JP2007056276A - Lubricant base oil - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、潤滑油基油に関し、さらに詳しくは、高温から低温までの広い範囲で良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下及び長期間にわたって安定な粘度特性を示すとともに、スラッジの生成が少なく、有機材料との適合性に優れた潤滑油基油に関するものである。 The present invention relates to a lubricating base oil, and more specifically, retains a good lubricating oil film in a wide range from high temperature to low temperature, exhibits stable viscosity characteristics under high shear and for a long period of time, and generates less sludge. The present invention relates to a lubricating base oil having excellent compatibility with organic materials.
ガソリンエンジン用クランクケース油としては、低温（エンジン始動時など）では粘度が低く、高温（運転時）には充分な油膜を保持するために、またマルチグレードへの対応として、高粘度指数の潤滑油が要求されている。このような高粘度指数の潤滑油の要求に対して、現状では粘度指数向上剤を添加することで対処している。
しかしながら、粘度指数向上剤を添加した潤滑油においては、高剪断下では一時的粘度低下を起こしやすく、また粘度指数向上剤が使用するに伴い分断されて永久粘度低下が生じたり、粘度指数向上効果が喪失したりする上、熱劣化や酸化劣化により、スラッジ化するなどの問題がある。
したがって、このような問題を解決するためには、粘度指数向上剤を使用しないか、あるいは使用しても添加量が少なくてすむ高粘度指数の潤滑油基油が必要となる。
As a crankcase oil for gasoline engines, the viscosity is low at low temperatures (such as when the engine is started), and it retains a sufficient oil film at high temperatures (during operation). Oil is required. At present, such a demand for a lubricating oil having a high viscosity index is addressed by adding a viscosity index improver.
However, in lubricating oils with added viscosity index improvers, temporary viscosity reduction is likely to occur under high shear, and as the viscosity index improver is used, it is divided to cause permanent viscosity reduction, or the viscosity index improvement effect. In addition, there are problems such as sludge formation due to heat deterioration and oxidation deterioration.
Therefore, in order to solve such a problem, it is necessary to use a lubricating base oil having a high viscosity index that does not use a viscosity index improver or that requires only a small amount even when used.
一方、油圧装置においては、粘度指数が悪い油では、配管中の低温度部分で粘度増加による効率低下が起こり、また粘度指数向上剤を含む油は応答速度が遅いなどの問題がある。
これまで知られている潤滑油基油としては、例えば（１）鉱油、（２）ポリα−オレフィン、（３）エチレン−プロピレン共重合物、（４）ポリアルキレングリコール、（５）エステル、（６）ポリシロキサンなどを挙げることができるが、それぞれ以下のような問題がある。
On the other hand, in a hydraulic device, there is a problem that an oil with a poor viscosity index causes a decrease in efficiency due to an increase in viscosity at a low temperature portion in the pipe, and an oil containing a viscosity index improver has a slow response speed.
The lubricant base oils known so far include, for example, (1) mineral oil, (2) poly-α-olefin, (3) ethylene-propylene copolymer, (4) polyalkylene glycol, (5) ester, ( 6) Polysiloxane and the like can be mentioned, but each has the following problems.
すなわち、（１）鉱油は粘度指数が最高でも１４０程度、（２）ポリα−オレフィンも流動点−５０℃以下で粘度指数１３０〜１４０程度、流動点−３０℃以下では最高でも１５０程度、（３）エチレン−プロピレン共重合物は１００℃粘度１０〜２０ｍｍ2／秒で流動点−４０〜−５０℃のもので粘度指数は１５０程度であり、また粘度指数向上剤等の添加剤との相溶性が悪いといった問題点がある。
また、（４）ポリアルキレングリコールは粘度指数は２００〜３００程度あるが、有機材を膨潤させるという問題があり、（５）エステルも粘度指数は最高で２００程度あるが、やはり有機材を膨潤させるという問題点がある。
一方、（６）ポリシロキサンについては、例えばシリコーン油等は粘度指数が３００〜４００と高いが、潤滑性が悪く、しかも高価であるなどの問題を有している。
(1) Mineral oil has a maximum viscosity index of about 140, (2) Poly α-olefin also has a pour point of −50 ° C. or less and a viscosity index of about 130 to 140, and a pour point of −30 ° C. or less, about 150 or less at maximum ( 3) The ethylene-propylene copolymer has a viscosity of 10 to 20 mm 2 / sec at 100 ° C., a pour point of −40 to −50 ° C., a viscosity index of about 150, and a phase with additives such as a viscosity index improver. There is a problem of poor solubility.
(4) Polyalkylene glycol has a viscosity index of about 200 to 300, but has a problem of swelling the organic material. (5) Ester also has a viscosity index of about 200 at the maximum, but it also swells the organic material. There is a problem.
On the other hand, regarding (6) polysiloxane, for example, silicone oil has a viscosity index as high as 300 to 400, but has problems such as poor lubricity and high cost.
本発明は、このような状況下で、粘度指数向上剤を使用せずに、又は少量の添加で高粘度指数油を提供でき、高温から低温まで広い範囲で良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下において、あるいは長期間にわたり安定な粘度特性を示すとともに、スラッジの生成が少なく、しかも有機材を膨潤させにくい潤滑油基油を提供することを目的とするものである。 Under such circumstances, the present invention can provide a high-viscosity index oil without using a viscosity index improver or with a small amount of addition, and maintains a good lubricating oil film in a wide range from high temperature to low temperature. An object of the present invention is to provide a lubricating base oil that exhibits stable viscosity characteristics under shear or for a long period of time, produces little sludge, and hardly swells organic materials.
本発明者らは、前記の好ましい性質を有する潤滑油基油を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、炭素／酸素原子比が１０以上の特定の化合物を含有するものがその目的に適合しうることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、
As a result of intensive studies to develop a lubricating base oil having the above-mentioned preferable properties, the inventors of the present invention can be adapted to those containing a specific compound having a carbon / oxygen atomic ratio of 10 or more. I found out. The present invention has been completed based on such findings.
