JP2006089543A - Method for producing natural perfume - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は天然香料の製造方法、特に香料原料として用いる植物素材の香気成分の改質に関するものである。 The present invention relates to a method for producing a natural fragrance, and particularly to modification of an aroma component of a plant material used as a fragrance raw material.
香料は、天然に存在する植物あるいは動物から採取して得られる天然香料と、化学合成によって得られる合成香料とに大きく分けられる。このうち、植物より得られる天然香料は、通常、原料植物の摘みたての花や果実、葉等から、水蒸気蒸留法、溶媒抽出法等の方法によって、その香気成分を採取して得られるものである。このような天然香料は、一般的には、香料原料として用いる花や果実、葉等の植物素材が自然状態で発している香気成分の組成をできるだけ崩さぬよう、そのままの組成で採取することが望まれている。 Fragrances are roughly classified into natural fragrances obtained by collecting from naturally occurring plants or animals, and synthetic fragrances obtained by chemical synthesis. Among these, natural fragrances obtained from plants are usually obtained by collecting the fragrance components from freshly picked flowers, fruits, leaves, etc. of raw material plants by methods such as steam distillation and solvent extraction. It is. In general, such natural fragrances can be collected as they are so as not to disrupt the composition of fragrance components that are naturally produced by plant materials such as flowers, fruits and leaves used as fragrance raw materials. It is desired.
しかしながら、天然の植物素材には、自然状態で発せられる香気の弱いものも多数存在しており、このような香気の弱い植物素材から香気成分を採取しようとしても、香気成分の採取効率が非常に悪く、工業的な生産は非常に困難であった。このため、天然香料の原料としては、自然状態である程度の強い香気を発している植物素材が用いられるのが一般的であった。 However, there are many natural plant materials with weak fragrances that are emitted in the natural state, and even when trying to extract fragrance components from such fragrant plant materials, the extraction efficiency of fragrance components is very high. Unfortunately, industrial production was very difficult. For this reason, as a raw material for natural fragrances, plant materials that emit a certain strong odor in a natural state are generally used.
また一方、香料の調香工程においては、通常の場合、天然香料あるいは合成香料を各種選択して、特定の比率で混合することによって、従来に無い嗜好性の高い香りを得ることが試みられている。しかしながら、公知の天然香料、合成香料の組み合わせのみでは、調合されて出来上がる香りの種類に限りがあるため、全く新しい種類の香りを創り出すということは非常に難しい。このため、従来の天然香料あるいは合成香料とは全く異質の新しい香りを有する香料原料の発見・開発が期待されていた。 On the other hand, in the fragrance adjustment step, it is usually attempted to obtain an unprecedented highly fragrant fragrance by selecting various natural fragrances or synthetic fragrances and mixing them at a specific ratio. Yes. However, it is very difficult to create a completely new kind of fragrance because only a combination of known natural fragrances and synthetic fragrances has a limited number of kinds of fragrances to be prepared. For this reason, the discovery and development of a fragrance material having a new fragrance that is completely different from conventional natural or synthetic fragrances has been expected.
本発明は、このような従来技術の課題に鑑み行なわれたものであり、その目的は、自然状態において香気の弱い植物素材から香気成分を採取することのできる天然香料の製造方法、さらには従来の方法では得ることのできない新しい香りを有する天然香料の製造方法を提供することにある。 The present invention has been made in view of such problems of the prior art, and the object thereof is a method for producing a natural fragrance that can extract a fragrance component from a plant material having a weak fragrance in a natural state, and more It is an object of the present invention to provide a method for producing a natural fragrance having a new fragrance that cannot be obtained by this method.
前述の課題に鑑み、本発明者らが鋭意研究を行なった結果、香料原料となる植物素材に対して破砕処理を施すことによって、該植物素材から発せられる香気成分組成が著しく改質されることを見出した。そしてこの結果、香気の弱い植物素材からも香気成分を採取することが可能となり、さらには、従来の方法では得ることのできない新しい香りを有する天然香料を得ることが可能となることを見出し、本発明を完成するに至った。 In view of the above-mentioned problems, as a result of intensive research conducted by the present inventors, the composition of the aroma component emitted from the plant material is remarkably modified by crushing the plant material as the fragrance material. I found. As a result, it has been found that it is possible to extract aroma components even from plant materials with weak aroma, and furthermore, it is possible to obtain natural fragrances having a new aroma that cannot be obtained by conventional methods. The invention has been completed.
すなわち、本発明にかかる天然香料の製造方法は、香料原料となる植物素材に対して破砕処理を施すことによって香気成分組成を改質させる香気成分改質処理工程と、前記処理後の植物素材から香気成分を採取する香気成分採取工程と、を備えることを特徴とする。
また、前記天然香料の製造方法において、香料原料となる植物素材が平均粒子径０．０１〜５ｍｍとなるように破砕処理を施すことが好適である。
That is, the method for producing a natural fragrance according to the present invention includes a fragrance component modification treatment step of modifying a fragrance component composition by subjecting a plant material to be a fragrance raw material to crushing treatment, and the plant material after the treatment. And a fragrance component collecting step of collecting the fragrance component.
Moreover, in the manufacturing method of the said natural fragrance | flavor, it is suitable to crush so that the plant raw material used as a fragrance | flavor raw material may become an average particle diameter of 0.01-5 mm.
また、前記天然香料の製造方法において、香料原料となる植物素材に対して破砕処理を施した後、さらに有機溶媒浸漬処理を施すことによって香気成分組成を改質させる香気成分改質処理工程を備えることが好適である。また、前記天然香料の製造方法において、有機溶媒浸漬処理を１２時間以上行なうことが好適である。 In addition, the method for producing a natural fragrance includes a fragrance component modification treatment step of modifying a fragrance component composition by further crushing a plant material as a fragrance raw material and then further performing an organic solvent immersion treatment. Is preferred. In the method for producing the natural fragrance, it is preferable that the organic solvent immersion treatment is performed for 12 hours or more.
また、前記天然香料の製造方法において、香料原料となる植物素材に対して破砕処理を施した後、さらに乾燥処理を施すことによって香気成分組成を改質させる香気成分改質処理工程を備えることが好適である。また、前記天然香料の製造方法において、乾燥処理を６時間以上行なうことが好適である。 Moreover, in the manufacturing method of the said natural fragrance | flavor, after performing the crushing process with respect to the plant raw material used as a fragrance | flavor raw material, it may further comprise a fragrance component modification treatment step of modifying the fragrance component composition by performing a drying treatment. Is preferred. In the method for producing the natural fragrance, it is preferable that the drying treatment is performed for 6 hours or more.
また、前記天然香料の製造方法において、香料原料となる植物素材に対して破砕処理を施した後、さらに酸水溶液又は塩水溶液への浸漬処理を施すことによって香気成分組成を改質させる香気成分改質処理工程を備えることが好適である。また、前記天然香料の製造方法において、酸水溶液又は塩水溶液への浸漬処理を３時間以上行なうことが好適である。 In the method for producing a natural fragrance, the fragrance component modified to modify the fragrance component composition by subjecting a plant material to be a fragrance raw material to crushing treatment and then further immersing in an acid aqueous solution or a salt aqueous solution. It is preferable to provide a quality treatment step. In the method for producing the natural fragrance, it is preferable that the immersion treatment in the acid aqueous solution or the salt aqueous solution is performed for 3 hours or more.
