JP2006162784A - 感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ - Google Patents

感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ Download PDF

Info

Publication number
JP2006162784A
JP2006162784A JP2004351550A JP2004351550A JP2006162784A JP 2006162784 A JP2006162784 A JP 2006162784A JP 2004351550 A JP2004351550 A JP 2004351550A JP 2004351550 A JP2004351550 A JP 2004351550A JP 2006162784 A JP2006162784 A JP 2006162784A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
photosensitive coloring
coloring composition
pigment
color filter
photopolymerization initiator
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2004351550A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4493487B2 (ja
Inventor
Azumi Sato
梓実 佐藤
Yasuyuki Demachi
泰之 出町
Tadatoshi Maeda
忠俊 前田
Hiromitsu Ito
浩光 伊藤
Daisuke Sawamoto
大介 澤本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Toppan Inc
Original Assignee
Toppan Printing Co Ltd
Asahi Denka Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toppan Printing Co Ltd, Asahi Denka Kogyo KK filed Critical Toppan Printing Co Ltd
Priority to JP2004351550A priority Critical patent/JP4493487B2/ja
Publication of JP2006162784A publication Critical patent/JP2006162784A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4493487B2 publication Critical patent/JP4493487B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

【課題】 高感度で、密着性、耐アルカリ性が良好であり、成分の光分解により装置を汚染したりする恐れのない感光性着色組成物、及びそれを用いてなるカラーフィルタを提供すること。
【解決手段】 少なくとも光重合開始剤、光重合性モノマー、樹脂、顔料および溶剤を含有し、前記光重合開始剤として、下記一般式(I)で表されるオキシムエステル化合物を用いることを特徴とする感光性着色組成物、並びに該感光性着色組成物を硬化してなる画素部及び/又はブラックマトリックスを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【化1】

