JP2006233084A - 半導体用接着フィルム及びこれを用いた半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アクリル酸エステル共重合体、多官能エポキシ化合物、硬化剤、及びテトラ置換ホスホニウムとテトラ置換有機酸ボレートとの分子化合物を含む樹脂組成物で構成されていることを特徴とする半導体用接着フィルムによる。
【選択図】 なし
Description
しかし、ホットメルト型の接着剤フィルムは、高温で接着する必要があるため、高密度化した半導体素子、リードフレームに熱損傷を与える場合があった。
[1](A)アクリル酸エステル共重合体、
(B)多官能エポキシ化合物、
(C)硬化剤、及び、
(D)一般式[a]で示されるホスホニウムボレート、
を含有してなることを特徴とする半導体用接着フィルム。
[2]成分(D)のホスホニウムボレートのプロトン供与体が、分子内に少なくとも1個のカルボキシル基を有するカルボン酸である[1]記載の半導体用接着フィルム。
[3]前記カルボン酸が芳香族カルボン酸である[2]記載の半導体用接着フィルム。
[4](A)アクリル酸エステル共重合体、
(B)多官能エポキシ化合物、
(C)硬化剤、及び、
(D)一般式[b]で示されるホスホニウムボレート、
を含有してなることを特徴とする半導体用接着フィルム。
[5](A)アクリル酸エステル共重合体、
(B)多官能エポキシ化合物、
(C)硬化剤、及び、
(D)一般式[c]で示されるホスホニウムボレート、
を含有してなることを特徴とする半導体用接着フィルム。
[6]前記成分(C)がフェノール系硬化剤である[1]〜[5]のいずれかに記載の半導体用接着フィルム。
[7]半導体素子、半導体素子搭載用支持部材、及びこれらを接合する接着剤を含んで構成される半導体装置であって、
当該接着剤が[1] 〜[6]のいずれかに記載の半導体用接着フィルムである半導体装置。
本発明の(A)アクリル酸エステル共重合体はガラス転移温度が低いため、これを添加することで半導体用接着フィルムの初期密着性を向上することができる。
(合成例1)1000mlの3つ口セパラブルフラスコに攪拌装置を取り付け、1−ブタノールを入れ、乾燥した窒素ガスを流し、室温で攪拌しながらゆっくりと金属ナトリウム11.5gを小片にして少しずつ投入した。約1時間攪拌を続けた後、トリブチルボレート115.1gをゆっくり滴下し、滴下終了後さらに1時間攪拌を続けた。その後50℃で反応液から1−ブタノールを70g減圧除去し、N,N−ジメチルホルムアミド(以下DMFと略記)を100g投入し、次いで300gのDMFに187.4gのテトラフェニルホスホニウムクロライドを溶解した溶液をゆっくりと加えた。析出した塩化ナトリウムを濾過後、濾液を濃縮しテトラフェニルホスホニウムテトラ−n−ブトキシボレート(以下TPP−TBBと略記)を得た。このTPP−TBB64.3g(0.10モル)と1−ナフトエ酸68.9g(0.40モル)を冷却管および攪拌装置をつけた500ml3つ口セパラブルフラスコに入れ、メチルイソブチルケトン(以下MIBKと略記)100gを加えて、還流温度で3時間反応を行った。その後溶媒のMIBKを減圧下で除去し、析出した結晶を1000mlのメタノールで洗浄、乾燥し目的の化合物A(下記式)を得た。
(合成例2)合成例1と同様の方法でTPP−TBBを合成した後、 TPP−TBB64.3g(0.10モル)に対して安息香酸48.8g(0.40モル)の割合で仕込み、冷却管および攪拌装置をつけた500ml3つ口セパラブルフラスコに入れ、シクロヘキサノン100gを加えて、還流温度で3時間反応を行った。その後溶媒のシクロヘキサノンを減圧下で除去し、析出した結晶を1000mlのメタノールで洗浄、乾燥し目的の化合物B(下記式)を得た。
(合成例3)合成例1と同様の方法でTPP−TBBを合成した後、 TPP−TBB64.3g(0.10モル)に対してテレフタル酸66.4g(0.40モル)の割合で仕込み、冷却管および攪拌装置をつけた500ml3つ口セパラブルフラスコに入れ、シクロヘキサノン100gを加えて、還流温度で3時間反応を行った。その後溶媒のシクロヘキサノンを減圧下で除去し、析出した結晶を1000mlのメタノールで洗浄、乾燥し目的の化合物C(下記式)を得た。
(合成例4)2000mlの3つ口セパラブルフラスコに攪拌装置を取り付け、ホウ酸12.4g(0.20mol)、2,3−ジヒドロキシナフタレン64.1g(0.40mol)、メタノール276g、および純水248gを仕込み、室温で約30分攪拌を続け均一溶解した。次いで、378gのメタノールと378gの純水の混合溶媒に、84.0g(0.20mol)のテトラフェニルホスホニウムブロミドを均一に溶解した溶液を、攪拌下のフラスコ中に1時間かけて滴下した。析出した白色結晶を濾過した後、1000mlの冷水で洗浄、乾燥し目的の化合物D(下記式)を得た。