That is, the present invention
（１）一般式（Ｉ）
Ｒ1−Ｏ−（Ｒ2−Ｏ）n−Ｒ3 ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立に炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、Ｒ2は炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ｎは平均値で０〜１５の数を示す。Ｒ1とＲ3の合計炭素数は１６以上が好ましく、また、Ｒ2Ｏは構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。）
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とする潤滑油基油（以下、潤滑油基油Ｉ又は基油Ｉと称す。）、及び
（２）一般式（II）
(1) General formula (I)
R 1 —O— (R 2 —O) n —R 3 (I)
Wherein R 1 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 80 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 80 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 2 to 80 carbon atoms or an alkyl group having 8 to 80 carbon atoms. R 2 represents an arylcarbonyl group, R 2 represents an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, n represents an average value of 0 to 15. The total number of carbon atoms of R 1 and R 3 is preferably 16 or more, R 2 O may be the same or different for each structural unit.)
A lubricant base oil (hereinafter referred to as “lubricant base”) having a viscosity index of 150 or more and a pour point of −10 ° C. or less. Oil I or base oil I), and (2) general formula (II)
（式中、Ｒ4及びＲ8は、それぞれ独立に炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、Ｒ5，Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ａ，ｂ及びｃは、それぞれ平均値で０〜５の数を示すが、それらの合計が０〜１０であり、ｄは平均値で０〜３の数を示す。また、好ましくはＲ4とＲ8の合計炭素数は１６以上であり、またＲ5Ｏ，Ｒ6Ｏ及びＲ7Ｏは、それぞれにおいて、構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。）
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とする潤滑油基油（以下、潤滑油基油II又は基油IIと称す。）を提供するものである。
Wherein R 4 and R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 80 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 80 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 2 to 80 carbon atoms or an alkyl group having 8 to 80 carbon atoms. Represents an arylcarbonyl group, R 5 , R 6 and R 7 each independently represents an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms; a, b and c each represents an average value of 0 to 5; Their sum is 0 to 10, and d is an average value of 0 to 3. Preferably, the total carbon number of R 4 and R 8 is 16 or more, and R 5 O, R 6 O. And R 7 O may be the same or different for each structural unit.)
A lubricant base oil (hereinafter referred to as “lubricant base”) having a viscosity index of 150 or more and a pour point of −10 ° C. or less. Referred to as Oil II or Base Oil II).
本発明の潤滑油基油は、粘度指数向上剤を使用せずに、又は少量の添加で高粘度指数油を提供することができる。そして、高温から低温まで広い範囲で良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下においてあるいは長期間にわたり安定な粘度特性を示すとともに、スラッジの生成が少なく、しかも有機材を膨潤させにくいなどの優れた性能を有している。 The lubricating base oil of the present invention can provide a high viscosity index oil without using a viscosity index improver or with a small amount of addition. And it has excellent lubricating oil film in a wide range from high temperature to low temperature, exhibits stable viscosity characteristics under high shear or for a long period of time, has little sludge generation, and is also excellent in preventing swelling of organic materials Has performance.
本発明の潤滑油基油Ｉにおいては、一般式（Ｉ）
Ｒ1−Ｏ−（Ｒ2−Ｏ）n−Ｒ3 ・・・（Ｉ）
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物（化合物Ｉ）が用いられる。
一方、潤滑油基油IIにおいては、一般式（II）
In the lubricating base oil I of the present invention, the general formula (I)
R 1 —O— (R 2 —O) n —R 3 (I)
A compound (compound I) having a carbon / oxygen atomic ratio of 10 or more is used.
On the other hand, in the lubricating base oil II, the general formula (II)
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物（化合物II）が用いられる。
上記一般式（Ｉ）及び（II）で表される化合物において、炭素／酸素原子比が１０未満では有機材を膨潤しやすくなるので、有機材の膨潤を抑制するために、例えばポリα−オレフィン，エチレン−プロピレン共重合物，アルキルベンゼンなどの炭化水素系油を本発明の基油に多量に混合しなければならず、その結果、高い粘度指数を有する潤滑油基油が得られにくくなる。ちなみに、ポリα−オレフィンの粘度指数は１３０〜１４０、アルキルベンゼンの粘度指数は１００以下である。したがって、炭素／酸素原子比は１４以上が好ましく、特に１６以上が好ましい。
A compound (compound II) having a carbon / oxygen atomic ratio of 10 or more is used.
In the compounds represented by the above general formulas (I) and (II), when the carbon / oxygen atomic ratio is less than 10, the organic material is easily swollen. Therefore, in order to suppress the swelling of the organic material, for example, poly α-olefin , Ethylene-propylene copolymer, alkylbenzene and other hydrocarbon-based oils must be mixed in a large amount with the base oil of the present invention, and as a result, it becomes difficult to obtain a lubricating base oil having a high viscosity index. Incidentally, the poly α-olefin has a viscosity index of 130 to 140, and the alkylbenzene has a viscosity index of 100 or less. Therefore, the carbon / oxygen atomic ratio is preferably 14 or more, and particularly preferably 16 or more.
前記一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ3、一般式（II）におけるＲ4及びＲ8は、それぞれ炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示す。Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ8が炭素数０、すなわち水素原子の場合は潤滑性及び粘度指数が低下する。また、炭素数が大きいほど炭素／酸素原子比が大きくなって、有機材を膨潤させにくくなるので好ましいが、炭素数が８０を超えると原料の入手が困難であり、また流動点が高くなる。潤滑性，粘度指数，炭素／酸素原子比，原料の入手の容易さ，流動点などのバランスの面から、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ8の好ましい炭素数は１２〜６０の範囲であり、特に１８〜５０の範囲が好ましい。 R 1 and R 3 in the general formula (I) and R 4 and R 8 in the general formula (II) are respectively an alkyl group having 1 to 80 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 80 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms. 80 alkylcarbonyl group or C8-C80 alkylarylcarbonyl group is shown. When R 1 , R 3 , R 4 and R 8 are 0 carbon atoms, that is, a hydrogen atom, the lubricity and viscosity index are lowered. Further, the larger the number of carbon atoms, the larger the carbon / oxygen atomic ratio, and the organic material is less likely to swell. However, when the number of carbons exceeds 80, it is difficult to obtain raw materials and the pour point becomes high. From the standpoint of balance such as lubricity, viscosity index, carbon / oxygen atomic ratio, availability of raw materials, and pour point, the preferred carbon number of R 1 , R 3 , R 4 , and R 8 is in the range of 12-60. In particular, the range of 18-50 is preferable.
