JP2006259249A - フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
(R1、R2は水素原子、C1〜10のアルキル基、C6〜10のアリール基、又はC2〜10のアルケニル基、R3、R4は水素原子又はC1〜6のアルキル基、C2〜6のアルケニル基、C6〜10のアリール基、C2〜6のアセタール基、C2〜6のアシル基、又はグリシジル基、YはC4〜30の2価の脂肪族又は脂環式炭化水素基。)
【効果】反射防止効果のある中間層と組み合わせることで、200nm以上の膜厚で十分な反射防止効果を発揮し得る吸光係数を有し、基板加工に用いられるCF4/CHF3系ガス及びCl2/BCl3系ガスエッチングの速度も強固で、高いエッチング耐性を有し、パターニング後のレジスト形状も良好である。
【選択図】なし
Description
一般的には珪素含有レジストより単層レジストの方が解像性に優れ、3層プロセスでは高解像な単層レジストを露光イメージング層として用いることができる。
中間層としては、スピンオングラス(SOG)膜が用いられ、多くのSOG膜が提案されている。
基板反射をできるだけ抑え、具体的には1%以下にまで低減させる目的は2層プロセスも3層プロセスも変わらないのであるが、2層プロセスは下層膜だけに反射防止効果を持たせるのに対して、3層プロセスは中間層と下層のどちらか一方あるいは両方に反射防止効果を持たせることができる。
反射防止効果を付与させた珪素含有層材料が、米国特許第6506497号明細書(特許文献9)、米国特許第6420088号明細書(特許文献10)に提案されている。
一般的に単層の反射防止膜よりも多層反射防止膜の方が反射防止効果が高く、光学材料の反射防止膜として広く工業的に用いられている。
中間層と下層の両方に反射防止効果を付与させることによって高い反射防止効果を得ることができる。
3層プロセスにおいて珪素含有中間層に反射防止膜としての機能を持たせることができれば、下層膜に反射防止膜としての最高の効果は特に必要がない。
3層プロセスの場合の下層膜としては、反射防止膜としての効果よりも基板加工における高いエッチング耐性が要求される。
そのために、エッチング耐性が高く、芳香族基を多く含有するノボラック樹脂を3層プロセス用下層膜として用いることが必要である。
中間層のk値として0.2以下の低い値と、適切な膜厚設定によって、1%以下の十分な反射防止効果を得ることができる。
通常反射防止膜として、膜厚100nm以下で反射を1%以下に抑えるためにはk値として0.2以上が必要であるが(図2参照)、下層膜である程度の反射を抑えることができる3層構造の中間層としては0.2より低い値のk値が最適値となる。
k値が0.2の下層は、2層プロセスに最適化された下層膜を想定しており、k値が0.6の下層は、193nmにおけるノボラックやポリヒドロキシスチレンのk値に近い値である。
下層膜の膜厚は基板のトポグラフィーによって変動するが、中間層の膜厚は殆ど変動せず、設定した膜厚で塗布できると考えられる。
ここで、下層膜のk値が高い方(0.6の場合)が、より薄膜で反射を1%以下に抑えることができる。
下層膜のk値が0.2の場合、250nm膜厚では反射を1%以下にするために中間層の膜厚を厚くしなければならない。
中間層の膜厚を上げると、中間層を加工するときのドライエッチング時に最上層のレジストに対する負荷が大きく、好ましいことではない。
下層膜を薄膜で用いるためには、高いk値だけでなく、より強いエッチング耐性が必要である。
即ち、本発明は、2層あるいは3層レジストプロセス用下層膜として、特に波長300nm以下の高エネルギー線、具体的には248nm、193nm、157nmのエキシマレーザー、3〜20nmの軟X線、電子ビーム、X線におけるエッチング耐性に優れる、透明性が高く、炭素数が多い基を有する特定のビスフェノール化合物及びこれを縮合したノボラック樹脂をベースにする材料を提案するもので、基板加工におけるドライエッチング耐性が非常に高い下層膜を得ることができる。
本発明の下層膜は、主に3層プロセスに適用される。KrF、ArFの2層プロセス用としてはk値が高いため、基板反射が大きくなるが、反射防止効果のある中間層と併せて基板反射率を1%以下に抑えることができる。
また、本発明の下層膜形成材料は膜の緻密性に優れ、アンモニアガスの遮断効果が高く、これによってポイゾニングの発生を抑えることができる。
(式中、R1、R2は同一又は異種の水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜10のアルケニル基である。R3、R4は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜6のアセタール基、炭素数2〜6のアシル基、又はグリシジル基であり、Yは炭素数4〜30の2価の脂肪族又は脂環式炭化水素基であり、
で示される環は有橋環であってもよく、ヘテロ原子が介在してもよい。R5は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基である。)
(A)下記一般式(1)で示される炭素数が多い基を有する特定のビスフェノール化合物及び/又はこれをノボラック化した一般式(2)で示される繰り返し単位を有する樹脂
を必須成分とするほか、通常
(B)有機溶剤
を含むものであるが、スピンコート特性、段差基板の埋め込み特性、膜の剛性や耐溶媒性を上げるために
(C)ブレンド用ポリマー、
(D)架橋剤、
(E)酸発生剤
を含むこともできる。
