JP2007035643A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
機エレクトロルミネッセンス素子を安価に提供する。
【解決手段】少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有し、該一対の陽極及び陰極からなる電極の外側に、かつ発光が放射される側に、高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を表面に有する透明又は半透明な基材が貼合剤を用いて貼合されており、かつ該基材と素子表面との間に空気層を挟みこんでいないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
Description
近年、Tangらは有機蛍光色素を発光層とし、これと電子写真の感光体等に用いられている有機電荷輸送化合物とを積層した二層構造を有する有機EL素子を作製した(特開昭59−194393号公報)。有機EL素子は、無機EL素子に比べ、低電圧駆動、高輝度に加えて多数の色の発光が容易に得られるという特徴があることから素子構造や有機蛍光色素、有機電荷輸送化合物について多くの試みが報告されている〔ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス(Jpn.J.Appl.Phys.)第27巻、L269頁(1988年)〕、〔ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス(J.Appl.Phys.)第65巻、3610頁(1989年)〕。
また、特開平3−244630号公報には、それ自身が溶媒に可溶であり、熱処理が不要であるという特徴を有する共役系高分子が例示されている。アプライド・フィジックス・レターズ(Appl.Phys.Lett.)第58巻、1982頁(1991年)にも溶媒に可溶な高分子発光材料及びそれを用いて作成した有機EL素子が記載されている。
平面型の発光素子である有機EL素子では平面上から見た輝度が実用上重要であり、発光層からの光を平面の垂直方向に放射される割合を増加させることが求められている。
一方、液晶ディスプレイ用のバックライトでは、断面が三角形をしたストライプ状の凹凸を表面に有する光拡散板が使用されている。これは、光源である冷陰極からの光を導光板に通し、さらに光拡散板を通すことにより、光放射の方向を正面方向(基板に垂直方向)に集めることで正面の輝度を向上されることも知られている。
また、本発明は〔2〕少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光が放射される側であって、透明又は半透明な電極が形成されてなる基材の該電極が形成されている面とは異なる他の一方の表面に高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に係るものである。
−Ar−CR=CR’− (1)
(ここで、Arは、共役結合に関与する炭素原子数が4個以上20個以下からなるアリーレン基又は複素環化合物基、R、R’はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20の複素環化合物、シアノ基からなる群から選ばれた基を示す。)
本発明の有機EL素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該一対の陽極及び陰極からなる電極の外側に、かつ発光が放射される側に、高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を表面に有する透明又は半透明な基材を有するものである。
また、本発明の有機EL素子は、該凹凸を有する基材を素子表面に貼合してもよい。即ち、本発明の有機EL素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、透明又は半透明な電極が成膜されている基板の電極が成膜されている面とは異なる他の面に、表面に高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を有する透明又は半透明な基材の凹凸を有する面とは異なる他の面をもって接着されてなるものである。
また、ストライプ状では、ストライプの長さはシートやフィルムの長さであり、特に制限はないが、繰り返しの周期が、0.1μm以上0.2mm以下であり、好ましくは1μm以上0.1mm以下である。このとき凹凸の高さについては、凹凸の大きさや周期により決定されるが、通常、大きさや周期の値以下が好ましい。
凹凸面を有する高分子シートやフィルムの厚みは特に制限はないが、シートやフィルムのハンドリング面及びコスト面より20〜300μmが好ましく、更に好ましくは70〜200μmである。
電極が形成されている基材を直接加工する場合には、該基材としてガラスや透明又は半透明な高分子材料例えば高分子シート又はフィルムが例示される。
高分子材料の場合、一つの高分子材料には限定されず、高分子基材上に凹凸面を形成するために別の高分子材料を用いてもよい。
電極を成膜した基材上に凹凸面を形成する際、又は凹凸面を有する高分子基材に用いる高分子材料としてはポリメチルメタクリレート、ポリ−n−ブチルメタクリレート、ポリ−t−ブチルメタクリレート、ポリグリコールメタクリレートなどのポリメタクリル酸誘導体やポリメチルアクリレート、ポリエチルアクリレートなどのポリアクリル酸誘導体やポリビニルアセテート、ポリビニルブチレート、ポリオキシメチルフェニルシリレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリアリレート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどが例示される。