【選択図】 なし

Description

本発明は、光重合開始剤として新規なオキシムエステル化合物を用いた感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタに関する。
カラー液晶表示装置、イメージセンサー等に用いられるカラーフィルタは、ガラス基板上にレッド、グリーン及びブルーの画素部、画素間の光漏れを防止するブラックマトリックスを所定のパターンに従って配置したものである。レッド、グリーン、ブルーの各画素に対応する電極間の電圧を制御することによって、それぞれの光の透過率を調節し、フルカラー表示が可能になる。
カラーフィルタの製造方法としては、顔料分散法、染色法、印刷法、電着法など種々の方法が考案されている。中でも、着色顔料を分散させた感光性組成物を基板上に塗布し、露光、現像することによってパターンを形成する顔料分散法は、位置精度に優れ、大画面化・高精細化が容易であることから最も広く用いられている。
顔料分散法において用いられる感光性着色組成物は、一般に光重合開始剤、光重合性モノマー、樹脂、顔料および溶剤からなる。この場合の光重合開始剤として、下記特許文献1には、オキシムエステル誘導体を用いることが提案されている。また、下記特許文献2〜4にもオキシムエステル化合物が記載されている。
米国特許第3558309号明細書 米国特許第4255513号明細書 米国特許第4590145号明細書 米国特許第4202697号明細書 特開2000−80068号公報
しかしながら、光重合開始剤にこれらの公知のオキシムエステル化合物を用いた感光性着色組成物においては、露光時の光により発生する開始剤の分解物由来の化合物がマスクに付着し、その結果、焼付け時のパターン形状不良を引き起こし、収率の低下を招いていた。また、開始剤の分解温度が240℃以下であることから、現像処理後の通常130〜240℃で行われる熱硬化工程において開始剤の分解により感光性着色組成物の密着性及び耐アルカリ性を低下させていた。そのため、熱分解温度が高く、光照射による開始剤の分解物由来の化合物が付着して重合物や装置等を汚染したりしない光重合開始剤が望まれていた。
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、高感度で、密着性、耐アルカリ性が良好であり、成分の光分解により装置を汚染したりする恐れのない感光性着色組成物、及びそれを用いてなるカラーフィルタを提供するものである。
本発明者らは鋭意検討した結果、光重合開始剤として下記一般式(I)で表されるオキシムエステル化合物を用いることにより上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成した。
本発明によれば、高感度で、密着性、耐アルカリ性が良好であり、開始剤成分の光分解により装置を汚染したりする恐れのない感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタを提供することが出来る。
以下、本発明の感光性着色組成物及びカラーフィルタについて詳細に説明する。
[感光性着色組成物]
本発明の感光性着色組成物は、光重合開始剤、光重合性モノマー、樹脂、顔料および溶剤を含有してなる。
(光重合開始剤)
本発明では、光重合開始剤として、前記一般式(I)で表されるオキシムエステル化合物を用いることを特徴としている。前記一般式(I)中、mは0〜4の整数を表し、m=0のとき、Xは水素原子を表す。mが1以上のときは、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、さらに、mが2以上の場合、複数のXは各々異なる基でもよい。Xで表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、Xで表されるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、2−(ベンゾオキサゾール−2’−イル)エテニル等が挙げられる。
1、R2及びR3は、それぞれ独立にR、OR、COR、SR、CONRR’又はCNを表す。
R及びR’で表されるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、2−(ベンゾオキサゾール−2’−イル)エテニル等が挙げられ、R及びR’で表されるアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、クロロフェニル、ナフチル、アンスリル、フェナンスレニル等が挙げられ、R及びR’で表されるアラルキル基としては、例えば、ベンジル、クロロベンジル、α−メチルベンジル、α、α−ジメチルベンジル、フェニルエチル、フェニルエテニル等が挙げられ、R及びR’で表される複素環基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、フリル、チオフェニル等が挙げられ、また、R及びR’が一緒になって形成しうる環としては、例えば、ピペリジン環、モルホリン環等が挙げられる。
Aで表されるシクロアルキルアルキル基としては、シクロプロピルメチル、2−シクロプロピルエチル、3−シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、2−シクロブチルエチル、3−シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、2−シクロペンチルエチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル、3−シクロヘキシルプロピル、2−クロロ−3−シクロヘキシルプロピル等が挙げられる。
本発明のオキシムエステル化合物の中でも、上記一般式(I)において、Xがアルキル基、特にメチル基であるもの;R1がアルキル基、特にメチル基であるもの;R2がアルキル基、特にメチル基であるもの;R3がアルキル基、特にエチル基であるもの;Aが特にシクロヘキシルメチル基であるもの;mが1であるものが好ましい。
従って、上記一般式(I)で表される本発明のオキシムエステル化合物の好ましい具体例としては、以下の化合物No.1〜No.3が挙げられる。ただし、本発明は以下の化合物により何ら制限を受けるものではない。
また、本発明の感光性着色組成物には、光重合開始剤として、本発明のオキシムエステル化合物の他に、必要に応じて他の光重合開始剤を併用することも可能であり、その他の光重合開始剤を併用することによって著しい相乗効果を奏する場合もある。
