JP2006320807A - Method for forming coating film on substrate having difference in level - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は半導体装置、ディスプレイ及び撮像素子等の製造において使用される、段差を有する基板に被覆膜を形成する方法に関する。詳細には、熱硬化性被覆膜形成用組成物を用い、スピンコートによって、段差を有する基板上にコンフォーマル性の高い被覆膜を形成する方法に関する。 The present invention relates to a method for forming a coating film on a substrate having a step used in the manufacture of a semiconductor device, a display, an image sensor, and the like. Specifically, the present invention relates to a method for forming a highly conformal coating film on a substrate having a step by spin coating using a thermosetting coating film forming composition.
従来から種々の電子デバイスの製造において、スピンコートによる成膜方法が行われている。スピンコートは、シリコンウエハー等の半導体基板、透明電極、パターン形成後の基板及びフラットディスプレイ基板等の基板上に膜形成用材料の溶液を塗布し、基板を高速で回転することで遠心力を利用して塗布膜を形成するための成膜方法である。そして、低コスト、短時間で均一性の高い膜を形成することができることから、汎用されている成膜方法である。 Conventionally, a film forming method by spin coating has been performed in the manufacture of various electronic devices. Spin coating uses a centrifugal force by applying a solution of a film-forming material onto a semiconductor substrate such as a silicon wafer, a transparent electrode, a substrate after pattern formation, and a flat display substrate, and rotating the substrate at high speed. Thus, a film forming method for forming a coating film. In addition, since a highly uniform film can be formed at a low cost in a short time, it is a widely used film forming method.
また、スピンコートによって、基板上に半導体用レジスト、リソグラフィー用反射防止膜、液晶、液晶配向膜、ＥＬ膜、ディスプレイ用反射防止膜、感光性膜、絶縁膜及び導電性膜等を成膜することができる。そして、当該成膜に熱による硬化特性を有する材料が使用された場合は、スピンコート後に、当該基板をホットプレート等により加熱することにより、基板上に耐溶媒性を持った熱硬化性の被覆膜を形成できることが知られている。 In addition, a resist for semiconductor, an antireflection film for lithography, a liquid crystal, a liquid crystal alignment film, an EL film, an antireflection film for display, a photosensitive film, an insulating film, and a conductive film are formed on the substrate by spin coating. Can do. When a material having heat curing characteristics is used for the film formation, the substrate is heated by a hot plate or the like after the spin coating, so that a thermosetting coating having solvent resistance is formed on the substrate. It is known that a covering film can be formed.
しかし、スピンコートでは、表面が平坦な基板上には高い均一性（膜厚の均一性）を持った膜の形成が可能であるが、段差を持った基板では、膜形成用材料の溶液の流動によって段差凸部から凹部へ流れ込むことで同じ膜厚（膜厚の均一性）をもった膜の形成ができないという問題がある。 However, with spin coating, it is possible to form a film with high uniformity (thickness uniformity) on a substrate with a flat surface. However, with a substrate with steps, the solution of the film forming material There is a problem in that a film having the same film thickness (uniformity of film thickness) cannot be formed by flowing into the recess from the step protrusion by flow.
一方で、ＣＶＤ（化学的気相蒸着）やＰＶＤ（物理的気相蒸着）と呼ばれる蒸着法による成膜方法では、段差を持った基板上で膜厚の均一性をもった膜が形成できることが知られている（例えば、特許文献１参照）。しかし、蒸着法による膜形成はスループットが悪く、コストが高いという問題を抱えている。 On the other hand, a film forming method using a vapor deposition method called CVD (chemical vapor deposition) or PVD (physical vapor deposition) can form a film having a uniform thickness on a substrate having a step. It is known (see, for example, Patent Document 1). However, the film formation by the vapor deposition method has a problem of low throughput and high cost.
近年、電子デバイスを作成する上で、膜厚制御は重要な因子となってきている。また、膜厚の均一性をもった、すなわちコンフォーマル性の高い膜が形成できない場合には、膜の目的物性が低下する材料も存在する（例えば、特許文献２参照）。そのため、段差基板上であってもコンフォーマル性の高い膜を形成できることが望まれている。特に、蒸着法に比べて、コストやハンドリング性の点で優れたスピンコートによって、段差を有する基板上にコンフォーマル性の高い膜を形成できることが望まれている。 In recent years, film thickness control has become an important factor in creating electronic devices. In addition, when a film having a uniform film thickness, that is, a film having a high conformal property cannot be formed, there is a material in which a target physical property of the film is lowered (for example, see Patent Document 2). Therefore, it is desired that a highly conformal film can be formed even on a stepped substrate. In particular, it is desired that a highly conformal film can be formed on a substrate having a step by spin coating which is superior in cost and handling properties as compared with vapor deposition.
例えば、スピンコートを用いた場合、薬液の粘度や収縮率などの材料組成を変えることで、流動を抑制、もしくは凸部と凹部のバイアスを減少させて基板上の膜厚の均一性を向上させる方法が提案されている（例えば、特許文献３乃至６参照）。しかし、材料組成を変えて基板上の膜厚の均一性を向上させることは、同時に他の物性も変更せざるを得ないという問題がある。このようなことから、スピンコートによる、新たな膜の形成方法が望まれていた。
本発明は、被覆膜形成用組成物を使用したスピンコートによって、段差を有する基板上にコンフォーマル性の高い膜を形成するための方法を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a method for forming a highly conformal film on a substrate having a step by spin coating using a composition for forming a coating film.