これらのなかでもポリメチルメタクリレート、ポリ−n−ブチルメタクリレート、ポリ−t−ブチルメタクリレートが好ましい。
凹凸面を形成する方法としては、ガラスなどの無機材料では、ホトレジストでパターンした後、化学的又は気相エッチングする方法が例示される。また、高分子材料では凹凸面を有する金属面を加熱下で押し付け、凹凸を転写する方法、高分子シートまはフィルムを凹凸面を有するロールで圧延する方法、凹凸の形状を有するスリットから高分子を押し出してキャストする方法、凹凸面を有する上にキャストし、成膜する方法、さらには、モノマーを成膜後、パターン状に光重合し、未重合部を除去する方法等が例示される。
これらの中で、高分子材料では、凹凸面を有する金属面を加熱下で押し付け、凹凸を転写する方法、高分子シートもしくはフィルムを凹凸面を有するロールで圧延する方法又は凹凸面を有する面上にキャストし、成膜する方法が実際的で好
ましい。
低分子発光体では例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ポリメチン系、キサテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン誘導体等、又は特開昭57−51781公報、同59−194393号公報等に記載されている公知のものが使用可能である。
該ポリアリーレンビニレン及びその誘導体は、式(1)で示される繰り返し単位を全繰り返し単位の50モル%以上含む重合体が好ましい。繰り返し単位の構造にもよるが、式(1)で示される繰り返し単位が全繰り返し単位の70%以上であることが更に好ましい。該高分子蛍光体は、式(1)で示される繰り返し単位以外の繰り返し単位として、2価の芳香族化合物基又はその誘導体、2価の複素環化合物基又はその誘導体又はそれらを組み合わせて得られる基などを含んでいてもよい。
また、式(1)で示される繰り返し単位や他の繰り返し単位が、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド基などを有する非共役の単位で連結されていてもよいし、繰り返し単位にそれらの非共役部分が含まれていてもよい。
。
(R1 〜R92は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜20のアルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基;炭素数6〜18のアリール基及びアリールオキシ基;並びに炭素数4〜14の複素環化合物基からなる群から選ばれた基である。)
さらに好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、チエニレン基である。
アリール基としては、フェニル基、4−C1 〜C12アルコキシフェニル基(C1 〜C12は炭素数が1〜12であることを示す。以下においても同様である。)、4−C1 〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基などが
例示される。
また、炭素数4〜20のアルコキシ基としては、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が好ましい。
アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルオキシ基、ラウリルチオ基などが挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基が好ましい。
アリールオキシ基としては、フェノキシ基が例示される。複素環化合物基としては2−チエニル基、2−ピロリル基、2−フリル基、2−、3−又は4−ピリジル基などが例示される。
これら置換基の数は、該高分子蛍光体の分子量と繰り返し単位の構成によっても異なるが、溶解性の高い高分子蛍光体を得る観点から、これらの置換基が分子量600当たり1つ以上であることがより好ましい。
また、本発明の有機EL素子は、薄膜からの発光を利用するので該高分子蛍光体は、固体状態で蛍光を有するものが用いられる。
また、他の合成法としては、アリーレン基にハロゲン化メチル基が2つ結合した化合物からの脱ハロゲン化水素法が例示される。
更に、アリーレン基にハロゲン化メチル基が2つ結合した化合物のスルホニウム塩をアルカリで重合して得られる中間体から熱処理により該高分子蛍光体を得るスルホニウム塩分解法が例示される。
いずれの合成法においても、モノマーとして、アリーレン基以外の骨格を有する化合物を加え、その存在割合を変えることにより、生成する高分子蛍光体に含まれる繰り返し単位の構造を変えることができるので、式(1)で示される繰り返し単位が50モル%以上となるように加減して仕込み、共重合してもよい。
これらのうち、Wittig反応による方法が、反応の制御や収率の点で好ましい。
Wittig反応により高分子蛍光体を得る場合は、例えばまず、ビス(ハロゲン化メチル)化合物、より具体的には、2,5−ジオクチルオキシ−p−キシリレンジブロミドをN,N−ジメチルホルムアミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホスホニウム塩を合成し、これとジアルデヒド化合物、より具体的には、テレフタルアルデヒドとを、例えばエチルアルコール中、リチウムエトキシドを用いて縮合させるWittig反応により、フェニレンビニレン基と2,5−ジオクチルオキシ−p−フェニレンビニレン基を含む高分子蛍光体が得られる。このとき、共重合体を得るために2種類以上のジホスホニウム塩及び/又は2種類以上のジアルデヒド化合物を反応させてもよい。
