₁はＸ₆₃と共に芳香族炭化水素環、または芳香族複素環である環Ｑを形成する原子群を表す。 Q ₅₁ represents an atomic group forming a ring Q which is an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring together with X ₆₃ .

Ｑ₆₁はＸ₆₄と共に芳香族炭化水素環、または芳香族複素環である環Ｒを形成する原子群を表す。 Q ₆₁ represents an atomic group forming a ring R which is an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring together with X ₆₄ .

ｍ６、ｎ６は、各々０または１を表す。但し、ｍ６、ｎ６の少なくとも一方は１である。   m6 and n6 each represents 0 or 1. However, at least one of m6 and n6 is 1.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
一般式（１５）において、Ｑ₅が、炭素原子、Ｘ₆₁と共に形成する６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ₁で規定される６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等と同義である。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
In the general formula (15), Q ₅ is, Q ₁ carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring 6 membered forming together with X _61, aromatic heterocycles of 5-6 membered, respectively general formula (1) It is synonymous with the 6-membered aromatic hydrocarbon ring prescribed | regulated by 5-5-membered aromatic heterocycle.

一般式（１５）において、Ｑ₆が、炭素原子、Ｘ₆₂、窒素原子と共に形成する、５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ₂で規定される５員〜６員の芳香族複素環と同義である。 In the general formula (15), the 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle formed by Q ₆ together with the carbon atom, X ₆₂ and nitrogen atom is a 5-membered group defined by Q ₂ in the general formula (1) Synonymous with 6-membered aromatic heterocycle.

一般式（１５）において、環Ｑあるいは環Ｒとなる芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。更に、前記芳香族炭化水素環は、置換基を有していても良い。置換基としては一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基と同様のものが適用できる。 In the general formula (15), the aromatic hydrocarbon ring to be the ring Q or the ring R is a benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, azulene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, triphenylene Ring, o-terphenyl ring, m-terphenyl ring, p-terphenyl ring, acenaphthene ring, coronene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, naphthacene ring, pentacene ring, perylene ring, pentaphen ring, picene ring, pyrene Ring, pyranthrene ring, anthraanthrene ring and the like. Furthermore, the aromatic hydrocarbon ring may have a substituent. As the substituent, those similar to the substituent represented by R ₁₀ in the general formula (2) can be applied.

一般式（１５）において、環Ｑあるいは環Ｒとなる芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す）等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、置換基を有していても良い。置換基としては一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基と同様のものが適用できる。 In the general formula (15), the aromatic heterocyclic ring that becomes the ring Q or the ring R includes a furan ring, a thiophene ring, an oxazole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a benzimidazole ring, Diazole ring, triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, carboline ring, diazacarbazole ring (It represents a ring in which one of the carbon atoms of the hydrocarbon ring constituting the carboline ring is further substituted with a nitrogen atom). Furthermore, the aromatic heterocycle may have a substituent. As the substituent, those similar to the substituent represented by R ₁₀ in the general formula (2) can be applied.

一般式（１５）において、環Ｑあるいは環Ｒとして好ましいのは、置換、無置換のベンゼン環、あるいは少なくとも１つのベンゼン環構造を有する多環縮合環であり、さらに、環Ｏまたは環Ｐとベンゼン環部分で結合するのが好ましい。
少なくとも１つのベンゼン環構造を有する多環縮合環としては、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾピラゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、等が挙げられる。更に、前記多環縮合環は、置換基を有していても良い。置換基としては一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基と同様のものが適用できる。 In general formula (15), ring Q or ring R is preferably a substituted or unsubstituted benzene ring or a polycyclic condensed ring having at least one benzene ring structure, and further, ring O or ring P and benzene Bonding at the ring moiety is preferred.
As the polycyclic fused ring having at least one benzene ring structure, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, triphenylene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, naphthacene ring, pentacene ring, Benzofuran ring, benzothiophene ring, benzopyrazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, carboline ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, etc. Can be mentioned. Furthermore, the polycyclic fused ring may have a substituent. As the substituent, those similar to the substituent represented by R ₁₀ in the general formula (2) can be applied.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。
《一般式（１６）〜（１９）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体》
一般式（１４）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体のより好ましい実施態様としては一般式（１６）〜（１９）の部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体が挙げられる。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.
<< A tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formulas (16) to (19) >>
A more preferred embodiment of the tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the general formula (14) is a tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure of the general formulas (16) to (19). Is mentioned.

（式中、Ｘ₇₁、Ｘ₇₂、Ｘ₇₃、Ｘ₇₄、は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。 _{(Wherein, X 71, X 72, X} 73, X 74, is a carbon atom or a nitrogen atom, Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ions.

Ｑ₇は炭素原子、Ｘ₇₁、Ｘ₇₃と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ｓを形成する原子群を表す。 Q ₇ represents an atomic group that forms a ring S that is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle with carbon atoms, X ₇₁ , and X ₇₃ .

Ｑ₈は窒素原子、Ｘ₇₂、Ｘ₇₄と共に５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ｔを形成する原子群を表す。 Q ₈ represents an atomic group which forms a ring T which is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring together with a nitrogen atom, X ₇₂ and X ₇₄ .

Ｑ₉は炭素原子と共に芳香族炭化水素環、または芳香族複素環である環Ｕを形成する原子群を表す。 Q ₉ represents an atomic group forming a ring U which is an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring together with a carbon atom.

Ｑ₁₀は窒素原子と共に芳香族複素環である環Ｖを形成する原子群を表す。 Q ₁₀ represents an atomic group that forms a ring V that is an aromatic heterocyclic ring together with a nitrogen atom.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
一般式（１６）〜（１９）において、Ｑ₇が、炭素原子、Ｘ₇₁、Ｘ₇₃と共に形成する６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ₁で規定される６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等と同義である。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
In the general formulas (16) to (19), Q ₇ is a 6-membered aromatic hydrocarbon ring formed together with a carbon atom, X ₇₁ , X ₇₃ , a 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle, etc. 6-membered aromatic hydrocarbon ring defined by Q ₁ in formula (1) have the same meanings as aromatic heterocycles of 5-6 members.

一般式（１６）〜（１９）において、Ｑ₈が、窒素原子、Ｘ₇₂、Ｘ₇₄と共に形成する、５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ₂で規定される５員〜６員の芳香族複素環と同義である。 In the general formulas (16) to (19), the 5-membered to 6-membered aromatic heterocycle formed by Q ₈ together with the nitrogen atom, X ₇₂ and X ₇₄ is defined by Q ₂ in the general formula (1). Are synonymous with 5- to 6-membered aromatic heterocycles.

一般式（１６）〜（１９）において、Ｑ₉が、炭素原子と共に形成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。更に、前記芳香族炭化水素環は、置換基を有していても良い。置換基としては一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基と同様のものが適用できる。 In the general formulas (16) to (19), the aromatic hydrocarbon ring formed by Q ₉ together with the carbon atom includes a benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, azulene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, chrysene Ring, naphthacene ring, triphenylene ring, o-terphenyl ring, m-terphenyl ring, p-terphenyl ring, acenaphthene ring, coronene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, naphthacene ring, pentacene ring, perylene ring, pentaphen And a ring, a picene ring, a pyrene ring, a pyranthrene ring, and an anthraanthrene ring. Furthermore, the aromatic hydrocarbon ring may have a substituent. As the substituent, those similar to the substituent represented by R ₁₀ in the general formula (2) can be applied.

一般式（１６）〜（１９）において、Ｑ₉、炭素原子と共に形成する芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す）等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、置換基を有していても良い。置換基としては一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基と同様のものが適用できる。 In the general formulas (16) to (19), Q ₉ and the aromatic heterocycle formed together with the carbon atom include a furan ring, a thiophene ring, an oxazole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, Benzimidazole ring, oxadiazole ring, triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, carboline ring And a diazacarbazole ring (showing a ring in which one of the carbon atoms of the hydrocarbon ring constituting the carboline ring is further substituted with a nitrogen atom). Furthermore, the aromatic heterocycle may have a substituent. As the substituent, those similar to the substituent represented by R ₁₀ in the general formula (2) can be applied.

一般式（１６）〜（１９）において、Ｑ₁₀が、窒素原子と共に形成する芳香族複素環としては、オキサゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す）等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、置換基を有していても良い。置換基としては一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基と同様のものが適用できる。 In the general formulas (16) to (19), examples of the aromatic heterocycle formed by Q ₁₀ together with the nitrogen atom include an oxazole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a benzimidazole ring, Diazole ring, triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, carboline ring, diazacarbazole ring (It represents a ring in which one of the carbon atoms of the hydrocarbon ring constituting the carboline ring is further substituted with a nitrogen atom). Furthermore, the aromatic heterocycle may have a substituent. As the substituent, those similar to the substituent represented by R ₁₀ in the general formula (2) can be applied.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アリール基（芳香族炭化水素環基ともいい、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、または芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）を表す。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R is an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl Group (for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group, etc.), aryl group (also called aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group) , Biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.), heterocyclic group (for example, pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), or aromatic heterocyclic group (for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl) Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl , Pyrazinyl group, triazolyl group (for example, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, etc.), oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl Group, isothiazolyl group, furazanyl group, thienyl group, quinolyl group, benzofuryl group, dibenzofuryl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (composing carboline ring) Represents one in which one of the carbon atoms is replaced by a nitrogen atom), quinoxalinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, and the like.

《補助配位子の説明》
本発明の４価の白金のオルトメタル錯体は一般式（１）で表される部分構造を構成する主配位子と組み合わせる補助配位子をさまざまに変更することができる。それによって発光波長を最適化することや発光量子効率を向上させることが可能である。あるいは、補助配位子の立体的な効果によって錯体同士の相互作用を抑えることが可能であり、それによって有機ＥＬ素子としたときの発光効率を向上させることができる。 <Description of auxiliary ligand>
The tetravalent platinum orthometal complex of the present invention can be variously modified with the auxiliary ligand combined with the main ligand constituting the partial structure represented by the general formula (1). Thereby, it is possible to optimize the emission wavelength and improve the emission quantum efficiency. Alternatively, the interaction between the complexes can be suppressed by the steric effect of the auxiliary ligand, whereby the light emission efficiency when an organic EL element is obtained can be improved.

一般式（１）で表される部分構造を構成する主配位子と補助配位子の組み合わせによって様々な４価の白金のオルトメタル錯体ができるが、好ましいオルトメタル錯体の構造としては一般式（Ａ）〜（Ｒ）で表されるオルトメタル錯体の構造が挙げられる。   Various tetravalent platinum orthometal complexes can be formed by a combination of the main ligand and the auxiliary ligand constituting the partial structure represented by the general formula (1). The structure of the ortho metal complex represented by (A)-(R) is mentioned.

（上記一般式中、Ａ₁、Ａ₂は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。 (In the above general formula, A ₁ and A ₂ represent a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion.

Ｑ₁は炭素原子、Ａ₁と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ａを形成する原子群を表す。 Q ₁ represents a group of atoms forming a ring A which is a carbon atom, A ₁ and a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle.

Ｑ₂は窒素原子、Ａ₂とともに５員または６員の芳香族複素環である環Ｂを形成する原子群を表す。 Q ₂ represents a group of atoms forming a ring B which is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring together with a nitrogen atom and A ₂ .

環Ａと環ＢはＡ₁、Ａ₂を介して互いにＡ₀と結合し４価の白金のオルトメタル錯体を形成する配位子を構成する。 Ring A and ring B form a ligand that forms a tetravalent platinum orthometal complex by bonding to A ₀ through A ₁ and A ₂ .

Ｘ₀は無電荷の単座配位子をあらわす。 X ₀ represents an uncharged monodentate ligand.

Ｘ₁、Ｘ₂は互いに同じでも異なっても良いマイナス１価のアニオン性単座配位子をあらわす。 X ₁ and X ₂ represent a minus monovalent anionic monodentate ligand which may be the same or different from each other.

Ｘ₃、Ｘ₄は各々独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原子を表し、Ｌ₁と共にマイナス１価のアニオン性ニ座配位子を形成する。 X ₃ and X ₄ each independently represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and together with L ₁ form a minus monovalent anionic bidentate ligand.

Ｘ₅、Ｘ₆は各々独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原子を表し、Ｌ₂と共にマイナス２価のアニオン性ニ座配位子を形成する。 X ₅ and X ₆ each independently represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and together with L ₂ form a negative divalent anionic bidentate ligand.

Ｘ₇、Ｘ₈は各々独立して炭素原子、窒素原子、リン原子から選ばれる原子を表し、Ｌ₃と共に無電荷のニ座配位子を形成する。 X ₇ and X ₈ each independently represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, and a phosphorus atom, and together with L ₃ form an uncharged bidentate ligand.

Ｚ^(-)はマイナス１価のアニオンを表す。 Z ^(-) represents a minus monovalent anion.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。） A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )

（上記一般式中、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。 (In the above general formula, A ₁ , A ₂ , A ₃ , A ₄ represent a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion.

Ｑ₁は炭素原子、Ａ₁と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ａを形成する原子群を表す。 Q ₁ represents a group of atoms forming a ring A which is a carbon atom, A ₁ and a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle.

Ｑ₂は窒素原子、Ａ₂とともに５員または６員の芳香族複素環である環Ｂを形成する原子群を表す。 Q ₂ represents a group of atoms forming a ring B which is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring together with a nitrogen atom and A ₂ .

Ｑ₁’は炭素原子、Ａ₃と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ａ’を形成する原子群を表す。 Q ₁ ′ represents a group of atoms forming a ring A ′ which is a carbon atom, a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring together with A ₃ .

Ｑ₂’は窒素原子、Ａ₄とともに５員または６員の芳香族複素環である環Ｂ’を形成する原子群を表す。 Q ₂ ′ represents an atomic group that forms a ring B ′ that is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring together with a nitrogen atom and A ₄ .

環Ａと環ＢはＡ₁、Ａ₂を介して互いに結合し４価の白金のオルトメタル錯体を形成する配位子を構成する。 Ring A and ring B are bonded to each other via A ₁ and A ₂ to form a ligand that forms a tetravalent platinum orthometal complex.

環Ａ’と環Ｂ’はＡ₃、Ａ₄を介して互いに結合し４価の白金のオルトメタル錯体を形成する配位子を構成する。 Ring A ′ and ring B ′ are bonded to each other via A ₃ and A ₄ to form a ligand that forms a tetravalent platinum orthometal complex.

環Ａと環Ｂによって形成される配位子と環Ａ’と環Ｂ’によって形成される配位子は同じ構造にはならない。   The ligand formed by ring A and ring B and the ligand formed by ring A 'and ring B' do not have the same structure.

Ｘ₀は無電荷の単座配位子をあらわす。 X ₀ represents an uncharged monodentate ligand.

Ｘ₁、Ｘ₂は互いに同じでも異なっても良いマイナス１価のアニオン性単座配位子をあらわす。 X ₁ and X ₂ represent a minus monovalent anionic monodentate ligand which may be the same or different from each other.

Ｘ₃、Ｘ₄は各々独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原子を表し、Ｌ₁と共にマイナス１価のアニオン性ニ座配位子を形成する。 X ₃ and X ₄ each independently represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and together with L ₁ form a minus monovalent anionic bidentate ligand.

Ｘ₅、Ｘ₆は各々独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原子を表し、Ｌ₂と共にマイナス２価のアニオン性ニ座配位子を形成する。 X ₅ and X ₆ each independently represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and together with L ₂ form a negative divalent anionic bidentate ligand.

Ｘ₇、Ｘ₈は各々独立して炭素原子、窒素原子、リン原子から選ばれる原子を表し、Ｌ₃と共に無電荷のニ座配位子を形成する。 X ₇ and X ₈ each independently represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, and a phosphorus atom, and together with L ₃ form an uncharged bidentate ligand.

Ｚ^(-)はマイナス１価のアニオンを表す。 Z ^(-) represents a minus monovalent anion.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。） A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )

（上記一般式中、Ａ₁、Ａ₂は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。 (In the above general formula, A ₁ and A ₂ represent a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion.

Ｑ₁は炭素原子、Ａ₁と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ａを形成する原子群を表す。 Q ₁ represents a group of atoms forming a ring A which is a carbon atom, A ₁ and a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle.

Ｑ₂は窒素原子、Ａ₂とともに５員または６員の芳香族複素環である環Ｂを形成する原子群を表す。 Q ₂ represents a group of atoms forming a ring B which is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring together with a nitrogen atom and A ₂ .

