JP2007031594A - 3−ヒドロキシ−2,2′−イミノジコハク酸塩類含有固体組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】3−ヒドロキシ−2,2′−イミノジコハク酸塩類を含有する固体組成物であって、該3−ヒドロキシ−2,2′−イミノジコハク酸塩類の含有量は、固体組成物の水を除く固形分に対して70質量%以上であり、該固体組成物は、該固体組成物に対して20質量%以下の水分を含むものである固体組成物、及び、上記固体組成物を製造する方法であって、該製造方法は、3−ヒドロキシ−2,2′−イミノジコハク酸塩類含有組成物を乾燥させる工程を含む固体組成物の製造方法。
【選択図】 なし
Description
本発明はまた、上記固体組成物を製造する方法であって、上記製造方法は、3−ヒドロキシ−2,2′−イミノジコハク酸塩類含有組成物を乾燥させる工程を含む固体組成物の製造方法でもある。
以下に本発明を詳述する。
溶解速度=(仕込の粉末組成物(mg))/(溶解に要した時間(sec))
により算出できる。溶解速度としては、0.6mg/sec以上が好ましい。より好ましくは、1.8mg/sec以上であり、最も好ましくは、2.0mg/sec以上である。このような範囲とすることで、工業的にも充分有用なものとなる。
上記その他の成分としては、本発明の作用効果を発揮できるものであれば特に限定されないが、脂肪族ポリカルボン酸又はその塩、アミノ酸又はその塩、アミノポリカルボン酸又はその塩、有機ビルダー、無機ビルダー、無機塩、分散剤、消泡剤、造粒剤、増量剤、漂白剤、漂白活性化剤、表面改質剤、腐食防止剤、再汚染防止剤、蛍光剤、殺菌剤、酵素、香料、着色料等の1種又は2種以上を含んでもよい。
上記その他の成分の含有量は、固形分100質量%からHIDS塩類の含有量を除いたものであるが、固形分の1成分として無機塩を用いる場合、無機塩の含有量としては、固形分100質量%に対し、5質量%以下であることが好ましい。
上記固体組成物の粒径としては、0.1μm〜10mmであることが好適である。
上記X1〜X4において、アルカリ金属原子としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等が好適である。アルカリ土類金属原子としては、例えば、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等が好適である。有機アンモニウム基(有機アミ ン基)としては、例えば、モノエチルアミン基、ジエチルアミン基、トリエチルアミン基等のアルキルアミン基;モノエタノールアミン基、ジエタノールアミン基、トリエタノールアミン基等のアルカノールアミン基;エチレンジアミン基、トリエチレンジアミン基等のポリアミン基等が好適である。これらの中でも、上記X1〜X4としては、ナトリウム又はカリウムであることがより好ましい。なお、上記HIDS塩類は、部分中和されたものであってもよく、完全に中和されたものであってもよい。
上記製造方法において、原料におけるアスパラギン酸及び/又はその塩と、エポキシコハク酸との比率や、反応温度等の反応条件は、特に限定されるものではない。また、エポキシコハク酸としては、シス体、トランス体の両立体異性体を用いることができ、両者の中でもシス体を用いることが好ましい。水性媒体とは、水又は水と水に溶解する溶媒との混合物であり、水;水とメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、アセトニトリル等との混合溶媒が好適である。これらの中でも、水を用いることが好ましい。
HIDS塩類のアスパラギン酸骨格部分とは、上記一般式(1)中の下記一般式(2);
またアスパラギン酸骨格部分におけるL体、D体とは、上記一般式(2)で表される構造中の不斉炭素原子における立体配置がS配置、R配置である化合物であり、S配置の場合はL体、R配置の場合はD体となる。
なお、上記HIDS塩類の生分解性は異性体間で異なり、D体、ラセミ体、L体の順に高くなることから、生分解性の観点からは、使用するHIDS塩類としては、ラセミ体を用いることが好ましく、L体の割合が高いHIDS塩類を用いることがより好ましい。
上記HIDS塩類含有組成物は、上述した製造方法等により得たHIDS塩類を含む溶液、HIDS塩類含有量が70質量%未満又は水分含有量が20質量%を超える固体状のHIDS塩類含有組成物等が好適である。これらの中でも、取り扱い性の観点から、HIDS塩類を含む水溶液が好ましい。
上記HIDS塩類の水溶液の濃度としては、10質量%以上が好ましい。より好ましくは、20〜60質量%であり、更に好ましくは、30〜55質量%である。濃度が10質量%未満であると、溶媒の除去及び乾燥に必要なエネルギーが増加し、また、溶媒の除去及び乾燥に要する時間が長くなり経済的でない。一方、濃度が60質量%を超えると水溶液の粘度が増大し、取り扱いが困難となり好ましくない。
