JP2006096722A - アズレン誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジアルキルアニリン、トリフェニルアミン、カルバゾール、フェニルカルバゾール及びビフェニルから選択される構造、を含む置換基を有するアズレン誘導体。このアズレン誘導体は赤色領域において吸収が少なく、薄膜化した場合にも安定で、例えば有機電界発光素子のホール注入層に採用することができる。
【選択図】なし
Description
(式中、R1〜R8のうち少なくとも1つは、下記式(2)〜式(6)で示される構造から選択される構造を含む置換基であり、残りのR1〜R8はそれぞれ、水素原子、アルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アリール基,ヘテロアリール基,アルコキシル基、アシル基、アシロキシ基,アミノ基、ニトロ基,シアノ基、エステル基,アミド基,ハロゲン基から選択される置換基であり、R1及びR3は、水素原子以外の置換基である。)
(式中、R9及びR10はそれぞれアルキル基を表し、R11は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。)
(式中、R12〜R25のうち少なくとも1つは、下記式(2)〜下記式(6)で示される骨格から選択される骨格を含む置換基であり、残りのR12〜R25はそれぞれ、水素原子、アルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アリール基,ヘテロアリール基,アルコキシル基、アシル基、アシロキシ基,アミノ基、ニトロ基,シアノ基、エステル基,アミド基,ハロゲン基から選択される置換基であり、R13及びR24は、水素原子以外の置換基である。)
(式中、R9及びR10はそれぞれアルキル基を表し、R11は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。)
本発明の実施形態に係るアズレン誘導体は、ジアルキルアニリン、トリフェニルアミン、カルバゾール、フェニルカルバゾール及びビフェニルから選択される構造、を含む置換基を少なくとも1つ有する。
(式中、R1〜R8のうち少なくとも1つは、上記式(2)〜式(6)で示される構造から選択される構造を含む置換基であり、残りのR1〜R8はそれぞれ、水素原子、アルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アリール基,ヘテロアリール基,アルコキシル基、アシル基、アシロキシ基,アミノ基、ニトロ基,シアノ基、エステル基,アミド基,ハロゲン基から選択される置換基であり、R1及びR3は、水素原子以外の置換基である。)
(式中、R12〜R25のうち少なくとも1つは、上記式(2)〜上記式(6)で示される骨格から選択される骨格を含む置換基であり、残りのR12〜R25はそれぞれ、水素原子、アルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アリール基,ヘテロアリール基,アルコキシル基、アシル基、アシロキシ基,アミノ基、ニトロ基,シアノ基、エステル基,アミド基,ハロゲン基から選択される置換基であり、R13及びR24は、水素原子以外の置換基である。)
次に、本発明の実施形態1に係るアズレン誘導体を使用した有機EL素子の実施形態について説明する。
<1,3−ビス(ビフェ−4−イル)アズレン:アズレン誘導体1の合成>
上記式に示す1,3−ジヨードアズレン 0.38g(1.0mmol)、4−ビフェニルホウ酸 0.65g(3.0mmol)、炭酸セシウム 1.30g(4.0mmol)、Pd(dppf)2 0.061g(0.05mmol)、BINAP 0.031g(0.05mmol)を、乾燥トルエン 10mLに懸濁させ、十分に脱気した後、アルゴン雰囲気下で攪拌下加熱還流した。2時間還流し、放冷後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水 50mLに注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶媒;酢酸エチル:ヘキサン=1:9)により精製し、下記式に示す目的物1,3−ビス(ビフェ−4−イル)アズレン(アズレン誘導体1)を0.15g(収率35%)得た。構造は核磁気共鳴装置(NMR)(1H−NMR,13C−NMR:JEOL製、α400型)、質量分析装置(MASS)(JEOL製、JMS−700型)により確認した。
1H NMR (CDCl3-TMS) δppm = 7.16 (t, J = 9.8 Hz, 2H), 7.38 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 7.61 (t, J = 10.0 Hz, 1H), 7.72 (m, 12H), 8.21 (s, 1H), 8.62 (d, J = 4.80 Hz, 2H)