本願発明は、第１観点として、段差を有する基板上に、スピンコートによって被覆膜形成用組成物の塗布膜を形成する第１工程、前記塗布膜を有する基板を加熱することによって、前記塗布膜の下層部分を硬化する第２工程、及び溶剤によって前記塗布膜の上層部分を除去する第３工程、を含む段差を有する基板上にコンフォーマル性の高い被覆膜の形成方法、
第２観点として、前記段差を有する基板が、高さ／幅の値が０．１〜１である段差を有する半導体基板である、第１観点に記載の被覆膜の形成方法、
第３観点として、第１観点のスピンコートが、回転速度５００〜５０００（回／分）、回転時間３０〜３００秒で行なわれる、第１観点又は第２観点に記載の被覆膜の形成方法、
第４観点として、第２工程の加熱が、温度５０〜１５０℃、時間１０〜３００秒で行なわれる、第１観点乃至第３観点のいずれか一つに記載の被覆膜の形成方法、
第５観点として、第３工程が、前記塗布膜上に溶剤を塗布し、１〜３００秒間経過後、前記基板を回転速度５００〜５０００（回／分）、回転時間３０〜３００秒で回転することによって行なわれる、第１観点乃至第４観点のいずれか一つに記載の被覆膜の形成方法、
第６観点として、前記被覆膜形成用組成物が、半導体装置製造のリソグラフィー工程において使用される反射防止膜を形成するための反射防止膜形成組成物である、第１観点乃至第５観点のいずれか一つに記載の被覆膜の形成方法、
第７観点として、前記反射防止膜形成組成物が、少なくともポリマー、架橋性化合物及び架橋触媒を含む組成物である第６観点に記載の被覆膜の形成方法、
第８観点として、第３工程の後に、更に前記基板を加熱する第４工程を含む、第１観点乃至第７観点のいずれか一つに記載の被覆膜の形成方法、及び
第９観点として、第４工程の加熱が、温度１００〜３５０℃、時間１０〜３００秒で行なわれる第８観点に記載の被覆膜の形成方法である。
As a first aspect, the present invention provides a first step of forming a coating film of a composition for forming a coating film on a substrate having a step by spin coating, and heating the substrate having the coating film to thereby apply the coating A method of forming a highly conformal coating film on a substrate having a step including a second step of curing the lower layer portion of the film and a third step of removing the upper layer portion of the coating film with a solvent;
As a second aspect, the method for forming a coating film according to the first aspect, wherein the stepped substrate is a semiconductor substrate having a height / width value of 0.1 to 1,
As a third aspect, the method for forming a coating film according to the first aspect or the second aspect, wherein the spin coating of the first aspect is performed at a rotational speed of 500 to 5000 (times / minute) and a rotational time of 30 to 300 seconds. ,
As a fourth aspect, the method of forming a coating film according to any one of the first aspect to the third aspect, wherein the heating in the second step is performed at a temperature of 50 to 150 ° C. for a time of 10 to 300 seconds,
As a fifth aspect, in the third step, a solvent is applied onto the coating film, and after 1 to 300 seconds have elapsed, the substrate is rotated at a rotational speed of 500 to 5000 (times / minute) and at a rotational time of 30 to 300 seconds. A method for forming a coating film according to any one of the first to fourth aspects,
As a sixth aspect, the coating film forming composition is an antireflective film forming composition for forming an antireflective film used in a lithography process for manufacturing a semiconductor device. A method for forming a coating film according to any one of the above,
As a seventh aspect, the method for forming a coating film according to the sixth aspect, wherein the antireflection film-forming composition is a composition containing at least a polymer, a crosslinkable compound, and a crosslinking catalyst,
As an eighth aspect, the method for forming a coating film according to any one of the first aspect to the seventh aspect, further including a fourth step of heating the substrate after the third step, and a ninth aspect The method for forming a coating film according to the eighth aspect, wherein the heating in the fourth step is performed at a temperature of 100 to 350 ° C. for a time of 10 to 300 seconds.
本願発明は、如何なる被覆膜形成用組成物であっても、熱架橋により硬化する樹脂組成物であれば使用することができる。段差（即ち凹凸）を有する基板上に当該被覆膜形成用組成物を塗布し、基板を加熱することによって、基板を通じて加熱され基板に沿って基板に近い部分から熱硬化が進み、全体が硬化する前に加熱を止め、その後当該被覆膜形成用組成物を塗布した基板を溶剤に接触させることにより、未硬化の部分が溶剤により取り除かれる為に、段差に沿って均一な膜厚で塗布膜が形成されるものと考えられる。 In the present invention, any coating film forming composition can be used as long as it is a resin composition that is cured by thermal crosslinking. By applying the coating film-forming composition on a substrate having a step (ie, unevenness) and heating the substrate, heat curing proceeds from the portion near the substrate along the substrate that is heated through the substrate, and the whole is cured. Before heating, stop heating and then contact the substrate with the coating film-forming composition in contact with the solvent, so that the uncured part is removed by the solvent, so apply with a uniform film thickness along the step. It is thought that a film is formed.