(式中、R1、R2は同一又は異種の水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜10のアルケニル基である。R3、R4は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜6のアセタール基、炭素数2〜6のアシル基、又はグリシジル基であり、Yは炭素数4〜30の2価の脂肪族又は脂環式炭化水素基であり、
で示される環は有橋環であってもよく、ヘテロ原子が介在してもよい。R5は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基である。)
(式中、R1、R2、R3、R4は上記の通りである。好ましくはR3、R4は水素原子又はグリシジル基、特に水素原子である。)
上記アルデヒド類の使用量は、フェノール類1モルに対して0.2〜5モルが好ましく、より好ましくは0.5〜2モルである。
具体的には、塩酸、硝酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、酢酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸、トシル酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性触媒を挙げることができる。
これらの酸性触媒の使用量は、フェノール類1モルに対して1×10-5〜5×10-1モルである。
これらの溶媒は、反応原料100部(質量部、以下同じ)に対して0〜2,000部の範囲である。
反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜選択することができるが、通常10〜200℃の範囲である。
重縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、触媒等を除去するために、反応釜の温度を130〜230℃にまで上昇させ、1〜50mmHg程度で揮発分を除去することができる。
ここで導入可能な置換基としては、具体的には下記のものを例示することができる。
これらの酸性触媒の使用量は、フェノール類1モルに対して1×10-5〜5×10-1モルである。置換基の導入量は、フェノールのヒドロキシ基1モルに対して0〜0.8モルの範囲である。
i.下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.ジスルホン誘導体、
viii.ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
(式中、R101a、R101b、R101cはそれぞれ炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基等によって置換されていてもよい。また、R101bとR101cとは環を形成してもよく、環を形成する場合には、R101b、R101cはそれぞれ炭素数1〜6のアルキレン基を示す。K-は非求核性対向イオンを表す。R101d、R101e、R101f、R101gは、R101a、R101b、R101cに水素原子を加えて示される。R101dとR101e、R101dとR101eとR101fとは環を形成してもよく、環を形成する場合には、R101dとR101e及びR101dとR101eとR101fは炭素数3〜10のアルキレン基を示す。又は式中の窒素原子を環の中に有する複素芳香族環を示す。)
(式中、R102a、R102bはそれぞれ炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。R103は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基を示す。R104a、R104bはそれぞれ炭素数3〜7の2−オキソアルキル基を示す。K-は非求核性対向イオンを表す。)
(式中、R105、R106は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン化アリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基を示す。)
(式中、R107、R108、R109は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン化アリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基を示す。R108、R109は互いに結合して環状構造を形成してもよく、環状構造を形成する場合、R108、R109はそれぞれ炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。)
(式中、R101a、R101bは上記と同様である。)
(式中、R110は炭素数6〜10のアリーレン基、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルケニレン基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部は更に炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、アセチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。R111は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は置換のアルキル基、アルケニル基又はアルコキシアルキル基、フェニル基、又はナフチル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部は更に炭素数1〜4のアルキル基又はアルコキシ基;炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基又はアセチル基で置換されていてもよいフェニル基;炭素数3〜5のヘテロ芳香族基;又は塩素原子、フッ素原子で置換されていてもよい。)
