JP2006162784A - 感光性着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも光重合開始剤、光重合性モノマー、樹脂、顔料および溶剤を含有し、前記光重合開始剤として、下記一般式(I)で表されるオキシムエステル化合物を用いることを特徴とする感光性着色組成物、並びに該感光性着色組成物を硬化してなる画素部及び/又はブラックマトリックスを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【化1】
【選択図】 なし
Description
本発明の感光性着色組成物は、光重合開始剤、光重合性モノマー、樹脂、顔料および溶剤を含有してなる。
本発明では、光重合開始剤として、前記一般式(I)で表されるオキシムエステル化合物を用いることを特徴としている。前記一般式(I)中、mは0〜4の整数を表し、m=0のとき、Xは水素原子を表す。mが1以上のときは、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、さらに、mが2以上の場合、複数のXは各々異なる基でもよい。Xで表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、Xで表されるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、2−(ベンゾオキサゾール−2’−イル)エテニル等が挙げられる。
R及びR’で表されるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、2−(ベンゾオキサゾール−2’−イル)エテニル等が挙げられ、R及びR’で表されるアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、クロロフェニル、ナフチル、アンスリル、フェナンスレニル等が挙げられ、R及びR’で表されるアラルキル基としては、例えば、ベンジル、クロロベンジル、α−メチルベンジル、α、α−ジメチルベンジル、フェニルエチル、フェニルエテニル等が挙げられ、R及びR’で表される複素環基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、フリル、チオフェニル等が挙げられ、また、R及びR’が一緒になって形成しうる環としては、例えば、ピペリジン環、モルホリン環等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物に用いることのできる光重合性モノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等のモノアクリル酸エステル類や、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート等の多価(メタ)アクリル酸エステル類を挙げることができる。これらは、1種単独で、または、2種以上を併用することができる。
本発明の感光性着色組成物に用いられる樹脂としては、カルボキシル基、スルホン基等の酸性官能基を有し、弱アルカリ水溶液で現像できる各種非感光性又は感光性樹脂が用いられる。非感光性樹脂としては、アクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重体、スチレン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、イソブチレ/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、アクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂が好ましい。これらの中でも特に、アクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いことから、好適に用いられる。
本発明の感光性着色組成物に用いられる顔料としては、従来のカラーフィルタ製造に使用されている公知の顔料をいずれも用いることが出来る。また、カラーフィルタの分光調整等のために、複数の顔料を組み合わせて用いることもできる。以下に、画素部を形成する際に用いることのできる有機顔料の具体例をカラーインデックス(C. I. )ナンバーで示す。
・Pigment Blue:
<C.I>1,1:2,1:x,9:x,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:5,15:6,16,24,24:x,56,60,61,62
・Pigment Green:
<C.I>1,1:x,2,2:x,4,7,10,36
・Pigment Orange:
<C.I>2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,59,60,61,62,64
・Pigment Red:
<C.I>1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:3,81:x,83,88,90,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,224,226
・Pigment Violet:
<C.I>1,1:x,3,3:3,3:x,5:1,19,23,27,32,42
・Pigment Yellow:
<C.I>1,3,12,13,14,16,17,24,55,60,65,73,74,81,83,93,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,116,117,119,120,126,127,128,129,138,139,150,151,152,153,154,156,175
本発明の感光性着色組成物に顔料を含有させる場合には、顔料を分散させるための分散剤を含有させる必要がある。分散剤としては、界面活性剤、顔料の誘導体、高分子分散剤(例えば、ソルスパース(株)アビシア製)等が使用される。分散剤の添加量は特に限定されるものではないが、顔料の配合量100質量%に対して、1〜50質量%とすることが好ましい。
本発明の感光性着色組成物には、基板上への均一な塗布を可能とし、顔料を均一に分散させるために水や有機溶剤等の溶剤が配合される。なお、モノマー組成、用いる重合開始剤の種類等に応じて、単一または複数の溶剤を適宜選択して用いることができる。用いて好適な溶剤としては、メタノール、エタノール、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸イソアミル、酢酸nアミル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、液体ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エステル、エチルエトキシプロピオネートなどが挙げられる。
本発明の感光性着色組成物は、以下に示すような公知の方法により調製することができる。
(1)光重合性モノマー及び/又は樹脂を溶剤に溶解した溶液に、顔料と分散剤を予め混合して調製した顔料組成物を添加して分散させ、残りの成分を添加する。
(2)光重合性モノマー及び/又は樹脂を溶剤に溶解した溶液に、顔料と分散剤を別々に添加して分散させた後、残りの成分を添加する。
(3)光重合性モノマー及び/又は樹脂を溶剤に溶解した溶液を2種類調製し、顔料と分散剤を予め別々に分散させてから、これらを混合し、残りの成分を添加する。なお、顔料と分散剤のうち一方は溶剤にのみ分散させても良い。