このＲ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ8におけるアルキル基及び他の基のアルキル部分は、直鎖状，分岐状，環状のいずれであってもよい。また、アルキルアリール基としては、アルキルフェニル基やアルキルナフチル基などが挙げられるが、これらの中でアルキルフェニル基が好ましい。アルキルアリールカルボニル基としては、アルキルフェニルカルボニル基やアルキルナフチルカルボニル基などが挙げられるが、これらの中でアルキルフェニルカルボニル基が好ましい。
さらに、炭素／酸素原子比を１０以上、好ましくは１４以上、より好ましくは１６以上とするには、Ｒ1とＲ3の合計炭素数及びＲ4とＲ8の合計炭素数は、１６以上、好ましくは２８以上、より好ましくは３８以上である。
Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ8の好ましいものは、アルキル基及びアルキルカルボニル基である。一般式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ3は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよい。また、一般式（II）において、Ｒ4とＲ8は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよい。
The alkyl group in R 1 , R 3 , R 4 , and R 8 and the alkyl portion of the other group may be any of linear, branched, or cyclic. Examples of the alkylaryl group include an alkylphenyl group and an alkylnaphthyl group. Among these, an alkylphenyl group is preferable. Examples of the alkylarylcarbonyl group include an alkylphenylcarbonyl group and an alkylnaphthylcarbonyl group. Among these, an alkylphenylcarbonyl group is preferable.
Furthermore, in order to make the carbon / oxygen atomic ratio 10 or more, preferably 14 or more, more preferably 16 or more, the total carbon number of R 1 and R 3 and the total carbon number of R 4 and R 8 are 16 or more, Preferably it is 28 or more, More preferably, it is 38 or more.
R 1 , R 3 , R 4 and R 8 are preferably an alkyl group and an alkylcarbonyl group. In the general formula (I), R 1 and R 3 may be the same or different. In the general formula (II), R 4 and R 8 may be the same or different.
Ｒ1−Ｏ−，Ｒ3−Ｏ−，Ｒ4−Ｏ−，Ｒ8−Ｏ−の例としては、炭素数８のものとして２−エチルヘキサノール残基などの各種オクタノール残基、２−エチルヘキサン酸残基などの各種オクタン酸残基など、炭素数９のものとして各種ノナノール残基，各種ノナン酸残基など，炭素数１０のものとして各種デカノール残基，各種デカン酸残基など、炭素数１２のものとして各種ドデカノール残基，各種トデカン酸残基など、炭素数１４のものとして各種テトラデカノール残基，各種テトラデカン酸残基など、炭素数１６のものとして各種ヘキサデカノール残基，各種ヘキサデカン酸残基など、炭素数１８のものとしてイソステアリルアルコール残基などの各種オクデカノール残基，イソステアリン酸残基などの各種オクタデカン酸残基などが挙げられる。さらには、ゲルベ反応により得られる下記一般式 Examples of R 1 —O—, R 3 —O—, R 4 —O—, R 8 —O— are those having 8 carbon atoms, various octanol residues such as 2-ethylhexanol residue, 2-ethyl Carbon such as various octanoic acid residues such as hexanoic acid residues, various nonanol residues having 9 carbon atoms, various nonanoic acid residues, etc., carbon atoms having 10 carbon atoms, various decanol residues, various decanoic acid residues, etc. Various dodecanol residues, various todecanoic acid residues, etc. as those having 12 carbon atoms, various tetradecanol residues, various tetradecanoic acid residues, etc. as those having 14 carbon atoms, various hexadecanol residues as those having 16 carbon atoms, Various decanoic acid residues such as isostearyl alcohol residues such as isostearyl alcohol residues and various octadecanoic acid residues such as isostearic acid residues, etc. And the like. Furthermore, the following general formula obtained by the Gerbe reaction
で表される炭素数１６〜２６の各種アルコール残基、及びこれらから誘導される下記一般式 Various alcohol residues having 16 to 26 carbon atoms and the following general formula derived therefrom
で表される各種カルボン酸残基、α−オレフィン及びその重合物から誘導される一級又は二級アルコール残基、これらから誘導されるカルボン酸残基、下記一般式
（Ｒ）m−Ｐｈ−ＯＨ
（式中、Ｒは炭素数６〜２４のアルキル基、Ｐｈはフェニレン基、ｍは１〜３の整数を示す。）で表されるモノアルキルフェノール，ジアルキルフェノール又はトリアルキルフェノールの残基などを挙げることができる。
前記一般式（Ｉ）におけるＲ2、一般式（II）におけるＲ5，Ｒ6及びＲ7は、それぞれ炭素数２〜１８のアルキレン基を示す。炭素数１９以上のアルキレン基を有するものは工業的に入手が困難である。このアルキレン基は直鎖状，分岐状，環状のいずれであってもよく、具体例としてはエチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキシレン基，ノニレン基，デシレン基，ドデシレン基，シクロペンチレン基，シクロヘキシレン基などが挙げられる。
Various carboxylic acid residues represented by the formula, primary or secondary alcohol residues derived from α-olefins and polymers thereof, carboxylic acid residues derived from these, the following general formula
(R) m -Ph-OH
(Wherein R represents an alkyl group having 6 to 24 carbon atoms, Ph represents a phenylene group, and m represents an integer of 1 to 3), and the residues of monoalkylphenol, dialkylphenol, or trialkylphenol represented by Can do.