本発明のオキシムエステル化合物と併用できる光重合開始剤としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、1−ベンジル−1−ジメチルアミノ−1−(4'−モルホリノベンゾイル)プロパン、2−モルホリル−2−(4'−メチルメルカプト)ベンゾイルプロパン、チオキサントン、1−クロル−4−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、2−ヒドロキシ−2−ベンゾイルプロパン、2−ヒドロキシ−2−(4'−イソプロピル)ベンゾイルプロパン、4−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、4−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、1,7−ビス(9'−アクリジニル)ヘプタン、9−n−ブチル−3,6−ビス(2'−モルホリノイソブチロイル)カルバゾール、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1−2’−ビイミダゾール等が挙げられる。
(光重合性モノマー)
本発明の感光性着色組成物に用いることのできる光重合性モノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等のモノアクリル酸エステル類や、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート等の多価(メタ)アクリル酸エステル類を挙げることができる。これらは、1種単独で、または、2種以上を併用することができる。
(樹脂)
本発明の感光性着色組成物に用いられる樹脂としては、カルボキシル基、スルホン基等の酸性官能基を有し、弱アルカリ水溶液で現像できる各種非感光性又は感光性樹脂が用いられる。非感光性樹脂としては、アクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重体、スチレン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、イソブチレ/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、アクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂が好ましい。これらの中でも特に、アクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いことから、好適に用いられる。
感光性樹脂としては、少なくとも1個のエチレン不飽和二重結合を有する質量平均分子量5000〜10万の樹脂が好適に用いられる。具体的には、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性官能基を有する線状高分子に、前記反応性官能基と反応可能なイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等を有する(メタ)アクリル化合物、ケイヒ酸等を反応させて、エチレン不飽和二重結合を導入した樹脂が挙げられる。また、スチレン無水マレイン酸共重合体等の酸無水物を含む線状高分子の、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル化合物によるハーフエステルも用いられる。
(顔料)
本発明の感光性着色組成物に用いられる顔料としては、従来のカラーフィルタ製造に使用されている公知の顔料をいずれも用いることが出来る。また、カラーフィルタの分光調整等のために、複数の顔料を組み合わせて用いることもできる。以下に、画素部を形成する際に用いることのできる有機顔料の具体例をカラーインデックス(C. I. )ナンバーで示す。
・Pigment Blue:
<C.I>1,1:2,1:x,9:x,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:5,15:6,16,24,24:x,56,60,61,62
・Pigment Green:
<C.I>1,1:x,2,2:x,4,7,10,36
・Pigment Orange:
<C.I>2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,59,60,61,62,64
・Pigment Red:
<C.I>1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:3,81:x,83,88,90,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,224,226
・Pigment Violet:
<C.I>1,1:x,3,3:3,3:x,5:1,19,23,27,32,42
・Pigment Yellow:
<C.I>1,3,12,13,14,16,17,24,55,60,65,73,74,81,83,93,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,116,117,119,120,126,127,128,129,138,139,150,151,152,153,154,156,175
また、ブラックマトリックスを形成する際に用いることのできる黒色顔料としては、三菱化学社製のカーボンブラック#2400、#2350、#2300、#2200、#1000、#980、#970、#960、#950、#900、#850、MCF88、#650、MA600、MA7、MA8、MA11、MA100、MA220、IL30B、IL31B、IL7B、IL11B、IL52B、#4000、#4010、#55、#52、#50、#47、#45、#44、#40、#33、#32、#30、#20、#10、#5、CF9、#3050、#3150、#3250、#3750、#3950、ダイヤブラックA、ダイヤブラックN220M、ダイヤブラックN234、ダイヤブラックI、ダイヤブラックLI、ダイヤブラックII、ダイヤブラックN339、ダイヤブラックSH、ダイヤブラックSHA、ダイヤブラックLH、ダイヤブラックH、ダイヤブラックHA、ダイヤブラックSF、ダイヤブラックN550M、ダイヤブラックE、ダイヤブラックG、ダイヤブラックR、ダイヤブラックN760M、ダイヤブラックLR、キャンカーブ社製のカーボンブラックサーマックスN990、N991、N907、N908、N990、N991、N908、旭カーボン社製のカーボンブラック旭#80、旭#70、旭#70L、旭F−200、旭#66、旭#66HN、旭#60H、旭#60U、旭#60、旭#55、旭#50H、旭#51、旭#50U、旭#50、旭#35、旭#15、アサヒサーマル、デグサ社製のカーボンブラックColorBlack Fw200、ColorBlack Fw2、ColorBlack Fw2V、ColorBlack Fw1、ColorBlackFw18、ColorBlack S170、ColorBlack S160、SpecialBlack6、SpecialBlack5、SpecialBlack4、SpecialBlack4A、SpecialBlack250、SpecialBlack350、PrintexU、PrintexV、Printex140U、Printex140V(いずれも商品名)等が挙げられる。
