JP2007099961A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
波長の短波化に関しては、これまでフェニルピリジンにフッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基等の電子吸引基を置換基として導入すること、配位子としてピコリン酸やピラザボール系の配位子を導入することが知られている(例えば、特許文献6〜10及び非特許文献1〜4参照。)が、これらの配位子では発光材料の発光波長が短波化して青色を達成し、高効率の素子を達成できる一方、素子の発光寿命は大幅に劣化するため、そのトレードオフの改善が求められていた。
X25、X26、X27はC−R20、N、N−R20、O、またはSから選ばれ、炭素素原子およびX20と共に5員の複素芳香環Gを形成する原子群を表す。R20は水素原子、または置換基を表し、複数のR20は互いに同じであっても、異なっていても良い。
Xaが−N(Ra)2の場合、2つのRaは同じであっても異なっていても良い。
X28、X29、X2A、X2BはC−R20、またはNから選ばれ、炭素原子および窒素原子と共に6員の複素芳香環Hを形成する原子群を表す。R20は水素原子、または置換基を表す。
R4は置換基を表し、n4は0〜3から選ばれる整数を表す。
Xaが−N(Ra)2の場合、2つのRaは同じであっても異なっていても良い。
R31、R32、R33、R34の少なくとも1つが電子供与性の置換基であるか、R31とR33の少なくとも一方が電子吸引性の置換基である。
R36、R37、R38、R39の少なくとも1つが電子供与性の置換基であるか、R36とR38の少なくとも一方が電子吸引性の置換基である。
R51、R52は、各々分子計算によって算出されるファンデルワールス体積が20Å3以上である置換基を表す。
前記一般式(1A)で表される化合物のZ3が結合手であることを特徴とする前記(22)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(1A)で表される化合物が下記一般式(8A)で表される化合物であることを特徴とする前記(22)〜(26)のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(35)
前記一般式(1A)で表される化合物が下記一般式(9A)で表される化合物であることを特徴とする前記(22)〜(26)のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の有機EL素子材料に係る金属錯体について説明する。
《一般式(1)で表される部分構造を有する4価の白金のオルトメタル錯体》
前記一般式(1)において、Q1が、炭素原子及びA1と共に形成する6員の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が挙げられる。またQ1が、炭素原子及びA1と共に形成する5員〜6員の芳香族複素環としては、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、等が挙げられる。
前記一般式(1)で表される部分構造を有する4価の白金のオルトメタル錯体の好ましい実施態様としては一般式(2)〜(5)の部分構造を有する4価の白金のオルトメタル錯体が挙げられる。
前記一般式(2)、(3)において、X12、X13、X14、X15、X16、X17はC−R10、N、N−R10、O、またはSから選ばれる。R10は水素原子、または置換基を表し、複数のR10は互いに同じであっても、異なっていても良い。
前記一般式(4)、(5)において、X21、X22、X23、X24、X28、X29、X2A、X2BはC−R20、またはNから選ばれる。R20は水素原子、または置換基を表し、複数のR20は互いに同じであっても、異なっていても良い。
前記一般式(2)〜(5)で表される部分構造のより好ましい例を挙げる。
前記一般式(2)で表される部分構造のより好ましい実施態様としては下記一般式(L1−1)〜(L1−247)の部分構造が挙げられる。
一般式(3)で表される部分構造のより好ましい実施態様としては下記一般式(L2−1)〜(L2−266)の部分構造が挙げられる。
前記一般式(4)で表される部分構造のより好ましい実施態様としては下記一般式(L3−1)〜(L3−117)の部分構造が挙げられる。
前記一般式(5)で表される部分構造のより好ましい実施態様としては下記一般式(L4−1)〜(L4−126)の部分構造が挙げられる。
一般式(1)で表される部分構造を有する4価の白金のオルトメタル錯体の好ましい実施態様としては一般式(6)、(7)の部分構造を有する4価の白金のオルトメタル錯体も挙げられる。
一般式(6)、(7)において、X32、X33、X34はC−R30、N、N−R30から選ばれる。R30は水素原子、または置換基を表し、複数のR30は互いに同じであっても、異なっていても良い。
一般式(7)において、X38、X39、X3A、X3BはC−R30、またはNから選ばれる。R30は水素原子、または置換基を表し、複数のR30は互いに同じであっても、異なっていても良い。
一般式(6)において、X30、X35、X36、X37が、各々炭素原子と共に形成する5員の芳香族複素環である環D’としては、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