また、前記天然香料の製造方法において、採取直後の香気成分含有量が乾燥重量１００ｇ中２．０ｍｌ以下の植物素材を香料原料として用いることが好適である。 In the method for producing a natural fragrance, it is preferable to use a plant material having a fragrance component content immediately after collection of 2.0 ml or less in a dry weight of 100 g as a fragrance material.
本発明にかかる天然香料の製造方法によれば、従来、香料原料として用いることのできなかった香気の弱い植物素材からも香気成分を採取することが可能となり、さらには、従来の方法では得ることのできない新しい香りを有する天然香料を製造することが可能となる。 According to the method for producing a natural fragrance according to the present invention, it becomes possible to extract a fragrance component from a plant material having a weak fragrance that could not be used as a fragrance raw material, and further, it can be obtained by a conventional method. It becomes possible to produce a natural fragrance having a new fragrance that cannot be removed.
以下に、本発明にかかる天然香料の製造方法について説明する。
本発明にかかる天然香料の製造方法は、香料原料となる植物素材に対して破砕処理、さらには有機溶媒浸漬処理、乾燥処理、あるいは酸水溶液又は塩水溶液への浸漬処理を施すことによって、予め当該植物素材の香気成分組成を改質させ、処理後の当該植物素材について、例えば、有機溶媒抽出法等の公知の方法によって香気成分を採取し、これを天然香料とするものである。
そして、このようにして植物素材から香気成分を採取することによって、従来、香料原料として用いることのできなかった香気の弱い植物素材からも香気成分を採取することが可能となり、さらには、従来の方法では得ることのできない新しい香りを有する天然香料を得ることが可能となる。
Below, the manufacturing method of the natural fragrance | flavor concerning this invention is demonstrated.
The method for producing a natural fragrance according to the present invention is carried out in advance by subjecting a plant material as a fragrance raw material to a crushing treatment, and further an organic solvent immersion treatment, a drying treatment, or an immersion treatment in an acid aqueous solution or a salt aqueous solution. The aromatic component composition of the plant material is modified, and the processed plant material is extracted with a known method such as an organic solvent extraction method and used as a natural flavor.
And, by collecting the fragrance component from the plant material in this way, it becomes possible to collect the fragrance component from a plant material having a weak fragrance that could not be used as a fragrance material in the past. It becomes possible to obtain a natural fragrance having a new fragrance that cannot be obtained by the method.
植物素材
本発明にかかる天然香料の製造方法において香料原料として用い得る植物素材としては、例えば、野菜、果実、海藻、薬草等、香料の原料となり得る植物素材であれば特に限定されるものではなく、どのようなものを用いても構わない。また、花、葉、茎、果実、果皮、根等の部位についても、特に限定することなく用いることができる。
Plant material The plant material that can be used as a fragrance material in the method for producing a natural fragrance according to the present invention is not particularly limited as long as it is a plant material that can be used as a material for the fragrance, such as vegetables, fruits, seaweeds, and herbs. Anything can be used. In addition, parts such as flowers, leaves, stems, fruits, pericarps and roots can be used without particular limitation.
本発明に用い得る植物素材としては、具体的には、例えば、イリス、ナツメグ、パチュリ、バニラ、オークモス、クローブ、コスタス、ウインターグリーン、カスカリラ、カモミル、カルダモン、キャラウェー、キャロット、グアヤック、クミン、シトロネラ、シナモン、スターアニス、スペアミント、セイボリー、セージ、ゼラニウム、タイム、パセリシード、ブチュ、ベルガモット、ホップ、ユーカリ、ヨモギ、ローレル等の公知の香料原料が挙げられる。
本発明において、これら公知の植物素材を用いた場合には、該植物素材の発する香気成分の組成が著しく改質されることによって、従来の方法により得られていた天然香料とは全く異質の新しい香りを有する天然香料を得ることが可能となる。
Specific examples of plant materials that can be used in the present invention include, for example, Iris, Nutmeg, Patchouli, Vanilla, Oak Moss, Clove, Costas, Wintergreen, Cascarilla, Camomil, Cardamom, Caraway, Carrot, Guayac, Cumin, Citronella , Cinnamon, star anise, spearmint, savory, sage, geranium, thyme, parsley seed, butch, bergamot, hops, eucalyptus, mugwort, laurel and the like.
In the present invention, when these known plant materials are used, the composition of the fragrance component emitted from the plant materials is remarkably modified, so that it is completely different from the natural fragrance obtained by the conventional method. A natural fragrance having a scent can be obtained.
また、本発明においては、従来、香料原料として用いることのできなかったような香気の弱い植物素材を用いることもできる。例えば、イチョウ、イヌマキ、コウヨウザン、アオトウヒ、ヒマラヤスギ、カラマツ、ダイオウショウ、イヌカラマツ、アカマツ、キャラボク、イチイ、シロダモ、シロモジ、アセビ、ノリウツギ、クヌギ、シラカシ、スダジイ、ブナ、ミズナラ等の樹木の葉は、乾燥量１００ｇ当たりの香気成分含有量が０．５ｍｌ未満であり、一般に香気が弱いことが知られている。
本発明において、これら香気の弱い植物素材を用いた場合には、該植物素材の発する香気成分の組成が改質され、採取可能な香気成分の量が増大するため、通常の採取方法により十分な量の香気成分を採取することが可能となる。このため、本発明においては、香気の弱い植物素材、具体的には、例えば採取直後の香気成分含有量が乾燥重量１００ｇ中２．０ｍｌ以下の植物素材を用いた場合に特に有用である。
In the present invention, a plant material having a weak aroma that cannot be conventionally used as a fragrance material can also be used. For example, ginkgo, Inuaki, Koyozan, Ao spruce, cedar, larch, Japanese red limp, Japanese larch, red pine, caraboku, yew, Shiramo, Shiromoji, Acebi, Noritsugi, Kunugi, Shirakashi, Sudajii, Beech, Mizunara It is known that the aroma component content per 100 g of dry amount is less than 0.5 ml, and the aroma is generally weak.
In the present invention, when a plant material with a weak fragrance is used, the composition of the fragrance component emitted from the plant material is modified, and the amount of the fragrance component that can be collected increases. It becomes possible to collect a quantity of aroma components. For this reason, in the present invention, it is particularly useful when a plant material having a weak aroma, specifically, a plant material having an aroma component content immediately after collection of 2.0 ml or less in a dry weight of 100 g is used.
