JP2006128437A - Organic electroluminescence (el) element and display - Google Patents
Organic electroluminescence (el) element and display Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006128437A JP2006128437A JP2004315489A JP2004315489A JP2006128437A JP 2006128437 A JP2006128437 A JP 2006128437A JP 2004315489 A JP2004315489 A JP 2004315489A JP 2004315489 A JP2004315489 A JP 2004315489A JP 2006128437 A JP2006128437 A JP 2006128437A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- saturated
- carbon atoms
- unsaturated hydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 11
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims abstract description 58
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 69
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 51
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 45
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 32
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 23
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 85
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 5
- -1 styrylamine compound Chemical class 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQPRBTXUXXVTKB-UHFFFAOYSA-M caesium iodide Chemical compound [I-].[Cs+] XQPRBTXUXXVTKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAMPQFALWQQPAZ-UHFFFAOYSA-N 1-n-(4-methylphenyl)-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 CAMPQFALWQQPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 0 C*(*)c1c(C)c(c([N-])c(*)c(C)c2*)c2c([*-])c1C Chemical compound C*(*)c1c(C)c(c([N-])c(*)c(C)c2*)c2c([*-])c1C 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000599 Cr alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000679365 Homo sapiens Putative tyrosine-protein phosphatase TPTE Proteins 0.000 description 1
- 238000006546 Horner-Wadsworth-Emmons reaction Methods 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006519 Mcmurry reaction Methods 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100022578 Putative tyrosine-protein phosphatase TPTE Human genes 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004664 delocalization energy Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine copper Chemical compound [Cu].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Abstract
Description
本発明は、有機電界発光素子および表示装置に関し、有機薄膜層にスチリルアミン誘導体を用いた有機電界発光素子およびこの素子を用いた表示装置に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescent element and a display device, and relates to an organic electroluminescent element using a styrylamine derivative in an organic thin film layer and a display device using the element.
１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ社のＴａｎｇらが、低電圧駆動、高輝度発光が可能なアモルファス発光層を有する積層構造の有機薄膜電界発光素子を発表して以来、ブラウン管（ＣＲＴ）に代わる表示装置として、有機電界発光素子を用いた表示装置の研究、開発が盛んに行われている。有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に有機材料からなる発光層を狭持してなる自発光型の表示素子であり、これを用いた表示装置は低消費電力での駆動によるフラット表示が可能となる。 Since 1987, Tang et al. Of Eastman Kodak announced an organic thin film electroluminescent device with an amorphous light emitting layer capable of low voltage drive and high luminance emission, as a display device that replaces a cathode ray tube (CRT). Research and development of display devices using organic electroluminescent elements have been actively conducted. An organic electroluminescent element is a self-luminous display element in which a light emitting layer made of an organic material is sandwiched between an anode and a cathode, and a display device using this is a flat display by driving with low power consumption. Is possible.
このような表示装置においてフルカラーディスプレイを実現する上では、発光効率、色純度、および信頼性の高い三原色（赤色、緑色、青色）の発光材料を用いることが不可欠である。これらのうち特に青色の発光材料は、発光効率、色純度、および信頼性を向上させる手法として下記に示す様々な手法が提案されている。 In order to realize a full color display in such a display device, it is indispensable to use light emitting materials of three primary colors (red, green, and blue) having high luminous efficiency, color purity, and reliability. Among these, for blue light-emitting materials, various methods shown below have been proposed as methods for improving luminous efficiency, color purity, and reliability.
例えば、ＡＤＮ（9,10-di-(2-naphthyl)-anthracene）にＴＢＰ（2,5,8,11-tetra-t-butylperylene）をドープして発光層とした素子構造において、発光効率３〜３.４Ｃｄ／Ａ、色度（０.１５４,０．２３２）半減寿命〜４０００ｈ（初期輝度約６３６Ｃｄ／ｍ２）の達成が報告されている（下記非特許文献1参照）。 For example, in an element structure in which ADN (9,10-di- (2-naphthyl) -anthracene) is doped with TBP (2,5,8,11-tetra-t-butylperylene) to form a light-emitting layer, the luminous efficiency is 3 The achievement of ˜3.4 Cd / A, chromaticity (0.154, 0.232) half-life of ˜4000 h (initial luminance of about 636 Cd / m 2) has been reported (see Non-Patent Document 1 below).
そして、スチリルアミン系化合物を用いた素子についても開示されており、ＤＰＶＢｉにＢＣｚＶＢｉをドープして発光層とした素子において、発光効率は３．４Ｃｄ／Ａ程度、半減寿命〜５０００ｈ（初期輝度１００Ｃｄ／ｍ2）と報告されている（下記非特許文献２参照）。 An element using a styrylamine compound is also disclosed. In an element in which DPVBi is doped with BCzVBi to form a light-emitting layer, the light emission efficiency is about 3.4 Cd / A, the half-life is ~ 5000 h (initial luminance 100 Cd / m 2 ) (see Non-Patent Document 2 below).
しかしながら、上述した何れの構成の有機電界発光素子であっても、表示装置の実現に要求されている半減寿命１万時間以上（初期輝度２００〜３００Ｃｄ／ｍ2）の達成には至っておらず、特に信頼性の点で未だに充分でない。 However, the organic electroluminescence element having any of the above-described structures has not yet achieved a half-life of 10,000 hours or more (initial luminance of 200 to 300 Cd / m 2 ) required for the realization of a display device. In particular, it is still not sufficient in terms of reliability.
そこで本発明は、寿命特性が良好で信頼性が高く、発光効率が良好な有機電界発光素子、およびこれを用いてなる表示装置を提供することを目的とする。 Therefore, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent element having good lifetime characteristics, high reliability, and good luminous efficiency, and a display device using the same.
以上のような目的を達成するための本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層を有する有機薄膜層を挟持してなる有機電界発光素子において、有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記一般式（１）で表されるスチリルアミン誘導体を含有していることを特徴としている。 The organic electroluminescent device of the present invention for achieving the above object comprises an organic thin film layer in an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer having at least a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode. One of the layers is characterized by containing a styrylamine derivative represented by the following general formula (1).
この一般式（１）中において、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、飽和もしくは不飽和の炭化水素オキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、飽和もしくは不飽和の炭化水素アミノ基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３、Ｂ１、Ｂ２はそれぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基を表す。これらのＲ１〜Ｒ６、Ａ１〜Ａ３、Ｂ１，Ｂ２は、隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。 In the general formula (1), R1 to R6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, a saturated or unsaturated hydrocarbon. It represents an oxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a saturated or unsaturated hydrocarbon amino group, and a substituted or unsubstituted arylamino group. A1 to A3, B1, and B2 each independently represent a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. In these R1 to R6, A1 to A3, B1 and B2, adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle.
そして特に、一般式（１）のＡ１〜Ａ３で表される少なくとも一つの基をアリール基で置換した構造や、Ｒ１〜Ｒ６の少なくとも一組の隣り合う置換基同士で結合することでナフタレン部分を含む構造が３つ以上の環からなる縮合環を構成することにより、二重結合も含めた共役長がさらに大きくなり、さらなる分子の安定化が図られる。 In particular, a structure in which at least one group represented by A1 to A3 in the general formula (1) is substituted with an aryl group, or at least one pair of adjacent substituents of R1 to R6 are bonded to each other to form a naphthalene moiety. By forming a condensed ring having a structure containing three or more rings, the conjugation length including a double bond is further increased, thereby further stabilizing the molecule.
例えば、一般式（１）のＡ１〜Ａ３で表される少なくとも一つの基をアリール基で置換した構造としては、Ａ１〜Ａ３の少なくとも１つを下記一般式（２）で表されるアリール基とすることができる。 For example, as a structure in which at least one group represented by A1 to A3 in the general formula (1) is substituted with an aryl group, at least one of A1 to A3 is an aryl group represented by the following general formula (2): can do.
そして好ましくは、一般式（１）におけるＡ２を、一般式（２）のアリール基とした下記一般式（３）のＥ体、またはそのＺ体のスチリルアミン誘導体とすることで、効果的に共役長を大きくして分子の安定化を図ることができる。特に、一般式（３）のように、Ｅ体とすることで、最も効果的に共役長を大きくすることができる。 And preferably, A2 in the general formula (1) is an E-form of the following general formula (3) having an aryl group of the general formula (2) or a styrylamine derivative of the Z-form to effectively conjugate The length can be increased to stabilize the molecule. In particular, as shown in the general formula (3), the conjugate length can be most effectively increased by using the E body.
尚、上記一般式（２）および一般式（３）中におけるＲ’１〜Ｒ’６は、上記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同様に定義される。また、一般式（２）および一般式（３）中におけるＣ１，Ｃ２は、上記一般式（１）におけるＢ１，Ｂ２と同様に定義される。 R′1 to R′6 in the general formula (2) and the general formula (3) are defined in the same manner as R1 to R6 in the general formula (1). Moreover, C1 and C2 in General formula (2) and General formula (3) are defined similarly to B1 and B2 in the said General formula (1).