酸発生剤の添加量は、ベースポリマー100部に対して好ましくは0.1〜50部、より好ましくは0.5〜40部である。0.1部より少ないと酸発生量が少なく、架橋反応が不十分な場合があり、50部を超えると上層レジストへ酸が移動することによるミキシング現象が起こる場合がある。
塩基性化合物としては、酸発生剤より微量に発生した酸が架橋反応を進行させるのを防ぐための、酸に対するクエンチャーの役割を果たす。
このような塩基性化合物としては、第一級、第二級、第三級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、水酸基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体等が挙げられる。
この場合、これらのレジスト層を形成するためのフォトレジスト組成物としては公知のものを使用することができる。
また、露光光としては、波長300nm以下の高エネルギー線、具体的には248nm、193nm、157nmのエキシマレーザー、3〜20nmの軟X線、電子ビーム、X線等を挙げることができる。
なお、被加工基板としては、基板上に形成される。基板としては、特に限定されるものではなく、Si、α−Si、p−Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等で被加工膜(被加工基板)と異なる材質のものが用いられる。被加工膜としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等種々のLow−k膜及びそのストッパー膜が用いられ、通常50〜10,000nm、特に100〜5,000nm厚さに形成し得る。
その後、このフォトレジストパターン層4aをマスクにして下地層3を酸素プラズマエッチング加工し[図6(D)]、更にフォトレジストパターン層を除去後、被加工基板2をエッチング加工する[図6(E)]。
なお、分子量の測定法は具体的に下記の方法により行った。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求め、分散度(Mw/Mn)を求めた。
300mlのフラスコに下記に示す化合物1の200g、37%ホルマリン水溶液75g、シュウ酸5gを加え、撹拌しながら100℃で24時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mlに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、163gのポリマー1を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=12,000、Mw/Mn=3.80
300mlのフラスコに下記に示す化合物2の200g、37%ホルマリン水溶液75g、シュウ酸5gを加え、撹拌しながら100℃で24時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mlに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、188gのポリマー2を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=8,500、Mw/Mn=4.70
300mlのフラスコに下記に示す化合物3の200g、37%ホルマリン水溶液75g、シュウ酸5gを加え、撹拌しながら100℃で24時間反応させた。反応後、メチルイソブチルケトン500mlに溶解し、十分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し、150℃,2mmHgまで減圧し、水分、未反応モノマーを除き、188gのポリマー3を得た。
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー中の比率を以下のように求めた。
Mw=6,800、Mw/Mn=4.30
表1に示すように、ポリマー1〜3で示される樹脂、ブレンド用ポリマー4〜6で示される樹脂、比較例用ポリマー1〜3で示される樹脂、炭素数が多い基を有する特定のビスフェノール化合物1〜5、ArF珪素含有中間層ポリマー1、AG1で示される酸発生剤、CR1,2で示される架橋剤を、FC−430(住友スリーエム(株)製)0.1質量%を含む溶媒中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって下層膜溶液と中間層膜溶液をそれぞれ調製した。
その上に珪素含有中間層材料溶液SOG1を塗布して200℃で60秒間ベークして膜厚70nmの中間層を形成し、更にArF用SLレジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークして膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。