香気成分改質処理工程
破砕処理
本発明にかかる天然香料の製造方法は、香料原料として用いる植物素材に対して破砕処理を施すことによって、当該植物素材の香気成分組成を改質させるものである。
本発明において行なわれる破砕処理としては、従来公知の破砕装置あるいは破砕器具を用いて行なえばよく、特に限定されるものではない。例えば、ジョークラッシャー、コーンクラッシャー、カッターミル、ハンマークラッシャー、ロールミル、ケージミル、スタンプミル、ハンマーミル、ピンミル、ディスクミル、ローラーミル、ボールミル、コロイドミル、媒体攪拌ミル等の公知の破砕装置を用いてもよく、より簡便には市販のコーヒーミル等の破砕器具を用いて破砕処理を行なってもよい。
より具体的には、これらの破砕装置あるいは破砕器具を用いて、植物素材を平均粒径０．０１〜５ｍｍ、さらに０．１〜３ｍｍ程度に破砕することが好適である。
Aroma component modification process
Crushing process The manufacturing method of the natural fragrance | flavor concerning this invention modifies the aroma component composition of the said plant raw material by giving a crushing process with respect to the plant raw material used as a fragrance | flavor raw material.
The crushing process performed in the present invention may be performed using a conventionally known crushing apparatus or crushing instrument, and is not particularly limited. For example, a known crushing device such as a jaw crusher, a cone crusher, a cutter mill, a hammer crusher, a roll mill, a cage mill, a stamp mill, a hammer mill, a pin mill, a disk mill, a roller mill, a ball mill, a colloid mill, or a medium stirring mill may be used. For simplicity, the crushing treatment may be performed using a crushing device such as a commercially available coffee mill.
More specifically, it is preferable to crush the plant material to an average particle size of 0.01 to 5 mm, further about 0.1 to 3 mm using these crushing apparatuses or crushing instruments.
有機溶媒浸漬処理
また、本発明においては、植物素材に対して前記破砕処理を施した後、さらに有機溶媒浸漬処理を行なうことが好適である。破砕処理に加えて、有機溶媒浸漬処理を行なうことにより、植物素材の香気成分組成をさらに改質させることができる。本発明において用いられる有機溶媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、ヘキサン、ベンゼン、エーテル、クロロホルム、メタノール、エタノール、アセトン、ジクロロメタン等が挙げられる。また、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、クエン酸エステル等の水溶性有機溶媒を用いてもよい。これらの有機溶媒の中でも、特にヘキサン、アセトンを好適に用いることができる。なお、本発明における有機溶媒浸漬処理とは、植物素材を有機溶媒中に少なくとも３時間以上浸漬させることを意味し、一般的な有機溶媒抽出法とは区別されるものである。本発明においては、このような有機溶媒浸漬処理を１２時間以上行なうことが特に好適である。
Organic solvent immersion treatment In the present invention, it is preferable that the plant material is further subjected to an organic solvent immersion treatment after the crushing treatment. In addition to the crushing treatment, the aroma component composition of the plant material can be further modified by performing an organic solvent immersion treatment. Although it does not specifically limit as an organic solvent used in this invention, For example, hexane, benzene, ether, chloroform, methanol, ethanol, acetone, a dichloromethane etc. are mentioned. In addition, a water-soluble organic solvent such as propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, and citrate may be used. Among these organic solvents, hexane and acetone can be particularly preferably used. In addition, the organic solvent immersion treatment in the present invention means that the plant material is immersed in the organic solvent for at least 3 hours, and is distinguished from a general organic solvent extraction method. In the present invention, it is particularly preferable to perform such an organic solvent immersion treatment for 12 hours or more.
乾燥処理
また、本発明においては、植物素材に対して前記破砕処理を施した後、さらに乾燥処理を行なうことが好適である。破砕処理に加えて、乾燥処理を行なうことにより、植物素材の香気成分組成をさらに改質させることができる。乾燥処理は、通常の方法で行なえばよく、特に限定されるものではないが、例えば、１〜３５℃程度の温度条件で、１〜４８時間程度、空気中に放置すればよい。なお、本発明においては、前記破砕処理を施した後、６時間以上乾燥処理することが特に好適である。
Drying treatment In the present invention, it is preferable to further dry the plant material after the crushing treatment. In addition to the crushing treatment, the aroma component composition of the plant material can be further modified by performing a drying treatment. The drying process may be performed by a normal method and is not particularly limited. For example, it may be left in the air for about 1 to 48 hours under a temperature condition of about 1 to 35 ° C. In the present invention, it is particularly preferable to perform a drying treatment for 6 hours or more after the crushing treatment.
酸水溶液又は塩水溶液への浸漬処理
また、本発明においては、植物素材に対して前記した破砕処理を施した後、さらに酸水溶液又は塩水溶液への浸漬処理を行なうことが好適である。破砕処理に加えて、酸水溶液又は塩水溶液への浸漬処理を行なうことにより、植物素材の香気成分組成をさらに改質させることができる。本発明において用いられる、酸水溶液又は塩水溶液としては、特に限定されるものではないが、例えば、無機塩の水溶液、有機塩の水溶液、無機酸の水溶液、有機酸の水溶液等が挙げられ、より具体的には、例えば、食塩水、クエン酸水溶液等を好適に用いることができる。なお、本発明においては、このような水溶液浸漬処理を３時間以上行なうことが特に好適である。
Immersion treatment in an aqueous acid solution or an aqueous salt solution In the present invention, it is preferable to further perform an immersion treatment in an aqueous acid solution or an aqueous salt solution after the above-described crushing treatment is performed on the plant material. In addition to the crushing treatment, the aroma component composition of the plant material can be further modified by immersing it in an acid aqueous solution or a salt aqueous solution. The acid aqueous solution or salt aqueous solution used in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include an inorganic salt aqueous solution, an organic salt aqueous solution, an inorganic acid aqueous solution, and an organic acid aqueous solution. Specifically, for example, a saline solution, a citric acid aqueous solution, and the like can be preferably used. In the present invention, it is particularly preferable to perform such an aqueous solution immersion treatment for 3 hours or more.
本発明の香気成分改質処理工程において、植物素材に対して破砕処理を施した後、さらに有機溶媒浸漬処理、乾燥処理、酸水溶液又は塩水溶液への浸漬処理のうち２つ以上を組み合わせてもよく、例えば、以下のような手順で香気成分改質処理を行なうこともできる。
・香料原料となる植物素材に対して破砕処理を施した後、乾燥処理を施し、さらに有機溶媒浸漬処理を施す。
・香料原料となる植物素材に対して破砕処理を施した後、酸水溶液又は塩水溶液への浸漬処理を施し、さらに有機溶媒浸漬処理を施す。
・香料原料となる植物素材に対して破砕処理を施した後、乾燥処理を施し、酸水溶液又は塩水溶液への浸漬処理を施し、さらに有機溶媒浸漬処理を施す。
In the aroma component modification treatment step of the present invention, after the plant material is crushed, two or more of organic solvent immersion treatment, drying treatment, immersion in acid aqueous solution or salt aqueous solution may be combined. Well, for example, the aroma component modification treatment can be performed by the following procedure.