環Ａと環ＢはＡ₁、Ａ₂を介して互いに結合し４価の白金のオルトメタル錯体を形成する配位子を構成する。 Ring A and ring B are bonded to each other via A ₁ and A ₂ to form a ligand that forms a tetravalent platinum orthometal complex.

Ｘ₀は無電荷の単座配位子をあらわす。 X ₀ represents an uncharged monodentate ligand.

Ｘ₁、Ｘ₂は互いに同じでも異なっても良いマイナス１価のアニオン性単座配位子を表す。 X ₁ and X ₂ represent a minus monovalent anionic monodentate ligand which may be the same or different from each other.

Ｘ₃、Ｘ₄は各々独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原子を表し、Ｌ₁と共にマイナス１価のアニオン性ニ座配位子を形成する。 X ₃ and X ₄ each independently represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and together with L ₁ form a minus monovalent anionic bidentate ligand.

Ｘ₅、Ｘ₆は各々独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原子を表し、Ｌ₂と共にマイナス２価のアニオン性ニ座配位子を形成する。 X ₅ and X ₆ each independently represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and together with L ₂ form a negative divalent anionic bidentate ligand.

Ｘ₇、Ｘ₈は各々独立して炭素原子、窒素原子、リン原子から選ばれる原子を表し、Ｌ₃と共に無電荷のニ座配位子を形成する。 X ₇ and X ₈ each independently represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, and a phosphorus atom, and together with L ₃ form an uncharged bidentate ligand.

Ｘ₉、Ｘ_Aは各々独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原子を表し、Ｌ₄と共にマイナス１価のアニオン性ニ座配位子を形成する。 X ₉ and X _A each independently represents an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and together with L ₄ , forms a minus monovalent anionic bidentate ligand.

Ｚ^(-)はマイナス１価のアニオンを表す。 Z ^(-) represents a minus monovalent anion.

Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）
補助配位子としては、上記のように、マイナス１価のアニオン性の単座配位子、マイナス１価のアニオン性の二座配位子、マイナス２価のアニオン性の二座配位子、無電荷の単座配位子、及び無電荷の二座配位子が挙げられる。 A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. )
As the auxiliary ligand, as described above, a minus monovalent anionic monodentate ligand, a minus monovalent anionic bidentate ligand, a minus divalent anionic bidentate ligand, Examples include uncharged monodentate ligands and uncharged bidentate ligands.

以下、一般式（Ａ）〜（Ｒ）で表される４価の白金のオルトメタル錯体における補助配位子について説明する。   The auxiliary ligand in the tetravalent platinum orthometal complex represented by the general formulas (A) to (R) will be described below.

《マイナス１価のアニオン性単座配位子の説明》
一般式（Ａ）〜（Ｒ）において、Ｘ₁、Ｘ₂で表されるマイナス１価のアニオン性単座配位子としては、下記Ａ群のアニオンが好ましい。 << Explanation of minus monovalent anionic monodentate ligand >>
In the general formulas (A) to (R), the minus monovalent anionic monodentate ligand represented by X ₁ and X ₂ is preferably an anion of the following group A.

（式中、Ｒ₆₁は置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換のヘテロ環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。Ｒ₆₂は置換基を表し、ｎ１０１は０〜３から選ばれる整数を表す。）
上記アニオンにおいて、Ｒ₆₁で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、前出の説明におけるものと各々同義である。また、Ｒ₆₂で表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基の説明におけるものと同義である。 Wherein R ₆₁ is a substituted, unsubstituted alkyl group, substituted, unsubstituted cycloalkyl group, substituted, unsubstituted aryl group, substituted, unsubstituted heterocyclic group or substituted, unsubstituted aromatic heterocycle R ₆₂ represents a substituent, and n101 represents an integer selected from 0 to 3).
In the above anion, the alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, heterocyclic group, aromatic heterocyclic group and the like represented by R ₆₁ have the same meanings as described above. Further, the substituent represented by R ₆₂ are the compounds of formula (2), the same meanings as those in the description of the substituents represented by R _10.

尚、前記以外の従来公知のマイナス１価のアニオン性単座配位子も用いることが出来る。   In addition, conventionally known minus monovalent anionic monodentate ligands other than those described above can also be used.

マイナス１価のアニオン性単座配位子としてより好ましくは、下記のＳＬ１−１〜ＳＬ１−１７である。   More preferred as the minus monovalent anionic monodentate ligand are SL1-1 to SL1-17 below.

《マイナス１価のアニオン性二座配位子の説明》
一般式（Ａ）〜（Ｒ）において、Ｘ₃、Ｘ₄、Ｘ₉、Ｘ_Aは、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子から選ばれる原子を表すが、Ｌ₁と共にＸ₃−Ｌ₁−Ｘ₄として、またはＬ₄と共にＸ₉−Ｌ₄−Ｘ_Aとして形成されるマイナス１価のアニオン性二座配位子としては、下記のマイナス１価の二座配位子が好ましい。 << Explanation of minus monovalent anionic bidentate ligand >>
In formula (A) ~ (R), X 3, X 4, X 9, X A is represents an atom selected from each carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, X ₃ with L ₁ - as L ₁ -X _4, or as a minus monovalent anionic bidentate ligand formed as X ₉ -L ₄ -X _a with L _4, preferably minus monovalent bidentate ligand of the following .

（式中、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄、Ｒ₆₆は置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換のヘテロ環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。 (Wherein R ₆₃ , R ₆₄ and R ₆₆ are substituted, unsubstituted alkyl groups, substituted, unsubstituted cycloalkyl groups, substituted, unsubstituted aryl groups, substituted, unsubstituted heterocyclic groups or substituted, unsubstituted Represents a substituted aromatic heterocyclic group.

Ｒ₆₅は置換基を表し、ｎ１０２は０〜１から、ｎ１０３は０〜３から、ｎ１０４は０〜２から選ばれる整数を表す。 R ₆₅ represents a substituent, n102 from 0 to 1, n103 from 0 to 3, n104 represents an integer selected from 0-2.

Ｒ₆₇はＲ₆₈−ＣＯ−またはＲ₆₈−ＳＯ₂−を表し、Ｒ₆₈は置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換のヘテロ環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。 R ₆₇ represents R ₆₈ —CO— or R ₆₈ —SO ₂ —, and R ₆₈ represents a substituted, unsubstituted alkyl group, substituted, unsubstituted cycloalkyl group, substituted, unsubstituted aryl group, substituted, unsubstituted Represents a heterocyclic group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.

Ｑ₁₁は炭素、窒素と共に５員あるいは６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。 Q ₁₁ represents an atomic group that forms a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle with carbon and nitrogen.

Ｑ₁₂、Ｑ₁₃、Ｑ₁₄は炭素、窒素と共に５員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。）
上記二座配位子において、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄、Ｒ₆₆で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、前出の説明におけるものと各々同義である。また、Ｒ₆₅で表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基の説明におけるものと同義である。 Q ₁₂ , Q ₁₃ , and Q ₁₄ represent an atomic group that forms a 5-membered aromatic heterocyclic ring with carbon and nitrogen. )
In the bidentate ligand, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an aromatic heterocyclic group and the like represented by R ₆₃ , R ₆₄ , and R ₆₆ are the same as those described above. Each is synonymous. Further, the substituent represented by R ₆₅ are the compounds of formula (2), the same meanings as those in the description of the substituents represented by R _10.

また、Ｒ₆₇はＲ₆₈−ＣＯ−またはＲ₆₈−ＳＯ₂−を表すが、Ｒ₆₈で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、Ｒ₆₃、Ｒ₆₄、Ｒ₆₆で表される各々の基と同義である。 R ₆₇ represents R ₆₈ —CO— or R ₆₈ —SO ₂ —, and the alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, heterocyclic group, aromatic heterocyclic group, etc. represented by R ₆₈ are: R _63, is the same as the corresponding ones of the groups represented by R _64, R _66.

また、Ｑ₁₁が、炭素、窒素と共に形成する５〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）の説明における５〜６員の芳香族複素環と同義である。 Also, Q ₁₁ is an aromatic heterocyclic 5-6 membered forming carbon, together with the nitrogen is synonymous with 5-6 membered aromatic heterocycle in the description of general formula (1).

また、Ｑ₁₂、Ｑ₁₃、Ｑ₁₄が、各々炭素、窒素と共に形成する５員の芳香族複素環は、一般式（１）の説明における５員の芳香族複素環と同義である。 The 5-membered aromatic heterocycle formed by Q ₁₂ , Q ₁₃ , and Q ₁₄ together with carbon and nitrogen has the same meaning as the 5-membered aromatic heterocycle in the description of the general formula (1).

尚、Ｘ₃−Ｌ₁−Ｘ₄、またはＸ₉−Ｌ₄−Ｘ_Aとして形成されるマイナス１価のアニオン性二座配位子としては、前記以外の従来公知のマイナス１価のアニオン性二座配位子も用いることが出来る。 The minus monovalent anionic bidentate ligand formed as X ₃ -L ₁ -X ₄ or X ₉ -L ₄ -X _A is a conventionally known minus monovalent anionic group other than those described above. Bidentate ligands can also be used.

マイナス１価のアニオン性二座配位子としてより好ましくは、下記のＳＬ２−１〜ＳＬ２−１５である。   More preferable examples of the minus monovalent anionic bidentate ligand include SL2-1 to SL2-15 below.

《マイナス２価のアニオン性二座配位子の説明》
一般式（Ａ）〜（Ｒ）において、Ｘ₅、Ｘ₆は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子から選ばれる原子を表すが、Ｌ₂と共に、Ｘ₅−Ｌ₂−Ｘ₆として形成されるマイナス２価の二座配位子としては、下記のマイナス２価の二座配位子が好ましい。 << Explanation of minus divalent anionic bidentate ligand >>
In the general formulas (A) to (R), X ₅ and X ₆ each represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and together with L ₂ , X ₅ -L ₂ -X ₆ As the minus divalent bidentate ligand formed as follows, the following minus divalent bidentate ligand is preferable.

（式中、Ｒ₆₉、Ｒ₇₀、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂は水素原子または置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換のヘテロ環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。ｎ１０５は１または２を表す。 Wherein R ₆₉ , R ₇₀ , R ₇₁ and R ₇₂ are hydrogen atoms or substituted, unsubstituted alkyl groups, substituted, unsubstituted cycloalkyl groups, substituted, unsubstituted aryl groups, substituted, unsubstituted hetero Represents a cyclic group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and n105 represents 1 or 2.

Ｒ₇₃、Ｒ₇₄はＲ₇₈−ＣＯ−またはＲ₇₈−ＳＯ₂−を表し、Ｒ₇₈は置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換のヘテロ環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。 R ₇₃ and R ₇₄ represent R ₇₈ —CO— or R ₇₈ —SO ₂ —, and R ₇₈ represents a substituted, unsubstituted alkyl group, substituted, unsubstituted cycloalkyl group, substituted, unsubstituted aryl group, substituted Represents an unsubstituted heterocyclic group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.

Ｒ₇₅、Ｒ₇₆、Ｒ₇₇は置換基を表し、ｎ１０６は０または１を表す。ｎ１０７、ｎ１０８は０〜２から選ばれる整数を表す。 R ₇₅ , R ₇₆ , and R ₇₇ represent a substituent, and n106 represents 0 or 1. n107 and n108 represent an integer selected from 0 to 2.

Ｘ₈₁、Ｘ₈₂、Ｘ₈₃、Ｘ₈₄、Ｘ₈₅、Ｘ₈₆はＣ−Ｒ₇₉、またはＮから選ばれ、炭素原子、窒素原子と共に５員の複素芳香環を形成する。Ｒ₇₉は水素原子、または置換基を表す。）
上記二座配位子において、Ｒ₆₉、Ｒ₇₀、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂で、各々表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、前出の説明におけるものと各々同義である。 X ₈₁ , X ₈₂ , X ₈₃ , X ₈₄ , X ₈₅ , and X ₈₆ are selected from C—R ₇₉ and N, and together with a carbon atom and a nitrogen atom, form a 5-membered heteroaromatic ring. R ₇₉ represents a hydrogen atom or a substituent. )
In the bidentate ligand, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an aromatic heterocyclic group, etc. represented by R ₆₉ , R ₇₀ , R ₇₁ and R ₇₂ These are synonymous with those in the description.

また、Ｒ₇₃、Ｒ₇₄は、各々Ｒ₇₈−ＣＯ−またはＲ₇₈−ＳＯ₂−を表し、該Ｒ₇₈で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、前出の説明におけるものと各々同義である。 R ₇₃ and R ₇₄ each represent R ₇₈ —CO— or R ₇₈ —SO ₂ —, and the alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, heterocyclic group, aromatic heterocycle represented by R ₇₈ The ring group and the like have the same meanings as those described above.

また、Ｒ₇₅、Ｒ₇₆、Ｒ₇₇で各々表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基と同義である。 The substituents represented by R ₇₅ , R ₇₆ , and R ₇₇ have the same meaning as the substituent represented by R ₁₀ in the general formula (2).

また、Ｘ₈₁、Ｘ₈₂、Ｘ₈₃、Ｘ₈₄、Ｘ₈₅、Ｘ₈₆は、Ｃ−Ｒ₇₉、またはＮから選ばれ、炭素原子、窒素原子と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）の説明における５〜６員の芳香族複素環と同義である。また、Ｒ₇₉で表される置換基は、Ｒ₇₅、Ｒ₇₆、Ｒ₇₇で表される置換基と同義である。 X ₈₁ , X ₈₂ , X ₈₃ , X ₈₄ , X ₈₅ , and X ₈₆ are selected from C—R ₇₉ or N, and form a 5-membered to 6-membered aromatic heterocyclic ring together with a carbon atom and a nitrogen atom. Is synonymous with the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring in the description of the general formula (1). Further, the substituent represented by R ₇₉ has the same definition as the substituent represented by R ₇₅ , R ₇₆ , and R ₇₇ .

尚、Ｘ₅−Ｌ₂−Ｘ₆として形成されるマイナス２価のアニオン性二座配位子としては、前記以外の従来公知のマイナス２価のアニオン性二座配位子も用いることが出来る。 In addition, as the minus divalent anionic bidentate ligand formed as X ₅ -L ₂ -X ₆ , conventionally known minus divalent anionic bidentate ligands other than the above can also be used. .

マイナス２価のアニオン性二座配位子としてより好ましくは、下記のＳＬ３−１〜ＳＬ３−１８である。   More preferable as the minus divalent anionic bidentate ligand is SL3-1 to SL3-18 below.

《無電荷の単座配位子の説明》
一般式（Ａ）〜（Ｒ）において、Ｘ₀で表される無電荷の単座配位子としては、下記のＢ群の配位子が好ましい。 《Explanation of uncharged monodentate ligand》
In the general formulas (A) to (R), the uncharged monodentate ligand represented by X ₀ is preferably the following group B ligand.

（式中、Ｒ₈₀、Ｒ₈₂、Ｒ₈₃、Ｒ₈₄、Ｒ₈₅は置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換のヘテロ環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。Ｒ₈₁は置換基を表し、ｎ１０９は０〜２から選ばれる整数を表す。）
上記配位子においてＲ₈₀、Ｒ₈₂、Ｒ₈₃、Ｒ₈₄、Ｒ₈₅で各々表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、前出の説明におけるものと各々同義である。 Wherein R ₈₀ , R ₈₂ , R ₈₃ , R ₈₄ and R ₈₅ are substituted, unsubstituted alkyl groups, substituted, unsubstituted cycloalkyl groups, substituted, unsubstituted aryl groups, substituted, unsubstituted hetero A cyclic group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, R ₈₁ represents a substituent, and n109 represents an integer selected from 0 to 2).
In the above ligand, the alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, heterocyclic group, aromatic heterocyclic group and the like represented by R ₈₀ , R ₈₂ , R ₈₃ , R ₈₄ and R ₈₅ are the same as those described above. Each has the same meaning as in the description.

また、Ｒ₈₁で表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基と同義である。尚、上記以外の従来公知の無電荷の単座配位子も用いることが出来る。 In addition, the substituent represented by R ₈₁ has the same meaning as the substituent represented by R ₁₀ in the general formula (2). In addition, conventionally known uncharged monodentate ligands other than those described above can also be used.

無電荷の単座配位子としてより好ましくは、下記のＳＬ４−１〜ＳＬ４−６である。   The following SL4-1 to SL4-6 are more preferable as the uncharged monodentate ligand.