上記HIDS塩類含有組成物が、HIDS塩類の水溶液である場合は、上述したように適当な濃度に調製した後、乾燥工程を経ることが好ましい。
上記乾燥工程においては、例えば、スプレードライヤーのような噴霧乾燥装置、ドラムドライヤーやCDドライヤーのようなドラム乾燥装置、気流乾燥装置、流動乾燥装置、加熱管付回転乾燥装置、薄膜式蒸発濃縮粉末化装置、レーディゲミキサーやニーダーのような縦型式攪拌造粒機、箱型乾燥装置、通気棚段乾燥装置、トンネル乾燥装置、連続式通気乾燥装置、回転乾燥装置、溝型攪拌乾燥装置、真空箱型乾燥装置、凍結乾燥装置、円筒攪拌真空乾燥装置、赤外線乾燥装置、高周波乾燥装置を用いることができる。これらの中でも、スプレードライヤーのような噴霧乾燥装置、ドラムドライヤーやCDドライヤーのようなドラム乾燥装置、気流乾燥装置、流動乾燥装置、加熱管付回転乾燥装置、薄膜式蒸発濃縮粉末化装置、レーディゲミキサーやニーダーのような縦型式攪拌造粒機が好ましい。このように、スプレードライヤーのような噴霧乾燥装置を用いる乾燥工程を含むものである固体組成物の製造方法は、本発明の最も好ましい形態の一つである。
なおHIDSに含まれる水分量は、示差熱分析装置により10℃/分で200℃に上昇し200℃で30分保持した場合の乾燥減量を測定した。
エポキシコハク酸2ナトリウム塩1761g、L−アスパラギン酸2ナトリウム塩1770g及び水3100gを混合し、90℃で4時間反応させて、3−ヒドロキシイミノジコハク酸4ナトリウム塩(HIDS4Na)の50質量%の水溶液を得た。HIDS4Naの50質量%水溶液を、スプレードライヤー(藤崎電気株式会社製)を用いて乾燥し、前記一般式(2)で表されるアスパラギン酸骨格部分がL体であるL−HIDS4Naを含む粉末を得た。乾燥の過程において、装置の壁面や配管等に粘着物の付着は見られなかった。
得られた粉末に含まれるL−HIDS4Naの含有量を高速液体クロマトグラフィーにより分析した結果、81質量%であった。また、水分量を示差熱分析装置により分析した結果、10質量%であった。
L−アスパラギン酸2ナトリウム塩をD−アスパラギン酸2ナトリウム塩として他は、合成例1と同様に反応、乾燥を行い、前記一般式(2)で表されるアスパラギン酸骨格部分がD体であるD−HIDS4Naの粉末を得た。
得られた粉末に含まれるD−HIDS4Naの含有量を高速液体クロマトグラフィーにより分析した結果、80質量%であった。また、水分量を示差熱分析装置により分析した結果、10質量%であった。
合成例1で合成したL体のHIDS4Naを棚段乾燥機で乾燥、又は、温度25℃、湿度80%の恒温恒湿器内で吸湿させてL体のHIDS4Naの水分量が表1となるように粉末組成物を調製した。5℃の水10gの粉末組成物0.5gを加えて溶解速度を測定した。溶解速度は、参照溶液との目視比較により行った。参照溶液は予めL−HIDS4Naを溶解させた水溶液を使用した。溶解に要した時間は、粉末組成物を投入した時点を開始時点とし、攪拌下固形分が溶解して参照液と目視比較して同等となった時点を終了時点とした。
溶解速度=(仕込の粉末組成物(mg))/(溶解に要した時間(sec))
合成例1及び2で合成したL体及びD体のHIDS4Naの混合比率を表2のように種々変更して、粉末組成物A〜Cを得た。溶解速度の測定には、100メッシュの篩を通過した粉末組成物A〜Cを使用した。
5℃の水10gに粉末組成物A〜Cを0.5g加えて溶解速度を測定した。溶解速度は、実施例1と同様の方法で行った。
溶解速度=(仕込みの粉末組成物量(mg))/(溶解に要した時間(sec))
粉末組成物Cを恒温恒湿器内で吸湿させて水分量が表4となるように粉末組成物を調製した。5℃の水10gにこれを0.5g加えて溶解速度を測定した。溶解速度は実施例1と同様の方法で行った。
Claims (3)
- 3−ヒドロキシ−2,2′−イミノジコハク酸塩類を含有する固体組成物であって、
該3−ヒドロキシ−2,2′−イミノジコハク酸塩類の含有量は、固体組成物の水を除く固形分に対して70質量%以上であり、
該固体組成物は、該固体組成物に対して20質量%以下の水分を含むものであることを特徴とする固体組成物。 - 前記3−ヒドロキシ−2,2′−イミノジコハク酸塩類は、アスパラギン酸骨格部分の異性体の割合(D体/L体のモル比)が、0/1〜0.3/0.7、又は、1/0〜0.7/0.3であることを特徴とする請求項1記載の固体組成物。
- 請求項1又は2記載の固体組成物を製造する方法であって、
該製造方法は、3−ヒドロキシ−2,2′−イミノジコハク酸塩類含有組成物を乾燥させる工程を含むことを特徴とする固体組成物の製造方法。
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