R 2 in the general formula (I) and R 5 , R 6 and R 7 in the general formula (II) each represent an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms. Those having an alkylene group having 19 or more carbon atoms are difficult to obtain industrially. The alkylene group may be linear, branched or cyclic, and specific examples include ethylene, propylene, butylene, hexylene, nonylene, decylene, dodecylene, cyclopentylene, Examples thereof include a cyclohexylene group.
さらに、一般式（Ｉ）においては、ｎは平均値で０〜１５の数を示す。また、Ｒ2Ｏは構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。一方、一般式（ＩＩ）においては、ａ，ｂ及びｃは、それぞれ平均値で０〜５の数を示すが、それらの合計は０〜１０であり、また、ｄは平均値で０〜３の数を示す。Ｒ5，Ｒ6及びＲ7は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよい。また、Ｒ5Ｏ，Ｒ6Ｏ及びＲ7Ｏは、それぞれにおいて、構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。また、〔（Ｒ6−Ｏ）b−ＣＯＯ〕基が複数導入されている場合、それらはたがいに同一であってもよく、異なっていてもよい。
本発明の潤滑油基油Ｉ及びIIは、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下のものである。粘度指数が１５０未満では、高温から低温の広範囲にわたり、良好な潤滑油膜が保持できない上、高剪断下において、あるいは長期間にわたって安定な粘度特性が得られず、本発明の目的が達せられない。性能の点から、この粘度指数は１６０以上が好ましく、特に１６５以上、さらには１７０以上が好ましい。また、流動点が−１０℃より高いと、内燃機関用に供した場合、寒冷地などで始動不良を起こすおそれがある。好ましい流動点は、−２０℃以下、さらに好ましくは−３０℃以下である。なお、この粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ２２８３−１９８３に準拠して測定した値であり、流動点は、ＪＩＳ Ｋ２２６９−１９８７に準拠して測定した値である。
Furthermore, in general formula (I), n shows the number of 0-15 by an average value. R 2 O may be the same or different for each structural unit. On the other hand, in the general formula (II), a, b and c each represent an average value of 0 to 5, but their sum is 0 to 10, and d is an average value of 0 to 3 Indicates the number of R 5 , R 6 and R 7 may be the same or different. R 5 O, R 6 O and R 7 O may be the same or different for each structural unit. When a plurality of [(R 6 —O) b —COO] groups are introduced, they may be the same or different.
The lubricating base oils I and II of the present invention have a viscosity index of 150 or more and a pour point of −10 ° C. or less. When the viscosity index is less than 150, a good lubricating oil film cannot be maintained over a wide range from high temperature to low temperature, and stable viscosity characteristics cannot be obtained under high shear or for a long period of time, so that the object of the present invention cannot be achieved. From the viewpoint of performance, this viscosity index is preferably 160 or more, particularly preferably 165 or more, and more preferably 170 or more. On the other hand, if the pour point is higher than −10 ° C., when used for an internal combustion engine, there is a risk of starting failure in a cold district. The pour point is preferably −20 ° C. or lower, more preferably −30 ° C. or lower. The viscosity index is a value measured according to JIS K2283-1983, and the pour point is a value measured according to JIS K2269-1987.
また、本発明の基油Ｉ，IIにおいては、温度１００℃の動粘度が１．０〜５０ｍｍ2／秒の範囲にあるのが好ましい。この動粘度が１．０ｍｍ2／秒未満では油膜切れで潤滑不足が生じるおそれがあり、５０ｍｍ2／秒を超えると摩擦抵抗が増加する傾向がみられる。良好な潤滑性能及び耐摩擦性が得られる点から、好ましい動粘度は２．０〜３０ｍｍ2／秒の範囲であり、特に２．０〜２０ｍｍ2／秒の範囲が好適である。なお、この動粘度は、ＪＩＳ Ｋ２２８３−１９８３に準拠して測定した値である。
さらに、アニリン点は６０℃以上が好ましい。このアニリン点が６０℃未満では、これまでの潤滑油基油対応の装置に使用されている有機材（ゴム）を膨潤させるおそれがある。また、アニリン点が高すぎると有機材を収縮させて、シール漏れを起こす場合がある。したがって、好ましいアニリン点は６０〜１４０℃の範囲であり、さらに好ましくは７０〜１４０℃、特に好ましくは８０〜１３０℃の範囲である。なお、このアニリン点は、ＪＩＳ Ｋ２２５６−１９８５に準拠して測定した値である。
In the base oils I and II of the present invention, the kinematic viscosity at a temperature of 100 ° C. is preferably in the range of 1.0 to 50 mm 2 / sec. If this kinematic viscosity is less than 1.0 mm 2 / sec, there is a risk of insufficient lubrication due to running out of the oil film, and if it exceeds 50 mm 2 / sec, there is a tendency for the frictional resistance to increase. A preferable kinematic viscosity is in the range of 2.0 to 30 mm 2 / second, particularly in the range of 2.0 to 20 mm 2 / second from the viewpoint of obtaining good lubricating performance and friction resistance. This kinematic viscosity is a value measured according to JIS K2283-1983.
Furthermore, the aniline point is preferably 60 ° C. or higher. If this aniline point is less than 60 ° C., there is a possibility that the organic material (rubber) used in the conventional apparatus for lubricating base oil is swollen. Further, if the aniline point is too high, the organic material may be contracted to cause seal leakage. Accordingly, the preferred aniline point is in the range of 60 to 140 ° C, more preferably 70 to 140 ° C, and particularly preferably 80 to 130 ° C. The aniline point is a value measured according to JIS K2256-1985.