一般式(7)において、X38、X39、X3A、X3Bが、炭素原子及と共に形成する6員の芳香族炭化水素環または6員の芳香族複素環である環E’としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、等が挙げられる。
R3、R4が表す置換基としてはR10で表される置換基と同義である。
X11は炭素原子または窒素原子を表し、Pt4+は4価の白金イオンを表す。
一般式(12)において、Q3が、炭素原子、X41、X43、X45と共に形成する、6員の芳香族炭化水素環、5員〜6員の芳香族複素環等は、各々一般式(1)のQ1で規定される6員の芳香族炭化水素環、5員〜6員の芳香族複素環等と同義である。
メチル基 25.4
エチル基 42.6
イソプロピル基 59.5
tert−ブチル基 76.2
フェニル基 74.9
メトキシ基 34.0
アミノ基 22.2
ヒドロキシル基 16.7
塩素原子 22.4
臭素原子 26.5
フッ素原子 13.3
トリフルオロメチル基 42.5
一般式(12)で表される部分構造を有する4価の白金のオルトメタル錯体においては、R41、R42、R43、R44で表されるファンデルワールス体積が20Å3以上である置換基を少なくとも1つ有するのが好ましく、より好ましくは2つ以上有するのが好ましい。
一般式(13)において、Q51が、炭素原子、X51、X53と共に形成する、6員の芳香族炭化水素環、5員〜6員の芳香族複素環等は、各々一般式(1)のQ1で規定される6員の芳香族炭化水素環、5員〜6員の芳香族複素環等と同義である。
一般式(14)において、Q33が、炭素原子、X55、X57と共に形成する、6員の芳香族炭化水素環、5員〜6員の芳香族複素環等は、各々一般式(1)のQ1で規定される6員の芳香族炭化水素環、5員〜6員の芳香族複素環等と同義である。
一般式(15)において、Q5が、炭素原子、X61と共に形成する6員の芳香族炭化水素環、5員〜6員の芳香族複素環等は、各々一般式(1)のQ1で規定される6員の芳香族炭化水素環、5員〜6員の芳香族複素環等と同義である。
一般式(16)〜(19)において、Q7が、炭素原子、X71、X73と共に形成する6員の芳香族炭化水素環、5員〜6員の芳香族複素環等は、各々一般式(1)のQ1で規定される6員の芳香族炭化水素環、5員〜6員の芳香族複素環等と同義である。
本発明の4価の白金のオルトメタル錯体は一般式(1)〜(19)で表される部分構造を構成する主配位子と組み合わせる補助配位子をさまざまに変更することができる。それによって発光波長を最適化することや発光量子効率を向上させることが可能である。あるいは、補助配位子の立体的な効果によって錯体同士の相互作用を抑えることが可能であり、それによって有機EL素子としたときの発光効率を向上させることができる。
前記一般式(A)〜(R)において、X1、X2で表されるマイナス1価のアニオン性単座配位子としては、下記のA群のアニオンが好ましい。
前記一般式(A)〜(R)において、X3、X4、X9、XAは、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子から選ばれる原子を表すが、L1と共にX3−L1−X4として、またはL4と共にX9−L4−XAとして形成されるマイナス1価のアニオン性二座配位子としては、下記のマイナス1価の二座配位子が好ましい。
前記一般式(A)〜(R)において、X5、X6は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子から選ばれる原子を表すが、L2と共に、X5−L2−X6として形成されるマイナス2価の二座配位子としては、下記に記載のマイナス2価の二座配位子が好ましい。
前記一般式(A)〜(R)において、X0で表される無電荷の単座配位子としては、下記のB群の配位子が好ましい。
前記一般式(A)〜(R)において、X7、X8は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子から選ばれる原子を表すが、L3と共に、X7−L3−X8として形成される無電荷の二座配位子としては、下記の無電荷の二座配位子が好ましい。
前記一般式(A)〜(R)において、対アニオンZ-の好ましい態様を下記に示す。
(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《陽極》
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明の有機EL素子の発光層には、本発明の有機EL素子材料をリン光性ドーパントとし、前記一般式(1A)で表される化合物をホスト化合物として用いることが好ましいが、更に以下に示す、公知のホスト化合物やリン光性化合物(リン光発光性化合物ともいう)が含有されていてもよい。本発明においては、ホスト化合物として前述した本発明に係る前記一般式(1A)で表される化合物を用いることにより、より一層発光効率を高くすることができる。
発光層に使用される材料(以下、発光材料という)としては、上記のホスト化合物を含有すると同時に、本発明の有機EL素子材料をリン光性化合物として含有する。これにより、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子は、基体上に形成されているのが好ましい。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
《有機EL素子OLED1−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記の有機EL素子OLED1−1の作製において、表1に記載のように、発光ドーパント、ホスト化合物及び正孔阻止材料を変更した以外は同様にして、有機EL素子OLED1−2〜1−20を作製した。
有機EL素子OLED1−1〜1−20を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定は、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
有機EL素子OLED1−1〜1−20を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。また、発光寿命は、有機EL素子OLED1−1を100とした時の相対値で表した。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製)
実施例1の有機EL素子OLED1−5を青色発光素子として用いた。
Ir−1を緑色発光ドーパントとして用いた以外は有機EL素子OLED1−5と同様にして緑色発光素子を作製した。
Ir−9を赤色発光ドーパントとして用いた以外は有機EL素子OLED1−5と同様にして赤色発光素子を作製した。
《フルカラー表示装置の作製》
実施例2の青色発光素子の作製において、有機EL素子OLED1−5を、有機EL素子OLED1−7に変更した以外は実施例27と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。
《フルカラー表示装置の作製》
実施例2の青色発光素子の作製において、有機EL素子OLED1−5を、有機EL素子OLED1−8に変更した以外は実施例2と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。
《フルカラー表示装置の作製》
実施例2の青色発光素子の作製において、有機EL素子OLED1−5を、有機EL素子OLED1−10に変更した以外は実施例2と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで製膜し、さらに、CBPの入った前記加熱ボートと本発明化合物A−1−31の入ったボートおよびIr−9の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるCBPと発光ドーパントである本発明化合物A−1−31およびIr−9の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例6の白色発光素子の作製において、本発明化合物A−1−31をB−3−61に変更した以外は実施例6と同様にして白色照明装置を作製した。
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例6の白色発光素子の作製において、本発明化合物A−1−31をC−1−36に変更した以外は実施例6と同様にして白色照明装置を作製した。
《塗布法による白色発光素子および白色照明装置の作製》
25mm×25mm×0.5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物(ITO、インジウム/錫=95/5モル比)の陽極を形成した(厚み200nm)。この陽極の表面抵抗は10Ω/□であった。これにポリビニルカルバゾ−ル(正孔輸送性バインダーポリマー)/本発明化合物A−2−46(青発光性オルトメタル化錯体)/トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体(緑発光性オルトメタル化錯体:Ir−1)/ビス(2−ベンゾチオフェン[b]−2−イル−ピリジン)アセチルアセトナ−トイリジウム錯体(赤発光性オルトメタル化錯体:Ir−9)/2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−ル(電子輸送材)=200/2/5/2/50質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコーターで塗布し、100nmの発光層を得た。この有機化合物層の上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nmおよび陰極としてアルミニウム150nmを蒸着して陰極を設けた。陽極、陰極よりそれぞれアルミニウムのリード線を出して発光素子を作製した。該素子を窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤(長瀬チバ製、XNR5493)を用いて封止して平面ランプを作製した。
《塗布法による白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例9の白色発光素子の作製において、本発明化合物A−2−46をB−1−55に変更した以外は実施例9と同様にして白色照明装置を作製した。
《塗布法による白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例9の白色発光素子の作製において、本発明化合物A−2−46をC−3−13に変更した以外は実施例9と同様にして白色照明装置を作製した。
《塗布法による白色発光素子および白色照明装置の作製》
25mm×25mm×0.5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物(ITO、インジウム/錫=95/5モル比)の陽極を形成した(厚み200nm)。この陽極の表面抵抗は10Ω/□であった。これにポリビニルカルバゾール(正孔輸送性バインダーポリマー)/A−74(正孔輸送制御材)/本発明化合物A−1−31(青発光性オルトメタル化錯体)/トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体(緑発光性オルトメタル化錯体:Ir−1)/ビス(2−ベンゾチオフェン[b]−2−イル−ピリジン)アセチルアセトナ−トイリジウム錯体(赤発光性オルトメタル化錯体:Ir−9)/2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(電子輸送材)=150/50/2/5/2/50質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコーターで塗布し、100nmの発光層を得た。この有機化合物層の上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nmおよび陰極としてアルミニウム150nmを蒸着して陰極を設けた。陽極、陰極よりそれぞれアルミニウムのリード線を出して発光素子を作製した。該素子を窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤(長瀬チバ製、XNR5493)を用いて封止して平面ランプを作製した。
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例12の白色発光素子の作製において、本発明化合物A−1−31をB−3−41に変更した以外は実施例12と同様にして白色照明装置を作製した。
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例12の白色発光素子の作製において、正孔輸送制御材A−74をA−173に変更した以外は実施例12と同様にして白色照明装置を作製した。
《有機EL素子OLED2−1〜2−10の作製》
実施例1において、発光ドーパントをIr−1に変更し、正孔阻止材料を表2に記載のように、変更した以外は同様にして、実施例1と同様にして有機EL素子OLED2−1〜2−10を作製した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (45)
- 前記一般式(1)で表される部分構造が下記一般式(2)、(3)、(4)または(5)で表される部分構造であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
X12、X13、X14、はC−R10、N、N−R10、O、またはSから選ばれ、窒素原子およびX11と共に5員の複素芳香環Cを形成する原子群を表す。R10は水素原子、または置換基を表し、複数のR10は互いに同じであっても、異なっていても良い。
X15、X16、X17はC−R10、N、N−R10、O、またはSから選ばれ、炭素原子およびX10と共に5員の複素芳香環Dを形成する原子群を表す。R10は水素原子、または置換基を表し、複数のR10は互いに同じであっても、異なっていても良い。
X18、X19、X1A、X1BはC−R10、またはNから選ばれ、炭素素原子と共に6員の複素芳香環である環Eを形成する原子群を表す。R10は水素原子、または置換基を表し、複数のR10は互いに同じであっても、異なっていても良い。〕
X21、X22、X23、X24はC−R20、またはNから選ばれ、炭素原子および窒素原子と共に6員の複素芳香環Fを形成する原子群を表す。R20は水素原子、または置換基を表し、複数のR20は互いに同じであっても、異なっていても良い。
X25、X26、X27はC−R20、N、N−R20、O、またはSから選ばれ、炭素素原子およびX20と共に5員の複素芳香環Gを形成する原子群を表す。R20は水素原子、または置換基を表し、複数のR20は互いに同じであっても、異なっていても良い。
X28、X29、X2A、X2BはC−R20、またはNから選ばれ、炭素原子および窒素原子と共に6員の複素芳香環Hを形成する原子群を表す。R20は水素原子、または置換基を表し、複数のR20は互いに同じであっても、異なっていても良い。〕 - 前記一般式(2)で表される部分構造が下記一般式(6)で表される部分構造であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
X32、X33、X34、はC−R30、NまたはN−R30から選ばれ、窒素原子およびX31と共に5員の複素芳香環C’を形成する原子群を表す。R30は水素原子、または置換基を表し、複数のR30は互いに同じであっても、異なっていても良い。
X35、X36、X37はC−R30、N、N−R30、O、またはSから選ばれ、炭素原子およびX30と共に5員の複素芳香環D’を形成する原子群を表す。R30は水素原子、または置換基を表し、複数のR30は互いに同じであっても、異なっていても良い。〕 - 前記一般式(3)で表される部分構造が下記一般式(7)で表される部分構造であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
X32、X33、X34、はC−R30、NまたはN−R30から選ばれ、窒素原子およびX31と共に5員の複素芳香環C’を形成する原子群を表す。R30は水素原子、または置換基を表し、複数のR30は互いに同じであっても、異なっていても良い。
X38、X39、X3A、X3BはC−R30、またはNから選ばれ、炭素素原子と共に6員の複素芳香環である環E’を形成する原子群を表す。R30は水素原子、または置換基を表し、複数のR30は互いに同じであっても、異なっていても良い。〕 - 前記一般式(4)で表される部分構造が下記一般式(8)で表される部分構造であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
X25、X26、X27はC−R20、N、N−R20、O、またはSから選ばれ、炭素素原子およびX20と共に5員の複素芳香環Gを形成する原子群を表す。R20は水素原子、または置換基を表し、複数のR20は互いに同じであっても、異なっていても良い。
R3は置換基を表し、n3は0〜3から選ばれる整数を表す。
Xaは−N(Ra)2、−O−Raまたは−S−Raを表す。Raは置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアルケニル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換の複素環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。
Xaが−N(Ra)2の場合、2つのRaは同じであっても異なっていても良い。〕 - 前記一般式(5)で表される部分構造が下記一般式(9)で表される部分構造であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
X28、X29、X2A、X2BはC−R20、またはNから選ばれ、炭素原子および窒素原子と共に6員の複素芳香環Hを形成する原子群を表す。R20は水素原子、または置換基を表す。
R4は置換基を表し、n4は0〜3から選ばれる整数を表す。
Xaは−N(Ra)2、−O−Raまたは−S−Raを表す。Raは置換、無置換のアルキル基、置換、無置換のシクロアルキル基、置換、無置換のアルケニル基、置換、無置換のアリール基、置換、無置換の複素環基または置換、無置換の芳香族複素環基を表す。
Xaが−N(Ra)2の場合、2つのRaは同じであっても異なっていても良い。〕 - 前記一般式(3)で表される部分構造が下記一般式(10)で表される部分構造であることを特徴とする請求項2又は4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
R31、R32、R33、R34は水素原子または置換基を表し、
R31、R32、R33、R34の少なくとも1つが電子供与性の置換基であるか、R31とR33の少なくとも一方が電子吸引性の置換基である。
X12、X13、X14はC−R10、N、N−R10、O、またはSから選ばれ、窒素原子およびX11と共に5員の複素芳香環Cを形成する原子群を表す。R10は水素原子、または置換基を表す。〕 - 前記一般式(1)で表される部分構造が下記一般式(12)で表される部分構造であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Q3は、炭素原子、X41、X43、X45と共に6員の芳香族炭化水素環、または5員〜6員の芳香族複素環である環Iを形成する原子群を表す。
Q4は、窒素原子、X42、X44、X46と共に5員〜6員の芳香族複素環である環Jを形成する。
R41、R42、R43、R44は、各々分子計算によって算出されるファンデルワールス体積が20Å3以上である置換基を表し。
m41、m42、m43、m44は、各々0または1を表す。但し、m41、m42、m43、m44の内、少なくとも1つは1である。〕 - 前記一般式(12)において、m41、m42、m43、m44の内、少なくとも2つが1であることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)で表される部分構造が下記一般式(15)で表される部分構造であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Q5は炭素原子、X61と共に6員の芳香族炭化水素環、または5員あるいは6員の芳香族複素環である環Oを形成する原子群を表す。
Q6は窒素原子、X62と共に5員あるいは6員の芳香族複素環である環Pを形成する原子群を表す。
Q51はX63と共に芳香族炭化水素環、または芳香族複素環である環Qを形成する原子群を表す。
Q61はX64と共に芳香族炭化水素環、または芳香族複素環である環Rを形成する原子群を表す。
m6、n6は、各々0または1を表す。但し、m6、n6の少なくとも一方は1である。〕 - 前記一般式(15)において、環Qまたは環Rが置換、無置換のベンゼン環、あるいは少なくとも1つのベンゼン環構造を有する多環縮合芳香環であり、環Oまたは環Pとベンゼン環部分で結合していることを特徴とする請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(12)、(14)又は(15)で表される部分構造が下記一般式(16)、(17)、(18)または(19)の何れかで表される部分構造であることを特徴とする請求項9、12又は13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Q7は炭素原子、X71、X73と共に6員の芳香族炭化水素環、または5員あるいは6員の芳香族複素環である環Sを形成する原子群を表す。
Q8は窒素原子、X72、X74と共に5員あるいは6員の芳香族複素環である環Tを形成する原子群を表す。
Q9は炭素原子と共に芳香族炭化水素環、または芳香族複素環である環Uを形成する原子群を表す。
Q10は窒素原子と共に芳香族複素環である環Vを形成する原子群を表す。〕 - 下記一般式(A)、一般式(B)、一般式(C)、一般式(D)または一般式(E)で表される4価の白金のオルトメタル錯体を少なくとも1種を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
X1、X2は互いに同じでも異なっても良いマイナス1価のアニオン性単座配位子を表す。
X3、X4は各々独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原子を表し、L1と共にマイナス1価のアニオン性二座配位子を形成する。
X5、X6は各々独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原子を表し、L2と共にマイナス2価のアニオン性二座配位子を形成する。
X7、X8は各々独立して炭素原子、窒素原子、リン原子から選ばれる原子を表し、L3と共に無電荷の二座配位子を形成する。
Z-はマイナス1価のアニオンを表す。
Lig1は、下記一般式(20)で表される部分構造を持つマイナス1価のアニオン性二座配位子である。
上記式中、A1、A2は炭素原子または窒素原子を表す。
Q1は炭素原子、A1と共に6員の芳香族炭化水素環、または5員あるいは6員の芳香族複素環である環Aを形成する原子群を表す。
Q2は窒素原子、A2とともに5員または6員の芳香族複素環である環Bを形成する原子群を表す。
環Aと環BはA1、A2を介して互いに結合し4価の白金のオルトメタル錯体を形成するマイナス1価のアニオン性二座配位子を構成する。〕 - 下記一般式(F)、一般式(G)、一般式(H)、一般式(I)または一般式(J)で表される4価の白金のオルトメタル錯体を少なくとも1種を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Lig1は、前記一般式(A)におけるLig1と同義である。
Lig2は、一般式(21)で表される部分構造を持つマイナス1価のアニオン性二座配位子である。
上記式中、A3、A4は炭素原子または窒素原子を表す。
Q1′は炭素原子、A3と共に6員の芳香族炭化水素環、または5員あるいは6員の芳香族複素環である環A′を形成する原子群を表す。
Q2′は窒素原子、A4とともに5員または6員の芳香族複素環である環B′を形成する原子群を表す。
環A′と環B′はA3、A4を介して互いに結合し4価の白金のオルトメタル錯体を形成するマイナス1価のアニオン性二座配位子を構成する。
Lig1とLig2は同一であることはない。〕 - 下記一般式(K)、一般式(L)、一般式(M)、一般式(N)、一般式(O)、一般式(P)、一般式(Q)または一般式(R)で表される4価の白金のオルトメタル錯体を少なくとも1種を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
X9、XAは各々独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれる原子を表し、L4と共にマイナス1価のアニオン性二座配位子を形成する。
Lig1は、前記一般式(A)におけるLig1と同義である。〕 - 請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として発光層を有し、該発光層が請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする請求項19又は20に有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1A)で表される化合物のZ1が6員環であることを特徴とする請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1A)で表される化合物のZ2が6員環であることを特徴とする請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1A)で表される化合物のZ3が結合手であることを特徴とする請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1A)で表される化合物が分子量450以上であることを特徴とする請求項22〜25のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項19〜43のいずれか一項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項19〜43のいずれか一項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
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