(分散剤)
本発明の感光性着色組成物に顔料を含有させる場合には、顔料を分散させるための分散剤を含有させる必要がある。分散剤としては、界面活性剤、顔料の誘導体、高分子分散剤(例えば、ソルスパース(株)アビシア製)等が使用される。分散剤の添加量は特に限定されるものではないが、顔料の配合量100質量%に対して、1〜50質量%とすることが好ましい。
(溶剤)
本発明の感光性着色組成物には、基板上への均一な塗布を可能とし、顔料を均一に分散させるために水や有機溶剤等の溶剤が配合される。なお、モノマー組成、用いる重合開始剤の種類等に応じて、単一または複数の溶剤を適宜選択して用いることができる。用いて好適な溶剤としては、メタノール、エタノール、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸イソアミル、酢酸nアミル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、液体ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エステル、エチルエトキシプロピオネートなどが挙げられる。
[感光性着色組成物の調製方法]
本発明の感光性着色組成物は、以下に示すような公知の方法により調製することができる。
(1)光重合性モノマー及び/又は樹脂を溶剤に溶解した溶液に、顔料と分散剤を予め混合して調製した顔料組成物を添加して分散させ、残りの成分を添加する。
(2)光重合性モノマー及び/又は樹脂を溶剤に溶解した溶液に、顔料と分散剤を別々に添加して分散させた後、残りの成分を添加する。
(3)光重合性モノマー及び/又は樹脂を溶剤に溶解した溶液を2種類調製し、顔料と分散剤を予め別々に分散させてから、これらを混合し、残りの成分を添加する。なお、顔料と分散剤のうち一方は溶剤にのみ分散させても良い。
ここで、光重合性モノマー及び/又は樹脂を溶剤に溶解した溶液への顔料や分散剤の分散は、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、ディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、アトライター等の各種分散装置を用いて行うことができる。また、顔料と分散剤を予め混合して顔料組成物を調製する場合、顔料と分散剤を単純に混合するだけでも良いが、(a)ニーダー、ロール、アトライター、スーパーミル等の各種粉砕機により機械的に混合する、(b)顔料を溶剤に分散させた後、分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に分散剤を吸着させる、(c)硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に顔料と分散剤を共溶解した後、水等の貧溶媒を用いて共沈させるなどの混合方法を採用することが好ましい。
[カラーフィルタ]
本発明のカラーフィルタは、基板上に、所定のパターンで配列した複数色の画素部と、隣接する着色層間を遮光するブラックマトリックスとを具備してなり、これら画素部とブラックマトリックス上には、これらを保護するためのオーバーコート層が形成されることもある。そして、本発明のカラーフィルタは、前記複数色の画素部及びブラックマトリックスとして少なくとも一つの画素部/ブラックマトリックスが本発明の感光性着色組成物を用いて形成されているものである。
本発明のカラーフィルタに用いることのできる基板は、ある程度の剛性と平滑性があればよく、カラーフィルターが透過型として用いられる場合にはさらに透明性を有している必要がある。
用いることのできる基板としては、ガラス基板、PET(ポリエチレンテレフタレート)、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル等の樹脂基板が挙げられ、予め本発明の感光性着色組成物で、あるいはそれ以外の感光性着色組成物、またはクロム等の金属によってブラックマトリックスを設けておいてもよい。
本発明のカラーフィルタの製造方法の一例を挙げる。まず、ガラス等の透明基板に本発明の感光性着色組成物をスプレーコート法、スピンコート法、ロールコート法、カーテンコート法等公知の手段により塗布し、乾燥させて感光性着色組成物層を形成する。必要に応じて熱を加えてもよい(プリベーク)。
次いで所定のパターンのフォトマスクを介して活性エネルギー線を照射して露光し、未露光部を水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ性水溶液を現像液として除去する。この現像液には必要に応じて消泡剤や界面活性剤を添加することができる。現像後、必要に応じて加熱し本硬化(ポストベーク)を行う。
これを所望の色数の画素部が形成されるまで繰り返すことで、本発明のカラーフィルタを得ることができる。
この方法は画素部の形成だけではなく、ブラックマトリックスを設ける際に適用することもできる。
本発明の着色アルカリ現像性感光性樹脂組成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源としては、紫外線、電子線等波長300〜450nmの光を用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等から照射される光を用いることができる。
本発明の感光性着色組成物を用いたカラーフィルタは、用途に応じて異なる構成要素を持ち、その構成に制限はないが、一般的には、透明基板とこの透明基板上にパターン化されて配列された複数色の画素部とで構成され、これら画素部に入射した白色光をその画素部の色彩に着色するものである。そして、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネッセンスパネル等においては、入射光としてディスプレイに内蔵された光源からの光やディスプレイの画面に入射する太陽光等が利用され、カラーフィルタを透過した着色光によりカラー画面の表示を可能としている。