《無電荷の二座配位子の説明》
一般式（Ａ）〜（Ｒ）において、Ｘ₇、Ｘ₈は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子から選ばれる原子を表すが、Ｌ₃と共に、Ｘ₇−Ｌ₃−Ｘ₈として形成される無電荷の二座配位子としては、下記の無電荷の二座配位子が好ましい。 《Explanation of uncharged bidentate ligand》
In the general formulas (A) to (R), X ₇ and X ₈ each represent an atom selected from a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and together with L ₃ , X ₇ -L ₃ -X ₈ As the uncharged bidentate ligand formed as follows, the following uncharged bidentate ligand is preferable.

（式中、Ｒ₈₆、Ｒ₈₇、Ｒ₉₂、Ｒ₉₃はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。 (In the formula, R ₈₆ , R ₈₇ , R ₉₂ and R _{93 each} represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

Ｒ₈₈、Ｒ₈₉、Ｒ₉₁は置換基を表し、Ｒ₉₀、Ｒ₉₄は水素原子または置換基を表す。 R ₈₈ , R ₈₉ and R ₉₁ each represent a substituent, and R ₉₀ and R ₉₄ each represent a hydrogen atom or a substituent.

ｎ１１０、ｎ１１４は０〜２の整数を表し、ｎ１１１、ｎ１１３は０〜３の整数を表す。ｎ１１２は０〜４の整数を表す。   n110 and n114 represent an integer of 0 to 2, and n111 and n113 represent an integer of 0 to 3. n112 represents the integer of 0-4.

Ｑ₁₅、Ｑ₁₆、Ｑ₁₇は炭素、窒素と共に５〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Ｑ₁₈は炭素、窒素と共に６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。）
上記二座配位子において、Ｒ₈₆、Ｒ₈₇、Ｒ₉₂、Ｒ₉₃で、各々表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、前出の説明におけるものと各々同義である。 Q ₁₅ , Q ₁₆ , and Q ₁₇ represent an atomic group that forms a 5- to 6-membered aromatic heterocycle with carbon and nitrogen, and Q ₁₈ represents an atomic group that forms a 6-membered aromatic heterocycle with carbon and nitrogen. To express. )
In the bidentate ligand, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an aromatic heterocyclic group, and the like represented by R ₈₆ , R ₈₇ , R ₉₂ , and R ₉₃ are as described above. These are synonymous with those in the description.

また、Ｒ₈₈、Ｒ₈₉、Ｒ₉₀、Ｒ₉₁、Ｒ₉₄で各々表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ₁₀で表される置換基と同義である。 The substituents represented by R ₈₈ , R ₈₉ , R ₉₀ , R ₉₁ , and R ₉₄ have the same meaning as the substituent represented by R ₁₀ in the general formula (2).

また、Ｑ₁₅、Ｑ₁₆、Ｑ₁₇が、各々炭素、窒素と共に形成する５〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）の説明における５〜６員の芳香族複素環と同義である。 The 5- to 6-membered aromatic heterocycle formed by Q ₁₅ , Q ₁₆ , and Q ₁₇ together with carbon and nitrogen is the same as the 5- to 6-membered aromatic heterocycle in the description of the general formula (1). is there.

尚、Ｘ₇−Ｌ₃−Ｘ₈として形成されるマイナス２価のアニオン性二座配位子としては、前記以外の従来公知の無電荷のアニオン性二座配位子も用いることが出来る。 In addition, as the minus divalent anionic bidentate ligand formed as X ₇ -L ₃ -X ₈ , other conventionally known uncharged anionic bidentate ligands other than those described above can also be used.

無電荷の二座配位子としてより好ましくは、ＳＬ５−１〜ＳＬ５−１６である。   SL5-1 to SL5-16 are more preferable as the uncharged bidentate ligand.

《対アニオンの説明》
一般式（Ａ）〜（Ｒ）において、対アニオンＺ^-の好ましい態様を下記に示す。 《Explanation of counter anion》
In the general formulas (A) to (R), preferred embodiments of the counter anion Z ⁻ are shown below.

（式中、Ｒ₉₅は置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換のヘテロ環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。
Ｒ₉₆、Ｒ₉₇、Ｒ₉₈、Ｒ₉₉は置換、無置換のアリール基、または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。）
対アニオンとしてより好ましいものは以下のものである。 Wherein R ₉₅ is a substituted, unsubstituted alkyl group, substituted, unsubstituted cycloalkyl group, substituted, unsubstituted aryl group, substituted, unsubstituted heterocyclic group or substituted, unsubstituted aromatic heterocycle Represents a group.
R ₉₆ , R ₉₇ , R ₉₈ and R _{99 each} represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. )
The following are more preferable as a counter anion.

本発明に好ましく用いられるオルトメタル錯体を下記に示すが、本発明はこれらに限定されない。
＊化合物例 The ortho metal complexes preferably used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
* Compound examples

これらの化合物は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｅｒ，ｖｏｌ１３，Ｎｏ．１６，ｐ２５７９〜２５８１（２００１）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ３０，Ｎｏ．８，ｐ１６８５〜１６８７（１９９１）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ｖｏｌ１２３，ｐ４３０４（２００１）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ４１，Ｎｏ．１２，ｐ１３０５６〜３０６６（２００２）、Ｎｅｗ Ｊｏｕｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ２６，ｐ１１７１（２００２）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ３２，Ｎｏ．２１，ｐ４５８５〜４５９３（１９９３）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ４４，Ｎｏ．５，ｐ１５４７〜１５５３（２００５）、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，ｖｏｌ．２４，Ｎｏ．４，ｐ４８２〜４８５（２００５）、さらに、これらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成できる。   These compounds are disclosed in, for example, Organic Letter, vol13, No. 16, p2579-2581 (2001), Inorganic Chemistry, vol. 8, p 1685-1687 (1991), J. MoI. Am. Chem. Soc. , Vol123, p4304 (2001), Inorganic Chemistry, vol41, No. 12, p13056-3066 (2002), New Journal of Chemistry, vol26, p1171 (2002), Inorganic Chemistry, vol32. 21, p4585-4593 (1993), Inorganic Chemistry, vol. 5, p1547-1553 (2005), Organometallics, vol. 24, no. 4, p482 to 485 (2005), and further, methods can be synthesized by applying methods such as references described in these documents.

本発明のオルトメタル錯体の合成スキームの一例を以下に示すが、本発明で用いるオルトメタル錯体の合成方法は、これに限定されるものではない。   An example of the synthesis scheme of the ortho metal complex of the present invention is shown below, but the synthesis method of the ortho metal complex used in the present invention is not limited to this.

一般式（Ａ）〜（Ｅ）で表されるオルトメタル錯体は、文献既知の方法で（１）の錯体を合成した後、配位子の共存下にヨードベンゼンジアセタートで酸化、さらに必要に応じて配位子交換、対イオン交換などの反応を行うことで合成できる。   The orthometal complexes represented by the general formulas (A) to (E) are synthesized with the complex of (1) by a method known in the literature, then oxidized with iodobenzene diacetate in the presence of a ligand, and further necessary It can be synthesized by performing reactions such as ligand exchange and counter ion exchange according to the above.

一般式（Ｆ）〜（Ｊ）で表されるオルトメタル錯体は、文献既知の方法で（２）の錯体を合成した後、配位子の共存下にヨードベンゼンジアセタートで酸化、さらに必要に応じて配位子交換、対イオン交換などの反応を行うことで合成できる。   The orthometal complexes represented by the general formulas (F) to (J) are synthesized with the complex of (2) by a method known in the literature, and then oxidized with iodobenzene diacetate in the presence of a ligand. It can be synthesized by performing reactions such as ligand exchange and counter ion exchange according to the above.

一般式（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｏ）〜（Ｑ）で表されるオルトメタル錯体は、文献既知の方法で（３）の錯体を合成した後、配位子の共存下にヨードベンゼンジアセタートで酸化、さらに必要に応じて配位子交換、対イオン交換などの反応を行うことで合成できる。   The orthometal complexes represented by the general formulas (K), (L), and (O) to (Q) are synthesized by synthesizing the complex of (3) by a method known in the literature and then in the presence of a ligand. It can be synthesized by oxidation with diacetate and, if necessary, reactions such as ligand exchange and counter ion exchange.

一般式（Ｍ）、（Ｒ）で表されるオルトメタル錯体は、文献既知の方法で（４）の錯体を合成した後、配位子の共存下にヨードベンゼンジアセタートで酸化、さらに必要に応じて配位子交換、対イオン交換などの反応を行うことで合成できる。   The orthometal complexes represented by the general formulas (M) and (R) are synthesized by synthesizing the complex (4) by a method known in the literature, and then oxidized with iodobenzene diacetate in the presence of a ligand. It can be synthesized by performing reactions such as ligand exchange and counter ion exchange according to the above.

一般式（Ｎ）で表されるオルトメタル錯体は、文献既知の方法で（５）の錯体を合成した後、配位子の共存下にヨードベンゼンジアセタートで酸化、さらに配位子交換、対イオン交換などの反応を順次行うことで合成できる。   The orthometal complex represented by the general formula (N) is synthesized by the method of literature known method (5), then oxidized with iodobenzene diacetate in the presence of a ligand, and further ligand exchange. It can be synthesized by sequentially performing reactions such as counter ion exchange.

本発明において、上記有機ＥＬ素子材料を含有する有機ＥＬ素子とは、有機ＥＬ素子材料が有機ＥＬ素子を構成するいずれかの有機層を形成するか、または有機層に含有された有機ＥＬ素子を表す。   In the present invention, the organic EL element containing the organic EL element material means that an organic EL element material forms any organic layer constituting the organic EL element or an organic EL element contained in the organic layer. To express.

本発明の金属錯体の含有層としては、発光層及び／または正孔阻止層が好ましく、また、発光層に含有する場合は、発光層中の発光ドーパントとして用いることにより、本発明の目的である、有機ＥＬ素子の発光寿命の長寿命化を達成することができる。   As the containing layer of the metal complex of the present invention, a light emitting layer and / or a hole blocking layer are preferable, and when it is contained in the light emitting layer, it is an object of the present invention by using it as a light emitting dopant in the light emitting layer. In addition, it is possible to achieve a long emission life of the organic EL element.

本発明においては、前記一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体（本発明の有機ＥＬ素子材料）を有機ＥＬ素子を構成するいずれかの構成層（有機層）に含有され有機ＥＬ素子を作製する。   In the present invention, a tetravalent platinum orthometal complex (organic EL element material of the present invention) having a partial structure represented by the general formula (1) is used as any one of the constituent layers (organic) Layer) to prepare an organic EL device.

有機ＥＬ素子が構成層として発光層を有し、当該発光層が本発明の有機ＥＬ素子材料を含有することが好ましい。発光層に含有する場合は、発光層中の発光ドーパントとして用いることにより、本発明の目的である有機ＥＬ素子の発光寿命の長寿命化を達成することができる。   The organic EL element preferably has a light emitting layer as a constituent layer, and the light emitting layer preferably contains the organic EL element material of the present invention. When it contains in a light emitting layer, the lifetime improvement of the light emission lifetime of the organic EL element which is the objective of this invention can be achieved by using as a light emitting dopant in a light emitting layer.

また、有機ＥＬ素子が構成層として正孔阻止層を有し、当該正孔阻止層が上記有機ＥＬ素子材料を含有することが好ましい。   Moreover, it is preferable that an organic EL element has a hole-blocking layer as a constituent layer, and the hole-blocking layer contains the organic EL element material.

《一般式（１Ａ）で表される化合物》
本発明に係る有機ＥＬ素子は、前記一般式（１Ａ）で表される化合物を含有することが好ましい。 << Compound Represented by General Formula (1A) >>
The organic EL device according to the present invention preferably contains a compound represented by the general formula (1A).

前記一般式（１Ａ）において、Ｚ₁は置換基を有してもよい芳香族複素環を表し、Ｚ₂は置換基を有してもよい芳香族複素環、もしくは芳香族炭化水素環を表し、Ｚ₃は２価の連結基、もしくは単なる結合手を表す。Ｒ₁₀₁は水素原子、もしくは置換基を表す。 In the general formula (1A), Z ₁ represents an aromatic heterocyclic ring which may have a substituent, and Z ₂ represents an aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring which may have a substituent. , Z ₃ represents a divalent linking group or a simple bond. R ₁₀₁ represents a hydrogen atom or a substituent.

Ｚ₁、Ｚ₂で表される芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つがさらに窒素原子で置換されている環を示す）等が挙げられる。さらに前記芳香族複素環は、後述するＲ₁₀₁で表される置換基を有してもよい。 Examples of aromatic heterocycles represented by Z ₁ and Z ₂ include furan ring, thiophene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, benzimidazole ring, oxadiazole ring, triazole ring, imidazole Ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, carboline ring, diazacarbazole ring (hydrocarbons constituting carboline ring) A ring in which one of the carbon atoms of the ring is further substituted with a nitrogen atom). Further, the aromatic heterocyclic ring may have a substituent represented by R ₁₀₁ described later.

Ｚ₂で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。さらに前記芳香族炭化水素環は、後述するＲ₁₀₁で表される置換基を有してもよい。 Examples of the aromatic hydrocarbon ring represented by Z ₂ include a benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, azulene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, chrysene ring, naphthacene ring, triphenylene ring, o-terphenyl ring, m-terphenyl ring, p-terphenyl ring, acenaphthene ring, coronene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, naphthacene ring, pentacene ring, perylene ring, pentaphen ring, picene ring, pyrene ring, pyranthrene ring, anthraanthrene A ring etc. are mentioned. Further, the aromatic hydrocarbon ring may have a substituent represented by R ₁₀₁ described later.

Ｒ₁₀₁で表される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、等が挙げられる。 Examples of the substituent represented by R ₁₀₁ include an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group). , Pentadecyl group etc.), cycloalkyl group (eg cyclopentyl group, cyclohexyl group etc.), alkenyl group (eg vinyl group, allyl group etc.), alkynyl group (eg ethynyl group, propargyl group etc.), aryl group (eg , Phenyl group, naphthyl group, etc.), aromatic heterocyclic group (for example, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, quinazolinyl group, Phthalazinyl group, etc.), heterocyclic group (eg, pyrrolidyl group, imi Dazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group, etc.), alkoxyl group (for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, octyloxy group, dodecyloxy group, etc.), cycloalkoxyl group (for example, Cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.), aryloxy group (eg, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), alkylthio group (eg, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, pentylthio group, hexylthio group, octylthio group, dodecylthio group) Etc.), cycloalkylthio group (eg, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, etc.), arylthio group (eg, phenylthio group, naphthylthio group, etc.), alkoxycarbonyl group (eg, methyloxycarbonyl group, etc.) Ethyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, etc.), aryloxycarbonyl group (eg, phenyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group, etc.), sulfamoyl group (eg, aminosulfonyl group, Methylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, butylaminosulfonyl group, hexylaminosulfonyl group, cyclohexylaminosulfonyl group, octylaminosulfonyl group, dodecylaminosulfonyl group, phenylaminosulfonyl group, naphthylaminosulfonyl group, 2-pyridylaminosulfonyl group Etc.), acyl group (for example, acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, pentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group) Octylcarbonyl group, 2-ethylhexylcarbonyl group, dodecylcarbonyl group, phenylcarbonyl group, naphthylcarbonyl group, pyridylcarbonyl group, etc.), acyloxy group (for example, acetyloxy group, ethylcarbonyloxy group, butylcarbonyloxy group, octylcarbonyloxy group) Group, dodecylcarbonyloxy group, phenylcarbonyloxy group, etc.), amide group (for example, methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, dimethylcarbonylamino group, propylcarbonylamino group, pentylcarbonylamino group, cyclohexylcarbonylamino group, 2 -Ethylhexylcarbonylamino group, octylcarbonylamino group, dodecylcarbonylamino group, phenylcarbonylamino group, naphthylcarbonylamino group, etc. ), Carbamoyl group (for example, aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, pentylaminocarbonyl group, cyclohexylaminocarbonyl group, octylaminocarbonyl group, 2-ethylhexylaminocarbonyl group, dodecylamino) Carbonyl group, phenylaminocarbonyl group, naphthylaminocarbonyl group, 2-pyridylaminocarbonyl group, etc.), ureido group (for example, methylureido group, ethylureido group, pentylureido group, cyclohexylureido group, octylureido group, dodecylureido group, Phenylureido group naphthylureido group, 2-pyridylaminoureido group, etc.), sulfinyl group (for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, butyl) Rufinyl group, cyclohexylsulfinyl group, 2-ethylhexylsulfinyl group, dodecylsulfinyl group, phenylsulfinyl group, naphthylsulfinyl group, 2-pyridylsulfinyl group, etc.), alkylsulfonyl group (for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, butylsulfonyl group) Cyclohexylsulfonyl group, 2-ethylhexylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, etc., arylsulfonyl group (phenylsulfonyl group, naphthylsulfonyl group, 2-pyridylsulfonyl group etc.), amino group (for example, amino group, ethylamino group, dimethyl) Amino group, butylamino group, cyclopentylamino group, 2-ethylhexylamino group, dodecylamino group, anilino group, naphthylamino group, 2-pyridylamino group, etc.), halogen Atom (for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc.), fluorinated hydrocarbon group (for example, fluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, pentafluorophenyl group, etc.), cyano group, nitro group, Examples thereof include a hydroxyl group, a mercapto group, and a silyl group (for example, a trimethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, a triphenylsilyl group, a phenyldiethylsilyl group, and the like).

