JP2006269836A - Organic electroluminescent element - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent element which enables low voltage driving and is excellent in emission efficiency and durability. <P>SOLUTION: The element comprises a compound expressed by a general formula (1). Here, R<SB>1</SB>to R<SB>29</SB>in the general formula (1) independently express hydrogen atom or substituted group. R<SB>1</SB>to R<SB>29</SB>, if possible, can be mutually connected and form a ring. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、発光素子、特に有機電界発光素子（ＥＬ素子）に関する。   The present invention relates to a light emitting device, particularly an organic electroluminescent device (EL device).

有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層を含む有機層および該層を挟んだ一対の電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。   Organic electroluminescent elements (organic EL elements) have been actively researched and developed in recent years because they emit light with high luminance when driven at a low voltage. In general, an organic EL element is composed of an organic layer including a light emitting layer and a pair of electrodes sandwiching the layer. Electrons injected from the cathode and holes injected from the anode are recombined in the light emitting layer to generate The energy of the excitons is used for light emission.

近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてはイリジウム錯体や白金錯体などが知られているが（例えば特許文献１および特許文献２参照）、高効率と高耐久性を両立する素子の開発には至っておらず、両者を両立しうる素子の開発が切望されている。特に青色発光に関しては、効率と耐久性を共に満足する素子の開発は難しく、発光材料のみならず、発光層に用いるホスト材料の開発が重要とされている。これまで青色発光用のホスト材料としては、ＭＣＰなどの三重項エネルギーの高い材料が開発されているが、発光効率、駆動電圧、耐久性の点では、性能が不十分であり、高効率発光、駆動電圧低下、耐久性向上を実現する素子の開発が望まれていた。
米国特許第６３０３２３８号明細書 国際公開第００／５７６７６号パンフレット In recent years, the use of phosphorescent light emitting materials has led to higher efficiency of devices. As phosphorescent materials, iridium complexes and platinum complexes are known (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2), but no device has been developed that achieves both high efficiency and high durability. There is a strong demand for the development of such devices. In particular, regarding blue light emission, it is difficult to develop an element that satisfies both efficiency and durability, and it is important to develop not only a light emitting material but also a host material used for a light emitting layer. Up to now, materials with high triplet energy such as MCP have been developed as host materials for blue light emission, but in terms of light emission efficiency, drive voltage, and durability, performance is insufficient, high efficiency light emission, There has been a demand for the development of an element that realizes a reduction in driving voltage and an improvement in durability.
US Pat. No. 6,303,238 International Publication No. 00/57676 Pamphlet

本発明の目的は、低電圧駆動が可能で、高発光効率、かつ耐久性が良好な発光素子の提供にある。   An object of the present invention is to provide a light-emitting element that can be driven at a low voltage, has high luminous efficiency, and good durability.

前記実情に鑑み本発明者らは、鋭意研究を行ったところ、上記課題を解決しうることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は下記の手段により達成されるものである。 In view of the above circumstances, the present inventors have conducted intensive research and found that the above problems can be solved, thereby completing the present invention.
That is, the present invention is achieved by the following means.

＜１＞ 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（１）又は（２）で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。 <1> An organic electroluminescent device having at least one organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the organic layer contains at least one compound represented by the following general formula (1) or (2) An organic electroluminescent element characterized by comprising:

（一般式（１）中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈およびＲ₂₉は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₂₉は可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。） (In the general formula (1), R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ , R ₁₂ , R ₁₃ , R ₁₄ , R ₁₅ , R ₁₆ , R ₁₇ , R ₁₈ , R ₁₉ , R ₂₀ , R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , R ₂₄ , R ₂₅ , R ₂₆ , R ₂₇ , R ₂₈ and R ₂₉ are each independently hydrogen Represents an atom or a substituent, and R _{1 to} R ₂₉ may be connected to each other to form a ring if possible.

（一般式（２）中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈、Ｒ₂₉、Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3およびＲ_a4は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₂₄、Ｒ₂₇〜Ｒ₂₉、Ｒ_a1〜Ｒ_a4は、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。） (In the general formula (2), R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ , R ₁₂ , R ₁₃ , R ₁₄ , R ₁₅ , R ₁₆ , R ₁₇ , R ₁₈ , R ₁₉ , R ₂₀ , R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , R ₂₄ , R ₂₇ , R ₂₈ , R ₂₉ , R _a1 , R _a2 , R _a3 and R _a4 Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, R _{1 to} R ₂₄ , R _{27 to} R ₂₉ , and R _{a1 to} R _a4 may be connected to each other to form a ring if possible.

＜２＞ 前記一般式（１）又は（２）において、下記の条件Ａであることを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。 <2> The organic electroluminescent element as described in <1> above, wherein in the general formula (1) or (2), the following condition A is satisfied.

（条件Ａ）：
一般式（１）中、Ｒ₁乃至Ｒ₂₄は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ₂₅及びＲ₂₆は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、Ｒ₂₅とＲ₂₆が連結して形成された５または６員環を表す。Ｒ₂₇乃至Ｒ₂₉は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基を表す。
一般式（２）中、Ｒ₁乃至Ｒ₂₄は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ_a1乃至Ｒ_a4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ₂₇乃至Ｒ₂₉は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基を表す。 (Condition A):
In general formula (1), R _{1 to} R ₂₄ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, or an aromatic heterocyclic group. R ₂₅ and R ₂₆ each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, or a 5- or 6-membered ring formed by linking R ₂₅ and R ₂₆ . R _{27 to} R ₂₉ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group.
In general formula (2), R _{1 to} R ₂₄ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, or an aromatic heterocyclic group. R _{a1 to} R _a4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group. R _{27 to} R ₂₉ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group.

＜３＞ 前記一般式（１）又は（２）で表される化合物の少なくとも一種を発光層に含有することを特徴とする上記＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞ さらに発光材料を含有することを特徴とする上記＜３＞に記載の有機電界発光素子。 <3> The organic electroluminescent element as described in <1> or <2> above, wherein the light emitting layer contains at least one compound represented by the general formula (1) or (2).
<4> The organic electroluminescent element as described in <3> above, further comprising a light emitting material.

＜５＞ 前記発光材料の発光強度の極大となる発光波長が４００ｎｍ〜５００ｎｍにあることを特徴とする上記＜４＞に記載の有機電界発光素子。 <5> The organic electroluminescent element as described in <4> above, wherein the emission wavelength at which the emission intensity of the luminescent material is maximized is 400 nm to 500 nm.

本発明によれば、低電圧駆動が可能で、高発光効率、かつ耐久性が良好な発光素子の提供できる。
また、低電圧化が可能となり、低消費電力の発光素子を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a light emitting element that can be driven at a low voltage, has high light emission efficiency, and good durability.
Further, the voltage can be reduced, and a light-emitting element with low power consumption can be provided.