(合成例5)2000mlの3つ口セパラブルフラスコに攪拌装置を取り付け、ホウ酸12.4g(0.20mol)、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸75.3g(0.40mol)、メチルセルソルブ276g、および純水248gを仕込み、室温で約30分攪拌を続け均一に溶解した。次いで、378gのメタノールと378gの純水の混合溶媒に、84.0g(0.20mol)のテトラフェニルホスホニウムブロミドを均一に溶解した溶液を、攪拌下のフラスコ中に1時間かけて滴下した。析出した黄色結晶を濾過した後、1000mlの冷水で洗浄、乾燥し目的の化合物E(下記式)を得た。
(実施例1)
1.半導体用接着フィルム樹脂ワニスの調製
アクリル酸エステル共重合体としてグリシジル基を含むアクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、SG−80H、Tg:15℃、重量平均分子量:350,000)100重量部と、多官能エポキシ樹脂として結晶性のクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−80、エポキシ当量200g/eq、日本化薬(株)製)30重量部と、エポキシ樹脂(NC6000、エポキシ当量197g/eq、日本化薬(株)製)50重量部、フェノール硬化剤(MEH7500、明和化成(株)製)40重量部、一般式[a]で示されるホスホニウムボレートからなる潜在性触媒として化合物A、0.1重量部、カップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403、信越化学(株)製)0.2重量部、とをメチルエチルケトン(MEK)に溶解して樹脂固形分40%の樹脂ワニスを得た。
コンマコーターを用いて上述の樹脂ワニスを、キャリアフィルムであるポリエチレンテレフタレートフィルム(王子製紙社製、品番RL−07、厚さ38μm)に塗布した後、70℃、10分間乾燥して、キャリアフィルム付き厚さ25μmの半導体用接着フィルムを得た。
半導体用接着フィルム樹脂ワニスの配合を以下のようにした以外は、実施例1と同様にした。
アクリル酸エステル共重合体としてグリシジル基を含むアクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、SG−80H、Tg:15℃、重量平均分子量:350,000)100重量部と、多官能エポキシ樹脂として結晶性のクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−80、エポキシ当量200g/eq、日本化薬(株)製)30重量部と、エポキシ樹脂(NC6000、エポキシ当量197g/eq、日本化薬(株)製)50重量部、フェノール硬化剤(MEH7500、明和化成(株)製)40重量部、一般式[a]で示されるホスホニウムボレートからなる潜在性触媒として化合物B、0.1重量部、カップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403、信越化学(株)製)0.2重量部とを用いた。
半導体用接着フィルム樹脂ワニスの配合を以下のようにした以外は、実施例1と同様にした。
アクリル酸エステル共重合体としてグリシジル基を含むアクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、SG−80H、Tg:15℃、重量平均分子量:350,000)100重量部と、多官能エポキシ樹脂として結晶性のクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−80、エポキシ当量200g/eq、日本化薬(株)製)30重量部と、エポキシ樹脂(NC6000、エポキシ当量197g/eq、日本化薬(株)製)50重量部、フェノール硬化剤(MEH7500、明和化成(株)製)40重量部、一般式[a]で示されるホスホニウムボレートからなる潜在性触媒として化合物C、0.1重量部、カップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403、信越化学(株)製)0.2重量部とを用いた。
半導体用接着フィルム樹脂ワニスの配合を以下のようにした以外は、実施例1と同様にした。