これらの置換基は上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、フッ化炭化水素基、アリール基、芳香族複素環基である。   These substituents may be further substituted with the above substituents. In addition, a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring. Preferred substituents are an alkyl group, a cycloalkyl group, a fluorinated hydrocarbon group, an aryl group, and an aromatic heterocyclic group.

２価の連結基としては、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン等の炭化水素基の他、ヘテロ原子を含むものであってもよく、またチオフェン−２，５−ジイル基やピラジン−２，３−ジイル基のような芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよいし、酸素や硫黄等のカルコゲン原子であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のようなヘテロ原子を会して連結する基でもよい。   The divalent linking group may be a hydrocarbon group such as alkylene, alkenylene, alkynylene, arylene, etc., and may contain a hetero atom, and may be a thiophene-2,5-diyl group or pyrazine-2,3- It may be a divalent linking group derived from a compound having an aromatic heterocycle such as a diyl group (also referred to as a heteroaromatic compound), or may be a chalcogen atom such as oxygen or sulfur. Moreover, the group which connects and connects hetero atoms, such as an alkylimino group, a dialkylsilane diyl group, and a diaryl germane diyl group, may be sufficient.

単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。   A mere bond is a bond that directly bonds the connecting substituents together.

本発明においては、前記一般式（１Ａ）のＺ₁が６員環であることが好ましい。これにより、より発光効率を高くすることができる。さらに一層長寿命化させることができる。また、本発明においては、Ｚ₂が６員環であることが好ましい。これにより、より発光効率を高くすることができる。さらにより一層長寿命化させることができる。さらにＺ₁とＺ₂を共に６員環とすることで、より一層発光効率と高くすることができるので好ましい。さらにより一層長寿命化させることができるので好ましい。 In the present invention, Z _{1 in the} general formula (1A) is preferably a 6-membered ring. Thereby, luminous efficiency can be made higher. Further, the life can be extended. In the present invention, Z ₂ is preferably a 6-membered ring. Thereby, luminous efficiency can be made higher. Further, the lifetime can be further increased. Furthermore, it is preferable to make both Z ₁ and Z _{2 a} 6-membered ring because the luminous efficiency can be further increased. Further, it is preferable because the lifetime can be further increased.

前記一般式（１Ａ）で表される化合物で好ましいのは、下記一般式（１Ａ−１）〜（１Ａ−１０）で各々表される化合物である。   Preferred among the compounds represented by the general formula (1A) are compounds represented by the following general formulas (1A-1) to (1A-10).

（式中、Ｒ₅₀₁〜Ｒ₅₀₇、Ｒ₅₁₁〜Ｒ₅₁₇、Ｒ₅₂₁〜Ｒ₅₂₇、Ｒ₅₃₁〜Ｒ₅₃₇、Ｒ₅₄₁〜Ｒ₅₄₈、Ｒ₅₅₁〜Ｒ₅₅₈、Ｒ₅₆₁〜Ｒ₅₆₇、Ｒ₅₇₁〜Ｒ₅₇₇、Ｒ₅₈₁〜Ｒ₅₈₈、Ｒ₅₉₁〜Ｒ₅₉₈は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。）
前記一般式（１Ａ−１）において、Ｒ₅₀₁〜Ｒ₅₀₇は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。一般式（１Ａ−１）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 (In the formula, R _{501 to} R ₅₀₇ , R _{511 to} R ₅₁₇ , R _{521 to} R ₅₂₇ , R _{531 to} R ₅₃₇ , R _{541 to} R ₅₄₈ , R _{551 to} R ₅₅₈ , R _{561 to} R ₅₆₇ , R _{571 to} R ₅₇₇ , R _{581 to} R ₅₈₈ and R _{591 to} R ₅₉₈ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituents may be the same or different.
In the general formula (1A-1), R _{501 to} R ₅₀₇ each independently represent a hydrogen atom or a substituent. By using the compound represented by general formula (1A-1), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１Ａ−２）において、Ｒ₅₁₁〜Ｒ₅₁₇は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。一般式（１Ａ−２）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (1A-2), R _{511 to} R ₅₁₇ each independently represent a hydrogen atom or a substituent. By using the compound represented by General formula (1A-2), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１Ａ−３）において、Ｒ₅₂₁〜Ｒ₅₂₇は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。一般式（１Ａ−３）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (1A-3), R _{521 to} R ₅₂₇ each independently represent a hydrogen atom or a substituent. By using the compound represented by General formula (1A-3), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１Ａ−４）において、Ｒ₅₃₁〜Ｒ₅₃₇は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。一般式（１Ａ−４）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (1A-4), R _{531 to} R ₅₃₇ each independently represents a hydrogen atom or a substituent. By using the compound represented by General formula (1A-4), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１Ａ−５）において、Ｒ₅₄₁〜Ｒ₅₄₈は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。一般式（１Ａ−５）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (1A-5), represents a hydrogen atom or a substituent each independently R ₅₄₁ to R ₅₄₈ is. By using the compound represented by General formula (1A-5), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１Ａ−６）において、Ｒ₅₅₁〜Ｒ₅₅₈は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。一般式（１Ａ−６）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (1A-6), R _{551 to} R ₅₅₈ each independently represent a hydrogen atom or a substituent. By using the compound represented by General formula (1A-6), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１Ａ−７）において、Ｒ₅₆₁〜Ｒ₅₆₇は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。一般式（１Ａ−７）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (1A-7), R _{561 to} R ₅₆₇ each independently represent a hydrogen atom or a substituent. By using the compound represented by General formula (1A-7), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１Ａ−８）において、Ｒ₅₇₁〜Ｒ₅₇₇は各々独立に水素原子もしくは置換基を表す。一般式（１Ａ−８）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (1A-8), R _{571 to} R ₅₇₇ each independently represent a hydrogen atom or a substituent. By using the compound represented by General formula (1A-8), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１Ａ−９）において、Ｒ₅₈₁〜Ｒ₅₈₈は水素原子もしくは置換基を表す。また、複数のＲは各々同一でもよく、異なっていてもよい。一般式（１Ａ−９）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (1A-9), R _{581 to} R ₅₈₈ each represents a hydrogen atom or a substituent. The plurality of R may be the same or different. By using the compound represented by General formula (1A-9), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１Ａ−１０）において、Ｒ₅₉₁〜Ｒ₅₉₈は水素原子もしくは置換基を表す。また、複数のＲは各々同一でもよく、異なっていてもよい。一般式（１Ａ−１０）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらに長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (1A-10), R _{591 to} R ₅₉₈ represent a hydrogen atom or a substituent. The plurality of R may be the same or different. By using the compound represented by General formula (1A-10), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as a long-life organic EL element.

また、前記一般式（１Ａ）で表される化合物で好ましいものは、下記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物である。   Moreover, what is preferable in the compound represented by the said general formula (1A) is a compound which has at least one group represented by either of the following general formula (2A-1)-(2A-10).

（式中、Ｒ₅₀₂〜Ｒ₅₀₇、Ｒ₅₁₂〜Ｒ₅₁₇、Ｒ₅₂₂〜Ｒ₅₂₇、Ｒ₅₃₂〜Ｒ₅₃₇、Ｒ₅₄₂〜Ｒ₅₄₈、Ｒ₅₅₂〜Ｒ₅₅₈、Ｒ₅₆₂〜Ｒ₅₆₇、Ｒ₅₇₂〜Ｒ₅₇₇、Ｒ₅₈₂〜Ｒ₅₈₈、Ｒ₅₉₂〜Ｒ₅₉₈は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。）
特に、分子内に前記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）のいずれかで表される基を２つから４つ有することがより好ましい。このとき、前記一般式（１Ａ）で表される構造において、Ｒ₁₀₁を除いた部分が前記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）に置き換わる場合を含む。 _{(Wherein, R 502 ~R 507, R 512} ~R 517, R 522 ~R 527, R 532 ~R 537, R 542 ~R 548, R 552 ~R 558, R 562 ~R 567, R 572 ~R ₅₇₇ , R _{582 to} R ₅₈₈ and R _{592 to} R ₅₉₈ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituents may be the same or different.
In particular, it is more preferable to have 2 to 4 groups represented by any one of the general formulas (2A-1) to (2A-10) in the molecule. In this case, the structure represented by the general formula (1A) includes a case where a portion excluding R ₁₀₁ is replaced by the general formulas (2A-1) to (2A-10).

このとき、特に前記一般式（３Ａ）〜（１７Ａ）で表される化合物であることが本発明の効果を得る上で好ましい。   At this time, the compounds represented by the general formulas (3A) to (17A) are particularly preferable for obtaining the effects of the present invention.

前記一般式（３Ａ）において、Ｒ₆₀₁〜Ｒ₆₀₆は水素原子もしくは置換基を表すが、Ｒ₆₀₁〜Ｒ₆₀₆の少なくとも一つは前記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）のいずれかで表される基を表す。一般式（３Ａ）で表される化合物を用いることにより、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (3A), R _{601 to} R ₆₀₆ represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R _{601 to} R ₆₀₆ is any one of the general formulas (2A-1) to (2A-10). Represents a group represented by By using the compound represented by general formula (3A), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（４Ａ）において、Ｒ₆₁₁〜Ｒ₆₂₀は水素原子もしくは置換基を表すが、Ｒ₆₁₁〜Ｒ₆₂₀の少なくとも一つは前記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）のいずれかで表される基を表す。一般式（４Ａ）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (4A), R _{611 to} R ₆₂₀ represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R _{611 to} R ₆₂₀ is any one of the general formulas (2A-1) to (2A-10). Represents a group represented by By using the compound represented by General formula (4A), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（５Ａ）において、Ｒ₆₂₁〜Ｒ₆₂₃は水素原子もしくは置換基を表すが、Ｒ₆₂₁〜Ｒ₆₂₃の少なくとも一つは前記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）のいずれかで表される基を表す。一般式（５Ａ）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (5A), R _{621 to} R ₆₂₃ represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R _{621 to} R ₆₂₃ is any one of the general formulas (2A-1) to (2A-10). Represents a group represented by By using the compound represented by general formula (5A), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（６Ａ）において、Ｒ₆₃₁〜Ｒ₆₄₅は水素原子もしくは置換基を表すが、Ｒ₆₃₁〜Ｒ₆₄₅の少なくとも一つは前記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）のいずれかで表される基を表す。一般式（６Ａ）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (6A), R _{631 to} R ₆₄₅ represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R _{631 to} R ₆₄₅ is any one of the general formulas (2A-1) to (2A-10). Represents a group represented by By using the compound represented by General formula (6A), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（７Ａ）において、Ｒ₆₅₁〜Ｒ₆₅₆は水素原子もしくは置換基を表すが、Ｒ₆₅₁〜Ｒ₆₅₆の少なくとも一つは前記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）のいずれかで表される基を表す。ｎａは０〜５の整数を表し、ｎｂは１〜６の整数を表すが、ｎａとｎｂの和が６である。一般式（７Ａ）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (7A), R _{651 to} R ₆₅₆ represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R _{651 to} R ₆₅₆ is any one of the general formulas (2A-1) to (2A-10). Represents a group represented by na represents an integer of 0 to 5, and nb represents an integer of 1 to 6, but the sum of na and nb is 6. By using the compound represented by General formula (7A), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（８Ａ）において、Ｒ₆₆₁〜Ｒ₆₇₂は水素原子もしくは置換基を表すが、Ｒ₆₆₁〜Ｒ₆₇₂の少なくとも一つは前記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）のいずれかで表される基を表す。一般式（８Ａ）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (8A), although R ₆₆₁ to R ₆₇₂ represents a hydrogen atom or a substituent, at least one of the general formula _{R 661 ~R 672 (2A-1} ) either ~ (2A-10) Represents a group represented by By using the compound represented by General formula (8A), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（９Ａ）において、Ｒ₆₈₁〜Ｒ₆₈₈は水素原子もしくは置換基を表すが、Ｒ₆₈₁〜Ｒ₆₈₈の少なくとも一つは前記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）のいずれかで表される基を表す。一般式（９Ａ）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。 In the general formula (9A), R _{681 to} R ₆₈₈ represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R _{681 to} R ₆₈₈ is any one of the general formulas (2A-1) to (2A-10). Represents a group represented by By using the compound represented by General formula (9A), it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１０Ａ）において、Ｒ₆₉₁〜Ｒ₇₀₀は水素原子もしくは置換基を表すが、Ｒ₆₉₁〜Ｒ₇₀₀の少なくとも一つは前記一般式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）のいずれかで表される基を表す。 In the general formula (10A), R _{691 to} R ₇₀₀ represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R _{691 to} R ₇₀₀ is any one of the general formulas (2A-1) to (2A-10). Represents a group represented by

Ｌ₁で表される２価の連結基としては、アルキレン基（例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基（例えば、１，６−シクロヘキサンジイル基等）、シクロペンチレン基（例えば、１，５−シクロペンタンジイル基等）等）、アルケニレン基（例えば、ビニレン基、プロペニレン基等）、アルキニレン基（例えば、エチニレン基、３−ペンチニレン基等）、アリーレン基等の炭化水素基の他、ヘテロ原子を含む基（例えば、−Ｏ−、−Ｓ−等のカルコゲン原子を含む２価の基、−Ｎ（Ｒ）−基、ここでＲは水素原子またはアルキル基を表し、該アルキル基は、前記一般式（１Ａ）においてＲ₁₀₁で表されるアルキル基と同義である）等が挙げられる。また、上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基の各々においては、２価の連結基を構成する炭素原子の少なくとも一つが、カルコゲン原子（酸素、硫黄等）や前記−Ｎ（Ｒ）−基等で置換されていてもよい。 Examples of the divalent linking group represented by L ₁ include an alkylene group (for example, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, propylene group, ethylethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, 2,2,4- Trimethylhexamethylene group, heptamethylene group, octamethylene group, nonamethylene group, decamethylene group, undecamethylene group, dodecamethylene group, cyclohexylene group (for example, 1,6-cyclohexanediyl group, etc.), cyclopentylene group (for example, , 1,5-cyclopentanediyl group, etc.), alkenylene groups (for example, vinylene group, propenylene group, etc.), alkynylene groups (for example, ethynylene group, 3-pentynylene group, etc.), and hydrocarbon groups such as arylene groups. In addition, a group containing a hetero atom (for example, containing a chalcogen atom such as -O-, -S-) Valent group, -N (R) - group, wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, the alkyl group has the same meaning as the alkyl group represented by R ₁₀₁ in the general formula (1A)), etc. Is mentioned. In each of the alkylene group, alkenylene group, alkynylene group, and arylene group, at least one of carbon atoms constituting the divalent linking group is a chalcogen atom (oxygen, sulfur, etc.) or -N (R). -It may be substituted with a group or the like.

さらにＬ₁で表される２価の連結基としては、例えば、２価の複素環基を有する基が用いられ、例えば、オキサゾールジイル基、ピリミジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピランジイル基、ピロリンジイル基、イミダゾリンジイル基、イミダゾリジンジイル基、ピラゾリジンジイル基、ピラゾリンジイル基、ピペリジンジイル基、ピペラジンジイル基、モルホリンジイル基、キヌクリジンジイル基等が挙げられ、またチオフェン−２，５−ジイル基や、ピラジン−２，３−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のようなヘテロ原子を会して連結する基であってもよい。 Further, as the divalent linking group represented by L ₁ , for example, a group having a divalent heterocyclic group is used. For example, an oxazolediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyridazinediyl group, a pyrandiyl group, a pyrrolindiyl group Imidazoline diyl group, imidazolidine diyl group, pyrazolidine diyl group, pyrazoline diyl group, piperidine diyl group, piperazine diyl group, morpholine diyl group, quinuclidine diyl group and the like, and thiophene-2,5-diyl group Alternatively, it may be a divalent linking group derived from a compound having an aromatic heterocyclic ring (also referred to as a heteroaromatic compound) such as a pyrazine-2,3-diyl group. Further, it may be a group that meets and links heteroatoms such as an alkylimino group, a dialkylsilanediyl group, or a diarylgermandiyl group.

