JP2006507245A - ４−（３，３−ジハロ−アリルオキシ）フェノキシアルキル誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は(１)、式：（式中、A₀は結合であるかあるいはC₁〜C₆アルキレンブリッヂであり；A₁、A₂及びA₃は、C₁〜C₆アルキレンブリッヂであり；
DはCH又はNであり；
Wは例えば、O、S、SO、SO₂、−C（＝O）−O−又は−O−C（＝O）−であり；
Tは結合、又は例えばO、NH、S、SO又はSO₂、であり；
Qは例えばO、S、SO又はSO₂であり；
Yは例えばO、S、SO又はSO₂であり；
X₁及びX₂は互いに独立してフッ素、塩素又は臭素であり；
R₁、R₂及びR₃は例えば、H、ハロゲン、OH、SH、CN又はニトロであり；
R₄は例えばH、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ又はC₁〜C₆アルキルであり；
R₅は例えばH、CN、OH、C₁〜C₆アルキル又はC₃〜C₈シクロアルキルであり；
kはDが窒素の場合、１、２もしくは３であり；又はDがCHである場合、１、２、３もしくは４であり；mは１又は２であり；
Eはヘテロアリールであり、それは置換されていないかあるいは−この環上で考えられる置換基に依存して−R₁₀から選択された１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；そして
R₁₀は、例えば、ハロゲン、CN、NO₂、OH、SH又はC₁〜C₆アルキルである）
の化合物に関連し、そして適切な場合、各場合、遊離形態又は塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に関連し、それらの化合物を調製するための方法及びそれらの使用に関連し、活性成分がそれらの化合物又は農芸化学的に許容できる塩、それらの組成物を調製するための方法にそれらの使用に関連し、それら組成物で処理された植物繁殖物質、及び害虫を制御する方法に関連する。

Description

本発明は(１)、式：

（式中、
A₀、A₁及びA₂は、互いに独立して、結合又はC₁〜C₆アルキレンブリッヂでありそれは置換されていないもしくはC₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル及びC₁〜C₃ハロアルキルから選択された１〜６個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
A₃は、C₁〜C₆アルキレンブリッヂでありそれは置換されていないもしくはC₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル及びC₁〜C₃ハロアルキルから選択された１〜６個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
DはCH又はNであり；
X₁及びX₂は互いに独立してフッ素、塩素又は臭素であり；
R₁、R₂及びR₃は互いに独立してH、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、−S(＝O)−C₁〜C₆アルキル、−S(O)₂−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル又はC₃〜C₆ハロアルキニルオキシであり；当該置換基R₃はmが２である場合、互いに独立しており；
R₄はH、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、−S(＝O)−C₁〜C₆アルキル、−S(＝O)₂−C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルであり；当該置換基R₄はkが１より大きい場合、互いに独立しており；又はN(R₅)₂であり、ここで２つの置換基R₅は互いに独立しており；
R₅はH、CN、OH、C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、−C（＝O）R₈、−C（＝S）R₈、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、芳香族環において、ハロゲン、C₁〜C₆アルキル、ハロ−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、ハロ−C₁〜C₆−アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択された１〜５個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；又は２つの置換基R₅は一緒に４〜８員の直鎖状もしくは分鎖状のアルキレンブリッヂを形成し、ここでCH₂基はO、S、もしくはNR₉によって置換されていて良く、そして当該アルキレンブリッヂは置換されていないもしくはC₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル及びC₁〜C₃ハロアルキルから選択された１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
WはO、NR₆、S、SO、SO₂、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR₇−又は−NR₇−C(＝O)−であり；
Tは結合、O、NH、NR₆、S、SO、SO₂、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR₇又は−NR₇−C(＝O)−であり；
QはO、NR₆、S、SO又はSO₂であり；
YはO、NR₆、S、SO又はSO₂であり；
R₆及びR₇は互いに独立して、H、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₃ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₃ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル又はベンジルであり；
R₈はC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、C₃〜C₆シクロアルキル、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、置換されていないもしくはハロゲン、CN、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₃ハロアルコキシカルボニル及びC₂〜C₆ハロアルケニルオキシから選択された１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
R₉はH、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₃ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル又はベンジルであり；
kはDが窒素の場合、１、２もしくは３であり；又はDがCHである場合、１、２、３もしくは４であり；
mは１又は２であり；
Eはヘテロアリールであり、それは置換されていないかあるいは−この環に対して考えられる置換基に依存して−R₁₀から選択された１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
R₁₀は、ハロゲン、CN、NO₂、OH、SH、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆ヒドロキシアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルコキシ−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ−C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ−C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ−C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₆アルキニルオキシ、C₃〜C₆ハロアルキニルオキシ、C₃〜C₆アルキニルオキシ−C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルコキシ、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ、C₃〜C₈シクロアルコキシ−C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルコキシ−C₁〜C₆アルコキシ、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ、C₂〜C₆アルケニルチオ、C₃〜C₆アルキニルチオ、C₃〜C₆シクロアルキルチオ、C₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルキルチオ、C₂〜C₆ハロアルケニルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、NH₂、NH(C₁〜C₆アルキル)、N(C₁〜C₆アルキル)₂、C₁〜C₆アルキルカルボニルアミノ、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニルアミノ、C₁〜C₆アルコキシカルボニルアミノ、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニルアミノ、−SO−C₁〜C₆アルキル、−SO−ハロ−C₁〜C₆アルキル、−SO₂−C₁〜C₆アルキル、−SO₂−ハロ−C₁〜C₆アルキル、−C(＝O)R₁₁、フェニル又はベンジルであり；ここで当該フェニル及びベンジル基は置換されなくて良いかあるいは互いに独立して、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、−S(＝O)−C₁〜C₆アルキル、−S(O)₂−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル及びC₂〜C₆ハロアルケニルオキシからなる群から選択された１〜３個の置換基を担持して良く；そして
R₁₁はH、OH、C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₃〜C₈シクロアルコキシ、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニル、C₂〜C₆ハロアルキニル、C₂〜C₆アルキニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルキニルオキシ、NH₂、NH−C₁〜C₆アルキル、−N(C₁〜C₆アルキル)₂、NH−フェニル、NH−ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシである）
の化合物に関連し、そして適切な場合、各場合、遊離形態もしくは塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/もしくは互変異性体に関連し、それらの化合物、E/Z異性体、及び互変異性体を調製するための方法及びそれらの使用に関連し、活性成分がそれらの化合物、E/Z異性体及び互変異性体から選択される農薬組成物にそしてそれらの組成物を調製するための方法にそれらの使用に関連し、中間体に関連し、適切な場合、それらの考えられる化合物、E/Z異性体及び/又は互変異性体を調製するための、各場合、遊離形態又は塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に関連し、適切な場合、それらの中間体の、遊離形態又は塩形態における、互変異性体及びそれら中間体及びそれらの互変異性体の調製のための方法及びそれらの使用に関連する。

所定のジハロアリル誘導体が農薬組成物中の活性成分として刊行物中に呈示されている。公知の化合物の生物学的特性は、害虫制御の分野におい全体的に満足できるものではないが、その理由のために、農薬特性、特に昆虫及びダニ目のメンバーに対する農薬特性を有する更なる化合物を提供することへの要請があり、その問題は本発明の式（Ｉ）の化合物を提供することにより本発明に従い解決される。

式（Ｉ）の化合物、及び適切な場合、それらの互変異性体は塩、例えば、酸付加塩を形成することができる。後者は、例えば、強力な無機酸、例えば、鉱酸の、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸などにより、そして、強力な有機カルボン酸の例えば、置換されていないかあるいは置換されている、例えば、ハロ置換されている、C₁〜C₄アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、飽和もしくは不飽和ジカルボン酸の例えば、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸の例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、もしくは安息香酸などにより、又は有機スルホン酸の例えば、置換されているかあるいは置換されていない、例えば、ハロ置換された、C₁〜C₄アルカン酸もしくはアリールスルホン酸の例えば、メタンスルホン酸もしくはp−トルエンスルホン酸により形成される。更に、１以上の酸基を有する式（Ｉ）の化合物は、塩基を伴う塩を形成できる。塩基を伴う適切な塩は、例えば、金属塩の例えば、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩、又はアンモニアもしくは有機アミンを伴う塩の、例えば、モルホリン、ピペリジン、ピロリドン、モノ−、ジ−、もしくはトリ低級アルキルアミンの例えば、エチル−、ジエチル−、トリエチル−、もしくはジメチル−プロピル−アミン、又はモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミンの例えば、モノ−、ジ−、トリエタノールアミンである。それは対応する内部塩が形成されることも有力である。遊離形態が好適である。式（Ｉ）の化合物の塩うちで好適なものは、農芸化学的に有利な塩を与える。式（Ｉ）の遊離化合物又はそれらの塩に関する本明細書中上及び下の全ての参照は、適切な場合、それぞれ、式（Ｉ）の対応する塩又は遊離化合物をも含むとして解される。式（Ｉ）の化合物の互変異性体及びそれらの塩に関しても同じことが言える。

本明細書中上及び下で使用されている一般的な用語は、他に規定されない限り、下に与えられた意味を有する。

ハロゲンとは、本質的に、基として、そして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル及びハロアルコキシとして、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、特にフッ素、塩素又は臭素、一層特に、フッ素又は塩素、特に塩素である。

炭素含有基及び化合物は各々他に規定されない限り、それぞれ１〜最大２０（２０を含む）、好適には１〜最大１８（１８を含む）、特に１〜最大１０（１０を含む）、一層好適には、１〜最大６（６を含む）そして特に１〜最大４（４を含む）、特に１〜最大３（３を含む）、一層特に１又は２個の炭素原子を伴い；メチルが特に好適である。

アルキレンは直鎖又は枝分かれしたブリッヂメンバーであり、そして特に、-CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH₂-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-、-CH(CH₃)-、-CH₂(CH₃)CH₂-CH₂-、-CH(C₂H₅)-、-C(CH₃)₂-、-CH(CH₃)CH₂-、-CH(CH₃)CH(CH₃)-、又は-CH₂C(CH₃)₂-CH₂-である。

アルキルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル及びアルキルスルホニルオキシとして（各場合、基又は化合物に含まれる炭素原子の数を考慮することにより）、直鎖状の、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ヘキシル、n−オクチル、n−デシル、n−ドデシル、ｎ−ヘキサデシルもしくはｎ−オクタデシル、又は分枝状の、例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシルのいずれかである。

アルケニル及びアルキニルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ又はハロアルキニルオキシとして、直鎖状又は枝分かれしており、そして各々は２個もしくは好適に１個の不飽和炭素−炭素結合を１もしくは複数個含む。例としては、ビニル、プロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−２−イン−１−イル及びブト−３−イン−１−イルが挙げられうる。

シクロアルキルとは、本質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、アルキルとして、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル又はシクロオクチルである。シクロペンチル及びシクロヘキシルが、そして特にシクロプロピルが好適である。

ハロ置換された炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル及びハロアルコキシは、部分的にハロゲン化されているかあるいは過ハロゲン化されていて良く、ポリハロゲン化の場合のハロゲン置換基は同じ又は異なりうる。ハロアルキルの例は、それ自体、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルコキシとして、フッ素、塩素及び／又は臭素によって１〜３回置換されたメチルの、例えば、CHF₂、CF₃又はCH₂Cl；フッ素、塩素及び／又は臭素によって１〜５回置換されたエチルの、例えば、CH₂CF₃、CF₂CF₃、CF₂CCl₃、CF₂CHCl₂、CF₂CHF₂、CF₂CFCl₂、CH₂CH₂Cl、CF₂CHBr₂、CF₂CHClF、CF₂CHBrF又はCClFCHClF；フッ素、塩素及び／又は臭素によって各々１〜７回置換されたプロピル又はイソプロピルの例えば、CH₂CHBrCH₂Br、CF₂CHFCF₃、CH₂CF₂CF₃、CF₂CF₂CF₃、CH(CF₃)₂又はCH₂CH₂CH₂Cl；及びフッ素、塩素及び／又は臭素によって１〜９回置換されたブチル又はその異性体の、例えば、CF(CF₃)CHFCF₃、CF₂(CF₂)₂CF₃又はCH₂(CF₂)₂CF₃である。

アリールとは特にフェニル又はナフチル、好適にフェニルである。

ヘテロアリールとは、５〜７員の、特に５員の単環式芳香族環を意味すると解され、その環は、N、O及びS、特にN及びSからなる群から選択された１〜４個のヘテロ原子を含む、又は二環式ヘテロアリールであると解され、その環は１つの環においてのみ−例えば、キノリニル、キノキサリニル、インドリニル、ベンゾチオフェニルもしくはベンゾフラニルなどにおいて−又は両方の環において−プテリジニルもしくはプリニルなどにおいて−例えば、互いに独立して、N、O、及びSから選択された１又は複数のヘテロ原子を含む。好適なものはピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、s−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピロリル、ベンゾチアゾリル、インドリル、クマリニル、又はインダゾリルであり、それらは好適に炭素原子を介して結合している。

特に好適なものは、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3−チアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル又はテトラゾリルである。

本発明の範囲内の好適な実施態様は以下のとおりである。

（２）X₁及びX₂が塩素又は臭素、特に塩素である式（Ｉ）の（１）の化合物。

（３）基A₁−T−A₂−が結合である、式（Ｉ）の（１）又は（２）の化合物。

（４）Wが酸素、−C（＝O）O−又は−C（＝O）NH−、特にOである式（Ｉ）の（１）〜（３）の化合物。

（５）A₃が直鎖状アルキレンブリッヂ、特にエチレン、プロピレン、又はブチレン、一層好適にはプロピレンである式（Ｉ）の（１）〜（４）の化合物。

（６）Qが酸素である式（Ｉ）の（１）〜（５）の化合物。

（７）Yが酸素である式（Ｉ）の（１）〜（６）の化合物。

（８）R₁及びR₂が、臭素又は塩素、特に塩素である式（Ｉ）の（１）〜（７）の化合物。

（９）R₃が水素である式（Ｉ）の（１）〜（８）の化合物。

（１０）R₄が水素である式（Ｉ）の（１）〜（９）の化合物。

（１１）R₅がH、C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシある式（Ｉ）の（１）〜（１０）の化合物。

（１２）R₆が−C（＝O）R₈又は−C（＝S）R₈であり、そしてR₈がC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、C₃〜C₆シクロアルキル又はフェニルである式（Ｉ）の（１）〜（１１）の化合物。

（１３）A₁が結合であり、Tが酸素であり、そしてA₂がC₁〜C₆アルキレンブリッヂである式（Ｉ）の（１）又は（２）及び（４）〜（１１）の化合物。

（１４）A₁が結合であり、Tが−C（＝O）O−であり、ここで酸素がA₂に対して結合しているかあるいは−C（＝O)NH−であり、ここでNHはA₂に対して結合しており、A₂はC₁〜C₆アルキレンブリッヂである式（Ｉ）の（１）又は（２）の化合物。