このように均一な膜厚で被覆膜が被覆された基板は、被覆膜形成用組成物を選択することにより種々の用途に適用が可能であり、被覆膜形成用組成物は例えば半導体製造用のレジスト組成物、半導体製造用のリソグラフィー用反射防止膜、液晶、液晶配向膜、ＥＬ膜、ディスプレイ用反射防止膜、感光性膜、絶縁膜及び導電性膜等を成膜することができる。 Such a substrate coated with a coating film with a uniform film thickness can be applied to various applications by selecting the coating film forming composition. For example, the coating film forming composition is a semiconductor. A resist composition for manufacturing, an antireflection film for lithography for semiconductor manufacturing, a liquid crystal, a liquid crystal alignment film, an EL film, an antireflection film for display, a photosensitive film, an insulating film, a conductive film, and the like can be formed. .
均一な膜厚により得られる高いコンフォーマル性の膜を有する基板は、膜と基板との境界面における反射率を最小化することができ、優れた光学特性を有する。 A substrate having a highly conformal film obtained with a uniform film thickness can minimize the reflectance at the interface between the film and the substrate, and has excellent optical characteristics.
本発明は、段差を有する基板上に、スピンコートによって被覆膜形成用組成物を塗布し塗布膜を形成する第１工程、前記塗布膜を有する基板を加熱することによって、前記塗布膜の下層部分を硬化する第２工程、及び溶剤によって前記塗布膜の上層部分を除去する第３工程を含むコンフォーマル性の高い被覆膜の形成方法である。 The present invention provides a first step of applying a coating film forming composition by spin coating on a stepped substrate to form a coating film, and heating the substrate having the coating film to form a lower layer of the coating film. This is a method for forming a highly conformal coating film, including a second step of curing the portion and a third step of removing the upper layer portion of the coating film with a solvent.
図１中、（ａ）は基板であり、（ｂ）は段差の高さであり、（ｃ）は被覆膜である。そして、（ｄ）が被覆膜凹部の極小部分の膜厚であり、（ｅ）が被覆膜凸部の頂点部分の膜厚、（ｆ）段差凸部の幅、（ｇ）段差凹部の幅である。 In FIG. 1, (a) is a substrate, (b) is the height of the step, and (c) is a coating film. (D) is the film thickness of the minimum portion of the coating film concave portion, (e) is the film thickness of the vertex portion of the coating film convex portion, (f) the width of the step convex portion, and (g) the step concave portion. Width.
そして、コンフォーマル性は次式により求められる。 And the conformality is calculated | required by following Formula.
コンフォーマル性（％）＝［１−（凹部の極小部分の膜厚（ｄ）−凸部の頂点部分の膜厚（ｅ））／段差の高さ（ｂ）］×１００
ここで、コンフォーマル性の高い被覆膜とは、段差を持った基板上に被膜した際に、段差の凸部と凹部での膜厚差がない状態であることを意味する（図１参照）。つまり、コンフォーマル性の式から得られるコンフォーマル性の高い被覆膜とは、コンフォーマル性が５０％以上、好ましくは７０％以上、より好ましくは９０％以上の値を持つものである。
Conformal property (%) = [1− (film thickness of minimum portion of concave portion (d) −film thickness of top portion of convex portion (e)) / height of step (b)] × 100
Here, the highly conformal coating film means that there is no difference in film thickness between the convex part and the concave part of the step when the film is coated on the substrate having the step (see FIG. 1). ). That is, a highly conformal coating film obtained from the conformal formula has a conformal property of 50% or more, preferably 70% or more, more preferably 90% or more.
以下、本発明の被覆膜の形成方法を詳細に説明する。 Hereinafter, the method for forming a coating film of the present invention will be described in detail.
第１工程で本発明の被覆膜の形成方法に使用される基板としては、段差を有する基板であれば特に制限はない。例えばシリコンウエハー等の半導体装置製造のための半導体基板、ガラス基板やＩＴＯ電極などディスプレイ用基板等が挙げられる。また、段差は、各基板の使用用途に依存するものであり、その用途に使用できる限りにおいて特に制限はない。段差としては、例えば、図１において高さ（ｂ）／幅（ｇ）の値が０．１〜１．０、または０．２〜０．８、または０．３〜０．５の段差である。 The substrate used in the first step in the method for forming a coating film of the present invention is not particularly limited as long as it has a step. For example, a semiconductor substrate for manufacturing a semiconductor device such as a silicon wafer, a display substrate such as a glass substrate or an ITO electrode, and the like can be given. Further, the level difference depends on the use application of each substrate, and is not particularly limited as long as it can be used for the application. As the step, for example, in FIG. 1, the height (b) / width (g) value is 0.1 to 1.0, or 0.2 to 0.8, or 0.3 to 0.5. is there.