前記一般式（１０Ａ）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。   By using the compound represented by the general formula (10A), an organic EL element with higher luminous efficiency can be obtained. Furthermore, it can be set as an organic EL element of longer life.

前記一般式（１１Ａ）〜一般式（１５Ａ）で各々表される化合物において、Ｒ₁、Ｒ₂で各々表される置換基としては、前記一般式（１Ａ）においてＲ₁₀₁で表される置換基と同義である。すなわち、式中、Ｒ₁、Ｒ₂は各々独立に水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、かつｌ＋ｍ＝５である。 In the compounds represented by the general formula (11A) to the general formula (15A), the substituents represented by R ₁ and R ₂ are the substituents represented by R ₁₀₁ in the general formula (1A). It is synonymous with. That is, in the formula, R ₁ and R ₂ each independently represents a hydrogen atom or a substituent. n and m each represent an integer of 1 to 2, and k and l each represent an integer of 3 to 4. However, n + k = 5 and l + m = 5.

前記一般式（１５Ａ）において、Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ₄で各々表される、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられる。 In the general formula (15A), examples of the 6-membered aromatic heterocycle each containing at least one nitrogen atom represented by Z ₁ , Z ₂ , Z ₃ , and Z ₄ include a pyridine ring and a pyridazine ring. , Pyrimidine ring, pyrazine ring and the like.

前記一般式（１６Ａ）において、ｏ、ｐは各々１〜３の整数を表し、Ａｒ₁、Ａｒ₂は各々アリーレン基または２価の芳香族複素環基を表す。Ｚ₁、Ｚ₂は各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環を表し、Ｌは２価の連結基を表す。 In the general formula (16A), o and p each represent an integer of 1 to 3, and Ar ₁ and Ar ₂ each represent an arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group. Z ₁ and Z ₂ each represents a 6-membered aromatic heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom, and L represents a divalent linking group.

Ｚ₁、Ｚ₂で各々表される、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられる。 Examples of the 6-membered aromatic heterocyclic ring each containing at least one nitrogen atom represented by Z ₁ and Z ₂ include a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, and a pyrazine ring.

Ａｒ₁、Ａｒ₂で各々表されるアリーレン基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、ナフタセンジイル基、ピレンジイル基、ナフチルナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基（例えば、３，３′−ビフェニルジイル基、３，６−ビフェニルジイル基等）、テルフェニルジイル基、クアテルフェニルジイル基、キンクフェニルジイル基、セキシフェニルジイル基、セプチフェニルジイル基、オクチフェニルジイル基、ノビフェニルジイル基、デシフェニルジイル基等が挙げられる。また前記アリーレン基は、さらに後述する置換基を有していてもよい。Ａｒ₁、Ａｒ₂で各々表される２価の芳香族複素環基は、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子がさらに窒素原子で置換されている環等から導出される２価の基等が挙げられる。さらに前記芳香族複素環基は、前記Ｒ₁₀₁で表される置換基を有してもよい。 Examples of the arylene groups represented by Ar ₁ and Ar ₂ include o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, naphthacenediyl group, pyrenediyl group, naphthylnaphthalenediyl group, and biphenyl. Diyl group (for example, 3,3′-biphenyldiyl group, 3,6-biphenyldiyl group, etc.), terphenyldiyl group, quaterphenyldiyl group, kinkphenyldiyl group, sexiphenyldiyl group, septiphenyldiyl Group, octylphenyldiyl group, nobiphenyldiyl group, deciphenyldiyl group and the like. The arylene group may further have a substituent described later. The divalent aromatic heterocyclic group represented by each of Ar ₁ and Ar ₂ is a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a benzimidazole ring, an oxadiazole ring, Triazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, carbazole ring, carboline ring, hydrocarbon ring constituting carboline ring And a divalent group derived from a ring in which the carbon atom is further substituted with a nitrogen atom. Furthermore, the aromatic heterocyclic group may have a substituent represented by R ₁₀₁ .

Ｌで表される２価の連結基としては、前記一般式（１０Ａ）において、Ｌ₁で表される２価の連結基と同義であるが、好ましくはアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−等のカルコゲン原子を含む２価の基であり、最も好ましくはアルキレン基である。 The divalent linking group represented by L is the same as the divalent linking group represented by L ₁ in the general formula (10A), but is preferably an alkylene group, -O-, -S-. A divalent group containing a chalcogen atom such as an alkylene group, most preferably an alkylene group.

前記一般式（１７Ａ）において、ｏ、ｐは各々１〜３の整数を表し、Ａｒ₁、Ａｒ₂は各々アリーレン基または２価の芳香族複素環基を表す。Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ₄は各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環を表し、Ｌは２価の連結基を表す。 In the general formula (17A), o and p each represent an integer of 1 to 3, and Ar ₁ and Ar ₂ each represent an arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group. Z ₁ , Z ₂ , Z ₃ and Z ₄ each represents a 6-membered aromatic heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom, and L represents a divalent linking group.

Ａｒ₁、Ａｒ₂で各々表されるアリーレン基は、前記一般式（１６Ａ）においてＡｒ₁、Ａｒ₂で各々表されるアリーレン基と同義である。Ａｒ₁、Ａｒ₂で各々表される芳香族複素環基は、前記一般式（１６Ａ）においてＡｒ₁、Ａｒ₂で各々表される２価の芳香族複素環基と同義である。 Arylene group each represented by Ar _1, Ar ₂ has the same meaning as the arylene group each represented by Ar _1, Ar ₂ in the general formula (16A). Aromatic heterocyclic group each represented by Ar _1, Ar ₂ have the same meanings as divalent aromatic heterocyclic group represented by each in the general formula (16A) in Ar _1, Ar _2.

Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃、Ｚ₄で各々表される、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられる。 Examples of 6-membered aromatic heterocycles each containing at least one nitrogen atom represented by Z ₁ , Z ₂ , Z ₃ , and Z ₄ include a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, and a pyrazine ring. Can be mentioned.

Ｌで表される２価の連結基としては、前記一般式（１０Ａ）において、Ｌ₁で表される２価の連結基と同義であるが、好ましくはアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−等のカルコゲン原子を含む２価の基であり、最も好ましくはアルキレン基である。 The divalent linking group represented by L is the same as the divalent linking group represented by L ₁ in the general formula (10A), but is preferably an alkylene group, -O-, -S-. A divalent group containing a chalcogen atom such as an alkylene group, most preferably an alkylene group.

以下に、本発明に係る一般式（１Ａ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。   Specific examples of the compound represented by the general formula (1A) according to the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.

〔有機ＥＬ素子〕
次に、本発明に係る有機ＥＬ素子の構成層について詳細に説明する。本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明は、これらに限定されない。
（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ₂Ｏ₃−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。 [Organic EL device]
Next, the constituent layers of the organic EL element according to the present invention will be described in detail. In this invention, although the preferable specific example of the layer structure of an organic EL element is shown below, this invention is not limited to these.
(I) Anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode (ii) Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (iii) Anode / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron Transport layer / cathode (iv) anode / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer / cathode (v) anode / anode buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / hole Blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer / cathode << Anode >>
As the anode in the organic EL element, an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used. Specific examples of such electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO ₂ and ZnO. Alternatively, an amorphous material such as IDIXO (In ₂ O ₃ —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used. For the anode, these electrode materials may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method, or when the pattern accuracy is not required (about 100 μm or more) ), A pattern may be formed through a mask having a desired shape when the electrode material is deposited or sputtered. When light emission is extracted from the anode, it is desirable that the transmittance be greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. Further, although the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.

《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。 "cathode"
On the other hand, as the cathode, a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used. Specific examples of such electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al ₂ O ₃ ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like. Among these, from the point of durability against electron injection and oxidation, etc., a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function than this, for example, a magnesium / silver mixture, Suitable are a magnesium / aluminum mixture, a magnesium / indium mixture, an aluminum / aluminum oxide (Al ₂ O ₃ ) mixture, a lithium / aluminum mixture, aluminum and the like. The cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. The sheet resistance as the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 μm, preferably 50 to 200 nm. In order to transmit the emitted light, if either one of the anode or the cathode of the organic EL element is transparent or translucent, the emission luminance is advantageously improved.

また、陰極に上記金属を１〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。   Moreover, after producing the said metal with a film thickness of 1-20 nm on a cathode, a transparent or semi-transparent cathode can be produced by producing the electroconductive transparent material quoted by description of the anode on it, By applying this, an element in which both the anode and the cathode are transmissive can be manufactured.

次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸送層等について説明する。   Next, an injection layer, a blocking layer, an electron transport layer and the like used as a constituent layer of the organic EL element of the present invention will be described.

《注入層：電子注入層、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。 << Injection layer: electron injection layer, hole injection layer >>
The injection layer is provided as necessary, and there are an electron injection layer and a hole injection layer, and as described above, it exists between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer and between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer. May be.

注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。   An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer in order to reduce drive voltage and improve light emission luminance. “Organic EL element and its forefront of industrialization (issued by NTT Corporation on November 30, 1998) 2), Chapter 2, “Electrode Materials” (pages 123 to 166) in detail, and includes a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).

陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。   The details of the anode buffer layer (hole injection layer) are described in JP-A-9-45479, JP-A-9-260062, JP-A-8-288069 and the like. As a specific example, copper phthalocyanine is used. Examples thereof include a phthalocyanine buffer layer represented by an oxide, an oxide buffer layer represented by vanadium oxide, an amorphous carbon buffer layer, and a polymer buffer layer using a conductive polymer such as polyaniline (emeraldine) or polythiophene.

陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。   The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like. Specifically, strontium, aluminum, etc. Metal buffer layer typified by lithium, alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride, alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride, oxide buffer layer typified by aluminum oxide, etc. . The buffer layer (injection layer) is preferably a very thin film, and the film thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 5 μm although it depends on the material.

《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。 <Blocking layer: hole blocking layer, electron blocking layer>
As described above, the blocking layer is provided as necessary in addition to the basic constituent layer of the organic compound thin film. For example, it is described in JP-A Nos. 11-204258, 11-204359, and “Organic EL elements and their forefront of industrialization” (issued by NTT, Inc. on November 30, 1998). There is a hole blocking (hole blocking) layer.

正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。   The hole blocking layer is an electron transport layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material that has a function of transporting electrons but has a very small ability to transport holes, and blocks holes while transporting electrons. Thus, the probability of recombination of electrons and holes can be improved.

本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられている。   The hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is provided adjacent to the light emitting layer.

本発明では、正孔阻止層の正孔阻止材料として前述した本発明に係る化合物を含有させることが好ましい。これにより、より一層発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。さらにより一層長寿命化させることができる。   In this invention, it is preferable to contain the compound which concerns on this invention mentioned above as a hole blocking material of a hole blocking layer. Thereby, it can be set as an organic EL element with much higher luminous efficiency. Further, the lifetime can be further increased.

一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。   On the other hand, the electron blocking layer is a hole transport layer in a broad sense, made of a material that has a function of transporting holes and has a very small ability to transport electrons, and blocks electrons while transporting holes. Thus, the probability of recombination of electrons and holes can be improved.

《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。 <Light emitting layer>
The light emitting layer according to the present invention is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from the electrode, the electron transport layer, or the hole transport layer, and the light emitting portion is in the layer of the light emitting layer. May be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.

（ホスト化合物）
本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、本発明の有機ＥＬ素子材料をリン光性ドーパントとし、前記一般式（１Ａ）で表される化合物をホスト化合物として用いることが好ましいが、更に以下に示す、公知のホスト化合物やリン光性化合物（リン光発光性化合物ともいう）が含有されていてもよい。本発明においては、ホスト化合物として前述した本発明に係る前記一般式（１Ａ）で表される化合物を用いることにより、より一層発光効率を高くすることができる。 (Host compound)
In the light emitting layer of the organic EL device of the present invention, the organic EL device material of the present invention is preferably used as a phosphorescent dopant, and the compound represented by the general formula (1A) is preferably used as a host compound. A known host compound or phosphorescent compound (also referred to as a phosphorescent compound) may be contained. In this invention, luminous efficiency can be made still higher by using the compound represented by the said General formula (1A) based on this invention mentioned above as a host compound.

ここで、本発明においてホスト化合物とは、発光層に含有される化合物のうちで室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．０１未満の化合物と定義される。   Here, in the present invention, the host compound is defined as a compound having a phosphorescence quantum yield of phosphorescence emission of less than 0.01 at room temperature (25 ° C.) among compounds contained in the light emitting layer.

さらに公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、リン光性化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。リン光性化合物の種類、ドープ量を調整することで白色発光が可能であり、照明、バックライトへの応用もできる。   Further, a plurality of known host compounds may be used in combination. By using a plurality of types of host compounds, it is possible to adjust the movement of charges, and the organic EL element can be made highly efficient. In addition, by using a plurality of phosphorescent compounds, it is possible to mix different light emission, thereby obtaining an arbitrary emission color. White light emission is possible by adjusting the kind of phosphorescent compound and the amount of doping, and can also be applied to illumination and backlight.

これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。   As these known host compounds, compounds having a hole transporting ability and an electron transporting ability, preventing the emission of longer wavelengths, and having a high Tg (glass transition temperature) are preferable.

公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。   Specific examples of known host compounds include compounds described in the following documents.

特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等。   JP 2001-257076 A, JP 2002-308855 A, JP 2001-313179 A, 2002-319491, 2001-357777, 2002-334786, 2002-8860, 2002-334787, 2002-15871, 2002-334788, 2002-43056, 2002-334789, 2002-75645, 2002-338579, 2002-105445 gazette, 2002-343568 gazette, 2002-141173 gazette, 2002-352957 gazette, 2002-203683 gazette, 2002-363227 gazette, 2002-231453 gazette, No. 003-3165, No. 2002-234888, No. 2003-27048, No. 2002-255934, No. 2002-286061, No. 2002-280183, No. 2002-299060, No. 2002. -302516, 2002-305083, 2002-305084, 2002-308837, and the like.

また、発光層は、ホスト化合物としてさらに蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有していてもよい。この場合、他のホスト化合物とリン光性化合物から蛍光性化合物へのエネルギー移動で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。蛍光極大波長を有するホスト化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第４版実験化学講座７の分光IIの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。   Moreover, the light emitting layer may contain the host compound which has a fluorescence maximum wavelength further as a host compound. In this case, the energy transfer from the other host compound and the phosphorescent compound to the fluorescent compound allows electroluminescence as an organic EL element to be emitted from the other host compound having a fluorescence maximum wavelength. A host compound having a fluorescence maximum wavelength is preferably a compound having a high fluorescence quantum yield in a solution state. Here, the fluorescence quantum yield is preferably 10% or more, particularly preferably 30% or more. Specific host compounds having a maximum fluorescence wavelength include coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squalium dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, and pyrylium dyes. Perylene dyes, stilbene dyes, polythiophene dyes, and the like. The fluorescence quantum yield can be measured by the method described in 362 (1992, Maruzen) of Spectroscopic II of the Fourth Edition Experimental Chemistry Course 7.

（リン光性化合物）
発光層に使用される材料（以下、発光材料という）としては、上記のホスト化合物を含有すると同時に、本発明の有機ＥＬ素子材料をリン光性化合物として含有することが好ましい。これにより、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。 (Phosphorescent compound)
As a material used for the light emitting layer (hereinafter referred to as a light emitting material), it is preferable to contain the above-mentioned host compound and simultaneously contain the organic EL element material of the present invention as a phosphorescent compound. Thereby, it can be set as an organic EL element with higher luminous efficiency.

本発明に係るリン光性化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは０．１以上である。上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられるリン光性化合物は、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率が達成されればよい。   The phosphorescent compound according to the present invention is a compound in which light emission from an excited triplet is observed, is a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and has a phosphorescence quantum yield of 0.2 at 25 ° C. 01 or more compounds. The phosphorescence quantum yield is preferably 0.1 or more. The phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopic II, page 398 (1992 edition, Maruzen) of the Fourth Edition Experimental Chemistry Course 7. Although the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the phosphorescence quantum yield used in the present invention only needs to achieve the above phosphorescence quantum yield in any solvent.