-After crushing the plant material to be used as a fragrance material, it is subjected to a drying treatment and further an organic solvent immersion treatment.
-After performing the crushing process with respect to the plant raw material used as a fragrance | flavor raw material, the immersion process to an acid aqueous solution or a salt aqueous solution is performed, and also an organic solvent immersion process is performed.
-After performing the crushing process with respect to the plant raw material used as a fragrance | flavor raw material, a drying process is performed, the immersion process to an acid aqueous solution or a salt aqueous solution is performed, and also an organic solvent immersion process is performed.
香気成分の採取方法
本発明にかかる天然香料の製造方法においては、前記香気成分改質処理を施した後の植物素材について、従来公知の採取方法を用いて香気成分を採取することにより、所望の天然香料を得ることができる。
香気成分の採取方法としては、特に限定されるものではないが、例えば、水蒸気蒸留法、熱水蒸留法等の蒸留法、有機溶媒抽出法、油脂吸着抽出法、超臨界流体抽出法等の抽出法、海綿法、エキュエル法、ローラー法、機械搾油法等の圧搾法等の採取方法が挙げられる。
In the method for producing a natural fragrance according to the present invention, the plant material after being subjected to the fragrance component modification treatment is obtained by collecting the fragrance component using a conventionally known collection method. Natural fragrances can be obtained.
The method for collecting aroma components is not particularly limited. For example, distillation methods such as a steam distillation method and a hot water distillation method, an organic solvent extraction method, an oil adsorption extraction method, a supercritical fluid extraction method, etc. Examples thereof include sampling methods such as the squeezing method, the sponge method, the Equel method, the roller method, and the mechanical oiling method.
なお、本発明の香気成分改質処理工程において、前述の有機溶媒浸漬処理を行なう場合には、一定時間有機溶媒に浸漬した後、有機溶媒を除去することによって香気成分を採取することも可能である。
また、本発明により得られる天然香料は、従来の製造方法により得られる天然香料と同様に、単独あるいは他の香料と組み合わせて、香粧品類、医薬品類、飲食品類等に配合することが可能である。
In the aroma component modification treatment step of the present invention, when performing the above-mentioned organic solvent immersion treatment, it is possible to collect the aroma component by removing the organic solvent after being immersed in the organic solvent for a certain period of time. is there.
Further, the natural fragrance obtained by the present invention can be blended in cosmetics, pharmaceuticals, foods and drinks, etc. alone or in combination with other fragrances, similarly to the natural fragrance obtained by the conventional production method. is there.
以下、実施例を挙げて本発明について更に詳しく説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
破砕処理による香気成分組成の変化
・サクラの花
本発明者らは、まず最初に植物素材としてサクラの花を用い、未処理（破砕処理なし；従来法に相当、植物体から摘み取った花）の試料と、破砕処理を行なった試料について香気成分を分析し、それぞれの比較を行なった。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated in more detail, this invention is not limited by this.
Changes in aroma component composition by crushing treatment -cherry blossoms The present inventors first used cherry blossoms as plant material, untreated (no crushing treatment; equivalent to conventional methods, flowers picked from plants) The aroma component was analyzed about the sample and the sample which performed the crushing process, and each was compared.
比較例１−１［サクラの花：未処理（破砕処理なし）］
サクラ（ソメイヨシノ）の花（花弁及びガク）を２〜３ｇ採取し、ヘッドスペースサンプル管（アジレント社製）に入れ、香気を１６時間にわたって固相マイクロ抽出用ファイバーアセンブリーＣＡＲ／ＰＤＭＳタイプ（ＳＰＭＥファイバー：スペルコ社製）に捕集し、ガスクロマトグラフィー−質量分析計（以下、ＧＣ−ＭＳと記載）［５９７３：アジレント社製］に直接導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図１（Ａ）に示す。
Comparative Example 1-1 [Sakura flowers: untreated (no crushing treatment)]
Two to three grams of cherry (Yoshino cherry) flowers (petals and gourds) are collected and placed in a headspace sample tube (manufactured by Agilent), and the fragrance is solid-phase microextraction fiber assembly CAR / PDMS type (SPME fiber) for 16 hours. : Collected by Spellco) and directly introduced into a gas chromatography-mass spectrometer (hereinafter referred to as GC-MS) [5973: manufactured by Agilent] and analyzed for aroma components. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
実施例１−１［サクラの花：破砕処理］
上記比較例１−１において用いたサクラ（ソメイヨシノ）の花弁及びガクを採取し、コーヒーミル（ＭＫ−６１Ｍ：松下電器産業社製）を用いて、平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した。その後、破砕物２ｇをヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ、香気を１６時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図１（Ｂ）に示す。
Example 1-1 [Sakura flowers: crushing treatment]
The petals and gourds of cherry blossoms used in Comparative Example 1-1 were collected and crushed to an average particle size of about 3 mm using a coffee mill (MK-61M: manufactured by Matsushita Electric Industrial Co., Ltd.). Thereafter, 2 g of the crushed material was put into a headspace sample tube (described above), and the fragrance was collected in an SPME fiber for 16 hours, introduced into GC-MS (described above), and the fragrance component was analyzed. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
図１（Ａ），（Ｂ）に示されるように、サクラの花が摘花された状態で発している香気を示す比較例１−１と、破砕処理を施した後のサクラの花が発している香気を示す実施例１−１とでは、その香気成分の組成が大きく異なっていることがわかる。具体的には、サクラの花に破砕処理を施すことによって、アセチルベンゾイル、β−イオノン、アニスアルデヒド、シンナミックアルデヒド、クマリンといった未処理（破砕処理なし）のサクラの花においては得られない香気成分が新たに生成していることがわかった。以上の結果より、サクラの花に対して破砕処理を行なうことによって、その香気成分組成が質・量ともに著しく改質されることが明らかとなった。 As shown in FIGS. 1 (A) and 1 (B), Comparative Example 1-1 showing the aroma emitted in a state where the cherry blossoms have been flowered, and the cherry blossoms after the crushing treatment are emitted. It turns out that the composition of the fragrance component is significantly different from Example 1-1 showing the fragrance. Specifically, by crushing cherry blossoms, aroma components that cannot be obtained in untreated (no crushing) cherry blossoms such as acetylbenzoyl, β-ionone, anisaldehyde, cinnamic aldehyde, and coumarin. Was found to be newly generated. From the above results, it has been clarified that the fragrance composition is remarkably improved in quality and quantity by crushing the cherry blossoms.
・サクラの葉
次に本発明者らは、植物素材としてサクラ（ソメイヨシノ）の葉を用い、前記試験と同様に未処理（破砕処理なし）の試料と破砕処理を行なった試料について香気成分を分析し、それぞれの比較を行なった。
・ Sakura leaf Next, the present inventors analyzed the aroma components of untreated (no crushing treatment) samples and crushing treatment samples in the same manner as in the above test, using the leaves of cherry (Yoshino Yoshino) as plant materials. Each was compared.