本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、下記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を有機層に含有することを特徴とする。   The organic electroluminescent element of the present invention has at least one organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, and at least one compound represented by the following general formula (1) or (2) is used as the organic layer. It is characterized by containing.

以下、下記一般式（１）で表される化合物の詳細について説明する。   Hereinafter, the details of the compound represented by the following general formula (1) will be described.

Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈およびＲ₂₉は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｒ₁〜Ｒ₂₉で表される置換基としては、それぞれ独立に、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、 _{R 1, R 2, R 3} , R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, R 11, R 12, R 13, R 14, R 15, R 16, R 17 , R ₁₈ , R ₁₉ , R ₂₀ , R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , R ₂₄ , R ₂₅ , R ₂₆ , R ₂₇ , R ₂₈ and R ₂₉ each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
As the substituent represented by R _{1 to} R ₂₉ , each independently, for example, an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, For example, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms) Preferably it is C2-C20, Most preferably, it is C2-C10, for example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl etc.), an alkynyl group (preferably C2-C30, more) Preferably it has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include propargyl and 3-pentynyl. ),

アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、 An aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl and the like), amino. Group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc. An alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc. An aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably carbon 6 to 20, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, and the like, and heterocyclic oxy groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably ) Has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, and the like.

アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、 An acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group ( Preferably it has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like, and an aryloxycarbonyl group (preferably having a carbon number). 7 to 30, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl, and acyloxy groups (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms). 2 to 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example, acetoxy, benzoyloxy An acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino and benzoylamino). ,

アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、 An alkoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino group ( Preferably it has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonylamino, etc., and a sulfonylamino group (preferably 1 to 1 carbon atoms). 30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc.), a sulfamoyl group (preferably C0-30, more preferably) Has 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms. Amoiru, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, and the like phenylsulfamoyl.),

カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、 A carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl and the like), alkylthio. A group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), an arylthio group (preferably having 6 to 6 carbon atoms). 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, and the like, and a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom). -20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolyl Oh, 2-benzoxazolyl thio, and 2-benzthiazolylthio the like.),

スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、 A sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl), a sulfinyl group (preferably having 1 carbon atom). To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc.), ureido groups (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, a ureido, methylureido, phenylureido etc. are mentioned), phosphoric acid amide groups (preferably C1-C30, more preferably carbon number) 1 to 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide That.), Hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom (e.g. fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom),

シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基同士で連結して環を形成してもよい。 Cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, Examples thereof include a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, specifically, for example, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl, azepinyl and the like. ), A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl and triphenylsilyl), a silyloxy group (preferably Has 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, Preferably 3 to 24 carbon atoms, for example trimethylsilyloxy, etc. triphenylsilyl oxy and the like.) And the like to. These substituents may be further substituted. Moreover, you may connect with substituents and may form a ring.

Ｒ₁〜Ｒ₂₄として好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数０〜３０のアミノ基、炭素数１〜１２の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシ、フェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、イミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルであり、更に好ましくは、水素原子、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、メトキシ、エトキシ、フェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルであり、特に好ましくは水素原子である。 R _{1 to} R ₂₄ are preferably each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, or an aromatic heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 10 alkyl groups, C6-C12 aryl groups, C1-C10 alkoxy groups, C6-C12 aryloxy groups, C0-C30 amino groups, C1-C12 aromatics A heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, p-methylphenyl, naphthyl , Anthranyl, methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2 Naphtyloxy, amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl, azepinyl, more preferably Is a hydrogen atom, methyl, ethyl, tert-butyl, phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, methoxy, ethoxy, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, dimethylamino, diethylamino, diphenylamino, ditolylamino, pyridyl Quinolyl, furyl, thienyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl and azepinyl, particularly preferably a hydrogen atom.

Ｒ₂₅、Ｒ₂₆として好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、およびＲ₂₅とＲ₂₆が連結して５または６員環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２の芳香族ヘテロ環基、およびＲ₂₅とＲ₂₆が連結して６員環を形成したものであり、更に好ましくは、水素原子、メチル、エチル、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、およびＲ₂₅とＲ₂₆が連結して芳香族６員環を形成したものであり、更に好ましくは、水素原子、およびＲ₂₅とＲ₂₆が連結してベンゼン環を形成したものであり、特に好ましくはＲ₂₅とＲ₂₆が連結してベンゼン環を形成したものである。 R ₂₅ and R ₂₆ are preferably each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, or a group in which R ₂₅ and R ₂₆ are linked to form a 5- or 6-membered ring, More preferably, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aromatic heterocyclic group having 1 to 12 carbon atoms, and R ₂₅ and R ₂₆ are connected to form a 6-membered ring. More preferably, a hydrogen atom, methyl, ethyl, phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, and R ₂₅ and R ₂₆ are linked to form an aromatic 6-membered ring. More preferably, a hydrogen atom, and R ₂₅ and R ₂₆ are connected to form a benzene ring, and particularly preferably, R ₂₅ and R ₂₆ are connected to form a benzene ring. It is.

Ｒ₂₇〜Ｒ₂₉として好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基であり、より好ましくは水素原子、メチルであり、更に好ましくは、水素原子である。 R _{27 to} R ₂₉ are preferably each independently a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or methyl, and still more preferably a hydrogen atom.

以下、下記一般式（２）で表される化合物の詳細について説明する。   Hereinafter, the details of the compound represented by the following general formula (2) will be described.

一般式（２）中、Ｒ₁〜Ｒ₂₄、Ｒ₂₇〜Ｒ₂₉は、それぞれ一般式（１）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3およびＲ_a4は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｒ_a1〜Ｒ_a4で表される置換基としては、それぞれ独立に、前述のＲ₁〜Ｒ₂₉の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｒ_a1、Ｒ_a4として、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２の芳香族へテロ環基が好ましく、水素原子、メチル、エチル、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニルがより好ましく、水素原子、メチル、フェニル、ピリジルが更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
Ｒ_a2、Ｒ_a3として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基およびＲ_a2とＲ_a3が連結して５または６員環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２の芳香族ヘテロ環基、およびＲ_a2とＲ_a3が連結して６員環を形成したものであり、更に好ましくは、水素原子、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、およびＲ_a2とＲ_a3が連結して芳香族６員環を形成したものであり、更に好ましくは、水素原子、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、およびＲ_a2とＲ_a3が連結してベンゼン環を形成したものであり、特に好ましくは水素原子、メチルである。 In general formula (2), R < ₁ > -R < ₂₄ >, R < ₂₇ > -R < ₂₉ > is synonymous with those in general formula (1), respectively, and its preferable range is also the same. R _a1 , R _a2 , R _a3 and R _a4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
As the substituents represented by R _{a1 to} R _a4 , those exemplified above as the substituents for R _{1 to} R ₂₉ can be applied.
R _a1 and R _a4 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group having 1 to 12 carbon atoms, such as a hydrogen atom, methyl, ethyl, Phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, furyl and thienyl are more preferred, a hydrogen atom, methyl, phenyl and pyridyl are more preferred, and a hydrogen atom is particularly preferred.
R _a2 and R _a3 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, and R _a2 and R _a3 connected to form a 5- or 6-membered ring, more preferably a hydrogen atom, An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aromatic heterocyclic group having 1 to 12 carbon atoms, and R _a2 and R _a3 connected to form a 6-membered ring, More preferably, a hydrogen atom, methyl, ethyl, tert-butyl, phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, and R _a2 and R _a3 are linked to form an aromatic 6-membered ring. More preferably, a hydrogen atom, methyl, tert-butyl, and R _a2 and R _a3 connected to form a benzene ring, particularly preferably a hydrogen atom or methyl.