リン光性化合物の発光は原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光性化合物に移動させることでリン光性化合物からの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光性化合物がキャリアトラップとなり、リン光性化合物上でキャリアの再結合が起こりリン光性化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光性化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。   There are two types of light emission of the phosphorescent compound in principle. One is the recombination of the carrier on the host compound to which the carrier is transported to generate an excited state of the host compound, and this energy is transferred to the phosphorescent compound. The energy transfer type is to obtain light emission from the phosphorescent compound by moving to the other, and the other is that the phosphorescent compound becomes a carrier trap, and carrier recombination occurs on the phosphorescent compound, and the phosphorescent compound emits light. Although it is a carrier trap type in which light emission is obtained, in any case, it is a condition that the excited state energy of the phosphorescent compound is lower than the excited state energy of the host compound.

リン光性化合物は、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。   The phosphorescent compound can be appropriately selected from known compounds used for the light emitting layer of the organic EL device.

本発明の有機ＥＬ素子材料と共に、更に公知のリン光性化合物を含有しいてもよく、好ましくは元素の周期表で８族〜１０族の金属を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。   In addition to the organic EL device material of the present invention, a known phosphorescent compound may be contained, preferably a complex compound containing a group 8-10 metal in the periodic table of elements, more preferably iridium. Compounds, osmium compounds, platinum compounds (platinum complex compounds), and rare earth complexes, and most preferred are iridium compounds.

以下に、リン光性化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等により合成できる。   Although the specific example of a phosphorescent compound is shown below, this invention is not limited to these. These compounds are described, for example, in Inorg. Chem. 40, 1704-1711, and the like.

本発明においては、リン光性化合物のリン光発光極大波長としては特に制限されるものではなく、原理的には中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択することで得られる発光波長を変化させることができるが、リン光性化合物のリン光発光波長が３８０〜４８０ｎｍにリン光発光の極大波長を有することが好ましい。このような青色リン光発光の有機ＥＬ素子や、白色リン光発光の有機ＥＬ素子で、より一層発光効率を高めることができる。   In the present invention, the phosphorescence emission maximum wavelength of the phosphorescent compound is not particularly limited, and can be obtained in principle by selecting a central metal, a ligand, a ligand substituent, and the like. Although the emission wavelength can be changed, it is preferable that the phosphorescent compound has a maximum phosphorescence emission wavelength of 380 to 480 nm. With such a blue phosphorescent organic EL element and a white phosphorescent organic EL element, the luminous efficiency can be further increased.

本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング社製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。   The light emission color of the organic EL device of the present invention and the compound according to the present invention is shown in FIG. 4.16 on page 108 of “New Color Science Handbook” (edited by the Japan Color Society, University of Tokyo Press, 1985). It is determined by the color when the result measured with the total CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing) is applied to the CIE chromaticity coordinates.

発光層は上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。この発光層はこれらのリン光性化合物やホスト化合物が１種または２種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。   The light emitting layer can be formed by forming the above compound by a known thinning method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or an ink jet method. Although the film thickness as a light emitting layer does not have a restriction | limiting in particular, Usually, 5 nm-5 micrometers, Preferably it is chosen in the range of 5-200 nm. This light emitting layer may have a single layer structure in which these phosphorescent compounds and host compounds are composed of one or more kinds, or may have a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。 《Hole transport layer》
The hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer. The hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.

正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。   The hole transport material has any one of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic. For example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, Examples thereof include stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.

正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。   The above-mentioned materials can be used as the hole transport material, but it is preferable to use a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound.

芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。   Representative examples of aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl; N, N′-diphenyl-N, N′— Bis (3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane; 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane; N, N, N ′, N′-tetra-p-tolyl-4,4′-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di-p-tolyl) Aminophenyl) -4-phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane; bis (4-di-p-tolylaminophenyl) phenylmethane; N, N'-diphenyl-N, N ' − (4-methoxyphenyl) -4,4'-diaminobiphenyl; N, N, N ', N'-tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether; 4,4'-bis (diphenylamino) quadriphenyl; N, N, N-tri (p-tolyl) amine; 4- (di-p-tolylamino) -4 '-[4- (di-p-tolylamino) styryl] stilbene; 4-N, N-diphenylamino- (2-diphenylvinyl) benzene; 3-methoxy-4'-N, N-diphenylaminostilbenzene; N-phenylcarbazole, as well as two of those described in US Pat. No. 5,061,569 Having a condensed aromatic ring in the molecule, for example, 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPD), JP-A-4-308 4,4 ', 4 "-tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine in which three triphenylamine units described in Japanese Patent No. 88 are linked in a starburst type ( MTDATA) and the like.

さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。   Furthermore, a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used. In addition, inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can also be used as the hole injection material and the hole transport material.

正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。   The hole transport layer can be formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. it can. Although there is no restriction | limiting in particular about the film thickness of a positive hole transport layer, Usually, 5 nm-about 5 micrometers, Preferably it is 5-200 nm. The hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.

《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。 《Electron transport layer》
The electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer. The electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.

従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。   Conventionally, in the case of a single electron transport layer and a plurality of layers, an electron transport material (also serving as a hole blocking material) used for an electron transport layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side is injected from the cathode. As long as it has a function of transferring electrons to the light-emitting layer, any material can be selected and used from among conventionally known compounds. For example, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives Thiopyrandioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives and the like. Furthermore, in the above oxadiazole derivative, a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material. Furthermore, a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.

また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。   In addition, metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum. Tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), and the like, and the central metals of these metal complexes are In, Mg, Metal complexes replaced with Cu, Ca, Sn, Ga or Pb can also be used as the electron transport material. In addition, metal-free or metal phthalocyanine, or those having terminal ends substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can be preferably used as the electron transporting material. In addition, the distyrylpyrazine derivative exemplified as the material of the light emitting layer can also be used as an electron transport material, and similarly to the hole injection layer and the hole transport layer, inorganic such as n-type-Si and n-type-SiC can be used. A semiconductor can also be used as an electron transport material.

電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍである。電子輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。   The electron transport layer can be formed by thinning the electron transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. Although there is no restriction | limiting in particular about the film thickness of an electron carrying layer, Usually, 5 nm-about 5 micrometers, Preferably it is 5-200 nm. The electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.

《基体》
本発明の有機ＥＬ素子は、基体上に形成されているのが好ましい。 <Substrate>
The organic EL device of the present invention is preferably formed on a substrate.

本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる基体（以下、基板、基材、支持体等ともいう）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。   The substrate (hereinafter also referred to as a substrate, substrate, support, etc.) that can be used in the organic EL device of the present invention is not particularly limited in the type of glass, plastic, etc. Although there is no restriction | limiting in particular, As a board | substrate used preferably, glass, quartz, and a transparent resin film can be mentioned, for example. A particularly preferable substrate is a resin film that can give flexibility to the organic EL element.

樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。   Examples of the resin film include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyethersulfone (PES), polyetherimide, polyetheretherketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate (PC), and cellulose. Examples include films made of triacetate (TAC), cellulose acetate propionate (CAP), and the like. On the surface of the resin film, an inorganic film, an organic film, or a hybrid film of both may be formed.

本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。   The external extraction efficiency at room temperature of light emission of the organic EL device of the present invention is preferably 1% or more, more preferably 5% or more. Here, the external extraction quantum efficiency (%) = the number of photons emitted to the outside of the organic EL element / the number of electrons sent to the organic EL element × 100.

また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。   In addition, a hue improvement filter such as a color filter may be used in combination, or a color conversion filter that converts the emission color from the organic EL element into multiple colors using a phosphor. In the case of using a color conversion filter, the λmax of light emission of the organic EL element is preferably 480 nm or less.

《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。 << Method for producing organic EL element >>
As an example of the method for producing the organic EL device of the present invention, a method for producing an organic EL device comprising an anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode will be described.

まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に有機ＥＬ素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。   First, a thin film made of a desired electrode material, for example, a material for an anode is formed on a suitable substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 μm or less, preferably 10 to 200 nm to produce an anode. . Next, an organic compound thin film of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer, which are organic EL element materials, is formed thereon.

この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０^-6〜１０^-2Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚０．１ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５〜２００ｎｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。 As a method for thinning the organic compound thin film, there are a vapor deposition method and a wet process (spin coating method, casting method, ink jet method, printing method) as described above, but it is easy to obtain a uniform film and a pinhole. From the point of being difficult to form, a vacuum deposition method, a spin coating method, an ink jet method, and a printing method are particularly preferable. Further, different film forming methods may be applied for each layer. When employing a vapor deposition method for film formation, the vapor deposition conditions vary depending on the type of compound used, but generally a boat heating temperature of 50 to 450 ° C., a degree of vacuum of 10 ⁻⁶ to 10 ⁻² Pa, and a vapor deposition rate of 0.01 to It is desirable to select appropriately within the range of 50 nm / second, substrate temperature −50 to 300 ° C., film thickness 0.1 nm to 5 μm, preferably 5 to 200 nm.

これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。   After forming these layers, a thin film made of a cathode material is formed thereon by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 μm or less, preferably in the range of 50 nm to 200 nm, and a cathode is provided. Thus, a desired organic EL element can be obtained. The organic EL element is preferably produced from the hole injection layer to the cathode consistently by a single evacuation, but may be taken out halfway and subjected to different film forming methods. At that time, it is necessary to consider that the work is performed in a dry inert gas atmosphere.

本発明の多色の表示装置は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。   The multicolor display device of the present invention is provided with a shadow mask only at the time of forming a light emitting layer, and the other layers are common, so patterning such as a shadow mask is unnecessary, and a vapor deposition method, a casting method, a spin coating method, an ink jet method on one side. A film can be formed by a printing method or the like. When patterning is performed only on the light-emitting layer, the method is not limited, but a vapor deposition method, an inkjet method, and a printing method are preferable. In the case of using a vapor deposition method, patterning using a shadow mask is preferable.

また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。   In addition, it is also possible to reverse the production order and produce the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode in this order. When a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 to 40 V with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode. An alternating voltage may be applied. The alternating current waveform to be applied may be arbitrary.

〔表示装置〕
本発明の表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。 [Display device]
The display device of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission sources. In a display device or display, full-color display is possible by using three types of organic EL elements of blue, red, and green light emission.

表示デバイス、ディスプレイとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。   Examples of the display device and the display include a television, a personal computer, a mobile device, an AV device, a character broadcast display, and an information display in a car. In particular, it may be used as a display device for reproducing still images and moving images, and the driving method when used as a display device for reproducing moving images may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.

〔照明装置〕
本発明の照明装置は家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。 [Lighting device]
The lighting device of the present invention includes household lighting, interior lighting, clock and liquid crystal backlights, billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light sources of optical sensors. However, it is not limited to this.

また、本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよい。このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザ発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。   Moreover, you may use as an organic EL element which gave the organic EL element of this invention the resonator structure. Examples of the purpose of use of the organic EL element having such a resonator structure include a light source of an optical storage medium, a light source of an electrophotographic copying machine, a light source of an optical communication processing machine, and a light source of an optical sensor. It is not limited. Moreover, you may use for the said use by making a laser oscillation.

本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光源のような１種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を３種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば、白色発光をカラーフィルターを用いてＢＧＲにし、フルカラー化することも可能である。さらに有機ＥＬの発光色を色変換フィルターを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機ＥＬ発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下であることが好ましい。   The organic EL element of the present invention may be used as one kind of lamp for illumination or exposure light source, a projection device for projecting an image, or a display for directly viewing a still image or a moving image. It may be used as a device (display). When used as a display device for reproducing moving images, the driving method may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method. Alternatively, a full-color display device can be manufactured by using three or more organic EL elements of the present invention having different emission colors. Alternatively, it is possible to make a single color emission color, for example, white emission, into BGR using a color filter to achieve full color. Further, it is possible to convert the emission color of the organic EL to another color by using a color conversion filter, and in this case, λmax of the organic EL emission is preferably 480 nm or less.

有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下に説明する。   An example of a display device composed of organic EL elements will be described below with reference to the drawings.

図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。   FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a display device including organic EL elements. It is a schematic diagram of a display such as a mobile phone that displays image information by light emission of an organic EL element.

ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。   The display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.

制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。   The control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of the plurality of pixels based on image information from the outside. The pixels for each scanning line are converted into image data signals by the scanning signal. In response to this, light is sequentially emitted and image scanning is performed to display image information on the display unit A.

図２は、表示部Ａの模式図である。   FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.

表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。図２においては、画素３の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。   The display unit A includes a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6, a plurality of pixels 3 and the like on a substrate. The main members of the display unit A will be described below. FIG. 2 shows a case where the light emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).

配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、各々導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。   The scanning lines 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at orthogonal positions (details are shown in FIG. Not shown).

画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。   When a scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives an image data signal from the data line 6 and emits light according to the received image data. Full color display is possible by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region that emit light on the same substrate.

次に、画素の発光プロセスを説明する。   Next, the light emission process of the pixel will be described.

図３は、画素の模式図である。   FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.

画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。   The pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like. Full-color display can be performed by using red, green, and blue light emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 in a plurality of pixels and juxtaposing them on the same substrate.

図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。   In FIG. 3, an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching transistor 11 through the data line 6. When a scanning signal is applied from the control unit B to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5, the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is supplied to the capacitor 13 and the driving transistor 12. Is transmitted to the gate.

画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。   By transmitting the image data signal, the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive of the drive transistor 12 is turned on. The drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10, and the power supply line 7 connects to the organic EL element 10 according to the potential of the image data signal applied to the gate. Current is supplied.

制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。   When the scanning signal is moved to the next scanning line 5 by the sequential scanning of the control unit B, the driving of the switching transistor 11 is turned off. However, even if the driving of the switching transistor 11 is turned off, the capacitor 13 maintains the potential of the charged image data signal, so that the driving of the driving transistor 12 is kept on and the next scanning signal is applied. Until then, the light emission of the organic EL element 10 continues. When the scanning signal is next applied by sequential scanning, the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.

即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリックス方式と呼んでいる。   That is, the light emission of the organic EL element 10 is performed by providing the switching transistor 11 and the drive transistor 12 which are active elements with respect to the organic EL element 10 of each of the plurality of pixels, and the light emission of the organic EL element 10 of each of the plurality of pixels 3. It is carried out. Such a light emitting method is called an active matrix method.

ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。   Here, the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or on / off of a predetermined light emission amount by a binary image data signal. But you can.

また、コンデンサ１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。   The potential of the capacitor 13 may be held continuously until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.

本発明においては、上述したアクティブマトリックス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリックス方式の発光駆動でもよい。   In the present invention, not only the active matrix method described above, but also a passive matrix light emission drive in which the organic EL element emits light according to the data signal only when the scanning signal is scanned.

図４は、パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。   FIG. 4 is a schematic diagram of a passive matrix display device. In FIG. 4, a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.

順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリックス方式では画素３にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。   When the scanning signal of the scanning line 5 is applied by sequential scanning, the pixel 3 connected to the applied scanning line 5 emits light according to the image data signal. In the passive matrix system, the pixel 3 has no active element, and the manufacturing cost can be reduced.

本発明に係る有機ＥＬ材料は、また照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。   The organic EL material according to the present invention can also be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device. A plurality of light emitting colors are simultaneously emitted by a plurality of light emitting materials to obtain white light emission by color mixing. The combination of a plurality of emission colors may include three emission maximum wavelengths of the three primary colors of blue, green, and blue, or two using the relationship of complementary colors such as blue and yellow, blue green and orange, etc. The thing containing the light emission maximum wavelength may be used.

また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光を発光する材料（発光ドーパント）を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。   In addition, a combination of light emitting materials for obtaining a plurality of emission colors includes a combination of a plurality of phosphorescent or fluorescent materials (light emitting dopants), a light emitting material that emits fluorescent or phosphorescent light, and the light emission. Any combination of a dye material that emits light from the material as excitation light may be used, but in the white organic electroluminescent device according to the present invention, a method of combining a plurality of light-emitting dopants is preferable.

複数の発光色を得るための有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成としては、複数の発光ドーパントを、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有し、各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波長に発光する微小画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。   As a layer structure of an organic electroluminescence device for obtaining a plurality of emission colors, a method of having a plurality of emission dopants in one emission layer, a plurality of emission layers, and an emission wavelength in each emission layer And a method of forming minute pixels emitting light having different wavelengths in a matrix.

本発明に係る白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもいいし、電極と発光層をパターニングしてもいいし、素子全層をパターニングしてもいい。   In the white organic electroluminescent element according to the present invention, patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like at the time of film formation, if necessary. When patterning, only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire element layer may be patterned.