アクリル酸エステル共重合体としてグリシジル基を含むアクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、SG−80H、Tg:15℃、重量平均分子量:350,000)100重量部と、多官能エポキシ樹脂として結晶性のクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−80、エポキシ当量200g/eq、日本化薬(株)製)30重量部と、エポキシ樹脂(NC6000、エポキシ当量197g/eq、日本化薬(株)製)50重量部、フェノール硬化剤(MEH7500、明和化成(株)製)40重量部、一般式[b]で示されるホスホニウムボレートからなる潜在性触媒として化合物D、0.1重量部、カップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403、信越化学(株)製)0.2重量部とを用いた。
半導体用接着フィルム樹脂ワニスの配合を以下のようにした以外は、実施例1と同様にした。
アクリル酸エステル共重合体としてグリシジル基を含むアクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、SG−80H、Tg:15℃、重量平均分子量:350,000)100重量部と、多官能エポキシ樹脂として結晶性のクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−80、エポキシ当量200g/eq、日本化薬(株)製)30重量部と、エポキシ樹脂(NC6000、エポキシ当量197g/eq、日本化薬(株)製)50重量部、フェノール硬化剤(MEH7500、明和化成(株)製)40重量部、一般式[b]で示されるホスホニウムボレートからなる潜在性触媒として化合物E、0.1重量部、カップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403、信越化学(株)製)0.2重量部とを用いた。
半導体用接着フィルム樹脂ワニスの配合を以下のようにした以外は、実施例1と同様にした。
アクリル酸エステル共重合体としてグリシジル基を含むアクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、SG−708、Tg:6℃、重量平均分子量:800,000)100重量部と、多官能エポキシ樹脂として結晶性のクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−80、エポキシ当量200g/eq、日本化薬(株)製)30重量部と、エポキシ樹脂(NC6000、エポキシ当量197g/eq、日本化薬(株)製)50重量部、フェノール硬化剤(MEH7500、明和化成(株)製)30重量部、一般式[a]で示されるホスホニウムボレートからなる潜在性触媒として化合物A、0.1重量部、カップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403、信越化学(株)製)0.2重量部とを用いた。
半導体用接着フィルム樹脂ワニスの配合を以下のようにした以外は、実施例1と同様にした。
アクリル酸エステル共重合体として水酸基を含むアクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、SG−708、Tg:6℃、重量平均分子量:800,000)100重量部と、多官能エポキシ樹脂として結晶性のクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−80、エポキシ当量200g/eq、日本化薬(株)製)30重量部と、エポキシ樹脂(NC6000、エポキシ当量197g/eq、日本化薬(株)製)50重量部、フェノール硬化剤(MEH7500、明和化成(株)製)30重量部、硬化促進剤としてイミダゾール化合物(2PHZ−PW、四国化成(株)製、平均粒径2μm)0.2重量部と、カップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403、信越化学(株)製)0.2重量部とを用いた。。
半導体用接着フィルム樹脂ワニスの配合を以下のようにした以外は、実施例1と同様にした。
アクリル酸エステル共重合体としてグリシジル基を含むアクリル酸エステル共重合体(ナガセケムテックス(株)製、SG−80H、Tg:15℃、重量平均分子量:350,000)100重量部と、多官能エポキシ樹脂として結晶性のクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−80、エポキシ当量200g/eq、日本化薬(株)製)30重量部と、エポキシ樹脂(NC6000、エポキシ当量197g/eq、日本化薬(株)製)50重量部、フェノール硬化剤(MEH7500、明和化成(株)製)40重量部、硬化促進剤としてイミダゾール化合物(2PHZ−PW、四国化成(株)製、平均粒径2μm)0.2重量部と、カップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403、信越化学(株)製)1重量部とをメチルエチルケトン(MEK)に溶解して樹脂固形分40%の樹脂ワニスを得た。