本発明の一般式（１）又（２）で表される化合物は低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。ポリマー化合物の場合、錯体部分がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体（ランダムポリマー、交互共重合体、ブロックポリマー）であっても良い。また、架橋ポリマーであっても良い。   The compound represented by the general formula (1) or (2) of the present invention may be a low molecular compound, and an oligomer compound or a polymer compound (weight average molecular weight (polystyrene conversion) is preferably 1000 to 5000000, Preferably it is 2000-1 million, More preferably, it is 3000-100000. In the case of a polymer compound, the complex portion may be contained in the polymer main chain, or may be contained in the polymer side chain. In the case of a polymer compound, it may be a homopolymer compound or a copolymer (random polymer, alternating copolymer, block polymer). Moreover, a crosslinked polymer may be sufficient.

次に本発明で好適に用いられる化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。   Next, although the compound example of the compound used suitably by this invention is shown, this invention is not limited to this.

［有機電界発光素子］
以下、本発明の有機電界発光素子（本発明において、「発光素子」、「有機ＥＬ素子」と同義である。）について詳細に説明する。
本発明の発光素子は一対の電極（陰極と陽極）間に、少なくとも有機発光層（以下、単に「発光層」と称する場合がある。）を含む有機化合物層を有する。更に基板上に陰極と陽極を有することが好ましい。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。 [Organic electroluminescence device]
Hereinafter, the organic electroluminescence device of the present invention (in the present invention, it is synonymous with “light-emitting device” and “organic EL device”) will be described in detail.
The light-emitting element of the present invention has an organic compound layer including at least an organic light-emitting layer (hereinafter sometimes simply referred to as “light-emitting layer”) between a pair of electrodes (a cathode and an anode). Furthermore, it is preferable to have a cathode and an anode on the substrate. In view of the properties of the light emitting element, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent.

有機化合物層としては、発光層の他、電荷輸送層（正孔輸送層、電子輸送層）、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層）、電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）、等の各層が挙げられる。   As the organic compound layer, in addition to the light emitting layer, a charge transport layer (hole transport layer, electron transport layer), a charge block layer (hole block layer, electron block layer), a charge injection layer (hole injection layer, electron injection) Layer), and the like.

本発明における有機化合物層の積層の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
次に、本発明の発光材料を構成する要素について、詳細に説明する。 As an aspect of lamination of the organic compound layer in the present invention, an aspect in which a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are laminated in this order from the anode side is preferable. Further, a charge blocking layer or the like may be provided between the hole transport layer and the light-emitting layer, or between the light-emitting layer and the electron transport layer. A hole injection layer may be provided between the anode and the hole transport layer, and an electron injection layer may be provided between the cathode and the electron transport layer. Each layer may be divided into a plurality of secondary layers.
Next, the elements constituting the light emitting material of the present invention will be described in detail.

＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。 <Board>
The substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic compound layer. Specific examples thereof include zirconia stabilized yttrium (YSZ), inorganic materials such as glass, polyesters such as polyethylene terephthalate, polybutylene phthalate, and polyethylene naphthalate, polystyrene, polycarbonate, polyethersulfone, polyarylate, polyimide, and polycycloolefin. , Organic materials such as norbornene resin and poly (chlorotrifluoroethylene).
For example, when glass is used as the substrate, alkali-free glass is preferably used as the material in order to reduce ions eluted from the glass. Moreover, when using soda-lime glass, it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.

基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。   There is no restriction | limiting in particular about the shape of a board | substrate, a structure, a magnitude | size, It can select suitably according to the use, purpose, etc. of a light emitting element. In general, the shape of the substrate is preferably a plate shape. The structure of the substrate may be a single layer structure, a laminated structure, may be formed of a single member, or may be formed of two or more members.

基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。   The substrate may be colorless and transparent or colored and transparent, but is preferably colorless and transparent in that it does not scatter or attenuate light emitted from the organic light emitting layer.

基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。 The substrate can be provided with a moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) on the front surface or the back surface.
As a material for the moisture permeation preventive layer (gas barrier layer), inorganic materials such as silicon nitride and silicon oxide are preferably used. The moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) can be formed by, for example, a high frequency sputtering method.
When a thermoplastic substrate is used, a hard coat layer, an undercoat layer, or the like may be further provided as necessary.

＜陽極＞
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。 <Anode>
The anode usually has a function as an electrode for supplying holes to the organic compound layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element. , Can be appropriately selected from known electrode materials. As described above, the anode is usually provided as a transparent anode.

陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。   Suitable examples of the material for the anode include metals, alloys, metal oxides, conductive compounds, and mixtures thereof. Specific examples of the anode material include conductive metals such as tin oxide (ATO, FTO) doped with antimony or fluorine, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), etc. Metals such as oxides, gold, silver, chromium, nickel, and mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides, inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, polyaniline, polythiophene, polypyrrole, etc. Organic conductive materials, and a laminate of these and ITO. Among these, conductive metal oxides are preferable, and ITO is particularly preferable from the viewpoints of productivity, high conductivity, transparency, and the like.

陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。   The anode is composed of, for example, a wet method such as a printing method and a coating method, a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, and an ion plating method, and a chemical method such as a CVD and a plasma CVD method. It can be formed on the substrate according to a method appropriately selected in consideration of suitability with the material to be processed. For example, when ITO is selected as the anode material, the anode can be formed according to a direct current or high frequency sputtering method, a vacuum deposition method, an ion plating method, or the like.