13C NMR (CDCl3-TMS) δppm = 123.7, 127.1, 127.3, 127.4, 127.6, 128.8, 130.2, 136.3, 136.9, 137.1, 139.1, 139.3, 140.9
MS (70 eV) m/z = 432 (M+, 100)
<1,3−ビス(4−〔N,N−ジメチルアミノ〕フェニル)アズレン:アズレン誘導体2の合成>
上記式に示す1,3−ジブロモアズレン 0.29g(1.0mmol)、4−ジメチルアミノフェニルホウ酸 0.50g(3.0mmol)、フッ化セシウム 0.61g(4.0mmol)、Pd2(dba)3 0.092g(0.1mmol)、(t−Bu)3PHBF4 0.58g(2.0mmol)を、乾燥トルエン 10mLに懸濁させ、十分に脱気した後、アルゴン雰囲気下で攪拌下加熱還流した。7時間還流し、放冷後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水 50mLに注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶媒;酢酸エチル:ヘキサン=2:8)により精製し、下記式に示す目的物1,3−ビス(4−〔N,N−ジメチルアミノ〕フェニル)アズレン(アズレン誘導体2)を0.084g(収率23%)得た。構造は核磁気共鳴装置(NMR)(1H−NMR,13C−NMR)、質量分析装置(MASS)により確認した。
1H NMR (acetone-d6 -TMS) δ ppm = 8.44 (d, J = 9.6 Hz, 2H), 8.02 (s, 1H), 7.53 (t, J = 9.8, 1H), 7.50 (dt, J = 8.8, 2.5, 4H), 7.03 (t, J = 10.0, 2H), 6.91 (dt, J = 8.4, 2.5, 2H), 3.00 (s, 12H)
13C NMR (CDCl3-TMS) δ ppm = 150.5, 139.7, 137.0, 136.8, 136.7, 131.7, 131.1, 126.1, 123.1, 113.7, 40.7
MS (70 eV) m/z = 366 (M+, 100)
<1,3−ビス(4−〔N,N−ジフェニルアミノ〕フェニル)アズレン:アズレン誘導体3の合成>
1,3−ジヨードアズレン 0.38g(1.0mmol)、4−ブロモフェニルホウ酸 0.60g(3.0mmol)、炭酸セシウム 0.61g(4.0mmol)、Pd(dppf)2 0.061g(0.05mmol)、BINAP 0.031g(0.05mmol)を、乾燥トルエン 10mLに懸濁させ、十分に脱気した後、アルゴン雰囲気下で攪拌下加熱還流した。5時間還流し、放冷後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水 50mLに注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶媒;酢酸エチル:ヘキサン=1:9)により精製し、下記式に示す1,3−ビス(4−ブロモフェニル)アズレンを0.23g(収率53%)得た。構造は核磁気共鳴装置(NMR)(1H−NMR,13C−NMR)、質量分析装置(MASS)により確認した。
1H NMR (CDCl3-TMS) δppm = 7.17 (t, J = 10.0 Hz, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 7.62 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 8.04 (s, 1H), 8.48 (d, J = 9.6 Hz, 2H)
13C NMR (CDCl3-TMS) δppm = 120.7, 124.1, 129.3, 131.3, 131.8, 135.9, 136.2, 136.7, 136.8, 139.4
MS (70 eV) m/z = 440, 438, 436 (M+, 40, 100, 53)
1H NMR (CDCl3-TMS) δppm = 7.04 (t, J =7.4Hz, 4H), 7.07 (t, J = 10.0Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.4Hz, 8H), 7.21 (d, J = 8.8Hz, 4H), 7.29 (t, J = 8.0Hz, 8H), 7.51 (d, J = 8.8Hz, 4H), 7.54 (t, J = 10.0Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.53 (d, J = 10.0Hz, 2H)
13C NMR (CDCl3-TMS) δppm = 122.8, 123.1, 124.1, 124.4, 129.3, 130.2, 130.4, 131.3, 136.1, 136.5, 136.8, 138.9, 146.3, 147.8
MS (70 eV) m/z = 610 (M+, 100)
<1,3−ビス〔4−(カルバゾル−9−イル)フェニル〕アズレン:アズレン誘導体4の合成>
1,3−ジヨードアズレン 0.38g(1.0mmol)、4−(カルバゾル−9−イル)フェニルホウ酸 0.86g(3.0mmol)、炭酸セシウム 0.61g(4.0mmol)、Pd(dppf)2 0.061g(0.05mmol)、BINAP 0.031g(0.05mmol)を、乾燥トルエン 10mLに懸濁させ、十分に脱気した後、アルゴン雰囲気下で攪拌下加熱還流した。7時間還流し、放冷後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水 50mLに注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶媒;酢酸エチル:ヘキサン=2:8)により精製し、下記式に示す目的物1,3−ビス〔4−(カルバゾル−9−イル)フェニル〕アズレン(アズレン誘導体4)を 0.15g(収率24%)得た。構造は核磁気共鳴装置(NMR)(1H−NMR,13C−NMR)、質量分析装置(MASS)により確認した。
1H NMR (CDCl3-TMS) δppm = 7.25 (t, J = 9.6Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.4Hz, 4H), 7.47 (t, J = 7.7Hz, 4H), 7.58 (d, J = 8.3Hz, 4H), 7.70 (t, J = 10.0Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.1Hz, 4H), 7.92 (d, J = 8.1Hz, 2H), 8.19 (t, J = 7.1Hz, 4H), 8.32 (s, 1H), 8.73 (d, J = 10.0Hz, 2H)
13C NMR (CDCl3-TMS) δppm = 109.9, 120.0, 120.3, 123.4, 124.1, 126.0, 127.3, 129.7, 131.0, 136.1, 136.4, 137.0, 137.2, 139.5, 141.0
MS (70 eV) m/z = 610 (M+, 100)
<1,3−ビス{〔4−(カルバゾル−9−イル)フェニル〕エチニル}アズレン:アズレン誘導体5の合成>
(Ph3P)2PdCl2 0.044g(0.063mmol)、Ph3P 0.066g(0.252mmol)、CuI 0.072g(0.315mmol)、トリメチルシリルアセチレン 2.8mL(35mmol)をトリエチルアミン 30mLに懸濁させ、窒素脱気した後、50℃で1時間撹拌した。この混合物に、9−(4−ヨードフェニルカルバゾール) 3.0g(8.13mmol)を添加し、さらに3時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、析出した固体を濾過して除去し、固体をエーテルでよく洗浄した。濾液を合わせ、2N塩酸、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶媒;トルエン:ヘキサン=3:7)により精製し、トリメチルシリル体を2.438g(収率92%)を得た。次に、この化合物0.496g(1.47mmol)を炭酸カリウム 0.041g(2.95mmol)とメタノール20mLに溶解させ、この溶液を窒素気流下50℃で3時間加熱攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶媒;酢酸エチル:ヘキサン=3:97)により精製し、下記式に示す4−(カルバゾ−9−イル)フェニルエチンを0.30g(収率77%)得た。構造は核磁気共鳴装置(NMR)(1H−NMR,13C−NMR)、質量分析装置(MASS)により確認した。
1H NMR (CDCl3-TMS) δppm = 3.18 (s, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.41 (m, 4H) 7.55 (dm, J = 8.8 Hz, 2H), 7.73 (dm, J = 8.8 Hz, 2H), 8.14 (dm, J = 7.8 Hz, 2H)
13C NMR (CDCl3-TMS) δppm = 78.1, 82.9, 109.7, 120.3, 120.4, 121.1, 123.6, 126.1, 126.8, 133.7, 138.2, 140.5
MS (70 eV) m/z = 267 (M+, 100)
1H NMR (CDCl3-TMS) δppm = 7.32 (t-like, J = 7.9Hz, 4H), 7.41 (t, J = 9.8Hz, 2H), 7.44 (td, J = 7.4Hz, 1.2Hz, 4H), 7.58 (d, J = 8.1Hz, 4H), 7.62 (dm, J = 8.5Hz, 4H), 7.78 (t, J = 9.9Hz, 1H), 7.87 (dm, J = 8.3Hz, 4H), 8.16 (d, J = 7.8Hz, 4H), 8.24 (s, 1H), 8.69 (d, J = 9.5Hz, 2H)
13C NMR (CDCl3-TMS) δppm = 85.9, 93.6, 109.8, 110.5, 120.2, 120.4, 122.9, 123.6, 125.0, 126.0, 126.1, 126.9, 132.9, 137.2, 137.2, 140.2, 141.7, 142.2
E.A. cacld for C50H30N2・0.8H2O : C: 89.21, H: 4.73, N: 4.16%, found : C: 89.17, H: 4.80, N: 3.87%
(実施例6)
実施例1で合成した、アズレン誘導体1をホール注入層として用いて緑色有機EL素子を作製した。
ITOの透明電極が予め150nmの膜厚で形成されているガラス基板を有機洗浄、純水洗浄、乾燥、UVオゾン処理を行った。その基板を直ちに真空チャンバへ導入後、Ar+O2プラズマ処理を行った。真空度5×10−7Torrで、アズレン誘導体1を10nm真空蒸着してホール注入層を、TPTEを50nm真空蒸着してホール輸送層を形成した。アズレン誘導体1の蒸着温度は155℃であった。その上に発光層及び電子輸送層としてAlq3を60nm堆積した。この上に、LiFを0.5nm、Alを100nm蒸着し金属電極を形成した。この素子をin-situで高真空排気した別チャンバへ搬送し、チャンバ内を孤立系にした後、1気圧の高純度窒素で置換した。その後、紫外線硬化樹脂を用いて封止ガラスの端部を透明電極の表面に密着し密封し、有機EL素子を得た。このようにして形成した有機EL素子に直流電圧を印加し、連続駆動させて発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。結果を表1に示す。
ホール注入層用の材料として、アズレン誘導体1の代わりに、実施例2で合成したアズレン誘導体2を使用した以外は、実施例6と同様にして、緑色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。アズレン誘導体2の蒸着温度は140℃であった。結果を表1に示す。
ホール注入層用の材料として、アズレン誘導体1の代わりに、実施例3で合成したアズレン誘導体3を使用した以外は、実施例6と同様にして、緑色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。アズレン誘導体3の蒸着温度は200℃であった。結果を表1に示す。
ホール注入層用の材料として、アズレン誘導体1の代わりに、実施例4で合成したアズレン誘導体4を使用した以外は、実施例6と同様にして、緑色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。アズレン誘導体4の蒸着温度は235℃であった。結果を表1に示す。
ホール注入層用の材料として、アズレン誘導体1の代わりに、銅フタロシアニン(CuPc)を使用した以外は、実施例6と同様にして、緑色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。CuPcの蒸着温度は340℃であった。結果を表1に示す。
アズレン誘導体1のホール注入層10nm、及びTPTEのホール輸送層50nmの代わりに、ホール注入層は設けずに、ホール輸送層としてTPTEを60nmとした以外は、実施例6と同様にして、緑色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。結果を表1に示す。
(実施例10)
実施例2で合成した、アズレン誘導体2をホール注入層として用いてオレンジ色有機EL素子を作製した。
ITOの透明電極が予め150nmの膜厚で形成されているガラス基板を有機洗浄、純水洗浄、乾燥、UVオゾン処理を行った。その基板を直ちに真空チャンバへ導入後、Ar+O2プラズマ処理を行った。真空度5×10−7Torrで、アズレン誘導体2を10nm真空蒸着してホール注入層を、TPTEを30nm真空蒸着してホール輸送層を形成した。その上に発光層のホスト及びドーパントとしてAlq3とDCJTBを40nm堆積した(DCJTBのドープ比率は1.2〜1.5重量%)。この上に、電子輸送層としてAlq3を40nm堆積した。さらに、LiFを0.5nm、Alを100nm蒸着し金属電極を形成した。この素子をin-situで高真空排気した別チャンバへ搬送し、チャンバ内を孤立系にした後、1気圧の高純度窒素で置換した。その後、紫外線硬化樹脂を用いて封止ガラスの端部を透明電極の表面に密着し密封し、有機EL素子を得た。このようにして形成した有機EL素子に直流電圧を印加し、連続駆動させて発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。結果を表2に示す。
ホール注入層用の材料として、アズレン誘導体2の代わりに、実施例3で合成したアズレン誘導体3を使用した以外は、実施例10と同様にして、オレンジ色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。結果を表2に示す。
ホール注入層用の材料として、アズレン誘導体2の代わりに、実施例4で合成したアズレン誘導体4を使用した以外は、実施例10と同様にして、オレンジ色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。結果を表2に示す。
ホール注入層用の材料として、アズレン誘導体2の代わりに、銅フタロシアニン(CuPc)を使用した以外は、実施例10と同様にして、オレンジ色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。結果を表2に示す。
アズレン誘導体2のホール注入層10nm、及びTPTEのホール輸送層30nmの代わりに、ホール注入層は設けずに、ホール輸送層としてTPTEを40nmとした以外は、実施例10と同様にして、オレンジ色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。結果を表2に示す。
(実施例13)
実施例2で合成した、アズレン誘導体2をホール注入層として用いて青色有機EL素子を作製した。
ITOの透明電極が予め150nmの膜厚で形成されているガラス基板を有機洗浄、純水洗浄、乾燥、UVオゾン処理を行った。その基板を直ちに真空チャンバへ導入後、Ar+O2プラズマ処理を行った。真空度5×10−7Torrで、アズレン誘導体2を10nm真空蒸着してホール注入層を、TPTEを50nm真空蒸着してホール輸送層を形成した。その上に発光層としてDPVBiを40nm堆積した。この上に、電子輸送層としてAlq3を20nm堆積した。さらに、LiFを0.5nm、Alを100nm蒸着し金属電極を形成した。この素子をin-situで高真空排気した別チャンバへ搬送し、チャンバ内を孤立系にした後、1気圧の高純度窒素で置換した。その後、紫外線硬化樹脂を用いて封止ガラスの端部を透明電極の表面に密着し密封し、有機EL素子を得た。このようにして形成した有機EL素子に直流電圧を印加し、連続駆動させて発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。結果を表3に示す。
ホール注入層用の材料として、アズレン誘導体2の代わりに、銅フタロシアニン(CuPc)を使用した以外は、実施例13と同様にして、青色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。結果を表3に示す。
アズレン誘導体2のホール注入層10nm、及びTPTEのホール輸送層50nmの代わりに、ホール注入層は設けずに、ホール輸送層としてTPTEを60nmとした以外は、実施例13と同様にして、青色有機EL素子を作製し、発光効率、ELスペクトル、素子寿命の測定を行った。結果を表3に示す。
石英基板の上に、実施例2で合成したアズレン誘導体2を100nm真空蒸着した。分光光度計(日立製、HITACHI330 Spectrophotometer)により、この試料の透過率を測定した。波長300nm〜800nmの領域における透過率の結果を図2に示す。
実施例2で合成したアズレン誘導体2を使用して、Si基板上に真空蒸着法により100nm成膜してサンプルを作成し、光電子分光装置(理研計器製、AC−2型)により、イオン化ポテンシャルを測定した。同様にして実施例3,4で合成したアズレン誘導体3、アズレン誘導体4についてイオン化ポテンシャルを測定した。結果を表4に示す。
Claims (19)
- ジアルキルアニリン、トリフェニルアミン、カルバゾール、フェニルカルバゾール及びビフェニルから選択される構造、を含む置換基を少なくとも1つ有することを特徴とするアズレン誘導体。
- 請求項1に記載のアズレン誘導体であって、
前記アズレン誘導体は、分子中にアズレン骨格を1つ含むことを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項2に記載のアズレン誘導体であって、
前記アズレン誘導体は、前記ジアルキルアニリン、トリフェニルアミン、カルバゾール、フェニルカルバゾール及びビフェニルから選択される構造、を含む置換基を1位,3位の少なくとも1つに有することを特徴とするアズレン誘導体。 - 下記式(1)で表されることを特徴とするアズレン誘導体。
(式中、R1〜R8のうち少なくとも1つは、下記式(2)〜式(6)で示される構造から選択される構造を含む置換基であり、残りのR1〜R8はそれぞれ、水素原子、アルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アリール基,ヘテロアリール基,アルコキシル基、アシル基、アシロキシ基,アミノ基、ニトロ基,シアノ基、エステル基,アミド基,ハロゲン基から選択される置換基であり、R1及びR3は、水素原子以外の置換基である。)
(式中、R9及びR10はそれぞれアルキル基を表し、R11は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。) - 請求項4に記載のアズレン誘導体であって、
前記R1またはR3のうち少なくとも1つは、前記式(2)〜式(6)で示される構造から選択される構造を含む置換基であることを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項4に記載のアズレン誘導体であって、
前記R1及びR3はそれぞれ、前記式(2)〜式(6)で示される構造から選択される構造を含む置換基であることを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項6に記載のアズレン誘導体であって、
前記R1及びR3は、同一の置換基であることを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項6に記載のアズレン誘導体であって、
前記R1及びR3は、異なる置換基であることを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項4に記載のアズレン誘導体であって、
前記R1及びR3のいずれか一方が、前記式(2)〜式(6)で示される構造から選択される構造を含む置換基であることを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項1に記載のアズレン誘導体であって、
前記アズレン誘導体は、分子中に1,1’−ビアズレン骨格を1つ含むことを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項10に記載のアズレン誘導体であって、
前記アズレン誘導体は、前記ジアルキルアニリン、トリフェニルアミン、カルバゾール、フェニルカルバゾール及びビフェニルから選択される構造、を含む置換基を3位,3’位の少なくとも1つに有することを特徴とするアズレン誘導体。 - 下記式(7)で表されることを特徴とするアズレン誘導体。
(式中、R12〜R25のうち少なくとも1つは、下記式(2)〜下記式(6)で示される骨格から選択される骨格を含む置換基であり、残りのR12〜R25はそれぞれ、水素原子、アルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アリール基,ヘテロアリール基,アルコキシル基、アシル基、アシロキシ基,アミノ基、ニトロ基,シアノ基、エステル基,アミド基,ハロゲン基から選択される置換基であり、R13及びR24は、水素原子以外の置換基である。)
(式中、R9及びR10はそれぞれアルキル基を表し、R11は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。) - 請求項12に記載のアズレン誘導体であって、
前記R13またはR24のうち少なくとも1つは、前記式(2)〜式(6)で示される構造から選択される構造を含む置換基であることを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項12に記載のアズレン誘導体であって、
前記R13及びR24はそれぞれ、前記式(2)〜式(6)で示される構造から選択される構造を含む置換基であることを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項14に記載のアズレン誘導体であって、
前記R13及びR24は、同一の置換基であることを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項14に記載のアズレン誘導体であって、
前記R13及びR24は、異なる置換基であることを特徴とするアズレン誘導体。 - 請求項12に記載のアズレン誘導体であって、
前記R13及びR24のいずれか一方が、前記式(2)〜式(6)で示される構造から選択される構造を含む置換基であることを特徴とするアズレン誘導体。 - 有機層を備える有機電界発光素子であって、
請求項1〜15のいずれか1つに記載のアズレン誘導体を前記有機層中に含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - ホール注入層を備える有機電界発光素子であって、
請求項1〜15のいずれか1つに記載のアズレン誘導体を前記ホール注入層中に含むことを特徴とする有機電界発光素子。
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