（１５）式（Ｉ）の（１）〜（１４）の化合物。ここで、Eが、N、O及びSからなる群から選択された１〜４個のヘテロ原子を有する５〜７員の、単環式ヘテロアリールであるかあるいは、二環式ヘテロアリール（それは１つの環においてのみもしくは両方の環において、N、O及びSから互いに独立して選択された１もしくは２つのへテロ原子を含んで良く、そしてそれは互いに独立して、置換されていないかあるいは１又は２個の置換基R₁₀を担持し；特に置換されていないかあるいは１つの置換基R₁₀を担持する）であり；
特に、N、O及びSからなる群から選択された２〜４個のヘテロ原子を有する５員の単環式ヘテロアリールであり；
一層特に、１又は２個の窒素原子及び酸素原子を有する５員の単環式ヘテロアリールであり；
また一層特に、３〜４個の窒素原子を有する５員の単環式ヘテロアリールである。

（１６）式（Ｉ）の（１）〜（１５）の化合物。ここでR₁₀は、H、CN、OH、NO₂、SH、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、C₂〜C₆アルケニルチオ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ又はシクロアルキル−C₁〜C₆アルキルチオであり；
特にC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆アルケニルチオ、C₃〜C₈シクロアルキル、シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ又はシクロアルキル−C₁〜C₆アルキルチオである。

（１７）式（Ｉ）の（１）〜（１５）の化合物。ここでEはテトラゾール−１−イルであり、それは置換されていないかあるいはC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₅ハロアルケニル、C₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₃〜C₆アルキニルオキシ、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₂〜C₆アルケニルチオ、C₂〜C₆ハロアルケニルチオ、C₃〜C₆アルキニルチオによって又はC₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルキルチオによって一置換されている。

（１８）式（Ｉ）の（１）〜（１５）の化合物。ここでEはテトラゾール−５−イルであり、それは置換されていないかあるいは２−位でC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニルによって又はC₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルキルによって一置換されている。

（１９）式（Ｉ）の（１）〜（１５）の化合物。ここでEは1,2,4−オキサジアゾール−３−イルであり、それは置換されていないかあるいはCN、ハロゲン、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニルによって又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルによって一置換されている。

（２０）式（Ｉ）の（１）〜（１５）の化合物。ここでEはイソオキサゾール−３−イルであり、それは置換されていないかあるいはハロゲン、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ−メチル、C₁〜C₆ハロアルコキシ−メチル、C₁〜C₆アルキルカルボニルオキシ−メチル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニルオキシ−メチル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニルによって又はC₁−C₆アルコキシカルボニルによって一置換されている。

（２１）式（Ｉ）の（１）〜（１５）の化合物。ここでEはトリアゾール−２−イルであり、それは置換されていないかあるいはハロゲン、OH、CN、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニルによって又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルによって一置換されているかあるいは二置換されており、ここで、当該置換基は互いに独立している。

（２２）式（Ｉ）の（１）〜（１５）の化合物。ここでEは1,3,4−チアジアゾール−２−イルであり、それは置換されていないかあるいはハロゲン、CN、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₃〜C₆アルキニルオキシ、C₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₂〜C₆アルケニルチオ、C₂〜C₆ハロアルケニルチオ、C₃〜C₆アルキニルチオによって又はC₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルキルチオによって一置換されている。

（２３）式（Ｉ）の（１）〜（１５）の化合物。ここでEは1,2,4−トリアゾール−３−イルであり、それは置換されていないかあるいは１−、２−又は４位の窒素でC₁〜C₆アルキルにより置換されており、そして５位で置換されていないかあるいはハロゲン、NO₂、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₃〜C₆アルキニルオキシ、C₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₂〜C₆アルケニルチオ、C₂〜C₆ハロアルケニルチオ、C₃〜C₆アルキニルチオ、C₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルキルチオ、NH₂、NHC(＝O)C₁〜C₆アルキル、NHC(＝O)C₁〜C₆ハロアルキルによってかあるいはNHC(＝O)O−C₁〜C₆アルキルによって置換されている。

（２４）式（Ｉ）の（１）〜（１５）の化合物。ここでEはチアゾール−４−イルであり、それはハロゲン、OH、CN、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニルによって又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルによって一置換されているかあるいは二置換されており、そして当該置換基は互いに独立している。

（２５）DがCHである式（Ｉ）の（１）〜（２４）の化合物。

（２６）DがNである式（Ｉ）の（１）〜（２４）の化合物。

（２７）A₀が−CH₂−である式（Ｉ）の（１）〜（２６）の化合物。

（２８）A₀が結合である式（Ｉ）の（１）〜（２６）の化合物。

特に好適なものは表に列挙した化合物である。

本発明は、式（Ｉ）の化合物、又はその塩を調製するための方法に関連し、ここで当該方法は、
（a）式：

（式中、A₀、A₁、A₂、A₃、D、E、W、Q、T、R₁、R₂、R₃、R₄、m及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定された通りであり、Z₁は−C（＝O)R₁₂であり、そしてR₁₂はH又はC₁〜C₆アルキルである）
の化合物を酸化剤、特に過酸の存在下で、式：
G−Z_2a(IIIa)
(式中、Z_2aはO−C（＝O)R₁₃であり、そしてR₁₃はH又はC₁〜C₆アルキルであり、そしてGは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定する）
の化合物へと転換し；
（b）上の式（IIIa）の又は式：
G−Z_2b(IIIb)
（式中、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、Z_2bは式−Y−C（＝O)R₁₄であり、Yは（１）の下で式（Ｉ）について規定された通りであり、そしてR₁₄は置換されていないもしくは１〜３個の同一もしくは異なるハロゲン置換基によって置換されているC₁〜C₁₂アルキルである、又は置換されていないもしくはハロゲン、CN、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル及びC₂〜C₆ハロアルケニルオキシから選択された１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって置換されているフェニルである）
の化合物を加水分解によって式：
G−Z₃(IV)
（式中、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、Z₃はYH、そしてYは（１）の下で式（Ｉ）について規定されている通りである）
へと開裂して転換する；又は
（c）式：
G−Z₄(V)
（式中、Z₄はY−CH₂−フェニルであり、ここで当該フェニル基は置換されていないもしくはハロゲン、CN、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル及びC₂〜C₆ハロアルケニルオキシから選択された１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、そしてYは式（Ｉ）について規定されている）
をベンジル基の除去によって、上に規定した通り、式（IV）の化合物へと転換し；
（d）そのようにして獲得した式（IV）の化合物を塩基の存在下で式：

（式中、Halはハロゲン、好適には臭素又は塩素であり、そしてアルキルは、C₁〜C₆アルキルであり、又はこの２つのアルキル基は一緒にC₃〜C₈アルキレンブリッヂを形成する）と反応させ、式：
G−Z₅（VI）
（式中、Gは式(II)におけるGに指定された［］中の式の部分を規定し、そしてZ₅は

であり、ここでアルキル及びYは上に規定した通りである）、
を形成させ；
（e）そのようにして獲得した式（IV）の化合物を酸の存在下でアセタール官能基の脱保護によって式：
G−Z₆（VII）
（式中、Z₆は基−Y−CH₂−C（＝O）Hであり、Gは式(II)の化合物について規定された通りであり、そしてYは（１）の下で式（Ｉ）について規定されている）
の化合物へ転換し、
（f₁）X₁及びX₂が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（VII）の化合物をフォスフィンの存在下で、Xが塩素又は臭素であるC（X）₄の化合物と反応させる；もしくは
（f₂）X₁及びX₂が塩素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（VII）の化合物を強塩基の存在下で、最初にCCl₃−COOHとかあるいはクロロホルムと反応させ、そして酸無水物とそしてその後酢酸中、粉状亜鉛と反応させる；もしくは
（f₃）X₁がフッ素でありそしてX₂が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（VII）の化合物をフォスフィンの存在下で、式CF₂X₂の化合物、式CFX₃の化合物、式CF₂XCOONaの化合物、又は式CFX₂COONaの化合物と反応させる；もしくは
（g₁）X₁及びX₂が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（IV）の化合物を塩基の存在下で式：

（式中、L₃は脱離基、好適には塩素又は臭素であり、そしてHalは塩素又は臭素である）の化合物と反応させる；もしくは
（g₂）X₁及びX₂が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（IV）の化合物を塩基の存在下で式：

（式中、HalはハロゲンでありそしてXは塩素又は臭素である）
の化合物と反応させる。

本発明は、（ｈ）（１）の下で規定した通り、QがO、NR₆又はSであり、そしてR₆が（１）の下で式（１）について規定したとおりである、式（Ｉ）の化合物の調製のための方法にも関連し、ここで、式：

（式中、A₀、A₂、A₃、D、E、W、T、R₄、R₅、R₆、及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、L₁は脱離基である）
の化合物を塩基の存在下で式：

（式中、R₁、R₂、R₃及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、QはO、NR₆又はSであり、そしてZは上の式（II）〜（VII）について規定されたような基Z₁〜Z₆のうちの１つであり、そしてR₆は（１）の下で式（I）について規定したとおりである）
と反応させ、そして式：

（式中、A₀、A₁、A₂、A₃、D、E、W、Q、T、R₁、R₂、R₃、R₄、m及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、そしてZは上の式（II）〜（VII）について規定されたような基Z₁〜Z₆のうちの１つである）
の生ずる化合物を、必要に応じて、即ち、基Zの意味（meaning）に従い、１又は複数の方法段階（a）〜（g）に類似して更に反応させる方法にも関連する。

式X/a〜X/fの化合物において、化合物X/aにおけるZは式（II）の化合物におけるZ₁と同じ意味を有し、そして化合物X/bにおけるZは式（III）について規定した通りZ₂と同じ意味を有する。

本発明は、（i₁）WがO、NR₆、S、−O−C（＝O）−又はNR₇−C（＝O）−であり、そしてR₆及びR₇が（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りである、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関連し、ここで式：

（式中、A₀、A₁、A₂、A₃、D、T、R₄、及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、WがO、NR₆、S又は−NR₇−であり、そしてR₆が（１）の下で式（Ｉ）について規定したとおりである）
の化合物を式：

（式中、A₃、R₁、R₂、R₃、Q及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、L₂は脱離期であるかあるいは基Hal−C（＝O）であり、ここでHalはハロゲン原子、好適には塩素又は臭素であり、そしてZは上に示したように式（II）〜（VII）について規定したように基Z₁〜Z₆のうちの１つである）
と反応させる；又は、
（i₂）WがO、NR₆、S、−C（＝O）-O-又は−C（＝O）−NR₇−であり、そしてR₆及びR₇が（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りである上に規定したような式（Ｉ）の化合物を調製するために式：

（式中、A₀、A₁、A₂、D、E、T、R₄及びkは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、そしてL₁は脱離期であるかあるいは基−C（＝O）−Halであり、ここでHalはハロゲン原子、好適には塩素又は臭素である）
の化合物を、式：

（式中、W₂はO、NR₆、S、又はNR₇であり、そしてR₁、R₂、R₃及びmが（１）の下で式（Ｉ）について規定した通りである）
と反応させ、上に規定した通り、生じる式（Xa）〜（Xf）の化合物を、必要に応じて、即ち基Zの意味に従い、１又は複数の方法段階（ａ）〜（ｇ）に類似して更に反応させる方法にも関連する。

例えば、式XII/a〜XII/f及びXIV/a〜XIV/fの化合物において、基Zは化合物X/a〜X/fについて上に規定した通りであり；即ち、例えば、式XII/aの化合物におけるZは、式（II）の化合物におけるZ₁と同じ意味を有し、そして化合物XII/bにおけるZは式（III）について規定した通りZ₂と同じ意味を有する。

本発明は、（ｋ）（１）の下で上に規定した通り式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関連し、ここで上に規定した通り、式（VIII）の化合物を塩基の存在下で式：

（式中、R₁、R₂、R₃、Q、X₁、X₂、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りである）の化合物と反応させる方法にも関連する。

本発明は、（Ｉ）（１）の下で上に規定した通り式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関連し、ここで上に規定したように、式（XI）の化合物を変法（i）に類似する方法で式：

（式中、A₃、R₁、R₂、R₃、Q、Y、X₁、X₂及びmは(１)の下で式(Ｉ)に規定した通りであり、そしてL₂は式（XII）について規定した通りである）
の化合物と反応させる方法にも関連する。

R₁及びR₂がハロゲンである、式（IIIa）及び（IIIb）の化合物は、式：

（式中、R₃、Q、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りである）
の化合物を、R₁₃が上に規定した通りである式Hal−C（＝O）−R₁₃の化合物と反応させ、式：

（式中、R₃、Q、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りである）
の生ずる化合物をハロゲン化し、そして更に式：

（式中、R₃、Q、Y及びmは(１)の下で式(Ｉ)について規定した通りであり、そしてR₁及びR₂はハロゲン原子である）
の生ずる化合物を、方法（k）に類似して反応させることによって獲得できうる。

本発明は、（m）式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、Eは置換されていないかあるいは置換されている1,2,3,4−テトラゾール−５−イルである）の化合物を調製するための方法に関連し、ここで式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、CNは複素環基Eの代わりに存在している）の任意の化合物はアジ化ナトリウムと反応させられてその後、もし所望されれば更に置換されている。

本発明は、（n）式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、Eは置換されていないかあるいは1,2,3,4−テトラゾール−１−イルである）の化合物を調製するための方法に関連し、ここで式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、NCSは複素環基Eの代わりに存在している）の任意の化合物はアジ化ナトリウムと反応させられて、もし所望されれば更に置換されている。

本発明は、（o）式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、Eは置換されていないかあるいは置換された1,2,4−オキサジアゾール−３−イルである）の化合物を調製するための方法に関連し、ここで式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、CNは複素環基Eの代わりに存在している）の任意の化合物はヒドロキシルアミンと反応させられ、そして酸塩化物、酸無水物又はオルト蟻酸エステルと反応させられ、そしてもし所望されれば更に置換されている。

本発明は、（p）式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、Eはイソオキサゾール−３−イルである）の化合物を調製するための方法に関連し、ここで式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、CHOは複素環基Eの代わりに存在しており）はヒドロキシルアミンと、次いでハロゲン化剤と、そしてその後、塩基の存在下で、アルキンと反応させられている。

本発明は、（q）式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、Eは５−クロロ−イソオキサゾール−３−イルである）の化合物を調製するための方法に関連し、ここで式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、CHOは複素環基Eの代わりに存在している）はヒドロキシルアミンと、次いでハロゲン化剤と、そしてその後、塩基の存在下で、1,1−ジクロロエタンと反応させられている。

本発明は、（r）式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、Eはチアゾール−２−イルであり、当該チアゾールは任意に４−位でアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルにより任意に置換されている）の化合物を調製するための方法に関連し、ここで式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、C(＝S)NH₂は複素環基Eの代わりに存在している）の任意の化合物は適切なα−ハロケトン又はα−ハロカルボン酸エステルと反応させられており；又は
（s）式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、Eはチアゾール−４−イルであり、当該チアゾールは任意に２位及び４位で互いに独立してアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルで置換されている）の化合物を調製するための方法に関連し、ここで式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、C(＝O)C₁〜C₄アルキルは複素環基Eの代わりに存在している）の任意の化合物は、ハロゲン化剤と反応させられ、しかる後に適切なチオアミドと反応させられている。