本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。が、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。   In the organic electroluminescent element of the present invention, the formation position of the anode is not particularly limited and can be appropriately selected according to the use and purpose of the light emitting element. Is preferably formed on the substrate. In this case, the anode may be formed on the entire one surface of the substrate, or may be formed on a part thereof.

なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。   The patterning for forming the anode may be performed by chemical etching such as photolithography, or may be performed by physical etching such as laser, or vacuum deposition or sputtering with a mask overlapped. It may be performed by a lift-off method or a printing method.

陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。   The thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material constituting the anode and cannot be generally defined, but is usually about 10 nm to 50 μm, and preferably 50 nm to 20 μm.

陽極の抵抗値としては、１０³Ω／□以下が好ましく、１０²Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。 The resistance value of the anode is preferably 10 ³ Ω / □ or less, and more preferably 10 ² Ω / □ or less. When the anode is transparent, it may be colorless and transparent or colored and transparent. In order to take out light emission from the transparent anode side, the transmittance is preferably 60% or more, and more preferably 70% or more.

なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電導膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。   The transparent anode is described in detail in Yutaka Sawada's “New Development of Transparent Conductive Film” published by CMC (1999), and the matters described here can be applied to the present invention. In the case of using a plastic substrate having low heat resistance, a transparent anode formed using ITO or IZO at a low temperature of 150 ° C. or lower is preferable.

＜陰極＞
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。 <Cathode>
The cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic compound layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials.

陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。   Examples of the material constituting the cathode include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Specific examples include alkali metals (eg, Li, Na, K, Cs, etc.), alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.), gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys, lithium-aluminum alloys, magnesium. -Rare earth metals such as silver alloys, indium, ytterbium, and the like. These may be used alone, but two or more can be suitably used in combination from the viewpoint of achieving both stability and electron injection.

これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。 Among these, as a material constituting the cathode, an alkali metal or an alkaline earth metal is preferable from the viewpoint of electron injecting property, and a material mainly composed of aluminum is preferable from the viewpoint of excellent storage stability.
The material mainly composed of aluminum is aluminum alone, an alloy of aluminum and 0.01 to 10% by mass of alkali metal or alkaline earth metal, or a mixture thereof (for example, lithium-aluminum alloy, magnesium-aluminum alloy, etc.) Say.

なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。   The materials for the cathode are described in detail in JP-A-2-15595 and JP-A-5-121172, and the materials described in these public relations can also be applied in the present invention.

陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。   There is no restriction | limiting in particular about the formation method of a cathode, According to a well-known method, it can carry out. For example, the cathode described above is configured from a wet method such as a printing method or a coating method, a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or an ion plating method, or a chemical method such as CVD or plasma CVD method. It can be formed according to a method appropriately selected in consideration of suitability with the material. For example, when a metal or the like is selected as the cathode material, one or more of them can be simultaneously or sequentially performed according to a sputtering method or the like.

陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。   Patterning when forming the cathode may be performed by chemical etching such as photolithography, physical etching by laser, or the like, or by vacuum deposition or sputtering with the mask overlaid. It may be performed by a lift-off method or a printing method.

本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機化合物層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。 In the present invention, the cathode formation position is not particularly limited, and may be formed on the entire organic compound layer or a part thereof.
Further, a dielectric layer made of an alkali metal or alkaline earth metal fluoride or oxide may be inserted between the cathode and the organic compound layer with a thickness of 0.1 to 5 nm. This dielectric layer can also be regarded as a kind of electron injection layer. The dielectric layer can be formed by, for example, a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, or the like.

陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。 The thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material constituting the cathode and cannot be generally defined, but is usually about 10 nm to 5 μm, and preferably 50 nm to 1 μm.
Further, the cathode may be transparent or opaque. The transparent cathode can be formed by depositing a thin cathode material to a thickness of 1 to 10 nm and further laminating a transparent conductive material such as ITO or IZO.

＜有機層＞
本発明における有機層（以下、「有機化合物層」ともいう。）について説明する。

本発明によれば、該有機化合物層に前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を有することにより、低電圧駆動が可能となり、高発光効率、且つ駆動耐久性が向上する。
該有機化合物層は、前記有機発光層以外の他の有機化合物層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられ、前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種をこれらのいずれの層に含有させても、本発明の前記効果を奏することができるが、中でも、少なくとも発光層に含有することによりその効果は顕著となることより好ましい。
また、発光層とともにその他の有機層に含有させることも好ましく、
前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種の有機化合物層中の含有量は、特に限定されないが、中でも、発光効率、耐久性、駆動電圧の観点から、５質量％〜９０質量％が好ましく、１０質量％〜８０質量％がより好ましく、２０質量％〜６０質量％が好ましい。 <Organic layer>
The organic layer (hereinafter also referred to as “organic compound layer”) in the present invention will be described.

According to the present invention, the organic compound layer has at least one compound represented by the general formula (1) or (2), so that low voltage driving is possible, high luminous efficiency, and driving durability. Will improve.
As the organic compound layer other than the organic light emitting layer, the organic compound layer includes each layer such as a hole transport layer, an electron transport layer, a charge blocking layer, a hole injection layer, and an electron injection layer as described above. Even if at least one of the compounds represented by the general formula (1) or (2) is contained in any of these layers, the above-mentioned effects of the present invention can be obtained. It is more preferable that the effect becomes conspicuous when it is contained.
Moreover, it is also preferable to make it contain in another organic layer with a light emitting layer,
The content of the compound represented by the general formula (1) or (2) in the at least one organic compound layer is not particularly limited, but in particular, from the viewpoint of luminous efficiency, durability, and driving voltage, 5 mass. % To 90% by mass is preferable, 10% to 80% by mass is more preferable, and 20% to 60% by mass is preferable.

−有機化合物層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。 -Formation of organic compound layer-
In the organic electroluminescent element of the present invention, each layer constituting the organic compound layer can be suitably formed by any of a dry film forming method such as a vapor deposition method and a sputtering method, a transfer method, and a printing method.