次いで、ArF露光装置((株)ニコン製;S307E、NA0.85、σ0.93、4/5輪体照明、6%透過率ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、110℃で60秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像し、ポジ型のパターンを得た。得られたパターンの0.08μmL/Sのパターン形状を観察した。結果を表5に示す。
(1)CF4/CHF3系ガスでのエッチング試験
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,300W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 60sec
(2)Cl2/BCl3系ガスでのエッチング試験
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 300W
ギャップ 9mm
Cl2ガス流量 30ml/min
BCl3ガス流量 30ml/min
CHF3ガス流量 100ml/min
O2ガス流量 2ml/min
時間 60sec
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,000W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 20ml/min
CF4ガス流量 60ml/min
Arガス流量 200ml/min
時間 30sec
更に、SOG膜に転写されたパターンを、下記酸素ガスを主体とするエッチングで下層膜に転写した。エッチング条件(4)は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 60.0Pa
RFパワー 600W
Arガス流量 40ml/min
O2ガス流量 60ml/min
ギャップ 9mm
時間 20sec
最後に(1)に示すエッチング条件で下層膜パターンをマスクにしてSiO2基板を加工した。
2 被加工基板(被加工膜)
3 下層膜
4,7 フォトレジスト層
5,8 露光部分
6 中間層
Claims (8)
- 下記一般式(1)で示されるビスフェノール基を有する化合物を含有することを特徴とするフォトレジスト下層膜形成材料。
(式中、R1、R2は同一又は異種の水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜10のアルケニル基である。R3、R4は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜6のアセタール基、炭素数2〜6のアシル基、又はグリシジル基であり、Yは炭素数4〜30の2価の脂肪族又は脂環式炭化水素基であり、
で示される環は有橋環であってもよく、ヘテロ原子が介在してもよい。) - 下記一般式(2)で示されるビスフェノール基を有する化合物をノボラック化した繰り返し単位を有する樹脂を含有することを特徴とするフォトレジスト下層膜形成材料。
(式中、R1、R2は同一又は異種の水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又は炭素数2〜10のアルケニル基である。R3、R4は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜6のアセタール基、炭素数2〜6のアシル基、又はグリシジル基であり、Yは炭素数4〜30の2価の脂肪族又は脂環式炭化水素基であり、
で示される環は有橋環であってもよく、ヘテロ原子が介在してもよい。R5は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基である。) - 更に、有機溶剤を含有する請求項1又は2記載のフォトレジスト下層膜形成材料。
- 更に、架橋剤及び酸発生剤を含有する請求項1、2又は3記載のフォトレジスト下層膜形成材料。
- 請求項1乃至4のいずれか1項記載のフォトレジスト下層膜を被加工基板上に適用し、該下層膜の上にフォトレジスト組成物の層を適用し、このフォトレジスト層の所用領域に放射線を照射し、現像液で現像してフォトレジストパターンを形成し、次にドライエッチング装置でこのフォトレジストパターン層をマスクにしてフォトレジスト下層膜層及び被加工基板を加工することを特徴とするパターン形成方法。
- フォトレジスト組成物が珪素原子含有ポリマーを含み、フォトレジスト層をマスクにしてフォトレジスト下層膜を加工するドライエッチングを、酸素ガスを主体とするエッチングガスを用いて行う請求項5記載のパターン形成方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項記載のフォトレジスト下層膜形成材料を被加工基板上に適用し、該下層膜の上に珪素原子を含有する中間層を適用し、該中間層の上にフォトレジスト組成物の層を適用し、このフォトレジスト層の所用領域に放射線を照射し、現像液で現像してフォトレジストパターンを形成し、ドライエッチング装置でこのフォトレジストパターン層をマスクにして中間膜層を加工し、フォトレジストパターン層を除去後、上記加工した中間膜層をマスクにして下層膜層、次いで被加工基板を加工することを特徴とするパターン形成方法。
- フォトレジスト組成物が珪素原子を含有しないポリマーを含み、中間層膜をマスクにして下層膜を加工するドライエッチングを、酸素ガスを主体とするエッチングガスを用いて行う請求項7記載のパターン形成方法。
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