そして、一般式（３）におけるさらに具体化した構成としては、下記一般式（４）で表されるスチリルアミン誘導体が示される。一般式（４）にはＥ体を示したが、Ｅ体もしくはＺ対のうち少なくとも一種類を含有していれば良い。 And as a more concrete structure in General formula (3), the styrylamine derivative represented by following General formula (4) is shown. In general formula (4), E-form is shown, but it is sufficient that at least one of E-form or Z-pair is contained.
この一般式（４）中において、Ｒ”１〜Ｒ”２０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、飽和もしくは不飽和の炭化水素オキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、飽和もしくは不飽和の炭化水素アミノ基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表す。これらのＲ”１〜Ｒ”２０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接する基が、互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。 In the general formula (4), R ″ 1 to R ″ 20 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, a saturated or unsaturated group. Saturated hydrocarbonoxy group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, saturated or unsaturated hydrocarbon amino group, substituted or unsubstituted arylamino Represents a group. In R ″ 1 to R ″ 20, adjacent groups other than a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle.
以上のような一般式（１）〜（４）を用いて説明したスチリルアミン誘導体は、有機薄膜層として用いられるため、例えば製造プロセスにおいて蒸着成膜材料として用いることを考慮すると、全体の分子量が１０００以下に抑えられるように、上述したＲ１〜Ｒ６、Ｒ’１〜Ｒ’６、Ａ１〜Ａ３、Ｂ１，Ｂ２，Ｃ１，Ｃ２、Ｒ”１〜Ｒ”２０を設定することが好ましい。 Since the styrylamine derivatives described using the general formulas (1) to (4) as described above are used as an organic thin film layer, considering that they are used as a vapor deposition film material in a manufacturing process, for example, the overall molecular weight is It is preferable to set R1 to R6, R′1 to R′6, A1 to A3, B1, B2, C1, C2, and R ″ 1 to R ″ 20 described above so as to be suppressed to 1000 or less.
またこれをふまえて、上述した一般式（１）においては、Ｒ１〜Ｒ６が炭素を有する基である場合、これらのＲ１〜Ｒ６を構成する各基の炭素数は、炭化水素基および炭化水素オキシ基：炭素数１〜２０，アリール基およびアリールオキシ基：炭素数６〜２５、複素環基：炭素数２〜２５、炭化水素アミノ基：炭素数１〜８、アリールアミノ基：炭素数６〜３５であることが好ましい。また一般式（１）中のＡ１〜Ａ３，Ｂ１，Ｂ２が炭素を有する基である場合、その炭素数は、飽和もしくは不飽和の炭化水素基：炭素数１〜２０、置換もしくは未置換のアリール基：炭素数６〜４５、置換もしくは未置換の複素環基：炭素数２〜３０であることが好ましい。 Based on this, in the above general formula (1), when R1 to R6 are groups having carbon, the carbon number of each group constituting R1 to R6 is the hydrocarbon group and hydrocarbon oxy. Group: C1-20, aryl group and aryloxy group: C6-25, heterocyclic group: C2-25, hydrocarbon amino group: C1-8, arylamino group: C6 35 is preferred. Moreover, when A1-A3, B1, B2 in General formula (1) is group which has carbon, the carbon number is saturated or unsaturated hydrocarbon group: C1-C20, substituted or unsubstituted aryl Group: 6-45 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic group: preferably 2-30 carbon atoms.
尚、一般式（２）〜（４）におけるＲ’１〜Ｒ’６，Ｃ１，Ｃ２、Ｒ”１〜Ｒ”２０が炭素を有する基である場合、これらの各基の炭素数は、以上の一般式（１）で規定されたＡ１〜Ａ３が炭素を有する基である場合の炭素数の範囲内に設定されることとする。 In addition, when R′1 to R′6, C1, C2, and R ″ 1 to R ″ 20 in the general formulas (2) to (4) are carbon-containing groups, the carbon number of each of these groups is as described above. In the general formula (1), A1 to A3 are set within the range of the carbon number in the case of being a group having carbon.
以上のような一般式（１）〜（４）を用いて説明したスチリルアミン誘導体の具体例として、以下の構造が例示される。尚、構造式中、Ｍｅはメチル基を示し、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピル基を示す。
上記一般式（１）で表されるスチリルアミン誘導体では、スチリルアミン誘導体における二重結合とアミノ基の間に、２位と６位で結合させたナフタレンから誘導したアリーレンを配置したことにより、二重結合におけるπ電子の非局在化エネルギーが増加する。これにより一般式（１）で表されるスチリルアミン誘導体の分子全体の化学的な安定化が図られている。したがって、このようなスチリルアミン誘導体を有機薄膜層に用いてなる有機電界発光素子の劣化が抑えられる。 In the styrylamine derivative represented by the general formula (1), an arylene derived from naphthalene bonded at the 2-position and the 6-position is arranged between the double bond and the amino group in the styrylamine derivative. The delocalization energy of π electrons in the heavy bond increases. Thereby, chemical stabilization of the whole molecule | numerator of the styrylamine derivative represented by General formula (1) is achieved. Therefore, deterioration of the organic electroluminescent element using such a styrylamine derivative for the organic thin film layer can be suppressed.
さらに、一般式（１）〜（４）を用いて説明したスチリルアミン誘導体は、有機電界発光素子における有機薄膜層のうちの発光層を構成する材料として好適に用いられる。これにより、有機電界発光素子における減衰率（発光に関する）を低く抑えることができる。また、これらのスチリルアミン誘導体は蛍光性が高い材料でもあるため、高い発光効率および初期輝度での発光が得られる。 Furthermore, the styrylamine derivative demonstrated using General formula (1)-(4) is used suitably as a material which comprises the light emitting layer of the organic thin film layers in an organic electroluminescent element. Thereby, the attenuation factor (with respect to light emission) in the organic electroluminescent element can be suppressed low. In addition, since these styrylamine derivatives are also highly fluorescent materials, light emission with high luminous efficiency and initial luminance can be obtained.
特に、スチリル化合物の蛍光スペクトルが短波長にピークを有することから、一般式（１）〜（４）を用いて説明したスチリルアミン誘導体を、青色に発光する有機電界発光素子の発光層を構成する材料として用いることにより、色純度の高い青色発光が得られる。 In particular, since the fluorescence spectrum of the styryl compound has a peak at a short wavelength, the styrylamine derivative described using the general formulas (1) to (4) constitutes the light emitting layer of the organic electroluminescent element that emits blue light. By using it as a material, blue light emission with high color purity can be obtained.
そして、一般式（１）〜（４）を用いて説明したスチリルアミン誘導体が、有機電界発光素子の青色発光層に用いられる場合においては、上述した一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６が炭素を有する基であれば、これらのＲ１〜Ｒ６を構成する各基の炭素数は、炭化水素基および炭化水素オキシ基：炭素数１〜６、アリール基およびアリールオキシ基：炭素数６〜１２、複素環基：炭素数２〜１０、炭化水素アミノ基：炭素数１〜８、アリールアミノ基：炭素数６〜３５であることが好ましい。またＡ１〜Ａ３が炭素を有する基である場合には、炭化水素基：炭素数１〜２０、アリール基：炭素数６〜４５、複素環基：炭素数２〜３０であることが好ましい。さらに、Ｂ１、Ｂ２が炭素を有する基である場合には、アリール基：炭素数６〜１５、複素環基：炭素数２〜１５であることが好ましい。 And when the styrylamine derivative demonstrated using General formula (1)-(4) is used for the blue light emitting layer of an organic electroluminescent element, R1-R6 in General formula (1) mentioned above contains carbon. If it is group which has, carbon number of each group which comprises these R1-R6 is hydrocarbon group and hydrocarbon oxy group: C1-C6, aryl group and aryloxy group: C6-C12, complex It is preferable that they are a cyclic group: 2-10 carbon atoms, a hydrocarbon amino group: 1-8 carbon atoms, and an arylamino group: 6-35 carbon atoms. Moreover, when A1-A3 is group which has carbon, it is preferable that they are hydrocarbon group: C1-C20, aryl group: C6-C45, heterocyclic group: C2-C30. Furthermore, when B1 and B2 are groups having carbon, it is preferable that the aryl group has 6 to 15 carbon atoms and the heterocyclic group has 2 to 15 carbon atoms.
尚、上述した構成のスチリルアミン誘導体は、発光層内に５０体積％よりも低い割合で、すなわちゲストとして導入されていることが好ましい。 The styrylamine derivative having the above-described configuration is preferably introduced into the light emitting layer at a rate lower than 50% by volume, that is, as a guest.
また本発明は、上述した発光層を陽極と陰極との間に狭持してなる有機電界発光素子を基板上に複数配列して設けた表示装置でもある。 The present invention is also a display device in which a plurality of organic electroluminescent elements each having the above-described light emitting layer sandwiched between an anode and a cathode are arranged on a substrate.
このような表示装置では、上述したように、有機薄膜層の劣化が抑えられた減衰率の低い有機電界発光素子を用いて表示装置が構成されることになる。そして、この有機電界発光素子を特定の発光色に発光する素子（青色発光素子）として用いた場合には、他の発光色の素子（例えば赤色発光素子および緑色発光素子）と組み合わせることで、フルカラー表示が可能になる。 In such a display device, as described above, the display device is configured using an organic electroluminescent element having a low attenuation rate in which deterioration of the organic thin film layer is suppressed. When this organic electroluminescent element is used as an element that emits light of a specific emission color (blue light emitting element), it is combined with other light emitting color elements (for example, red light emitting element and green light emitting element) to achieve full color Display is possible.