−有機発光層−
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良いが、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成が好ましく、中でも、前述の通り、ホスト材料として前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を含有することが好ましい。
該一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種の発光層中の含有量としては、特に限定されないが、中でも、発光効率、耐久性、駆動電圧の観点から、２０質量％〜９９質量％が好ましく、３０質量％〜９５質量％がより好ましく、４０質量％〜９５質量％が好ましい。
前記含有量を２０質量％〜９９質量％とすることにより発光効率向上、耐久性向上、駆動電圧低下する傾向となり好ましい。
前記発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良いが、前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種と燐光発光材料との組合せで含有することが、発光効率の点で好ましい。
該発光材料（ドーパント）は１種であっても２種以上であっても良い。
前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。 -Organic light emitting layer-
The organic light emitting layer receives holes from the anode, the hole injection layer, or the hole transport layer when an electric field is applied, receives electrons from the cathode, the electron injection layer, or the electron transport layer, and recombines holes and electrons. It is a layer having a function of providing a field to emit light.
The light emitting layer in the present invention may be composed of only a light emitting material, but is preferably a mixed layer of a host material and a light emitting material. Among them, as described above, the general formula (1) or ( It is preferable to contain at least one compound represented by 2).
The content of the compound represented by the general formula (1) or (2) in at least one light emitting layer is not particularly limited, but in particular, from the viewpoint of luminous efficiency, durability, and driving voltage, 20 mass. % To 99% by mass is preferable, 30% to 95% by mass is more preferable, and 40% to 95% by mass is preferable.
It is preferable that the content is 20% by mass to 99% by mass because light emission efficiency, durability, and driving voltage tend to decrease.
The light-emitting material may be a fluorescent light-emitting material or a phosphorescent light-emitting material, but may contain a combination of at least one compound represented by the general formula (1) or (2) and a phosphorescent light-emitting material. It is preferable in terms of luminous efficiency.
The light emitting material (dopant) may be one type or two or more types.
The host material is preferably a charge transport material. The host material may be one type or two or more types, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed. Further, the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
Further, the light emitting layer may be a single layer or two or more layers, and each layer may emit light in different emission colors.

本発明の素子において、蛍光発光材料や燐光発光材料を発光材料として使用できる。蛍光発光材料としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。   In the element of the present invention, a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material can be used as the light emitting material. Examples of fluorescent light-emitting materials include benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzothiazole derivatives, styrylbenzene derivatives, polyphenyl derivatives, diphenylbutadiene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, naphthalimide derivatives, coumarin derivatives, condensed aromatic compounds, perinones. Derivatives, oxadiazole derivatives, oxazine derivatives, aldazine derivatives, pyralidine derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, quinacridone derivatives, pyrrolopyridine derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, cyclopentadiene derivatives, styrylamine derivatives, diketopyrrolopyrrole Derivatives, aromatic dimethylidin compounds, metal complexes of 8-quinolinol derivatives and metal complexes of pyromethene derivatives Metal complexes, polythiophene, polyphenylene, and polyphenylene vinylene and the like of the polymer compound include compounds such as organic silane derivatives.

また、本発明に使用できる燐光発光材料は、例えば、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体が挙げられる。
遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金である。
ランタノイド原子としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。 Examples of the phosphorescent material that can be used in the present invention include complexes containing transition metal atoms or lanthanoid atoms.
Although it does not specifically limit as a transition metal atom, Preferably, ruthenium, rhodium, palladium, tungsten, rhenium, osmium, iridium, and platinum are mentioned, More preferably, they are rhenium, iridium, and platinum.
Examples of lanthanoid atoms include lanthanum, cerium, praseodymium, neodymium, samarium, europium, gadolinium, terbium, dysprosium, holmium, erbium, thulium, ytterbium, and lutetium. Among these lanthanoid atoms, neodymium, europium, and gadolinium are preferable.

錯体の配位子としては、例えば、G.Wilkinson等著，Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press社１９８７年発行、H.Yersin著，「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。 Examples of the ligand of the complex include G. Wilkinson et al., Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press, 1987, H. Yersin, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds,” Springer-Verlag, 1987, Akio Yamamoto. Examples of the ligands described in the book “Organic Metal Chemistry-Fundamentals and Applications-” published in 1982 by Hankabosha.
Specific ligands are preferably halogen ligands (preferably chlorine ligands), nitrogen-containing heterocyclic ligands (eg, phenylpyridine, benzoquinoline, quinolinol, bipyridyl, phenanthroline, etc.), diketones Ligand (for example, acetylacetone), carboxylic acid ligand (for example, acetic acid ligand), carbon monoxide ligand, isonitrile ligand, cyano ligand, more preferably nitrogen-containing Heterocyclic ligand. The complex may have one transition metal atom in the compound, or may be a so-called binuclear complex having two or more. Different metal atoms may be contained at the same time.

燐光発光材料は、発光層中に、０．１〜４０質量％含有されることが好ましく、０．５〜２０質量％含有されることがより好ましい。   The phosphorescent material is preferably contained in the light emitting layer in an amount of 0.1 to 40% by mass, and more preferably 0.5 to 20% by mass.

また、本発明における発光層に含有されるホスト材料としては、本発明の一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種のほか、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するものや、後述の正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層の項で例示されている材料が挙げられる。ホスト材料として少なくとも１種、本発明の一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を含有することが好ましい。   In addition, the host material contained in the light emitting layer in the present invention includes at least one compound represented by the general formula (1) or (2) of the present invention, for example, a compound having a carbazole skeleton, a diarylamine Those having a skeleton, those having a pyridine skeleton, those having a pyrazine skeleton, those having a triazine skeleton and those having an arylsilane skeleton, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer described later The material illustrated by the term of this is mentioned. It is preferable to contain at least one host material and at least one compound represented by the general formula (1) or (2) of the present invention.

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。   Although the thickness of a light emitting layer is not specifically limited, Usually, it is preferable that they are 1 nm-500 nm, it is more preferable that they are 5 nm-200 nm, and it is still more preferable that they are 10 nm-100 nm.

−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層であり、前記一般式（１）又（２）で表される化合物を含有することが好ましい。更に、正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、前記一般式（１）又（２）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 -Hole injection layer, hole transport layer-
The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side, and contain the compound represented by the general formula (1) or (2). It is preferable. Furthermore, the hole injection layer and the hole transport layer are specifically carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazoles other than the compounds represented by the general formula (1) or (2). Derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, A layer containing a styrylamine compound, an aromatic dimethylidin compound, a porphyrin compound, an organic silane derivative, carbon, or the like is preferable.
The thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
The thickness of the hole transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm. In addition, the thickness of the hole injection layer is preferably 0.1 nm to 200 nm, more preferably 0.5 nm to 100 nm, and still more preferably 1 nm to 100 nm.
The hole injection layer and the hole transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. .

−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層であり、前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を含有することが好ましい。更に、電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。 -Electron injection layer, electron transport layer-
The electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side, and contain at least one compound represented by the general formula (1) or (2). It is preferable to do. Further, the electron injection layer and the electron transport layer are specifically triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxides. Derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, aromatic tetracarboxylic anhydrides such as naphthalene and perylene, phthalocyanine derivatives, metal complexes of 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, benzoxazoles and benzothiazoles A layer containing various metal complexes typified by metal complexes as ligands, organosilane derivatives, and the like is preferable.