また、カラービデオカメラやデジタルカメラ等においては、固体撮像素子の構成部品として設けられ、撮影対象から入射した光を分光する役目を果たす。ここで分光された光は、受光素子で電気信号に変換され、これを記録することでカラー画像の撮影を可能としている。
以下、実施例等を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
〔実施例1〕
下記各成分を混合し均一に攪拌した後、平均孔径2μmのフィルタでろ過し、緑色の感光性着色組成物を調製した。
ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料
(東洋インキ社製「リオノールグリーン 6YK」) 4.5質量部
分散剤(アビシア社製「ソルスパーズ20000」) 1.0質量部
アクリルワニス 24質量部
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(40%)/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(60%)(東亜合成社製「M−400」) 5.4質量部
光重合開始剤(化合物No.1) 0.45質量部
光増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.05質量部
シクロヘキサノン 64.6質量部
〔実施例2〕
光重合開始剤として、化合物No.2を用いた以外は実施例1と同様にして、緑色の感光性着色組成物を調整した。
〔実施例3〕
光重合開始剤として、化合物No.3を用いた以外は実施例1と同様にして、緑色の感光性着色組成物を調整した。
〔比較例1〕
光重合開始剤として、比較化合物1を用いた以外は実施例1と同様にして、緑色の感光性着色組成物を調製した。
〔比較例2〕
光重合開始剤として、比較化合物2を用いた以外は実施例1と同様にして、緑色の感光性着色組成物を調製した。
〔実施例4〕
下記各成分を混合し均一に攪拌した後、平均孔径2μmのフィルタでろ過し、黒色の感光性着色組成物を調製した。
カーボン顔料(三菱化学社製「MA100」) 10.5質量部
分散剤(ビックケミー社製「BYK−164」) 1.0質量部
アクリルワニス 18質量部
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(40%)/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(60%)(東亜合成社製「M−400」) 5.4質量部
光重合開始剤(化合物No.1) 0.45質量部
光増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.05質量部
シクロヘキサノン 64.6質量部
〔実施例5〕
光重合開始剤として、化合物No.2を用いた以外は実施例4と同様にして、黒色の感光性着色組成物を調整した。
〔実施例6〕
光重合開始剤として、化合物No.3を用いた以外は実施例4と同様にして、黒色の感光性着色組成物を調整した。
〔比較例3〕
光重合開始剤として、比較化合物1を用いた以外は実施例4と同様にして、黒色の感光性着色組成物を調製した。
〔比較例4〕
光重合開始剤として、比較化合物2を用いた以外は実施例4と同様にして、黒色の感光性着色組成物を調製した。
〔評価〕
各実施例、比較例において調整した各感光性着色組成物について、以下のようにして評価を行った。最初に、得られた各感光性着色組成物を直径70mmのシャーレに入れて70℃で12時間乾燥した。シャーレに100×100mmの石英板を蓋になるように載せて、光源として超高圧水銀ランプを用い10mJ/cm2で2時間露光した。石英板への付着物の多寡により、露光処理で生じた光重合開始剤の分解物由来の汚染を評価した。次に、各感光性着色組成物を用いて透明ガラス基板上に厚さ1.0μmの塗膜を形成した。そして、70℃15分間のプリベークを行った後、格子状に露光するようなマスクを介し、10〜300mJ/cm2の種々の露光量で露光した。露光後、2.5%の炭酸ナトリウム水溶液で現像し、よく水洗してパターンを形成した。この際、露光工程において光が照射された領域の現像後の膜厚が、露光前の膜厚100%に対して95%以上であった最小の露光量を露光感度として評価した。その後、240℃で1時間ポストベークした。ポストベーク後の基板について、密着性評価としてパターン欠損が発生していないかを顕微鏡で観察した。最後に、ポストベーク後の基板をa)5重量%NaOHaq.中24時間、b)4重量%NaOHaq.中50℃で10分間、c)1重量%NaOHaq.中80℃で5分間の条件で浸漬し、浸漬後の外観を顕微鏡で観察して耐アルカリ性を評価した。各評価項目については、下記基準に基づいて評価を行った。
・開始剤分解物由来の汚染
結晶状の付着物が認められなかったものを○、認められたものを×とした。
・感度
露光工程において光が照射された領域の現像後の膜厚が、露光前の膜厚100%に対して95%以上であった最小の露光量XmJ/cm2を感度として評価し、100mJ/cm2以下だったものを○、100mJ/cm2以上だったものを×とした。
・密着性
パターン欠損が全く観察されなかったものを○、パターン欠損はほとんど観察されなかったが、一部欠損が観察されたものを△、パターン欠損が顕著に観察されたものを×とした。
・耐アルカリ性
外観変化もなくレジストの剥離も全くなかったものを○、レジストの浮きが見られたりレジストの剥離が認められたものを×とした。
本実施例の感光性着色組成物は、高感度であり、得られた塗膜は、ガラス基板との密着性、耐アルカリ性に優れるものであった。さらに、露光工程において開始剤分解物由来の付着物が発生しないことから、マスクを汚染することもないと推測される。一方、比較例1、3の感光性着色組成物であると、感度、密着性に劣り、耐アルカリ性にも難点があった。さらに、開始剤分解物由来の付着物が多量観察されることから、マスク汚染によるパターン形状不良が懸念される。比較例2、4の感光性着色組成物は感度、密着性とも本実施例の感光性着色組成物と同等であり、耐アルカリ性も比較例1、3の感光性着色組成物より優れているが、露光工程における開始剤分解物由来の付着物の発生は顕著であり、比較例1、3の場合と同様にマスク汚染によるパターン形状不良が懸念される。