発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る白金錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。   There is no restriction | limiting in particular as a luminescent material used for a light emitting layer, For example, if it is a backlight in a liquid crystal display element, the platinum complex which concerns on this invention so that it may correspond to the wavelength range corresponding to CF (color filter) characteristic, Any one of known luminescent materials may be selected and combined to whiten.

このように、白色発光する本発明の発光有機ＥＬ素子は、前記表示デバイス、ディスプレイに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。   As described above, the light-emitting organic EL device of the present invention that emits white light is used as a kind of lamp such as home lighting, interior lighting, and exposure light source as various light-emitting light sources and lighting devices in addition to the display device and display. Further, it is also useful for display devices such as backlights for liquid crystal display devices.

その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等、さらには表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。   In addition, backlights for watches, signboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc. There are a wide range of uses such as household appliances.

以下に本発明の実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明の実施態様はこれらの例に限定されるものではない。   Examples of the present invention will be specifically described below, but the embodiments of the present invention are not limited to these examples.

実施例１
《有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１の作製》
陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をｉｓｏ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。 Example 1
<< Production of Organic EL Element OLED1-1 >>
After patterning on a substrate (made by NH Techno Glass Co., Ltd .: NA-45) having a 150 nm ITO film formed on glass as an anode, the transparent support substrate provided with this ITO transparent electrode was ultrasonically cleaned with iso-propyl alcohol. Then, it was dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.

この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、５つのタンタル製抵抗加熱ボートに、α−ＮＰＤ、ＣＢＰ、Ｉｒ−１１、ＢＣＰ、Ａｌｑ₃をそれぞれ入れ、真空蒸着装置（第１真空槽）に取付けた。 The transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum deposition apparatus, while α-NPD, CBP, Ir-11, BCP, and Alq ₃ are placed in five tantalum resistance heating boats, respectively. It was attached to the (first vacuum chamber).

さらに、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第２真空槽に取り付けた。   Further, lithium fluoride was placed in a resistance heating boat made of tantalum, and aluminum was placed in a resistance heating boat made of tungsten, and attached to the second vacuum tank of the vacuum evaporation apparatus.

まず、第１の真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で透明支持基板に膜厚２５ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔注入／輸送層を設けた。 First, after reducing the pressure of the first vacuum tank to 4 × 10 ⁻⁴ Pa, the heating boat containing α-NPD was energized and heated, and the transparent support substrate was deposited at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nm / sec. The film was deposited to a thickness of 25 nm to provide a hole injection / transport layer.

さらに、ＣＢＰの入った前記加熱ボートとＩｒ−１１の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるＣＢＰと発光ドーパントであるＩｒ−１１の蒸着速度が１００：７になるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。   Further, the heating boat containing CBP and the boat containing Ir-11 are energized independently to adjust the deposition rate of CBP as the light emitting host and Ir-11 as the light emitting dopant to 100: 7. A light emitting layer was provided by vapor deposition so as to have a thickness of 30 nm.

ついで、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で厚さ１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。さらに、Ａｌｑ₃の入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。 Subsequently, the heating boat containing BCP was energized and heated to provide a hole blocking layer having a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nm / second. Further, the heating boat containing Alq ₃ was heated by energization to provide an electron transport layer having a film thickness of 40 nm at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nm / second.

次に、前記の如く電子輸送層まで製膜した素子を真空のまま第２真空槽に移した後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールして設置した。   Next, after the element formed up to the electron transport layer as described above is transferred to the second vacuum chamber in a vacuum state, a stainless steel rectangular perforated mask is disposed on the electron transport layer from the outside of the apparatus. Installed with remote control.

第２真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸着速度０．０１〜０．０２ｎｍ／秒で膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、次いでアルミニウムの入ったボートに通電して蒸着速度１〜２ｎｍ／秒で膜厚１５０ｎｍの陰極をつけた。さらにこの有機ＥＬ素子を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスで置換したグローブボックス）へ移し、図５に示したような内部を窒素で置換した封止構造にして、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を作製した。なお、捕水剤である酸化バリウム１０５は、アルドリッチ社製の高純度酸化バリウム粉末を、粘着剤付きのフッ素樹脂系半透過膜（ミクロテックス Ｓ−ＮＴＦ８０３１Ｑ 日東電工製）でガラス製封止缶１０４に貼り付けたものを予め準備して使用した。封止缶と有機ＥＬ素子の接着には紫外線硬化型接着剤１０７を用い、紫外線ランプを照射することで両者を接着し封止素子を作製した。図５において１０１は透明電極を設けたガラス基板、１０２が前記正孔注入／輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等からなる有機ＥＬ層、１０３は陰極を示す。 After depressurizing the second vacuum tank to 2 × 10 ⁻⁴ Pa, a cathode buffer layer having a film thickness of 0.5 nm was provided at a deposition rate of 0.01 to 0.02 nm / second by energizing a boat containing lithium fluoride. Next, a boat containing aluminum was energized, and a cathode having a film thickness of 150 nm was attached at a deposition rate of 1 to 2 nm / second. Further, the organic EL element was transferred to a glove box under nitrogen atmosphere (a glove box substituted with high-purity nitrogen gas with a purity of 99.999% or more) without being brought into contact with the atmosphere, and the interior as shown in FIG. An organic EL element OLED1-1 was produced with a substituted sealing structure. In addition, barium oxide 105 which is a water trapping agent is a glass-sealed can 104 made of high-purity barium oxide powder manufactured by Aldrich with a fluororesin-based semipermeable membrane (Microtex S-NTF8031Q made by Nitto Denko) with an adhesive. The material pasted on was prepared and used in advance. An ultraviolet curable adhesive 107 was used for bonding the sealing can and the organic EL element, and both were bonded to each other by irradiation with an ultraviolet lamp to produce a sealing element. In FIG. 5, 101 is a glass substrate provided with a transparent electrode, 102 is an organic EL layer composed of the hole injection / transport layer, light emitting layer, hole blocking layer, electron transport layer, and the like, and 103 is a cathode.

《有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−２〜１−２０の作製》
上記の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１の作製において、表１に記載のように、発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−２〜１−２０を作製した。 << Production of Organic EL Elements OLED1-2 to 1-20 >>
In preparation of said organic EL element OLED1-1, as described in Table 1, except having changed the light emission dopant, it carried out similarly and produced organic EL element OLED1-2-1-20.

得られた有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１〜１−２０について下記のような評価を行った。   The following evaluation was performed about obtained organic EL element OLED1-1 to 1-20.

《外部取り出し量子効率》
有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１〜１−２０を室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ²の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ²］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。ここで、発光輝度の測定は、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。 << External quantum efficiency >>
The organic EL elements OLED1-1 to 1-20 are lit at room temperature (about 23 to 25 ° C.) under a constant current condition of ^2.5 mA / cm ² , and light emission luminance (L) [cd / m ² immediately after the start of lighting] The external extraction quantum efficiency (η) was calculated. Here, the measurement of emission luminance was performed using a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta).

また、外部取り出し量子効率は、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を１００とした時の相対値で表した。   The external extraction quantum efficiency was expressed as a relative value when the organic EL element OLED1-1 was set to 100.

《発光寿命》
有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１〜１−２０を室温下、２．５ｍＡ／ｃｍ²の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間（τ_1/2）を測定した。また、発光寿命は、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を１００とした時の相対値で表した。 <Luminescent life>
The organic EL elements OLED1-1 to 1-20 are continuously lit at a constant current of ^2.5 mA / cm ² at room temperature, and the time (τ _1/2 ) required to reach half the initial luminance is obtained. It was measured. Moreover, the light emission lifetime was represented by the relative value when the organic EL element OLED1-1 was set to 100.

得られた結果を表１に示す。   The obtained results are shown in Table 1.

表１から、本発明に係る白金錯体を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素子は比較の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と、発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。   From Table 1, it is clear that an organic EL device produced using the platinum complex according to the present invention as a light emitting material can achieve higher luminous efficiency and longer lifetime compared to a comparative organic EL device.

更に、一般式（１Ａ）で表される化合物（カルボリン誘導体、または該カルボリン誘導
体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが更に窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体）を発光層に併用すること、あるいは正孔阻止層に使用することにより、更に本発明に記載の効果の向上が見られた。従って、本発明に係る白金錯体と一般式（１Ａ）で表される化合物の併用によって、高い発光効率と、発光寿命の長寿命化が達成できることも明らかである。 Further, a compound represented by the general formula (1A) (carboline derivative or derivative having a ring structure in which at least one carbon atom of a hydrocarbon ring constituting the carboline ring of the carboline derivative is further substituted with a nitrogen atom) Further improvement of the effects described in the present invention was observed by using the compound in the light emitting layer or in the hole blocking layer. Therefore, it is clear that high luminous efficiency and long lifetime can be achieved by the combined use of the platinum complex according to the present invention and the compound represented by the general formula (1A).

実施例２
《フルカラー表示装置の作製》
（青色発光素子の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−５を青色発光素子として用いた。 Example 2
<Production of full-color display device>
(Production of blue light emitting element)
The organic EL element OLED1-5 of Example 1 was used as a blue light emitting element.

（緑色発光素子の作製）
Ｉｒ−１を緑色発光ドーパントとして用い緑色発光素子とした。 (Production of green light emitting element)
Ir-1 was used as a green light emitting dopant to obtain a green light emitting device.

（赤色発光素子の作製）
Ｉｒ−９を赤色発光ドーパントとして用い赤色発光素子とした。 (Production of red light emitting element)
Ir-9 was used as a red light emitting dopant to obtain a red light emitting device.

上記で作製した、各々赤色、緑色、青色発光有機ＥＬ素子を同一基板上に並置し、図１に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製し、図２には、作製した前記表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。即ち、同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。前記複数画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。   Each of the red, green, and blue light emitting organic EL elements produced above was juxtaposed on the same substrate to produce an active matrix type full color display device having the form as shown in FIG. 1, and FIG. Only the schematic diagram of the display section A of the display device is shown. That is, a wiring portion including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 on the same substrate, and a plurality of juxtaposed pixels 3 (light emission color is a red region pixel, a green region pixel, a blue region pixel, etc.) The scanning lines 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a lattice shape and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions ( Details are not shown). The plurality of pixels 3 are driven by an active matrix system provided with an organic EL element corresponding to each emission color, a switching transistor as an active element, and a driving transistor, and a scanning signal is applied from a scanning line 5. Then, an image data signal is received from the data line 6 and light is emitted according to the received image data. In this way, a full color display device was produced by appropriately juxtaposing the red, green, and blue pixels.

該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが判った。   It has been found that by driving the full-color display device, a clear full-color moving image display having high luminance, high durability, and clearness can be obtained.

実施例３
《フルカラー表示装置の作製》
実施例２の青色発光素子の作製において、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−５を、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−７に変更した以外は実施例２と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。 Example 3
<Production of full-color display device>
A full-color display device was produced in the same manner as in Example 2 except that the organic EL element OLED1-5 was changed to the organic EL element OLED1-7 in the production of the blue light emitting element of Example 2.

該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが判った。   It has been found that by driving the full-color display device, a clear full-color moving image display having high luminance, high durability, and clearness can be obtained.

実施例４
《フルカラー表示装置の作製》
実施例２の青色発光素子の作製において、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−５を、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−９に変更した以外は実施例２と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。 Example 4
<Production of full-color display device>
A full-color display device was produced in the same manner as in Example 2 except that the organic EL element OLED1-5 was changed to the organic EL element OLED1-9 in producing the blue light-emitting element of Example2.

該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが判った。   It has been found that by driving the full-color display device, a clear full-color moving image display having high luminance, high durability, and clearness can be obtained.

実施例５
《フルカラー表示装置の作製》
実施例２の青色発光素子の作製において、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−５を、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１１に変更した以外は実施例２と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。 Example 5
<Production of full-color display device>
A full color display device was produced in the same manner as in Example 2 except that the organic EL element OLED1-5 was changed to the organic EL element OLED1-11 in the production of the blue light emitting element of Example 2.

該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが判った。   It has been found that by driving the full-color display device, a clear full-color moving image display having high luminance, high durability, and clearness can be obtained.

実施例６
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例１の透明電極基板の電極を２０ｍｍ×２０ｍｍにパターニングし、その上に実施例１と同様に正孔注入／輸送層としてα−ＮＰＤを２５ｎｍの厚さで製膜し、さらに、ＣＢＰの入った前記加熱ボートと本発明化合物Ａ−５の入ったボートおよびＩｒ−９の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるＣＢＰと発光ドーパントである本発明化合物Ａ−５およびＩｒ−９の蒸着速度が１００：５：０．６になるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。 Example 6
<< Preparation of white light emitting element and white lighting device >>
The electrode of the transparent electrode substrate of Example 1 was patterned to 20 mm × 20 mm, and α-NPD was formed as a hole injection / transport layer with a thickness of 25 nm thereon as in Example 1, and further, CBP The heated boat containing, the boat containing the compound A-5 of the present invention, and the boat containing Ir-9 were energized independently, respectively, CBP as the luminescent host and compounds A-5 and Ir- of the luminescent dopant as the luminescent dopant. The vapor deposition rate of 9 was adjusted to be 100: 5: 0.6, and vapor deposition was performed so as to have a thickness of 30 nm to provide a light emitting layer.

ついで、ＢＣＰを１０ｎｍ製膜して正孔阻止層を設けた。更に、Ａｌｑ₃を４０ｎｍで製膜し電子輸送層を設けた。 Next, a hole blocking layer was provided by depositing BCP to a thickness of 10 nm. Furthermore, Alq ₃ was deposited at 40 nm to provide an electron transport layer.

次に、実施例１と同様に、電子注入層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ形状の正方形穴あきマスクを設置し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着製膜した。   Next, as in Example 1, a square perforated mask having the same shape as the transparent electrode made of stainless steel was placed on the electron injection layer, lithium fluoride 0.5 nm as the cathode buffer layer and aluminum 150 nm as the cathode. Was deposited.

この素子を実施例１と同様な方法および同様な構造の封止缶を具備させ平面ランプを作製した。図６に平面ランプの模式図を示した。図６（ａ）に平面模式を図６（ｂ）に断面模式図を示す。   This element was provided with a sealing can having the same method and the same structure as in Example 1 to produce a flat lamp. FIG. 6 shows a schematic diagram of a flat lamp. FIG. 6A shows a schematic plan view, and FIG. 6B shows a schematic cross-sectional view.

この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。   When this flat lamp was energized, almost white light was obtained, and it was found that it could be used as a lighting device.

実施例７
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例６の白色発光素子の作製において、本発明化合物Ａ−５をＢ−１２に変更した以外は実施例６と同様にして白色照明装置を作製した。 Example 7
<< Preparation of white light emitting element and white lighting device >>
A white lighting device was produced in the same manner as in Example 6 except that the compound A-5 of the present invention was changed to B-12 in the production of the white light emitting device of Example 6.

この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。   When this flat lamp was energized, almost white light was obtained, and it was found that it could be used as a lighting device.

実施例８
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例６の白色発光素子の作製において、本発明化合物Ａ−５をＣ−１１に変更した以外は実施例６と同様にして白色照明装置を作製した。 Example 8
<< Preparation of white light emitting element and white lighting device >>
A white lighting device was produced in the same manner as in Example 6 except that the compound A-5 of the present invention was changed to C-11 in the production of the white light emitting device of Example 6.

この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。   When this flat lamp was energized, almost white light was obtained, and it was found that it could be used as a lighting device.