以上説明したように本発明によれば、上記一般式（１）に示す化学的安定性に優れたスチリルアミン誘導体を用いて有機薄膜層を構成したことにより、有機薄膜層の劣化が抑えられ、寿命特性が良好で信頼性が高く、発光効率が良好な有機電界発光素子、およびこれを用いてなる表示装置を得ることが可能になる。 As described above, according to the present invention, since the organic thin film layer is configured using the styrylamine derivative having excellent chemical stability shown in the general formula (1), deterioration of the organic thin film layer is suppressed, It is possible to obtain an organic electroluminescent element having good life characteristics, high reliability, and good luminous efficiency, and a display device using the organic electroluminescent element.
以下、本発明の有機電界発光素子およびこれを用いた表示装置の構成を図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本発明の有機電界発光素子およびこれを用いた表示装置を模式的に示す断面図である。 Hereinafter, the structure of the organic electroluminescent element of this invention and a display apparatus using the same is demonstrated in detail based on drawing. FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an organic electroluminescent element of the present invention and a display device using the same.
この図に示す表示装置１は、基板２と、この基板２上に設けられた有機電界発光素子３とを備えている。有機電界発光素子３は、基板２上に、下部電極４、有機薄膜層５および上部電極６を順次積層してなり、基板２側または上部電極６側から発光を取り出す構成となっている。尚、この図においては、基板２上に１画素分の有機電界発光素子３を設けた構成を示しているが、この表示装置１は、複数の画素を備え、複数の有機電界発光素子３が各画素に配列形成されていることとする。 The display device 1 shown in this figure includes a substrate 2 and an organic electroluminescent element 3 provided on the substrate 2. The organic electroluminescent element 3 is configured such that a lower electrode 4, an organic thin film layer 5, and an upper electrode 6 are sequentially laminated on a substrate 2, and light emission is extracted from the substrate 2 side or the upper electrode 6 side. In addition, in this figure, although the structure which provided the organic electroluminescent element 3 for 1 pixel on the board | substrate 2 is shown, this display apparatus 1 is provided with several pixels, and several organic electroluminescent elements 3 are comprised. It is assumed that an array is formed on each pixel.
次に、この表示装置１を構成する各部の詳細な構成を、基板２、下部電極４および上部電極６、有機薄膜層５の順に説明する。 Next, the detailed structure of each part which comprises this display apparatus 1 is demonstrated in order of the board | substrate 2, the lower electrode 4, the upper electrode 6, and the organic thin film layer 5. FIG.
基板２は、ガラス、シリコン、プラスチック基板、さらにはＴＦＴ（thin film transistor）が形成されたＴＦＴ基板などからなり、特にこの表示装置１が基板２側から発光を取り出す透過型である場合には、この基板２は光透過性を有する材料で構成されることとする。 The substrate 2 is made of a glass, silicon, plastic substrate, a TFT substrate on which a TFT (thin film transistor) is formed, and particularly when the display device 1 is a transmissive type that extracts light emission from the substrate 2 side. The substrate 2 is made of a light transmissive material.
また基板２上に形成された下部電極４は、陽極または陰極として用いられるものである。尚、図面においては、代表して下部電極４が陽極である場合を例示した。 The lower electrode 4 formed on the substrate 2 is used as an anode or a cathode. In the drawing, the case where the lower electrode 4 is an anode is illustrated as a representative.
この下部電極４は、表示装置１の駆動方式によって適する形状にパターンニングされていることとする。例えば、この表示装置１の駆動方式が単純マトリックス方式である場合には、この下部電極４は例えばストライプ状に形成される。また、表示装置１の駆動方式が画素毎にＴＦＴを備えたアクティブマトリックス方式である場合には、下部電極４は複数配列された各画素に対応させてパターン形成され、同様に各画素に設けられたＴＦＴに対して、これらのＴＦＴを覆う層間絶縁膜に形成されたコンタクトホール（図示省略）を介してそれぞれが接続される状態で形成されることとする。 It is assumed that the lower electrode 4 is patterned into a shape suitable for the driving method of the display device 1. For example, when the driving method of the display device 1 is a simple matrix method, the lower electrode 4 is formed in a stripe shape, for example. Further, when the driving method of the display device 1 is an active matrix method in which a TFT is provided for each pixel, the lower electrode 4 is formed in a pattern corresponding to each of a plurality of arranged pixels, and is similarly provided in each pixel. The TFTs are formed in a state of being connected to each other through a contact hole (not shown) formed in an interlayer insulating film covering these TFTs.
一方、下部電極４上に有機薄膜層５を介して設けられる上部電極６は、下部電極４が陽極である場合には陰極として用いられ、下部電極４が陰極である場合には陽極として用いられる。尚、図面においては、上部電極６が陰極である場合が示されている。 On the other hand, the upper electrode 6 provided on the lower electrode 4 via the organic thin film layer 5 is used as a cathode when the lower electrode 4 is an anode, and is used as an anode when the lower electrode 4 is a cathode. . In the drawing, the case where the upper electrode 6 is a cathode is shown.
そして、この表示装置１が、単純マトリックス方式である場合には、この上部電極６は例えば下部電極４のストライプと交差するストライプ状に形成され、これらが交差して積層された部分が有機電界発光素子３となる。また、この表示装置１が、アクティブマトリックス方式である場合には、この上部電極６は、基板２上の一面を覆う状態で成膜されたベタ膜状に形成され、各画素に共通の電極として用いられることとする。尚、表示装置１の駆動方式としてアクティブマトリックス方式を採用する場合には、有機電界発光素子３の開口率を確保するために、上部電極６側から発光を取り出す上面発光型とすることが望ましい。 When the display device 1 is of a simple matrix system, the upper electrode 6 is formed in a stripe shape that intersects with the stripe of the lower electrode 4, for example, and a portion where these intersect and are stacked is an organic electroluminescence Element 3 is formed. Further, when the display device 1 is an active matrix system, the upper electrode 6 is formed in a solid film shape so as to cover one surface of the substrate 2 and is used as an electrode common to each pixel. It will be used. When the active matrix method is adopted as the driving method of the display device 1, it is desirable to use a top emission type in which light emission is extracted from the upper electrode 6 side in order to ensure the aperture ratio of the organic electroluminescent element 3.
ここで、下部電極４（または上部電極６）を構成する陽極材料としては，仕事関数がなるべく大きなものがよく、たとえば、ニッケル、銀、金、白金、パラジウム、セレン、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、レニウム、タングステン、モリブデン、クロム、タンタル、ニオブやこれらの合金、酸化物、あるいは、酸化錫、ＩＴＯ、酸化亜鉛、酸化チタン等が好ましい。 Here, the anode material constituting the lower electrode 4 (or the upper electrode 6) preferably has a work function as large as possible. For example, nickel, silver, gold, platinum, palladium, selenium, rhodium, ruthenium, iridium, rhenium. Tungsten, molybdenum, chromium, tantalum, niobium and their alloys, oxides, tin oxide, ITO, zinc oxide, titanium oxide, and the like are preferable.
一方、上部電極６（または下部電極４）を構成する陰極材料としては仕事関数がなるべく小さなものがよく、例えば、マグネシウム、カルシウム、インジウム、リチウム、アルミニウム、銀やこれらの合金が好ましい。 On the other hand, the cathode material constituting the upper electrode 6 (or the lower electrode 4) is preferably a material having a work function as small as possible. For example, magnesium, calcium, indium, lithium, aluminum, silver, and alloys thereof are preferable.
ただし、この有機電界発光素子３で生じた発光を取り出す側となる電極は、上述した材料の中から光透過性を有する材料を適宜選択して用いることとし、特に、有機電界発光素子３の発光の波長領域において３０％より多くの光を透過する材料が好ましく用いられる。 However, for the electrode on the side from which light emitted from the organic electroluminescent element 3 is extracted, a material having optical transparency is appropriately selected from the materials described above, and in particular, the light emission of the organic electroluminescent element 3 is used. A material that transmits more than 30% of light in the wavelength region is preferably used.
例えば、この表示装置１が、基板２側から発光を取り出す透過型である場合、陽極となる下部電極４としてＩＴＯのような光透過性を有する陽極材料を用い、陰極となる上部電極６としてアルミニウムのような反射率の良好な陰極材料を用いる。 For example, when the display device 1 is a transmissive type in which light emission is extracted from the substrate 2 side, an anode material having optical transparency such as ITO is used as the lower electrode 4 serving as the anode, and aluminum is used as the upper electrode 6 serving as the cathode. A cathode material having good reflectivity such as is used.