Claims (6)

  1. 少なくとも光重合開始剤、光重合性モノマー、樹脂、顔料および溶剤を含有し、前記光重合開始剤として、下記一般式(I)で表されるオキシムエステル化合物を用いることを特徴とする感光性着色組成物。
  2. 前記一般式(I)中のXがアルキル基であることを特徴とする請求項1記載の感光性着色組成物。
  3. 前記一般式(I)中のR1がアルキル基であることを特徴とする請求項1又は2記載の感光性着色組成物。
  4. 前記一般式(I)中のR2がアルキル基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感光性着色組成物。
  5. 前記一般式(I)中のR3がアルキル基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の感光性着色組成物。
  6. 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性着色組成物を硬化してなる画素部及び/又はブラックマトリックスを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
JP2004351550A 2004-12-03 2004-12-03 感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ Expired - Fee Related JP4493487B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004351550A JP4493487B2 (ja) 2004-12-03 2004-12-03 感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004351550A JP4493487B2 (ja) 2004-12-03 2004-12-03 感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2006162784A true JP2006162784A (ja) 2006-06-22
JP4493487B2 JP4493487B2 (ja) 2010-06-30

Family

ID=36664905

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004351550A Expired - Fee Related JP4493487B2 (ja) 2004-12-03 2004-12-03 感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4493487B2 (ja)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007072034A (ja) * 2005-09-06 2007-03-22 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性組成物
WO2008035671A1 (fr) * 2006-09-22 2008-03-27 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Composition de coloration photosensible et filtre de couleur
JP2009063985A (ja) * 2006-12-27 2009-03-26 Fujifilm Corp 顔料分散組成物、硬化性組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法
JP2010037542A (ja) * 2008-07-09 2010-02-18 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 着色感光性樹脂組成物及びオキシム系光重合開始剤
WO2010082554A1 (ja) * 2009-01-15 2010-07-22 富士フイルム株式会社 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP2010538060A (ja) * 2008-04-10 2010-12-09 エルジー・ケム・リミテッド 光活性化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物
JP2010282047A (ja) * 2009-06-05 2010-12-16 Toppan Printing Co Ltd 緑色感光性着色組成物およびカラーフィルタ
US20100323284A1 (en) * 2006-12-27 2010-12-23 Fujifilm Corporation Pigment-dispersed composition, curable composition, color filter and production method thereof
WO2011069943A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Agfa-Gevaert Uv-led curable compositions and inks
WO2011105518A1 (ja) * 2010-02-25 2011-09-01 大日本印刷株式会社 光重合開始剤、光硬化性組成物、パターン形成方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び光重合開始剤の製造方法
US8182968B2 (en) * 2007-03-29 2012-05-22 Fujifilm Corporation Color filter and method for producing the same
WO2013167515A1 (en) 2012-05-09 2013-11-14 Basf Se Oxime ester photoinitiators
US8758654B1 (en) 2012-12-13 2014-06-24 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same
US8765332B2 (en) * 2008-03-28 2014-07-01 Fujifilm Corporation Green curable composition, color filter and method of producing same
CN104276995A (zh) * 2013-07-01 2015-01-14 塔科马科技有限公司 高感光度肟酯光聚合引发剂及包含该化合物的光聚合组成物
WO2015004565A1 (en) 2013-07-08 2015-01-15 Basf Se Oxime ester photoinitiators
US8957224B2 (en) 2009-12-07 2015-02-17 Agfa Graphics Nv Photoinitiators for UV-LED curable compositions and inks
US9017583B2 (en) 2012-12-26 2015-04-28 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition, and light blocking layer and liquid crystal display using the same
WO2016143878A1 (ja) * 2015-03-11 2016-09-15 三菱化学株式会社 着色スペーサー形成用感光性着色組成物、硬化物、着色スペーサー、画像表示装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004534797A (ja) * 2001-06-11 2004-11-18 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 組み合わされた構造を有するオキシムエステルの光開始剤
JP2006053569A (ja) * 2003-06-10 2006-02-23 Mitsubishi Chemicals Corp 光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター
JP2007065607A (ja) * 2004-11-17 2007-03-15 Jsr Corp 感光性樹脂組成物、表示パネル用スペーサーおよび表示パネルスペーサー