このような基板が、スピンコートに使用される装置、例えば、半導体装置製造用スピンコーター、半導体装置製造用コーターデベロッパー、薄膜用高速スピンコーター及びベンチトップ型スピンコーター等に設置される。そして、基板の上に被覆膜形成用組成物が滴下される。 Such a substrate is installed in a device used for spin coating, for example, a spin coater for manufacturing a semiconductor device, a coater developer for manufacturing a semiconductor device, a high-speed spin coater for a thin film, a bench top type spin coater, and the like. And the composition for coating film formation is dripped on a board | substrate.
滴下は、基板が静止している状態で行うことができる。また、基板が、例えば、毎分１０〜３０００回転という速度で回転している状態で行うことも可能である。滴下時間としては特に制限はないが、滴下開始から終了までの時間として、例えば、０．５〜３０秒である。 The dropping can be performed while the substrate is stationary. It is also possible to carry out the process while the substrate is rotating at a speed of 10 to 3000 revolutions per minute, for example. Although there is no restriction | limiting in particular as dropping time, As time from dripping start to completion | finish, it is 0.5 to 30 second, for example.
使用される被覆膜形成用組成物としては、熱によって硬化して被覆膜を形成できる組成物であれば特に制限はない。使用される基板の用途によって、適宜、使用される組成物が選択される。例えば、半導体装置製造のリソグラフィー工程において使用される反射防止膜、フォトレジスト膜、低誘電材料膜、ハードマスク膜、及びギャップフィル膜等の被覆膜を形成するための組成物が挙げられる。また、例えば、液晶表示装置用の液晶配向膜、帯電防止膜、反射防止膜、偏光膜及び画素分離絶縁膜等の被覆膜を形成するための組成物が挙げられる。 The composition for forming a coating film to be used is not particularly limited as long as it is a composition that can be cured by heat to form a coating film. The composition to be used is appropriately selected depending on the application of the substrate to be used. For example, a composition for forming a coating film such as an antireflection film, a photoresist film, a low dielectric material film, a hard mask film, and a gap fill film used in a lithography process for manufacturing a semiconductor device can be given. Moreover, for example, a composition for forming a coating film such as a liquid crystal alignment film, an antistatic film, an antireflection film, a polarizing film, and a pixel separation insulating film for a liquid crystal display device can be given.
被覆膜形成用組成物の滴下量は、使用される基板の大きさや用途、及び必要とされる被覆膜の膜厚等に依存するものであるが、塗布膜が基板表面全体を、特に段差凸を、十分に覆うことができる限りにおいて、特に制限はない。例えば半導体装置製造に使用される直径２００ｍｍの基板に対して、被覆膜形成用組成物としてリソグラフィー工程において使用される反射防止膜を形成するための組成物（反射防止膜形成組成物）が滴下される場合、その滴下量としては、例えば、０．５ｍｌ〜１０ｍｌである。 The dripping amount of the composition for forming a coating film depends on the size and use of the substrate to be used, the required film thickness of the coating film, etc. There is no particular limitation as long as the step protrusion can be sufficiently covered. For example, a composition (antireflection film forming composition) for forming an antireflection film used in a lithography process as a coating film forming composition is dropped on a substrate having a diameter of 200 mm used for manufacturing a semiconductor device. In this case, the dripping amount is, for example, 0.5 ml to 10 ml.
滴下終了後、スピンコートによって、基板上に被覆膜形成用組成物の塗布膜が形成される。スピンコートは、回転速度５００〜５０００（回／分）、回転時間３０〜３００秒の範囲から、基板及び被覆膜の用途などを考慮して、適宜、選択して行うことができる。このような条件で行うことにより、滴下された被覆膜形成用組成物は遠心力により基板上に広がり塗布膜が形成される。また、この間に過剰な被覆膜形成用組成物や、被覆膜形成用組成物中の溶剤等が、基板上から除去される。 After completion of the dropping, a coating film of the composition for forming a coating film is formed on the substrate by spin coating. The spin coating can be appropriately selected from the range of a rotation speed of 500 to 5000 (times / minute) and a rotation time of 30 to 300 seconds in consideration of the use of the substrate and the coating film. By carrying out under such conditions, the dropped coating film forming composition spreads on the substrate by centrifugal force, and a coating film is formed. Further, during this time, the excessive coating film forming composition, the solvent in the coating film forming composition, and the like are removed from the substrate.
形成される塗布膜の膜厚としては、例えば０．０１〜１０μｍ、好ましくは０．１〜１μｍである。膜厚は、その用途などにより適宜、選択される。塗布膜の膜厚は、被覆膜形成用組成物の種類、滴下量及びスピンコートの条件を変えることにより調整できる。 As a film thickness of the coating film formed, it is 0.01-10 micrometers, for example, Preferably it is 0.1-1 micrometer. The film thickness is appropriately selected depending on the application. The film thickness of the coating film can be adjusted by changing the type of the coating film forming composition, the dropping amount, and the spin coating conditions.