一方、この表示装置１が、上部電極６側から発光を取り出す上面発光型である場合、陽極となる下部電極４としてクロムや銀合金のような陽極材料を用い、陰極となる上部電極６としてマグネシウムと銀（ＭｇＡｇ）との化合物のような光透過性を有する陰極材料を用いる。ただし、ＭｇＡｇは、各波長に対してそれぞれの光透過率となるため、次に説明する有機薄膜層５は、その発光色に応じて共振器構造を最適化して取り出し光の強度が高められるように設計されることが好ましい。 On the other hand, when the display device 1 is a top emission type that emits light from the upper electrode 6 side, an anode material such as chromium or silver alloy is used as the lower electrode 4 serving as the anode, and magnesium is used as the upper electrode 6 serving as the cathode. A light-transmitting cathode material such as a compound of silver and silver (MgAg) is used. However, since MgAg has respective light transmittances for each wavelength, the organic thin film layer 5 to be described next is optimized for the resonator structure according to the emission color so that the intensity of extracted light can be increased. It is preferable to be designed.
そして、上述した下部電極４および上部電極６に狭持される有機薄膜層５は、陽極側（図面においては下部電極４側）から順に、正孔輸送層５０１、発光層５０３、電子輸送層５０５を積層してなる。 The organic thin film layer 5 sandwiched between the lower electrode 4 and the upper electrode 6 described above is, in order from the anode side (the lower electrode 4 side in the drawing), the hole transport layer 501, the light emitting layer 503, and the electron transport layer 505. Are laminated.
さらに、正孔輸送層５０１としては、αＮＰＤ（N,N'-Di(naphthalen-1-yl)-N,N'diphenyl-benzidine）、ＴＰＴＥ（N,N'diphenyl- N,N'-bis[N-（4-methylphenyl）-N-phenyl-(4-aminophenyl)]-1,1’-biphenyl-4,4’-diamine）などのトリフェニルアミン２量体、３量体、４量体、スターバースト型アミンなどの公知の材料を単層もしくは積層して、或いは混合して用いることができる。 Further, as the hole transport layer 501, αNPD (N, N′-Di (naphthalen-1-yl) -N, N′diphenyl-benzidine), TPTE (N, N′diphenyl-N, N′-bis [ N- (4-methylphenyl) -N-phenyl- (4-aminophenyl)]-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine) and other triphenylamine dimers, trimers, tetramers, A known material such as a starburst type amine can be used as a single layer or laminated or mixed.
そして、この正孔輸送層５０１上に設けられる発光層５０３が、本発明に特徴的な層であり、上記一般式（１）〜（４）、および上記構造式（Ａ１）〜（Ａ５３）、構造式（Ｂ１）〜（Ｂ１０）、構造式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）を用いて説明したスチリルアミン誘導体をゲストとし含有している。 The light emitting layer 503 provided on the hole transport layer 501 is a layer characteristic of the present invention, and includes the general formulas (1) to (4) and the structural formulas (A1) to (A53), The styrylamine derivative described using structural formulas (B1) to (B10) and structural formulas (C1) to (C20) is contained as a guest.
このようなスチリルアミン誘導体は、高いホール輸送性を有する。このため、発光層中の濃度を５０体積％以上の高濃度にすると、後述の電子輸送層５０５からの発光が観測されるようになり、発光層５０３自体での発光効率が低下する。したがって、スチリルアミン誘導体は、発光層５０３内にゲストとして導入され、発光層５０３中におけるスチリルアミン誘導体の濃度は、１体積％以上５０体積％未満であることが望ましく、好ましくは１体積％以上２０体積％以下、さらに好ましくは１体積％以上１０体積％以下の濃度である。 Such styrylamine derivatives have high hole transport properties. For this reason, when the concentration in the light emitting layer is set to a high concentration of 50% by volume or more, light emission from an electron transport layer 505 described later is observed, and the light emission efficiency in the light emitting layer 503 itself is lowered. Accordingly, the styrylamine derivative is introduced as a guest into the light emitting layer 503, and the concentration of the styrylamine derivative in the light emitting layer 503 is desirably 1% by volume or more and less than 50% by volume, preferably 1% by volume or more and 20% by volume. The concentration is not more than volume%, more preferably not less than 1 volume% and not more than 10 volume%.
また、発光層５０３には、上述したスチリルアミン誘導体と共に、ＡＤＮ、技術背景で示したＤＰＶＢｉなどの公知の材料がホストとして含有されている。 The light-emitting layer 503 contains a known material such as ADN or DPVBi described in the technical background as a host together with the styrylamine derivative described above.
特に、この有機電界発光素子３が青色発光素子である場合、発光層５０３にゲスト材料として導入されるスチリルアミン誘導体は、上記一般式（１）〜（４）および上記構造式（Ａ１）〜（Ａ５３）、構造式（Ｂ１）〜（Ｂ１０）、構造式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）のうちから、青色のゲスト材料として適する上述したような範囲から選択された化合物が用いられることとする。 In particular, when the organic electroluminescent element 3 is a blue light emitting element, the styrylamine derivatives introduced as a guest material into the light emitting layer 503 are represented by the general formulas (1) to (4) and the structural formulas (A1) to ( A compound selected from the above-described ranges suitable as a blue guest material from A53), structural formulas (B1) to (B10), and structural formulas (C1) to (C20) is used.
そして、発光層５０３上に設けられる電子輸送層５０５には、Ａｌｑ３（Tris-(8-hydroxy-Quinolinato)-aluminium）、オキシジアゾール、トリアゾール、ベンズイミダゾール、シロール誘導体などの公知の材料を使用することができる。 For the electron transport layer 505 provided on the light emitting layer 503, a known material such as Alq3 (Tris- (8-hydroxy-Quinolinato) -aluminium), oxydiazole, triazole, benzimidazole, silole derivative is used. be able to.
以上説明した構成の他にも、ここでの図示は省略したが、陽極となる下部電極４と正孔輸送層５０１との間に、正孔注入層を挿入しても良い。正孔注入層としてはＰＰＶ（ポリフェニレンビニレン）などの伝導性ポリマー、フタロシアニン銅、スターバースト型アミン、トリフェニルアミン２量体、３量体、４量体などの公知の材料を単層もしくは積層して或いは混合して用いることができる。このような正孔注入層を挿入することにより正孔の注入効率が上がるため、より好ましい。 In addition to the configuration described above, illustration is omitted here, but a hole injection layer may be inserted between the lower electrode 4 serving as an anode and the hole transport layer 501. As the hole injection layer, a known material such as a conductive polymer such as PPV (polyphenylene vinylene), phthalocyanine copper, starburst amine, triphenylamine dimer, trimer or tetramer is formed as a single layer or laminated. Or can be used as a mixture. Inserting such a hole injection layer is more preferable because the hole injection efficiency is increased.
さらに、ここでの図示は省略したが、電子輸送層５０５と陰極（上部電極）６の間に、電子注入層を挿入しても良い。電子注入層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、ヨウ化セシウム、フッ化ストロンチウムなどのアルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類酸化物、アルカリ土類ハロゲン化物を用いることができる。このような電子注入層を挿入することにより電子の注入効率が上がるため、より好ましい。また、正孔輸送層５０１に換えて、正孔輸送注入層を、陽極となる下部電極４と発光層５０３との間に設けても良い。 Furthermore, although illustration is omitted here, an electron injection layer may be inserted between the electron transport layer 505 and the cathode (upper electrode) 6. As the electron injection layer, alkali metal oxides such as lithium oxide, lithium fluoride, cesium iodide, strontium fluoride, alkali metal halides, alkaline earth oxides, and alkaline earth halides can be used. Inserting such an electron injection layer is more preferable because the electron injection efficiency is increased. Further, instead of the hole transport layer 501, a hole transport injection layer may be provided between the lower electrode 4 serving as an anode and the light emitting layer 503.
さらに、ここでの図示は省略したが、電子輸送層５０５と陰極（上部電極）６の間に、電子注入層を挿入しても良い。電子注入層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、ヨウ化セシウム、フッ化ストロンチウムなどのアルカリ金属酸化物、アルカリ金属弗化物、アルカリ土類酸化物、アルカリ土類弗化物ヲ用いることができる。このような電子注入層を挿入することにより電子の注入効率が上がるため、より好ましい。 Furthermore, although illustration is omitted here, an electron injection layer may be inserted between the electron transport layer 505 and the cathode (upper electrode) 6. As the electron injection layer, alkali metal oxides such as lithium oxide, lithium fluoride, cesium iodide, strontium fluoride, alkali metal fluorides, alkaline earth oxides, and alkaline earth fluorides can be used. Inserting such an electron injection layer is more preferable because the electron injection efficiency is increased.
上記述べたような材料による積層構造の有機薄膜層５の形成には、周知の方法にて合成された各有機材料を用いて、真空蒸着やスピンコートなどの周知の方法を適用することができる。 For the formation of the organic thin film layer 5 having a laminated structure using the materials described above, a known method such as vacuum deposition or spin coating can be applied using each organic material synthesized by a known method. .
特に、発光層５０３のゲスト材料として用いられるスチリルアミン誘導体の合成は、ハロゲン化物とボロン酸あるいはボロン酸エステルとをパラジウム触媒でカップリングさせる鈴木カップリング反応や、カルボニル化合物とホスホニウム塩あるいは亜リン酸ジエステルとを塩基存在下にてカップリングさせるＷｉｔｔｉｇ反応あるいはＨｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｍｏｎｓ反応を用いて行うことができる。また、二重結合部分を中心に対称性が高い化合物については、カルボニル化合物を低原子価チタンによってカップリングさせるＭｃＭｕｒｒｙ反応を用いると、合成ステップ数を少なくすることも可能である。 In particular, the synthesis of a styrylamine derivative used as a guest material for the light-emitting layer 503 includes a Suzuki coupling reaction in which a halide and a boronic acid or a boronic acid ester are coupled with a palladium catalyst, a carbonyl compound and a phosphonium salt or phosphorous acid. A Wittig reaction or Horner-Emmons reaction in which a diester is coupled in the presence of a base can be used. For a compound having high symmetry around the double bond portion, the number of synthesis steps can be reduced by using the McMurry reaction in which a carbonyl compound is coupled by low-valent titanium.
