JP2007015953A - バニリンアセタール類およびそれを含有する感覚刺激剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1):
(式中、Rは、水素原子、直鎖状または分岐していてもよい炭素数1乃至9のアルキル基、直鎖状または分岐していてもよい炭素数1乃至8のアルコキシ基である。)
で表されるバニリンアセタール類は、優れた辛味・温感効果を有し、かつ冷感増強効果を示す。感覚刺激剤組成物は、この一般式(1)で表されるバニリンアセタール類を少なくとも1種含有する。
Description
また、本発明は、感覚刺激剤として好ましい新規化合物を提供することである。
1. 一般式(1):
で表されるバニリンアセタール類の1種以上を含有することを特徴とする感覚刺激剤組成物。
11. 一般式(1’):
で表されるバニリンアセタール類。
本発明の感覚刺激剤組成物は、前記一般式(1)で示されるバニリンアセタール類を含むものであり、組成に応じ、例えば辛味剤組成物、温感剤組成物、冷感剤組成物などとして機能するものである。そして、本発明の一般式(1)で示されるバニリンアセタール類は、辛味感や温感効果が強く、さらにその持続性に優れ、また冷感増強効果にも優れた化合物であることから、これを単独で使用する場合においても、結果として各種製品に辛味感や温感効果、冷感増強効果などの感覚刺激を与える場合には、本明細書においては感覚刺激剤組成物という。
周知・慣用技術集(香料)第I部、平成11年1月29日、特許庁発行
・フレグランス製品としては、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロンなど;
・仕上げ化粧品としては、ファンデーション、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムバーなど;
を挙げることができる。
・薬用化粧品としては、制汗剤、アフターシェービングローションおよびジェル、パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料などを挙げることができ;
・ヘアケア製品としては、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアパックなど;
・身体洗浄剤としては、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープなど;
・浴用剤としては、入浴剤(バスソルト、バスタブレット、バスリキッド等)、フォームバス(バブルバス等)、バスオイル(バスパフューム、バスカプセル等)、ミルクバス、バスジェリー、バスキューブなど;
・洗剤としては、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石鹸など;を挙げることができる。
・洗浄剤としては、クレンザー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤など;
・台所用洗剤としては、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤など;
・漂白剤としては、酸化型漂白剤(塩素系漂白剤、酸素系漂白剤等)、還元型漂白剤(硫黄系漂白剤等)、光学的漂白剤など;
・エアゾール剤としては、スプレータイプ、パウダースプレーなど;
・消臭・芳香剤としては、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプなど;
・雑貨としては、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなど;
を挙げることができる。
・医薬品類としては、パップ剤、軟膏剤の如き皮膚外用剤、内服剤など;
を挙げることができる。
(1)プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR);
機器:ブルッカー社製「DRX−500」(500MHz)
内部標準物質:テトラメチルシラン
(2)赤外吸収スペクトル(IR);
機器:ニコレー社製「AVATER 360FT−IR」
測定方法:フィルム法
(3)質量スペクトル(MS);
機器:株式会社日立製作所製「M−80B質量分析計」(イオン化電圧:20eV)
(4)ガスクロマトグラム(転換率の測定);
機器:ヒューレットパッカード社製「HP−5890A」
カラム:ヒューレットパッカード社製「HP−5」(30m×0.32mm×0.25μm)
実施例1および実施例3で得られた化合物Aおよび化合物Cについて、10人の5年以上経験した専門パネラーにより、10ppm水溶液での口中評価を行い、下記の評価基準に基づき温感・辛味の即効性および強度評価を行った。比較化合物として、4−(l−メトキシメチル)−2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン(特許文献5に記載の化合物:比較化合物A)を使用した。結果を表1に示す。表中の結果は10人のパネラーの平均値を示す。
◎: 非常に速い
○: 速い
△: やや遅い
×: 非常に遅い
5: 非常に強い
4: 強い
3: 弱い
2: 非常に弱い
1: 感じない
下記の「アセタールの一般的合成法」に従って、表2−1及び表2−2に挙げられた化合物1〜12及び化合物16のアセタール類を合成した。
(アセタールの一般的合成法)