第２工程では、上記工程によって得られた表面に塗布膜を有する基板の加熱が行われる。加熱は電熱式ホットプレート、ＩＲ式ホットプレート等のホットプレート装置を使用して行うことができる。これらの装置を用いることにより、基板はその下部（塗布膜を有する面の反対側）から加熱されることになる。 In the second step, the substrate having the coating film on the surface obtained by the above step is heated. Heating can be performed using a hot plate apparatus such as an electrothermal hot plate or an IR hot plate. By using these apparatuses, the substrate is heated from the lower part (opposite the surface having the coating film).
基板表面の塗布膜は熱によって硬化する性質があるので、加熱により硬化し溶剤に難溶となる。そして、その加熱は基板の下部から行われるので、塗布膜の硬化はその下部（基板表面に近い側）から始まると考えられる。また、塗布膜の硬化は、基板表面からの距離に対応して進行し、基板表面からの距離が等しい部分では、同程度の硬化が起こると考えられる。すなわち、基板の加熱に伴い、段差を有する基板の表面に沿って、基板表面から同程度の厚さで、塗布膜の硬化が起こるものと考えられる。 Since the coating film on the surface of the substrate has a property of being cured by heat, it is cured by heating and hardly soluble in the solvent. And since the heating is performed from the lower part of a board | substrate, it is thought that hardening of a coating film starts from the lower part (side near the board | substrate surface). Further, the curing of the coating film proceeds in accordance with the distance from the substrate surface, and it is considered that the same degree of curing occurs in a portion where the distance from the substrate surface is equal. That is, it is considered that the coating film is cured along the surface of the substrate having a step with the same thickness from the substrate surface as the substrate is heated.
そして、基板の加熱は、塗布膜の下層の部分を硬化できる条件、すなわち、塗布膜が完全に熱硬化せず、その上層部に未硬化の部分が残っている状態を生じる条件を選択して行われる。塗布膜の下層部分の硬化の程度としては、基板に接している部分からその厚さ方向に、塗布膜の厚さに対して５％以上の部分で硬化が起こる程度であり、例えば５〜９０％、好ましくは１０〜８０％、更に好ましくは３０〜７０％、最も好ましくは５０〜６０％の部分で硬化が起こることである。 Then, the heating of the substrate is selected under conditions that allow the lower layer portion of the coating film to be cured, that is, a condition that causes the coating film not to be completely cured by heat and an uncured portion remains in the upper layer portion. Done. The degree of curing of the lower layer portion of the coating film is such that curing occurs at a portion of 5% or more with respect to the thickness of the coating film in the thickness direction from the portion in contact with the substrate. %, Preferably 10-80%, more preferably 30-70%, most preferably 50-60%.
このような加熱の条件は、使用される被覆膜形成用組成物の種類等に大きく依存するものである。そのため、加熱条件は使用される被覆膜形成用組成物の種類等により個別に決定されるものであるが、例えば加熱温度５０〜１５０℃、時間１０〜３００秒、から適宜選択される。
第３工程では、溶剤によって前記塗布膜の未硬化状態の上層部分の除去が行われる。上記のように、第２工程により、基板上の塗布膜の下層部分は熱硬化しているが、上層部分は未硬化であるので、その未硬化の上層部分が溶剤によって除去される。そして、熱硬化は基板表面から同程度の距離にある塗布膜の下層部分で起こっているので、未硬化の上層部分が除去されることにより、基板表面に沿って、ほぼ同程度の膜厚の熱硬化した膜（塗布膜の下層部分）が残ることになる。すなわち、段差を有する基板上に膜厚の均一性の高い被覆膜が形成される。
Such heating conditions largely depend on the type of coating film forming composition used. Therefore, the heating conditions are individually determined depending on the type of the composition for forming a coating film to be used, and are suitably selected from, for example, a heating temperature of 50 to 150 ° C. and a time of 10 to 300 seconds.
In the third step, the uncured upper layer portion of the coating film is removed with a solvent. As described above, in the second step, the lower layer portion of the coating film on the substrate is thermally cured, but since the upper layer portion is uncured, the uncured upper layer portion is removed by the solvent. And since thermosetting occurs in the lower layer portion of the coating film at the same distance from the substrate surface, the uncured upper layer portion is removed, so that the thickness of the film is almost the same along the substrate surface. A thermally cured film (lower layer part of the coating film) remains. That is, a highly uniform coating film is formed on a substrate having a step.
使用される溶剤としては、未硬化の塗布膜上層部分を除去できるものであれば特に限定はない。被覆膜形成用組成物に使用される有機溶剤を使用することができる。溶剤としては、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、及び乳酸ブチル等を挙げることができる。これらの溶剤は単独で、または二種以上の組み合わせで使用することができる。 The solvent used is not particularly limited as long as the uncured coating film upper layer portion can be removed. The organic solvent used for the composition for forming a coating film can be used. Examples of the solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol propyl. Ether acetate, toluene, xylene, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate , Methyl 3-methoxypropionate, 3 Methoxy ethyl propionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, and can be exemplified butyl lactate and the like. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
未硬化の上層部分が溶剤による除去は、種々の方法によって行うことができる。例えば、前記塗布膜を有する基板を溶剤中に浸漬することにより行うことができる。 The removal of the uncured upper layer portion with a solvent can be performed by various methods. For example, it can be performed by immersing the substrate having the coating film in a solvent.