そして、ここでの図示は省略したが、このような構成の有機電界発光素子３を備えた表示装置１においては、大気中の水分や酸素等による有機電界発光素子３の劣化を防止するために、有機電界発光素子３を覆う状態でフッ化マグネシウムや窒化シリコン膜（ＳｉＮx）等からなる封止膜を基板２上に形成したり、有機電界発光素子３に封止缶を被せて中空部を乾燥した不活性ガスでパージするか真空に引いた状態にすることが望ましい。 Although not shown here, in the display device 1 including the organic electroluminescent element 3 having such a configuration, in order to prevent the deterioration of the organic electroluminescent element 3 due to moisture or oxygen in the atmosphere. Then, a sealing film made of magnesium fluoride, silicon nitride film (SiN x ) or the like is formed on the substrate 2 so as to cover the organic electroluminescent element 3, or the organic electroluminescent element 3 is covered with a sealing can to form a hollow portion Is preferably purged with a dry inert gas or evacuated.
また、ここでの図示は省略したが、このような構成の有機電界発光素子３を備えた表示装置１においては、この有機電界発光素子３と共に、他の発光色の有機電界発光素子を各画素に設け、これらの複数画素をサブピクセルとして１画素を構成し、基板２上にこれらの複数画素を１組とした各画素を複数配列することで、カラー表示を行うものとしても良い。例えば、上述したスチリルアミン誘導体を発光層に含有させた有機電界発光素子３を青色発光素子とした場合には、これと共に赤色発光素子および緑色発光素子を各画素に設け、これら３画素をサブピクセルとして１画素を構成し、基板２上にこれらの３画素を１組とした各画素を複数配列することで、フルカラー表示を行うものとしても良い。 Although not shown here, in the display device 1 including the organic electroluminescent element 3 having such a configuration, the organic electroluminescent element 3 and other organic electroluminescent elements of other luminescent colors are provided for each pixel. The color display may be performed by forming one pixel using the plurality of pixels as sub-pixels and arranging a plurality of pixels each having the plurality of pixels as a set on the substrate 2. For example, when the organic electroluminescent device 3 containing the above-described styrylamine derivative in a light emitting layer is a blue light emitting device, a red light emitting device and a green light emitting device are provided in each pixel together with this, and these three pixels are subpixels. 1 pixel is configured, and a plurality of pixels each of which is a set of these three pixels are arranged on the substrate 2 to perform full color display.
以上説明した構成の有機電界発光素子３では、上記一般式（１）に示すスチリルアミン誘導体を発光層５０３に含有させたことにより、発光効率が高く、かつ減衰率が低くて信頼性の高い発光を得ることが可能になる。 In the organic electroluminescence device 3 having the above-described configuration, the styrylamine derivative represented by the general formula (1) is included in the light emitting layer 503, so that the light emission has high emission efficiency, low attenuation, and high reliability. Can be obtained.
特に、一般式（１）で示されるスチリルアミン誘導体の中でも、特定のスチリルアミン誘導体を発光層５０３に含有させることにより、色純度の良好な青色の波長領域の発光が得られるようになる。そして、このような有機電界発光素子３を備えた表示装置１は、この有機電界発光素子３と共に、赤色発光する有機電界発光素子および緑色発光する有機電界発光素子と組み合わせることで、色表現性の高いフルカラー表示を行うことが可能になる。 In particular, by including a specific styrylamine derivative in the light-emitting layer 503 among the styrylamine derivatives represented by the general formula (1), light emission in a blue wavelength region with good color purity can be obtained. The display device 1 having such an organic electroluminescent element 3 is combined with the organic electroluminescent element 3 together with an organic electroluminescent element that emits red light and an organic electroluminescent element that emits green light. High full color display can be performed.
尚、上述した実施の形態においては、本発明に特有のスチリルアミン誘導体を有機薄膜層を構成する発光層に用いた場合を例示した。しかしながら、上述した構成のスチリルアミン誘導体は、特にその化学的安定性に優れたものであるため、発光層以外の有機薄膜層部分に用いた場合であっても、有機薄膜層の劣化の抑制と、これによる有機電界発光素子の長寿命化を図ることが可能になる。また、このスチリルアミン誘導体は、正孔の輸送性に優れるため、発光層と陽極との間に正孔輸送層として用いたり、正孔注入層として用いることで、有機薄膜層の耐久性の向上と共に発光層への正孔注入効率を高めて発光効率の向上を図ることも可能である。 In the above-described embodiment, the case where the styrylamine derivative specific to the present invention is used for the light emitting layer constituting the organic thin film layer is exemplified. However, since the styrylamine derivative having the above-described structure is particularly excellent in chemical stability, even when used in an organic thin film layer portion other than the light emitting layer, it is possible to suppress deterioration of the organic thin film layer. This makes it possible to extend the life of the organic electroluminescent element. In addition, since this styrylamine derivative is excellent in hole transportability, it can be used as a hole transport layer between the light emitting layer and the anode, or used as a hole injection layer to improve the durability of the organic thin film layer. At the same time, the efficiency of hole injection into the light emitting layer can be increased to improve the light emission efficiency.
以下、本発明の具体的な実施例１〜５、およびこれらの実施例に対する比較例さらには各実施例および比較例で作製した有機電界発光素子の評価結果を説明する。 Hereinafter, specific Examples 1 to 5 of the present invention, comparative examples for these examples, and evaluation results of the organic electroluminescent elements produced in the examples and comparative examples will be described.
＜実施例１＞
膜厚が１９０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板（ＩＴＯ基板）を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。このＩＴＯ基板を乾燥後、さらにＵＶ／オゾン処理を１０分間行った。次いで、このＩＴＯ基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を１．４×１０-4 Ｐａに減圧した。
<Example 1>
A glass substrate (ITO substrate) having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 190 nm was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone, and ethanol. After the ITO substrate was dried, UV / ozone treatment was further performed for 10 minutes. Next, after fixing the ITO substrate to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, the vapor deposition tank was decompressed to 1.4 × 10 −4 Pa.
そして先ず、ＩＴＯ透明電極上に、αＮＰＤ（N,N'-Di(naphthalen-1-yl)-N,N'diphenyl-benzidine）を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで６５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次いで、ＡＤＮ（9,10-di-（2-naphthyl）anthracene）をホストとし、上記構造式Ｃ１［構造式（１）相当］に示すスチリルアミン誘導体をゲストとし、それぞれを異なる蒸着源から蒸着速度約０．２ｎｍ／ｓｅｃで３５ｎｍの厚さに共蒸着し、ゲスト濃度が２．５体積％の発光層を形成した。次に、Ａｌｑ３（Tris-(8-hydroxy-Quinolinato)-aluminium）を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１５ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層を形成した。その上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．１ｎｍの厚さに蒸着し、さらにマグネシウムと銀を蒸着速度約０．４ｎｍ／ｓｅｃで７０ｎｍの厚さに共蒸着（原子比９５：５）して陰極を形成し、有機電界発光素子を作製した。 First, αNPD (N, N′-Di (naphthalen-1-yl) -N, N′diphenyl-benzidine) was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 65 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, a hole injection transport layer was formed. Next, ADN (9,10-di- (2-naphthyl) anthracene) is used as a host, and a styrylamine derivative represented by the above structural formula C1 [corresponding to structural formula (1)] is used as a guest. A light-emitting layer having a guest concentration of 2.5% by volume was formed by co-evaporation at a thickness of 35 nm at about 0.2 nm / sec. Next, Alq3 (Tris- (8-hydroxy-Quinolinato) -aluminium) was deposited to a thickness of 15 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron transport layer. On top of this, lithium fluoride (LiF) was deposited to a thickness of 0.1 nm, and magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 70 nm at an evaporation rate of about 0.4 nm / sec (atomic ratio 95: 5). Thus, a cathode was formed to produce an organic electroluminescent element.
＜実施例２〜３＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層中における構造式Ｃ１のスチリルアミン誘導体からなるゲスト濃度を、５体積％、１０体積％としたこと以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
<Examples 2-3>
In the procedure for manufacturing the organic electroluminescent element of Example 1 described above, the guest concentration composed of the styrylamine derivative of the structural formula C1 in the light emitting layer was changed to 5% by volume and 10% by volume, and was the same as Example 1. Thus, an organic electroluminescent element was produced.
＜実施例４＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層中におけるゲストを構造式Ｃ２のスチリルアミン誘導体（２．５体積％）としたこと以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
<Example 4>
In the above-described procedure for manufacturing the organic electroluminescent element of Example 1, an organic electric field was obtained in the same manner as in Example 1 except that the guest in the light emitting layer was a styrylamine derivative of structural formula C2 (2.5% by volume). A light emitting element was manufactured.