実施例９
《塗布法による白色発光素子および白色照明装置の作製》
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．５ｍｍのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物（ＩＴＯ、インジウム／錫＝９５／５モル比）の陽極を形成した（厚み２００ｎｍ）。この陽極の表面抵抗は１０Ω／□であった。これにポリビニルカルバゾ−ル（正孔輸送性バインダーポリマー）／本発明化合物Ａ−１５（青発光性オルトメタル化錯体）／トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体（緑発光性オルトメタル化錯体：Ｉｒ−１）／ビス（２−ベンゾチオフェン［ｂ］−２−イル−ピリジン）アセチルアセトナ−トイリジウム錯体（赤発光性オルトメタル化錯体：Ｉｒ−９）／２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル（電子輸送材）＝２００／２／５／２／５０質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコ−タ−で塗布し、１００ｎｍの発光層を得た。この有機化合物層の上にパタ−ニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍおよび陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着して陰極を設けた。陽極、陰極よりそれぞれアルミニウムのリ−ド線を出して発光素子を作製した。該素子を窒素ガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤（長瀬チバ製、ＸＮＲ５４９３）を用いて封止して平面ランプを作製した。 Example 9
<< Preparation of white light emitting element and white lighting device by coating method >>
An anode of indium tin oxide (ITO, indium / tin = 95/5 molar ratio) was formed on a glass support substrate of 25 mm × 25 mm × 0.5 mm by a sputtering method using a direct current power (thickness: 200 nm). The surface resistance of this anode was 10Ω / □. Polyvinylcarbazole (hole transporting binder polymer) / present compound A-15 (blue light-emitting orthometalated complex) / tris (2-phenylpyridine) iridium complex (green light-emitting orthometalated complex): Ir-1) / bis (2-benzothiophene [b] -2-yl-pyridine) acetylacetona-toiridium complex (red light-emitting orthometalated complex: Ir-9) / 2- (4-biphenylyl)- 5- (4-t-Butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol (electron transport material) = 200/2/5/2/50 A dichloroethane solution in which a mass ratio was dissolved was applied by a spin coater. A light emitting layer of 100 nm was obtained. A patterned mask (a mask with a light emission area of 5 mm × 5 mm) is placed on the organic compound layer, and 0.5 nm of lithium fluoride is deposited as a cathode buffer layer and 150 nm of aluminum is deposited as a cathode in a deposition apparatus. A cathode was provided. Aluminum lead wires were respectively emitted from the anode and the cathode to produce a light emitting device. The device was placed in a glove box substituted with nitrogen gas, and sealed with a glass sealing container using an ultraviolet curable adhesive (manufactured by Chiba Nagase, XNR5493) to produce a flat lamp.

この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。   When this flat lamp was energized, almost white light was obtained, and it was found that it could be used as a lighting device.

実施例１０
《塗布法による白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例９の白色発光素子の作製において、本発明化合物Ａ−１５をＢ−１３に変更した以外は実施例９と同様にして白色照明装置を作製した。 Example 10
<< Preparation of white light emitting element and white lighting device by coating method >>
A white lighting device was produced in the same manner as in Example 9 except that the compound A-15 of the present invention was changed to B-13 in the production of the white light emitting device of Example 9.

この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。   When this flat lamp was energized, almost white light was obtained, and it was found that it could be used as a lighting device.

実施例１１
《塗布法による白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例９の白色発光素子の作製において、本発明化合物Ａ−１５をＣ−２２に変更した以外は実施例９と同様にして白色照明装置を作製した。 Example 11
<< Preparation of white light emitting element and white lighting device by coating method >>
A white lighting device was produced in the same manner as in Example 9 except that the compound A-15 of the present invention was changed to C-22 in the production of the white light emitting device of Example 9.

この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。   When this flat lamp was energized, almost white light was obtained, and it was found that it could be used as a lighting device.

実施例１２
《塗布法による白色発光素子および白色照明装置の作製》
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．５ｍｍのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物（ＩＴＯ、インジウム／錫＝９５／５モル比）の陽極を形成した（厚み２００ｎｍ）。この陽極の表面抵抗は１０Ω／□であった。これにポリビニルカルバゾ−ル（正孔輸送性バインダーポリマー）／１Ａ−７４（正孔輸送制御材）／本発明化合物Ａ−２５（青発光性オルトメタル化錯体）／トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体（緑発光性オルトメタル化錯体：Ｉｒ−１）／ビス（２−ベンゾチオフェン［ｂ］−２−イル−ピリジン）アセチルアセトナ−トイリジウム錯体（赤発光性オルトメタル化錯体：Ｉｒ−９）／２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル（電子輸送材）＝１５０／５０／２／５／２／５０質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコ−タ−で塗布し、１００ｎｍの発光層を得た。この有機化合物層の上にパタ−ニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍおよび陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着して陰極を設けた。陽極、陰極よりそれぞれアルミニウムのリ−ド線を出して発光素子を作製した。該素子を窒素ガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤（長瀬チバ製、ＸＮＲ５４９３）を用いて封止して平面ランプを作製した。 Example 12
<< Preparation of white light emitting element and white lighting device by coating method >>
An anode of indium tin oxide (ITO, indium / tin = 95/5 molar ratio) was formed on a glass support substrate of 25 mm × 25 mm × 0.5 mm by a sputtering method using a direct current power (thickness: 200 nm). The surface resistance of this anode was 10Ω / □. Polyvinylcarbazole (hole transportable binder polymer) / 1A-74 (hole transport control material) / present compound A-25 (blue light-emitting orthometalated complex) / tris (2-phenylpyridine) Iridium complex (green light-emitting orthometalated complex: Ir-1) / bis (2-benzothiophene [b] -2-yl-pyridine) acetylacetona-toiridium complex (red light-emitting orthometalated complex: Ir- 9) / 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol (electron transport material) = 150/50/2/5/2/50 mass ratio A dichloroethane solution having dissolved therein was applied by a spin coater to obtain a light emitting layer having a thickness of 100 nm. A patterned mask (a mask with a light emission area of 5 mm × 5 mm) is placed on the organic compound layer, and 0.5 nm of lithium fluoride is deposited as a cathode buffer layer and 150 nm of aluminum is deposited as a cathode in a deposition apparatus. A cathode was provided. Aluminum lead wires were respectively emitted from the anode and the cathode to produce a light emitting device. The device was placed in a glove box substituted with nitrogen gas, and sealed with a glass sealing container using an ultraviolet curable adhesive (manufactured by Chiba Nagase, XNR5493) to produce a flat lamp.

この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。   When this flat lamp was energized, almost white light was obtained, and it was found that it could be used as a lighting device.

実施例１３
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例１２の白色発光素子の作製において、本発明化合物Ａ−２５をＢ−２１に変更した以外は実施例１２と同様にして白色照明装置を作製した。 Example 13
<< Preparation of white light emitting element and white lighting device >>
A white lighting device was produced in the same manner as in Example 12 except that the compound A-25 of the present invention was changed to B-21 in the production of the white light emitting device of Example 12.

この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。   When this flat lamp was energized, almost white light was obtained, and it was found that it could be used as a lighting device.

実施例１４
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例１２の白色発光素子の作製において、正孔輸送制御材１Ａ−７４を１Ａ−１７３に変更した以外は実施例１２と同様にして白色照明装置を作製した。 Example 14
<< Preparation of white light emitting element and white lighting device >>
A white lighting device was produced in the same manner as in Example 12 except that the hole transport control material 1A-74 was changed to 1A-173 in the production of the white light emitting device of Example 12.

この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。   When this flat lamp was energized, almost white light was obtained, and it was found that it could be used as a lighting device.

実施例１５
《有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１〜２−１０の作製》
実施例１において、発光ドーパントをＩｒ−１に変更し、正孔阻止材料を表２に記載のように、変更した以外は同様にして、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１〜２−１０を作製した。 Example 15
<< Production of Organic EL Elements OLED2-1 to 2-10 >>
In the same manner as in Example 1 except that the light emitting dopant was changed to Ir-1 and the hole blocking material was changed as shown in Table 2, in the same manner as in Example 1, the organic EL elements OLED2-1 to 2-1 were used. 2-10 were produced.

得られた各々の素子の外部取り出し量子効率、発光寿命の測定も実施例１に記載の方法と同様にして行った。   Measurement of the external extraction quantum efficiency and the light emission lifetime of each of the obtained devices was performed in the same manner as in the method described in Example 1.

この時、いずれもＯＬＥＤ２−１の値を１００として、各有機ＥＬ素子試料の値を相対値で表した。得られた結果を表２に示す。   At this time, the value of OLED2-1 was set to 100, and the value of each organic EL element sample was represented by the relative value. The obtained results are shown in Table 2.

表２から、本発明に係る白金錯体を正孔阻止材料に用いた有機ＥＬ素子は比較の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と、発光寿命が得られることがわかった。なお、本発明の素子の発光色は全て緑色だった。   From Table 2, it was found that the organic EL device using the platinum complex according to the present invention as the hole blocking material has higher luminous efficiency and light emission lifetime than the comparative organic EL device. The emission color of the element of the present invention was all green.

従って、本発明に係る白金錯体を正孔阻止材料として用いた場合にも、高い発光効率と、発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。   Therefore, it is clear that even when the platinum complex according to the present invention is used as a hole blocking material, high luminous efficiency and long lifetime can be achieved.

有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図。The schematic diagram which showed an example of the display apparatus comprised from an organic EL element. 表示部Ａの模式図。The schematic diagram of the display part A. FIG. 画素の模式図である。It is a schematic diagram of a pixel. パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図。The schematic diagram of the display apparatus by a passive matrix system. 照明装置の概略図。Schematic of a lighting device. 照明装置の断面図。Sectional drawing of an illuminating device.

符号の説明Explanation of symbols

１ ディスプレイ
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
７ 電源ライン
１０ 有機ＥＬ素子
１１ スイッチングトランジスタ
１２ 駆動トランジスタ
１３ コンデンサ
Ａ 表示部
Ｂ 制御部
１０１ 有機ＥＬ素子
１０２ ガラスカバー
１０５ 陰極
１０６ 有機ＥＬ層
１０７ 透明電極付きガラス基板
１０８ 窒素ガス
１０９ 捕水剤 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Display 3 Pixel 5 Scan line 6 Data line 7 Power supply line 10 Organic EL element 11 Switching transistor 12 Drive transistor 13 Capacitor A Display part B Control part 101 Organic EL element 102 Glass cover 105 Cathode 106 Organic EL layer 107 Glass substrate with a transparent electrode 108 Nitrogen gas 109 Water catching agent

Claims (8)

下記一般式（１）で表される部分構造を有する４価の白金のオルトメタル錯体を少なくとも１種含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

（式中、Ａ₁、Ａ₂は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。Ｑ₁は炭素原子、Ａ₁と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員あるいは６員の芳香族複素環である環Ａを形成する原子群を表す。Ｑ₂は窒素原子、Ａ₂と共に５員または６員の芳香族複素環である環Ｂを形成する原子群を表す。環Ａと環ＢはＡ₁、Ａ₂を介して互いにＡ₀と結合し４価の白金のオルトメタル錯体を形成する配位子を構成する。Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。） An organic electroluminescence device material comprising at least one tetravalent platinum orthometal complex having a partial structure represented by the following general formula (1).

(In the formula, A ₁ and A ₂ represent a carbon atom or a nitrogen atom, Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion, Q ₁ represents a carbon atom, a 6-membered aromatic hydrocarbon ring together with A ₁ , or 5 Represents an atomic group forming a ring A which is a 6-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring, and Q ₂ represents an atomic group forming a ring B which is a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring together with a nitrogen atom and A _2. Ring A and Ring B are bonded to A ₀ through A ₁ and A ₂ to form a tetravalent platinum ortho metal complex, and A ₀ is O, S, CH ₂ , CHR, CR ₂ , NR, PR, SiR ₂ , C═O, C═NR, SO, SO ₂ represents R. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic ring. Represents a group.) 前記一般式（１）で表される部分構造が下記一般式（２）、（３）、（４）または（５）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

（式中、Ｘ₁₀、Ｘ₁₁は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。Ｘ₁₂、Ｘ₁₃、Ｘ₁₄、はＣ−Ｒ₁₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₁₀、Ｏ、またはＳから選ばれ、窒素原子およびＸ₁₁と共に５員の複素芳香環Ｃを形成する原子群を表す。Ｒ₁₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₁₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ｘ₁₅、Ｘ₁₆、Ｘ₁₇はＣ−Ｒ₁₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₁₀、Ｏ、またはＳから選ばれ、炭素原子およびＸ₁₀と共に５員の複素芳香環Ｄを形成する原子群を表す。Ｒ₁₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₁₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ｘ₁₈、Ｘ₁₉、Ｘ_1A、Ｘ_1BはＣ−Ｒ₁₀、またはＮから選ばれ、炭素素原子と共に６員の複素芳香環である環Ｅを形成する原子群を表す。Ｒ₁₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₁₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。）

（式中、Ｘ₂₀は炭素原子または窒素原子を表し、Ｐｔ⁴⁺は４価の白金イオンを表す。
Ｘ₂₁、Ｘ₂₂、Ｘ₂₃、Ｘ₂₄はＣ−Ｒ₂₀、またはＮから選ばれ、炭素原子および窒素原子と共に６員の複素芳香環Ｆを形成する原子群を表す。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₂₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ｘ₂₅、Ｘ₂₆、Ｘ₂₇はＣ−Ｒ₂₀、Ｎ、Ｎ−Ｒ₂₀、Ｏ、またはＳから選ばれ、炭素素原子およびＸ₂₀と共に５員の複素芳香環Ｇを形成する原子群を表す。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₂₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ｘ₂₈、Ｘ₂₉、Ｘ_2A、Ｘ_2BはＣ−Ｒ₂₀、またはＮから選ばれ、炭素原子および窒素原子と共に６員の複素芳香環Ｈを形成する原子群を表す。Ｒ₂₀は水素原子、または置換基を表し、複数のＲ₂₀は互いに同じであっても、異なっていても良い。Ａ₀はＯ、Ｓ、ＣＨ₂、ＣＨＲ、ＣＲ₂、ＮＲ、ＰＲ、ＳｉＲ₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、ＳＯ、ＳＯ₂を表す。Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。） The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the partial structure represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (2), (3), (4), or (5). material.

(Wherein, X _10, X ₁₁ represents a carbon atom or a nitrogen atom, .X ₁₂ Pt ⁴⁺ is representative of the tetravalent platinum ion, X _13, X _14, is _{C-R 10, N, N} -R ₁₀ , O, or S represents an atomic group that forms a 5-membered heteroaromatic ring C together with a nitrogen atom and X ₁₁ , R ₁₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₁₀ are the same as each other X ₁₅ , X ₁₆ , and X ₁₇ are selected from C—R ₁₀ , N, N—R ₁₀ , O, or S, and are 5-membered complex together with carbon atom and X _10. Represents an atomic group that forms an aromatic ring D. R ₁₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₁₀ may be the same or different from each other, X ₁₈ , X ₁₉ , X _1A , X _1B is selected from C-R ₁₀ or N,, .R ₁₀ representing an atom group forming a ring E is a 6-membered heteroaromatic ring with Tansomoto atom water Atom or a substituent, even a plurality of R ₁₀ identical to each other, may be different .A ₀ is _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C, = O, C = NR, SO, SO ₂ represents R. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

(In the formula, X ₂₀ represents a carbon atom or a nitrogen atom, and Pt ⁴⁺ represents a tetravalent platinum ion.
X ₂₁ , X ₂₂ , X ₂₃ , and X ₂₄ are selected from C—R ₂₀ or N, and represent an atomic group that forms a 6-membered heteroaromatic ring F together with a carbon atom and a nitrogen atom. R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₂₀ may be the same as or different from each other. X ₂₅ , X ₂₆ , and X ₂₇ are selected from C—R ₂₀ , N, N—R ₂₀ , O, or S, and represent an atomic group that forms a 5-membered heteroaromatic ring G together with a carbon atom and X _20. . R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₂₀ may be the same as or different from each other. X ₂₈ , X ₂₉ , X _2A and X _2B are selected from C—R ₂₀ or N, and represent an atomic group which forms a 6-membered heteroaromatic ring H together with a carbon atom and a nitrogen atom. R ₂₀ represents a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of R ₂₀ may be the same as or different from each other. A ₀ represents _{O, S, CH 2, CHR} , CR 2, NR, PR, SiR 2, C = O, C = NR, SO, and SO _2. R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. ) 請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 An organic electroluminescent element comprising the organic electroluminescent element material according to claim 1. 構成層として発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、その発光層が請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent element which has a light emitting layer as a structure layer, The light emitting layer contains the organic electroluminescent element material of Claim 1 or 2, The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned. 構成層として正孔阻止層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、その正孔阻止層が請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 An organic electroluminescence device having a hole blocking layer as a constituent layer, wherein the hole blocking layer contains the organic electroluminescence device material according to claim 1 or 2. 下記一般式（１Ａ）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項３〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｚ₁は芳香族複素環を表し、Ｚ₂は芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表し、Ｚ₃は２価の連結基または単なる結合手を表す。Ｒ₁₀₁は水素原子または置換基を表す。） The organic electroluminescent element according to any one of claims 3 to 5, comprising a compound represented by the following general formula (1A).

(In the formula, Z ₁ represents an aromatic heterocyclic ring, Z ₂ represents an aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring, Z ₃ represents a divalent linking group or a simple bond. R ₁₀₁ represents a hydrogen atom. Or represents a substituent.) 請求項３〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。 A display device comprising the organic electroluminescence element according to claim 3. 請求項３〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。 It has an organic electroluminescent element of any one of Claims 3-6, The illuminating device characterized by the above-mentioned.

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