例えば、前記の高分子蛍光体からなる発光層3、又は該高分子蛍光体と電荷輸送材料(電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する)との混合物からなる発光層3の両面に一対の電極を有する構造のものが挙げられる。
また、発光層3と陽極5との間に正孔輸送材料を含有する正孔輸送層4を設けてなるものが挙げられる。このとき、正孔輸送層4は該発光層3に隣接することが好ましい。
また、発光層3と陰極1との間に電子輸送材料を含有する電子輸送層2を設けてなるものが挙げられる。このとき、電子輸送層2は該発光層3に隣接することが好ましい。
更に、発光層3と陽極5との間に正孔輸送材料を含有する正孔輸送層4を設け、かつ発光層3と陰極1との間に電子輸送材料を含有する電子輸送層2を設けてなるものが挙げられる。
また、発光層や電荷輸送層は、それぞれ独立に1層でも複数の層を組み合わせてもよい。更に、発光層に例えば下記に述べる該高分子蛍光体以外の発光材料を混合使用してもよい。また、該高分子蛍光体及び/又は電荷輸送材料を高分子化合物に分散させた層とすることもできる。
正孔輸送材料としてはトリフェニルジアミン誘導体、電子輸送材料としてはオキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン又はその誘導体、アントラキノン又はその誘導体、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好ましく、特に、正孔輸送材料としては4,4’−ビス(N(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル、電子輸送材料としては2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス(8−キノリノール)アルミニウムが好ましい。
これらのうち、電子輸送性の化合物と正孔輸送性の化合物のいずれか一方、又は両方を同時に使用すればよい。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
また、電荷輸送材料を発光層に混合して使用する場合、電荷輸送材料の使用量は使用する化合物の種類等によっても異なるので、十分な成膜性と発光特性を阻害しない量範囲でそれらを考慮して適宜決めればよい。通常、発光材料に対して1〜40重量%であり、更に好ましくは2〜30重量%である。
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的にはITO、酸化スズ等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESAなど)、金、白金、銀、銅等が用いられる。作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、メッキ法などが用いられる。
なお、発光層を塗布法により薄膜化した場合には、溶媒を除去するため、発光層形成後に、減圧下又は不活性雰囲気下、30〜300℃、好ましくは60〜200℃の温度で加熱乾燥することが望ましい。
正孔輸送層の成膜方法としては、特に限定されないが、粉末状態からの真空蒸着法、又は溶液に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法、又は高分子化合物と電荷輸送材料とを溶液状態若しくは溶融状態で混合し分散させた後のスピンコーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法を用いることができる。
例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリアニリン又はその誘導体、ポリチオフェン又はその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)又はその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)又はその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが例示される。成膜が容易に行なえるという点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法を用いることが好ましい。
例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリアニリン又はその誘導体、ポリチオフェン又はその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)又はその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)又はその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが例示される。成膜が容易に行なえるという点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法を用いることが好ましい。
ここで、数平均分子量については、クロロホルムを溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算の数平均分子量を求めた。
実施例1
<高分子蛍光体1の合成>