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004534797A (ja) * 2001-06-11 2004-11-18 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 組み合わされた構造を有するオキシムエステルの光開始剤
JP2006053569A (ja) * 2003-06-10 2006-02-23 Mitsubishi Chemicals Corp 光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター
JP2007065607A (ja) * 2004-11-17 2007-03-15 Jsr Corp 感光性樹脂組成物、表示パネル用スペーサーおよび表示パネルスペーサー

Cited By (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007072034A (ja) * 2005-09-06 2007-03-22 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性組成物
JP4633582B2 (ja) * 2005-09-06 2011-02-16 東京応化工業株式会社 感光性組成物
WO2008035671A1 (fr) * 2006-09-22 2008-03-27 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Composition de coloration photosensible et filtre de couleur
JP2008076807A (ja) * 2006-09-22 2008-04-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP4586783B2 (ja) * 2006-09-22 2010-11-24 東洋インキ製造株式会社 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP2009063985A (ja) * 2006-12-27 2009-03-26 Fujifilm Corp 顔料分散組成物、硬化性組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法
US8785087B2 (en) * 2006-12-27 2014-07-22 Fujifilm Corporation Pigment-dispersed composition, curable composition, color filter and production method thereof
US20100323284A1 (en) * 2006-12-27 2010-12-23 Fujifilm Corporation Pigment-dispersed composition, curable composition, color filter and production method thereof
US8182968B2 (en) * 2007-03-29 2012-05-22 Fujifilm Corporation Color filter and method for producing the same
US8765332B2 (en) * 2008-03-28 2014-07-01 Fujifilm Corporation Green curable composition, color filter and method of producing same
JP2010538060A (ja) * 2008-04-10 2010-12-09 エルジー・ケム・リミテッド 光活性化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物
JP2010037542A (ja) * 2008-07-09 2010-02-18 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 着色感光性樹脂組成物及びオキシム系光重合開始剤
US8846277B2 (en) 2009-01-15 2014-09-30 Fujifilm Corporation Compound, polymerizable composition, color filter, and method of producing the same, solid-state imaging device, and planographic printing plate precursor
KR101609594B1 (ko) 2009-01-15 2016-04-06 후지필름 가부시키가이샤 신규 화합물, 중합성 조성물, 컬러필터와 그 제조방법, 고체촬상소자, 및 평판 인쇄판 원판
TWI465464B (zh) * 2009-01-15 2014-12-21 Fujifilm Corp 新穎化合物、聚合性組成物、彩色濾光片及其製法、固態攝像元件及平版印刷版原版
CN102046667A (zh) * 2009-01-15 2011-05-04 富士胶片株式会社 新型化合物、聚合性组合物、滤色片及其制造方法、固体摄像元件、以及平版印刷版原版
WO2010082554A1 (ja) * 2009-01-15 2010-07-22 富士フイルム株式会社 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP2010185072A (ja) * 2009-01-15 2010-08-26 Fujifilm Corp 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP2010282047A (ja) * 2009-06-05 2010-12-16 Toppan Printing Co Ltd 緑色感光性着色組成物およびカラーフィルタ
CN102640055A (zh) * 2009-12-07 2012-08-15 爱克发-格法特公司 Uv-led可固化组合物和墨水
WO2011069943A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Agfa-Gevaert Uv-led curable compositions and inks
US8569393B2 (en) 2009-12-07 2013-10-29 Agfa-Gevaert N.V. UV-LED curable compositions and inks
US8957224B2 (en) 2009-12-07 2015-02-17 Agfa Graphics Nv Photoinitiators for UV-LED curable compositions and inks
JPWO2011105518A1 (ja) * 2010-02-25 2013-06-20 大日本印刷株式会社 光重合開始剤、光硬化性組成物、パターン形成方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び光重合開始剤の製造方法
JP2012251128A (ja) * 2010-02-25 2012-12-20 Dainippon Printing Co Ltd 光重合開始剤、光硬化性組成物、パターン形成方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び光重合開始剤の製造方法
JP5626332B2 (ja) * 2010-02-25 2014-11-19 大日本印刷株式会社 光重合開始剤、光硬化性組成物、パターン形成方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び光重合開始剤の製造方法
WO2011105518A1 (ja) * 2010-02-25 2011-09-01 大日本印刷株式会社 光重合開始剤、光硬化性組成物、パターン形成方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び光重合開始剤の製造方法
JP2017019766A (ja) * 2012-05-09 2017-01-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se オキシムエステル光開始剤