上層部分が溶剤による除去の後、適当な方法により、被覆膜を有する基板を乾燥することができる。 After removing the upper layer portion with the solvent, the substrate having the coating film can be dried by an appropriate method.
また、未硬化の上層部分の溶剤による除去は、スピンコーターを使用して行うことができる。第２工程を経た基板をスピンコーターに設置し、塗布膜上を覆うように溶剤を滴下する。溶剤の量は、塗布膜全面を覆える量であればよい。そして、その状態で例えば１〜３００秒間放置した後、回転速度５００〜５０００（回／分）で回転時間３０〜３００秒間回転させることによって、除去を行うことができる。溶剤の滴下と回転は、必要に応じ、繰り返すことができる。また、回転数、回転時間を適宜選択することにより、乾燥も兼ねることができる。また、スピンコーターに設置した基板を毎分１０〜５００回転という速度で回転させながら、その上に溶剤を滴下することによっても行うことができる。 The removal of the uncured upper layer portion with a solvent can be performed using a spin coater. The substrate after the second step is set on a spin coater, and a solvent is dropped so as to cover the coating film. The amount of the solvent may be an amount that can cover the entire coating film. For example, after leaving in this state for 1 to 300 seconds, removal can be performed by rotating at a rotation speed of 500 to 5000 (times / minute) for a rotation time of 30 to 300 seconds. The dripping and rotation of the solvent can be repeated as necessary. Moreover, it can also serve as drying by selecting a rotation speed and rotation time suitably. It can also be carried out by dropping the solvent on the substrate placed on the spin coater while rotating the substrate at a speed of 10 to 500 revolutions per minute.
本発明の方法では、必要に応じ、第３工程の後に、被覆膜を有する基板を加熱する第４工程を付加することができる。加熱は、温度１００〜３５０℃、時間１０〜３００秒の範囲から、適宜選択した条件で行うことができる。この加熱工程により、被覆膜を有する基板の乾燥を行うことができる。また、被覆膜の熱による硬化を更に進めることもできる。 In the method of the present invention, if necessary, a fourth step of heating the substrate having the coating film can be added after the third step. Heating can be performed under conditions appropriately selected from the range of a temperature of 100 to 350 ° C. and a time of 10 to 300 seconds. By this heating step, the substrate having the coating film can be dried. In addition, the coating film can be further cured by heat.
本発明の被覆膜の形成方法は、段差を有する半導体基板上に、半導体装置製造のリソグラフィー工程において使用される反射防止膜をコンフォーマル性高く形成することに適している。 The coating film forming method of the present invention is suitable for forming an antireflection film used in a lithography process for manufacturing a semiconductor device with high conformality on a semiconductor substrate having a step.
反射防止膜を形成するのに使用される反射防止膜形成組成物は、特に制限はない。反射防止膜を形成するための既存の熱による硬化性を有する組成物を使用することができる。 There is no restriction | limiting in particular in the anti-reflective film forming composition used for forming an anti-reflective film. An existing heat-curable composition for forming an antireflection film can be used.
反射防止膜形成組成物としては、少なくともポリマー、架橋性化合物、架橋触媒、及び溶媒を含む組成物が好ましく使用される。この組成物は、架橋性化合物を含んでおり、熱による硬化性の組成物である。
ポリマーは水酸基等の架橋部位を有する樹脂であり、例えばアクリル系樹脂、ノボラック系樹脂、フェノール系樹脂、ポリエステル系樹脂、天然高分子系樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂等が用いることができる。具体的にはフォトレジストの露光に使用される光を吸収する部位を有するポリマーが使用される。例えば、光を吸収する部位としてベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環等の芳香族炭化水素環を有するポリマーが挙げられる。また、光を吸収する部位として、キノリン環、チオフェン環、トリアジントリオン環、ピリミジントリオン環、フラン環及びピリジン環等のヘテロ環を有するポリマーが挙げられる。ポリマーとしては、これらの環構造を主鎖に有するポリマーが使用でき、また、これらの環構造を側鎖に有するポリマーが使用できる。ポリマーとしては、例えば、フェニルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、スチレン、１−ビニルナルタレン、１−ナフチルメタクリレート、９−アントリルメタクリレート及び９−アントリルメチルメタクリレート等の芳香族炭化水素環を有する構造を繰り返しの単位構造として有するポリマーが挙げられる。
As the antireflection film-forming composition, a composition containing at least a polymer, a crosslinkable compound, a crosslinking catalyst, and a solvent is preferably used. This composition contains a crosslinkable compound and is a curable composition by heat.
The polymer is a resin having a crosslinking site such as a hydroxyl group, and examples thereof include acrylic resins, novolac resins, phenol resins, polyester resins, natural polymer resins, melamine resins, and silicon resins. Specifically, a polymer having a site that absorbs light used for exposure of a photoresist is used. For example, the polymer which has aromatic hydrocarbon rings, such as a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring, as a site | part which absorbs light is mentioned. Examples of the site that absorbs light include polymers having a hetero ring such as a quinoline ring, a thiophene ring, a triazine trione ring, a pyrimidine trione ring, a furan ring, and a pyridine ring. As the polymer, polymers having these ring structures in the main chain can be used, and polymers having these ring structures in the side chains can be used. Examples of the polymer include structures having an aromatic hydrocarbon ring such as phenyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, styrene, 1-vinylnaltalene, 1-naphthyl methacrylate, 9-anthryl methacrylate, and 9-anthrylmethyl methacrylate. Is a polymer having a repeating unit structure.