本発明は、（t）式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、Eは1,3,4−チアジアゾール−２−イルである）の化合物を調製するための方法に関連し、ここで式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、B(OH)₂は複素環基Eの代わりに存在している）はパラジウム触媒の存在下で２−ハロ−1,3,4−チアジアゾールと反応させられている。

本発明は、（t1）式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、Eは1,3,4−チアジアゾール−２−イルである）の化合物を調製するための方法に関連し、ここで式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、ハロゲン又はOS(O₂)CF₃は複素環基Eの代わりに存在している）はパラジウム触媒の存在下で1,3,4−チアジアゾール−２−ボロン酸又は1,3,4−チアジアゾール−２−ボロン酸エステルと反応させられている。

本発明は、（u）式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、Eは1,2,4−トリアゾール−３−イルである）の化合物を調製するための方法に関連し、ここで式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)（式中、−C(＝NH)NH₂は複素環基Eの代わりに存在している）と塩基の存在下でカルボン酸ヒドラジドと反応させられている。

本明細書中上及び下に記載した反応は、本質的に公知の態様で、例えば、適切な溶媒もしくは希釈剤もしくはそれらの混合物の不在下、もしくは適宜、それらの存在下で行われ、当該反応は必要に応じて冷却を伴い、室温で又は加熱を伴い、およそ−８０℃〜反応混合物の沸騰温度の温度範囲で、好適には−２０℃〜およそ＋１５０℃で、そしてもし必要なら、密封容器中、加圧下、不活性ガス雰囲気及び／又は無水条件下で行われる。特に有利な反応条件を例において発見できうる。

脱離基の例えば、上に規定した脱離基L₁及びL₂、又は対イオンは本明細書中前及び下で、通例、化学反応に入ると考えられる全ての除去可能な基であると解され、例えば当業者に公知の；特にOH、ハロゲンの例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、-O-Si(C₁-C₈アルキル)₃、-O-アリール、-S-(C₁-C₈アルキル)、-S-アリール、-O-S(=O)₂U、-S(=O)U又は-S(=O)₂U、であり、ここでUは、置換されていないかあるいは置換されているC₁〜C₈アルキル、C₂〜C₈アルケニル、C₂〜C₈アルキニル、置換されていないかあるいは置換されているアリール又は置換されていないかあるいは置換されているベンジルである。特に好適な脱離基は、塩素もしくは臭素、メシレート、トリフレート、トシレート、特に塩素であり；そして塩素もしくは臭素、特に塩素である。

方法（a）：この反応は酢酸又はハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン中、−２０℃〜１００℃、好適に２０℃〜５０℃の温度で行われる。酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過酸の例えば、パラ酢酸、トリフルオロパラ酢酸、３−クロロ過安息香酸又はそれらの混合物の例えば、酢酸中の過ホウ酸ナトリウムが使用される。

方法（b）：この反応はアルコール、例えば、メタノール、エタノール又はアルコール/水混合物中、無機塩基の例えばNaOH又はKOHの存在下で、そして０℃〜１５０℃、好適に２０℃〜８０℃の温度で行われる。代わりに、第一アミンの例えば、n−ブチルアミンでのアミノ分解が炭化水素の例えば、トルエン又はベンゼン中、０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で行われて良い。

方法（c）：除去されるベンジル置換基の性質に依存して、この反応は例えば、水素雰囲気下、１〜１５０bar、特に１〜２０barの圧力下で、そして触媒の例えば、パラジウム/炭素の添加を伴い、アルコール又はエーテル中で行なわれて良い。好適な反応温度は、０℃〜１２０℃、特に２０℃〜８０℃である。

方法（d）及び（g）：この反応は塩基の例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムの存在下、アセトン又はジメチルホルムアミド中、０℃〜１５０℃、好適に２０℃〜８０℃の温度で行われる。もし必要なら、触媒量のヨウ化カリウム又はヨウ化ナトリウム、又は相転移触媒の例えば第四アンモニウム塩又はクラウンエーテルが加えられる。

方法（e）：この反応はアセトン、ジクロロメタン、酢酸中、又は特に水中で、任意に鉱酸の添加を伴い、０℃〜１２０℃、好適に２０℃〜５０℃の温度で行われる。アセタールの完全開裂のために、強鉱酸の例えば、塩化水素酸、硫酸又は４−トルエンスルホン酸が加えられることが好適である。

方法（f）：ジフルオロ化合物、ジクロロ化合物、ジブロモ化合物、クロロフルオロ化合物、及びブロモフルオロ−ビニル化合物を調製するために、CCl₄、CBr₄、CF₂X₂、CFX₃、CF₂XC(=O)ONa又はCFX₂C(=O)ONa（式中Ｘは臭素又は塩素である）との反応がトリアルキルフォスフィン又はトリアリールフォスフィンの存在下、任意に粉末状亜鉛の添加を伴い行われている。この反応は不活性溶媒の例えば、ベンゼンもしくはトルエン、又はエーテルの例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン中、０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で行われる。

ジクロロビニル化合物を調製するために、前記方法がジメチルホルムアミド、ベンゼン中、トルエン、又はエーテル中、０〜１２０℃、好適には２０℃〜８０℃の温度で、そしてトリクロロ酢酸/トリクロロ酢酸ナトリウムの存在下で行われ、次いで無水酢酸の添加、任意に塩基の例えば、トリエチルアミンの添加を伴い、そして最後に亜鉛及び酢酸を添加することによって行うことも可能である。

方法（h）及び（k）：この反応は、エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はN−メチルピロリドン中、０℃〜１５０℃、好適に２０℃〜８０℃の温度で、塩基の例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムの添加を伴い行われる。代わりに、カップリング剤の例えば、アゾジカルボン酸ジエチル又はジイソプロピルエステル及びトリフェニルフォスフィンが使用されて良い。

方法（i）及び（l）：L₂が基Hal−C（＝O）−である場合、この方法は、不活性溶媒の例えば、エーテル中又はトルエン中、０〜８０℃で、そして適切な塩基の例えば、トリアルキルアミンの存在下で行われて良い。

他の場合、前記反応は、エーテル中、アミドの例えば、ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドン中、０〜１５０℃で行われる。例えば、水素化ナトリウムが塩基として使用されて良い。

方法（m）：適切な溶媒としては、例えば、トルエン、ベンゼン、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、メトキシエタノール、エトキシエタノール又はジメチルホルムアミドがある。この反応は、２０〜２００℃、好適には８０℃〜１５０℃の温度で、適切には、塩化リチウム、塩化アンモニウム又は塩化トリエチルアンモニウムの添加を伴い行われて良い。

更なる反応は例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル又はトルエン中、塩基の例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムの存在下で行われている。

方法（n）：この反応は例えば、トルエル、ベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドン中、０〜１３０℃で、好適には２０〜８０℃で行われている。

方法（o）：反応は塩酸ヒドロキシルアミンと塩基の例えばトリエチルアミンなどの存在下、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドン中、０〜１２０℃で好適には２０〜８０℃で行われている。

更なる反応は、例えば、トルエン、ベンゼン、THF、ジオキサン又はジクロロメタン中、０〜１２０℃で、塩基の例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下で行われている。

方法（p）：塩酸ヒドロキシルアミンとの反応は、塩基の例えばトリエチルアミンの存在下で行われている。生じるオキシムのハロゲン化は例えば、四塩化炭素、クロロホルムもしくはジクロロメタン中、次亜塩素酸ナトリウムもしくは次亜塩素酸tert−ブチルを使用することで行われている。

アルキルとの更なる反応は塩基の例えば、トリエチルアミン又はピリジンの存在下、−２０〜１２０℃で、好適に０〜８０℃で行われている。

方法（q）：この方法は手順（p）と類似して行われている。アルキンの代わりに、1,1−ジクロロエタンが使用されている。

方法（r）及び（s）：この反応は、例えば、エタノール、プロパノール又はジメチルホルムアミド中、０〜１２０℃で、好適には２０〜８０℃で行われている。

方法（t）：この反応は例えば、トルエル、ベンゼン、エーテルの例えばジメトキシエタン中、塩基の存在下で、水性炭酸ナトリウム溶液、及びパラジウム触媒の例えば、パラジウムテトラキス（トリフェニルフォスフィン）の存在下、０〜１５０℃、好適には２０〜１００℃の温度で行われている。

方法（u）：アミジンの反応は、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル中、塩基の例えば水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムの存在下、０〜１５０℃で、好適には２０〜１００℃で行われている。

上記方法（m）〜（u）において、置換基の例えばCN、−NCS、B(OH)₂、−OS(O₂)CF₃、−C(＝O)O−アルキル、−C(＝NH)NH₂、I、Br又はCHOを複素環基Eの代わりに担持する式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(X)、(XI)又は(XIII)の化合物は更に処理されて良いことが理解されるだろうし、同様に中間体化合物によって担持される更なる官能基は、所定の環境下、保護基によって保護されなければならないことを理解するだろう。かかる保護基は、当該の置換基の性質に従い導入されている。それらには、通常化学反応を考える上で考慮される任意の、当業者に周知の除去可能な基が挙げられる。例えば、アルデヒド及びケト基はアセタールの形態又はケタールの形態で保護されており、酸はそれらのエステルの形態で、ヒドロキシ基はエーテル又はエステルの形態で、そしてフェノール性水酸基はベンジルエーテル又はメチルエーテルの形態で保護されている。

式（Ｉ）の化合物は前記方法に従い又は他の方法によって、本質的に、公知の方法で、通常の方法で本発明に従い他の（他の）１もしくは複数の置換基によって式（Ｉ）の出発化合物中の１もしくは複数の置換基を置換することによって式（Ｉ）の他の化合物へと転換することができうる。

かかる置換の場合、それは、選定の反応条件及びそれに適した出発物質に依存し、１つの置換基だけが、本発明に従い、ある反応段階において他の置換基によって置換される又は複数の置換基が本発明に従い、同じ反応段階において他の置換基によって置換されるために可能である。

式（Ｉ）の化合物の塩は、本質的に公知の方法において調製されて良い。例えば、塩基を伴う式（Ｉ）の化合物の塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬により遊離化合物を処理することによって獲得される。

式（Ｉ）の化合物の塩は通常の態様において、例えば適切な酸又は適切なイオン交換試薬により処理されることによって式（Ｉ）の遊離化合物へと転換されて良い。

式（Ｉ）の化合物の塩は、本質的に公知の方法において式（Ｉ）の化合物の他の塩へと転換されて良い。

遊離形態又は塩形態における式（Ｉ）の化合物は、例えば、分子中に生じる所定数の不斉炭素原子及びそれらの絶対配置及び相対配置に依存して、考えられる異性体のうちの１つの形態又はそれらの混合物の形態にあって良く、並びに/又は分子中に生じる非芳香族二重結合の配置に依存して、純粋な異性体の形態の例えば、対掌体及び/もしくはジアステレオマー、又は異性体の混合物の形態の例えば、エナンチオマーの混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマーの混合物又はラセミ体の混合物であって良い。本発明は、純粋な異性体及び全ての考えられる異性体の混合物の両方に関連し、そして、本明細書中前及び後において、どの場合においても立体化学的に詳細に述べられていなくてもそのように解されるべきである。

式（Ｉ）の化合物の遊離形態又は塩形態における、ジアステレオマーの混合物、ラセミ体の混合物及び二重結合異性体の混合物は、本発明の方法に従うこと−選定の開始物質及び手順に依存すること−によって又はいくつかの他の方法によって獲得されて良く、構成物の間での物理化学的違いに基づいて、例えば、分別結晶作用、蒸留及び／又はクロマトグラフィーによって純粋なジアステレオマー又はラセミ体へと公知の方法で分離されて良い。

対応する態様で獲得可能であるエナンチオマーの混合物、例えばラセミ体は、公知の方法、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化、キラル吸着体上でのクロマトグラフィー、例えば、アセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラフィー（HPLC）によって、適切な微生物の助けを伴い、特異的な、固定化酵素による解裂よって、包含化合物の形成を介して、例えば、１種のエナンチオマーのみが錯体化される、キラルクラウンエーテルを使用することで、又はジアステレオマー塩への転換及びそのようにして獲得したジアステレオマーの混合物の分離、例えば分別結晶作用によるそれらの異なる溶解度に基づき、ジアステレオマーへと転換し、それから所望のエナンチオマーが適切な剤の作用によって生まれることによって、エナンチマーへと分割されて良い。

異性体の対応する混合物の分離とは別に、純粋なジアステレオマーもしくはエナンチオマーが、本発明に従い、そしてまた一般に知られたジアステレオ選択合成もしくはエナンチオ選択合成によって、例えば、対応する適切な立体化学を有する出発物質を使用することで本発明の方法を行うことにより獲得されうる。

各場合、生物学的に一層活性を有する異性体、例えば、エナンチオマーもしくはジアステレオマーもしくは異性体混合物、例えば、エナンチオマー混合物又はジアステレオマー混合物であって、個々の成分は異なる生物活性を有する混合物を単離又は合成することも有利である。

遊離形態又は塩形態における、式（Ｉ）の化合物は、それらの水和物の形態において獲得されて良くそして／又は他の溶媒、例えば、固体形態における化合物の結晶化のために使用されてきた溶媒を含んでも良い。

本発明は、方法の任意の段階で出発物質として又は中間体として獲得可能である化合物を出発物質として使用し且つ残りの段階のいくつか又は全部が行われるかあるいは出発物質が誘導体もしくは塩及び／又はそのラセミ体もしくは対掌体の形態において使用されている、又はそれらが前記反応条件下で形成される方法の全ての実施態様に関連する。

本発明の方法において、出発物質及び中間体を、各場合遊離形態においてかあるいは塩形態において使用することが好適であり、それは特に価値があるとして最初に記載された式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩をもたらす。

本発明は特に例P１〜P１１に記載された調製方法に特に関連する。

本発明は、新規式（II）〜（XIX）の中間体に、そして対応する化合物（適切に複素環基Eの代わりに、CN、NCS、C(H)O、B(OH)₂、−C(H)＝NOH、−C(Cl)＝NOH、−C(＝NH)NH₂又は−C(＝S)NH₂が存在する）にも関連し、そして適切にそれらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体に、各場合遊離形態又は塩形態において、関連する。かかる化合物の好適な適用とは式（Ｉ）の化合物に関するものと同じである。

害虫制御の分野において、本発明の式（Ｉ）の化合物は、低濃度でさえも、非常に有利な殺生物スペクトル及び広いスペクトルを伴う価値ある予防及び/又は治療活性を示し、しかも温血動物、魚及び植物に十分許容される活性成分である。それらは、意外にも、植物の害虫及びヒトの、そして一層特に、生産力のある家畜、家畜及びペットにおける外部寄生虫及び内部寄生虫を制御するために適している。それらは、通常感受性の動物害虫の全部又は個々の発達段階に対して有効であり、しかも耐性動物害虫、例えば、昆虫及び代表的なダニ目、線虫、多節条虫類及び吸虫綱に対しても有効であり、しかも同時に有用生物を保護する。本発明の活性成分の殺昆虫又は殺ダニ活性は、それ自身直接的に明らかであって良く、即ち、害虫の死亡率において明らかであって良く、活性はすぐに生じる又はあるときは、例えば、脱皮の間の後に生じ、又は間接的に、例えば、産卵及び/又は孵化率の低下、５０〜６０％以上の死亡率に対応する良い活性、において明らかである。