比較例２−１［サクラの葉：未処理（破砕処理なし）］
葉柄カットされたサクラの葉を３枚（約３ｇ）採り、透明広口ガラス瓶（１５０ｍｌ）に入れて香気を２４時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図２（Ａ）に示す。
Comparative Example 2-1 [Sakura leaf: untreated (no crushing treatment)]
Take 3 leaves (about 3g) of petal-cut cherry leaves, put them in a transparent wide-mouth glass bottle (150ml), collect the fragrance in SPME fiber for 24 hours, introduce it into GC-MS (described above), Was analyzed. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
実施例２−１［サクラの葉：破砕処理］
葉柄カットされたサクラ（ソメイヨシノ）の葉をコーヒーミル（前述）により、平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、すぐに破砕物２ｇをヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ、香気を２４時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図２（Ｂ）に示す。
Example 2-1 [Sakura leaf: crushing treatment]
After crushing petiole-cut cherry (Yoshino Yoshino) leaves with a coffee mill (described above) to an average particle size of about 3 mm, immediately put 2 g of the crushed material into a headspace sample tube (described above) and leave the aroma for 24 hours. It collected in SPME fiber, introduced into GC-MS (mentioned above), and analyzed aroma components. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
図２（Ａ），（Ｂ）より、サクラの葉においても、採取直後の香気を示す比較例２−１と破砕処理を施した後の香気を示す実施例２−１との間で、香気成分の組成が大きく変化していることが明らかとなった。具体的には、サクラの葉に破砕処理を施すことによって、２，４−ヘキサジエナール、メチルサリシレート、α−イオノン、β−イオノン、クマリンといった香気成分が新たに生成していることがわかった。 2 (A) and 2 (B), the fragrance between the comparative example 2-1 showing the fragrance immediately after collection and the example 2-1 showing the fragrance after the crushing treatment is also observed in the cherry leaves. It became clear that the composition of the components changed greatly. Specifically, it was found that aroma components such as 2,4-hexadienal, methyl salicylate, α-ionone, β-ionone, and coumarin were newly generated by crushing the cherry leaves. .
以上のように、植物素材に対して破砕処理を行なうことは、当該植物素材の香気成分を改質させる手段として非常に有効であることがわかる。したがって、香料原料となる植物素材に対して破砕処理を施した場合には、従来の方法では得ることのできない新しい香りを有する香料を得ることができると考えられる。 As described above, it can be seen that crushing a plant material is very effective as a means for modifying the aroma component of the plant material. Therefore, when the plant material used as a fragrance | flavor raw material is crushed, it is thought that the fragrance | flavor which has a new fragrance which cannot be obtained with the conventional method can be obtained.
破砕処理＋乾燥処理，破砕処理＋有機溶媒浸漬処理
つづいて、本発明者らは、前記試験と同様にして、サクラの葉について破砕処理を行い、破砕処理直後の香気成分、破砕処理後にさらに乾燥処理を行なった場合の香気成分、及び破砕処理後にさらに有機溶媒浸漬処理を行なった場合の香気成分を分析し、それぞれの比較を行なった。
After the crushing process + drying process, crushing process + organic solvent immersion process , the present inventors crush the cherry leaves in the same manner as in the above test, and further dry the aroma components immediately after the crushing process, after the crushing process. The fragrance component when the treatment was performed and the fragrance component when the organic solvent immersion treatment was further performed after the crushing treatment were analyzed and compared.
実施例３−１［サクラの葉：破砕処理直後］
上記試験において用いたサクラ（ソメイヨシノ）の葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、すぐにヘキサンを用いて破砕物（２ｇ）から香気成分を抽出した（抽出時間３分）。抽出液をヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ溶媒を除去した後、香気を１０時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図３（Ａ）に示す。
Example 3-1 [Sakura leaf: immediately after crushing]
After crushing the leaves of cherry (Yoshino) used in the above test to a mean particle size of about 3 mm with a coffee mill (described above), the fragrance component was immediately extracted from the crushed material (2 g) using hexane (extraction time 3). Min). After the extract was put into a headspace sample tube (described above) and the solvent was removed, the fragrance was collected on SPME fibers for 10 hours, introduced into GC-MS (described above), and the fragrance component was analyzed. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
実施例３−２［サクラの葉：破砕処理＋乾燥処理］
上記試験において用いたサクラ（ソメイヨシノ）の葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、さらに室温にて２４時間乾燥した後、ヘキサンを用いて破砕物（２ｇ）から香気成分を抽出した（抽出時間３分）。抽出液をヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ溶媒を除去した後、香気を１０時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図３（Ｂ）に示す。
Example 3-2 [Sakura leaf: crushing treatment + drying treatment]
After crushing the cherry (Yoshino cherry) leaf used in the above test to a mean particle size of about 3 mm with a coffee mill (described above), and further drying at room temperature for 24 hours, the fragrance from the crushed material (2 g) using hexane. The components were extracted (extraction time 3 minutes). After the extract was put into a headspace sample tube (described above) and the solvent was removed, the fragrance was collected on SPME fibers for 10 hours, introduced into GC-MS (described above), and the fragrance component was analyzed. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
実施例３−３［サクラの葉：破砕処理＋有機溶媒浸漬処理］
上記試験において用いたサクラ（ソメイヨシノ）の葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後（破砕物２ｇ）、さらにヘキサン（８ｇ）中に２４時間浸漬した。溶媒浸漬液をヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ溶媒を除去した後、香気を１０時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図３（Ｃ）に示す。なお、図３（Ａ）〜（Ｃ）の各ガスクロマトグラムの感度は同じ（縦軸目盛は同一）である。
Example 3-3 [Sakura leaf: crushing treatment + organic solvent immersion treatment]
The cherry (Yoshino) leaves used in the above test were crushed to a mean particle size of about 3 mm with a coffee mill (described above) (2 g of crushed material), and further immersed in hexane (8 g) for 24 hours. After the solvent immersion liquid was put into the headspace sample tube (described above) and the solvent was removed, the fragrance was collected on the SPME fiber for 10 hours, introduced into GC-MS (described above), and the fragrance component was analyzed. The obtained gas chromatogram is shown in FIG. In addition, the sensitivity of each gas chromatogram of FIGS. 3 (A) to (C) is the same (the vertical axis scale is the same).
図３（Ａ）に示されるように、サクラの葉を破砕した直後の香気成分を示す実施例３−１において、主な香気成分はベンズアルデヒド、クマリンであった。これに対して、図３（Ｂ）より、破砕処理の後さらに２４時間の室温乾燥処理を行なった実施例３−２では、ベンズアルデヒドの量は大きく変化していないが、クマリンは顕著に増加していた。このことから、破砕処理に加えて乾燥処理を施すことによって、クマリンを代表とする香気成分が顕著に変化するということがわかった。
また、図３（Ｃ）より、破砕処理の後さらに２４時間のヘキサン浸漬処理を行なった実施例３−３においても、ベンズアルデヒドの量は大きく変化していないが、クマリンが顕著に増加していたことから、ヘキサン浸漬処理を行なうことによっても、香気成分が顕著に変化することが明らかとなった。なお、実施例３−１においてもヘキサンにより抽出した試料についての分析を行なっていることから、実施例３−１と実施例３−３における香気成分の違いは、ヘキサン抽出の影響によるものではなく、ヘキサン浸漬処理によるものであることは明らかである。
As shown in FIG. 3A, in Example 3-1, which shows the aroma components immediately after crushing the cherry leaves, the main aroma components were benzaldehyde and coumarin. On the other hand, from FIG. 3 (B), in Example 3-2 in which room temperature drying treatment was further performed for 24 hours after the crushing treatment, the amount of benzaldehyde was not significantly changed, but the coumarin increased remarkably. It was. From this, it was found that by performing a drying process in addition to the crushing process, the aroma component represented by coumarin changes significantly.