電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５０ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are each preferably 50 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
The thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm. In addition, the thickness of the electron injection layer is preferably 0.1 nm to 200 nm, more preferably 0.2 nm to 100 nm, and still more preferably 0.5 nm to 50 nm.
The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として、正孔ブロック層を設けることができる。
該層には前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を含有することが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、ＢＡｌｑ等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 -Hole blocking layer-
The hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side. In the present invention, a hole blocking layer can be provided as an organic compound layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
The layer preferably contains at least one compound represented by the general formula (1) or (2).
Examples of the organic compound constituting the hole blocking layer include aluminum complexes such as BAlq, triazole derivatives, phenanthroline derivatives such as BCP, and the like.
The thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm.
The hole blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＳｉＮ_x、ＳｉＮ_xＯ_y等の金属窒化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。 <Protective layer>
In the present invention, the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
As a material contained in the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing materials that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device.
Specific examples thereof include metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, and Ni, MgO, SiO, SiO ₂ , Al ₂ O ₃ , GeO, NiO, CaO, BaO, and Fe ₂ O. ₃ , metal oxides such as Y ₂ O ₃ and TiO ₂ , metal nitrides such as SiN _x and SiN _x O _y , metal fluorides such as MgF ₂ , LiF, AlF ₃ and CaF ₂ , polyethylene, polypropylene, polymethyl Monomer mixture containing methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene and at least one comonomer A copolymer obtained by copolymerization of a copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain. Copolymer, 1% by weight of the water absorbing water absorption material, water absorption of 0.1% or less of moisture-proof material, and the like.

保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。   The method for forming the protective layer is not particularly limited, and for example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization (high frequency) Excited ion plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, transfer method can be applied.

＜封止＞
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。 <Sealing>
Furthermore, the organic electroluminescent element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
Further, a moisture absorbent or an inert liquid may be sealed in a space between the sealing container and the light emitting element. Although it does not specifically limit as a moisture absorber, For example, barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, calcium chloride, magnesium chloride, copper chloride Cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, magnesium oxide and the like. The inert liquid is not particularly limited, and examples thereof include fluorinated solvents such as paraffins, liquid paraffins, perfluoroalkanes, perfluoroamines, perfluoroethers, chlorinated solvents, and silicone oils. It is done.

本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。   The organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Obtainable.

本発明の有機電界発光素子において、前記発光材料の発光強度の極大となる発光波長が４００〜５００ｎｍであることが青色純度、発光効率の点で好ましく、４３０〜４９０ｎｍが好ましく、４４０〜４８０ｎｍがより好ましく、４４５〜４７０ｎｍがさらに好ましい。ここで極大値とは、４００〜７００ｎｍの範囲の発光波長において、発光強度が極大となる波長をいう。   In the organic electroluminescence device of the present invention, the emission wavelength at which the emission intensity of the luminescent material is maximized is preferably 400 to 500 nm in terms of blue purity and luminous efficiency, preferably 430 to 490 nm, more preferably 440 to 480 nm. Preferably, 445 to 470 nm is more preferable. Here, the maximum value refers to a wavelength at which the emission intensity becomes maximum at an emission wavelength in the range of 400 to 700 nm.

有機電界発光素子の重要な特性値として、外部量子効率（発光効率）がある。外部量子効率は、「外部量子効率φ＝素子から放出されたフォトン数／素子に注入された電子数」で算出され、この値が大きいほど消費電力の点で有利な素子と言える。   An important characteristic value of the organic electroluminescence device is external quantum efficiency (luminescence efficiency). The external quantum efficiency is calculated by “external quantum efficiency φ = number of photons emitted from the device / number of electrons injected into the device”, and it can be said that the larger this value, the more advantageous the device in terms of power consumption.

前記外部量子効率としては、消費電力を下げられる点、駆動耐久性を上げられる点で、６％以上が好ましく、１２％以上が特に好ましい。
該外部量子効率の数値は、２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ² 付近（好ましくは２００ｃｄ／ｍ ² ）での外部量子効率の値を用いることができる。
また、発光素子の外部量子効率は、発光輝度、発光スペクトル、電流密度を測定し、その結果と比視感度曲線から算出することができる。すなわち、電流密度値を用い、入力した電子数を算出することができる。そして、発光スペクトルと比視感度曲線（スペクトル）を用いた積分計算により、発光輝度を発光したフォトン数に換算することができる。これらから外部量子効率（％）は、「（発光したフォトン数／素子に入力した電子数）×１００」で計算することができる。 The external quantum efficiency is preferably 6% or more, particularly preferably 12% or more, from the viewpoint of reducing power consumption and driving durability.
Figures external quantum efficiency, the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or around 100~300cd / m ² when the device is driven at 20 ° C. (preferably 200 cd / m ²⁾ The value of external quantum efficiency at can be used.
Further, the external quantum efficiency of the light emitting element can be calculated from the result and the relative luminous efficiency curve obtained by measuring the light emission luminance, the light emission spectrum, and the current density. That is, the number of input electrons can be calculated using the current density value. The emission luminance can be converted into the number of photons emitted by integral calculation using the emission spectrum and the relative visibility curve (spectrum). From these, the external quantum efficiency (%) can be calculated by “(number of emitted photons / number of electrons input to the device) × 100”.

本発明においては、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製分光放射輝度計ＳＲ−３を用いて測定し、３６０ｃｄ／ｍ ² における外部量子効率を算出した値を用いる。 In the present invention, using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, a DC constant voltage is applied to the EL element to emit light, and the luminance is measured using a spectral radiance meter SR-3 manufactured by Topcon Corporation. A value obtained by calculating the external quantum efficiency at m ² is used.

本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。   The driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047. The driving method described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429, 6023308, and the like can be applied.

本発明の有機ＥＬ素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。   The organic EL element of the present invention can be suitably used for display elements, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, optical communications, and the like.

以下に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。   Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples, but the embodiment of the present invention is not limited thereto.

〔合成例〕
（例示化合物４の合成）
本発明の化合物である例示化合物４は、以下のように合成できる。 (Synthesis example)
(Synthesis of Exemplary Compound 4)
Exemplary compound 4 which is a compound of the present invention can be synthesized as follows.