本発明の目的の範囲内の首尾良い制御は特に、鱗翅目、甲虫、直翅目、イソプテラ（isoptera）、プゾコプテラ（Psocoptera）、シラミ目、マロファーガ（Mallophaga）、総翅目、異翅目、同翅目属、膜翅目、双翅目、ノミ目、総尾目及びダニ目から選択される害虫、主にダニ目、双翅目、総翅目、鱗翅目及び甲虫において可能である。以下の害虫において非常に優れた制御が可能である。

アバゴロチス（Abagrotis）spp.、アブラクサス（Abraxas）spp.、アカントレウカニア（Acantholeucania）spp.、アカントプルシア（Acanthoplusia）spp.、アカルス（Acarus）spp.、アカルス・シロ（Acarus siro）spp.、アセリア（Aceria）spp.、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクレリス（Acleris）spp.、アコロイタス（Acoloithus）spp.、アコンプシア（Acompsia）spp.、アコサス（Acossus）spp.、アクリア（Acria）spp.、アクロバシス（Acrobasis）spp.、アクロセルコプス（Acrocercops）spp.、アクロレピア（Acrolepia）spp.、アクロレピオプシス（Acrolepiopsis）spp.、アクロニクタ（Acronicta）spp.、アクロポリチス（Acropolitis）spp.、アクテビア（Actebia）spp.、アクルス（Aculus）spp.、アクルス・シェレクテンダリ（Aculus schlechtendali）spp.、アドキソフィエス（Adoxophyes）spp.、アドキソフィエス・レチクラナ（Adoxophyes reticulana）、アエデス（Aedes）spp.、アエジリア（Aegeria）spp.、アエテス（Aethes）spp.、アガペタ（Agapeta）spp.、アゴノプテリクス（Agonopterix）spp.、アグリオピス（Agriopis）spp.、アグリオテス（Agriotes）spp.、アグリフィラ（Agriphila）spp.、アグロコーラ（Agrochola）spp.、アグロペリナ（Agroperina）spp.、アラバマ（Alabama）spp.、アラバマ・アルジラセアエ（Alabama argillaceae）、アグロチス（Agrotis）spp.、アルブナ（Albuna）spp.、アルカトエ（Alcathoe）spp.、アルシス（Alcis）spp.、アレイマ（Aleimma）spp.、アレチア（Aletia）spp.、アレウロトリサス（Aleurothrixus）spp.、アレウロトリサス・フロコッカス（Aleurothrixus floccosus）、アレイロデス（Aleyrodes）spp.、アレイロデス・ブラシカエ（Aleyrodes brassicae）、アロフィエス（Allophyes）spp.、アルソフィラ（Alsophila）spp.、アマタ（Amata）spp.、アマテス（Amathes）spp.、アンブリオマ（Amblyomma）spp.、アンブリプチラ（Amblyptilia）spp.、アモコニカ（Ammoconia）spp.、アモルビア（Amorbia）spp.、アンフィオン（Amphion）spp.、アンフィボエア（Amphipoes）spp.、アンフィピラ（Amphipyra）spp.、アミエロイス（Amyelois）spp.、アナカンポトデス（Anacamptodes）spp.、アナグラファ（Anagrapha）spp.、アナルシア（Anarsia）spp.、アナトリキンチス（Anatrychyntis）spp.、アナビトリネラ（Anavitrinella）spp.、アンシリス（Ancylis）spp.、アンドロポリア（Andropolia）spp.、アンヒメラ（Anhimella）spp.、アンテレアエア（Antheraea）spp.、アンテリゴナ（Antherigona）spp.、アンテリゴナ・ソクカタ（Antherigona soccata）、アントノマス（Anthonomus）spp.、アントノマス・グランジス（Anthonomus grandis）、アンチカルシア（Anticarsia）spp.、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アオニジェラ（Aonidiella）spp.、アパメア（Apamea）spp.、アファニア（Aphania）spp.、アフェリア（Aphelia）spp.、アフィジアエ（Aphididae）、アフィス（Aphis）spp.、アポトミス（Apotomis）spp.、アプロアエレマ（Aproaerema）spp.、アルキプス（Archippus）spp.、アルキプス（Archips）spp.、アクロミルメクス（Acromyrmex）、アルクチア（Arctia）spp.、アルガス（Argas）spp.、アルゴランプロテス（Argolamprotes）spp.、アルギレスチア（Argyresthia）spp.、アルギログラマ（Argyrogramma）spp.、アルギロプロセ（Argyroploce）spp.、アルギロタエニア（Argyrotaenia）spp.、アロトロフォーラ（Arotrophora）spp.、アスコチス（Ascotis）spp.、アスピジオタス（Aspidiotus）spp.、アスピラプテリクス（Aspilapteryx）spp.、アセノプチカ（Asthenoptycha）spp.、アテルピア（Aterpia）spp.、アテチス（Athetis）spp.、アトマリア（Atomaria）spp.、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アッタ（Atta）spp.、アチファ（Atypha）spp.、アウトグラファ（Autographa）spp.、アキシリア（Axylia）spp.、バクトラ（Bactra）spp.、バーバラ（Barbara）spp.、バトラチドラ（Batrachedra）spp.、バタリスチス（Battaristis）spp.、ベンベキア（Bembecia）spp.、ベミシア（Bemisia）spp.、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）、ビビオ（Bibio）spp.、ビビオ・ホルツラニス（Bibio hortulanis）、ビシグナ（Bisigna）spp.、ブラステスチア（Blastesthia）spp.、ブラッタ（Blatta）spp.、ブラテラ（Blatella）spp.、ブレファロシス（Blepharosis）spp.、ブレプチナ（Bleptina）spp.、ボアルミア（Boarmia）spp.、ボンボキシ（Bombyx）spp.、ボモロカ（Bomolocha）spp.、ブーフィルス（Boophilus）spp.、ブラキミア（Brachmia）spp.、ブラジナ（Bradina）spp.、ブレビパルパス（Brevipalpus）spp.、ブリチス（Brithys）spp.、ブリオビア（Bryobia）spp.、ブリオビア・プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、ブリオトロファ（Bryotropha）spp.、ブパルス（Bupalus）spp.、ブセオーラ（Busseola）spp.、ブセオーラ・フスカ（Busseola fusca）、カベラ（Cabera）spp.、カコエシモルファ（Cacoecimorpha）spp.、カドラ（Cadra）spp.、カドラ・カウテラ（Cadra cautella）、カエヌルジナ（Caenurgina）spp.、カリピトリメルス（Calipitrimerus）spp.、カリエルゲス（Callierges）spp.、カロフォポーラ（Callophpora）spp.、カロフォポーラ・エリトロセファーラ（Callophpora erythrocephala）、カロファシア（Calophasia）spp.、カロプチラ（Caloptilia）spp.、カリビテス（Calybites）spp.、カプノプチカ（Capnoptycha）spp.、カプア（Capua）spp.、カラドリナ（Caradrina）spp.、カリペタ（Caripeta）spp.、カルメンタ（Carmenta）spp.、カルポシナ（Carposina）spp.、カルポシナ・ニッポネシス（Carposina nipponensis）、カタマクタ（Catamacta）spp.、カテラフィリス（Catelaphris）spp.、カトプトリア（Catoptria）spp.、カウストローマ（Caustoloma）spp.、セラエナ（Celaena）spp.、セリファ（Celypha）spp.、セノピス（Cenopis）spp.、セファス（Cephus）spp.、セラミカ（Ceramica）spp.、セラプテリリス（Cerapteryx）spp.、セラチチス（Ceratitis）spp.、セラトフィルス（Ceratophyllus）spp.、セロプラスター（Ceroplaster）spp.、カエトクネマ（Chaetocnema）spp.、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、カマエスフェシア（Chamaesphecia）spp.、カランブカ（Charanvca）spp.、ケイモフィラ（Cheimophila）spp.、ケルソチス（Chersotis）spp.、キアズミア（Chiasmia）spp.、チロ（Chilo）spp.、チオノデス（Chionodes）spp.、コリオプテス（Chorioptes）spp.、コリストネウラ（Choristoneura）spp.、チリサスピジア（Chrysaspidia）spp.、クリソデイキシス（Chrysodeixis）spp.、クリソミア（Chrysomya）spp.、クリソムファラス（Chrysomphalus）spp.、クリソムファラス・ジクチオスペラミ（Chrysomphalus dictyospermi）、クリソムファラス・アオニジム（Chrysomphalus aonidium）、クリソテウキア（Chrysoteuchia）spp.、シリックス（Cilix）spp.、シメックス（Cimex）spp.、クリシア（Clysia）spp.、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クレプシス（Clepsis）spp.、クナエミドフォラス（Cnaemidophorus）spp.、クナファロクロシス（Cnaphalocrocis）spp.、クネファシア（Cnephasia）spp.、コッカス（Coccus）spp.、コッカス・ヘスペリダム（Coccus hesperidum）、コチリス（Cochylis）spp.、コレフォーラ（Coleophora）spp.、コロトイス（Colotois）spp.、コモフィラ（Commophila）spp.、コニストラ（Conistra）spp.、コノポモルファ（Conopomorpha）spp.、コルシラ（Corcyra）spp.、コルヌチプルシア（Cornutiplusia）spp.、コズミア（Cosmia）spp.、コスモポリテス（Cosmopolites）spp.、コスモプテリクス（Cosmopterix）spp.、コッサス（Cossus）spp.、コスタエオンベクサ（Costaeonvexa）spp.、クランバス（Crambus）spp.、クレアトハース（Creatonotos）spp.、クロシドロミア（Crocidolomia）spp.、クロシドロミア・ビノタリス（Crocidolomia binotalis）、クロエシア（Croesia）spp.、クリモデス（Crymodes）spp.、クリプタスパスマ（Cryptaspasma）spp.、クリプトブラベス（Cryptoblabes）spp.、クリプトカーラ（Cryptocala）spp.、クリプトフレビア（Cryptophlebia）spp.、クリプトフレビア・レウコトレタ（Cryptophlebia leucotreta）、クリプトプチラ（Cryptoptila）spp.、クテノプセウスチス（Ctenopseustis）spp.、ククリア（Cucullia）spp.、クルクリオ（Curculio）spp.、クレックス（Culex）spp.、クテレブラ（Cuterebra）spp.、シジア（Cydia）spp.、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、シンバラフォーラ（Cymbalophora）spp.、ダクチレトーラ（Dactylethra）spp.、ダクス（Dacus）spp.、ダヂカ（Dadica）spp.、ダマリネア（Damalinea）spp.、ダシキラ（Dasychira）spp.、デカダルキス（Decadarchia）spp.、デコデス（Decodes）spp.、デイレフィラ（Deilephila）spp.、デルトデス（Deltodes）spp.、デンドロリマス（Dendrolimus）spp.、デプレサリア（Depressaria）spp.、デルメステス（Dermestes）spp.、デルマニサス（Dermanyssus）spp.、デルマニサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、ジアブロチカ（Diabrotica）spp.、ジアクリシア（Diachrysia）spp.、ジアファニア（Diaphania）spp.、ジアルシア（Diarsia）spp.、ジアセミア（Diasemia）spp.、ジアトレアエア（Diatraea）spp.、ジクレラトウラ（Diceratura）spp.、ジクロメリス（Dichomeris）spp.、ジクロクロシス（Dichrocrocis）spp.、ジクロランファ（Dichrorampha）spp.、ジシクラ（Dicycla）spp.、ジオリクトリア（Dioryctria）spp.、ジパロプシス（Diparopsis）spp.、ジパロプシス・カスタネア（Diparopsis castanea）、ジプレウリナ（Dipleurina）spp.、ジプリオン（Diprion）spp.、ジプリオニダエ（Diprionidae）、ジスセストリア（Discestra）spp.、ジスタンチエラ（Distantiella）spp.、ジスタンチエラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ジツラ（Ditula）spp.、ジウルネア（Diurnea）spp.、ドラトプテリクス（Doratopteryx）spp.、ドレパナ（Drepana）spp.、ドロスフィラ（Drosphila）spp.、ドロスフィラ・メラノガスター（Drosphila melanogaster）、ジサウセス（Dysauxes）spp.、ジスデルカス（Dysdercus）spp.、ジストローマ（Dysstroma）spp.、エナ（Eana）spp.、エアリアス（Earias）spp.、エクリチカ（Ecclitica）spp.、エクジトローファ（Ecdytolopha）spp.、エクピルロルロエ（Ecpyrrhorrhoe）spp.、エクトミエロイス（Ectomyelois）spp.、イエトロピス（Eetropis）spp.、エジラ（Egira）spp.、エマスモパルパス（Elasmopalpus）spp.、エメリア（Emmelia）spp.、ムポアスカ（mpoasca）spp.、エンピレウマ（Empyreuma）spp.、エナルジア（Enargia）spp.、エナルモニア（Enarmonia）spp.、エンドピザ（Endopiza）spp.、エンドテニア（Endothenia）spp.、エンドトリキア（Endotricha）spp.、エオレウマ（Eoreuma）spp.、エオテトラニクス（Eotetranychus）spp.、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エパゴゲ（Epagoge）spp.、エペリス（Epelis）spp.、エフェスチア（Ephestia）spp.、エフェスチオデス（Ephestiodes）spp.、エピブレマ（Epiblema）spp.、エピエホリストデス（Epiehoristodes）spp.、エピノチア（Epinotia）spp.、エピフィラス（Epiphyas）spp.、エピプレマ（Epiplema）spp.、エピプセスチス（Epipsestis）spp.、エピルロエ（Epirrhoe）spp.、エピシマス（Episimus）spp.、エピチムビア（Epitymbia）spp.、エプラキナ（Epllachna）spp.、エラニス（Erannis）spp.、エラストリア（Erastria）spp.、エレムナス（Eremnus）spp.、エレウネチス（Ereunetis）spp.、エリオフィエス（Eriophyes）spp.、エリオソーマ（Eriosoma）spp.、エリオソーマ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、エリトロネウラ（Erythroneura）spp.、エスチグメン（Estigmene）spp.、エトミア（Ethmia）spp.、エチエラ（Etiella）spp.、エウアグロチス（Euagrotis）spp.、エウコスマ（Eucosma）spp.、エウヘラエナ（Euehlaena）spp.、エウエリジア（Euelidia）spp.、エウエノソーマ
（Eueosma）spp.、エウキスタス（Euchistus）spp.、エウコスモモルファ（Eucosmomorpha）spp.、エウドニア（Eudonia）spp.、エウフィドニア（Eufidonia）spp.、エウフィポノメウトイデス（Euhyponomeutoides）spp.、エウレピトデス（Eulepitodes）spp.、エウリア（Eulia）spp.、エウリチス（Eulithis）spp.、エウピテシア（Eupithecia）spp.、エウプレシア（Euplexia）spp.、エウポエシリア（Eupoecilia）spp.、エウポエシリア・アンビグエア（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクチス（Euproctis）spp.、エウプシリア（Eupsilia）spp.、エルホドープ（Eurhodope）spp.、エウロイス（Eurois）spp.、エウリガスター（Eurygaster）spp.、エウリトミア（Eurythmia）spp.、エウストロチア（Eustrotia）spp.、エウキソア（Euxoa）spp.、エウゾフィーラ（Euzophera）spp.、エベルゲスチス（Evergestis）spp.、エビペ（Evippe）spp.、エクサルテマ（Exartema）spp.、ファニア（Fannia）spp.、ファロンタ（Faronta）spp.、フェルチア（Feltia）spp.、フィラチマ（Filatima）spp.、フィシア（Fishia）spp.、フランクリニエラ（Frankliniella）spp.、フミボチス（Fumibotys）spp.、ガエサ（Gaesa）spp.、ガスガルシア（Gasgardia）spp.、ガストロフィルス（Gastrophilus）spp.、ゲレチア（Gelechia）spp.、ギルピニア（Gilpinia）spp.、ギルピニア・ポリトーマ（Gilpinia polytoma）、グロシナ（Glossina）spp.、グリフィプテリクス（Glyphipterix）spp.、グリフォデス（Glyphodes）spp.、グノリモスケミニ（Gnorimoschemini）spp.、ゴノドンタ（Gonodonta）spp.、ゴルチナ（Gortyna）spp.、グラシラリア（Gracillaria）spp.、グラファニア（Graphania）spp.、グラフォリタ（Grapholita）spp.、グラフォリザ（Grapholitha）spp.、グラビタルメタ（Gravitarmata）spp.、グレトケナ（Gretchena）spp.、グリセルダ（Griselda）spp.、グリロタルパ（Gryllotalpa）spp.、ジナエフォーラ（Gynaephora）spp.、グリプソノーマ（Gypsonoma）spp.、ハダ（Hada）spp.、ハエマトビヌス（Haematopinus）spp.、ハリシドータ（Halisidota）spp.、ハルピプテリクス（Harpipteryx）spp.、ハリシナ（Harrisina）spp.、ヘヂア（Hedya）spp.、ヘリコベルパ（Helicoverpa）spp.、ヘリフォバス（Heliophobus）spp.、ヘリオチス（Heliothis）spp.、ヘルラ（Hellula）spp.、ヘロトロパ（Helotropa）spp.、ヘマリス（Hemaris）spp.、ヘルシノトリプス（Hercinothrips）spp.、ヘルクリア（Herculia）spp.、ヘルモナッサ（Hermonassa）spp.、ヘテロゲネア（Heterogenea）spp.、ホロメリナ（Holomelina）spp.、ホマダウラ（Homadaula）spp.、ホモエオソーマ（Homoeosoma）spp.、ホモグラエア（Homoglaea）spp.、ホモハデナ（Homohadena）spp.、ホモナ（Homona）spp.、ホモノプシス（Homonopsis）spp.、ホプロカンンパ（Hoplocampa）spp.、ホプロドリナ（Hoplodrina）spp.、ホシノア（Hoshinoa）spp.、ヒクサローマ（Hxalomma）spp.、ヒドラエシア（Hydraecia）spp.、ヒドリオメナ（Hydriomena）spp.、ヒレス（Hyles）spp.、ヒロイカス（Hyloicus）spp.、ピパジルチス（Hypagyrtis）spp.、ヒパチマ（Hypatima）spp.、ヒパントリア（Hyphantria）spp.、ヒパントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポカーラ（Hypocala）spp.、ヒポコエナ（Hypocoena）spp.、ヒポデマ（Hypodema）spp.、ヒポボスカ（Hyppobosca）spp.、ヒプシピラ（Hypsipyla）spp.、ヒシア（Hyssia）spp.、ヒステロシア（Hysterosia）spp.、イダエア（Idaea）spp.、イヂア（Idia）spp.