(実施例1〜実施例6)
実施例1〜6で得られたキャリアテープ付き接着フィルムを接着フィルム側に5インチ550μmウエハーの裏面を60℃で貼り付けし、キャリアテープ及び接着フィルム付きウエハーを得た。
その後ダイシングフィルムをキャリアテープをはがしたウエハーに貼り付けた。そして、ダイシングソーを用いて、接着フィルムが接合した半導体ウエハーをスピンドル回転数30,000rpm、切断速度50mm/secで5mm×5mm角の半導体素子のサイズにダイシング(切断)して、ダイシングフィルム及びキャリアテープが接合した半導体素子を得た。次に、ダイシングシート裏面から突上げしキャリアテープ接着フィルム層間で剥離し接着フィルムが接合した半導体素子をビスマレイミド―トリアジン基板に、130℃、1MPa、1.0秒間圧着して、ダイボンディングし、150℃1時間で加熱し、樹脂で封止し175℃4時間で封止樹脂を硬化させて10個の半導体装置を得た。
(比較例1〜比較例2)
半導体用接着フィルムとして、比較例1〜比較例2で得られたキャリアテープ付き接着フィルムを用いた以外は、実施例1と同様にした。
1.埋め込み性
ダイアタッチフィルム付きガラスチップを平均10umの凹凸のあるビスマレイミド―トリアジン基板に130℃/1MPa/1sでダイボンドし150℃1時間熱処理を行った。その後175℃/7MPa/30sの荷重で加圧し凹凸の埋め込み性を観察した。埋め込み性は元のフィルムの面積のうち埋め込まれている面積の割合を百分率で評価した。
◎:埋め込み性が、90%以上である
○:埋め込み性が、70〜90%未満である
△:埋め込み性が、50〜70%未満である
×:埋め込み性が、50%未満である
ダイアタッチフィルムとビスマレイミド―トリアジン基板との接着性は、ダイアタッチフィルムが接合した半導体素子と、ビスマレイミド―トリアジン基板とを130℃、1MPa、1.0秒間の条件で接合し、そのまま未処理(硬化処理前)の状態でチップとリードフレームとの剪断強度を評価した。
◎:剪断強度が、1.0MPa以上である
○:剪断強度が、0.75以上、かつ1.0MPa未満である
△:剪断強度が、0.5以上、かつ0.75MPa未満である
×:剪断強度が、0.5MPa未満である
各実施例および比較例で得られた半導体装置を85℃/85%RH/168時間吸湿処理をした後、半導体素子とリードフレームとの剪断強度を評価した。
◎:剪断強度が、1.0MPa以上である
○:剪断強度が、0.75以上、かつ1.0MPa未満である
△:剪断強度が、0.5以上、かつ0.75MPa未満である
×:剪断強度が、0.5MPa未満である
耐クラック性は、各実施例および比較例で得られた半導体装置を85℃/60%RH/168時間吸湿処理をした後、260℃のIRリフローを3回行い走査型超音波探傷機(SAT)で評価した。各符号は、以下の通りである。
◎:クラックが全く無し
○:クラックが、7/10個以上無し
△:クラックが、9/10個以上、かつ7/10個未満有り
×:クラックが、10/10個有り
Claims (7)
- (A)アクリル酸エステル共重合体、
(B)多官能エポキシ化合物、
(C)硬化剤、及び、
(D)一般式[a]で示されるホスホニウムボレート、
を含有してなることを特徴とする半導体用接着フィルム。
- 成分(D)のホスホニウムボレートのプロトン供与体が、分子内に少なくとも1個のカルボキシル基を有するカルボン酸である請求項1記載の半導体用接着フィルム。
- 前記カルボン酸が芳香族カルボン酸である請求項2記載の半導体用接着フィルム。
- (A)アクリル酸エステル共重合体、
(B)多官能エポキシ化合物、
(C)硬化剤、及び、
(D)一般式[b]で示されるホスホニウムボレート、
を含有してなることを特徴とする半導体用接着フィルム。
- (A)アクリル酸エステル共重合体、
(B)多官能エポキシ化合物、
(C)硬化剤、及び、
(D)一般式[c]で示されるホスホニウムボレート、
を含有してなることを特徴とする半導体用接着フィルム。
- 前記成分(C)がフェノール系硬化剤である請求項1乃至5のいずれかに記載の半導体用接着フィルム。
- 半導体素子、半導体素子搭載用支持部材、及びこれらを接合する接着剤を含んで構成される半導体装置であって、
当該接着剤が請求項1乃至6のいずれかに記載の半導体用接着フィルムである半導体装置。
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