Moreover, also in Example 3-3 which performed the hexane immersion process for 24 hours after the crushing process from FIG.3 (C), although the quantity of benzaldehyde did not change greatly, coumarin increased notably. From the above, it has been clarified that the aroma component is remarkably changed by the hexane immersion treatment. In addition, since the analysis about the sample extracted with hexane is performed also in Example 3-1, the difference of the aromatic component in Example 3-1 and Example 3-3 is not based on the influence of hexane extraction. It is clear that this is due to the hexane immersion treatment.
破砕処理＋酸水溶液，塩水溶液浸漬処理
また、本発明者らは、前記試験と同様にして、サクラの葉について破砕処理を行なった後に、さらに酸水溶液あるいは塩水溶液による浸漬処理を行なった場合の香気成分を分析し、検討を行なった。
Crushing treatment + acid aqueous solution, salt aqueous solution immersion treatment In addition, the present inventors conducted a crushing treatment on the cherry leaves in the same manner as in the above test, and then further performed immersion treatment with an acid aqueous solution or a salt aqueous solution. Aroma components were analyzed and examined.
実施例３−４［サクラの葉：破砕処理＋塩水溶液浸漬処理］
上記試験において用いたサクラの葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、破砕物（２ｇ）に４Ｍ食塩水（８ｇ）を加え２４時間浸漬した。浸漬液にジエチルエーテルを８ｇ加えて溶媒抽出した後、エーテル抽出液をヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ溶媒を除去した後、香気を１０時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図３（Ｄ）に示す。
Example 3-4 [Sakura leaf: crushing treatment + salt water immersion treatment]
The cherry leaves used in the above test were crushed to a mean particle size of about 3 mm with a coffee mill (described above), 4M saline (8 g) was added to the crushed material (2 g) and immersed for 24 hours. After 8 g of diethyl ether was added to the immersion liquid and the solvent was extracted, the ether extract was put into a headspace sample tube (described above) and the solvent was removed. Then, the aroma was collected on SPME fiber for 10 hours, and GC-MS (described above). ) To analyze the aroma components. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
実施例３−５［サクラの葉：破砕処理＋酸水溶液浸漬処理］
上記試験において用いたサクラの葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、破砕物（２ｇ）に１％クエン酸水溶液（８ｇ）を加え２４時間浸漬した。浸漬液にジエチルエーテルを８ｇ加えて溶媒抽出した後、エーテル抽出液をヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ溶媒を除去した後、香気を１０時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図３（Ｅ）に示す。
Example 3-5 [Sakura leaf: crushing treatment + acid aqueous solution immersion treatment]
The cherry leaves used in the above test were crushed to a mean particle size of about 3 mm with a coffee mill (described above), 1% citric acid aqueous solution (8 g) was added to the crushed material (2 g) and immersed for 24 hours. After 8 g of diethyl ether was added to the immersion liquid and the solvent was extracted, the ether extract was put into a headspace sample tube (described above) and the solvent was removed. Then, the aroma was collected on SPME fiber for 10 hours, and GC-MS (described above). ) To analyze the aroma components. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
図３（Ａ）に示されているように、サクラの葉を破砕した直後の香気成分を示す実施例３−１において、主な香気成分はベンズアルデヒドが６４％、クマリンが７％である。これに対して、図３（Ｄ），（Ｅ）より、破砕処理後さらに２４時間の４Ｍ食塩水浸漬処理を行なった実施例３−４では、ベンズアルデヒドが６９％、クマリンが２４％であり、また、１％クエン酸水溶液浸漬処理を行なった実施例３−５では、ベンズアルデヒドが４４％、クマリンが４５％であった。このことから、破砕処理に加えて塩水溶液、あるいは酸水溶液への浸漬処理を施すことによって、クマリンを代表とする香気成分が顕著に増加していることは明らかである。 As shown in FIG. 3A, in Example 3-1, which shows the aroma component immediately after crushing cherry leaves, the main aroma components are 64% benzaldehyde and 7% coumarin. On the other hand, from Example 3-4 which performed the 4M salt solution immersion process for 24 hours after a crushing process from FIG.3 (D) and (E), benzaldehyde is 69% and coumarin is 24%, Moreover, in Example 3-5 which performed 1% citric acid aqueous solution immersion treatment, benzaldehyde was 44% and coumarin was 45%. From this, it is clear that the aroma component typified by coumarin is remarkably increased by performing a dipping treatment in a salt aqueous solution or an acid aqueous solution in addition to the crushing treatment.
以上のように、植物素材に対して、破砕処理に加えて、さらに乾燥処理、有機溶媒浸漬処理、あるいは酸水溶液又は塩水溶液による浸漬処理を行なうことは、当該植物素材の香気成分を改質させる手段として非常に有効であることは明らかである。そして、このことから、香料原料となる植物素材に対して、これらの処理を施した場合には、従来の方法では得ることのできなかった新しい香りを有する天然香料を得ることができると考えられる。 As described above, in addition to the crushing treatment, the plant material is further subjected to a drying treatment, an organic solvent immersion treatment, or an immersion treatment with an acid aqueous solution or a salt aqueous solution, which modifies the aroma component of the plant material. It is clear that it is very effective as a means. From this, it is considered that when these treatments are performed on the plant material that is a fragrance raw material, a natural fragrance having a new fragrance that cannot be obtained by the conventional method can be obtained. .
香気成分含有量の少ない植物素材
つづいて、本発明者らは、一般に香気成分含有量が少ないものとして知られているブナ、ミズナラ、カラマツの葉を用い、未処理の試料と破砕処理を行なった試料について香気成分を分析し、それぞれの比較を行なった。なお、採取直後のブナ、ミズナラの葉の香気成分含有量はほぼゼロであり、カラマツの葉の香気成分含有量は乾燥重量１００ｇ中約０．３ｍｌであることが知られている。
Following plant materials with low aroma component content , the present inventors performed crushing treatment with untreated samples using leaves of beech, Japanese oak, and larch, which are generally known as those with low aroma component content. The samples were analyzed for aroma components and compared. In addition, it is known that the aroma component content of beech and quail leaves immediately after collection is almost zero, and the aroma component content of larch leaves is about 0.3 ml per 100 g of dry weight.