３ツ口フラスコに炭酸ルビジウム２５．４ｇ（０．１１モル）、１，３，５−トリブロモベンゼン３．１５ｇ（０．０１モル）、酢酸パラジウム（II）０．２２５ｇ（０．００１モル）、オルトキシレン１００ｍｌを入れ、窒素雰囲気下、室温にて撹拌しながら、トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．８１ｇ（０．００４モル）を添加し、そのまま３０分撹拌した。
続いて、カルバゾール３．６８ｇ（０．０２２モル）を添加し、加熱還流下にて５時間撹拌した後、室温まで冷却し、クロロホルム５００ｍｌと水４００ｍｌを添加して抽出し、得られたクロロホルム層を飽和食塩水１００ｍｌと水３００ｍｌとの混合溶液で４回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。これをロータリーエバポレーターで残量５０ｍｌまで濃縮した後、シリカゲルカルムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４Ａを３．５６ｇ（０．００７３モル、収率７３％）得た。 In a three-necked flask, 25.4 g (0.11 mol) of rubidium carbonate, 3.15 g (0.01 mol) of 1,3,5-tribromobenzene, 0.225 g (0.001 mol) of palladium (II) acetate Then, 100 ml of ortho-xylene was added, and 0.81 g (0.004 mol) of tri-t-butylphosphine was added while stirring at room temperature under a nitrogen atmosphere, followed by stirring for 30 minutes.
Subsequently, 3.68 g (0.022 mol) of carbazole was added, stirred for 5 hours under heating and refluxing, cooled to room temperature, extracted by adding 500 ml of chloroform and 400 ml of water, and the resulting chloroform layer Was washed four times with a mixed solution of 100 ml of saturated saline and 300 ml of water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. This was concentrated with a rotary evaporator to a remaining amount of 50 ml and then purified by silica gel column chromatography to obtain 3.56 g (0.0073 mol, yield 73%) of compound 4A.

次に、３ツ口フラスコに炭酸ルビジウム５．０ｇ（０．０２２モル）、上記により得られた化合物４Ａを３．００ｇ（０．００６２モル）、酢酸パラジウム（II）０．１４ｇ（０．０００６モル）、オルトキシレン５０ｍｌを入れ、窒素雰囲気下、室温にて撹拌しながら、トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．４８ｇ（０．００２３モル）を添加し、そのまま３０分撹拌した。
続いて、トリベンゾアゼピン２．０ｇ（０．０８２モル）を添加し、加熱還流下にて５時間撹拌した後、室温まで冷却し、クロロホルム２００ｍｌと水２００ｍｌを添加して抽出し、得られたクロロホルム層を飽和食塩水５０ｍｌと水１５０ｍｌからなる混合水溶液で４回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。これをロータリーエバポレーターで残量５０ｍｌまで濃縮した後、シリカゲルカルムクロマトグラフィーにて精製し、例示化合物４を３．２６ｇ（０．００５０モル、収率８１％）得た。
なお、有機ＥＬ素子の作製に際しては、本発明の化合物を昇華精製して用いた。 Next, 5.0 g (0.022 mol) of rubidium carbonate in a three-necked flask, 3.00 g (0.0062 mol) of the compound 4A obtained as described above, and 0.14 g (0.0006) of palladium (II) acetate. Mol) and 50 ml of ortho-xylene were added, and 0.48 g (0.0023 mol) of tri-t-butylphosphine was added while stirring at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred for 30 minutes.
Subsequently, 2.0 g (0.082 mol) of tribenzoazepine was added, and the mixture was stirred for 5 hours under heating and refluxing, then cooled to room temperature, extracted by adding 200 ml of chloroform and 200 ml of water, and obtained. The chloroform layer was washed four times with a mixed aqueous solution consisting of 50 ml of saturated brine and 150 ml of water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. This was concentrated with a rotary evaporator to a remaining amount of 50 ml and purified by silica gel column chromatography to obtain 3.26 g (0.0050 mol, yield 81%) of Exemplary Compound 4.
In producing the organic EL device, the compound of the present invention was used after purification by sublimation.

［比較例１]
基板として厚みが０．７ｍｍガラス板を２．５ｃｍ角に切断し、真空チャンバ−内に導入し、ＳｎＯ₂含有率が１０重量％であるＩＴＯタ−ゲットを用いて、ＤＣマグネトロンスパッタ（条件：基材温度１００℃、酸素圧１×１０^-3Ｐａ）により、ＩＴＯ薄膜（厚み０．２μｍ）の透明電極を形成した。ＩＴＯ薄膜の表面抵抗は１０Ω／□であった。 [Comparative Example 1]
A glass plate having a thickness of 0.7 mm is cut into a 2.5 cm square as a substrate, introduced into a vacuum chamber, and an ITO target having a SnO ₂ content of 10% by weight is used for DC magnetron sputtering (conditions: A transparent electrode of ITO thin film (thickness 0.2 μm) was formed at a substrate temperature of 100 ° C. and an oxygen pressure of 1 × 10 ⁻³ Pa. The surface resistance of the ITO thin film was 10Ω / □.

次に、前記透明電極を形成した基板を洗浄容器に入れ、ＩＰＡ洗浄した後、これにＵＶ−オゾン処理を３０分おこなった。そして、この透明陽極上に銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）を真空蒸着法にて、０．５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍの正孔注入層を設けた。
その上に、α−ＮＰＤ（（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を真空蒸着法にて０．５ｎｍ／秒の速度で３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
この上に、発光層中のホスト材料として比較化合物Ｈ−１、発光層中の燐光発光材料として化合物Ｄ−１を真空蒸着法にて１００／５の割合で共蒸着して、３０ｎｍの発光層を得た。 Next, the substrate on which the transparent electrode was formed was placed in a cleaning container and subjected to IPA cleaning, and then UV-ozone treatment was performed for 30 minutes. And on this transparent anode, the copper phthalocyanine (CuPC) was provided with the 10-nm hole injection layer by the vacuum evaporation method at the speed | rate of 0.5 nm / sec.
On top of that, α-NPD ((N, N′-di-α-naphthyl-N, N′-diphenyl) -benzidine) is formed by a vacuum deposition method at a rate of 0.5 nm / sec. Was provided.
On top of this, a comparative compound H-1 as a host material in the light emitting layer and a compound D-1 as a phosphorescent light emitting material in the light emitting layer were co-deposited at a rate of 100/5 by a vacuum vapor deposition method to obtain a 30 nm light emitting layer. Got.

発光層の上に、隣接層としてＥ１を真空蒸着法にて０．２ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ蒸着し、その上に、電子輸送材料としてＡｌｑ₃を真空蒸着法にて０．２ｎｍ／秒の速度で蒸着して４０ｎｍの電子注入層を設けた。
さらにこの層上にパタ−ニングしたマスク（発光面積が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、フッ化リチウムを真空蒸着法にて１ｎｍ蒸着した。更に、この上にアルミニウムを真空蒸着法にて蒸着し０．１μｍの陰極を設けた。 On the light emitting layer, E1 is deposited as an adjacent layer by 10 nm at a rate of 0.2 nm / second by a vacuum deposition method, and further Alq ₃ as an electron transport material is 0.2 nm / second by a vacuum deposition method. A 40 nm electron injection layer was provided by evaporation at a rate.
Further, a patterned mask (a mask having a light emission area of 2 mm × 2 mm) was placed on this layer, and lithium fluoride was deposited by 1 nm by a vacuum deposition method. Further, aluminum was deposited thereon by a vacuum deposition method to provide a 0.1 μm cathode.