＜比較例５＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層中におけるゲストを構造式Ｃ６［構造式（３）相当］のスチリルアミン誘導体（２．５体積％）としたこと以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
<Comparative Example 5>
In the preparation procedure of the organic electroluminescent element of Example 1 described above, the procedure was performed except that the guest in the light emitting layer was a styrylamine derivative (2.5% by volume) of the structural formula C6 [corresponding to the structural formula (3)]. An organic electroluminescent element was produced in the same manner as in Example 1.
＜比較例＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層中における構造式Ｃ１のスチリルアミン誘導体からなるゲストに換えて、非特許文献２においてゲスト材料として示されたＢＣｚＶＢｉを用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。尚、ゲスト濃度は５体積％とした。
<Comparative example>
Other than using BCzVBi shown as a guest material in Non-Patent Document 2 in place of the guest made of the styrylamine derivative of the structural formula C1 in the light emitting layer in the manufacturing procedure of the organic electroluminescent element of Example 1 described above. Produced an organic electroluminescent device in the same manner as in Example 1. The guest concentration was 5% by volume.
＜評価結果＞
各実施例および比較例で作製した有機電界発光素子の評価として、これらの素子を２５.０ｍＡ／ｃｍ2で直流駆動した場合の発光特性の測定と、さらに窒素雰囲気中において６０.０ｍＡ／ｃｍ2での連続駆動（ｄｕｔｙ：５０％）における輝度の半減寿命の測定を行った。この結果を、下記表１に示す。
As an evaluation of the organic electroluminescent devices produced in each Example and Comparative Example, these devices were measured for luminescence characteristics when DC-driven at 25.0 mA / cm 2 , and further in a nitrogen atmosphere, 60.0 mA / cm 2. The luminance half-life in continuous driving (duty: 50%) was measured. The results are shown in Table 1 below.
この表１から、本発明のスチリルアミン誘導体である構造式Ｃ１をゲストに用いて発光層を構成した実施例１の有機電界発光素子では、電流密度２５．０ｍＡ／ｃｍ2の直流駆動で輝度１５８０Ｃｄ／ｍ2の青色発光が確認された。駆動電圧は６．７７Ｖ、発光効率は６．３２Ｃｄ／Ａ、電力効率は２．１０ｍ／Ｗであった。また、窒素気流中、電流密度６０ｍＡ／ｃｍ2での半減寿命は１７１０時間であった。また、色度も（０．１３９，０．２０１）と純度の高い青色が得られた。 From Table 1, the organic electroluminescence device of Example 1 in which the light emitting layer is configured using the structural formula C1 which is a styrylamine derivative of the present invention as a guest, has a luminance of 1580 Cd by direct current driving at a current density of 25.0 mA / cm 2. A blue emission of / m 2 was confirmed. The driving voltage was 6.77 V, the luminous efficiency was 6.32 Cd / A, and the power efficiency was 2.10 m / W. Further, the half life at a current density of 60 mA / cm 2 in a nitrogen stream was 1710 hours. Also, a high purity blue color was obtained (0.139, 0.201).
また、同様の構造式Ｃ１をゲストに用いて発光層を構成した実施例２，３の有機電界発光素子においても、発光層におけるスチリルアミン誘導体Ｃ１の濃度の上昇にともなって色度が緑領域にシフトするものの、色度は青色の範囲で、発光効率は６．３２Ｃｄ／Ａ以上が得られ、半減寿命も１４７０時間以上であった。 Further, in the organic electroluminescent elements of Examples 2 and 3 in which the light emitting layer is configured using the same structural formula C1 as the guest, the chromaticity is changed to the green region as the concentration of the styrylamine derivative C1 in the light emitting layer is increased. Although shifted, the chromaticity was in the blue range, the luminous efficiency was 6.32 Cd / A or more, and the half-life was 1470 hours or more.
さらに、本発明のスチリルアミン誘導体である構造式Ｃ２，Ｃ６をゲストに用いて発光層を構成した実施例４，５の有機電界発光素子では、電流密度２５．０ｍＡ／ｃｍ2の直流駆動で２０００Ｃｄ／ｍ2以上のさらに高い輝度での青色発光が確認され、発光効率、半減寿命ともに、構造式Ｃ１よりもさらに良好であった。 Furthermore, in the organic electroluminescent elements of Examples 4 and 5 in which the light emitting layer was constructed using structural formulas C2 and C6, which are styrylamine derivatives of the present invention, as the guest, 2000 Cd by DC driving at a current density of 25.0 mA / cm 2 Blue light emission at a higher luminance of / m 2 or higher was confirmed, and both the light emission efficiency and the half life were better than those of the structural formula C1.
これに対して、発光層のゲスト材料としてＢＣzＶｉを用いた比較例の有機電界発光素子は、輝度８４５，発光効率３．３８Ｃｄ/Ａとともに低く、色度も（０．１７０,０．２９２）と悪く、と半減寿命も６３０時間と短いものであった。これにより、本発明のスチリルアミン誘導体を用いることにより、有機電界発光素子の発光効率の向上、高色純度化、および長寿命化が図られたことが確認された。 On the other hand, the organic electroluminescence device of the comparative example using BCzVi as the guest material of the light emitting layer has a low luminance 845, a luminous efficiency of 3.38 Cd / A, and a chromaticity of (0.170, 0.292). The half life was as short as 630 hours. Accordingly, it was confirmed that the use of the styrylamine derivative of the present invention improved the light emission efficiency, increased the color purity, and extended the life of the organic electroluminescence device.
２…基板、３…有機電界発光素子、４…下部電極（陽極）、５…有機薄膜層、６…上部電極（陰極）、５０３…発光層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 2 ... Board | substrate, 3 ... Organic electroluminescent element, 4 ... Lower electrode (anode), 5 ... Organic thin film layer, 6 ... Upper electrode (cathode), 503 ... Light emitting layer
Claims (23)
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記一般式（１）で表されるスチリルアミン誘導体を含有している
ことを特徴とする有機電界発光素子。
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素オキシ基、
置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換のアリールオキシ基、
置換もしくは未置換の複素環基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素アミノ基、
置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表し、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接する基が、互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。
Ａ１〜Ａ３、Ｂ１、Ｂ２はそれぞれ独立に、
水素原子、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換の複素環基を表し、
隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。］ In an organic electroluminescent device comprising an organic thin film layer having at least a light emitting layer between an anode and a cathode,
Any layer which comprises the said organic thin film layer contains the styrylamine derivative represented by following General formula (1). The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
R1 to R6 are each independently
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group saturated or unsaturated hydrocarbon group,
Saturated or unsaturated hydrocarbon oxy groups,
A substituted or unsubstituted aryl group,
A substituted or unsubstituted aryloxy group,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group,
A saturated or unsaturated hydrocarbon amino group,
Represents a substituted or unsubstituted arylamino group,
Adjacent groups other than a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle.
A1 to A3, B1, and B2 are each independently
Hydrogen atom,
Saturated or unsaturated hydrocarbon groups,
A substituted or unsubstituted aryl group,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle. ]
前記一般式（１）中のＡ１〜Ａ３の少なくとも１つが下記一般式（２）で表される
ことを特徴とする有機電界発光素子。
Ｒ’１〜Ｒ’６はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素オキシ基、
置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換のアリールオキシ基、
置換もしくは未置換の複素環基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素アミノ基、
置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表し、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接する基が、互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。
Ｃ１〜Ｃ２はそれぞれ独立に、
水素原子、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換の複素環基を表し、
隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。］ The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein
At least one of A1 to A3 in the general formula (1) is represented by the following general formula (2).
R′1 to R′6 are each independently
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group,
Saturated or unsaturated hydrocarbon groups,
Saturated or unsaturated hydrocarbon oxy groups,
A substituted or unsubstituted aryl group,
A substituted or unsubstituted aryloxy group,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group,
A saturated or unsaturated hydrocarbon amino group,
Represents a substituted or unsubstituted arylamino group,
Adjacent groups other than a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle.
C1 to C2 are each independently
Hydrogen atom,
Saturated or unsaturated hydrocarbon groups,
A substituted or unsubstituted aryl group,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle. ]
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、前記一般式（１）中のＡ２を前記一般式（２）とした下記一般式（３）で表されるＥ体、およびそのＺ体のスチリルアミン誘導体のうちの少なくとも一方を含有している
ことを特徴とする有機電界発光素子。
Any layer constituting the organic thin film layer is an E-form represented by the following general formula (3) in which A2 in the general formula (1) is the general formula (2), and a styryl of the Z-form An organic electroluminescent device comprising at least one of amine derivatives.
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記一般式（４）で表されるＥ体、およびそのＺ体のスチリルアミン誘導体のうちの少なくとも一方を含有している
ことを特徴とする有機電界発光素子。
Ｒ”１〜Ｒ”２０はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素オキシ基、
置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換のアリールオキシ基、
置換もしくは未置換の複素環基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素アミノ基、
置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表し、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接するが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。］ The organic electroluminescent device according to claim 3, wherein
Any one of the layers constituting the organic thin film layer contains at least one of an E-form represented by the following general formula (4) and a styrylamine derivative of the Z-form. Electroluminescent device.
R ″ 1 to R ″ 20 are each independently
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group,
Saturated or unsaturated hydrocarbon groups,
Saturated or unsaturated hydrocarbon oxy groups,
A substituted or unsubstituted aryl group,
A substituted or unsubstituted aryloxy group,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group,
A saturated or unsaturated hydrocarbon amino group,
Represents a substituted or unsubstituted arylamino group,
They are adjacent to each other except a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group, but may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle. ]
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記構造式（１）で表されるＥ体、およびそのＺ体のスチリルアミン誘導体のうちの少なくとも一方を含有している
ことを特徴とする有機電界発光素子。
Any one of the layers constituting the organic thin film layer contains at least one of an E-form represented by the following structural formula (1) and a styrylamine derivative of the Z-form. Electroluminescent device.
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記構造式（２）で表されるＥ体、およびそのＺ体のスチリルアミン誘導体のうちの少なくとも一方を含有している
ことを特徴とする有機電界発光素子。
Any one of the layers constituting the organic thin film layer contains at least one of an E-form represented by the following structural formula (2) and a styrylamine derivative of the Z-form. Electroluminescent device.
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記構造式（３）で表されるＥ体、およびそのＺ体のスチリルアミン誘導体のうちの少なくとも一方を含有している
ことを特徴とする有機電界発光素子。
Any one of the layers constituting the organic thin film layer contains at least one of an E-form represented by the following structural formula (3) and a styrylamine derivative of the Z-form. Electroluminescent device.
前記スチリルアミン誘導体を示す一般式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０の炭化水素基、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０の炭化水素オキシ基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜２５のアリール基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜２５のアリールオキシ基、
置換もしくは未置換の炭素数２〜２５の複素環基、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜８の炭化水素アミノ基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜３５のアリールアミノ基を表し、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接する基が、互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良く、
Ａ１〜Ａ３、Ｂ１、Ｂ２はそれぞれ独立に、
水素原子、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０の炭化水素基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜４５のアリール基、
置換もしくは未置換の炭素数２〜３０の複素環基を表し、
隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い
ことを特徴とする有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein
In the general formula (1) showing the styrylamine derivative,
R1 to R6 are each independently
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,
A saturated or unsaturated hydrocarbon oxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 25 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms,
A saturated or unsaturated hydrocarbon amino group having 1 to 8 carbon atoms,
Represents a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 35 carbon atoms,
Adjacent groups other than a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle,
A1 to A3, B1, and B2 are each independently
Hydrogen atom,
A saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 45 carbon atoms,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms,
An organic electroluminescence device, wherein adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocyclic ring.
前記スチリルアミン誘導体が、前記発光層に含有されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein
The organic electroluminescence device, wherein the styrylamine derivative is contained in the light emitting layer.
前記発光層が青色発光する層であり、
前記発光層に含有される前記スチリルアミン誘導体を表す前記一般式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜６の炭化水素基、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜６の炭化水素オキシ基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜１２のアリール基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜１２のアリールオキシ基、
置換もしくは未置換の炭素数２〜１０の複素環基、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜８の炭化水素アミノ基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜３５のアリールアミノ基を表し、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良く、
Ａ１〜Ａ３はそれぞれ独立に、
水素原子、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０の炭化水素基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜４５のアリール基、
置換もしくは未置換の炭素数２〜３０の複素環基を表し、
隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良く、
Ｂ１，Ｂ２はそれぞれ独立に、
置換もしくは未置換の炭素数６〜１５のアリール基、
置換もしくは未置換の炭素数２〜１５の複素環基を表し、
隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い
ことを特徴とする有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to claim 9, wherein
The light emitting layer is a layer emitting blue light;
In the general formula (1) representing the styrylamine derivative contained in the light emitting layer,
R1 to R6 are each independently
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms,
A saturated or unsaturated hydrocarbon oxy group having 1 to 6 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms,
A saturated or unsaturated hydrocarbon amino group having 1 to 8 carbon atoms,
Represents a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 35 carbon atoms,
Adjacent groups other than a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle,
A1 to A3 are each independently
Hydrogen atom,
A saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 45 carbon atoms,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms,
Adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle,
B1 and B2 are each independently
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms,
An organic electroluminescence device, wherein adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocyclic ring.
前記スチリルアミン誘導体は、前記有機薄膜層における発光層に５０体積％よりも低い濃度で含有されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to claim 9, wherein
The organic electroluminescence device, wherein the styrylamine derivative is contained in the light emitting layer of the organic thin film layer at a concentration lower than 50% by volume.
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記一般式（１）で表されるスチリルアミン誘導体を含有している
ことを特徴とする表示装置。
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素オキシ基、
置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換のアリールオキシ基、
置換もしくは未置換の複素環基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素アミノ基、
置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表し、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接する基が、互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。
Ａ１〜Ａ３、Ｂ１、Ｂ２はそれぞれ独立に、
水素原子、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換の複素環基を表し、
隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。］ In a display device in which a plurality of organic electroluminescent elements formed by sandwiching an organic thin film layer having at least a light emitting layer between an anode and a cathode are formed on a substrate,
Any layer which comprises the said organic thin film layer contains the styrylamine derivative represented by following General formula (1). The display apparatus characterized by the above-mentioned.
R1 to R6 are each independently
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group saturated or unsaturated hydrocarbon group,
Saturated or unsaturated hydrocarbon oxy groups,
A substituted or unsubstituted aryl group,
A substituted or unsubstituted aryloxy group,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group,
A saturated or unsaturated hydrocarbon amino group,
Represents a substituted or unsubstituted arylamino group,
Adjacent groups other than a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle.
A1 to A3, B1, and B2 are each independently
Hydrogen atom,
Saturated or unsaturated hydrocarbon groups,
A substituted or unsubstituted aryl group,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle. ]
前記一般式（１）中のＡ１〜Ａ３の少なくとも１つが下記一般式（２）で表される
ことを特徴とする表示装置。
Ｒ’１〜Ｒ’６はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素オキシ基、
置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換のアリールオキシ基、
置換もしくは未置換の複素環基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素アミノ基、
置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表し、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接する基が、互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。
Ｃ１〜Ｃ２はそれぞれ独立に、
水素原子、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換の複素環基を表し、
隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。］ The display device according to claim 12, wherein
At least one of A1 to A3 in the general formula (1) is represented by the following general formula (2).
R′1 to R′6 are each independently
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group,
Saturated or unsaturated hydrocarbon groups,
Saturated or unsaturated hydrocarbon oxy groups,
A substituted or unsubstituted aryl group,
A substituted or unsubstituted aryloxy group,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group,
A saturated or unsaturated hydrocarbon amino group,
Represents a substituted or unsubstituted arylamino group,
Adjacent groups other than a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle.
C1 to C2 are each independently
Hydrogen atom,
Saturated or unsaturated hydrocarbon groups,
A substituted or unsubstituted aryl group,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle. ]
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、前記一般式（１）中のＡ２を前記一般式（２）とした下記一般式（３）で表されるＥ体、およびそのＺ体のスチリルアミン誘導体のうちの少なくとも一方を含有している
ことを特徴とする表示装置。
Any layer constituting the organic thin film layer is an E-form represented by the following general formula (3) in which A2 in the general formula (1) is the general formula (2), and a styryl of the Z-form A display device comprising at least one of amine derivatives.
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記一般式（４）で表されるＥ体、およびそのＺ体のスチリルアミン誘導体のうちの少なくとも一方を含有している
ことを特徴とする有機電界発光素子。
ことを特徴とする表示装置。
Ｒ”１〜Ｒ”２０はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素オキシ基、
置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換のアリールオキシ基、
置換もしくは未置換の複素環基、
飽和もしくは不飽和の炭化水素アミノ基、
置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表し、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接する基が、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い。］ The display device according to claim 14, wherein
Any one of the layers constituting the organic thin film layer contains at least one of an E-form represented by the following general formula (4) and a styrylamine derivative of the Z-form. Electroluminescent device.
A display device characterized by that.
R ″ 1 to R ″ 20 are each independently
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group,
Saturated or unsaturated hydrocarbon groups,
Saturated or unsaturated hydrocarbon oxy groups,
A substituted or unsubstituted aryl group,
A substituted or unsubstituted aryloxy group,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group,
A saturated or unsaturated hydrocarbon amino group,
Represents a substituted or unsubstituted arylamino group,
Adjacent groups other than a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle. ]
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記構造式（１）で表されるＥ体、およびそのＺ体のスチリルアミン誘導体のうちの少なくとも一方を含有している
ことを特徴とする表示装置。
Any layer constituting the organic thin film layer contains at least one of an E-form represented by the following structural formula (1) and a styrylamine derivative of the Z-form. apparatus.
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記構造式（２）で表されるＥ体、およびそのＺ体のスチリルアミン誘導体のうちの少なくとも一方を含有している
ことを特徴とする表示装置。
Any one of the layers constituting the organic thin film layer contains at least one of an E-form represented by the following structural formula (2) and a styrylamine derivative of the Z-form. apparatus.
前記有機薄膜層を構成する何れかの層が、下記構造式（３）で表されるＥ体、およびそのＺ体のスチリルアミン誘導体のうちの少なくとも一方を含有している
ことを特徴とする表示装置。
Any of the layers constituting the organic thin film layer contains at least one of an E-form represented by the following structural formula (3) and a styrylamine derivative of the Z-form. apparatus.
前記スチリルアミン誘導体を示す一般式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０の炭化水素基、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０の炭化水素オキシ基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜２５のアリール基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜２５のアリールオキシ基、
置換もしくは未置換の炭素数２〜２５の複素環基、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜８の炭化水素アミノ基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜３５のアリールアミノ基を表し、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接する基が、互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良く、
Ａ１〜Ａ３、Ｂ１、Ｂ２はそれぞれ独立に、
水素原子、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０の炭化水素基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜４５のアリール基、
置換もしくは未置換の炭素数２〜３０の複素環基を表し、
隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い
ことを特徴とする表示装置。 The display device according to claim 12, wherein
In the general formula (1) showing the styrylamine derivative,
R1 to R6 are each independently
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,
A saturated or unsaturated hydrocarbon oxy group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 25 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms,
A saturated or unsaturated hydrocarbon amino group having 1 to 8 carbon atoms,
Represents a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 35 carbon atoms,
Adjacent groups other than a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle,
A1 to A3, B1, and B2 are each independently
Hydrogen atom,
A saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 45 carbon atoms,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms,
Adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocyclic ring.
前記スチリルアミン誘導体が、前記有機電界発光素子における発光層に含有されている
ことを特徴とする表示装置。 The display device according to claim 12, wherein
The display device, wherein the styrylamine derivative is contained in a light emitting layer of the organic electroluminescent element.
前記発光層が青色発光する層であり、
前記発光層に含有される前記スチリルアミン誘導体を表す前記一般式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜６の炭化水素基、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜６の炭化水素オキシ基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜１２のアリール基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜１２のアリールオキシ基、
置換もしくは未置換の炭素数２〜１０の複素環基、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜８の炭化水素アミノ基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜３５のアリールアミノ基を表し、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基以外の隣接する基が、互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良く、
Ａ１〜Ａ３はそれぞれ独立に、
水素原子、
飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０の炭化水素基、
置換もしくは未置換の炭素数６〜４５のアリール基、
置換もしくは未置換の炭素数２〜３０の複素環基を表し、
隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良く、
Ｂ１，Ｂ２はそれぞれ独立に、
置換もしくは未置換の炭素数６〜１５のアリール基、
置換もしくは未置換の炭素数２〜１５の複素環基を表し、
隣接する基が互いに結合して飽和もしくは不飽和の炭素環を形成していても良い
ことを特徴とする表示装置。 The display device according to claim 20,
The light emitting layer is a layer emitting blue light;
In the general formula (1) representing the styrylamine derivative contained in the light emitting layer,
R1 to R6 are each independently
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms,
A saturated or unsaturated hydrocarbon oxy group having 1 to 6 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms,
A saturated or unsaturated hydrocarbon amino group having 1 to 8 carbon atoms,
Represents a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 35 carbon atoms,
Adjacent groups other than a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle,
A1 to A3 are each independently
Hydrogen atom,
A saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 45 carbon atoms,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms,
Adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle,
B1 and B2 are each independently
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms,
Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms,
Adjacent groups may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocyclic ring.
前記有機電界発光素子が、青色発光素子として複数の画素のうちの一部の画素に設けられている
ことを特徴とする表示装置。 The display device according to claim 21, wherein
The display device, wherein the organic electroluminescent element is provided as a blue light emitting element in a part of a plurality of pixels.
前記スチリルアミン誘導体は、前記有機薄膜層における発光層に５０体積％よりも低い濃度で含有されている
ことを特徴とする表示装置。
The display device according to claim 20,
The display device, wherein the styrylamine derivative is contained in a light emitting layer of the organic thin film layer at a concentration lower than 50% by volume.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004315489A JP2006128437A (en) | 2004-10-29 | 2004-10-29 | Organic electroluminescence (el) element and display |
| TW094136767A TW200624533A (en) | 2004-10-29 | 2005-10-20 | Organic electroluminescence device and display apparatus |
| US11/257,281 US20060147750A1 (en) | 2004-10-29 | 2005-10-24 | Organic electroluminescence device and display apparatus |
| KR1020050102274A KR20060052312A (en) | 2004-10-29 | 2005-10-28 | Organic electroluminescence device and display apparatus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004315489A JP2006128437A (en) | 2004-10-29 | 2004-10-29 | Organic electroluminescence (el) element and display |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006128437A true JP2006128437A (en) | 2006-05-18 |
Family
ID=36722810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004315489A Pending JP2006128437A (en) | 2004-10-29 | 2004-10-29 | Organic electroluminescence (el) element and display |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2006128437A (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008247887A (en) * | 2007-01-31 | 2008-10-16 | Qinghua Univ | Dinaphthyl ethylene derivative, its synthesis method, film made from dinaphthyl ethylene derivative and organic electroluminescent diode including the film |
| JP2010506386A (en) * | 2006-09-29 | 2010-02-25 | ユニバーシティ オブ フロリダ リサーチ ファンデーション インコーポレーティッド | Method and apparatus for infrared detection and display |
| EP2180006A2 (en) | 2008-08-25 | 2010-04-28 | Sony Corporation | Labeled compound and detection method using the same |
| US9997571B2 (en) | 2010-05-24 | 2018-06-12 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Method and apparatus for providing a charge blocking layer on an infrared up-conversion device |
| US10134815B2 (en) | 2011-06-30 | 2018-11-20 | Nanoholdings, Llc | Method and apparatus for detecting infrared radiation with gain |
| US10749058B2 (en) | 2015-06-11 | 2020-08-18 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Monodisperse, IR-absorbing nanoparticles and related methods and devices |
-
2004
- 2004-10-29 JP JP2004315489A patent/JP2006128437A/en active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010506386A (en) * | 2006-09-29 | 2010-02-25 | ユニバーシティ オブ フロリダ リサーチ ファンデーション インコーポレーティッド | Method and apparatus for infrared detection and display |
| US9276048B2 (en) | 2006-09-29 | 2016-03-01 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Method and apparatus for infrared detection and display |
| US10700141B2 (en) | 2006-09-29 | 2020-06-30 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Method and apparatus for infrared detection and display |
| JP2008247887A (en) * | 2007-01-31 | 2008-10-16 | Qinghua Univ | Dinaphthyl ethylene derivative, its synthesis method, film made from dinaphthyl ethylene derivative and organic electroluminescent diode including the film |
| EP2180006A2 (en) | 2008-08-25 | 2010-04-28 | Sony Corporation | Labeled compound and detection method using the same |
| US8063200B2 (en) | 2008-08-25 | 2011-11-22 | Sony Corporation | Labeled compound and detection method using the same |
| US9997571B2 (en) | 2010-05-24 | 2018-06-12 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Method and apparatus for providing a charge blocking layer on an infrared up-conversion device |
| US10134815B2 (en) | 2011-06-30 | 2018-11-20 | Nanoholdings, Llc | Method and apparatus for detecting infrared radiation with gain |
| US10749058B2 (en) | 2015-06-11 | 2020-08-18 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Monodisperse, IR-absorbing nanoparticles and related methods and devices |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3650082B2 (en) | Organic electroluminescence device, light emitting material, and organic compound | |
| TWI601803B (en) | Light-emitting element | |
| WO2012008281A1 (en) | Light emitting element | |
| KR101540637B1 (en) | Light-emitting device | |
| US8877356B2 (en) | OLED device with stabilized yellow light-emitting layer | |
| JP2007015933A (en) | Method for synthesizing anthracene derivative, organic electroluminescent element and display | |
| KR20140023962A (en) | Light-emitting element | |
| KR20080090988A (en) | Organic electroluminescent device | |
| KR102028940B1 (en) | Material for luminescent element, and luminescent element | |
| JP2006273737A (en) | Aminostyryl compound, organic electroluminescent element, and display device | |
| US20060147750A1 (en) | Organic electroluminescence device and display apparatus | |
| JP2010027761A (en) | Light emitting element | |
| WO2020073605A1 (en) | Organic luminescent compound, preparation method therefor and organic electroluminescent device containing same | |
| JPWO2012176675A1 (en) | Light emitting element | |
| JP2006100756A (en) | Organic electroluminescent element and indicating device | |
| US10014478B2 (en) | Indenotriphenylene-based diamine derivative and organic electroluminescence device using the same | |
| KR102237159B1 (en) | Organic Compound and Organic Light Emitting Diode Devices using the same | |
| JP2006245172A (en) | Light emitting element | |
| JP2006128437A (en) | Organic electroluminescence (el) element and display | |
| US8941099B2 (en) | Organic light emitting device and materials for use in same | |
| JP2007246468A (en) | Fluorene compound and organic electroluminescent element using the same | |
| JP2006310538A (en) | Light-emitting element | |
| JP5561022B2 (en) | Light emitting element | |
| WO2022154029A1 (en) | Organic electroluminescent element, organic electroluminescent display device, and electronic device | |
| WO2022138948A1 (en) | Organic electroluminescent element, light emitting device, organic electroluminescent display device, and electronic device |