・ブナの葉
比較例４−１［ブナの葉：未処理（破砕処理なし）］
葉柄カットされたブナの葉を１０枚（約３ｇ）採り、透明広口ガラス瓶（１５０ｍｌ）に入れて香気を４８時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図４（Ａ）に示す。
・ Beech leaves
Comparative Example 4-1 [Beech leaf: untreated (no crushing treatment)]
Take 10 beech leaves (approx. 3g) with petiole cut, put them in a transparent wide-mouthed glass bottle (150ml), collect the fragrance in SPME fiber for 48 hours, introduce it into GC-MS (described above), Was analyzed. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
実施例４−１［ブナの葉：破砕処理］
葉柄カットされたブナの葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、すぐに破砕物２ｇをヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ、香気を４８時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図４（Ｂ）に示す。
Example 4-1 [beech leaf: crushing treatment]
After crushing the petiole-cut beech leaves to an average particle size of about 3 mm using a coffee mill (described above), immediately add 2 g of the crushed material to a headspace sample tube (described above) and trap the aroma into the SPME fiber for 48 hours. They were collected and introduced into GC-MS (described above) to analyze aroma components. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
・ミズナラの葉
比較例４−２［ミズナラの葉：未処理（破砕処理なし）］
葉柄カットされたミズナラの葉を２枚（約５ｇ）採り、透明広口ガラス瓶（１５０ｍｌ）に入れて香気を４８時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図４（Ｃ）に示す。
・ Mizunara leaves
Comparative Example 4-2 [Mizunara leaves: untreated (no crushing treatment)]
Take 2 leaves (about 5g) of petal-cut Mizunara, put them in a transparent wide-mouth glass bottle (150ml), collect the fragrance in SPME fiber for 48 hours, introduce it into GC-MS (described above), Was analyzed. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
実施例４−２［ミズナラの葉：破砕処理］
葉柄カットされたミズナラの葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、すぐに破砕物２ｇをヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ、香気を４８時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図４（Ｄ）に示す。
Example 4-2 [Mizunara leaves: crushing treatment]
After crushing petiole-cut Mizunara leaves to a mean particle size of about 3 mm using a coffee mill (described above), immediately add 2 g of the crushed material to a headspace sample tube (described above) and capture the aroma in SPME fibers for 48 hours. They were collected and introduced into GC-MS (described above) to analyze aroma components. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
・カラマツの葉
比較例４−３［カラマツの葉：未処理（破砕処理なし）］
葉柄カットされたカラマツの葉をヘッドスペースサンプル管（前述）に２ｇ採り、香気を４８時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図４（Ｅ）に示す。
・ Larch leaves
Comparative Example 4-3 [Larch leaf: untreated (no crushing treatment)]
2 g of petal-cut larch leaves were taken in a headspace sample tube (described above), and the fragrance was collected on SPME fiber for 48 hours, introduced into GC-MS (described above), and analyzed for fragrance components. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
実施例４−３［カラマツの葉：破砕処理］
葉柄カットされたカラマツの葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、すぐに破砕物２ｇをヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ、香気を４８時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図４（Ｆ）に示す。
Example 4-3 [larch leaves: crushing treatment]
After crushing the larch leaves that have been petiole-cut to a mean particle size of about 3 mm using a coffee mill (described above), immediately add 2 g of the crushed material to a headspace sample tube (described above) and capture the aroma in SPME fibers for 48 hours. They were collected and introduced into GC-MS (described above) to analyze aroma components. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
ブナの葉においては、図４（Ａ），同（Ｂ）に示されるように、未処理（破砕処理なし）では香りが弱い炭化水素が多く単調な青臭い香調であるが、破砕処理による香調は香気成分が豊富で幅のあるグリーンノートを持っていた。ミズナラの葉においては、図４（Ｃ），同（Ｄ）に示されるように、未処理（破砕処理なし）では青葉アルコール（シス−３−ヘキセノール）の量が多く単調な青臭い香調であるが、破砕処理による香調は香気成分が豊富で深みのあるグリーンノートを持っていた。カラマツの葉においては、図４（Ｅ），同（Ｆ）に示されるように、未処理（破砕処理なし）では単調な森林調の香りであるが、破砕処理による香調は森林の代表的成分であるα−ピネンが豊富で香りの幅およびボリュームの両方を兼ね備えていた。上記結果をまとめると、破砕処理を行なうことによって、シス−３−ヘキセニルエステル類（緑の香り系の成分）、モノテルペノイド類、芳香族化合物、セスキテルペン類といった香気成分が新たに生成されることが明らかとなった。 In beech leaves, as shown in FIGS. 4A and 4B, untreated (no crushing treatment) has many fragrant hydrocarbons and has a monotonous blue odor, but the incense by crushing treatment The tone was rich in fragrance and had a wide green note. As shown in FIGS. 4 (C) and 4 (D), the amount of green leaf alcohol (cis-3-hexenol) is large and the monotonous smell of blue scented in the leaves of mizunara. However, the incense tone of the crushing process was rich in aroma components and had a deep green note. As shown in FIGS. 4 (E) and 4 (F), the larch leaves have a monotonous forest-like scent when untreated (without crushing treatment), but the fragrance tone by crushing treatment is typical of forests. The component α-pinene was abundant and had both a width and volume of fragrance. Summarizing the above results, fragrance components such as cis-3-hexenyl esters (green fragrant components), monoterpenoids, aromatic compounds, and sesquiterpenes are newly generated by crushing treatment. Became clear.
以上の結果より、香気の弱い植物素材に対して破砕処理を行なうことによって、当該植物素材の発する香気成分の質および量を顕著に豊富にするものであることが明らかとなった。そして、このことから、従来では香料原料として用いることのできなかったような香気の弱い植物素材においても、破砕処理を施して香気成分の質および量を増大させることによって、香料素材として扱うことが可能となる。 From the above results, it has been clarified that by crushing a plant material having a weak fragrance, the quality and quantity of the fragrance component emitted from the plant material is remarkably enriched. And from this, even in a plant material with a weak fragrance that could not be used as a fragrance material in the past, it can be treated as a fragrance material by increasing the quality and quantity of the fragrance component by crushing it. It becomes possible.
つぎに本発明者らは、ブナ、ミズナラ、カラマツの葉について、破砕処理直後に有機溶媒浸漬処理を行なった後の香気成分を分析し、未処理（破砕処理なし）香気成分との比較を行なった。 Next, the present inventors analyzed the fragrance component of the beech, mizunara and larch leaves after the organic solvent immersion treatment immediately after the crushing treatment, and compared with the untreated (no crushing treatment) aroma component. It was.
・ブナの葉
実施例５−１［ブナの葉：破砕処理＋有機溶媒浸漬処理］
上記試験において用いたブナの葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、破砕物（２ｇ）にヘキサン（８ｇ）を加え１週間浸漬した。浸漬液をヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ溶媒を除去した後、香気を１０時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図５（Ａ）に示す。
・ Beech leaves
Example 5-1 [beech leaf: crushing treatment + organic solvent immersion treatment]
The beech leaves used in the above test were crushed with a coffee mill (described above) to an average particle size of about 3 mm, and then hexane (8 g) was added to the crushed material (2 g) and immersed for 1 week. After the immersion liquid was put into the headspace sample tube (described above) and the solvent was removed, the fragrance was collected on the SPME fiber for 10 hours, introduced into GC-MS (described above), and the fragrance component was analyzed. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
図５（Ａ）と図４（Ａ）とを比較すると、図４（Ａ）においては香気成分が少ないが、図５（Ａ）では、シス−３−ヘキセニルエステル類（緑の香り系の成分）、ゲラニオール等のテルペノイド類、ベンジルアルコール、オイゲノール等の芳香族化合物といった香気成分が新たに生成されており、発せられる香気成分量が著しく増大していることが明らかとなった。なお、実施例５−１で得られた香気成分の香調は、グリーン−干草−ティー（畳表様）であり、従来の方法ではブナの葉からでは得ることのできない新しい香調であった。 Comparing FIG. 5 (A) and FIG. 4 (A), the fragrance component is small in FIG. 4 (A), but in FIG. 5 (A), cis-3-hexenyl esters (green fragrance components) ), Fragrance components such as terpenoids such as geraniol, and aromatic compounds such as benzyl alcohol and eugenol are newly generated, and it has been clarified that the amount of fragrance components emitted is remarkably increased. In addition, the fragrance | flavor tone of the fragrance | flavor component obtained in Example 5-1 was green-hay-tea (tatami surface), and was a new fragrance tone which cannot be obtained from the beech leaf by the conventional method.
・ミズナラの葉
実施例５−２［ミズナラの葉：破砕処理＋有機溶媒浸漬処理］
上記試験において用いたミズナラの葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、破砕物（２ｇ）にヘキサン（８ｇ）を加え１週間浸漬した。浸漬液をヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ溶媒を除去した後、香気を１０時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図５（Ｂ）に示す。
・ Mizunara leaves
Example 5-2 [Mizunara leaves: crushing treatment + organic solvent immersion treatment]
After crushing Mizunara leaves used in the above test to a mean particle size of about 3 mm with a coffee mill (described above), hexane (8 g) was added to the crushed material (2 g) and immersed for 1 week. After the immersion liquid was put into the headspace sample tube (described above) and the solvent was removed, the fragrance was collected on the SPME fiber for 10 hours, introduced into GC-MS (described above), and the fragrance component was analyzed. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
図５（Ｂ）と図４（Ｃ）とを比較すると、図４（Ｃ）においては香気成分が少ないが、図５（Ｂ）では、トランス−２−ヘキセナール（緑の香りの成分）、ベンジルアルコール、メチルサリシレート、オイゲノール等の芳香族化合物といった香気成分が新たに生成されており、発せられる香気成分量が著しく増大していることが明らかとなった。なお、実施例５−２で得られた香気成分の香調は、ウッディ−ドライ−スパイシー（乾いた醤油樽様）であり、従来の方法ではミズナラの葉からでは得ることのできない新しい香調であった。 When FIG. 5 (B) and FIG. 4 (C) are compared, in FIG. 4 (C), there are few aroma components, but in FIG. 5 (B), trans-2-hexenal (a component of green fragrance), benzyl It was clarified that aromatic components such as alcohol, methyl salicylate, eugenol and other aromatic compounds were newly generated, and that the amount of aromatic components emitted was remarkably increased. In addition, the fragrance tone of the fragrance component obtained in Example 5-2 is woody-dry-spicy (dry soy sauce barrel-like), and is a new fragrance that cannot be obtained from the leaves of Mizunara by the conventional method. there were.
・カラマツの葉
実施例５−３［カラマツの葉：破砕処理＋有機溶媒浸漬処理］
上記試験において用いたカラマツの葉をコーヒーミル（前述）により平均粒子径約３ｍｍ程度まで破砕した後、破砕物（２ｇ）にヘキサン（８ｇ）を加え１週間浸漬した。浸漬液をヘッドスペースサンプル管（前述）に入れ溶媒を除去した後、香気を１０時間にわたってＳＰＭＥファイバーに捕集し、ＧＣ−ＭＳ（前述）に導入して、香気成分を分析した。得られたガスクロマトグラムを図５（Ｃ）に示す。
・ Larch leaves
Example 5-3 [larch leaves: crushing treatment + organic solvent immersion treatment]
The larch leaves used in the above test were crushed to a mean particle size of about 3 mm with a coffee mill (described above), and then hexane (8 g) was added to the crushed material (2 g) and immersed for 1 week. After the immersion liquid was put into the headspace sample tube (described above) and the solvent was removed, the fragrance was collected on the SPME fiber for 10 hours, introduced into GC-MS (described above), and the fragrance component was analyzed. The obtained gas chromatogram is shown in FIG.
図５（Ｃ）と図４（Ｅ）とを比較すると、図４（Ｅ）においては香気成分が少ないが、図５（Ｃ）では、α−ピネン、ボルニルアセテート等のモノテルペノイド類といった香気成分が生成されており、発せられる香気成分量が著しく増大していることが明らかとなった。なお、実施例５−３で得られた香気成分の香調は、香りに幅のある森林調であり、従来の方法ではカラマツの葉からでは得ることのできない新しい香調であった。 When FIG. 5C is compared with FIG. 4E, in FIG. 4E, there are few aroma components, but in FIG. 5C, aroma such as monoterpenoids such as α-pinene and bornyl acetate. It was revealed that the components were generated and the amount of fragrance components emitted was significantly increased. In addition, the fragrance tone of the fragrance component obtained in Example 5-3 was a forest tone with a wide fragrance, and was a new fragrance tone that could not be obtained from larch leaves by conventional methods.
以上の結果より、香気の弱い植物素材に対して破砕処理及び有機溶媒浸漬処理を行なうことにより、当該植物素材の発する香気成分の質・量を顕著に豊富にするものであることが明らかとなった。これらのことから、従来香料原料として用いることのできなかったような香気の弱い植物素材に対して、破砕処理及び有機溶媒浸漬処理を施した場合には、採取可能な香気成分の質・量が著しく増大させることができ、天然香料を得るための植物素材として扱うことが可能となる。 From the above results, it is clear that by performing crushing treatment and organic solvent soaking treatment on plant materials with weak fragrance, the quality and quantity of fragrance components emitted by the plant materials are remarkably enriched. It was. From these facts, when crushing treatment and organic solvent immersion treatment are performed on plant materials with weak aromas that could not be used as a perfume raw material in the past, the quality and quantity of aroma components that can be collected are It can be remarkably increased and can be handled as a plant material for obtaining a natural fragrance.
Claims (9)
The method for producing a natural fragrance according to claim 1, wherein a plant material having a fragrance component content immediately after collection of 2.0 ml or less in a dry weight of 100 g is used as a fragrance raw material.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004274524A JP2006089543A (en) | 2004-09-22 | 2004-09-22 | Method for producing natural perfume |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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