、イピモルファ（Ipimorpha）spp.、ルシア（Isia）spp.、イソコリスタ（Isochorista）spp.、イソフリクチス（Isophrictis）spp.、イソポリア（Isopolia）spp.、イソトリアス（Isotrias）spp.、リクソデス（Ixodes）spp.、イタメ（Itame）spp.、ジョジア（Jodia）spp.、ジョジス（Jodis）spp.、カワベア（Kawabea）spp.、ケイフェリア（Keiferia）spp.、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ラブジア（Labdia）spp.、ラシニポリア（Lacinipolia）spp.、ランブジナ（Lambdina）spp.、ランプロトリトパ（Lamprothritpa）spp.、ラオデルファクス（Laodelphax）spp.、ラシウス（Lasius）spp.、ラスペイレシア（Laspeyresia）spp.、レプチノタルサ（Leptinotarsa）spp.、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、レプトコリサ（Leptocorisa）spp.、レプトスタレス（Leptostales）spp.、レカニウム（Lecanium）spp.、レカニウム・コミ（Lecanium comi）、レピドサフェス（Lepidosaphes）spp.、レピスマ（Lepisma）spp.、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レスモン（Lesmone）spp.、ルーカニア（Leucania）spp.、ルーシノデス（Leucinodes）spp.、ルーコファエア（Leucophaea）spp.、ルーコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ルーコプテラ（Leucoptera）spp.、ルーコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リノグナタス（Linognathus）spp.、リポセリス（Liposcelis）spp.、リソルホプトラス（Lissorhoptrus）spp.、リタコジア（Lithacodia）spp.、リトコレチス（Lithocolletis）spp.、リトモイア（Lithomoia）spp.、リトファン（Lithophane）spp.、リキソデッサ（Lixodessa）spp.、ロベシア（Lobesia）spp.、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロボフォーラ（Lobophora）spp.、ロクスタ（Locusta）spp.、ロマナルテス（Lomanaltes）spp.、ロモグラファ（Lomographa）spp.、ロクサグロチス（Loxagrotis）spp.、ロクソステージ（Loxostege）spp.、ルシリア（Lucilia）spp.、リマントリア（Lymantria）spp.、リムナエシア（Lymnaecia）spp.、リオネチア（Lyonetia）spp.、リリオミザ（Lyriomyza）spp.、マクドンノウジア（Macdonnoughia）spp.、マクラウゼータ（Macrauzata）spp.、マクロノクタ（Macronoctua）spp.、マクロシファス（Macrosiphus）spp.、マラコスマ（Malacosoma）spp.、マリアルファ（Maliarpha）spp.、マメストラ（Mamestra）spp.、マメストラ・ブラシアエ（Mamestra brassicae）、マンドウカ（Manduca）spp.、マンドウカ・セクスタ（Manduca sexta）、マラズミア（Marasmia）spp.、マルガリチア（Margaritia）spp.、マトラチネア（Matratinea）spp.、マツマラエセス（Matsumuraeses）spp.、メラナグロミザ（Melanagromyza）spp.、メリポテス（Melipotes）spp.、メリソプス（Melissopus）spp.、メリチア（Melittia）spp.、メロロンタ（Melolontha）spp.、メリスチス（Meristis）spp.、メリタスチス（Meritastis）spp.、メロフィアス（Merophyas）spp.、メサパメア（Mesapamea）spp.、メソゴナ（Mesogona）spp.、メソレウカ（Mesoleuca）spp.、メタネマ（Metanema）spp.、メテンドテニア（Metendothenia）spp.、メトズネリア（Metzneria）spp.、メカルジア（Micardia）spp.、ミクロコルセス（Microcorses）spp.、ミクロレオン（Microleon）spp.、ムネシクテナ（Mnesictena）spp.、モシス（Mocis）spp.、モニマ（Monima）spp.、モノクロア（Monochroa）spp.、モノモリウム（Monomorium）spp.、モノモリウム・ファラノイス（Monomorium pharaonis）、モノプシス（Monopsis）spp.、モリソニア（Morrisonia）spp.、ムスカ（Musca）spp.、ムトゥウライア（Mutuuraia）spp.、ミエロイス（Myelois）spp.、ミチムナ（Mythimna）spp.、ミザス（Myzus）spp.、ナランガ（Naranga）spp.、ネドラ（Nedra）spp.、ネマポゴン（Nemapogon）spp.、ネオジプリオン（Neodiprion）spp.、ネオスファレロプテラ（Neosphaleroptera）spp.、ネフェロデス（Nephelodes）spp.、ネフォテチクス（Nephotettix）spp.、ネザラ（Nezara）spp.、ニラパルバータ（Nilaparvata）spp.、ニフォニンファ（Niphonympha）spp.、ニッポプチリア（Nippoptilia）spp.、ノクツア（Noctua）spp.、ノーラ（Nola）spp.、ノトセリア（Notocelia）spp.、ノトドンタ（Notodonta）spp.、ノダウレリア（Nudaurelia）spp.、オクロプレウラ（Ochropleura）spp.、オクネロストーマ（Ocnerostoma）spp.、オエストルス（Oestrus）spp.、オレトレウテス（Olethreutes）spp.、オリジア（Oligia）spp.、オリニジア（Olindia）spp.、オリゴニクス（Olygonychus）spp.、オリゴニクス・ガリナエ（Olygonychus gallinae）、オンコクネミス（Oncocnemis）spp.、オペロプテラ（Operophtera）spp.、オフィズマ（Ophisma）spp.、オポゴナ（Opogona）spp.、オラエシア（Oraesia）spp.、オルニオドロス（Orniodoros）spp.、オルジア（Orgyia）spp.、オリア（Oria）spp.、オルセオリア（Orseolia）spp.、オルトデス（Orthodes）spp.、オルトゴニア（Orthogonia）spp.、オルトシア（Orthosia）spp.、オリザエフィルス（Oryzaephilus）spp.、オスシネラ（Oscinella）spp.、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、オスミナ（Osminia）spp.、オストリナ（Ostrinia）spp.、オストリナ・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オチオリンカス（Otiorhynchus）spp.、オウラプテリクス（Ourapteryx）spp.、パケトラ（Pachetra）spp.、パキスフィニクス（Pachysphinx）spp.、パジダ（Pagyda）spp.、パレアクリタ（Paleacrita）spp.、パリガ（Paliga）spp.、パルチス（Palthis）spp.、パメンセ（Pammene）spp.、パンデミス（Pandemis）spp.、パネメリア（Panemeria）spp.、パノリス（Panolis）spp.、パメリス・フラメア（Panolis flammea）、パノニカス（Panonychus）spp.、パラルジレスチア（Parargyresthia）spp.、パラジアルシア（Paradiarsia）spp.、パラロベシア（Paralobesia）spp.、パラントレン（Paranthrene）spp.、パラパンデミス（Parapandemis）spp.、パラペジアシア（Parapediasia）spp.、パラスチクチス（Parastichtis）spp.、パラシンデミス（Parasyndemis）spp.、パラトリア（Paratoria）spp.、パレロメメ（Pareromeme）spp.、ペクチノフォーラ（Pectinophora）spp.、ペクチノフォーラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペジクルス（Pediculus）spp.、ペゴミア（Pegomyia）spp.、ペゴミア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ペロクリスタ（Pelochrista）spp.、ペニセチア（Pennisetia）spp.、ペンステモニア（Penstemonia）spp.、ペンフィガス（Pemphigus）spp.、ペリバトデス（Peribatodes）spp.、ペリドロマ（Peridroma）spp.、ペリルウコプテラ（Perileucoptera）spp.、ペリプラネタ（Periplaneta）spp.、ペリゾーマ（Perizoma）spp.、ペトローバ（Petrova）spp.、ペキシコピア（Pexicopia）spp.、ファロニア（Phalonia）spp.、ファロニジア（Phalonidia）spp.、ファネタ（Phaneta）spp.、フリクタエニア（Phlyctaenia）spp.、フリクチヌス（Phlyctinus）spp.、フォルビア（Phorbia）spp.、ファラグマトビア（Phragmatobia）spp.、フィリカンテス（Phricanthes）spp.、フトリマエア（Phthorimaea）spp.、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス（Phyllocnistis）spp.、フィロコプトルタ（Phyllocoptruta）spp.、フィロコプトルタ・オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、フィロノリクテル（Phyllonorycter）spp.、フィロフィラ（Phyllophila）spp.、フィロキセラ（Phylloxera）spp.、ピエリス（Pieris）spp.、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、ピエスマ（Piesma）spp.、プラノコッカス（Planococus）spp.、プラノトルトリクス（Planotortrix）spp.、プラチエドラ（Platyedra）spp.、プラチノータ（Platynota）spp.、プラチプチラ（Platyptilia）spp.、プラチセンタ（Platysenta）spp.、プロジア（Plodia）spp.、プルシア（Plusia）spp.、プルテラ（Plutella）spp.、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポドセシア（Podosesia）spp.、ポリア（Polia）spp.、ポピリア（Popillia）spp.、ポリミクシス（Polymixis）spp.、ポリファゴタルソネムス（Polyphagotarsonemus）spp.、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Polyphagotarsonemus latus）、プレイス（Prays）spp.、プリオノキシスタス（Prionoxystus）spp.、プロボール（Probole）spp.、プロセラス（Proceras）spp.、プロケロデス（Prochoerodes）spp.、プロエウリア（Proeulia）spp.、プロスキスチス（Proschistis）spp.、プロセレナ（Proselena）spp.、プロセルピヌ
ス（Proserpinus）spp.、プロタグロチス（Protagrotis）spp.、プロテオテラス（Proteoteras）spp.、プロトバスラ（Protobathra）spp.、プロトスキニア（Protoschinia）spp.、セロノフォラス（Pselnophorus）spp.、スーダレチア（Pseudaletia）spp.、スーダントモノムス（Pseudanthonomus）spp.、スーダンテルニア（Pseudaternelia）spp.、スーダウルアカスピス（Pseudaulacaspis）spp.、スーデクスセンテラ（Pseudexentera）spp.、スードコッカス（Pseudococus）spp.、スードヘルメニアス（Pseudohermenias）spp.、スードプルシア（Pseudoplusia）spp.、プソロプテス（Psoroptes）spp.、プシラ（Psylla）spp.、プシリオデス（Psylliodes）spp.、プテロフォロス（Pterophorus）spp.、プチコローマ（Ptycholoma）spp.、プルビナリア（Pulvinaria）spp.、プルビナリア・アエチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、ピラリス（Pyralis）spp.、ピラウスタ（Pyrausta）spp.、ピルゴチス（Pyrgotis）spp.、ピルレフェラ（Pyrreferra）spp.、ピルハルクチア（Pyrrharctia）spp.、クアドラスピジオタス（Quadraspidiotus）spp.、ランコーラ（Rancora）spp.、ラピア（Raphia）spp.、レチクルテルメス（Reticultermes）spp.、レチニア（Retinia）spp.、ラゴレチス（Rhagoletis）spp.、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、リピセファルス（Rhipicephalus）spp.、リゾグリフス（Rhizoglyphus）spp.、リゾペルタ（Rhizopertha）spp.、ロドニウス（Rhodnius）spp.、ロファロシフム（Rhophalosiphum）spp.、ロポボータ（Rhopobota）spp.、リアシア（Rhyacia）spp.、リアシオニア（Rhyacionia）spp.、リンコパチヤ（Rhynchopacha）spp.、リゾステネス（Rhyzosthenes）spp.、リブラ（Rivula）spp.、ロンドチア（Rondotia）spp.、ルシドリナ（Rusidrina）spp.、リンカグラエア（Rynchaglaea）spp.、サブロデス（Sabulodes）spp.、サヒルベルゲラ（Sahlbergella）spp.、サヒルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、サイセッチア（Saissetia）spp.、サミア（Samia）spp.、サンニマ（Sannina）spp.、サンニノイデア（Sanninoidea）spp.、サフォイデウス（Saphoideus）spp.、サルコプテス（Sarcoptes）spp.、サトロブロタ（Sathrobrota）spp.、スカラベイダエ（Scarabeidae）、セリオデス（Sceliodes）spp.、シヒニア（Schinia）spp.、シストセルカ（Schistocerca）spp.、シザフィス（Schizaphis）spp.、シズラ（Schizura）spp.、シェレケンステニア（Schreckensteinia）spp.、シアラ（Sciara）spp.、シロポファーガ（Scirpophaga）spp.、シルトリプス・アウランチ（Scirthrips auranti）、スコパリア（Scoparia）spp.、スコプーラ（Scopula）spp.、スコチア（Scotia）spp.、スコチノファーラ（Scotinophara）spp.、スコトグランマ（Scotogramma）spp.、スクロビパルパ（Scrobipalpa）spp.、スクロビパルポプシス（Scrobipalpopsis）spp.、セミオチサ（Semiothisa）spp.、セレダ（Sereda）spp.、セサミア（Sesamia）spp.、セシア（Sesia）spp.、シクヤ（Sicya）spp.、シデリジス（Sideridis）spp.、シミラ（Simyra）spp.、シネウグラフェ（Sineugraphe）spp.、シトコーラ（Sitochroa）spp.、シトビオン（Sitobion）spp.、シトフィルス（Sitophilus）spp.、シトトロガ（Sitotroga）spp.、ソレノプシス（Solenopsis）spp.、スメリンザス（Smerinthus）spp.、ソフロニア（Sophronia）spp.、スパエロチス（Spaelotis）spp.、スパルガローマ（Spargaloma）spp.、スパルガノチス（Sparganothis）spp.、スパタリスチス（Spatalistis）spp.、スペルキア（Sperchia）spp.、スペシア（Sphecia）spp.、スフィンクス（Sphinx）spp.、スピロノタ（Spilonota）spp.、スポドプテラ（Spodoptera）spp.、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スタグマトフォーラ（Stagmatophora）spp.、スタフィリノコロウス（Staphylinochrous）spp.、スタトモポダ（Stathmopoda）spp.、ステノデス（Stenodes）spp.、ステルハ（Sterrha）spp.、ストモキシス（Stomoxys）spp.、ストロフェドラ（Strophedra）spp.、スニラ（Sunira）spp.、スチナ（Sutyna）spp.、スワメルダミア（Swammerdamia）spp.、シロマチア（Syllomatia）spp.、シンピスチス（Sympistis）spp.、シナンテドン（Synanthedon）spp.、シナクシス（Synaxis）spp.、シンコパクマ（Syncopacma）spp.、シンデミス（Syndemis）spp.、シングラファ（Syngrapha）spp.、シントメイダ（Synthomeida）spp.、タバヌス（Tabanus）spp.、タエニアルキス（Taeniarchis）spp.、タエニオトリプス（Taeniothrips）spp.、タニア（Tannia）spp.、タルソネムス（Tarsonemus）spp.、テグリフェラ（Tegulifera）spp.、テハマ（Tehama）spp.、テレイオデス（Teleiodes）spp.、テロルタ（Telorta）spp.、テネブリオ（Tenebrio）spp.、テフリナ（Tephrina）spp.、テラトグラエア（Teratoglaea）spp.、テリクーラ（Terricula）spp.、テチア（Tethea）spp.、テトラニクス（Tetranychus）spp.、タルフォフィラ（Thalpopila）spp.、タウメトポエア（Thaumetopoea）spp.、チオジア（Thiodia）spp.、トリプス（Thrips）spp.、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、トリプス・タバキ（Thrips tabaci）、チリドプテリクス（Thyridopteryx）spp.、チリス（Thyris）spp.、チネオラ（Tineola）spp.、チプラ（Tipula）spp.、トルトリシジア（Tortricidia）spp.、トルトリクス（Tortrix）spp.、トラキエア（Trachea）spp.、トリアレウロデス（Trialeurodes）spp.、トリアロウロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアトーマ（Triatoma）spp.、トリアキソメラ（Triaxomera）spp.、トリボリウム（Tribolium）spp.、トリコデクテス（Tricodectes）spp.、トリコプルシア（Trichoplusia）spp.、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリコプチルス（Trichoptilus）spp.、トリオザ（Trioza）spp.、トリオザ・エリトレアエ（Trioza erytreae）、トリファエニア（Triphaenia）spp.、トリフォサ（Triphosa）spp.、トロゴデルマ（Trogoderma）spp.、チリア（Tyria）spp.、ウデア（Udea）spp.、ウナスピス（Unaspis）spp.、ウナスピス・シトリ（Unaspis citri）、ウテテシア（Utetheisa）spp.、バレリオデス（Valeriodes）spp.、ベスパ（Vespa）spp.、ベスパミナ（Vespamima）spp.、ビタセア（Vitacea）spp.、ビツラ（Vitula）spp.、ウィトレシア（Witlesia）spp.、キサンチア（Xanthia）spp.、キサントロエ（Xanthorhoe）spp.、キサントタイプ（Xanthotype）spp.、キセノミクタ（Xenomicta）spp.、キセノフシラ（Xenopsylla）spp.、キセノフシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、キセスチア（Xestia）spp.、キシレナ（Xylena）spp.、キシロマイゲス（Xylomyges）spp.、キシロサリス（Xyrosaris）spp.、イポノメウタ（Yponomeuta）spp.、イプソロファ（Ypsolopha）spp.、ザレ（Zale）spp.、ザンクログナタス（Zanclognathus）spp.、ゼイラフェラ（Zeiraphera）spp.、ゼノドキサス（Zenodoxus）spp.、ゼウゼラ（Zeuzera）spp.、ジガエナ（Zygaena）spp.。