2,5−ジオクチルオキシ−p−キシリレンジブロミドをN,N−ジメチルホルムアミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホスホニウム塩を合成した。得られたホスホニウム塩47.75重量部、及びテレフタルアルデヒド6.7重量部を、エチルアルコールに溶解させた。5.8重量部のリチウムエトキシドを含むエチルアルコール溶液をホスホニウム塩とジアルデヒドのエチルアルコール溶液に滴下し、室温で3時間重合させた。一夜室温で放置した後、沈殿を濾別し、エチルアルコールで洗浄後、クロロホルムに溶解、これにエタノールを加え再沈生成した。これを減圧乾燥して、重合体8.0重量部を得た。これを高分子蛍光体1という。モノマーの仕込み比から計算される高分子蛍光体1の繰り返し単位とそのモル比を下記に示す。
(モル比=50:50。二つの繰り返し単位は交互に結合している。)
該高分子蛍光体1のポリスチレン換算の数平均分子量は、1.0×104 であった。該高分子蛍光体1の構造については赤外吸収スペクトル、NMRで確認した。
作製した有機EL素子の構造の概略図を図2に示す。
スパッタリングによって、40nmの厚みでITO膜〔陽極(透明電極)5〕を付けたガラス基板6に、ポリビニールカルバゾールの1.0wt%クロロホルム溶液を用いて、ディッピングにより50nmの厚みで成膜した(正孔輸送層4)。更に、高分子蛍光体1の1.0wt%トルエン溶液を用いて、スピンコートにより50nmの厚みで成膜した(発光層3)。更に、これを減圧下150℃で1時間乾燥した後、電子輸送層2として、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq3 )を0.1〜0.2nm/sの速度で35nm蒸着した。その上に陰極1の金属層としてリチウム−アルミニウム合金(リチウム濃度:1wt%)を40nm蒸着して有機EL素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて8×10-6Torr以下であった。
得られた有機EL素子に、12.5Vを印加し、測定した結果、電流密度75.6mA/cm2 の電流が流れ、垂直方向での輝度は4220cd/m2 であった。また、その発光強度の角度依存性を測定した結果を、図3に貼合前の結果(比較例1)と合わせて示した。
凹凸を表面に有する基材を貼合することはせずに得られた有機EL素子に、12.5Vの電圧を印加し、実施例1と同様に測定した結果、電流密度75.6mA/cm2 の電流が流れ、垂直方向での輝度は3136cd/m2 であった。また、その発光強度の角度依存性を測定したところ、図3に示すようになった。
このように、実施例1の有機EL素子は、発光層からの光の利用効率が高く優れた発光表示品位の保存特性を示した。
2・・・電子輸送層。
3・・・発光層。
4・・・正孔輸送層。
5・・・陽極(透明電極)。
6・・・ガラス板。
7・・・凹凸を表面に有する基材。
Claims (7)
- 少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有し、該一対の陽極及び陰極からなる電極の外側に、かつ発光が放射される側に、高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を表面に有する透明又は半透明な基材が貼合剤を用いて貼合されており、かつ該基材と素子表面との間に空気層を挟みこんでいないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光が放射される側であって、透明又は半透明な電極が形成されてなる基材の該電極が形成されている面とは異なる他の一方の表面に高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を有し、該基材が高分子基材であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光層が、固体状態で蛍光を有し、式(1)で示される繰り返し単位が、全繰り返し単位の50モル%以上であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が103 〜107 である高分子蛍光体を含むことを特徴とする請求項1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
−Ar−CR=CR’− (1)
(ここで、Arは、共役結合に関与する炭素原子数が4個以上20個以下からなるアリーレン基又は複素環化合物基、R、R’はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20の複素環化合物、シアノ基からなる群から選ばれた基を示す。) - 陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸送性化合物からなる層を設けてなることを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送性化合物からなる層を設けてなることを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸送性化合物からなる層、及び陽極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送性化合物からなる層を設けてなることを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該一対の陽極及び陰極からなる電極の外側に、かつ発光が放射される側に、高低差が0.1μm以上0.2mm以下の凹凸を表面に有する透明又は半透明な基材を該基材と素子表面との間に空気層を挟みこまないように、貼合剤を用いて貼合することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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