アリールアルデヒド類150mmolと、ジオール類200mmolおよび、パラトルエンスルホン酸一水和物150mg、トルエン150mlを入れ、窒素気流下で油浴温140℃で加熱環流した。生じてくる水をDean−Stalk管から除去しながら環流を続け、5時間加熱することで、ほぼ原料の消失がガスクロマトグラムで確認できる。得られた反応溶液を炭酸ナトリウム水溶液中にクエンチし、トルエンで抽出、食塩水で洗浄後に無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去、その後得られたクルードを減圧蒸留または再結晶することによって、目的とするバニリン類のアセタールを得た。
化合物A〜Dを含む表2に示された化合物1〜17について、実施例5と同様の方法により、それらの口腔内における辛味・温感効果を比較した。評価は下記4段階で表記した。結果を表2−1および表2−2に示す。
◎;非常に効果が高い
○;効果が高い
△;効果は認めるものの低い
×;効果なし若しくは殆ど効果なし
下記に示す成分をホモミキサーを用いて混合し、これに精製水を加えて100質量部とし、皮膚化粧料を調製した。得られた化粧料を20〜40歳の一般パネラー10名に、肌に直接塗布した後、タオルでふき取ってもらい、使用感を評価してもらった。その結果、10名全員が、本実施例の皮膚化粧料は温感を有しかつ温感効果を持続したと回答した。
(成 分) (配合量)
タルク 10.0
カオリン 2.0
シリコーンパウダー 10.0
化合物A 1.0
グリセリン 10.0
シリコーン油 8.0
ワセリン 2.0
スクワラン 1.0
コレステリルイソステアレート 0.5
セラミド−2 0.1
ホホバ油 1.0
エタノール 10.0
フローラル系香料 0.5
エチルパラベン 0.3
精製水 残 部
合 計 100.0
下記に示す成分の粉末型の入浴剤を、定法に従い調製した(配合量は質量部)。得られた入浴剤を浴槽に30g入れ、20〜40歳の一般パネラー10名に、入浴後の使用感を評価してもらった。その結果、10名全員が、このものは温感を有しかつ温感効果を持続したと回答した。
(成 分) (配合量)
化合物B 1.0
オクタン酸セチル 3.0
バニリルブチルエーテル酢酸エステル 0.5
ホホバ油 2.0
POE(6)ステアリルエーテル 1.2
コレステリルヘミコハク酸エステル 1.0
POE(9)オレイルエーテル 0.8
デキストリン 20.0
シトラス系香料 適 量
色素 適 量
炭酸水素ナトリウム 10.0
無水硫酸ナトリウム 残 部
合 計 100.0
下記に示す成分の錠剤型の入浴剤を、定法に従い調製した(配合量は質量部)。得られた入浴剤を浴槽に50g入れ、20〜40歳の一般パネラー10名に、入浴後の使用感を評価してもらった。その結果、10名全員が、このものは温感を有しかつ温感効果を持続したと回答した。
(成 分) (配合量)
化合物C 1.0
オクタン酸セチル 3.0
ホホバ油 2.0
POE(6)ステアリルエーテル 1.2
コレステリルヘミコハク酸エステル 1.0
フマル酸 35.0
POE(9)オレイルエーテル 0.8
デキストリン 20.0
シトラス系香料 適 量
色素 適 量
炭酸ナトリウム 18.0
炭酸水素ナトリウム 残 部
合 計 100.0
下記に示す成分のチュウインガムを、定法に従い調製した(配合量は質量部)。得られたチュウインガム3gを5分間噛み、20〜40歳の一般パネラー10名に、温感効果および刺激感を評価してもらった。その結果、10名全員が、このものは1時間後においても喉が温かく、弱い刺激感を有していると回答した。
(成 分) (配合量)
化合物A 0.005
3−l−メントキシ−1,2−プロパンジオール 0.005
ガムベース 21.0
粉糖 残 部
水飴 11.4
クエン酸 0.8
ミント系香料 0.7
合 計 100.0
下記に示す成分のマウスウオッシュを、定法に従い調製した(配合量は質量部)。得られたマウスウオッシュ10mlを10秒間口に含んで洗口し、温感効果および刺激感を評価してもらった。パネラーは、20〜40歳の一般パネラー10名とした。その結果、10名全員が、このものは、1時間後においても喉が温かく、弱い刺激感を有していると回答した。
(成 分) (配合量)
化合物B 0.005
3−l−メントキシ−1,2−プロパンジオール 0.005
95%エタノール 5.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(50E.O.) 2.0
グリセリン 10.0
安息香酸ナトリウム 0.05
精製水 残 部
シトラス系香料 0.1
合 計 100.0
下記処方に従い、透明シャンプーを調製した(配合量は質量部)。20〜40歳の一般パネラー10名に、得られた透明シャンプー5gを用いて洗髪してもらい、冷感効果および冷感の持続感を評価してもらった。その結果、10名全員が、このものは、冷感を有しかつ冷感効果を持続したと回答した。
(成 分) (配合量)
ポリクオタニウム−10 10.0
ラウレス硫酸Na(30%水溶液) 300.0
ラウロイルサルコシンNa(30%水溶液) 50.0
コカミドプロペンベタイン 100.0
コカミドジエタノールアミド 40.0
1,3−ブチレングリコール 20.0
クエン酸 3.0
メチルパラベン 2.0
プロピルパラベン 0.5
エデト酸二ナトリウム 1.0
l−メントール 6.3
2−(2−l−メンチルオキシエチル)エタノール 0.6
化合物D 0.1
シトラス系香料 3.0
精製水 残 部
合 計 1000.0
下記処方に従い、歯磨剤を調製した。(配合量は質量部)。20〜40歳の一般パネラー10名に、得られた歯磨剤3gを用いて歯を磨いてもらい、冷感効果および冷感の持続感を評価してもらった。その結果、10名全員が、このものは、冷感を有しかつ冷感効果を持続したと回答した。
(成 分) (配合量)
l−メントール 0.25
2−(2−l−メンチルオキシエチル)エタノール 0.20
リン酸水素カルシウム(2水和物) 50.00
グリセリン 25.00
ラウリル硫酸ナトリウム 1.40
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.50
サッカリンナトリウム 0.20
安息香酸ナトリウム 0.10
ストロベリーフレーバー(化合物A20質量%含有) 1.00
(高砂香料工業株式会社製)
精製水 残 部
合 計 100.00
下記処方に従い、タバコ用香味組成物を調製した。この化合物Dを加えたタバコ用香味組成物を市販タバコに0.1%付香したところ、煙に軽さが出るとともに、メントールの清涼感が強調された。
(成 分) (質量(g))
メントール 2.00
バニリン 1.40
化合物D 0.10
ヘリオトロピン 2.00
エチルオキシハイドレート 0.80
酪酸エチル 0.25
吉草酸エチル 0.25
リナロール 0.30
ゲラニオール 0.40
アネトール 1.60
γ−バレロラクトン 0.80
セダーウッドオイル 2.30
カモミオイル 0.20
フェンネルオイル 0.20
フラネオール 1.00
エチルアルコール 残 部
合 計 100.00
Claims (11)
- 感覚刺激剤組成物が辛味剤組成物であることを特徴とする請求項1記載の感覚刺激剤組成物。
- 感覚刺激剤組成物が温感剤組成物であることを特徴とする請求項1記載の感覚刺激剤組成物。
- 冷感物質から選ばれる1種以上の成分を併用したことを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の感覚刺激剤組成物。
- 冷感物質が、メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、ハッカオイル、ペパーミントオイル、スペアーミントオイル、ユーカリプタスオイル、3−l−メントキシプロパン−1,2−ジオール、N−アルキル−p−メンタン−3−カルボキサミド、3−l−メントキシ−2−メチルプロパン−1,2−ジオール、p−メンタン−3,8−ジオール、2−l−メントキシエタン−1−オール、3−l−メントキシプロパン−1−オール、4−l−メントキシブタン−1−オール、3−ヒドロキシブタン酸メンチル、乳酸メンチル、メントングリセリンケタール、2−(2−l−メンチルオキシエチル)エタノール、グリオキシル酸メンチル、1−(2−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシル)エタノン、N−メチル−2,2−イソプロピルメチル−3−メチルブタンアミド、2−ピロリドン−5−カルボン酸メンチル、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩であることを特徴とする請求項4に記載の感覚刺激剤組成物。
- 一般式(1)のバニリンアセタール類に含まれない感覚刺激剤から選ばれる1種以上の成分を併用したことを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載の感覚刺激剤組成物。
- 一般式(1)のバニリンアセタール類に含まれない感覚刺激剤が、バニリルエチルエーテル、バニリルプロピルエーテル、カプサイシン、ジンゲロール、バニリルブチルエーテル、バニリルブチルエーテル酢酸エステル、4−(l−メントキシメチル)−2−フェニル−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’,4’−ジヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(2’−ヒドロキシ−3’−メトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(4’−メトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’,4’−メチレンジオキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メトキシメチル)−2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、トウガラシ油、トウガラシオレオレジン、ジンジャーオレオレジン、ノニル酸バニリルアミド、ジャンブーオレオレジン、サンショウエキス、サンショール−I、サンショール−II、サンショウアミド、黒胡椒エキス、カビシン、ピペリンおよびスピラントールの1種以上であることを特徴とする請求項6に記載の感覚刺激剤組成物。
- 請求項1乃至7記載のいずれかに記載の感覚刺激剤組成物が、0.0001〜90質量%配合されてなることを特徴とする香料組成物。
- 請求項1乃至7記載のいずれかに記載の感覚刺激剤組成物が、0.0001〜20質量%配合されてなることを特徴とする、飲食品、香粧品、日用・雑貨品、口腔用組成物または医薬品。
- 請求項1乃至7記載のいずれかに記載の感覚刺激剤組成物を、香料組成物、飲食品、香粧品、日用・雑貨品、口腔用組成物または医薬品に添加することを特徴とする香料組成物、飲食品、香粧品、日用・雑貨品、口腔用組成物または医薬品の製造方法。
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