本発明の化合物を使用することで線形動物門の階級の害虫を制御することも可能である。かかる害虫としては、例えば、根瘤線形動物、シスト形成線形動物、そしてまた茎及び葉線形動物が挙げられ、それは特に；ヘテロデラ（Heterodera）spp.の例えばヘテロデラ・シャクチィ（Heterodera schachtii）、ヘテロドラ・アベナエ（Heterodora avenae）及びヘテロドラ・トリフォリィ（Heterodora trifolii）、グロボデラ（Globodera）spp.の例えばグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）；メロイドジン（Meloidogyne）spp.及びの例えばメロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）及びメロイドジン・ジバニカ（Meloidogyne javanica）；ラドフォルス（Radopholus）spp.の例えばラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）；プラチレンカス（Pratylenchus）の例えばプラチレンカス・ネグレクタンス（Pratylenchus neglectans）及びプラチレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）；チレンカルス（Tylenchulus）の例えばチレンカルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）；ロンジドルス（Longidorus）、トリコドレス（Trichodorus）、キシフィネマ（Xiphinema）、ジチレンカス（Ditylenchus）、アフィーンコイデス（Apheenchoides）及びアングニア（Anguina）；特にメロイドジン（Meloidogyne）の例えばメロイドジン・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、及びヘテロデラ（Heterodera）の例えばヘテロデラ・グリシンス（Heterodera glycines）である。

本発明の特に重要な観点は、寄生食害虫（parasitic feeding pests）に対して植物を保護することにおける本発明の式（Ｉ）の化合物の使用である。

本発明の化合物及びそれらを含んで成る組成物の動物害虫に対する作用は、他の殺昆虫剤、ダニ駆除剤又は線形動物駆除剤の添加によって有意に拡大されそして与えられた環境に対して適用されて良い。適切な添加剤としては、例えば、以下のクラスの活性成分が代表的であり：それは有機リン化合物、ニトロフェノール及び誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレトロイド、塩素化された炭化水素、ネオニコチノイド及びバチルス・チュリンゲンシス（Bacillus thuringensis）製剤である。

特に適切な混合相手としては：アザメチフォス；クロルフェンビンフォス；シペルメトリン、シペルメトリン ハイ-cis；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトフォス；ジシクラニル；フェノキシカルブ；フルアズロン；フラチオカルブ；イサゾフォス；イドフェンフォス；キノプレン；ルフェヌロン；メタクリフォス；メチダチオン；モノクロトフォス；フォスファミドン；プロフェノフォス；ジオフェノラン；バチルス・チュリンゲンス（Bacillus thuringiensis）系統ＧＣ９１又は系統ＮＣＴＣ１１８２１から獲得可能な化合物；ピメトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルフォトン；キナルフォス；タウフルバリネート；チオシクウム；チオメトン；アルジカルブ；アジンフォス−メチル；ベンフラカル；ビフェントリン；ブプロフェジン；カルボフラン；ジブチルアミノチオ；カルタップ；クロルフルアズロン；クロルピリフォス；クロチアニジン；シフルトリン；λ−シハロトリン；α−シペルメトリン；ζ−シペルメトリン；デルタメトリン；ジフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカルブ；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェンバレレート；ホルモチオン；メチオカルブ；ペプテノフォス；イミダクロプリド；チアメトキサム；イソプロカルブ；メタミドフォス；メトミル；メビンフォス；パラチオン；パラチオン−メチル；フォサロン；ピリミカルブ；プロポクサー；テフルベンズロン；テルブフォス；トリアザメート；フェノブカルブ；テブフェノジド；フィプロニル；β−シフルトリン；シラフルオフェン；フェンピロキシメート；ピリダベン；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセトアミプリド；エマメクチン；エマメクチン−ベンゾエート；スピノサド；昆虫に対して活性がある植物抽出物；線形動物を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；バチルス・サブチリスから獲得可能な調製物；真菌を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；ウィルスを含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナトリン；アナニカルブ；アルファメトリン；アミトラズ；ＡＺ ６０５４１；アジンフォス Ａ；アジンフォス Ｍ；アゾシクロチン；ベンチオカルブ；ベンスルタップ；β−シフルトリン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロクス；ブロモフォス Ａ；ブフェンカルブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カドウサフォス；カルバリル；カルボフェノチオン；クロエトカルブ；クロレトキシフォス；クロルメフォス；シス−レスメトリン；クロシトリン；クロフェンテジン；シアノフォス；シクロプロトリン；シヘキサチン；デメトン Ｍ；デメトン Ｓ；デメトン−Ｓ−メチル；ジクロフェンチオン；ジクリフォス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンフォス；ジオキサチオン；エジフェンフォス；エスフェンバレレート；エチオン；エトフェンプロクス；エトプロフォス；エトリンフォス；フェナミフォス；フェンブタチンオキシド；フェノチオカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロクスウロン；フルシトリネート；フルフェノキシウロン；フルフェンプロクス；フォノフォス；フォスチアゾエート；フブフェンブロクス；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；ＩＫＩ−２２０；イプロベンフォス；イソフェンフォス；イソキサチオン；イベルメクチン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンフォス；メタルデハイド；メトカルブ；ミベルメクチン；モキシデクチン；ナレド；ＮＣ １８４；ニチアジン；オメトエート；オキサミル；オキシデメトン Ｍ；オキシデプロフォス；ペルメトリン；フェントエート；フォレート；フォスメト；フォキシム；ピリミフォス Ｍ；ピリミフォス Ｅ；プリミフォス Ｍ；プロメカルブ；プロパフォス；プロチオフォス；プロトエート；ピラクロフォス；ピラダフェンチオン；ピレスメトリン；ピレトラム；テブフェノジド；サリチオン；セブフォス；スルフォテプ；スルプロフォス；テブフェンピラド；テブピリンフォス；テフルトリン；テメフォス；テルバム；テトラクロルビンフォス；チアクロプリド；チアフェノクス；チオジカルブ；チオファノクス；チオナジン；チュリンジエンシン；トラロメトリン；トリアラテン；トリアゾフォス；トリアズロン；トリクロルフォン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；キシリルカルブ；ＹＩ ５３０１／５３０２；ゼータメトリン；ＤＰＸ−ＭＰ０６２−インドオキサカルブ；メトキシフェノジド；ビフェナゼート；ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）；又は真菌病原体メタルヒジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）である。

本発明の化合物は、制御するため、即ち、農業園芸及び林業において、植物、特に有用植物及び観葉植物上、又はかかる植物の部分、例えば、果、花、葉、茎、塊茎又は根に生じる、前述の種類の害虫を阻害又は駆除するために使用されて良く、しかもある場合、成長が遅い植物の部分がこれらの害虫に対し保護される。

標的植物としては、特に穀類の例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、ダイズ及びモロコシ；ビート；例えば、シュガービート及び飼料用ビート；果の例えば、ナシ状果及び石果の例えば、リンゴ、西洋ナシ、西洋スモモ、モモ、アーモンド、サクランボ並びに液果の、例えば、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー；マメ科植物の例えば、マメ、レンズマメ、さやの中のマメ及びダイズ；油植物の例えば、ナタネ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カスター油、ココア及びラッカセイ；ウリ類の例えば、マロー、キュウリ及びメロン；繊維植物の、例えば、綿花、亜麻、***及びジュート；柑橘植物の、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びマンダリン；野菜の例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びパプリカ；クスノキ科の例えば、アボガド、シナモン及びカンファー；並びにタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ワイン、ホップ、バナナ、天然ゴム及び観葉植物である。

本発明の化合物の更なる使用分野は、保存物及び貯蔵室の保護及び原材料の保護であり、そしてまた衛生の分野において、特に家畜及び生産性の家畜を例に挙げた種類の害虫に対し保護、一層詳細には、家畜動物、特にネコ及びイヌを、ノミ、ダニ及び線形動物からの保護することである。

本発明は従って、農薬組成物に関連し、それは例えば、本発明の化合物を１以上含んで成る、乳化可能濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧可能又は希釈可能溶液、スプレー可能ペースト、希エマルション、可湿粉末（wettable powder）、可溶性粉末、分散可能粉末、可湿粉末、粉塵、顆粒及びポリマー物質の封入体に関連し、製剤の選択は意図された目的及び一般的な環境に従って行われる。

活性成分は、それらの組成物中で純粋な形態で、例えば、特異的な粒子サイズにおける固体活性成分、又は好適に調剤技術における通常の１以上のアジュバントと、例えば賦形剤、もしくは固体状担体、又は表層活性化合物（界面活性剤）と一緒に使用されている。ヒト、家畜動物、生産性のある家畜及びペットにおける寄生虫制御の分野において、それは、生理学的に許容される添加剤のみが使用されることが自明のことである。