US10488756B2 (en) 2012-05-09 2019-11-26 Basf Se Oxime ester photoinitiators
US11209733B2 (en) 2012-05-09 2021-12-28 Basf Se Oxime ester photoinitiators
US11209734B2 (en) 2012-05-09 2021-12-28 Basf Se Oxime ester photoinitiators
JP2015523324A (ja) * 2012-05-09 2015-08-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se オキシムエステル光開始剤
EP2963016A1 (en) 2012-05-09 2016-01-06 Basf Se Oxime ester photoinitiators
EP2963015A1 (en) 2012-05-09 2016-01-06 Basf Se Oxime ester photoinitiators
EP2963014A1 (en) 2012-05-09 2016-01-06 Basf Se Oxime ester photoinitiators
US11204554B2 (en) 2012-05-09 2021-12-21 Basf Se Oxime ester photoinitiators
EP3354641A1 (en) 2012-05-09 2018-08-01 Basf Se Oxime ester photoinitiators
WO2013167515A1 (en) 2012-05-09 2013-11-14 Basf Se Oxime ester photoinitiators
US9864273B2 (en) 2012-05-09 2018-01-09 Basf Se Oxime ester photoinitiators
US8758654B1 (en) 2012-12-13 2014-06-24 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same
US9017583B2 (en) 2012-12-26 2015-04-28 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition, and light blocking layer and liquid crystal display using the same
CN104276995A (zh) * 2013-07-01 2015-01-14 塔科马科技有限公司 高感光度肟酯光聚合引发剂及包含该化合物的光聚合组成物
US10234761B2 (en) 2013-07-08 2019-03-19 Basf Se Oxime ester photoinitiators
WO2015004565A1 (en) 2013-07-08 2015-01-15 Basf Se Oxime ester photoinitiators
JPWO2016143878A1 (ja) * 2015-03-11 2017-12-28 三菱ケミカル株式会社 着色スペーサー形成用感光性着色組成物、硬化物、着色スペーサー、画像表示装置
CN107407881A (zh) * 2015-03-11 2017-11-28 三菱化学株式会社 着色间隔物形成用感光性着色组合物、固化物、着色间隔物、图像显示装置
WO2016143878A1 (ja) * 2015-03-11 2016-09-15 三菱化学株式会社 着色スペーサー形成用感光性着色組成物、硬化物、着色スペーサー、画像表示装置
JP7131907B2 (ja) 2015-03-11 2022-09-06 三菱ケミカル株式会社 感光性着色組成物、硬化物、着色スペーサー、画像表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP4493487B2 (ja) 2010-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4493487B2 (ja) 感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ
TWI464216B (zh) 著色組成物、彩色濾光片及彩色液晶顯示元件
TWI431036B (zh) 光敏性樹脂組成物及使用該組成物之遮光層
JP2007034119A (ja) カラーフィルター用感光性着色組成物、およびカラーフィルター
JP2006259716A (ja) 感光性着色組成物およびカラーフィルター
JP4592239B2 (ja) カラーフィルター用組成物及びカラーフィルター
KR102079026B1 (ko) 플루오렌 다작용성 광개시제 및 이의 제조 및 용도, 및 플루오렌 광개시제를 포함하는 광감성 수지 조성물 및 이의 용도
KR102355813B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치
JP2009237466A (ja) カーボンブラック分散液、黒色感光性組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置
TWI485515B (zh) 著色感光性樹脂組合物及使用該組合物的彩色濾光片
KR20140100261A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR102371945B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치
KR20150014671A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치
KR101992867B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물
JP2009282114A (ja) カラーフィルタ用感光性着色組成物及びカラーフィルタ
KR102179956B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치
KR20220122372A (ko) 격벽 형성용 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 격벽 구조물 및 상기 격벽 구조물을 포함하는 표시 장치
KR102355811B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치
JP6996175B2 (ja) カラーフィルタ用感光性組成物およびそれを用いたカラーフィルタ基板
KR102241496B1 (ko) 적색 화소용 착색 감광성 수지 조성물
KR102241498B1 (ko) 적색, 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물
JP2010250240A (ja) 着色硬化性組成物、着色パターンの形成方法、カラーフィルタ、および液晶表示装置
KR102280402B1 (ko) 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물
KR102222403B1 (ko) 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물
KR102222404B1 (ko) 적색 또는 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20071002

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20100217

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100406

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100406

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130416

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees