JP2006121940A - Isoflavone solution and method for producing the same - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide isoflavone solution where the isoflavone is stabilized in solution in a nonconventionally high concentration by a highly versatile method without depending on any complicated technique such as structural conversion. <P>SOLUTION: The isoflavone solution is obtained through dissolving ≥5 wt.% of at least one saccharide selected from monosaccharide, oligosaccharide and sugar alcohol together with an isoflavone composition in a water-soluble solvent so as to remarkably improve water solubility of the isoflavone. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明はイソフラボン溶液およびその製造法に関する。   The present invention relates to an isoflavone solution and a method for producing the same.

イソフラボンは、大豆等の植物中に存在する３−フェニルクロモン骨格を有する化合物群であり、具体的には配糖体であるダイジン、ゲニスチン、グリシチン、及びそれらのマロニル配糖体、アセチル配糖体、及び、アグリコンであるダイゼイン、ゲニステイン、グリシテイン等が存在する。これらのイソフラボンにはエストロゲン様作用、抗酸化作用等が認められており、癌、骨粗鬆症の予防や更年期障害の症状を緩和させる食品成分として注目されている。
しかしながら、イソフラボンは水に極めて難溶性であり、食品、特に飲料やデザートなどにおいては、白濁や沈殿などの問題が生じ利用が制限され、溶解性の改善が望まれていた。
このため、イソフラボンの溶解性を改善する方法として、イソフラボンにα−グルコシル糖転移酵素を作用させてα−グリコシルイソフラボノイドに変換する方法（特許文献１〜３）、イソフラボンをサイクロデキストリンで包接する方法（特許文献４、特許文献５）、イソフラボンと無水又は含水プロピレングリコール及び／又はオクテニルコハク酸澱粉からなる可溶化剤とを水と加熱して溶解させる方法（特許文献６）、などが知られている。
しかし、構造変換により溶解性を高める方法では、汎用性の面で問題があり、プロピレングリコールやオクテニルコハク酸澱粉等の食品添加物は、最近、利用しない方が好まれる傾向にあるなど使用しにくい。また、サイクロデキストリンで包括する方法では、それ自身の溶解度があまり高くないため、添加量が制限され、また、添加量が多いと、フレーバーなども包括してしまい、食品の風味付けなどの商品設計に支障をきたす場合があった。
また上記の方法ではイソフラボンが高濃度になると溶解しなかったり、溶解しても長期保存中に白濁や沈殿が生じたりする問題があった。
以上のように従来の技術ではイソフラボンを高濃度に溶解させ、長期保存にも耐えうる安定性を付与することができなかった。 Isoflavones are a group of compounds having a 3-phenylchromone skeleton present in plants such as soybeans, specifically, glycosides such as daidzin, genistin, glycitin, and their malonyl glycosides and acetyl glycosides. And aglycones such as daidzein, genistein, glycitein and the like. These isoflavones have estrogenic and antioxidant effects, and are attracting attention as food ingredients that prevent cancer and osteoporosis and alleviate symptoms of menopause.
However, isoflavones are extremely poorly soluble in water, and in foods, particularly beverages and desserts, problems such as white turbidity and precipitation occur and their use is limited, and improvement in solubility has been desired.
For this reason, as a method for improving the solubility of isoflavone, a method of converting isoflavone into α-glycosylisoflavonoid by allowing α-glucosyl glycosyltransferase to act on isoflavone (Patent Documents 1 to 3), a method of including isoflavone with cyclodextrin (Patent Document 4, Patent Document 5), a method of dissolving isoflavone and anhydrous or hydrous propylene glycol and / or a solubilizer composed of octenyl succinic acid starch by heating with water (Patent Document 6), and the like are known. .
However, the method for increasing the solubility by structural conversion has a problem in generality, and food additives such as propylene glycol and octenyl succinic acid starch have recently been favored and are difficult to use. In addition, the method of inclusion with cyclodextrin is not so high in its own solubility, so the addition amount is limited. If the addition amount is large, flavors are also included, and product design such as flavoring of food is included. There was a case where it interfered with.
In the above method, there is a problem that isoflavones are not dissolved when the concentration is high, or even if dissolved, white turbidity or precipitation occurs during long-term storage.
As described above, the conventional technology cannot dissolve isoflavones at a high concentration and impart stability that can withstand long-term storage.

（参考文献）
特公平４−２７８２３号公報 特開平３−２７２９３号公報 特許第３０６０２２７号公報 特開平９−３０９９０２号公報 特開平１０−２９８１７５号公報 特開２０００−３２５０４３号広報 (References)
Japanese Examined Patent Publication No. 4-27823 JP-A-3-27293 Japanese Patent No. 3060227 Japanese Patent Laid-Open No. 9-309902 JP-A-10-298175 JP 2000-325043 PR

本発明の目的は、構造変換などの複雑な方法に寄らず、汎用性の高い方法で従来にない高濃度でイソフラボンが溶解安定化されたイソフラボン溶液を提供することにある。   An object of the present invention is to provide an isoflavone solution in which isoflavone is dissolved and stabilized at a high concentration that has not been conventionally obtained by a highly versatile method without depending on a complicated method such as structural transformation.

本発明者らは、上記の課題に対して鋭意研究を重ねた結果、水性溶媒中にイソフラボン組成物と共に単糖、オリゴ糖および糖アルコールより選択される１以上の糖類を５重量％以上溶解させることにより、イソフラボンの水に対する溶解性が著しく向上することを見出し、本発明を完成させた。   As a result of intensive studies on the above problems, the present inventors have dissolved at least 5% by weight of one or more saccharides selected from monosaccharides, oligosaccharides and sugar alcohols with an isoflavone composition in an aqueous solvent. As a result, it was found that the solubility of isoflavone in water was significantly improved, and the present invention was completed.

すなわち本発明は、
（１）単糖、オリゴ糖および糖アルコールより選択される１以上の糖類を５重量％以上含むことを特徴とするイソフラボン溶液。
（２）イソフラボン含量が２５ｍｇ／１００ｍｌ以上である前記１記載のイソフラボン溶液。
（３）イソフラボン組成物ならびに単糖、オリゴ糖および糖アルコールより選択される１以上の糖類を水性溶媒中に溶解することを特徴とするイソフラボン溶液の製造法。
（４）イソフラボン組成物として、マロニル配糖体含量が総イソフラボン中３０重量％以上含まれるイソフラボン組成物を使用することを特徴とする、前記３記載のイソフラボン溶液の製造法。
を開示するものである。 That is, the present invention
(1) An isoflavone solution comprising 5% by weight or more of one or more saccharides selected from monosaccharides, oligosaccharides and sugar alcohols.
(2) The isoflavone solution as described in 1 above, wherein the isoflavone content is 25 mg / 100 ml or more.
(3) A method for producing an isoflavone solution, comprising dissolving an isoflavone composition and one or more saccharides selected from monosaccharides, oligosaccharides and sugar alcohols in an aqueous solvent.
(4) The method for producing an isoflavone solution as described in (3) above, wherein an isoflavone composition having a malonyl glycoside content of 30% by weight or more in the total isoflavones is used as the isoflavone composition.
Is disclosed.

本発明により、容易な操作でかつイソフラボンの化学構造や効果を変化させることなく、水に難溶性のイソフラボンの溶解性を改善することができるようになった。そして本発明で得られるイソフラボン溶液は長期間保存してもイソフラボンが不溶化し、沈殿や白濁を生ずることがないため、飲食品、医薬品、医薬部外品、化粧品などの分野で幅広く応用することができる。   According to the present invention, it is possible to improve the solubility of isoflavones that are hardly soluble in water, with easy operation and without changing the chemical structure or effects of isoflavones. The isoflavone solution obtained in the present invention is insoluble in isoflavones even when stored for a long period of time, and does not cause precipitation or cloudiness. Therefore, it can be widely applied in the fields of foods and drinks, pharmaceuticals, quasi-drugs, and cosmetics. it can.

（イソフラボン溶液）
本発明のイソフラボン溶液は上記イソフラボンを水に溶解させたものである。そして、本発明のイソフラボン溶液には単糖、オリゴ糖および糖アルコールより選択される１以上の糖類を５重量％以上含むことが特徴である。 (Isoflavone solution)
The isoflavone solution of the present invention is obtained by dissolving the above isoflavone in water. The isoflavone solution of the present invention is characterized by containing 5% by weight or more of one or more saccharides selected from monosaccharides, oligosaccharides and sugar alcohols.

（イソフラボンとその組成物）
本発明におけるイソフラボンは、大豆、アカツメクサ、クローバー等の植物中に存在する３−フェニルクロモン骨格を有する化合物群であり、具体的には配糖体であるダイジン、ゲニスチン、グリシチン、及びそれらのマロニル配糖体、アセチル配糖体、サクシニル配糖体、及び、アグリコンであるダイゼイン、ゲニステイン、グリシテイン等やそれらの代謝産物であるエクオール、その他クローバー類などに含まれるビオカニンＡ、フォルモノネチン、クメストロール等を指す。
溶液中のイソフラボン含量は特に限定はされないが、イソフラボン含量が高いほどイソフラボンが完全に溶解しなかったり、白濁や沈殿が生じやすくなるため、本発明の効果を有効に発揮される。特に好ましくは従来のイソフラボン組成物では安定化できない濃度以上含まれる。その組成物の溶解性にもよるが、詳しくは水に対する溶解度が２５ｍｇ／１００ｍｌ以上、より好ましくは５０ｍｇ／１００ｍｌ以上、さらに好ましくは１００ｍｇ／１００ｍｌ以上、最も好ましくは１５０ｍｇ／１００ｍｌの高濃度で溶解安定化されたものである。 (Isoflavone and its composition)
The isoflavones in the present invention are a group of compounds having a 3-phenylchromone skeleton present in plants such as soybean, red clover, clover and the like, and specifically, dadin, genistin, glycitin, and their malonyl compounds as glycosides. Biocanin A, formononetin, cumestrol, etc. contained in glycosides, acetyl glycosides, succinyl glycosides, aglycone daidzein, genistein, glycitein, etc. and their metabolites equol, and other clovers .
The isoflavone content in the solution is not particularly limited. However, the higher the isoflavone content, the more the isoflavone is not completely dissolved, and the white turbidity and precipitation are more likely to occur. Therefore, the effect of the present invention is effectively exhibited. Particularly preferred is a concentration that cannot be stabilized by the conventional isoflavone composition. Although it depends on the solubility of the composition, specifically, the solubility in water is 25 mg / 100 ml or more, more preferably 50 mg / 100 ml or more, more preferably 100 mg / 100 ml or more, and most preferably 150 mg / 100 ml. It has been

（糖類）
本発明のイソフラボン溶液に含まれる糖類は単糖、オリゴ糖および糖アルコールより選択される１以上の糖類であり、飲食品、医薬品、化粧品等に使用可能な種類であれば特に限定されない。単糖の例としては、果糖、ブドウ糖、マンノース、キシロース、ラクトース、ガラクトースなどが挙げられる。またオリゴ糖は一般的には単糖が２〜１０個程度結合したものであり、例えば砂糖、麦芽糖、乳糖、トレハロース、パラチノース、セロビオース、マンノビオースなどの二糖類、マルトトリオース、ラフィノース等の三糖類、二〜十糖類の混合物である大豆オリゴ糖、ラクトオリゴ糖、乳果オリゴ糖、キシロオリゴ糖、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、マルトシルトレハロース等が挙げられる。また糖アルコールはエリスリトール、マルチトール、キシリトール、ラクチトールなどが挙げられる。特に溶解度の高いものが好ましい。糖類の形態は、固形状、シロップ状いずれのも使用できる。
糖類の使用量は、イソフラボンを含有する溶液中５重量％以上、好ましくは１５〜７０重量％、より好ましくは２０〜７０重量％、さらに好ましくは４０〜７０重量％用いる事が適当である。添加量が少なすぎると可溶化能が不十分であり、添加量が多すぎると不経済である。 (Sugar)
The saccharide contained in the isoflavone solution of the present invention is one or more saccharides selected from monosaccharides, oligosaccharides, and sugar alcohols, and is not particularly limited as long as it is a type that can be used for foods, drinks, pharmaceuticals, cosmetics, and the like. Examples of monosaccharides include fructose, glucose, mannose, xylose, lactose, galactose and the like. In addition, oligosaccharides are generally those in which about 2 to 10 monosaccharides are bound. For example, disaccharides such as sugar, maltose, lactose, trehalose, palatinose, cellobiose, mannobiose, and trisaccharides such as maltotriose and raffinose. And soybean oligosaccharides, lacto-oligosaccharides, dairy oligosaccharides, xylo-oligosaccharides, maltooligosaccharides, isomaltoligosaccharides, galactooligosaccharides, maltosyl trehalose, etc., which are mixtures of di- to decasaccharides. Examples of sugar alcohols include erythritol, maltitol, xylitol, and lactitol. Those having high solubility are particularly preferable. The saccharide can be used in a solid form or a syrup form.
The amount of saccharide used is suitably 5% by weight or more, preferably 15 to 70% by weight, more preferably 20 to 70% by weight, and still more preferably 40 to 70% by weight in the solution containing isoflavone. If the amount added is too small, the solubilizing ability is insufficient, and if the amount added is too large, it is uneconomical.

（溶液のｐＨ）
本発明のイソフラボン溶液のｐＨは酸性域〜アルカリ性域のいずれの領域にあってもよいが、酸性域である場合はｐＨ３〜５．５、より好ましくはｐＨ３〜４．５、さらに好ましくはｐＨ３以上４未満である方がイソフラボンの長期保存中の溶解安定性を高めることができる。 (PH of the solution)
The pH of the isoflavone solution of the present invention may be in any region of the acidic region to the alkaline region, but in the acidic region, the pH is 3 to 5.5, more preferably pH 3 to 4.5, and still more preferably pH 3 or more. If it is less than 4, the dissolution stability of isoflavones during long-term storage can be enhanced.

本発明のイソフラボン溶液中には、上記原料以外の他の原料が含まれていても良い。例えば水溶性多糖類等の増粘安定剤、調味料、酸味料、甘味料、果汁、野菜汁、植物抽出物、ｐＨ調整剤、乳化剤、ビタミン類、ミネラル類、色素類、フレーバー類等を適宜含むことができる。   The isoflavone solution of the present invention may contain other raw materials other than the above raw materials. For example, thickeners such as water-soluble polysaccharides, seasonings, acidulants, sweeteners, fruit juices, vegetable juices, plant extracts, pH adjusters, emulsifiers, vitamins, minerals, pigments, flavors, etc. Can be included.

上記のイソフラボン溶液は製造時はもちろん長期保存中においてもイソフラボンが高度に溶解安定化されたものであり、様々な製品形態をとることが可能である。例えばイソフラボンエキスとして一般的な飲食品、薬品、化粧品等に加工することができ、さらに高濃度のイソフラボンを含有させることが可能であることから、希釈して使用することを想定した濃厚エキスタイプの飲料等にも使用できる。   The isoflavone solution described above is a product in which isoflavone is highly dissolved and stabilized not only during production but also during long-term storage, and can take various product forms. For example, it can be processed into common foods, drinks, medicines, cosmetics, etc. as an isoflavone extract, and since it can contain a higher concentration of isoflavone, it is a concentrated extract type that is supposed to be used after dilution. It can also be used for beverages.

（製造法）
次に本発明のイソフラボン溶液の製造法について説明する。本発明に含まれるイソフラボンの原料としては、イソフラボンを１種以上含有するイソフラボン組成物を使用できる。例えばイソフラボンを含有する大豆等の植物から水やアルコール等の溶媒で抽出し、必要により精製したものなどを使用できる。それらの製造方法、組成には限定されないが、イソフラボンが高含有のイソフラボン組成物の方が水に溶解すると、溶解時や保存中に白濁や沈殿が生じやすいため、本発明の効果をより有効に発揮できる。特にイソフラボンが乾燥固形分中５重量％以上、好ましくは１０重量％以上、より好ましくは２０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上の組成物を利用するのが適当である。 (Production method)
Next, the manufacturing method of the isoflavone solution of this invention is demonstrated. As a raw material of isoflavone included in the present invention, an isoflavone composition containing at least one isoflavone can be used. For example, what is extracted from a plant such as soybean containing isoflavone with a solvent such as water or alcohol and purified as necessary can be used. Although the production method and composition thereof are not limited, the isoflavone composition having a high content of isoflavone is more likely to cause cloudiness or precipitation during dissolution or storage when it is dissolved in water. Can demonstrate. In particular, it is appropriate to use a composition in which isoflavone is 5% by weight or more, preferably 10% by weight or more, more preferably 20% by weight or more, and further preferably 40% by weight or more in the dry solid content.

また本発明に使用するイソフラボン組成物自体は水に対する溶解度が低くても構わず、本発明の方法によれば組成物中のイソフラボンを高度に溶解安定化することができる。ただしより高濃度に安定化したい場合は組成物自体の溶解度も高いものである方が好ましく、特に３０ｍｇ／１００ｍｌ以上、より好ましくは７０ｍｇ／１００ｍｌ以上溶解するものが適当である。例えば本出願人が開示した国際公開ＷＯ２００４／５７８９３号パンフレットに開示された組成物等を使用することができる。すなわち、組成物中に含まれる総イソフラボン中のマロニルイソフラボン配糖体の割合が３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上であることが適当である。
マロニルイソフラボン配糖体は比較的溶解度が高いが、これを含むイソフラボン溶液は不安定であり、長期保存中にマロニル基が加水分解され、難溶性の遊離型配糖体に変化して白濁や沈殿が生じやすくなる。
しかし、本発明ではイソフラボン溶液中に単糖、オリゴ糖および糖アルコールより選択される１以上の糖類を５重量％以上含有させることにより、マロニル基が加水分解されても遊離配糖体を溶解させた状態を保ち、白濁や沈殿の発生を抑制することが可能となる。 Further, the isoflavone composition itself used in the present invention may have low water solubility, and according to the method of the present invention, isoflavone in the composition can be highly dissolved and stabilized. However, when it is desired to stabilize at a higher concentration, it is preferable that the solubility of the composition itself is high, and in particular, those that dissolve 30 mg / 100 ml or more, more preferably 70 mg / 100 ml or more are suitable. For example, the composition etc. which were indicated by the international publication WO2004 / 57893 pamphlet which this applicant indicated can be used. That is, it is appropriate that the ratio of malonyl isoflavone glycoside in the total isoflavones contained in the composition is 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more.
Malonyl isoflavone glycosides have relatively high solubility, but the isoflavone solution containing them is unstable and the malonyl group is hydrolyzed during long-term storage, changing to a poorly soluble free glycoside, causing cloudiness and precipitation. Is likely to occur.
However, in the present invention, by containing 5% by weight or more of one or more saccharides selected from monosaccharides, oligosaccharides and sugar alcohols in the isoflavone solution, free glycosides are dissolved even if the malonyl group is hydrolyzed. It is possible to keep the state of turbidity and suppress the occurrence of cloudiness and precipitation.

イソフラボンと糖類の溶解方法は特に限定されず、いずれの順番で溶解しても良く、何れか一方を水性溶媒に溶解させたものに、他方を添加してもよく、各々を添加した溶液を混合してもよく、水性溶媒に両方を同時に添加してもよい。溶解させる際の温度は限定されないが、溶解性をより高めるために加熱処理を施すことが好ましい。加熱方法としては間接加熱方式、直接加熱方式のいずれの方式もとることができ、加熱温度は通常３０〜１５０℃、より好ましくは５０〜１００℃が適当である。
加熱溶解させた場合には冷却し、一定時間（通常０．５〜１２０時間）イソフラボンの溶解状態を平衡化させ、その後不溶物を固液分離により除去することが好ましい。
この際のイソフラボンの使用量は目的に応じて適宜調整することができるが、イソフラボンを最大限に溶かしたい場合には、イソフラボンを過剰量加えて飽和させ、溶解しなかったイソフラボンを除けばよい。
このようにして得られたイソフラボン溶液は透明で白濁や沈殿がなく、長期保存中にも優れた溶解安定性を有し、種々の用途に利用しやすいものである。 The method for dissolving isoflavones and saccharides is not particularly limited, and may be dissolved in any order. One of them may be dissolved in an aqueous solvent, the other may be added, and the solution in which each is added is mixed. Alternatively, both may be added simultaneously to the aqueous solvent. Although the temperature at the time of making it melt | dissolve is not limited, In order to improve solubility more, it is preferable to heat-process. As the heating method, either an indirect heating method or a direct heating method can be used, and the heating temperature is usually 30 to 150 ° C, more preferably 50 to 100 ° C.
When dissolved by heating, it is preferable to cool, equilibrate the dissolved state of isoflavone for a certain period of time (usually 0.5 to 120 hours), and then remove insoluble matter by solid-liquid separation.
The amount of isoflavone used at this time can be adjusted as appropriate according to the purpose. However, if it is desired to dissolve isoflavone to the maximum extent, an excess amount of isoflavone can be added to saturate, and the isoflavone that has not dissolved can be removed.
The isoflavone solution thus obtained is transparent, free from cloudiness and precipitation, has excellent dissolution stability even during long-term storage, and can be easily used for various applications.

以下に実施例を記載するが、この発明の技術思想がこれらの例示によって限定されるものではない。なお、以下特に断りがない限り、「％」は「重量％」を示す。   Examples will be described below, but the technical idea of the present invention is not limited to these examples. In the following, “%” means “% by weight” unless otherwise specified.

＜実施例１＞
市販イソフラボン組成物「豊年イソフラボン-80」（ホーネンコーポレーション社製、イソフラボン含量８０％、総イソフラボン中の遊離配糖体含量１００％）及び砂糖、水を下記表の組成で混合、80℃にて１時間撹拌溶解した。次いで、10℃にて48時間平衡化させた後、遠心分離（3000Ｇ×10分）にて上清を回収し、本発明のイソフラボン溶液を得た。上清中のOD254を測定し、次式よりイソフラボン溶解量を算出した。
・溶解量（mg/100ml）＝試料上清中OD254÷イソフラボン比吸光度×1000 <Example 1>
Commercially available isoflavone composition “Hokkaido Isoflavone-80” (manufactured by Hornen Corporation, isoflavone content 80%, free glycoside content 100% in total isoflavones), sugar and water were mixed in the composition shown in the following table, and 1 at 80 ° C. Dissolved with stirring for hours. Next, after equilibrating at 10 ° C. for 48 hours, the supernatant was collected by centrifugation (3000 G × 10 minutes) to obtain the isoflavone solution of the present invention. OD254 in the supernatant was measured, and the amount of isoflavone dissolved was calculated from the following formula.
・ Dissolution amount (mg / 100ml) = OD254 in sample supernatant ÷ isoflavone specific absorbance x 1000

（表１）
────────────────────────────────────
イソフラボン組成物 0.10(%) 0.10(%) 0.10(%) 0.10(%) 0.10(%)
砂糖 − 0.10 1.0 10.0 50.0
水 99.9 99.8 98.9 89.9 49.9
────────────────────────────────────
溶解量（mg/100ml） 20.8 20.8 20.4 23.8 71.2
──────────────────────────────────── (Table 1)
────────────────────────────────────
Isoflavone composition 0.10 (%) 0.10 (%) 0.10 (%) 0.10 (%) 0.10 (%)
Sugar − 0.10 1.0 10.0 50.0
Water 99.9 99.8 98.9 89.9 49.9
────────────────────────────────────
Dissolved amount (mg / 100ml) 20.8 20.8 20.4 23.8 71.2
────────────────────────────────────

以上の結果から、溶液中に砂糖は10%以上の添加により、大豆イソフラボンに対して高い可溶化能を示した。また、その可溶化量は、砂糖の濃度により増加した。砂糖が５０％含まれる場合、大豆イソフラボンは通常の３．５倍の溶解量を示した。また砂糖５０％溶液を５℃、２０℃、４０℃でそれぞれ４ヶ月間保存し、溶解安定性を見たところ、全く白濁や沈殿は生じていなかった。   From the above results, high solubilizing ability with respect to soybean isoflavone was shown by adding 10% or more of sugar to the solution. Moreover, the amount of solubilization increased with the sugar concentration. When 50% sugar was included, soy isoflavone showed 3.5 times the amount of dissolution. Further, a 50% sugar solution was stored at 5 ° C., 20 ° C., and 40 ° C. for 4 months, respectively. When dissolution stability was observed, no cloudiness or precipitation occurred.

＜実施例２＞
市販イソフラボン組成物「ソヤフラボンＨＧ」（不二製油株式会社製、イソフラボン含量５５％、総イソフラボン中のマロニル配糖体含量４７％）及び砂糖、水を下記表の組成で混合し、８０℃にて３０分間撹拌溶解し、本発明のイソフラボン溶液を得た。かかる溶液を試験管に分注し、ｐＨ３、ｐＨ４およびｐＨ５．５にそれぞれ調整し、９５℃で１５分間加熱殺菌後、７０℃で１０日間保存した。保存後各試料を遠心分離（3000G×10分）にて上清を回収、HPLCを用いてイソフラボン溶解量を測定し、目視にて保存後の溶解状態を評価した。 <Example 2>
Commercially available isoflavone composition “Soyaflavone HG” (manufactured by Fuji Oil Co., Ltd., isoflavone content 55%, malonyl glycoside content 47% in total isoflavone), sugar and water were mixed at the composition shown in the following table at 80 ° C. The mixture was stirred and dissolved for 30 minutes to obtain the isoflavone solution of the present invention. The solution was dispensed into test tubes, adjusted to pH 3, pH 4 and pH 5.5, respectively, sterilized by heating at 95 ° C. for 15 minutes, and stored at 70 ° C. for 10 days. After storage, the supernatant of each sample was collected by centrifugation (3000 G × 10 minutes), the amount of isoflavone dissolved was measured using HPLC, and the dissolution state after storage was visually evaluated.

（表２）
─────────────────────────────────────
イソフラボン組成物 0.50(%) 1.0(%) 0.50(%) 1.0(%)
砂糖 0.0 0.0 50.0 50.0
水 99.5 99.0 49.5 49.0
─────────────────────────────────────
（ｐＨ５．５）
保存後の溶解状態 ＋＋ ＋＋ − ±
溶解量（mg/100ml） 110 147 260 375
─────────────────────────────────────
（ｐＨ４）
保存後の溶解状態 ＋＋ ＋＋ − ±
溶解量（mg/100ml） − 141 − 471
─────────────────────────────────────
（ｐＨ３）
保存後の溶解状態 ＋＋ ＋＋ − ±
溶解量（mg/100ml） − 129 − 503
─────────────────────────────────────
※（＋＋）非常に沈殿多い、（＋）沈殿多い
（±）僅かに沈殿有り、（−）沈殿なし (Table 2)
─────────────────────────────────────
Isoflavone composition 0.50 (%) 1.0 (%) 0.50 (%) 1.0 (%)
Sugar 0.0 0.0 50.0 50.0
Water 99.5 99.0 49.5 49.0
─────────────────────────────────────
(PH 5.5)
Dissolved state after storage ++ ++ − ±
Dissolved amount (mg / 100ml) 110 147 260 375
─────────────────────────────────────
(PH 4)
Dissolved state after storage ++ ++ − ±
Dissolved amount (mg / 100ml) − 141 − 471
─────────────────────────────────────
(PH 3)
Dissolved state after storage ++ ++ − ±
Dissolved amount (mg / 100ml) −129 −503
─────────────────────────────────────
* (++) Very much precipitation, (+) Many precipitations (±) Slight precipitation, (-) No precipitation

以上の結果より、砂糖を溶液中に５０％添加することにより、イソフラボンに対して、高い不溶化防止効果が示され、イソフラボン溶液の溶解安定性が向上した。
なお、製造直後における総イソフラボン中のマロニル配糖体含量は４７％、遊離配糖体含量は４９％であったが、７０℃で１０日間保存後はマロニル配糖体含量が２．５％にまで減少し、遊離配糖体含量が９２％にまで増加していた。これはマロニル配糖体が溶液中では不安定であるため保存中に加水分解され、遊離配糖体に変化したためと考えれられる。そのため砂糖無添加の溶液では保存後に難溶性である遊離配糖体の沈殿が発生したものの、本発明の砂糖を５０％含有するイソフラボン溶液においてはかかる沈殿の発生が抑制されていた。
また、本発明の砂糖を含むイソフラボン溶液は酸性下においてはｐＨ３→ｐＨ４→ｐＨ５．５の順に溶解安定性が高かった。これはイソフラボンを含む酸性飲料に非常に適した結果である。 From the above results, by adding 50% of sugar to the solution, a high insolubilization preventing effect was shown with respect to isoflavone, and the dissolution stability of the isoflavone solution was improved.
The malonyl glycoside content in the total isoflavone immediately after production was 47% and the free glycoside content was 49%, but after storage at 70 ° C. for 10 days, the malonyl glycoside content was 2.5%. And the free glycoside content increased to 92%. This is thought to be because malonyl glycoside is unstable in solution and thus hydrolyzed during storage and changed to a free glycoside. For this reason, precipitation of free glycoside, which is hardly soluble after storage, occurred in the solution without addition of sugar, but in the isoflavone solution containing 50% of the sugar of the present invention, the occurrence of such precipitation was suppressed.
In addition, the isoflavone solution containing the sugar of the present invention had high dissolution stability in the order of pH 3 → pH 4 → pH 5.5 under acidic conditions. This is a very suitable result for acidic beverages containing isoflavones.

本発明により、難溶性のイソフラボンが高度に含有し、かつ溶解安定性の高いイソフラボン溶液を得られる。よって、食品分野、医薬分野、化粧品分野等の各分野においてイソフラボンの溶液状態での利用が極めて容易となる。
According to the present invention, it is possible to obtain an isoflavone solution containing a highly soluble isoflavone and having a high dissolution stability. Therefore, it is very easy to use isoflavones in a solution state in each field such as food, medicine and cosmetics.

Claims (4)

単糖、オリゴ糖および糖アルコールより選択される１以上の糖類を５重量％以上含むことを特徴とするイソフラボン溶液。 An isoflavone solution comprising 5% by weight or more of one or more saccharides selected from monosaccharides, oligosaccharides and sugar alcohols. イソフラボン含量が２５ｍｇ／１００ｍｌ以上である請求項１記載のイソフラボン溶液。 The isoflavone solution according to claim 1, wherein the isoflavone content is 25 mg / 100 ml or more. イソフラボン組成物ならびに単糖、オリゴ糖および糖アルコールより選択される１以上の糖類を水性溶媒中に溶解することを特徴とするイソフラボン溶液の製造法。 A method for producing an isoflavone solution, comprising dissolving an isoflavone composition and one or more saccharides selected from monosaccharides, oligosaccharides and sugar alcohols in an aqueous solvent. イソフラボン組成物として、マロニル配糖体含量が総イソフラボン中３０重量％以上含まれるイソフラボン組成物を使用することを特徴とする、請求項３記載のイソフラボン溶液の製造法。
4. The method for producing an isoflavone solution according to claim 3, wherein an isoflavone composition having a malonyl glycoside content of 30% by weight or more in the total isoflavone is used as the isoflavone composition.