溶媒は、例えば：水素化されていない又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好適には、C₈〜C₁₂のアルキルベンゼンの画分の例えば、キシレン混合物、アルキル化されたナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族炭化水素もしくは脂肪族環式炭化水素の例えば、パラフィンもしくはシクロヘキサン、アルコールの例えば、エタノール、プロパノール又はブタノール、それらのグリコール及びエーテル及びエステルの例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチル又はエチルエーテル、ケトンの例えば、シクロヘキサン、イソフォロン又はジアセトンアルコール、強度極性溶媒の例えば、N−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又はN,N−ジメチルホルムアミド、水、エポキシ化された又はエポキシ化されていない植物油の例えば、エポキシ化された又はエポキシ化されていないナタネ油、カスター油、ココナッツ油又ダイズ油、及びシリコーン油である。

固体担体であって、粉塵及び分散可能粉末のために使用される固体担体は、原則として、標準的な天然の岩石粉末の例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルガイトである。非常に分散性の高いケイ酸又は非常に分散性の高い吸着性ポリマーも、物理特性を向上させるために加えられて良い。粒状吸着性顆粒担体は多孔質型であり、例えば、軽石、破壊されたレンガ、海泡石又はベントナイトであり、そして非吸着性担体物質は、軽石又は砂である。天然の多くの無機又は有機粒状物質、特に白雲石又は粉砕された植物残さが更に使用されて良い。

表層活性化合物は、処方される活性化合物の性質に依存して、優れた乳化、分散及び可湿特性を伴う、非イオン性、陽イオン性及び／もしくは陰イオン性界面活性剤もしくは界面活性剤混合物である。下に列挙した界面活性剤は例示のみと解され；調剤技術において通常使用されている多くの他の界面活性剤及び本発明に適したものが関連刊行物中に記載されている。

非イオン性界面活性物質は、詳細に、脂肪族又は環式脂肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、それは３〜３０個のグリコールエーテル基及び８〜２０の炭素原子を（脂肪族）炭化水素基中に、そして６〜１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル基中に含むことができる。更に適した物質は、水溶性酸化ポリエチレン添加物であり、２０〜２５０個のエチレングリコールエーテル基及び１０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含み、プロピレングリコール上、エリレンジアミノポリプロピレングリコール及びアルキルポリプロピレングリコールはアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を有する。通常例示される化合物は、プロピレングリコール１単位あたり１〜５エチレングリコール単位を含む。例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、カスター油ポリグリコールエーテル、酸化ポリプロピレン−ポリエチレン添加物、トリブチルフェノキシポリ−エトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルの例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリオレアートである。

陽イオン性界面活性剤は、詳細に、第四アンモニウム塩であり、それは置換基として、８〜２２個のC原子を有するアルキル基を１個以上含み、そして更なる置換基として、低級の、ハロゲン化されていないかあるいはハロゲン化されているアルキル、ベンジル又は低級ヒドロキシアルキル基を含む。この塩は好適にハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にある。例は、ステアリル−トリメチル−アンモニウムクロリド及びベンジル−ジ−（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウムブロミドである。

適切な陰イオン性界面活性剤は、水溶性の石鹸及び水溶性の合成界面活性化合物の両方であって良い。適切な石鹸は、高級脂肪酸（C₁₀〜C₂₂）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び置換された又は置換されていないアンモニウム塩の例えば、オレイン酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、又は天然に生じる脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩であり、それは、例えばココナッツ油又はトール油から獲得されて良く；そして更に脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。しかしながら、合成界面活性剤は、一層頻繁に使用されており、詳細には、脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホン酸塩である。脂肪スルホン酸塩及び脂肪硫酸塩は、原則としてアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくは置換されたもしくは置換されていないアンモニウム塩の形態にあり、そして一般に、８〜２２個のC原子のアルキル基を有し、アルキルとしてはアシル基のアルキル成分も挙げられ；例は、リグニン硫酸の、ドデシル硫酸エステルの、又は天然に生じる脂肪酸から調製した脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これらには、硫酸エステルの塩及び脂肪アルコールエチレン酸化物添加物のスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体は好適に２個のスルホン酸基及び約８〜２２個のC原子を有する脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド濃縮産物のナトリウム、もしくはカルシウムもしくはトリエタノールアンモニウム塩である。対応するリン酸塩、例えば、p−ノニルフェノール−（４〜１４）−エチレンオキシド添加物又はリン脂質のリン酸エステルの塩なども更に使用されて良い。

組成物は原則として、０.１〜９９％の、詳細には０.１〜９５％の活性化合物をそして１〜９９.９％の、詳細には、少なくとも、５〜９９.９％の固体状又は液体状の補助物質を含んで成り、原則的に組成物の０〜２５％、詳細には０.１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（％は各場合、重量％である）。濃縮組成物は市販の製品として一層好適であり、エンドユーザーは原則的に、活性化合物を非常に低濃度で含んで成る組成物を使用する。好適な組成物は、詳細に以下のものからなる（％＝重量％）。

本発明の組成物は更なる固体状又は液体状のアジュバントを含んでなっても良く、それは例えば、安定化剤の例えば、植物油又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化されたココナッツ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤の例えば、シリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤及び/もしくは増粘剤並びに肥料もしくは他の活性成分を、特別な効果の例えば、ダニ駆除、殺細菌、殺真菌、殺線形動物、殺軟体動物又は選定の殺生物効果を獲得するために含んで成って良い。

本発明の作物保護製品は、アジュバントの不在下で、所定の粒子サイズにするために例えば粉砕、篩い分け及び／又は固体状活性成分をもしくは活性成分の混合物を圧縮することによってそして１以上のアジュバントの存在下で、例えば、活性成分をもしくは活性成分の混合物を１もしくは複数のアジュバントと密接に混合及び/もしくは粉砕することにより、公知の方法において調製されている。本発明は、本発明の組成物を調製するための方法及びそれら組成物の調製における式（Ｉ）の化合物の使用に関連する。

本発明は、作物保護製品の適用の方法、即ち、例に挙げた種類の害虫を制御するための方法の例えば、スプレー、噴霧化、粉塵化、被覆、ドレッシング、散布又は注ぎにも関連し、それは意図された目的及び主流の状況に従って選択され、そして例に挙げた種類の害虫を制御するための組成物の使用にも関連する。濃度の典型的な割合は、０.１〜１０００ppm、好適には０.１〜５００ppmの活性成分である。haあたりの適用の割合は、一般に、１〜２０００gの活性成分/ha、特に１０〜１０００g/ha、好適には２０〜６００g/haである。

作物保護の分野における好適な適用の方法は、植物の葉群に対する適用（葉群適用）であり、適用の頻度と割合は、件の害虫による感染症のリスクに依存する。しかし、活性成分は、植物のある場所に製剤が浸透した場合又は活性成分が植物のある場所へと固体形態において組み込まれる場合、例えば、土壌中に、例えば顆粒形態において（固体適用）根を通じて植物に浸透させられて良い（全身適用）。田んぼの稲作物の場合、かかる粒子は計量された量で洪水した田において適用されて良い。

本発明の作物保護製品は、植物繁殖物質、例えば、種子の例えば、果実、塊茎又は小粒、切り枝を、動物害虫に対して保護するためにも適している。繁殖物質は植える前に前記組成物で処理されて良く：例えば、種子が播かれる前に下準備されて良い。本発明の活性成分は、小粒に対して、種子を液体製剤に浸すかあるいはそれらを固体製剤で被覆することによって適用されても良い（被覆）。前記組成物は、例えば、繁殖物質が植えられている場合、植える部位、例えば播種の間に種の畝に対して適用されて良い。本発明は、かかる繁殖物質を処理する方法に、そして植物繁殖物質をそのように処理する方法に関連する。

以下の例は、説目のためにある。それらは本発明を限定しない。温度はセ氏温度であり；溶媒の混合比は体積部である。

調製の例
実施例Ｐ１）：１−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−１Ｈ−ピロールの調製
Ｐ１．１：２gのメタンスルホン酸３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロピルエステル、１．１４gの４−ヨードフェノール及び１．９６gの炭酸カリウムを２４時間に渡り５０℃で２０mlのジメチルホルムアミド中で撹拌した。この反応混合物を水に注いでそして酢酸エチルで抽出した。有機層を水で、そして炭酸カリウム溶液で洗浄して濃縮した。シリカゲル上での精製により、１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−［３−（４−ヨード−フェノキシ）−プロポキシ］−ベンゼンを獲得した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３００ＭＨｚ：２．２８（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｔ，２Ｈ）、４．５８（ｄ，２Ｈ），６．１０（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，２Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ）。

Ｐ１．２：２００mgの１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−２−［３−（４−ヨード−フェノキシ）−プロポキシ］ベンゼン、２９mgのピロール、６．９mgのヨウ化銅（I）、２．２mgのエチレンジアミン及び１５５mgのカリウム三リン酸塩を２４時間に渡り１１０℃で４mlのジオキサン中で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈してろ過した。反応混合物のシリカゲル上での濃縮及び精製により、表題の化合物（化合物１．１）を獲得した。

実施例Ｐ２）：５−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール及び５−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−２−エチル−２Ｈ−テトラゾールの調製
Ｐ２．１：３gのメタンスルホン酸３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロピルエステル、０．９３gの４−ヒドロキシベンゾニトリル及び２．９gの炭酸カリウムを１７時間に渡り４０℃で３０mlのジメチルホルムアミド中で撹拌した。この反応混合物を水に注いでそして酢酸エチルで抽出した。有機層の濃縮により、４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−ベンゾニトリルを獲得した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３００ＭＨｚ：２．３０（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｔ，２Ｈ），４．３２（ｔ，２Ｈ）、４．５８（ｄ，２Ｈ），６．１０（ｔ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，２Ｈ），７．００（d，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ）。

Ｐ２．２：２gの４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−ベンゾニトリル、１．２gの塩化アンモニウム及び１.５gのアジ化ナトリウムを４８時間に渡り１００℃で５０mlのジメチルホルムアミド中で撹拌した。反応混合物を冷希塩酸に対して注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。ジエチルエーテル/へキサンからの有機層の濃縮及び結晶化により、融点を１５９〜１６１℃に有する５−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−２Ｈ−テトラゾールを獲得した。

Ｐ２．３：１００mgの５−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−２Ｈ−テトラゾール、４８mgのヨウ化エチル及び１４１mgの炭酸カリウムを４時間に渡り５０℃で３mlのジメチルホルムアミド中で撹拌した。反応混合物を水に対して注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。有機層の濃縮及びシリカゲル上での精製により、５−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−２−エチル−２Ｈ−テトラゾール（化合物１．４）を獲得した。

実施例Ｐ３）：３−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−５−メチル−［１，２，４］オキサジアゾールの調製
Ｐ３．１：１．１gの４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−ベンゾニトリル、２４７mgの塩酸ヒドロキシルアミン及び４３０mgのトリエチルアミンを４８時間に渡り８０℃で２５mlのエタノール中で撹拌した。この反応混合物を水に注いでそして酢酸エチルで抽出した。有機層の濃縮及びジエチルエーテルからの結晶化により、１４４〜１４６℃の融点を有する４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミジンを獲得した。

Ｐ３．２：１００mgの４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミジンを２mlのトルエン中に配置した。２０mgの塩化アセチル及び２mlのピリジンを加え、そして１２０℃で４時間に渡り加熱を行った。反応混合物を濃縮し、そして残留物を酢酸エチルで溶かし、希塩酸及び水で洗浄した。有機相の濃縮及びシリカゲル上での精製により、表題の化合物（化合物１．１０）を獲得した。

実施例Ｐ４）：５−クロロ−３−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}フェニル）−イソオキサオールの調製
Ｐ４．１：５mlの四塩化炭素中３０７mgのtert−ブチルヒポクロリドを１０分に渡り、２０〜３０℃で、１５mlの四塩化炭素中１．３gの４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズイミドに対して加えた。室温で３時間後、この反応混合物を水で洗浄して濃縮した。ヘキサンからの結晶化により、４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズイミドイルクロリドを獲得した。

Ｐ４．２：１５０mgの４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズイミドイルクロリドを１mlの１，１−ジクロロメタン中に０℃で配置し、そしてそこへ１mlの１，１−ジクロロメタン中７６mgの溶液を１時間に渡り加えた。０℃で１時間及び２５℃で１８時間後、反応混合物を水に対して注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。濃縮及びシリカゲル上での精製により表題の化合物（化合物１．１７）を獲得した。

実施例Ｐ５）：１−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−５−イソプロピルスルファニル−１Ｈ−テトラゾールの調製
Ｐ５．１：３８８mgの４−（５−メルカプト−テトラゾール−１−イル）−フェノール、４３０mgのヨウ化イソプロピル及び１６８mgの炭酸水素ナトリウムを８０℃で５時間に渡り４mlのアセトニトリル中で撹拌した。この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、そして濃縮した。かかる方法により、４−（５−イソプロピルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−フェノールを獲得した。
¹Ｈ−ＮＭＲ［（ＣＤ₃）₂ＳＯ］３００ＭＨｚ：１．３８（d，６Ｈ），３．７８（m，１Ｈ），６．８０（d，２Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ），１０．０８（s，１Ｈ）。

Ｐ５．２：４００mgの４−（５−イソプロピルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−フェノール、４７１mgのブロモプロパノール、４７３mgの炭酸カリウム及び１０mgのヨウ化カリウムを１５時間に渡り還流温度で１０mlのアセトン中で撹拌した。この反応混合物をろ過して濃縮した。残留物を酢酸エチルで溶かし、水で洗浄して濃縮した。シリカゲル上での精製により、３−［４−（５−イソプロピルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−フェノキシ］−プロパン−１−オルを獲得した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３００ＭＨｚ：１．５０（d，２Ｈ），２．０９（m，２Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ）、４．１２（m，１Ｈ），４．１９（ｔ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，２Ｈ），７．４３（d，２Ｈ）。

Ｐ５.３：１．４１gのアゾジカルボン酸ジイソプロピルエーテルを０℃で、３０mlのTHF中のトリフェニルフォスフィン１．８３gに対して加えた。３０分後、３０mlのＴＨＦ中１.９６gの３−［４−（５−イソプロピルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−フェノキシ］−プロパン−１−オル及び１．８８gの安息香酸３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−フェニルエステルの溶液を滴下して加えた。０℃で１時間後及び室温で２４時間後、反応混合物を濃縮した。シリカゲル上での精製により、安息香酸３，５−ジクロロ−４−｛３−［４−（５−イソプロピルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニルエステルを獲得した。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３００ＭＨｚ：１．５０（d，２Ｈ），２．３３（m，２Ｈ），４．２６（ｔ，２Ｈ）、４．３８（t，２Ｈ），４．９９（m，１Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ），７．２３（s，２Ｈ），７．４２−７．７０（m，５Ｈ），８.１５（ｄ，２Ｈ）。

Ｐ５．４：３．５mlのｎ−ブチルアミンを、２gの安息香酸３，５−ジクロロ−４−｛３−［４−（５−イソプロピル−テトラゾール−１−イル）フェノキシ］−プロポキシ}−フェニルエステルの溶液に対して、０〜５℃で滴下して加えた。０〜５℃で３０分後及び室温で１時間後、反応混合物を濃縮した。シリカゲル上での精製により、３，５−ジクロロ−４−｛３−［４−（５−イソプロピルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェノールを獲得した。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３００ＭＨｚ：１．５０（d，２Ｈ），２．３２（m，２Ｈ），４．０８〜４．２０（ｍ，３Ｈ）、４．３５（t，２Ｈ），５．２６（s，１Ｈ）、６．８２（s，２Ｈ），７．０９（d，２Ｈ），７.４５（ｄ，２Ｈ）。

Ｐ５．５：９００mgの３，５−ジクロロ−４−{３−［４−（５−イソプロピルスルファニル−テトラゾール−１−イル）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェノール、７２０mgの1,1,1,3−テトラクロロプロパン、６９１mgの炭酸カリウム及び１０mgのヨウ化カリウムを４８時間に渡り３０mlのアセトン中６０℃で撹拌した。この反応混合物をろ過そしてろ過物を濃縮した。シリカゲル上での精製により、表題の化合物（化合物１．２０）を獲得した。

実施例Ｐ６）：３−（４−｛３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オンの調製
１mlのアセトン中の９０mgのクロロ蟻酸エチルエステルを５℃で、３mlのアセトン中４００mgの４−｛３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミジン及び１２７mgの炭酸カリウムに対して滴下した。０〜５℃で３時間後、反応混合物を水に対して注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。有機層の濃縮及びシリカゲル上での精製により表題の化合物（化合物１．１５）を獲得した。

実施例Ｐ７）：５−クロロ−３−（４−｛３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾールの調製
９０mgの３−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアゾール）−５−オン、１４mgのピリジン及び０．２mlのオキシ塩化リンを１３０℃で１４時間に渡り撹拌した。この反応混合物を冷水に対して注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。有機層の濃縮及びシリカゲル上での精製により、表題の化合物（化合物１．１６）を獲得した。

実施例Ｐ８）：３−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾールの調製
１５０mgの４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミジン、及び１５mgの三フッ化ホウ素エチルエーテルを１４０℃で２時間に渡り２mlのトリエチルオルトギ酸中で撹拌した。この反応混合物を濃縮し、そして残留物を酢酸エチル中で溶かし、そして水で洗浄した。有機層の濃縮及びシリカゲル上での精製により、表題の化合物（化合物１．１４）を獲得した。

実施例Ｐ９）：２−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−４メチル−チアゾールの調製
Ｐ９．１：４−（４−メチル−チアゾール−２−イル）−フェノールの調製。２００mgの４−ヒドロキシ−チオベンズアミド及び１４４mgのクロロアセトンを、２mlのエタノール中１７時間に渡り室温でそして２４時間に渡り８０℃で撹拌した。反応混合物を完全に濃縮した。そのようにして獲得した粗製産物の形態で更に反応させている。

Ｐ９．２：９６mgの４−（４−メチル−チアゾール−２−イル）−フェノール、２１２mgのメタンスルホン酸３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロピルエステル及び２０７mgの炭酸カリウムを５０℃で２４時間に渡り３mlのジメチルホルムアミド中で撹拌した。この反応混合物を水に対して注ぎそして、そして酢酸エチルで抽出した。有機層の濃縮及びシリカゲル上での精製により、表題の化合物（化合物１．２３）を獲得した。

実施例Ｐ１０）：１−（４−{３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロポキシ}−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾールの調製
１２５mgの４−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−フェノール、２１２mgのエタンスルホン酸３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ］−プロピルエステル及び２０７mgの炭酸カルシウムを２４時間に渡り５０℃で４mlのジメチルホルムアミド中で撹拌した。この反応混合物を水に対して注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。有機相の濃縮及びシリカゲル上での精製により、表題の化合物（化合物１．９）を獲得した。

実施例Ｐ１１）：上記に類似する方法において、以下の表の更なる化合物を調製することが可能である。前記表において、記号・・・・・・・で与えられた結合は、置換基Ｅと残りの化学構造との連結を示す。

表１：式：

表Ａ：式：

の化合物。

表２：一般式（Ib）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３：一般式（Ib）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４：一般式（Ib）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５：一般式（Ib）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６：一般式（Ic）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７：一般式（Ic）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８：一般式（Ic）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９：一般式（Ic）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１０：一般式（Id）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１１：一般式（Id）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１２：一般式（Id）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１３：一般式（Id）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１４：一般式（Ie）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１５：一般式（Ie）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１６：一般式（Ie）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１７：一般式（Ie）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１８：一般式（If）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１９：一般式（If）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表２０：一般式（If）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表２１：一般式（If）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表２２：一般式（Ig）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表２３：一般式（Ig）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表２４：一般式（Ig）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表２５：一般式（Ig）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表２６：一般式（Ih）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表２７：一般式（Ih）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表２８：一般式（Ih）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表２９：一般式（Ih）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３０：一般式（Ii）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３１：一般式（Ii）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３２：一般式（Ii）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３３：一般式（Ii）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３４：一般式（Ik）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３５：一般式（Ik）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３６：一般式（Ik）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３７：一般式（Ik）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３８：一般式（Im）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表３９：一般式（Im）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４０：一般式（Im）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４１：一般式（Im）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４２：一般式（In）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４３：一般式（In）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４４：一般式（In）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４５：一般式（In）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４６：一般式（Io）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４７：一般式（Io）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４８：一般式（Io）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表４９：一般式（Io）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５０：一般式（Ip）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５１：一般式（Ip）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５２：一般式（Ip）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５３：一般式（Ip）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５４：一般式（Iq）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５５：一般式（Iq）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５６：一般式（Iq）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５７：一般式（Iq）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５８：一般式（Ir）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表５９：一般式（Ir）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６０：一般式（Ir）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６１：一般式（Ir）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６２：一般式（Is）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６３：一般式（Is）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６４：一般式（Is）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６５：一般式（Is）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６６：一般式（It）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６７：一般式（It）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６８：一般式（It）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表６９：一般式（It）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７０：一般式（Iu）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７１：一般式（Iu）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７２：一般式（Iu）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７３：一般式（Iu）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７４：一般式（Iv）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７５：一般式（Iv）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７６：一般式（Iv）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７７：一般式（Iv）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７８：一般式（Iw）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表７９：一般式（Iw）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８０：一般式（Iw）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８１：一般式（Iw）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８２：一般式（Ix）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８３：一般式（Ix）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８４：一般式（Ix）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８５：一般式（Ix）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８６：一般式（Iy）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８７：一般式（Iy）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８８：一般式（Iy）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表８９：一般式（Iy）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９０：一般式（Iz）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９１：一般式（Iz）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９２：一般式（Iz）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９３：一般式（Iz）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９４：一般式（Iz₁）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９５：一般式（Iz₁）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９６：一般式（Iz₁）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９７：一式（Iz₁）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９８：一般式（Iz₂）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表９９：一般式（Iz₂）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１００：一般式（Iz₂）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１０１：一般式（Iz₂）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１０２：一般式（Iz₃）（式中、ｎが２であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１０３：一般式（Iz₃）（式中、ｎが３であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１０４：一般式（Iz₃）（式中、ｎが４であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

表１０５:一般式（Iz₄）（式中、ｎが５であり、そして各化合物に関して置換基Ｒ₁₀、X₁及びX₂の組み合わせは表Aの行A.1〜A.268に対応する）の化合物。

製剤の例（％＝重量％）
例F１：乳化可能濃縮物

例F２：溶液

例F３：顆粒

生物学的例
例B1：ヘリオチス・ビレセンス イモムシ（Heliothis virescens caterpillars）に対する活性
若いダイズ植物に、４００ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後、ダイズ植物に最初の段階でヘリオチス・ビレセンスのイモムシ１０匹を住まわせ、そしてプラスチック容器中に置いた。評価を６日後に行った。イモムシの数の減少％及び食害の減少％（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と食害を比較することによって決定した。

表の化合物は、この試験においてヘリオチス・ビレセンスに対して優れた活性を示した。詳細には、化合物１．３、１．４、１．５、１．１０、１．１３、１.１６、１．１９及び１．２１が８０％超の有効性がある。

例B２：プルテラ・キシロステラ イモムシ（Plutella xylostella caterpillars）に対する活性
若いキャベツ植物に、４００ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後、キャベツ植物に第３の段階でプルテラ・キシロステラのイモムシ１０匹を住まわせ、そしてプラスチック容器中に置いた。評価を３日後に行った。イモムシの数の減少％及び食害の減少％（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と食害を比較することによって決定した。

表の化合物はこの試験においてプルテラ・キシロステラに対して優れた活性を示した。詳細には、化合物１．３、１．４、１．５、１．１０〜１．１３、１．１６、１．１７、１．１９及び１．２１が８０％超の有効性がある。

例B３：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）に対する活性
若いダイズ植物に、４００ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーし、そしてスプレー被覆が乾燥した後、ダイズ植物に最初の段階でスポドプテラ・リトラリスのイモムシ１０匹を住まわせ、そしてプラスチック容器中に置いた。３日後、イモムシの数の減少％及び食害の減少％（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と食害を比較することによって決定した。

表の化合物はこの試験において優れた活性を示した。詳細には、化合物１．３、１．４、１．５、１．１０〜１．１３、１．１６、１．１７、１．１９及び１．２１が８０％超の有効性がある。

Claims (7)

1. 式：
   

   

   （式中、
   A₀、A₁及びA₂は、互いに独立して、結合又はC₁〜C₆アルキレンブリッヂでありそれは置換されていないもしくはC₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル及びC₁〜C₃ハロアルキルから選択された１〜６個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
   A₃は、C₁〜C₆アルキレンブリッヂでありそれは置換されていないもしくはC₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル及びC₁〜C₃ハロアルキルから選択された１〜６個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
   DはCH又はNであり；
   X₁及びX₂は互いに独立してフッ素、塩素又は臭素であり；
   R₁、R₂及びR₃は互いに独立してH、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、−S(＝O)−C₁〜C₆アルキル、−S(O)₂−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル又はC₃〜C₆ハロアルキニルオキシであり；当該置換基R₃はmが２である場合、互いに独立しており；
   R₄はH、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、−S(＝O)−C₁〜C₆アルキル、−S(＝O)₂−C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルであり；当該置換基R₄はkが１より大きい場合、互いに独立しており；又はN(R₅)₂であり、ここで２つの置換基R₅は互いに独立しており；
   R₅はH、CN、OH、C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、−C（＝O）R₈、−C（＝S）R₈、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、芳香族環において、ハロゲン、C₁〜C₆アルキル、ハロ−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、ハロ−C₁〜C₆−アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択された１〜５個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；又は２つの置換基R₅は一緒に４〜８員の直鎖状もしくは分鎖状のアルキレンブリッヂを形成し、ここでCH₂基はO、S、もしくはNR₉によって置換されていて良く、そして当該アルキレンブリッヂは置換されていないもしくはC₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル及びC₁〜C₃ハロアルキルから選択された１〜４個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
   WはO、NR₆、S、SO、SO₂、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR₇−又は−NR₇−C(＝O)−であり；
   Tは結合、O、NH、NR₆、S、SO、SO₂、−C（＝O）−O−、−O−C（＝O）−、−C（＝O)−NR₇又は−NR₇−C(＝O)−であり；
   QはO、NR₆、S、SO又はSO₂であり；
   YはO、NR₆、S、SO又はSO₂であり；
   R₆及びR₇は互いに独立して、H、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₃ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₃ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル又はベンジルであり；
   R₈はC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、C₃〜C₆シクロアルキル、フェニル、ベンジルであり；又はフェニルもしくはベンジルの各々は、置換されていないもしくはハロゲン、CN、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₃ハロアルコキシカルボニル及びC₂〜C₆ハロアルケニルオキシから選択された１〜３個の同一もしくは異なる置換基によって置換されており；
   R₉はH、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₃ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル又はベンジルであり；
   kはDが窒素の場合、１、２もしくは３であり；又はDがCHである場合、１、２、３もしくは４であり；
   mは１又は２であり；
   Eはヘテロアリールであり、それは置換されていないかあるいは−この環に対して考えられる置換基に依存して−R₁₀から選択された１〜４個の同一又は異なる置換基によって置換されており；
   R₁₀は、ハロゲン、CN、NO₂、OH、SH、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆ヒドロキシアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルコキシ−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ−C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ−C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ−C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₆アルキニルオキシ、C₃〜C₆ハロアルキニルオキシ、C₃〜C₆アルキニルオキシ−C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルコキシ、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ、C₃〜C₈シクロアルコキシ−C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルコキシ−C₁〜C₆アルコキシ、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ、C₂〜C₆アルケニルチオ、C₃〜C₆アルキニルチオ、C₃〜C₆シクロアルキルチオ、C₃〜C₆シクロアルキル−C₁〜C₆アルキルチオ、C₂〜C₆ハロアルケニルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、NH₂、NH(C₁〜C₆アルキル)、N(C₁〜C₆アルキル)₂、C₁〜C₆アルキルカルボニルアミノ、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニルアミノ、C₁〜C₆アルコキシカルボニルアミノ、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニルアミノ、−SO−C₁〜C₆アルキル、−SO−ハロ−C₁〜C₆アルキル、−SO₂−C₁〜C₆アルキル、−SO₂−ハロ−C₁〜C₆アルキル、−C(＝O)R₁₁、フェニル又はベンジルであり；ここで当該フェニル及びベンジル基は置換されなくて良いかあるいは互いに独立して、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシ、−S(＝O)−C₁〜C₆アルキル、−S(O)₂−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル及びC₂〜C₆ハロアルケニルオキシからなる群から選択された１〜３個の置換基を担持して良く；そして
   R₁₁はH、OH、C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₃〜C₈シクロアルコキシ、C₃〜C₈シクロアルキル−C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニル、C₂〜C₆ハロアルキニル、C₂〜C₆アルキニルオキシ、C₂〜C₆ハロアルキニルオキシ、NH₂、NH−C₁〜C₆アルキル、−N(C₁〜C₆アルキル)₂、NH−フェニル、NH−ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシである）
   の化合物並びに適切な場合、各場合、遊離形態もしくは塩形態における、それらの考えられるE/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/もしくは互変異性体。
2. 遊離形態における式（Ｉ）の請求項１に記載の化合物。
3. X₁及びX₂が塩素又は臭素である式（Ｉ）の請求項１又２に記載の化合物。
4. 式（Ｉ）の請求項１に記載の化合物を活性成分として、遊離形態又は農芸化学的に許容できる塩形態において１種以上、そしてアジュバントを１種以上含んで成る、農薬組成物。
5. 前記活性成分と１又は複数のアジュバントを密接に混合することを含んで成る、請求項４に記載の組成物を調製するための方法。
6. 請求項４に記載の農薬組成物を害虫に対して又はその場所に対して適用することを含んで成る害虫を制御する方法。
7. 遊離形態、適切な場合、農芸化学的に許容できる塩形態における式（Ｉ）の請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物の、請求項４に記載の組成物の調製における使用。