架橋性化合物としては、例えば、メチロール基またはメトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基、及びヘキシルオキシメチル基等のアルコキシメチル基で置換された窒素原子を一つ乃至六つ、または二つ乃至四つ有する含窒素化合物が挙げられる。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）グリコールウリル、１，３，４，６−テトラキス（ブトキシメチル）グリコールウリル、１，３，４，６−テトラキス（ヒドロキシメチル）グリコールウリル、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）尿素、１，１，３，３−テトラキス（ブトキシメチル）尿素、１，１，３，３−テトラキス（メトキシメチル）尿素、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリノン、及び１，３−ビス（メトキシメチル）−４，５−ジメトキシ−２−イミダゾリノン等の含窒素化合物が挙げられる。架橋性化合物は、ポリマーの１００重量部に対して、０．１〜４０重量部の割合で用いることができる。
架橋触媒としては、例えば酸化合物としては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、カンファースルホン酸、スルホサリチル酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、１−ナフタレンスルホン酸及びピリジニウム−１−ナフタレンスルホン酸等のスルホン酸化合物、及びサリチル酸、スルホサリチル酸、クエン酸、安息香酸及びヒドロキシ安息香酸等のカルボン酸化合物を挙げることができる。酸は、ポリマーの１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部の割合で用いることができる。
Examples of the crosslinkable compound include one to six, or two to two nitrogen atoms substituted with an alkoxymethyl group such as a methylol group or a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a butoxymethyl group, and a hexyloxymethyl group. The nitrogen-containing compound which has four is mentioned. Specifically, hexamethoxymethyl melamine, tetramethoxymethyl benzoguanamine, 1,3,4,6-tetrakis (methoxymethyl) glycoluril, 1,3,4,6-tetrakis (butoxymethyl) glycoluril, 1,3 , 4,6-tetrakis (hydroxymethyl) glycoluril, 1,3-bis (hydroxymethyl) urea, 1,1,3,3-tetrakis (butoxymethyl) urea, 1,1,3,3-tetrakis (methoxy) Nitrogen-containing compounds such as methyl) urea, 1,3-bis (hydroxymethyl) -4,5-dihydroxy-2-imidazolinone, and 1,3-bis (methoxymethyl) -4,5-dimethoxy-2-imidazolinone Compounds. The crosslinkable compound can be used at a ratio of 0.1 to 40 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer.
Examples of the crosslinking catalyst include acid compounds such as p-toluenesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, pyridinium-p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, camphorsulfonic acid, sulfosalicylic acid, 4-chlorobenzenesulfonic acid, 4-hydroxybenzene. Mention of sulfonic acid compounds such as benzenesulfonic acid, benzenedisulfonic acid, 1-naphthalenesulfonic acid and pyridinium-1-naphthalenesulfonic acid, and carboxylic acid compounds such as salicylic acid, sulfosalicylic acid, citric acid, benzoic acid and hydroxybenzoic acid Can do. The acid can be used at a ratio of 0.01 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer.
そして反射防止膜形成組成物中に、固形分として１〜４０重量％を有することができる。
そして、架橋性化合物及び架橋触媒の種類や量を変えることによって、架橋開始温度、すなわち熱硬化が始まる温度を容易に調整することができる。
And in an anti-reflective film forming composition, it can have 1 to 40 weight% as solid content.
And the crosslinking start temperature, ie, the temperature at which thermosetting starts, can be easily adjusted by changing the kind and amount of the crosslinkable compound and the crosslinking catalyst.
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further more concretely, this invention is not limited by this.