本発明のカラーフィルタは、基板上に、所定のパターンで配列した複数色の画素部と、隣接する着色層間を遮光するブラックマトリックスとを具備してなり、これら画素部とブラックマトリックス上には、これらを保護するためのオーバーコート層が形成されることもある。そして、本発明のカラーフィルタは、前記複数色の画素部及びブラックマトリックスとして少なくとも一つの画素部/ブラックマトリックスが本発明の感光性着色組成物を用いて形成されているものである。
用いることのできる基板としては、ガラス基板、PET(ポリエチレンテレフタレート)、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル等の樹脂基板が挙げられ、予め本発明の感光性着色組成物で、あるいはそれ以外の感光性着色組成物、またはクロム等の金属によってブラックマトリックスを設けておいてもよい。
次いで所定のパターンのフォトマスクを介して活性エネルギー線を照射して露光し、未露光部を水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ性水溶液を現像液として除去する。この現像液には必要に応じて消泡剤や界面活性剤を添加することができる。現像後、必要に応じて加熱し本硬化(ポストベーク)を行う。
これを所望の色数の画素部が形成されるまで繰り返すことで、本発明のカラーフィルタを得ることができる。
この方法は画素部の形成だけではなく、ブラックマトリックスを設ける際に適用することもできる。
また、カラービデオカメラやデジタルカメラ等においては、固体撮像素子の構成部品として設けられ、撮影対象から入射した光を分光する役目を果たす。ここで分光された光は、受光素子で電気信号に変換され、これを記録することでカラー画像の撮影を可能としている。
下記各成分を混合し均一に攪拌した後、平均孔径2μmのフィルタでろ過し、緑色の感光性着色組成物を調製した。
ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料
(東洋インキ社製「リオノールグリーン 6YK」) 4.5質量部
分散剤(アビシア社製「ソルスパーズ20000」) 1.0質量部
アクリルワニス 24質量部
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(40%)/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(60%)(東亜合成社製「M−400」) 5.4質量部
光重合開始剤(化合物No.1) 0.45質量部
光増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.05質量部
シクロヘキサノン 64.6質量部
光重合開始剤として、化合物No.2を用いた以外は実施例1と同様にして、緑色の感光性着色組成物を調整した。
光重合開始剤として、化合物No.3を用いた以外は実施例1と同様にして、緑色の感光性着色組成物を調整した。
光重合開始剤として、比較化合物1を用いた以外は実施例1と同様にして、緑色の感光性着色組成物を調製した。
光重合開始剤として、比較化合物2を用いた以外は実施例1と同様にして、緑色の感光性着色組成物を調製した。
下記各成分を混合し均一に攪拌した後、平均孔径2μmのフィルタでろ過し、黒色の感光性着色組成物を調製した。
カーボン顔料(三菱化学社製「MA100」) 10.5質量部
分散剤(ビックケミー社製「BYK−164」) 1.0質量部
アクリルワニス 18質量部
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(40%)/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(60%)(東亜合成社製「M−400」) 5.4質量部
光重合開始剤(化合物No.1) 0.45質量部
光増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.05質量部
シクロヘキサノン 64.6質量部
光重合開始剤として、化合物No.2を用いた以外は実施例4と同様にして、黒色の感光性着色組成物を調整した。
光重合開始剤として、化合物No.3を用いた以外は実施例4と同様にして、黒色の感光性着色組成物を調整した。
光重合開始剤として、比較化合物1を用いた以外は実施例4と同様にして、黒色の感光性着色組成物を調製した。
光重合開始剤として、比較化合物2を用いた以外は実施例4と同様にして、黒色の感光性着色組成物を調製した。
各実施例、比較例において調整した各感光性着色組成物について、以下のようにして評価を行った。最初に、得られた各感光性着色組成物を直径70mmのシャーレに入れて70℃で12時間乾燥した。シャーレに100×100mmの石英板を蓋になるように載せて、光源として超高圧水銀ランプを用い10mJ/cm2で2時間露光した。石英板への付着物の多寡により、露光処理で生じた光重合開始剤の分解物由来の汚染を評価した。次に、各感光性着色組成物を用いて透明ガラス基板上に厚さ1.0μmの塗膜を形成した。そして、70℃15分間のプリベークを行った後、格子状に露光するようなマスクを介し、10〜300mJ/cm2の種々の露光量で露光した。露光後、2.5%の炭酸ナトリウム水溶液で現像し、よく水洗してパターンを形成した。この際、露光工程において光が照射された領域の現像後の膜厚が、露光前の膜厚100%に対して95%以上であった最小の露光量を露光感度として評価した。その後、240℃で1時間ポストベークした。ポストベーク後の基板について、密着性評価としてパターン欠損が発生していないかを顕微鏡で観察した。最後に、ポストベーク後の基板をa)5重量%NaOHaq.中24時間、b)4重量%NaOHaq.中50℃で10分間、c)1重量%NaOHaq.中80℃で5分間の条件で浸漬し、浸漬後の外観を顕微鏡で観察して耐アルカリ性を評価した。各評価項目については、下記基準に基づいて評価を行った。
・開始剤分解物由来の汚染
結晶状の付着物が認められなかったものを○、認められたものを×とした。
・感度
露光工程において光が照射された領域の現像後の膜厚が、露光前の膜厚100%に対して95%以上であった最小の露光量XmJ/cm2を感度として評価し、100mJ/cm2以下だったものを○、100mJ/cm2以上だったものを×とした。
・密着性
パターン欠損が全く観察されなかったものを○、パターン欠損はほとんど観察されなかったが、一部欠損が観察されたものを△、パターン欠損が顕著に観察されたものを×とした。
・耐アルカリ性
外観変化もなくレジストの剥離も全くなかったものを○、レジストの浮きが見られたりレジストの剥離が認められたものを×とした。
Claims (6)
- 少なくとも光重合開始剤、光重合性モノマー、樹脂、顔料および溶剤を含有し、前記光重合開始剤として、下記一般式(I)で表されるオキシムエステル化合物を用いることを特徴とする感光性着色組成物。
- 前記一般式(I)中のXがアルキル基であることを特徴とする請求項1記載の感光性着色組成物。
- 前記一般式(I)中のR1がアルキル基であることを特徴とする請求項1又は2記載の感光性着色組成物。
- 前記一般式(I)中のR2がアルキル基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感光性着色組成物。
- 前記一般式(I)中のR3がアルキル基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の感光性着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性着色組成物を硬化してなる画素部及び/又はブラックマトリックスを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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