本発明の潤滑油基油Ｉには、前記化合物Ｉを一種含有していてもよく、二種以上含有していてもよい。また、本発明の潤滑油基油ＩＩには、前記化合物ＩＩを一種含有していてもよく、二種以上含有していてもよい。さらに、これらの潤滑油基油には、化合物Ｉ及びＩＩの両方を含有していてもよく、また、本発明の目的が損なわれない範囲で他の基油を適宜含有していてもよい。この他の基油としては、例えば鉱油，ポリα−オレフィン，エチレン−プロピレン共重合物，エステル（モノエステル，ジエステル，ポリオールエステルなど），ポリエーテル（ポリアルキレングリコールなど），アルキルベンゼンなどが挙げられる。
本発明の潤滑油基油に対し、通常使用されている潤滑油用添加剤、例えば酸化防止剤，防錆剤，消泡剤，粘度指数向上剤，流動点降下剤，耐摩耗剤，抗乳化剤，金属清浄剤，清浄分散剤，極圧剤などを適宜配合することにより、各種用途に好適な潤滑油組成物が得られる。この潤滑油組成物の用途としては、例えば内燃機関用を始め、油圧作動油，自動変速機油，手動変速機油，緩衝器油，歯車油，軸受油，摺動面油，冷凍機油などとしての用途が挙げられる。
The lubricating base oil I of the present invention may contain one or more of the above compounds I. In addition, the lubricating base oil II of the present invention may contain one or more of the compounds II. Further, these lubricating base oils may contain both compounds I and II, and may appropriately contain other base oils within a range not impairing the object of the present invention. Examples of other base oils include mineral oil, poly α-olefin, ethylene-propylene copolymer, ester (monoester, diester, polyol ester, etc.), polyether (polyalkylene glycol, etc.), and alkylbenzene.
Commonly used additives for lubricating oil such as antioxidants, rust inhibitors, antifoaming agents, viscosity index improvers, pour point depressants, antiwear agents, demulsifiers for the lubricating base oil of the present invention , Metal detergents, detergent dispersants, extreme pressure agents and the like are appropriately blended to obtain lubricating oil compositions suitable for various applications. Applications of this lubricating oil composition include, for example, internal combustion engines, hydraulic oils, automatic transmission oils, manual transmission oils, shock absorber oils, gear oils, bearing oils, sliding surface oils, refrigerator oils, etc. Is mentioned.
次に、本発明を製造例及び実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、以下に説明する製造例に示す化合物の構造決定はガスクロマトグラフ（以下ＧＣと略す）分析装置，核磁気共鳴吸収（以下ＮＭＲと略す）分析装置，赤外吸収分光（以下ＩＲと略す）分析装置を用いて行った。使用した装置は以下のとおりである。
ＧＣ分析装置：株式会社日立製作所製 ２６３−７０型
（カラム：ジーエルサイエンス株式会社製 ＯＶ１パックドカラム；２ｍ）
核磁気共鳴吸収装置：日本電子株式会社製 ＥＸ９０（９０ＭＨｚ），
ＧＳＸ４００（４００ＭＨｚ）
赤外吸収分析装置：日本分光株式会社製 ＦＴ／ＩＲ−７０００
Next, the present invention will be described in more detail with reference to production examples and examples, but the present invention is not limited to these examples.
The structure of the compound shown in the production examples described below is determined by gas chromatograph (hereinafter abbreviated as GC) analyzer, nuclear magnetic resonance absorption (hereinafter abbreviated as NMR) analyzer, infrared absorption spectroscopy (hereinafter abbreviated as IR) analysis. Performed using the apparatus. The equipment used is as follows.
GC analyzer: Model 263-70 manufactured by Hitachi, Ltd.
(Column: OV1 packed column manufactured by GL Sciences Inc .; 2 m)
Nuclear magnetic resonance absorber: EX90 (90 MHz) manufactured by JEOL Ltd.,
GSX400 (400MHz)
Infrared absorption analyzer: FT / IR-7000 manufactured by JASCO Corporation
製造例１
５リットルセパラブルフラスコにｐ−トルエンスルホニルクロリド４００ｇ（２．１モル），ピリジン１５００ミリリットルを入れ氷水浴中で５分間攪拌した。次いで、１，９−ノナンジオール１６０ｇ（１．０モル）を入れ１時間攪拌した。途中、反応熱による温度上昇が認められた。反応混合物を３リットルの氷水に注ぎこんだ。しばらく攪拌し、析出した白色の結晶をろ別回収し、減圧で乾燥した。得られた白色固体をエタノール５００ｇとともに加熱し溶解させ、次いで一晩放置した。析出した白色固体をろ別し、次いで、減圧下エタノール等を留去して白色結晶物２５０ｇを得た。ＮＭＲ分析，ＩＲ分析より、このものは１，９−ノナンジオールジトシレートであることが確認された。
Production Example 1
In a 5-liter separable flask, 400 g (2.1 mol) of p-toluenesulfonyl chloride and 1500 ml of pyridine were placed and stirred for 5 minutes in an ice-water bath. Next, 160 g (1.0 mol) of 1,9-nonanediol was added and stirred for 1 hour. A temperature increase due to heat of reaction was observed on the way. The reaction mixture was poured into 3 liters of ice water. The mixture was stirred for a while, and the precipitated white crystals were collected by filtration and dried under reduced pressure. The resulting white solid was heated and dissolved with 500 g of ethanol and then left overnight. The precipitated white solid was filtered off, and then ethanol and the like were distilled off under reduced pressure to obtain 250 g of a white crystal. From NMR analysis and IR analysis, this was confirmed to be 1,9-nonanediol ditosylate.
５リットルセパラブルフラスコに冷却管、攪拌器、滴下ロートを取り付けた。テトラヒドロフラン１０００ミリリットル，水素化ナトリウム２４．０ｇ（１．０モル）を入れた。滴下ロートより２−ノニル−１−ウンデカノール（ヘンケル社製：商品名ゲルビトール）２５０ｇ（０．８５モル）を１時間かけて滴下した。滴下中水素の発生および発熱が認められた。次いでジメチルスルホキシド５００ｇを加え、１時間攪拌した。１，９−ノナンジオールジトシレート１８７ｇ（０．４０モル）を１時間かけて５回に分けて加えた。途中発熱が認められた。そのまま２時間攪拌した。反応液を洗浄槽に移し、ヘキサン２リットルを加え蒸留水１リットルで３回洗浄した。 A 5-liter separable flask was equipped with a condenser, a stirrer, and a dropping funnel. 1000 ml of tetrahydrofuran and 24.0 g (1.0 mol) of sodium hydride were added. From a dropping funnel, 250 g (0.85 mol) of 2-nonyl-1-undecanol (manufactured by Henkel: trade name Gelbitol) was added dropwise over 1 hour. Generation of hydrogen and exotherm were observed during the dropwise addition. Next, 500 g of dimethyl sulfoxide was added and stirred for 1 hour. 187 g (0.40 mol) of 1,9-nonanediol ditosylate was added in 5 portions over 1 hour. A fever was observed on the way. The mixture was stirred for 2 hours. The reaction solution was transferred to a washing tank, added with 2 liters of hexane, and washed 3 times with 1 liter of distilled water.
ロータリーエバポレーターで溶媒等を除去した後、２つ口ナシ型フラスコに移しさらに真空ポンプ減圧下、加熱し、ガラスキャピラリーより少量の窒素を流しつつ、軽質分を留去した。次いで、カラムクロマト用のシリカゲル，アルミナで精製した後に、ロータリーエバポレーターで減圧下、溶媒等を留去し、淡黄色油状物１８０ｇを得た。
このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが確認された。
After removing the solvent and the like with a rotary evaporator, the mixture was transferred to a two-neck pear-shaped flask and further heated under reduced pressure of a vacuum pump, and light components were distilled off while flowing a small amount of nitrogen from the glass capillary. Next, after purification with silica gel for column chromatography and alumina, the solvent and the like were distilled off under reduced pressure with a rotary evaporator to obtain 180 g of a pale yellow oil.
This product was confirmed to have the following structure by GC analysis, NMR analysis, and IR analysis.
製造例２
製造例１において、１，９−ノナンジオールの代わりにジエチレングリコールを用いた以外は、製造例１と同様にして実施し、淡黄色油状物を得た。
このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により以下の構造であることが確認された。
Production Example 2
The same procedure as in Production Example 1 was carried out except that diethylene glycol was used in place of 1,9-nonanediol in Production Example 1, to obtain a pale yellow oil.
This product was confirmed to have the following structure by GC analysis, NMR analysis, and IR analysis.
製造例３
製造例１において、１，９−ノナンジオールの代わりに３−メチル−１，５−ペンタンジオールを用い、かつ２−ノニル−１−ウンデカノールの代わりにイソステアリルアルコール（２〜４位にメチル分岐を１つ有する構造，ヘンケル社製：商品名エメリー３０６０）を用いた以外は、製造例１と同様にして実施し、淡黄色油状物を得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが確認された。
Production Example 3
In Production Example 1, 3-methyl-1,5-pentanediol was used in place of 1,9-nonanediol, and isostearyl alcohol (methyl branching at positions 2 to 4 was substituted in place of 2-nonyl-1-undecanol. A pale yellow oily substance was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that a structure having one, manufactured by Henkel Corporation: trade name Emery 3060) was used. This product was confirmed to have the following structure by GC analysis, NMR analysis, and IR analysis.
製造例４
製造例１において、１，９−ノナンジオールの代わりにジプロピレングリコールを用い、かつ２−ノニル−１−ウンデカノールの代わりにイソステアリルアルコール（製造例３と同じもの）を用いた以外は、製造例１と同様に実施して、淡黄色油状物を得た。
このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが確認された。
Production Example 4
Production Example 1 except that dipropylene glycol was used instead of 1,9-nonanediol and isostearyl alcohol (same as Production Example 3) was used instead of 2-nonyl-1-undecanol. 1 and a pale yellow oil was obtained.
This product was confirmed to have the following structure by GC analysis, NMR analysis, and IR analysis.
製造例５
ディーンシュタウク管を付けた２リットル３つ口フラスコにイソステアリルアルコール（製造例３に同じ）５４０ｇ（２．０モル），エピクロロヒドリン２７８ｇ（３．０モル），水酸化ナトリウム４０ｇ，ヘキサン３００ｇを入れ、反応液を１００℃としヘキサンを還流させつつ、反応により生成した水を除きながら１０時間反応させた。反応混合物をろ別した後、洗浄槽に移し、ヘキサンをさらに３００ミリリットル加え、蒸留水３００ミリリットルで３回洗浄した。この後、ロータリーエバポレーターで未反応のエピクロロヒドリン，ヘキサン等を除去し液状物５７０ｇを得た。主成分は、イソステアリルアルコール，イソステアリルグリシジルエーテルであった。
Production Example 5
540 g (2.0 mol) of isostearyl alcohol (same as Production Example 3), 278 g (3.0 mol) of epichlorohydrin, 40 g of sodium hydroxide, hexane in a 2-liter three-necked flask equipped with a Dean-Stauck tube 300 g was added, the reaction solution was set to 100 ° C., and hexane was refluxed, and the reaction was carried out for 10 hours while removing water produced by the reaction. After the reaction mixture was filtered off, the reaction mixture was transferred to a washing tank, and 300 ml of hexane was further added, followed by washing with 300 ml of distilled water three times. Thereafter, unreacted epichlorohydrin, hexane and the like were removed by a rotary evaporator to obtain 570 g of a liquid. The main components were isostearyl alcohol and isostearyl glycidyl ether.
２リットル３つ口フラスコに冷却管，滴下ロートを取り付け、フラスコ内に水素化リチウムアルミニウ３８ｇ（１モル），テトラヒドロフラン５００ミリリットルを入れた。滴下ロートに前記のイソステアリルアルコール，イソステアリルグリシジルエーテル混合物を入れ、合計５７０ｇを２時間かけて滴下した。滴下終了後１時間攪拌し、次いで酢酸エチル３００ｇを入れ２時間攪拌し、さらにテトラヒドロフラン２００ミリリットルに水８０ｇを溶解させた溶液を徐々に加えた。水酸化アルミニウムを主成分とする白色固体が生成したので、ろ別し、さらに、この固体をテトラヒドロフラン２００ミリリットルで３回洗浄した。ろ別した溶液、洗浄した溶液を集め、まず、テトラヒドロフラン等を留去した後、減圧下、蒸留を行い、イソステアリルアルコールより高沸点留分として無色透明の液体２１０ｇを得た。
このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、下記構造の２−イソステアリルオキシ−１−メチル−エタノールであることが確認された。
ｉｓｏ−Ｃ18Ｈ37−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＨ
A 2-liter three-necked flask was equipped with a condenser and a dropping funnel, and 38 g (1 mol) of lithium aluminum hydride and 500 ml of tetrahydrofuran were placed in the flask. The said isostearyl alcohol and isostearyl glycidyl ether mixture was put into the dropping funnel, and a total of 570 g was dripped over 2 hours. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred for 1 hour, and then 300 g of ethyl acetate was added and stirred for 2 hours. Further, a solution of 80 g of water dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran was gradually added. A white solid mainly composed of aluminum hydroxide was produced, and was filtered off. The solid was washed with 200 ml of tetrahydrofuran three times. The filtrated solution and the washed solution were collected. First, tetrahydrofuran and the like were distilled off, followed by distillation under reduced pressure to obtain 210 g of a colorless and transparent liquid as a high boiling fraction from isostearyl alcohol.
This product was confirmed to be 2-isostearyloxy-1-methyl-ethanol having the following structure by GC analysis, NMR analysis, and IR analysis.
iso-C 18 H 37 -O- CH 2 -CH (CH 3) -OH
ディーンシュタウク管を付けた１リットル３つ口フラスコに２−イソステアリルオキシ−１−メチル−エタノール１５６ｇ（０．５モル），イソステアリン酸（２〜４位にメチル分岐を１つ含有する構造；ユニケマ社製）１５６ｇ（０．５５モル），触媒としてチタンエトキシレート１．０ｇ，トルエン１００ｇを入れた。反応液を１４０〜１６０℃とし、トルエンを還流させながら生成してくる水を除き１０時間反応させた。触媒，未反応原料をカラムクロマト用のアルミナ，シリカゲルで除去し、油状分２４０ｇを得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが確認された。 156 g (0.5 mol) of 2-isostearyloxy-1-methyl-ethanol and isostearic acid (structure containing one methyl branch at positions 2 to 4) in a 1-liter three-necked flask equipped with a Dean-Stauck tube; 156 g (0.55 mol) manufactured by Unikema Co., Ltd., 1.0 g of titanium ethoxylate and 100 g of toluene were added as catalysts. The reaction solution was adjusted to 140 to 160 ° C., and the water formed while refluxing toluene was removed and reacted for 10 hours. The catalyst and unreacted raw materials were removed with alumina and silica gel for column chromatography to obtain 240 g of an oily content. This product was confirmed to have the following structure by GC analysis, NMR analysis, and IR analysis.
製造例６
５リットルセパラブルフラスコにｐ−トルエンスルホニルクロリド２０９ｇ（１．１モル），ピリジン１０００ｇを入れ氷水浴中で５分間攪拌した。次いで、２−ノニル−１−ドデカノール２９８ｇ（１．０モル）を入れ１時間攪拌した。途中、反応熱による温度上昇が認められた。反応混合物をトルエン２リットル，氷水３リットルの２層溶液に注ぎこんだ。５分間攪拌後水層を除去した。さらに水１リットルで３回洗浄後トルエン層をフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで減圧下、トルエン等を除去した。淡黄色油状物４１５ｇを得た。このものは２−ノニル−１−ドデカノール（未反応原料）と２−ノニル−１−ウンデカノールトシレートであった。
Production Example 6
In a 5-liter separable flask, 209 g (1.1 mol) of p-toluenesulfonyl chloride and 1000 g of pyridine were placed and stirred for 5 minutes in an ice-water bath. Then, 298 g (1.0 mol) of 2-nonyl-1-dodecanol was added and stirred for 1 hour. A temperature increase due to heat of reaction was observed on the way. The reaction mixture was poured into a two-layer solution of 2 liters of toluene and 3 liters of ice water. After stirring for 5 minutes, the aqueous layer was removed. Further, after washing three times with 1 liter of water, the toluene layer was transferred to a flask, and toluene and the like were removed under reduced pressure using a rotary evaporator. 415 g of a pale yellow oil was obtained. This was 2-nonyl-1-dodecanol (unreacted raw material) and 2-nonyl-1-undecanol tosylate.
５リットルセパラブルフラスコに、冷却管，滴下ロートを取り付け、フラスコ内に水酸化ナトリウム２４．０ｇ（１．０モル），テトラヒドロフラン１００ミリリットルを入れ、滴下ロートよりジプロピレングリコール３５４ｇ（３．０モル）を１時間かけて滴下した。１時間攪拌後、滴下ロートより前記の２−ノニル−１−ドデカノールと２−ノニル−１−ウンデカノールトシレートの混合物４１５ｇをテトラヒドロフランに溶解させた溶液を徐々に滴下した。
滴下終了後、加熱し反応液を６０〜７０℃に保ち２時間反応させた。反応混合物をろ別した後、洗浄槽に移し、ヘキサン１０００ミリリットルを加え、蒸留水１０００ミリリットルで３回洗浄した。この後、ロータリーエバポレーターでヘキサン，テトラヒドロフラン等を留去した後、減圧下、蒸留し淡黄色の液体１８５ｇを得た。
A 5 liter separable flask was fitted with a condenser and a dropping funnel, and 24.0 g (1.0 mol) of sodium hydroxide and 100 ml of tetrahydrofuran were placed in the flask, and 354 g (3.0 mol) of dipropylene glycol was added from the dropping funnel. Was added dropwise over 1 hour. After stirring for 1 hour, a solution prepared by dissolving 415 g of the mixture of 2-nonyl-1-dodecanol and 2-nonyl-1-undecanol tosylate in tetrahydrofuran was gradually added dropwise from a dropping funnel.
After completion of dropping, the reaction solution was heated and kept at 60 to 70 ° C. for 2 hours. After the reaction mixture was filtered off, it was transferred to a washing tank, 1000 ml of hexane was added, and the mixture was washed 3 times with 1000 ml of distilled water. Thereafter, hexane, tetrahydrofuran and the like were distilled off by a rotary evaporator and distilled under reduced pressure to obtain 185 g of a pale yellow liquid.
この淡黄色の液体１６４ｇ（０．４モル）をディーンシュタウク管を取り付けた１リットル３つ口フラスコに入れ、イソステアリン酸（製造例５と同様）１２５ｇ（０．４４モル）、触媒としてチタンエトキシレート１．０ｇ，トルエン１００ｇを入れた。反応液内部を１４０〜１６０℃とし、トルエンを還流させながら生成してくる水を除き１０時間反応させた。
触媒、未反応原料をカラムクロマト用のアルミナ，シリカゲルで除去し、油状物２２５ｇを得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の二種類の構造の化合物の混合物であることが確認された。
164 g (0.4 mol) of this pale yellow liquid was placed in a 1 liter three-necked flask equipped with a Dean-Stauck tube, 125 g (0.44 mol) of isostearic acid (as in Production Example 5), and titanium ethoxy as a catalyst. A rate of 1.0 g and 100 g of toluene were added. The inside of the reaction solution was adjusted to 140 to 160 ° C., and water was produced while refluxing toluene, and the reaction was carried out for 10 hours.
The catalyst and unreacted raw materials were removed with alumina and silica gel for column chromatography to obtain 225 g of an oily substance. This was confirmed to be a mixture of compounds having the following two types of structures by GC analysis, NMR analysis, and IR analysis.
上記製造例１〜６で得られた化合物の炭素／酸素原子比を第１表に示す。 Table 1 shows the carbon / oxygen atomic ratios of the compounds obtained in Production Examples 1 to 6.
実施例１〜６
製造例１〜６で得られた化合物、又はこれらの化合物と他の基油とから第２表に示す供試油を調製し、その性能を評価した。結果を第３表に示す。
Examples 1-6
Test oils shown in Table 2 were prepared from the compounds obtained in Production Examples 1 to 6, or these compounds and other base oils, and their performance was evaluated. The results are shown in Table 3.
（注）
ポリα−オレフィン：ＥＴＨＹＬ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ社製，商品名
「ＨＩＴＥＣ１７０」，１００℃の動粘度１０ｍｍ2／秒
エチレン−プロピレン共重合物：三井石油化学（株）製，商品名「ルーカント
ＨＣ２０」，１００℃の動粘度２０ｍｍ2／秒
(note)
Poly α-olefin: ETHYL CORPORATION, trade name
“HITEC 170”, kinematic viscosity at 100 ° C. 10 mm 2 / sec ethylene-propylene copolymer: manufactured by Mitsui Petrochemical Co., Ltd., trade name “Lucanto”
HC20 ”, kinematic viscosity at 100 ° C. 20 mm 2 / sec
比較例１〜４
第４表に示す供試油を調製し、その性能を評価した。結果を第４表に示す。
Comparative Examples 1-4
Test oils shown in Table 4 were prepared and their performance was evaluated. The results are shown in Table 4.
注 １）動粘度：ＪＩＳ Ｋ２２８３−１９８３に準拠して測定
２）ＶＩ（粘度指数）：ＪＩＳ Ｋ２２８３−１９８３に準拠して測定
３）流動点：ＪＩＳ Ｋ２２６９−１９８７に準拠して測定
４）ゴム膨潤試験：ＪＩＳ Ｋ６３０１に準拠し、１２０℃，７０時間後のニトリル
ゴムの硬度の変化（膨潤の程度）を評価
５）アニリン点：ＪＩＳ Ｋ２２５６−１９８５に準拠して測定
Note 1) Kinematic viscosity: measured according to JIS K2283-1983 2) VI (viscosity index): measured according to JIS K2283-1983 3) Pour point: measured according to JIS K2269-1987 4) Rubber swelling Test: Nitrile after 70 hours at 120 ° C. according to JIS K6301
Evaluation of change in rubber hardness (degree of swelling) 5) Aniline point: measured according to JIS K2256-1985
本発明の潤滑油基油は、粘度指数向上剤を使用せずに、又は少量の添加で高粘度指数油を提供することができる。そして、高温から低温まで広い範囲で良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下においてあるいは長期間にわたり安定な粘度特性を示すとともに、スラッジの生成が少なく、しかも有機材を膨潤させにくいなどの優れた性能を有している。従って、各種用途における潤滑油基油として利用することができる。 The lubricating base oil of the present invention can provide a high viscosity index oil without using a viscosity index improver or with a small amount of addition. And it has excellent lubricating oil film in a wide range from high temperature to low temperature, exhibits stable viscosity characteristics under high shear or for a long period of time, has little sludge generation, and is also excellent in preventing swelling of organic materials Has performance. Therefore, it can be used as a lubricating base oil in various applications.
Claims (7)
Ｒ1−Ｏ−（Ｒ2−Ｏ）n−Ｒ3 ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立に炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、Ｒ2は炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ｎは平均値で０〜１５の数を示す。Ｒ2Ｏは構成単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。）
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とする潤滑油基油。 Formula (I)
R 1 —O— (R 2 —O) n —R 3 (I)
Wherein R 1 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 80 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 80 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 2 to 80 carbon atoms or an alkyl group having 8 to 80 carbon atoms. R 2 represents an arylcarbonyl group, R 2 represents an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, and n represents an average value of 0 to 15. R 2 O may be the same or different for each structural unit. May be good.)
A lubricating base oil comprising a compound having a carbon / oxygen atomic ratio of 10 or more represented by the formula, a viscosity index of 150 or more, and a pour point of -10 ° C or less.
で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とする潤滑油基油。 Formula (II)
A lubricating base oil comprising a compound having a carbon / oxygen atomic ratio of 10 or more represented by the formula, a viscosity index of 150 or more, and a pour point of -10 ° C or less.
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