実施例１
凸部の高さ２００ｎｍ、凹部の幅６００ｎｍ、凸部と凹部が１：１の割合で存在する段差を有する直径８インチのシリコンウエハー基板をスピンコーターに設置した。そして、基板が静止した状態で、反射防止膜形成組成物（ポリマーとしてアクリル系樹脂、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルメラミン、架橋触媒としてパラトルエンスルホン酸とピリジニウム−パラトルエンスルホン酸、溶媒として乳酸エチルを含有し、アクリル系樹脂１００重量部にテトラメトキシメチルメラミンを２０重量部、パラトルエンスルホン酸とピリジニウム−パラトルエンスルホン酸を２重量部含有し、固形分は５重量％である。）約１ｍｌを滴下した。滴下後、スピンコート（回転速度２５００（回／分）、回転時間６０秒）を行い、基板上に塗布膜を形成した。次に、塗布膜を有する基板を、ホットプレート上、８０℃で６０秒間加熱して被覆膜を形成した。被膜形成後に溶媒となる乳酸エチルを約１０ｍｌ滴下して６０秒放置を、スピンコート（回転速度３５００（回／分）、回転時間３０秒）を行い、乳酸エチルをスピンドライした。更に、塗布膜を有する基板を、ホットプレート上、２０５℃で６０秒間加熱して被覆膜を形成した。
Example 1
A silicon wafer substrate having a diameter of 8 inches and having a step height of 200 nm, a width of the recess of 600 nm, and a step where the protrusion and the recess exist at a ratio of 1: 1 was placed on a spin coater. Then, with the substrate stationary, an antireflection film-forming composition (acrylic resin as a polymer, tetramethoxymethylmelamine as a crosslinkable compound, paratoluenesulfonic acid and pyridinium-paratoluenesulfonic acid as a crosslinking catalyst, and ethyl lactate as a solvent. And 100 parts by weight of acrylic resin, 20 parts by weight of tetramethoxymethylmelamine, 2 parts by weight of paratoluenesulfonic acid and pyridinium-paratoluenesulfonic acid, and the solid content is 5% by weight.) About 1 ml Was dripped. After the dropping, spin coating (rotation speed 2500 (times / min), rotation time 60 seconds) was performed to form a coating film on the substrate. Next, the substrate having the coating film was heated on a hot plate at 80 ° C. for 60 seconds to form a coating film. About 10 ml of ethyl lactate as a solvent was dropped after the coating was formed and left for 60 seconds, followed by spin coating (rotation speed 3500 (times / minute), rotation time 30 seconds), and ethyl lactate was spin-dried. Further, the substrate having the coating film was heated on a hot plate at 205 ° C. for 60 seconds to form a coating film.
得られた被覆膜で被覆された基板の断面形状を走査型電子線顕微鏡（ＳＥＭ）により観察し、被覆膜のコンフォーマル性を評価した。
凹部の極小部分の膜厚は８５ｎｍ、凸部の頂点部分の膜厚は７４ｎｍ、段差の高さは２００ｎｍであった。
前記式よりコンフォーマル性は９５．３％であった。
The cross-sectional shape of the substrate coated with the obtained coating film was observed with a scanning electron beam microscope (SEM), and the conformality of the coating film was evaluated.
The film thickness of the minimum part of the concave part was 85 nm, the film thickness of the apex part of the convex part was 74 nm, and the height of the step was 200 nm.
From the above formula, the conformal property was 95.3%.
比較例１
凸部の高さ２００ｎｍ、凹部の幅６００ｎｍ、凸部と凹部が１：１の割合で存在する段差を有する直径８インチのシリコンウエハー基板をスピンコーターに設置した。そして、基板が静止した状態で、実施例１で使用したものと同じ反射防止膜形成組成物約１ｍｌを約１秒で滴下した。滴下後、スピンコート（回転速度２５００（回／分）、回転時間６０秒）を行い、基板上に塗布膜を形成した。その基板をホットプレート上、２０５℃で６０秒間加熱した。
Comparative Example 1
A silicon wafer substrate having a diameter of 8 inches and having a step height of 200 nm, a width of the recess of 600 nm, and a step where the protrusion and the recess exist at a ratio of 1: 1 was placed on a spin coater. Then, with the substrate still, about 1 ml of the same antireflection film-forming composition used in Example 1 was dropped in about 1 second. After the dropping, spin coating (rotation speed 2500 (times / min), rotation time 60 seconds) was performed to form a coating film on the substrate. The substrate was heated on a hot plate at 205 ° C. for 60 seconds.
得られた被覆膜で被覆された基板の断面形状を走査型電子線顕微鏡（ＳＥＭ）により観察し、被覆膜のコンフォーマル性を評価した。
凹部の極小部分の膜厚は２０３ｎｍ、凸部の頂点部分の膜厚は１１２ｎｍ、段差の高さは２００ｎｍであった。
前記式よりコンフォーマル性は４４．１％であった。
The cross-sectional shape of the substrate coated with the obtained coating film was observed with a scanning electron beam microscope (SEM), and the conformality of the coating film was evaluated.
The film thickness of the minimum portion of the concave portion was 203 nm, the film thickness of the top portion of the convex portion was 112 nm, and the height of the step was 200 nm.
From the above formula, the conformality was 44.1%.
スピンコートによって、基板上に半導体用レジスト、リソグラフィー用反射防止膜、液晶、液晶配向膜、ＥＬ膜、ディスプレイ用反射防止膜、感光性膜、絶縁膜及び導電性膜等の高いコンフォーマル性を有する膜を成膜することがでる。 By spin coating, it has high conformal properties such as semiconductor resist, antireflection film for lithography, liquid crystal, liquid crystal alignment film, EL film, antireflection film for display, photosensitive film, insulating film and conductive film on the substrate. A film can be formed.
ａ）基板
ｂ）段差の高さ
ｃ）被覆膜
ｄ）被覆膜凹部の極小部分の膜厚
ｅ）被覆膜凸部の頂点部分の膜厚
ｆ）被覆膜凸部の幅
ｇ）被覆膜凹部の幅
a) Substrate b) Height of step c) Coating film d) Film thickness of minimum part of coating film concave part e) Film thickness of apex part of coating film convex part f) Width of coating film convex part g) Covering film recess width
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