得られた発光積層体をアルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、乾燥剤を設けたステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ製）を用いて封止し、比較例１の有機ＥＬ素子を作製した。
銅フタロシアニンの蒸着から封止までの作業は、真空または窒素雰囲気下で行い、大気に暴露することなく素子作製を行った。 The obtained light-emitting laminate is put in a glove box substituted with argon gas, and sealed with a stainless steel sealing can provided with a desiccant and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba). And the organic EL element of the comparative example 1 was produced.
The operations from the deposition of copper phthalocyanine to the sealing were performed in a vacuum or nitrogen atmosphere, and the device was fabricated without exposure to the atmosphere.

［比較例２］
比較例１において、発光層中のＨ−１を比較化合物Ｈ−２に変更した以外は、比較例１と同様にして比較例２の有機ＥＬ素子を作製した。 [Comparative Example 2]
In Comparative Example 1, an organic EL device of Comparative Example 2 was produced in the same manner as Comparative Example 1 except that H-1 in the light emitting layer was changed to Comparative Compound H-2.

［実施例１］
比較例１において、発光層中のＨ−１を本発明の例示化合物１に変更した以外は、比較例１と同様にして実施例１の有機ＥＬ素子を作製した。 [Example 1]
In Comparative Example 1, an organic EL device of Example 1 was produced in the same manner as Comparative Example 1 except that H-1 in the light emitting layer was changed to Exemplified Compound 1 of the present invention.

［実施例２］
比較例１において、発光層中のＨ−１を本発明の例示化合物４に変更した以外は、比較例１と同様にして実施例２の有機ＥＬ素子を作製した。 [Example 2]
In Comparative Example 1, an organic EL device of Example 2 was produced in the same manner as in Comparative Example 1, except that H-1 in the light emitting layer was changed to Exemplified Compound 4 of the present invention.

上記の発光素子を用いて、以下の方法で評価した。
東洋テクニカ製ソ−スメジャ−ユニット２４００型を用いて、直流電圧を有機ＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。
各素子の発光極大波長（ＥＬλmax：可視域４００〜７００ｎｍの範囲において極大となる波長）、３６０ｃｄ／ｍ²発光時の駆動電圧および外部量子効率（η₃₆₀）を表１に示す。また初期輝度３６０ｃｄ／ｍ²で連続発光させ、輝度が１８０ｃｄ／ｍ²となるまでの時間（輝度半減時間τ1/2）も合わせて表１に示す。 Evaluation was performed by the following method using the above light emitting device.
Using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, a direct current voltage was applied to the organic EL element to emit light, and the luminance was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation.
Table 1 shows the light emission maximum wavelength (ELλmax: the wavelength that becomes maximum in the visible range of 400 to 700 nm) and the driving voltage and external quantum efficiency (η ₃₆₀ ) at the time of ₃₆₀ cd / m ² emission. Table 1 also shows the time (luminance half-time τ1 / 2) required for continuous emission at an initial luminance of 360 cd / m ² until the luminance reaches 180 cd / m ² .

上記結果から明らかな通り、本発明の化合物を用いた場合は、発光効率、および駆動耐久性に優れる。また、駆動電圧も低く、消費電力の点でも優れることがわかる。   As is clear from the above results, when the compound of the present invention is used, the light emission efficiency and the driving durability are excellent. It can also be seen that the drive voltage is low and the power consumption is excellent.

Claims (5)

一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（１）又は（２）で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。

（一般式（１）中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈およびＲ₂₉は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₂₉は可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。）

（一般式（２）中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈、Ｒ₂₉、Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3およびＲ_a4は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ₁〜Ｒ₂₄、Ｒ₂₇〜Ｒ₂₉、Ｒ_a1〜Ｒ_a4は、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。） An organic electroluminescent device having at least one organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the organic layer contains at least one compound represented by the following general formula (1) or (2). Organic electroluminescent element characterized.

(In the general formula (1), R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ , R ₁₂ , R ₁₃ , R ₁₄ , R ₁₅ , R ₁₆ , R ₁₇ , R ₁₈ , R ₁₉ , R ₂₀ , R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , R ₂₄ , R ₂₅ , R ₂₆ , R ₂₇ , R ₂₈ and R ₂₉ are each independently hydrogen Represents an atom or a substituent, and R _{1 to} R ₂₉ may be connected to each other to form a ring if possible.

(In the general formula (2), R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₈ , R ₉ , R ₁₀ , R ₁₁ , R ₁₂ , R ₁₃ , R ₁₄ , R ₁₅ , R ₁₆ , R ₁₇ , R ₁₈ , R ₁₉ , R ₂₀ , R ₂₁ , R ₂₂ , R ₂₃ , R ₂₄ , R ₂₇ , R ₂₈ , R ₂₉ , R _a1 , R _a2 , R _a3 and R _a4 Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, R _{1 to} R ₂₄ , R _{27 to} R ₂₉ , and R _{a1 to} R _a4 may be connected to each other to form a ring if possible. 前記一般式（１）又は（２）において、下記の条件Ａであることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
（条件Ａ）：
一般式（１）中、Ｒ₁乃至Ｒ₂₄は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ₂₅及びＲ₂₆は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、Ｒ₂₅とＲ₂₆が連結して形成された５または６員環を表す。Ｒ₂₇乃至Ｒ₂₉は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基を表す。
一般式（２）中、Ｒ₁乃至Ｒ₂₄は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ_a1乃至Ｒ_a4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ₂₇乃至Ｒ₂₉は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基を表す。 2. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the following condition A is satisfied in the general formula (1) or (2).
(Condition A):
In general formula (1), R _{1 to} R ₂₄ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, or an aromatic heterocyclic group. R ₂₅ and R ₂₆ each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, or a 5- or 6-membered ring formed by linking R ₂₅ and R ₂₆ . R _{27 to} R ₂₉ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group.
In general formula (2), R _{1 to} R ₂₄ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, or an aromatic heterocyclic group. R _{a1 to} R _a4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group. R _{27 to} R ₂₉ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group. 前記一般式（１）又は（２）で表される化合物の少なくとも一種を発光層に含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the light emitting layer contains at least one compound represented by the general formula (1) or (2). さらに発光材料を含有することを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。 Furthermore, the organic electroluminescent element of Claim 3 containing a luminescent material. 前記発光材料の発光強度の極大となる発光波長が４００ｎｍ〜５００ｎｍにあることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 4, wherein an emission wavelength at which the emission intensity of the luminescent material is maximized is 400 nm to 500 nm.